Elastomers and Composites Vol. 49, No. 1, pp. 31~36 (March 2014) Print ISSN / Online ISSN doi:

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1 Elastomers and Composites Vol. 49, No. 1, pp. 31~36 (March 2014) Print ISSN / nline ISSN doi: 폴리에스터폴리올과폴리우레탄의합성과구조분석에대한연구 진경호 조을룡 한국기술교육대학교응용화학공학과접수일 (2014 년 2 월 5 일 ), 수정일 (2014 년 2 월 17 일 ), 게재확정일 (2014 년 2 월 20 일 ) A Study on Structure Aanalysis and Synthesis of Polyester Polyol & Polyurethane Kyung Ho Jin and Ur Ryong Cho School of Energy Materials Chemical Engineering, Korea University of Technology and Education, 1600, Chungjeol-ro, Byeongchun-Myeon, Cheonan, Chungnam , Republic of Korea (Received February 5, 2014, Revised February 17, 2014, Accepted February 20, 2014) 요약 :Sebacic acid, isophthalic acid, ethylene glycol, neopentyl glycol 를각각 1 몰씩사용하여폴리에스터폴리올을합성하였다. 합성된폴리올의수산기가는 56.6 mg KH/g 이고분자량은 1,980 g/mole 이었다. 합성한폴리에스터폴리올에 toluene diisocyanate 와쇄연장제로 ethylene glycol, 1,4-butandiol, 1,2-propylene glycol 을각각넣고폴리우레탄을합성하였다. GPC 로측정한 3 가지폴리우레탄의분자량은각각 5850, 6160, 6480 g/mole 이었다. FT-IR 에의한구조분석에서폴리에스터폴리올은 3600 cm -1 부근에서 -H 기가관찰되었고, 2950 cm -1 에서 sebacic acid 의 -CH shoulder 가나타났으며, ester 의 carbonyl group 은 1730 cm -1 부근에서나타났고, isophthalic acid 의 benzene ring 은 1600 cm -1, 740 cm -1 에관찰되었다. 폴리우레탄의 -H 피크가 3600 cm -1 에서나타났고, 3300 cm -1 부근과 1530 cm -1 에서우레탄기중의 NH 기를확인할수있었다. 1 H NMR 에의한구조분석에서폴리에스터폴리올은 sebacic acid 는 1.3, 1.5, 2.1 ppm 에서, isophthalic acid 는 7.3, 8.1, 8.7 ppm 에서, ethylene glycol 은 4.2 ppm 에서, neopentyl glycol 은 0.8, 3.2, 3.9 ppm 에서관찰되었다. 폴리우레탄의경우에는폴리에스터폴리올과유사하나 toluene diisocyanate 의도입에의한벤젠고리의피크가 7 ppm 에서미약하게나타났다. ABSTRACT Polyester polyols were synthesized by using each one mole of sebacic acid, isophthalic acid, ethylene glycol, and neopentyl glycol. The synthesized polyol had 56.6 mg KH/g of hydroxy value and 1980 g/mole of molecular weight. From FT-IR structure analysis of polyester polyol, Hydroxy group(-h) was observed around 3600 cm -1, -CH shoulder of sebacic acid at 2950 cm -1, carbony group of ester around 1730 cm -1, and benzene ring of isophthalic ring was represented at 1600 cm -1, 740 cm -1. In case of polyurethane, hydroxy peak was showed at 3600 