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1 저작자표시 - 비영리 - 변경금지 2.0 대한민국 이용자는아래의조건을따르는경우에한하여자유롭게 이저작물을복제, 배포, 전송, 전시, 공연및방송할수있습니다. 다음과같은조건을따라야합니다 : 저작자표시. 귀하는원저작자를표시하여야합니다. 비영리. 귀하는이저작물을영리목적으로이용할수없습니다. 변경금지. 귀하는이저작물을개작, 변형또는가공할수없습니다. 귀하는, 이저작물의재이용이나배포의경우, 이저작물에적용된이용허락조건을명확하게나타내어야합니다. 저작권자로부터별도의허가를받으면이러한조건들은적용되지않습니다. 저작권법에따른이용자의권리는위의내용에의하여영향을받지않습니다. 이것은이용허락규약 (Legal Code) 을이해하기쉽게요약한것입니다. Disclaimer

2 理學碩士學位請求論文 디스크형태탄소질화물의산화반응적응용 Disk-Shape Carbon Nitride Material using Urea-Formaldehyde as Metal-Free Oxidation Catalyst 2010年 2月 仁荷大學校大學院化學科 ( 化學專攻 ) 閔丙勳

3 理學碩士學位請求論文 디스크형태탄소질화물의산화반응적응용 Disk-Shape Carbon Nitride Material using Urea-Formaldehyde as Metal-Free Oxidation Catalyst 2010年 2月 指導敎授 朴尙彦 이論文을碩士學位論文으로提出함 仁荷大學校大學院化學科 ( 化學專攻 ) 閔丙勳

4 이論文을閔丙勳의碩士學位論文으로認定함 2010年 2月 주심 ( 인) 부심 ( 인) 위원 ( 인)

5 Abstract Disk-shaped new mesoporous carbon nitride material (UF-DMC) was synthesized by using urea-formaldehyde as carbon and nitrogen sources with disk-type mesoporous silica (INC-2) as a hard template. After heat treatment at 873K for 5h under nitrogen flow, disk-type mesostructure was maintained with the graphitic structure having uniform mesoporosity and hexagonal phase. Due to the N-doping onto disk-type graphite structure, it can play a role as oxidation catalyst over cyclo-olefin with hydrogen peroxide or oxygen. Key words: mesoporous material, carbon nitride, oxidation catalyst, disk-type material

6 요 약 디스크형태의새로운메조세공탄소질화물은우레아-포름알데하 이드를탄소원으로서, 디스크형태의실리카물질을지지체로서사 용하여합성되어졌다. 질소가스상태의 600도고온에서 5시간동 안의열처리를통해디스크형태의탄소질화물은 graphite 구조를 형성하게되며, 균일한메조세공크기를유지한다. 디스크형태 graphite 구조안에 N 의첨가로인해, 이물질은사이클로올레핀 등의산화반응에과산화수소, 혹은산소를통해산화반응촉매로 서작용한다. Key words: mesoporous material, carbon nitride, oxidation catalyst, disk-type material

7 Contents Ⅰ. Introduction 1. 메조세공실리카ㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍ1 2. 마이크로/ 메조세공탄소물질ㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍ3 2-1 메조세공탄소질화물의합성및응용ㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍ 우레아-포름알데하이드의응용ㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍ7 Ⅱ. Experimental 1. 디스크형태의메조세공실리카합성ㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍ 8 2. 디스크형태의메조세공탄소질화물합성ㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍ9 3. 디스크형태의메조세공탄소질화물의산화반응ㆍㆍㆍㆍㆍㆍ10 4. 디스크형태의메조세공탄소질화물의구조및성분분석ㆍㆍ11 Ⅲ. Results and Discussions 1. 디스크형태의메조세공탄소질화물의구조와형태ㆍㆍㆍㆍ 디스크형태의메조세공탄소질화물의성분분석ㆍㆍㆍㆍㆍㆍ27

8 3. 촉매반응성ㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍ35 Ⅳ. Conclusion ㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍ43 Ⅴ. Reference ㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍㆍ44

9 Ⅰ. Introduction 1. 메조세공실리카 마이크로세공을가진제올라이트, 혹은금속산화물등이강한촉매적 활성을보이지만작은세공에의한분자확산의문제점과큰분자를이용 한반응에서이용이어렵다는단점이보이고있다. 이러한문제를해결하 고자세공을크게하려는노력들이이루어져왔다. 메조세공실리카의등장 은이러한노력의산물이라고할수있다. 메조세공이라함은 2 ~ 50 nm 의크기를갖는세공을말한다. 모빌사에합성한 MCM (Mobil Crystalline Material) 계열의메조세공실리카가염기성조건에서아민계열 의계면활성제를주형으로하여합성되는초창기메조세공물질로서지금 까지많은연구가이루어져왔고촉매로서많은활용이이루어져왔다 [1-6]. 또한미국의캘리포니아대학산타바바라에서는고분자계면활성 제를이용하여산성조건에서합성되어지는 SBA (Santa Barara Amorphous type material) [7-8]. a) b) c) 계열의메조세공실리카의합성에성공하였다 그림. 1. M41 계열의메조세공실리카 a) MCM-41, b) MCM-48, c) MCM

