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1 식품의약품안전청연구보고서제 8-1 권 The Annual Report of, Vol.8-1, 485~ 식품중감초추출물및에리스리톨분석법에관한연구 식품규격평가부 이달수 *, 장영미, 홍기형, 박성관, 권용관, 박재석, 박성국, 장선영, 김병섭, 황혜신, 한윤정, 김은정, 원혜진, 김명철 국문요약 현재우리나라에서허용된식품첨가물인감초추출물및에리스리톨의경우천연감미료로서식품의제조가공시다양하게사용되고있으나유통식품중이들첨가물의함유여부및함유량을파악할수있는분석방법이확립되어있지않은실정이다. 따라서, 본연구에서는식품중감초추출물및에리스리톨의분석방법을확립하고, 이를적용하여국내유통식품중감초추출물및에리스 리톨의사용실태를파악하고자하였다. 식품중감초추출물및에리스리톨의분석방법에대한최 근국내외문헌및연구논문등기초자료를참고로감초추출물 TLC 및 HPLC 분석방법과에리 스리톨 HPLC 의분석방법을비교검토하였다. 그결과감초추출물의 TCL 분석조건은실리카겔 TLC 판에최적용매조건은부틸알콜 : 4N 암모니아용액 : 에틸알콜 (50:20:10) 이었다. HPLC 분석은 글리실리진산 (glycyrrhizic acid) 을표준물질로하여역상계컬럼인 Capcell pak C 18 UG120 을사용 하였으며이동상, UV 파장, 컬럼온도는각각아세토니트릴 : 물 (38:62), 254nm 및 40 이었다. 또 한에리스리톨의 HPLC 분석조건은에리스리톨 (meso-erythritol) 을표준물질로하여역상계컬럼 인 Shodex Asahipak NH2P-50 4E 및 RI 검출기를사용하였으며이동상및컬럼온도는각각아 세토니트릴 : 물 (75:25) 및 30 이었다. 감초추출물은서울, 부산등 11 개도시에서구매한국내 유통가공식품중장류 18품목, 소스류 12품목, 건강기능식품류 15품목, 음료류 26품목, 주류 8품목, 과자류 23품목, 절임류 3품목등총 7종 105품목을대상품목으로하였으며이중장류, 소스류, 건강기능식품, 음료류, 주류에서각각 ND~48.7ppm, ND~5.3ppm, ND~988.9ppm, ND~ 180.7ppm, ND~2.6ppm의글리실리진산이검출되었고, 나머지품목은모두불검출이었다. 에리스리톨의경우껌류 13품목, 캔디류 15품목, 음료류 12품목, 건강기능식품류 12품목등총 4종 52품목을대상품목으로하였다. 그결과껌류및건강기능식품에서각각 ND~155.62ppm, ND~ ppm의에리스리톨이검출되었으며, 나머지품목은모두검출되지않았다. 본연구결과는식품중천연감미료인감초추출물및에리스리톨의분석방법확립함으로써국내유통식품의감초추출물및에리스리톨사용실태파악및사후식품의품질관리에기여할수있을것으로사료된다. 검색어 : 감초추출물, 글리실리진산, 에리스리톨, 천연감미료, 액체크로마토그라피 1) 서론 현재우리나라에서천연첨가물로지정되어있 * 내용문의 : 이달수 [ 식품첨가물과 ( 연락처 02/380/1686)] 는감초추출물의경우콩과감초 (Glycyrrhiza glabra L., Glycyrrhiza uralensis FISCH.) 또는그밖의동속식물의뿌리및근경을물로추출하고이를정제하여얻어진다. 주성분으로서

2 486 글리실리진산 (C H O = ) 이며, 배당재료및방법체형태인이감미성분은뿌리와줄기에약 6~14% 함유되어있으며배당체로서 aglycone 1. 시약및재료부분인 18-β-glycyrrhetic acid의 3번탄소에 D-glycuronyl-β-1, 2-D-glycuronic acid가가. 연구기간 : 2004년 1월~ 11월결합된구조이다. 글리실리진산은설탕의약 50배의감미를가지고있어주로간장, 장류, 나. 조사대상식품및지역소스류등에주로사용되어왔다. 서울, 부산, 울산, 대전, 대구, 광주, 전주, 청에리스리톨은효모인 Moniliella pollinis 또는주, 목포, 속초, 강릉등 11개도시에서구매한 Trichosporonoides megachilensis 에서얻어진장류 18품목 ( 간장, 고추장, 된장 ), 소스류 12품발효액을여과, 정제, 결정화등을거쳐건조하목, 과자류 51품목 ( 과자, 사탕, 껌등 ), 건강기여얻어진다. 