cm -1, and NH group around 3300 cm -1, 1530 cm -1. From 1 H NMR measurement of polyester polyol, it was found that sebacic acid was represented at 1.3, 1.5, 2.1 ppm, isophthalic acid at 7.3, 8.1, 8.7 ppm, ethylene glycol at 4.2 ppm, and neopentyl glycol at 0.8, 3.2, 3.9 ppm, respectively. In the polyurethane, it is almost the same as spectrum of polyester polyol, but showed very week peak at 7 ppm by benzene ring of toluene diisocyanate. Keywords polyester polyol, polyurethane, structure analysis, FT-IR, NMR 서론폴리우레탄은구성성분이다양하고반응성이우수하여여러분야에사용되어지고있다. 폴리우레탄은고분자화합물중에우레탄그룹 (-NHC) 을가지고있다. 우레탄그룹은활성수산기 (-H) 를포함하고있는 polyol 과 isocyanate 기 (-NC) 를포함하고있는화합물의반응에의해생성된다. 1-5 폴리우레탄은비교적낮은온도에서도반응이잘일어나고 Corresponding Author. urcho@kut.ac.kr 말단기를 -H 또는 -NC 로하는 prepolymer 를만들고경화제는역으로 -NC 또는 -H 를포함하는화합물을사용한다. Polyol 과 isocyanate 화합물의종류와배합비의변경으로폴리우레탄의물성을조절할수있다. Soft segment, hard segment, 가교정도를조절하여경도, 열안정성, 접착력등물리적특성의변화가가능하다. 이러한폴리우레탄은접착성능, 저온특성, 유연성, 경화속도변화가능등의장점으로산업계에서접착제로사용되고있으며그수요는계속늘어가는추세이다. 또한폴리우레탄접착제는유리, 나무, 플라스틱, 가죽, 섬유, 고무, 세라믹등여러분야에서사용되고있다 3. 주변에서쉽게

2 32 Kyung Ho Jin et al. / Elastomers and Composites Vol. 49, No. 1, pp. 31~36 (March 2014) Table. 1. Chemicals for Synthesis of Polyester Polyol and Polyurethane Name Abb. Structure Mw Supplier Ethylene glycol EG H(CH 2 ) 2 H 62.0 Daejung Co. 1,2-Propylene glycol 1,2-PG CH 2 CH 76.0 Daejung Co. H H 1,4-Butylene glycol 1,4-BD H(CH 2 ) 4 H Daejung Co. 2,2-Dimethyl-1,3- propanediol NPG HH 2 C C CH 2 H Daejung Co. Sebacic acid SA HC(CH 2 ) 8 CH Samchun Co. Isophthalic acid IPTA H H Samchun Co. Toluene diisocyanate TDI NC CN NC 174 Dongyang Chemical NC Tetrabutyl titanate TNBT Ti Aldrich 볼수있는과자, 라면, 커피믹스등식품포장이나레토르트 (retort) 식품포장에쓰이는다층식품포장재는수분, 산소차단성, 내충격성, 차광성등을만족시키는 2 3겹이상의플라스틱필름이나알루미늄박등을접착시켜만드는데이때사용되는접착제가폴리우레탄접착제이다. 6-8 전보 9 에서는피마자유나대두유에서추출한 sebacic acid와석유화학에서얻어진 adipic acid, isophthalic acid를사용하여다양한폴리에스터폴리올을합성하고그합성된폴리올을이용하여폴리우레탄접착제를제조하여바이오원료인 sebacic acid 를사용한폴리우레탄이접착력등에서우수한물성을발현함을확인하였다. 본논문에서는후속되는연구로서합성 된폴리에스터폴리올의산가, 수산기가, 분자량을측정하였고 GPC에의한폴리우레탄의분자량을측정하였으며 FT-IR 과 NMR 을이용하여폴리에스터폴리올과폴리우레탄의복잡한구조를분석하고자하였다. 실험 1. 재료본연구에서사용한시약은 Table 1과같다. 이중 toluene diisocyanate 만공업용을사용하였고나머지시약들은 1급시