10 메조세공실리카는마이크로세공에비하여큰세공을가지므로기존에 제올라이트로대표되는마이크로세공물질의단점을극복할수있다는 장점을지니고있다. 큰세공크기는분자의확산을빠르게하고좀더 큰분자를이용한반응에도응용할수있다는장점을가지고있다. 이에 본연구실은이미기존의메조세공실리카인 SBA-15물질에프로필아민의 기능화와더불어기존의긴파이버형태가아닌, 짧은세공의디스크형태 의메조세공실리카물질의합성에성공하였다 [9]. 실리카는프로필아민의기능화로인해염기성촉매로서, 디스크형태의메조세공 독성물질의트 랩으로서, 생분자의기능화, 복합금속의공유결합자리, 그리고금속조 각의지지체로서응용가능성을가질수있다 [10]. 게다가디스크형태라는 이점을통해기존의파이버형태의메조세공실리카보다염기성반응인 Knoevenagel condensation 서높은활성을보였다 [11]. 반응과 Claisen-Schmidt condensation 반응에 이를통해기존의파이버형태의메조세공물 질보다짧은세공을가지는메조세공물질이더뛰어난활성을보일수있 다는것을알수있다. 그림. 2 디스크형태의메조세공실리카 a) INC-1, b) INC-2, c) INC

11 2. 마이크로/ 메조세공탄소물질 세공을가지는탄소물질은중요한물질로서인식되고있는데, 가스분 리, 물정제, 작은가스분자의흡착, 촉매, 촉매의지지체, 에너지저장체, 혹은축전기로서많은응용가능성을지니고있기때문이다 [12-14]. 그러 나기존의마이크로세공이라는한계를벗어나기위해많은다양한지지체 를이용하여메조세공을가진탄소물질의합성에성공한예가많이발표 되고있다. 주로 SBA-X, MCM-X, FDU-X 가대표적인예이다 [15-20]. 최근에 Zhao 그룹은새로운메조세공탄소물질의합성을발표하였는데, 이메조세공탄소물질은유기-유기물간의상호작용을이용하여균일한 메조세공을얻는방법이다. 그림. 3 유기- 유기물간의상호작용을이용한메조세공탄소물질

12 이렇게합성된메조세공탄소물질은페놀/ 지지체의비율에따라 2-D 헥사고널, 3-D Ia3d, 혹은 Im3m 의큐빅구조등으로조정가능하다 [20-24]

13 2-1. 메조세공탄소질화물의합성및응용 탄소질화물은구조체의 질로인식되고있다 [25]. N에의한전기적인성질로인해매혹적인물 이런성질로인한전자전이를이용하여방향족 물질을활성시킬수있기때문이다. 이에 Thomas와 Antonietti 그룹은 사이나마이드를탄소원으로서, 실리카를지지체로서이용하여그라파이트 구조를가진탄소질화물을합성에성공하였고, 이를응용하여많은연구 결과를발표하였다. 예로서, 메조세공을가진그라파이트탄소질화물 (mpg-c 3 N 4 ) 을통해 Friedel Crafts 반응에적용하여벤젠을활성화시 켰으며, 탄소질화물의 Lewis-염기의성질과이산화탄소를이용한페놀과 일산화탄소의형성반응, 마지막으로, 가시광선을통한물에서수소가스 생성반응등이다 [26-29]. 그림. 4 물에서수소가스생성반응에이용된탄소질화물의특징. 이에반해, Vinu 그룹은에틸렌다이아민과카본테트라클로라이드를탄 소원으로서이용하고, 기존의 SBA-15물질을지지체로서이용하여메조 세공탄소질화물의합성에성공하였으며, 로서이용하여탄소질화물을합성하는방법을 이렇게나노세공물질을지지체 Nano-templating' 방법이 라칭하였다 [18-19]. 특히최근에는 N의비율이상대적으로높은메조세 공탄소질화물의합성에성공하였고, 이를 transesterification 반응에염기 성촉매로서적용하였다 [30] - 5 -

