Relation in Chem 탄소원자 (C) 사이의결합을기본골격으로수소 (H), 산소 (O), 질소 (N) 등이결합한화합물 탄소화합물은공유결합분자성물질 1 화합물의종류가많다. 2 녹는점과끓는점이낮다. 3 공유결합물질로반응속도가느리다. 4 유기용매에잘녹는다. 탄화수소

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1 Relation in hem 탄소원자 () 사이의결합을기본골격으로수소 (), 산소 (), 질소 (N) 등이결합한화합물 탄소화합물은공유결합분자성물질 1 화합물의종류가많다. 2 녹는점과끓는점이낮다. 3 공유결합물질로반응속도가느리다. 4 유기용매에잘녹는다. 탄화수소 사슬모양탄화수소 고리모양탄화수소 포화탄화수소 불포화탄화수소 포화탄화수소 알칸알켄알킨시클로알칸 지방족탄화수소 불포화탄화수소 방향족탄화수소 안 (-ane) 화학식 이름 메탄 에탄 프로판 부탄 펜탄 헥산 이성질체수 녹는점 사슬모양의단일결합으로무극성분자 2 녹는점, 끊는점 : 탄소수가많을수록높다.

2 3 반응 : 반응성이작고치환반응을한다. l2 l2 l2 l2 4 3l 2l2 l3 l4 햇빛햇빛햇빛햇빛 4 메탄 ( 4) 의구조 { 1 정사면체 결합각 무극성분자 4 평면구조아님 분자식은같으나구조식이달라성질이다른관계 부탄의이성질체 n-부탄 ( 끊는점 : -0.5 ) 이소부탄 ( 끊는점 :-11.7 ) f 다음물질의구조이성질체를모두그려보라 l [ 시클로프로판 ] 시클로 안 [ 시클로부탄 ] [ 시클로펜탄 ] 1 결합방식 : 고리모양의단일결합. 2 탄소수가작으면결합각이 가되지못해불안정 첨가반응 3 시클로펜탄 ( 5 10) 과시클로헥산 ( 6 12) 은결합각이 에가까워안정 치환반응

3 시클로헥산( 6 12) 은의자모양과배모양의이성질체가있다.( 의자모양이더안정 ) [ 의자모양 ] [ 배모양 ] 엔 (-ene) 1 결합방식 : 분자내에 1개의이중결합 2 반응 : 이중결합이끊어지며첨가반응 ( 브롬수탈색 ) = + Br2 ( 적갈색 ) Br Br ( 무색 ) 3에텐 ( 2 4 에틸렌 ) 의분자구조 2중결합을가진평면구조 0.134nm 에텐 ( 2 4 에틸렌 ) 의제법 2 5 진한황산 160~ 진한황산 에텐 에탄올 에텐 물 브롬수

4 이중결합의회전이불가능하기때문에생긴이성질체 l l l 시스형 트렌스형 l 인 (-yne) 1 결합방식 : 분자내에 1 개의삼중결합 2 반응 : 반응성이크고첨가반응 ( 브롬수탈색 ) 첨가반응 : Br 2 Br=Br ( 시스형, 트란스형의 2가지 ) 중합반응 : 에틴의 ( 2 2 아세틸렌 ) 구조 3중결합을가진직선구조 0.120nm 4 에틴 ( 2 2 아세틸렌 ) 의제법 a a() 콕달린깔대기 집기병 브롬수 a2 수조

5 1 구조 : 단일결합과이중결합의공명구조로평면정육각형 공명 ( 다 ) ( 라 ) ( 마 ) ( 가 ) ( 나 ) 2 반응 : 안정한구조이므로첨가반응보다치환반응을잘한다. l Fe 촉매할로겐화 + l 2 + l N 2 진한 2S4 니트로화 + N 가열 술폰화 S 3 + 2S 4 + 가열 2 알킬화 3 All3 + 3l + l 톨루엔 Ο- 크실렌 m- 크실렌 p- 크실렌

6 작용기이름 - 히드록시기 작용기를가지는화합물의일반식 R- 일반명화합물의예 알코올 에테르결합 R--R 에테르 = = 포르밀리카르보닐기 = R- - = R--R 알데히드케톤 = - - 카르복시기 = R- - - 카르복시산 3 -= - - 에테르결합 = R- - -R 에스테르 N2 아미노기 R-N 2 아민 3N2 32N2 : 올 로명명. 시성식 관용명메틸알코올에틸알코올프로필알코올부틸알코올 IUPA 명메탄올에탄올프로판올부탄올 알킬기 끓는점 ( ) 차, 2차, 3차알코올 차알코올 (R2) 2차알코올 (R2) 3차알코올 (R2)