에리스리톨은당알콜류중하나로능식품 27품목 ( 특수영양식품등 ), 음료류 38품서설탕의 80% 에해당하는감미도를가지고있목 ( 혼합음료등 ), 절임류 3품목, 주류 8품목총으며청량감과더불어후미가없고산뜻한맛을 7종 157품목. 내며용해시다른당알콜에비하여높은흡열성을갖고있는저칼로리감미료이다 (Fig 1). 다. 시약 현재우리나라에서식품첨가물로서지정고시 되어있는감초추출물및에리스리톨은장류, 건강기능식품, 과자류, 음료류, 주류등의다양한 식품제조시에사용되고있으나, 식품중이들 첨가물의함유량분석을위한분석방법이확립 되어있지않아사후품질관리및식품첨가물 식이섭취량조사시어려움이있는실정이다. 박층크로마토그래피 (TLC), 이온크로마토크래피 (IC), 가스크로마토그래피 (GC) 를이용한일부 감초추출물의표준품으로서글리실리진산 (Glycyrrhizic acid) 및에리스리톨 (meso-eryth ritol) 은 Wako 사제품을사용하였고, HPLC 분 석을위한각종용매로서아세토니트릴은 Merck 사제품으로서 HPLC grade 를사용하였 다. 또한, 메틸알콜, 헥산등기타시약은모두 특급시약을사용하였다. 라. 사용기기 분석법 이일부알려져있으나실제로다양한 1) HPLC systemⅠ (Gilson. Co) 식품중의이들성분에대한함유량분석방법은 Gilson 306 pump, Gilson 141 UV 확립되어있지않다. 따라서, 본연구에서는본연구에서는신속한정성분석을위한감초추출물 TLC 분석방법과정량분석을위한 HPLC 분석방법을확립하였다. 또한, 에리스리톨은 HPLC 를이용한식품중분석방법을확립하고이를적용하여국내유통식품의함유량을조사함으로써그사용실태를파악하고자하였다. detector, Gilson 234 auto injector 2) HPLC systemⅡ (Waters. Co) Waters 510 pump, Waters 410 RI detector, Waters 746 integrator 3) Rotary vacuum evaporator(eyela) 4) Centrifuge(Hitachi) 5) SMT multi dispenser COOH O RO CH 2 OH OH OH CH 2 OH glycyrrhizin Erythritol Fig. 1 The structure of glycyrrhizic acid and erythritol 2. 실험방법가. TLC 및 HPLC 표준용액의조제 1 표준품인글리실리진산 (Glycyrrhizic acid) 을 0.1g씩정밀히달아메틸알콜을가하여 1,000ppm이되도록하여 TLC 정성분석및 HPLC 정량분석을위한표준용액을조제하였다. 2 표준품인에리스리톨 (meso-erythritol) 을

3 487 1g씩정밀히달아증류수를가하여 10,000ppm 조제한시험용액을헥산 50ml와함께충분히 이되도록하여 HPLC 정량분석을위한표준용액을조제하였다. 나. 시험용액의조제 1 감초추출물의 TLC 및 HPLC 시험용액식품유형별로구매한조사대상식품중액상제품 ( 소주, 리큐르, 과실주, 간장, 음료, 사탕, 건강기능식품등 ) 은시료에따라 10~30ml씩취하여메틸알콜및물을각각 10ml씩흘려활성화시킨 Sep-pak C 18 카트리지에흘려주었다. 그외분말형태, 반고형상또는고형상제품 ( 고추장, 된장, 혼합장, 소스류, 과자, 우엉, 건강기능식품등 ) 은시료약 10g을취한후물에녹여 100ml로한액을 10~30ml씩취하거나, 필요한경우균질기로균질화시킨다음원심분리 (4,000rpm) 하여상층액을여지 (Whatman No 2) 로여과한후 100ml 로하였 다. 이액을 10~20ml 씩취해 Sep-pak C 18 카 트리지에흘린후 10% 메틸알콜용액 10ml 를 주입하여세정한다음메틸알콜 8ml 로 Sep-pak C 18 카트리지에흡착된감미성분을 용출시켰다. 이액을다시완전히감압농축하 여 4ml 로한액을 0.45 μl실린지필터로여과 한후 HPLC 시험용액으로하였다. 다만, 소주, 과실주와같이성분중에틸알콜이함유된제품의경우는에틸알콜을감압농축기로충분히제거시킨후상기조건에따라시험용액으로조제하였다 (Fig. 2). 초음파진탕기로녹인후분획여두에옮겨담았다. 이옮겨담은액을충분히진탕추출한후물 10ml를가한후다시진탕추출하였다. 