14 그림. 5 염기성촉매로서사용된탄소질화물의특징 - 6 -

15 2-2. 우레아-포름알데하이드의응용 일반적으로, 우레아- 포름알데하이드수지 (UFR) 는나무조형물, 금속 과플라스틱의접착제로서사용되는데, 때문이다 [31-32]. 쉽고비교적경제적인공정방법 그러나이런장점에도불구하고생성물로부터발생되 는포름알데하이드는독성물질이기때문에큰문제로인식되고있으며, 이런이유로포름알데하이드가스의배출을줄이는방법에많은연구가 이루어져왔다. 다른분야로는, 재료화학분야에도응용되는데실리카를기 본으로한 UF - 하이브리드물질 [33], 두가지의상이포함된 UF - 마 이크로캡슐 [34], 실리카모노리스의지지체 [35] 로도사용된것이그예 이다. 그러나우레아 - 포름알데하이드를다른관점에서연구한결과에 따르면, UFR 은다양한전자주기자리를가지고있다고발표되었는데, 이는아미노그룹과카보닐그룹등에의한것이라고한다 [36-37]. 그래 서 Nishat 그룹은 UFR이폴리킬레이트와같은역할을하기때문에다 양한종류의금속이온을산성상태에서상호작용을할수있다고발표하 였다 [38]

16 II. Experimental 1. 디스크형태의메조세공실리카합성 여기에사용되어진디스크형태의메조세공실리카를합성하기위하여 이미발표되어진디스크형태의메조세공실리카의합성방법을따랐다 [11]. Triblock copolymer P123를주형으로사용하였고 10% 수용액을만들기 위하여 10g을 156g 의증류수에녹였다. 실리카전구체로는소듐메타실리 케이트를사용하였으며프로필아민의기능기를위해 3-아미노프로필트 리에톡시실란 (APTES) 을사용하였다. 실리카전구체 166g을증류수 100g에녹이고실리카원으로서 27.34g의소듐메타실리케이트첨가하였 다. 메조세공체의형성을위해 c-hcl이재빨리첨가되었으며첨가된 후, 1.73g의 APTES 또한재빨리첨가되었다. 최종적으로얻어진용액은 60 분간, 35~40도의온도에서 1 시간동안교반시키고완전한메조세공과 더불어디스크형태를얻기위해마이크로파를이용하여 100도에서 300W 의파워로 2 시간동안가열한다. 최종적으로얻어진샘플은흰색의고체가 바닥에가라앉아있으며이것을거르고물과에탄올을이용하여씻어준 후에 353K 오븐에서충분히말려준다. 말려진샘플은주형을제거하기 위하여에탄올을이용한추출방법을통해 24시간동안지지체를제거한 후, 프로필아민의중화반응을위해 1g의디스크형태메조세공실리카를 100mL 메탄올, 암모니아수수용액에교반시켜준다 (MeOH : NH 4 OH = 3 : 1). 이렇게교반된물질을 120도오븐에서하루동안열처리통해메탄 올/ 암모니아수를제거한다

17 2. 디스크형태의메조세공탄소질화물합성 디스크형태의메조세공탄소질화물의합성을위해위에서합성되어 진디스크형태메조세공실리카를지지체로서이용하며, 탄소원으로서 우레아와포르말린 (30% 포름알데하이드수용액) 을이용한다. 2.2g의 우레아를 3.003g 의포르말린수용액에교반시킨다. 10분의시간이지난 후, 우레아는포르말린수용액에녹는데이용액에 0.5g의디스크형태 메조세공실리카를천천히첨부시킨다. 첨부된실리카- 우레아/ 포르말린 용액은디스크형태메조세공실리카물질의용액흡착에의해굳게되지 만, 용액의탈착에의해서서히교반이가능해지며, 교반가능해진용액 을상온에서 1 시간동안일정한환경에서교반시킨다. 일정시간이지 난후, 용액을 90도오븐을통해 9 시간동안열처리시킨다. 열처리된 용액은하얗게굳은상태로존재하는데, 600도의질소가스상태하에 서탄소화시키면검은고체물질로서존재하게된다. 이렇게얻어진 물질은마지막으로실리카지지체를제거하기위해 5 wt% HF 수용액 에 24 시간동안교반시켜야하며, 교반이끝난물질은 24 시간 120도 오븐의열처리를통해 HF 수용액을제거시켜준다

18 3. 디스크형태의메조세공탄소질화물의산화반응 디스크형태메조세공탄소질화물의산화반응에의활성실험을위해 과산화수소 (H2O2) 와산소가스 (O2) 를산소주개로서사용하였다. 사 이클로올레핀과방향족화합물의산화반응은리플럭스시스템이가능한 Chemistation 반응장치에서실시되었으며, 산소가스를이용한산화반응 은고압이유지되는장치에서반응하였다. 각반응셀에는반응물이 20mmol씩첨가되고산소주개로서과산화수소는 40mmol, 산소가스는 1~5bar 까지첨가되었다. 각반응은 4g의아세톤을솔벤트로서사용하였 으며, 촉매로서의디스크형태메조세공탄소질화물은 50mg 이사용되었다. 반응을시작하기전에온도를 75도로맞춰놓고셀을반응장치에넣었 다. 이렇게얻어진산화반응의진행정도는가스크로마토그래피 agilent 6890N 으로확인하였다. 컬럼은 DB-5 capillary column을사용하였고디 텍터로 FID 디텍터를사용하였다. 산화반응의생성물확인은 Agilent GC-MS 로확인하였다