7 1 중성이며탄소수가적을수록물에잘녹음 2 Na와반응하여수소발생. 2Na + 2R 2RNa 산화반응 1 차알코올산화 알데히드 산화 카르복시안 차알코올 산화 케톤 3() 에스테르화반응 : 황산을촉매로카르복시산 (R ) 과축합반응하여에스테르 (R-R) 가생성 진한 2 S 4 에스테르화 제법 : 알코올에진한황산 ( 촉매 ) 을넣고가열하여얻음 2 성질 휘발성, 마취성이크며, 유기용매로쓰임 반응성이매우작다. 알 로명명. 1 제법 : 1차알코올의산화, 또는카르복시산의환원. 2 성질 : 환원성 ( 포르밀기를가진물질들의공통적인성질 ) 은거울반응 : 암모니아성질산은용액을환원시켜은이석출 Ag + R- 펠링반응 : 펠링용액을환원 u 2+ ( 푸른색 ) Ag u2 ( 붉은색 )

8 구리줄 얼음물 에탄올 ( 가 ) 의용액 암모니아수를가한질산은수용액 60~70 의물 ( 가 ) < 포롬알데히드의제법 > ( 나 ) < 은거울반응 > 1 제법 : 2차알코올의산화. 2 성질 : 물에잘녹는유기용매 1제법 : 1차알코올이나알데히드의산화 2 성질 약한산성, 강한극성 산촉매하에서알코올과에스테르화반응 3 포름산 () : 카르복시기 (-) 와포르밀기 (-) 를포함하고있어산성을나타내는동시에환원력이있다. ( 환원성 ) ( 산성 ) 1 제법 : 카르복시산과알코올의축합반응. 2 물에잘녹지않으며향기를낸다. 3 가수분해하면카르복시산과알코올로분해 가수분해

9 벤젠고리에 - 가직접치환된화합물의총칭 3 패놀 Ο- 크레졸살리실산 α- 나프톨 1 물에조금녹으며약산성 Na와반응하여 2 발생. 3 카르복시산과반응하여에스테르생성. 4 Fel 3 에의하여보라색의정색 반응페놀류의검출 -, -기를모두갖고있어알코올이나카르복시산과모두에스테르화반응을한다. 벤젠에질산과진한황산을작용시켜얻음 아닐린제조에사용. < 니트로벤젠 > N2 : 약한염기성. 1제법 : 벤젠을니트로화한후환원 2성질 : 물에녹기어려운노란색액체, 염기성을띠므로산과반응함. 의약품, 염료등의원료. < 아날린 > N2

10 간단한분자들이단위체가되어반복적으로결합하여중합체 ( 고분자물질 ) 를형성하는반응. =나 =-= 결합을가진단위체가불포화결합이끊어지 면서첨가반응하여고분자를형성. n 2 = 2 ( 2-2 )n 에틸렌 폴리에틸렌 두단위체사이에서간단한분자가떨어지면서중합. n + n-2-2- 테레프탈산에틸렌글리콜 -2n2 ( 2-2- )n 폴리에스테르 ( 테랄렌 ) 종류 분자식 이름 가수분해생성물 환원성 단당류이당류 포도당과당 맥아당설탕셀로비오스 가수분해안된다. α-포도당과당 + 포도당 β-포도당 있다있다없다있다 다당류 ( ) n 녹말셀룰로오드 α-포도당 β-포도당 없다

11 α-포도당사슬모양포도당 β-포도당 = 6 아미노산의축합중합에의해펩티드결합을이룬물질 열이나강한산, 알코올등에의해응고되며, 뷰렛반응과크산토프로테인반응으로검출한다. R1 R2 N + N α-아미노산축합중합 펩티드결합 R1 R2 N N n 이소프렌의첨가중합제 3 3 첨가 n 2 = - = = 중합이소프렌천연고무 n - - 열가소성수지 : 사슬모양고분자화합물 ( 첨가중합체 ) 열경화성수지 : 그물구조모양고분자화합물 ( 축합중합체 ) 열가소성수지 ( 첨가중합체 ) 열경화성수지 ( 축합중합체 ) 단위체중합체 = 2 폴리에틸렌 2 =l 폴리염화비닐 2= 6 5 폴리아세트산비닐 2 = 6 5 폴리스티렌 단위체 6 5, (N 2 ), 멜라민, 중합체페놀수지요소수지멜라민수지