3 A Study on Structure Aanalysis and Synthesis of Polyester Polyol & Polyurethane 33 Table 2. Polymerization Condition of Polyester Polyol Sample Mole Ratio catalyst 1 step 2 step 3 step Polyester Polyol SA : IPTA : EG : NPG 1 : 1 : 1 : 1 TNBT 200 ppm hr hr 40 torr hr 2 torr Table 3. Recipe for Polyurethane Synthesis Amount (mol.) Sample Polyol EG 1,4-BD 1,2-PG TDI PU PU PU 약을정제없이그대로사용하였다. 이밖에질소가스는공업용봄베 ( 대성산소 ) 를사용하였다. 2. 폴리에스터폴리올의중합 EG와 NPG를둥근바닥플라스크에투입하고열을가하면서교반및질소퍼지를하였다. 이어서 SA와 IPTA 를투입하고온도를 200 까지상승시키고칼럼은 105 로유지한다. 반응률이 80% 가되면촉매 TNBT 를투입한다. 저진공 (40 torr) 을걸어반응을진행시키고산가를측정하여 1이하가되면고진공 (2 torr) 을걸어분자량을조절한후에중합물을얻을수있었다. 진공을걸어주는이유는에스테르평형반응에서생성물중하나인물을제거하여정반응을촉진하기위함이다. Table 2에중합에사용된원료와중합조건을정리하였다. 3. Polyurethane 의합성둥근바닥플라스크에앞서합성한폴리에스터폴리올에쇄연장제를투입후교반하면서 TDI를가하고 85 에서 1시간교반한다. 촉매를가하고 2시간반응을하여 FT-IR로 NC 기가없어진것을확인후중합물을얻었다. Table 3에서와같이폴리올 1몰에 TDI 0.5몰로배합하였고쇄연장제는 EG, 1,4-BD, 1,2-PG를각각 0.1몰씩배합하였다. 4. 폴리올의산가측정폴리에스터폴리올의반응율을측정하기위하여 ASTM D (standard test method for polyurethane raw materials) 에따라서산가 (mg KH/g) 를측정하였다. 산가를측정하는방법은시료 5 g을정량하여 methyl ethyl ketone 에녹이고 PP (phenolphthalein) 지시약을 4 방울정도넣고 0.1 N KH 로적정 하여아래의식 (1) 으로계산한다. (mg KH/g) = 56.11N(B-C)/S (1) N : 0.1 N KH B : (ml) C : (ml) S : (g) 5. 폴리올의수산기가및분자량측정 폴리에스터폴리올의분자량측정을위하여말단기정량법 의하나인수산기가 (mg KH/g) 를측정하였다. ASTM E (standard test method for hydroxyl groups using acetic anhydride acetylation) 방법을이용하였다. 수산기가를측정하는방법은 아세틸화시약을폴리올과반응시키고과잉의산을 1N-KH 로적정하여아래의식 (2) 로계산한다. 분자량은수산기가를구한후아래의식 (3) 으로계산한다. (mg KH/g) = 56.11N(B-C)/S + (2) N : 1N-NaH B : (ml) C : (ml) S : (g) = / (3) 6. 폴리올의점도측정 브룩필드점도계 LVT 모델로로타 2 번을사용하여 12 rpm 으로 25 에서폴리올 60% 에틸아세테이트용액을만들어 점도를측정하였다. 단위는 cps( 센티포아즈 ) 이다. 7. 폴리우레탄의분자량 (GPC) 측정 분자량측정을위하여시료를 THF 에 0.1 wt% 로용해시킨 후 0.45 마이크로필터로여과후주입하였다. 상온 GPC( 모델 명 ; AGILENT-1200) 를이용하였고칼럼은 PL gel(5 마이크로,

4 34 Kyung Ho Jin et al. / Elastomers and Composites Vol. 49, No. 1, pp. 31~36 (March 2014) MIXED-C) 을 1 개연결하였다. 분자량표준물질은 polystyrene standard 를이용하여 calibration 하였다. 8. 구조분석 (FT-IR, NMR) 폴리에스터폴리올과폴리우레탄의구조분석을위하여 H-NMR 과 FT-IR 을사용하였고, NMR 분석을하기위하여시료를 CDCl 에용해시켰다. FT-IR 분석에서는 NaCl window 에 coating 하였다. FT-IR 은 JASC 4100 모델을이용하였고 NMR 은 VARIAN 모델 GEMINI 300BB(300 MHz) 를이용하였다. Table 5. Assignment of NMR Peaks on Polyester Polyol. Assignment δ(ppm) Assignment δ(ppm) 결과및고찰 1. 