19 4. 디스크형태의메조세공탄소질화물의구조및성분분 석 분말 X-ray diffraction (XRD) 분석이 Rigaku diffractometer를사용하 였고 CuKa ( λ=0.1547) 를빔소스로사용하였다. XRD 패턴이 2θ 범위가 0.7~5에서 0.3/ 분의속도로측정이되었다 (40kV, 20mA). BET 표면적과 세공부피그리고세공크기가 Micromeritics porosimeter (model ASAP-2020) 를사용하여측정되었다. 측정전에샘플은 200도에서 5 시 간동안열처리를하여촉매표면에불순물을제거하였다. 세공크기분 포도가 Barrett-Joyner-Halenda 식을이용하여계산되었다. SEM (scanning electron microscopy) 을이용하여촉매입자의형태가관찰되었 다 (JEOL 630-F microscope). SEM 분석전에샘플은철판위에잘분산 시킨후백금으로코팅하였다. TEM (Transmission electron microscopy) 분석이 JEM-3011 (JEOL) 장비를사용하여분석하였으며 300keV에서 slow-scan CCD 카메라를사용하였다. 탄소의배위를분석하기위하여 고체상 NMR 분석을하였으며 DSX Bruker NMR 400 MHz 장비를사용 하였다. MAS (Magic Angle Spinning) 방법으로수행하였고 13KHz의스 핀속도를사용하였다. 탄소와질소, 산소의분석은 ESCA (Eelctron Spectroscopy for Chemical Analysis) 를통하여분석하였으며 monochromati Al-ka의 X-ray 소스를사용하였다. 탄소의 C 1s 신호가 285 ev 에서레퍼런스로서사용되었다. 분석전에모든샘플은 ultra-high vaccum ( <5 x 10-8 Pa) 상태에서전처리후에측정하였다. FT-IR은 Nicolet 6700 (Thermo) 장비를사용하였다. 디스크형태메조세공탄소질 화물이펠렛다이와유압프레스를이용하여펠렛형태로만들어졌으며

20 in-situ 측정을위한 CaF를이용한셀에장착하여투과모드로측정되었 다. 셀에장착된펠렛은 200도에서 5시간동안진공상태로전처리를하고 상온으로낮춰졌다. 원소분석 (Elemental Analysis) 을위해 Eager 300 장비를사용하였으며, 디스크형태메조세공탄소질화물의구조상태를확 인하기위해 UV-Raman 을사용하였다. 장비는 Melles Griot을이용하여 광원으로서 HeCd 30mW, 325nm 를이용하였다

21 III. Results and Discussion 1. 디스크형태의메조세공탄소질화물의구조와형태 그림. 6 은메조디스크형태의메조세공탄소질화물의 X-ray diffraction 분석에의한패턴을나타낸것이다. 관찰할수없지만, 일반적인탄소질화물은메조세공을 지지체로서메조세공을가지는실리카물질을사용하 였기때문에합성된탄소질화물에서도메조세공을확인할수있었다. 합 성된디스크형태의메조세공탄소질화물의 XRD 패턴은메조세공의형태 를볼수있는 2θ가 0.8~1.0 범위에 100의 plane을의미하는피크가관찰 되고있다. 이와더불어, 일반적인메조세공실리카물질에서발견되는 [110], [200] 면에해당하는피크들또한발견되었기때문에메조세공이 균일하다는것을확인하였다. 2θ가 5~60 범위에서는일반적인무정형의 패턴을보인다. 이는무정형의실리카를지지체로사용한결과이다. 우레 아와포름알데하이드의비율을달리하여합성되어진탄소질화물의 XRD 패턴또한나타내었다 (U/F=0.7~1.3). 그림. 7에서볼수있듯이, U/F의비율이 1일때가가장균일한세공 을나타낸다는것을나타내었다. 한세공배열은 디스크형태메조세공탄소질화물의균일 TEM 에서나타나는결과와도일치시킬수있다 ( 그림. 8). TEM으로관찰한세공의구조는 SBA-15의정렬된형태의세공과같 은형태를보이며, p6mm의균형을보인다. 이러한현상역시기존의연 구결과와일치하며 XRD 패턴으로유추한가정과도일치한다. 또한디스 크형태의실리카를사용한결과에따라합성된탄소질화물또한같은디 스크형태를가짐을알수있다. 이는결국디스크형태의메조세공실리카 물질의장점인짧은세공을가진다는것을알수있으며, 디스크형태메조 세공실리카의특징을탄소질화물을통해서도장점으로이용될수있는