이분획여두를 5분정도정치시킨후그하층액을받아 0.45μl실린지필터로여과한후에리스리톨시험용액으로사용하였다. Liquid sample Solid sample 10~20ml 10g Added to DW Hom ogenize Add MW to make exactly 100ml Centrifuge (4000rpm, 15min) Solution 10ml Purification by Sep-pak Cartridge Wash with 10% MeoH Elution by 8m l of MeoH Concentration Dissolve by MeoH HPLC test solution Evaporated 45 Add 4ml of MeoH Fig. 2. Flow diagram of test solution preparation for analysis of glycyrrhizic acid in various foods. L iq u id s a m p le S o lid s a m p le 5 g 5 g 2 에리스리톨 HPLC 시험용액에리스리톨시험용액의경우식품유형별로구매한조사대상식품중액상제품 ( 음료, 건강기능식품등 ) 은 5ml를취하여 30% 에틸알콜을가한다음 50ml로한액을 10~30ml씩취하여사용하였다. 분말형태, 반고형상또는고형상제품 ( 껌, 사탕, 건강기능식품등 ) 은시료 5g을취한후 30% 에틸알콜에녹여 50ml로한액을 10~20ml씩취하거나, 시료약 5g을취한후 30% 에틸알콜에녹여 50ml로한액을필요하면균질기로균질화시킨다음원심분리 (4,000rpm) 하여상층액을여지 (Whatman No 2) 로여과한후 50ml로한액을 10~20ml씩취하였다. 상기시험용액의조제방법에따라 3 0 % E to H 5 0 m l S o n ic a tio n ( 1 5 m in ) S a m p le 1 0 m l + H e x a n e 5 0 m l S o n ic a tio n ( 1 5 m in ) S e p a r a te f u n n e l S h a k in g ( 1 0 m in ) A d d H 2 O 1 0 m l s ta tio n a r y ( 5 m in ) F iltr a tio n H P L C T e s t s o lu t io n Fig. 3. Flow diagram of test solution preparatio n for analysis of erythritol in various foods.

4 488 다. TLC에의한감초추출물정성분석조건검토상기조건에대해적합한 TLC 실리카겔판을선정하기위하여 Silica gel 60 F 254 (Merck. Co. Germany) 및 Silica gel GF(Analtech Co., USA) 등 2종에대하여비교검토하였으며전개용매조건은 間 등의방법 에서사용한용매조성을참고로하여비교검토하였다. 따라서, 상기실리카겔판에서 1-부틸알콜 :4N암모니아용액: 에틸알콜의용매조성을각각 60:20:10, 50:20:20, 50:20:10로하여분리능및 Rf(retention factor) 값을비교하였으며발색시약은 5% 황산및 5% 황산알콜을사용하여 130 의고온조건하에서발색정도를비교하였다. 라. HPLC에의한감초추출물및에리스리톨의정량분석조건검토 HPLC를이용한감초추출물및에리스리톨의함량을파악하고자감초추출물과에리스리톨표준품및시험용액에대한 HPLC 칼럼, 이동상, UV 파장, RI 및 Sep-pak C 18 카트리지등에따른최적의조건을검토하였다. 특히, 감초추출물과에리스리톨의이동상조건중아세토니트릴과물의비율에따른표준물질의최적 Rt(Retention time) 값을선정하기위하여각각의용매비율을달리하여검토하였다. 