산가, 수산기가, 분자량, 점도 폴리우레탄합성을위한 Table 2 처방에서폴리에스터폴리올의산가는 0.3 mg KH/g 였다. 산가가낮을수록전환율이높으며 1 이하가바람직하다. 또한산가가높은폴리올을사용하여폴리우레탄을합성하면폴리올말단의미반응산기가중합의지연촉매로작용하여반응이늦어지게된다. 수산기가는 56.6 mg KH/g 이었고식 (3) 에의해계산된분자량은 1980 g/mole 이였다. 점도는 110 cps/25 ( 폴리올 60% 에틸아세테이트용액 ) 이였으며 GPC로측정한분자량은 1740 g/mole 이였는데수산기가측정결과로얻어진 1980 g/mole과차이가난다. 그이유는교정용표준물질이폴리스타이렌으로분자구조가다르기때문이다. Table 3 처방에의한폴리우레탄 PU-1 은 5850 g/mole, PU-2는 6160 g/mole, PU-3는 6480 g/mole로나타났다. Table 4는이상의결과들을정리하였다. Figure 1. FT-IR spectrum of polyester polyol. 2. FT-IR 에의한구조해석 Figure 1 에서와같이폴리에스터폴리올은 3600 cm -1 부근에 -H 기가관찰되었다 cm -1 에서 sebacic acid 의 CH Table 4. Analysis Results of Polyester Polyol & Polyurethane Sample Polyester Polyol MW (g/mole) Hydroxyl value (mg KH/g) Acid value (mg KH/g) viscosity (cps) PU PU PU Figure 2. FT-IR spectra of polyurethane; (a) PU-1, (b) PU-2, (c) PU-3. shoulder 가나타났으며 ester 의 carbonyl group 은 1730 cm -1 부근 에서나타나고 isophthalic acid 의 benzene ring 은 1600 cm -1 과 740 cm -1 에관찰되었다. Figure 2 에서와같이 3600 cm -1 피크는폴리우레탄반응후 말단의 H 기를나타내고, 3300 cm -1 부근과 1530 cm -1 의 피크는우레탄기중의 NH 기를나타내고있다. 또한, 2950 cm -1 에서 sebacic acid 의 CH shoulder 가 3 가지 polyurethane 에

5 A Study on Structure Aanalysis and Synthesis of Polyester Polyol & Polyurethane C CH 2 C CH 2 H H CH 2 C CH 2 CCH 2 CH 2 (CH 2 ) 4 CH 2 CH 2 C CH 2 CH 2 C 9 n Figure 3. Chemical structure of polyester polyol. Figure 4. H-NMR Spectrum of polyester polyol. Figure 6. H-NMR spectrum of polyurethane of PU-2. Figure 5. H-NMR spectrum of polyurethane of PU-1. 서공히나타났다. 3. NMR에의한구조해석폴리에스터폴리올의 1 H-NMR 에의한구조분석 (Figure 3) 에 Figure 7. H-NMR spectrum of polyurethane of PU-3. 서 sebacic acid는 1.3, 1.5, 2.1 ppm에서, isophthalic acid는 7.3, 8.1, 8.7 ppm에서. ethylene glycol 은 4.2 ppm에서, neopentyl glycol은 0.8, 3.2, 3.9 ppm에서관찰되었다 10. 폴리올의구조식에서보면 Table 5에서와같이수소번호 1번 :2.2 ppm 2번 :1.5 ppm 3번 :1.3 ppm 4번 :4.2 ppm 5번 :4.2 ppm 6번 :3.9 ppm 7번 :3.2 ppm