22 가능성을가지고있다. 그림. 8는질소의흡, 탈착등온선을통해디스크형태메조세공탄소질 화물의세공크기는 BJH (Barrett-Joyner-Halenda) 방법으로계산되었다. 결과적으로지지체로사용된실리카의세공크기는 9nm 인데반해, 탄소 질화물은 3nm 크기의세공을가지는것으로나타났다. 그러나지지체의 세공크기분포도와같이탄소질화물의세공크기분포도또한균일하게나타 난것을확인하였다. 질소흡, 탈착등온선은일반적인메조세공체의 type IV isotherm의 H1-type hysteresis loop 을나타내었다. 이는지지체로사 용된메조세공실리카물질의구조와같다는것을의미한다. 특히, U/F의 비율에따라표면적과세공의크기가미세하게달라짐을확인할수있는 데, 위의 XRD 패턴과비교하여 U/F의비율이 1일때가장균일한세공 의배열을나타내었지만, 표면적과세공의크기는 U/F의비율이증가할 수록미세하게증가함을확인할수있었다. 합성된디스크형태탄소질화 물의표면적은 400~500m 2 /g, 세공볼륨은 0.5cm 3 /g 을나타내었다. 일반적인탄소물질은라만분석에서공통적인특징을나타낸다. 바로 D 밴드를나타내는피크 (1300~1400cm -1 ) 와 G 밴드를나타내는피크 (1500~1600cm -1 ) 이다. D 밴드는 Dis-ordered 를의미하며, G 밴드는 Graphite 를의미하는피크이며, 합성된디스크형태메조세공탄소질화물 에서또한발견되었다. D 밴드의위치는 1365cm -1, G 밴드의위치는 1584cm -1 이다, 문헌에따르면, 두피크의 Intensity 비율에따라탄소물질 의구조를확인할수있는데, 본메조세공탄소질화물의 Intensity 비율인 D 밴드/G 밴드 (ID/IG) 는 0.73 을나타내었다 [40]. 이는곧, 본디스크형 태의메조세공탄소질화물이 다. Graphite한구조라는것을확인할수있었 본합성에서디스크형태메조세공탄소질화물의 graphite한구조를위 해 carbonization 과정을거치는데, 이런이유는 graphite 한구조의열적/ 물리적안정성과관련이깊다. 이런이론적인열적안정성을확인하기위 하여열분석기를통해확인하였다. 비교대상으로서 carbonization의과정

23 을거치지않은우레아- 포름알데하이드폴리머 (UFR) 를사용하였으며, 실험은공기중에서상온~500 도까지의열처리를통해달라지는무게 % 를 조사하였다. 결과는그림. 14 에나타내었다. 그림과같이, 일반적인 UFR 은 300~350도사이의환경에서급격히무게가줄어드는것을확인할수있 는데, 이는이범위가곧일반적인 UFR의한계온도라는것을의미한다 (100~20% 까지감소). 그러나 carbonization의과정을통해합성된디스 크형태메조세공탄소질화물은 않는다는결과가확인되었는데, 세공탄소질화물이 500도까지의열처리에도무게가줄어들지 열분석기의결과또한디스크형태메조 graphite 한구조를가진다는것에대한증거이다. 합성되어진디스크형태메조세공탄소질화물의 graphite한구조를가진 다는확실한증거를위해 13 C-MAS NMR 분석또한필요시된다. 그림. 16 은합성되어진메조세공탄소질화물의 13 C-MAS NMR 분석결과이다. 그림. 16 의결과에따르면, 메조세공탄소질화물은 100~160 ppm의넓은피 크를가지는데, 이중 126 ppm과 142 ppm의위치에서그래프의피크를 확인할수있다. 이피크의위치는곧피리딘구조에속한 N과의 C의상 호작용, 그리고방향족구조안에있는 C와방향족밖의 N과의상호작용 을각각나타낸다. 이를통해본물질의구조를 FT-IR, ESCA 등의분석 결과와같이추측할수있다

24 그림. 6 XRD patterns of template and UF-DMC (U/F=1)

25 그림. 7 XRD patterns of template and UF-DMC with different U/F ratio (U/F=0.7, 1, 1.3)

26 그림. 8 High-angle XRD patterns of UFR and UF-DMC

27 그림. 9 Nitrogen adsorption-desorption full isotherms of template and UF-DMC

28 그림. 10 Pore size distributions of template (black) and UF-DMC (red)

29 그림. 11 Nitrogen adsorption-desorption full isotherms of UF-DMC with different U/F ratio