그결과, 최적의분석조건은 Table 1 및 Table 2와같으며각각의조작조건에따라 HPLC에각각 20μl씩주입하여식품중감초추출물및에리스리톨에대한각각의 HPLC 정량분석을수행하였다. Table 1. The operating condition for determination of glycyrrhizic acid determined by HPLC. Column Detector Flow rate Injection vol. CapcellpakC18 UG120 (4.6mm id*250mm) Gilson UV (254nm) 1ml/min 20 μl Coulmn temp. 40 Mobile phase H O/CH CN = 62/38(pH2.5) Table 2. The operating condition for determination of erythritol determined by HPLC. Column Detector Flow rate Injection vol. Shodex Asahipak NH2P-50 4E(4.6mm id*250mm) Waters RI 0.6ml/min 20 μl Coulmn temp. 30 Mobile phase H O/CH CN = 25/75 1. 감초추출물 가. 시험용액조제 결과및고찰 조사대상식품중식품유형별로액상인제품 과그외균질화및원심분리를필요로하는제 품인분말형태, 반고형상, 고형상제품으로나누 어시료의전처리를수행하였다. 그중소주나 과실주와같이제품중에틸알콜이함유되어 있은경우 Sep-pak C 18 카트리지를이용한정 제시알콜에의한주요감미성분의흡착이방 해되는것을막기위해먼저감압농축을통해 에틸알콜을제거한후시료로사용하였다. 또한, 이렇게얻어진시료들에대해 Sep-pak C 18 카 트리지를이용한수세및용출등정제시사용 한메틸알콜의최적농도에대해농도별로검토 하였다. 카트리지의수세시는 10, 20, 30% 메틸 알콜을사용하고, 용출시는 100, 80, 60, 40% 메 틸알콜을각각사용하였다. 이때가장최적의 조건은카트리지를 10% 로수세하고 100% 메틸 알콜로용출하는것이가장바람직함을알수 있었다 (Fig. 4). 또한 Sep-pak C 카트리지에 시료주입후수세까지한다음용출시메틸알콜 의양을 4ml, 6ml, 8ml 로각각비교검토한결 과큰차이는보이지않았으나, Fig. 5 와같이 8ml 로용출한것이가장좋은회수율을보였

5 489 다. 었다. 그러나, 부틸알콜 : 4N암모니아용액 : 에틸알콜의조성비가 50:20:10의경우 50:20:20에 Peak area ( 10 4 ) 40 40% 60% 80% 100% Concentration( μg /ml) Fig. 4. Comparison of solvent concentration for elution 60 peak area ( 10 4 ) ml 6ml 8ml 10ml Elution volume 비해시료성분의전개정도도차이가있었고글리실리진산이뚜렷히분리되어분리능이우수한용매조성비임을알수있었다. 또한, 이들의발색시약으로사용한 5% 황산및 5% 황산알콜에대한 130 에서의발색능을비교한결과 5% 황산이발색이더욱뚜렷하게나타났다. 상기조건하에서글리실리진산의표준품, 감초추출물생산품시중유통중인간장, 건강기능식품, 음료, 주류, 소스류중한품목씩선정하여 TLC 분석을수행한결과 Fig. 6 과같은결과를얻을수있었다. 그림중 (a), (b) 가글리실리진산으로서 Rf값이확연히구분되었으며감초추출물생산품의경우도확연히구분됨을알수있었다. 시중제품중구매한제품중에는글리실리진산이검출되었으며글 리실리진산성분이분리되었다. 간장, 건강기능 식품류, 음료에는글리실리진산표준품과동일 한패턴의밴드를나타낸것으로보아글리실 리진산이검출됨을알수있었다. Fig. 5. Comparison for elution volume of Solvent 나. TLC에의한정성분석상기조건중 TLC판인 Silica gel 60 F 254 및 Silica gel GF에대하여비교검토한결과글리실리진산성분들의선명도, 분리도및전개정도는 Silica gel 60 F 254 이더적합하여이를정성분석을위한 TLC판으로선정하였다. 또한, 전개용매조건은 1-부틸알콜 :4N암모니아용액 : 에틸알콜의용매조성을각각 60:20:10, 50:20:20, 50:20:10로달리하여검토한결과, 부틸알콜 : 4N암모니아용액 : 에틸알콜의조성비가 60:20:10 인경우시료성분들의분리가이루어지지않고시료성분이발색이제대로이루어지지않았다. 