6 36 Kyung Ho Jin et al. / Elastomers and Composites Vol. 49, No. 1, pp. 31~36 (March 2014) 8번 :0.8 ppm 10번 :8.7 ppm 12번 :8.1 ppm 13번 :7.3 ppm 14번 :8.1 ppm에서나타난다. Figure 4의 NMR 스펙트럼은왼쪽에서부터 IPTA, Glycol, SA, Glycol 에관련된피크들을보여주고있다. 폴리우레탄에서는 Figure 5, 6, 7에서와같이 toluene diisocyanate 의도입에의한벤젠고리의피크가 7 ppm에서미약하게추가로나타났다. 11 결론 SA, IPTA, EG, NPG를각각 1몰씩사용하여폴리에스터폴리올을합성하였다. 합성된폴리올의산가는 0.3 mg KH/g, 수산기가는 56.6 mg KH/g, 분자량은 1,980 g/mole, 폴리올 60% 에틸아세테이트용액의점도는 110 cps 이었다. 합성한폴리에스터폴리올에 TDI와쇄연장제로 EG, 1,4-BD, 1,2-PG 를각각넣고폴리우레탄을합성하였다. GPC 로측정한 3 가지폴리우레탄의분자량은 5850, 6160, 6480 g/mole 이었다. FT-IR 에의한구조분석에서폴리에스터폴리올은 3600 cm -1 부근에 -H group이관찰되었고 2950 cm -1 에서 sebacic acid의 -CH shoulder 가나타났으며, ester의 carbonyl group은 1730 cm -1 부근에서나타나고, isophthalic acid의 benzene ring은 1600 cm -1 과 740 cm -1 에관찰되었다. 폴리우레탄의 H 피크가 3600 cm -1 에서나타났고, 3300 cm -1 부근과 1530 cm -1 에서우레탄기중의 NH를확인할수있었다. NMR에의한구조분석에서폴리에스터폴리올은 sebacic acid는 1.3, 1.5, 2.1 ppm에서, isophthalic acid는 7.3, 8.1, 8.7 ppm에서나타났고, ethylene glycol 은 4.2 ppm에서, neopentyl glycol 은 0.8, 3.2, 3.9 ppm에서관찰되었다. 폴리우레탄의경우에는폴리에스터폴리올과유사하나 toluene diisocyanate 의도입에의한벤젠고리의피크가 7 ppm에 서미약하게나타남을알수있었다. Reference 1. K. L. Mirral, Adhesive Technology and Applications, Marcel Dekker Inc., New York, C. Hepburn, Polyurethane Elastomers, Elsevier, New York, NPCS Board of Consultants & Engineers, Polymer Materials and Application, Anshan Ltd, UK, 고니시, 최신폴리우레탄의설계, 개질과고기능화기술전집, Technical Information Institute Co., Ltd,, S. Y. Choi, U. R. Cho, Study on Synthesis and Properties of Water-born Polyurethane, Elast. Compos., 40, 4 (2005). 6. J. H. Chun, Synthesis and Properties of Polyurethane Dispersion Containing Mnomeric Diol, J. Adhes. Interf., 11, 3 (2010). 7. S.. Hwang, U. R. Cho, A Study on Synthesis of Polyurethane/Functionalized Grapheme Nanocomposites by In-situ Intercalation Method, Elast. Compos., 47, 3 (2012). 8. H. I. Ryu, A Study on the Effect of Chain Extenders on the Properties of TDI-based Aqueous Polyurethane Adhesive, J. Korean Ind. Eng. Chem, 12, 8 (2001). 9. Kyung Ho, Jin, Min Su Kim, and Ur Ryong Cho, A Study on Polyurethane Adhesive Based Polyester Polyol Polymerized from Sebacic Acid, Elast. Compos., 48, 3 (2013). 10. Sina Ebnessajjad, Adhesives Technology Handbook, William Andrew Pub., Donald L. Pavia, Introduction to Spectroscopy, Brooks /Cole pub. Co., 2009.

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