30 그림. 12 SEM (A) and TEM (B, C) images of UF-DMC

31 그림. 13 Raman spectra of UF-DMC

32 그림. 14 TG analysis of UFR (black) and UF-DMC (red)

33 그림 C-MAS NMR of UF-DMC

34 Table. 1 BET surface area (SBET), Total Pore volume and pore diameter (nm) of UF-DMC with different U/F ratio

35 2. 디스크형태의메조세공탄소질화물의성분분석 합성된디스크형태메조세공탄소질화물의성분을분석하기위하여원 소분석 (EA), ESCA, 그리고 FT-IR 을이용한특성조사를실시하였다. 원소분석을통하여합성된메조세공탄소질화물의 C, N, H 의비율을, XPS (X-ray photoelectron spectroscopy) 를통하여탄소질화물의주성분 인 C 및 N의결합과더불어 O 의존재및결합을, 마지막으로 IR을통하 여주구조의상호작용과더불어표면에존재하는기능기들을확인할수 있다. Table. 2는다양한 U/F 비율에따라합성된디스크형태메조세공탄소 질화물의원소분석결과를정리한것이다. 이론적인탄소질화물은 C과 N 의비율이 3 : 4 를나타낸다. 그러나지금까지발표된탄소질화물은이론 적인비율에근접하지못하기때문에 N의비율을증가시키는것이도전 적인과제로대두되고있다. 본실험에서합성된디스크형태메조세공탄 소질화물또한이론적인수치에는근접하지못한다. 그러나 U/F의비율 을달리하여합성하였음에도불구하고, C/N 비율이일정함을확인할수 있다. 이는탄소질화물의주구조를이루는 graphite 한부분을제외하고, 그외의표면에있는부분들은 600도라는높은열처리에의해제거되어졌 기때문이라추측된다. 결과적으로, 합성된메조세공탄소질화물은 C/N=2.33, N/O=1.11 의비율을나타낸다 (UF=1 의기준, other는 O 로간 주 ). 그림. 16은탄소질화물의 FT-IR 을나타낸다. 본분석은정확한 O 및 C, N의상호작용을확인하기위해고진공장치상태와 200도의열처리 등의처리를통해물등의불순물을제거하고, 고진공을유지한채상온 에서분석이이루어졌다. 결과적으로본 IR 분석을통해본실험을통해 합성된탄소질화물이 graphite 한구조와더불어위의 13 C-MAS NMR 분석결과를뒷받침하기도한다. 중요한피크는 801, 987, 1571, 1613, 3412 cm -1 의피크이다. 이피크는각각 triazine ring 모드, triazine ring

36 의 N 라디칼, 방향족화합물의모드, C=N 에의한, 마지막으로방향족화 합물안의 N-H 기능기를의미한다. IR 분석은위의 13C-MAS NMR, 다 음에나타낼 된다. 마지막으로, ESCA 분석과더불어탄소질화물의구조추측에큰증거가 탄소질화물의구조에치환된성분분석과더불어어떤 상호작용을하는지분석하기위해 XPS (X-ray photoelectron spectroscopy) 를통해서확인할수있었다. 그림. 17는탄소질화물의 C1s, 그림. 18은 N1s, 그리고그림. 19는 O1s 의그래프를각각나타낸다. 그림. 17의 C1s 그래프를통해본탄소질화물의주성분인 C과 N, O와의 상호작용을확인할수있는데, 본그래프의분석을통해나타난피크의 위치는 284.1, 285.7, 그리고 ev 이다. 피크는각각 graphite 구조 안의 CN 을, N과상호작용을일으키는 sp2의 C 를, 마지막으로 NH2와상 호작용을일으키는방향족화합물안의 C 를나타낸다. 그림. 18의 N1s의 그래프에서두피크의위치는 ev 와 ev, 그리고 ev 에서나타내는데, 각각의의미는 graphite 구조안의 C와상호작용을일으 키는 N 을, 그리고 sp2 C와의상호작용을일으키는 N 을, 마지막으로 N 과 O 의상호작용인 pyridinic oxide를의미한다. 마지막으로 O의상호작용 을확인하기우해 O1s 의그래프또한분석하였다. 그림. 19에따라 O1s의 그래프또한두가지의그래프가발견되는데, 피크의위치는 ev 과 533 ev 이다. 각각의의미는원소 O와 nitric oxide인 NO 를의미한다. 이 는곧, 본실험에서합성된탄소질화물이산화반응에서활성을보이는 이유를설명해주는근거중하나이다. 이런위의자료들을근거로하여 본디스크형태메조세공탄소질화물의구조를추측적으로그려보았다. 조는그림. 20 과같다. 구