50:20:20의경우도시료성분들의분리가이루어지지않아성분별에따른 Rf값을비교할수없 Fig. 6. TLC chromatogram of glycyrrhizic acid and glycyrrhizic acid product and standard. (A) glycyrrhizic acid standard (B) glycyrrhizic acid product (C) soy souce (D) health food (E) beverage (F) alcoholic drink (G) sauce 다. HPLC 검량선및재현성검토검량선작성을위해글리실리진산의농도가 5, 10, 25, 50, 100ppm 이되도록각각조제하여 Table 1의조작조건에따라 HPLC에주입하여얻어진피크면적으로부터검량선을작성하였다. 그결과 Fig. 7과같이글리실리진산의상관계수 (R 2 ) 는 로서양호한결과를얻었다. Table 7은글리실리진산표준품에대한 HPLC 재현성을검토한결과를나타낸것으로서글리시리진산의

6 490 RSD(%) 는 0.57 로양호한결과를얻었다. Peak area( 10 4 ) y = x R 2 = concentration( μg /ml)) (A) Fig. 7. Calibration curve of glycyrrhizic acid 라. 글리실리진산의 HPLC 분석 최적의칼럼선정은 XTerra RP-18( mm, 5 μm ) 및 Capcell pak C 18 (4.6mm 250mm, 5 μm ) 을 대상으로용매에따른분석시간및분리능에따라 검토하였으며, 이때후자의칼럼이더적합하였 다. 이에대한이동상용매조성으로서아세토니트 릴, 물을조성비를달리하면서비교하였다. 특히 아세토니트릴과물의조성비인 40:60(pH2.5) 에대 한검토를한결과, 예상과달리글리실리진산피 크가 7~8 분대에얻어짐으로서불순물또는용매 피크가나오는유지시간 (Rt) 값과가까워실제로 시료에적용하기는어려운용매조성이었다. 또다른조건으로 6.67% 초산과물을사용 하여 60:40을검토한결과 9분대에얻어짐으로 (C) 서만족스럽지못했다. 오히려물의조성비를 높여 분석결과를 비교검토한 결과 38:62(pH2.5) 의분리능이더우수하였다. 여기 에서이동상을결정한후 ph의영향을살펴보 기위해인산으로각각 ph 2.5, 3.0, 3.5로변화 시켜감초추출물의적합한분리능을찾아본결 과 Fig. 8과같이 ph2.5로낮추어줄경우피 크의폭이좁아지면서적당한시간대에나타나 분리능이더욱우수하였다 (Table 4). 따라서, 시료중감미성분에대한분리능을좀더세밀히검토한결과아세토니트릴 : 물의비가 38:62(pH2.5) 인용매조성이 Table 3 및 Fig. 8과같이 Rt값은 10분대로서식품중다른방해물질에의한영향을받지않았다. (D) Fig. 8. HPLC analysis chromatogram of glycyrrhi zic acid standard (A) and glycyrrhizic acid obtaine d from food (B) soy souce (C) health food (D) beverage (B)

7 491 Table 3 Comparison of retention time by mobile phase Mobile phase RT CH CN/H O = 40/60(pH2.5) 7.62 CH CN/H O = 38/62(pH2.5) %Acetic acid/h O = 60/ Table 4 Comparison of retention time by ph of mobile phase ph RT CH CN/H O = 38/62(pH2.5) CH CN/H O = 38/62(pH3.0) CH CN/H O = 38/62(pH3.5) 장류 18품목, 소스류 12품목, 건강식품류 15품목, 음료류 26품목주류 8품목, 과자류 23품목, 절임류 3품목등총 7종 105품목중각각 ND~ 48.7ppm, ND~5.3ppm, ND~988.9ppm, ND~ 180.7ppm, ND~2.6ppm의글리실리진산이검출되었으며, 나머지품목은모두불검출이었다. Table 6 Determination of glycyrrhizic acid components in food by HPLC Sample Contents( μg /g) Soy sauce N.D~48.7 Sauce N.D~5.3 Health food N.D~988.9 Beverages N.D~180.7 Alcoholic drink N.D~2.6 마. 