37 그림. 16 FT-IR spectra of UF-DMC

38 그림. 17 XPS (C1s) of UF-DMC

39 그림. 18 XPS (N1s) of UF-DMC

40 그림. 19 XPS (O1s) of UF-DMC

41 그림. 20 Structure of UF-DMC

42 Table. 2 Elemental Analysis of UF-DMC with different U/F ratio

43 3. 촉매반응성 산화반응은유기합성에서중요한역할을하며, 최근에는좀더효율 적이며, 선택적인반응성을위한방법이요구되고있다. 특히, 환경적인 요소로인해, 기존의방법이아닌환경친화적인공정을필요시하고있 는추세이다. 최근에는이런이유로산소가스, 혹은과산화수소등을산 소주개로서사용하는경우가늘고있는데, 이런종류의산소주개는환 경친화적인화학물질이며, 어떠한독성물질도생성하지않기때문이다. 즉이런산화제를통하여 다. 그린화학 을실천하는것이다. 산소가스와과산화수소는많은장점과더불어적은단점을가지고있 가장중요한장점은환경친화적인물질임과동시에높은효율성을 보인다는것이다. 특히, 산소가스는과산화수소보다더불어경제적인이 점또한가지고있다. 그러나단점또한가지고있는데, 대량으로이루어 지는과정에서는위험적인요소를포함한다는것이다. 또한과산화수소는 라디칼에의해물과산소로분해되는것이유발되는경향이있는데, 특히 금속입자에의해가속되기도한다 [41]. 사이클로헥신의산화반응은많은집중을받고있는데, 바로반응의 생성물인사이클로헥신옥사이드와 2-사이클로헥신-1-원등이다양하게 사용되기때문이다. 일반적으로위의반응은불균일적인촉매를통해반 응물의높은효율과더불어, 높은선택성을얻기위해시도가되어지고 있다 [42]. 본실험에서합성된디스크형태메조세공탄소질화물또한산화반응 의대한활성을실험해보았다. 산소주개로서과산화수소와더불어산소 가스도사용하였다. 먼저용매종류에따른산화반응의활성을조사하였다. 산화제로서는 과산화수소가사용되었다. 결과는 Table. 3 에나타내었다. 일반적으로아 세토나이트릴이극성용매로서산화반응에가장효과적이라고알려져있 다. 그러나본탄소질화물을이용한산화반응에서는아세토나이트릴보다

44 아세톤이더욱효과적이란결과를보인다. 이는아세톤의용해능력이좋 아반응물인사이클로헥신과의접촉부분이많기때문에높은활성을보 인결과이다. 이런결과에따라용매는아세톤으로정하고, 다양한반응물 과과산화수소를이용한산화반응을실험해보았다. 결과는 Table. 4에 나타내었다. 사이클로펜틴과사이클로옥틴의경우, 반응물의옥사이드형 태의반응물또한나타났으며, 특히사이클로옥틴의경우 92% 의높은선 택성으로옥사이드의형태를나타내었다. 한산화반응에서높은활성을보였으며, 전체적으로과산화수소를이용 특히사이클로헥신의경우첫 번째반응의결과물인 2-사이클로헥신-1-원이다시과산화수소와탄소질 화물과의산화반응을통해 1,2-사이클로헥산다이올이나타나는현상을 보였다. 그러나직접적인 2-사이클로헥신-1-원의산화반응은옥사이드 형태의결과물이 58.7% 의높은선택성을보이는결과를나타내었다. 즉 사이클로헥신의산화반응은다이올의형태인 1,2-사이클로헥산다이올이 첫번째산화반응의결과물인 2-사이클로헥신-1-원보다높은 44.1% 의 선택성을보인다. 이런사이클로올레핀의경우와는달리, 사이클로헥산원 의산화반응의경우, 낮은활성을보였는데주목할것은결과물의선택 성이다. 높은선택성을보인결과물인 4-하이드록시사이클로헥산원의경 우, 일반적인사이클로헥산원의산화반응의결과물이지만, 34.9% 의선택 성을보인카프로락톤의경우, 사이클로헥산원의산화반응중, Baeyer-Villiger 산화반응의메커니즘을따른결과이다. 즉, 낮은활성을 보이긴하지만, 탄소질화물을통해 Baeyer-Villiger 산화반응또한가능 하다는사실을확인하였다. 다음은산화제로서과산화수소가아닌산소를이용한산화반응이다. 산소를이용한산화반응에서의선택성을확인하기위해반응물로서사이 클로헥신을사용하였으며, 산소는다양한압력을통하여활성과선택성을 조사하였다. 결과는그림. 22 에서활성을, 그림. 23에서선택성을각각묘 사하였다. 그림. 22는 5bar까지의산소압력에의한사이클로헥신의산화반응의

45 활성을나타낸다. 각반응의조건은과산화수소를통한산화반응과의조 건과같게하였다. 20mmol 의사이클로헥신, 4g 의아세톤, 75도의온도에 서 1bar부터 5bar까지의산소압력하에서 10시간동안산화반응이이루 어졌으며, 마지막결과는 24 시간동안의결과를나타낸것이다. 과산화수 소를이용한사이클로헥신의산화반응과의비교를통해 10시간동안의 활성은비교적낮은것으로나타났다. 그러나 24 시간의시간이지난후, 약 80% 의활성을보이는데, 이는초기에강한산화제로서사용되는과산 화수소에비해낮은초기반응속도를보이는산소이지만꾸준한활성을 보이기때문에시간에비례하여꾸준한활성을보인다는것과같다. 특히 과산화수소를이용한반응과의큰차이점은생성물의선택성이다. 강한 산화제인과산화수소의영향으로초기결과물인 2-사이클로헥신-1-원보 다높은선택성을보인 1,2- 사이클로헥산다이올이지만, 산소를통한산화 반응에서는첫번째결과물인 2-사이클로헥신-1-원의선택성이상당히 높게나타났다. 즉, 사이클로헥신의활성을위해서는강한산화제인과산 화수소에의한산화반응이, 반응이각각효과적이라는것을확인하였다. 높은선택성을위해서는산소를통한산화

46 그림. 21 Products of cyclohexene oxidation with oxygen gas

47 그림. 22 Catalytic activity of UF-DMC in cyclohexene oxidation with oxygen gas

48 그림. 23 Products selectivity of UF-DMC in cyclohexene oxidation with oxygen gas

49 Table. 3 Catalytic activity of UF-DMC in cyclohexene oxidation with H 2 O

50 Table. 4 Catalytic activity and selectivity of UF-DMC in cyclo-olefins oxidation with H 2 O

51 Ⅳ. Conclusion 위의결과를요약하자면, 디스크형태의메조세공실리카에 우레아-포름알데하이드를탄소원으로서이용하여디스크형태 메조세공탄소질화물의합성에성공하였으며, 과산화수소및산소가스를 통한사이클로올레핀등의산화반응에높은활성을보인다는것이다. 기존의일반적인탄소가아닌, N이탄소구조체안에기능화되어있는 특징과더불어 graphite 구조를통해좀더안정적이며, 다양한응용이 가능한탄소질화물이라는특징에, 디스크형태를가지는 메조세공탄소질화물이라는데에의의가있다. 또한, 기존의 탄소질화물은금속을통하여산화반응등에사용되었지만, 본 실험에서합성한탄소질화물은자체적으로사이클로올레핀등과의 산화반응에도높은활성을보인다는것을확인하였다. 이런 디스크형태메조세공탄소질화물의특징은 흡착등에효율적으로사용될것이다. N을통한선택적인반응및

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저작자표시 - 동일조건변경허락 2.0 대한민국 이용자는아래의조건을따르는경우에한하여자유롭게 이저작물을복제, 배포, 전송, 전시, 공연및방송할수있습니다. 이차적저작물을작성할수있습니다. 이저작물을영리목적으로이용할수있습니다. 다음과같은조건을따라야합니다 : 저작자표시. 귀하는원 저작자표시 - 동일조건변경허락 2.0 대한민국 이용자는아래의조건을따르는경우에한하여자유롭게 이저작물을복제, 배포, 전송, 전시, 공연및방송할수있습니다. 이차적저작물을작성할수있습니다. 이저작물을영리목적으로이용할수있습니다. 다음과같은조건을따라야합니다 : 저작자표시. 귀하는원저작자를표시하여야합니다. 동일조건변경허락. 귀하가이저작물을개작, 변형또는가공했을경우에는, 이저작물과동일한이용허락조건하에서만배포할수있습니다.

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Precipitation prediction of numerical analysis for Mg-Al alloys

Precipitation prediction of numerical analysis for Mg-Al alloys 저작자표시 - 비영리 - 변경금지 2.0 대한민국 이용자는아래의조건을따르는경우에한하여자유롭게 이저작물을복제, 배포, 전송, 전시, 공연및방송할수있습니다. 다음과같은조건을따라야합니다 : 저작자표시. 귀하는원저작자를표시하여야합니다. 비영리. 귀하는이저작물을영리목적으로이용할수없습니다. 변경금지. 귀하는이저작물을개작, 변형또는가공할수없습니다. 귀하는, 이저작물의재이용이나배포의경우,

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경영학석사학위논문 투자발전경로이론의가설검증 - 한국사례의패널데이타분석 년 8 월 서울대학교대학원 경영학과국제경영학전공 김주형

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농학석사학위논문 폴리페닐렌설파이드복합재료의기계적및열적 특성에영향을미치는유리섬유 환원된 그래핀옥사이드복합보강재에관한연구 The combined effect of glass fiber/reduced graphene oxide reinforcement on the mecha

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