회수율 분석대상시료에각각 10ppm 이되도록글리 실리진산을첨가한후 Fig. 2 및 Table 1 의 조건에따라 3 회반복실험한결과이다. 주류, 장류, 간장, 음료류, 과자류의회수율은 Table. 5 에서와같이양호하였으나건강기능식 품, 소스류에서는회수율이다른식품에비해 다소낮은것을알수있었다. Table 5 Recovery rates of glycyrrhizic acid added to the several foods by HPLC Sample Mean Soy sauce Soy paste Sauce Confectionary Health food Beverages Alcoholic drink 바. 식품중의총글리실리진산의분석 조사대상식품인국내유통가공식품중서울, 부산등 11개도시에서구매한국내유통가공 식품중장류, 과자류, 음료류등총 7종 105품 목에대하여글리시리진의함량을확립된분석 방법으로정량분석한결과, Table. 6과같이 2. 에리스리톨 가. 시험용액조제 조사대상식품중식품유형별로액상인제품 과그외균질화및원심분리를필요로하는제 품인분말형태, 반고형상, 고형상제품으로나 누어시료의전처리를수행하였다. 액상인제 품인경우약 5ml 을취해 30% 에틸알콜에녹 여 50ml 로한액을 10ml 씩취하였다. 분말형 태, 반고형상, 고형상제품의경우약 5g을취해 30% 에틸알콜 50ml로가한액을균질화시킨다음원심분리 (4,000rpm, 15분 ) 를하여그상등액을여지 (Watman No. 2) 로여과한후 10ml씩취하였다. 상기시험용액조제방법에따라조제한시험용액을헥산 50ml와함께충분히초음파진탕기로녹인후분획여두에옮겨담았다. 이옮겨담은액을충분히진탕추출한후물을 10ml 가한후다시진탕추출하였다. 이때헥산과시료를 50:10의비율보다 50:20의비율로정제했을시가장좋은회수율을보여물을 10ml 더가하여 50:20의비율로정제하였다. 분획여두를약 5분간정치시킨후그하층액을받아 0.45μl실린지필터로여과한후에리스리톨시험용액으로사용하였다. 시험용액을조제하는또다른방법으로식품유형별로시료를전처리하여 Sep-pak Silica 카트리지에주입하여용출하는방법이있으나수차례검토

8 492 결과만족스럽지못한회수율및분리결과를얻어분획여두를사용하는방법을택하였다. 나. HPLC 검량선및재현성검토검량선작성을위해에리스리톨의농도가 500, 1000, 5000, 10000, 50000ppm 이되도록각각조제하여위의조작조건에따라 HPLC에주입하여얻어진피크면적으로부터검량선을작성하였다. 그결과 Fig. 9와같이에리스리톨의상관계수 (R 2 ) 는 이상으로서양호한결과를얻었다. Table. 7은에리스리톨표준품에대한 HPLC 재현성을검토한결과를나타낸것으로서에리스리톨의 RSD(%) 는 0.40으로양호한결과를얻었다. 4E( mm, 5μm ) 및 μbondapak NH 2 (3.9mm 300mm, 5μm ) 을대상으로용매에따른분석시간및분리능에따라검토하였을때전자의칼럼이더적합하였다. 이에대한이동상용매조성으로서 Table. 8에서와같이아세토니트릴, 물을조성비를달리하면서비교하였다. 특히, 아세토니트릴과물의조성비인 75:25 에대한검토를한결과, Fig. 10와같이식품중다른물질의방해를받지않으면서만족스런피크를얻을수있었다. peak area ( 10 5 ) 250 y = x R 2 = concentration ( μg /ml)( 10) Fig. 9. Calibration curve of erythritol standard (A) (B) Table 7. Reproducibility of standard solution of glycyrrhizic acid & erythritol determined by HPLC Run Glycyrrhizic acid Erythritol Mean RSD(%) * R.S.D. (Relative standard deviation, 상대표준편차 ) (C) (D) 다. 에리스리톨의 HPLC 분석 칼럼선정은 Shodex Asahipak NH2P-50 Fig. 10. Chromatogram of erythritol standard (A) and erythritol in food by HPLC anaylsis (B) health food (C) health food (D) gum.

9 493 Table 8 Comparison of retention time by mobile phase 결론 Mobile phase Retention Time CH CN/H O = 65/ CH CN/H O = 70/ CH CN/H O = 75/ 라. 회수율분석대상시료에각각 10,000ppm이되도록에리스리톨을첨가하여 Fig. 2 및 Table 2의조건에따라 3회반복실험한결과이다. 껌류, 캔디류, 음료류, 건강식품류의회수율은 Table. 9에서와같이양호하였다. Table 9 Recovery rates of erythritol added to the several foods by HPLC Sample Mean Gum Candy Beverage Health food 마. 식품중의에리스리톨분석조사대상식품인국내유통가공식품중서울, 부산등 11개도시에서구매한국내유통가공식품중껌류, 캔디류, 음료류, 건강식품류등총 4종 52품목에대하여에리스리톨의함량을확립된분석방법으로정량분석한결과 Table. 10와같이, 껌류 13품목, 캔디류 15품목, 음료류 12품목, 건강식품류 12품목등총 4종 52품목중껌류및건강기능식품에서각각 ND~ ppm, ND~398.14ppm 의에리스리톨이검출되었으며, 나머지품목은모두불검출이었다. Table 10 Determination of erythritol components in food by HPLC Sample Contents( μg /g) Gum N.D~ Health food N.D~ 본연구에서는 TLC을통한정성분석법및 HPLC을통한정량분석법을확립하였으며특히, HPLC 방법을적용하여국내유통가공식품중장류, 소스류, 건강기능식품류, 음료류, 주류, 과자류, 절임류등 7종 157품목에함유된글리실리진산및에리스리톨함량정량을가능하게하였으며다음과같은결과를얻었다. 1) 감초추출물정성분석을위한 Silica gel 60 F 254(20 20cm, Merck, Co.) TLC판을이용한 TLC 최적용매조건은부틸알콜 : 4N암모니아용액 : 에틸알콜 (50:20:10) 이가장양호한결과를얻었다. 2) HPLC 분석방법중글리실리진산은역상계 칼럼인 Capcellpak C 18 (4.6mm 250mm, 5 μm ) 을사용하였으며, 이때이동상, UV 파장, 칼럼온도는각각아세토니트릴 : 물의비가 38:62(pH2.5), 254nm 및 40 일때가장양 호하였다. 에리스리톨은 Shodex Asahipak NH2P-50 4E( mm, 5 μm ) 칼럼및 RI 검출기을사용하였으며, 이때이동상, 칼럼 온도는각각아세토니트릴 : 물의비가 75:25, 30 가가장양호하였다. 3) 시료별회수율의경우글리실리진산은간장, 장류, 소스류, 과자류, 건강기능식품, 음료류, 주류제품에서각각 94.5, 98.2, 83.9, 98.4, 83.2, 97.0, 99.1% 로서양호하였으나소스류, 건강기능식품류에서는회수율이다른식품에비해낮은것을알수있었다. 에리스리톨의경우껌류, 캔디류, 음료류, 건강기능식품류제품에서각각 94.8, 95.2, 96.2, 95.8% 로서대부분양호한결과를얻을수있었다. 4) 서울, 부산등 11개도시에서구매한국내유통가공식품중글리실리진산은장류, 과자류, 음료류등 7종 105품목에대하여글리실리진산의함량을확립된분석방법으로정량분석한결과, 장류 18품목, 소스류 12품목, 건강기능식품류 15품목, 음료류 26품목, 주류 8품목, 과자류 23품목, 절임류 3품목등총 7종 105품목중글리실리진산함량이

10 494 각각 N.D~48.7ppm, N.D~5.3ppm, N.D~ 988.9ppm, N.D~180.7ppm, N.D~2.6 의글리실리진산이검출되었으며, 나머지품목은 HPLC에의한 glycyrrhizin 및 glycyrrhetinic acid의, 약학회지제25권제1호 1~7 (1981) 모두불검출이었다. 에리스리톨은껌류, 캔 6. Tatsuji Shindou, Yoshiyuki Sasaki, 디류, 음료류, 건강식품류등총 4종 52품목에대하여에리스리톨의함량을확립된분석방법으로정량분석한결과, 껌류 13품목, 건강식품류 12품목, 캔디류 15품목, 음료류 12품목등총 4종 52품목중각각 N.D~ ppm, N.D~398.14ppm의에리스리톨이검출되었으며, 나머지품목은모두검출되지않았다. Hiromichi Miki, Toru Eguchi, Kiyokazu Hagiwara and Tomio ichkawa, Determination of Erythritol in Fermented Foods by High performance Liquid Chromatography,. Vol.29, No. 6 (1988) 7. Shuko Nojiri, Noburo Taguchi, Mistuo Oishi and Sukeji Suzuki, Determination of sugar alcohols in confectioneries by high-performance liquid chromatography 본연구결과로확립된분석방법은국내유통식 after nitrobenzoylation, Journal of 품중글리실리진산및에리스리톨의함유량조사를통한이들감미료의사용실태파악이가능하고글리실리진산및에리스리톨사용여부파악 Chromatography A, ~200 (2000) 8. Takeshi Tsunesada, Atsuhiko Takehara, Kazuta Mitsuishi and Toshihide Ihara, 시기초자료로활용할수있을것으로사료된다. 참고문헌 1. Akinobu Matsunaga, Mikiya Ohto, Atsushi Yamamoto, Yukio Saito and Masao Makino, Determination of Sodium Saccharin and Glycyrrhizin in Food by High Performance Liquid Chromatography,. Vol.27, No. 4 (1986) 2 Isao Kitagawa, Licorice root. A natural sweetner and an important ingredient in Chinese medicine, Pure Appl. chem., Vol. 74, No. 7, 1189~1198 (2002) 3. Esra Ibanoglu and Senol Ibanoglu, Foar ing behaviour of liquorice (Glycyrrhiza glabla) extract, Food chemistry 70, 333 ~336 (2000) 4. Yue Jiang, Hai-Tao Lu, and Feng che n, Preparative purification of glycyrrhiz in extracted from the root of liquorice using high-speed counter-current chrom atography, Journal of chromatography A,181~184 (2004) 5. Nam Ho paik, Man Ki Park, Jeong Hill Park, Chung Sun Kim and Jung Jin Suh, Analysis of oligosaccharide and sugar alcohol by pyrolysis GC/MS, Bunseki kagaku, Vol.49, No.6 437~442 (2000) 9. Jin Hui Lee, Seong Jo Seo and Dong Ho Seo, Extraction and purification of Glycyrrhizin from Glycyrrhiza uralensis, 서 울 大 校論 ~251 (1999) 10. Myung, s.w., Min,h.k., Kim, m.s., Kim, y.l., Park, s.s., Cho, j.h., Lee, j.c., Cho, h.w., and kim, t.j., Estimation of impuritiesfrom commercially available Glycyrrhizin Standards by the HPLC/ESI-MS, Analytical science & technology, Vol. 13, No. 4 (2000) 11. Atsushi Y., Hidenori O., Akinobu M., Kyoko A., Kazuichi H., Masayuki N., Selective determination of D-sorbitol and D-mannitol in foodstuffs by ion chromatography with polarized photometric detection, Journal of chromatography A, 305~309 (1998) 12. Nam Soo Han, John F. Robyt, Seperation and detection of sugars and alditols on thin layer chromatograms, Carbohydrate Research313, 135~137 (1998) 13. 加, 間, 講談, 344~353 (1992)

11 495 Studies on the Determination Method of Natural Sweeteners in Foods - Licorice Extract and Erythritol - Food Standardization and Evaluation Department Tal Soo Lee *, Young Mi Jang, Ki Hyoung Hong, Sung Kwan Park, Yong Kwan Kwon, Jae Seok Park, Sung Kug Park, Sun Young Chang, Byung-Sub Kim, Youn-Jeong Han, Hye Shin Hwang, Eun Jung Kim, Hye-Jin Won, Moung Chul Kim ABSTRACT - Licorice Extract and Erythritol, food additives used in korea, are widely used in foods as sweetener. Its application for use in food is regulated by the standard and specification for food additives but official analytical method for determination of these sweetener in food has not been established. Accordingly, we carried out to set up analytical method of the glycyrrhizic acid in several foods by the way of thin layer chromatography and high performance liquid chromatography. The qualitative anaylsis technique for Glycyrrhizic acid consists of clean-up with a sep-pak C 18 cartridge, separation of the sweeteners by Silica gel 60 F 254 TLC plate using 1-butanol:4Nammonia solution:ethanol(50:20:10) as mobile solvent. Also, the quantitative analysis for glycyrrhizic acid, was performed using Capcell pak C 18 column at wavelength 254nm and D.W:acetonitrile(62:38(pH2.5)) as mobile phase. And analytical method of the erythritol in several foods has been carried out by the way of high performance liquid chromatography, is qualitative anaylsis technique erythritol consists of clean-up with a DW and hexane. The quantitative analysis for erythritol, was performed using Asahipak NH2P-50 column, RI and D.W:acetonitrile(25:75) as mobile phase. The determined results for glycyrrhizic acid in 105 items were as follows ; N.D~48.7ppm for 18 items in soy sauce, N.D~5.3ppm for 12 items in sauce, N.D~988.93ppm for 15 items in health food, N.D~180.7ppm for 26 items in beverages, N.D~2.6ppm for 8 items in alcoholic beverages repectively and ND for 63 items in the others. The results determined on erythritol in 52 items were as follows ; N.D~155.6ppm for 13 items in gum, N.D~398.1ppm for 12 items in health foods repectively and ND for 45 items in the others. Keywords:licorice extract, glycyrrhizic acid, erythritol * Corresponding author:tal Soo Lee[Division of Food Additives(Tel. 02/380/1686)]

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