12 철수는서로다른탄화수소화합물 A, B,, D에대하여다음과같은사실을알았다. 이들의화합물명은에틸렌, 아세틸렌, 벤젠, 시클로헥산이다. 탄소와수소의원자수비가 1:2인화합물은 A와 B이다. 탄소와수소의원자수비가 1:1인화합물은 와 D이다. B와 D는적갈색의브롬 (Br 2) 수용액을탈색시키나, A와 는탈색시키지않는다. 이사실로부터 A, B,, D와화합물명을바르게짝지은것은? (96 수능시험 ) A B D 1 시클로헥산 에틸렌 벤젠 아세틸렌 2 벤젠 에틸렌 아세틸렌 시클로헥산 3 벤젠 아세틸렌 시클로헥산 에틸렌 4 에틸렌 벤젠 시클로헥산 아세틸렌 5 에틸렌 시클로헥산 벤젠 아세틸렌 (2 3) 다음표는몇가지알칸의성질을나타낸것이다. 알칸분자량 메탄 ( 4 ) 에탄 ( 2 8 ) 프로판 ( 3 8) n- 부탄 ( 4 10 ) n- 펜탄 ( 5 12 ) 녹는점 끓는점 연소열 ( ) ( ) (kcal/mol) 이자료로보아알칸의녹는점과끓는점에영향을미칠것이라고생각되는것은? 1 밀도 3 1g 당연소열 5 탄소원자간의결합에너지 2 분자량 4 1몰당연소열

13 가정용연료로쓰이는 LNG의주성분은메탄이고, LPG의주성분은프로판과부탄이다. 가정에서가스를안전하게사용하기위해서는 LNG를사용하는가정은주방의위쪽을환기시키고, LPG를사용하는가정은주방의아래쪽을환기시켜야된다고한다. 이것은기체의어떤성질과관련이있는가? 1 녹는점 3 밀도 5 1몰당연소열 2 끓는점 4 1g 당연소열 철수는실험실에서 3개의시약병과이들로부터떨어져나온 3개의표지를발견하였는데표지에는에탄올 ( 3 2), 아세트산 ( 3), 2-핵센 ( 3= 3 7) 이라고쓰여있었다. 철수는각병에 A, B, 라는표지를붙이고각액체를소량씩시험관에취하여브롬 (Br 2), 나트륨 (Na), 메틸오렌지용액을사용한확인실험을하였다. (99 수능시험 ) 시약병확인실험 A B Br2 을가한다. 무색갈색갈색 Na을넣는다. 반응안함 반응함 반응함 메틸오렌지를가한다. 변화없음 변화없음 산성을나타냄 각각의시약병에들어있는물질을바르게나열한것은? A B 1 3= = = = = 3 7

14 철수는실험실을정리하면서시약병두개와바닥에떨어진라벨두개를발견하였는데, 라벨에적힌화합물의구조식은다음과같았다. ( 가 ) ( 나 ) 위의화합물 ( 가 ) 와 ( 나 ) 를구별할수있는실험을 < 보기 > 에서모두 고르면? z dddddddddddd, 보기.dddddddddddd r \ ᄀ금속나트륨 (Na) 조각을넣어본다. \ \ ᄂ푸른색리트머스시험지에묻혀본다. \ \ ᄃ염화철 (Ⅲ) 수용액을넣은후, 색깔의변화를관찰한다. \ s kkkkkkkkkkkkkkklkkkkkkklllkkkk x 1 ᄀ 2 ᄃ 3 ᄀ, ᄂ 4 ᄀ, ᄃ 5 ᄂ, ᄃ 오른쪽그림과같이칼슘에틴콕달린바이드 (a 2) 깔대기에틴에물을부으면에틴 ( 2 2) 기체가삼각플라스크발생된다. 이때발생되는 a2 기체를적갈색의브롬수에통과시켰더니브롬수가무색으로변화하였다. 이때생성되기어려운물질을 < 보기 > 에서모두고른것은? z dddddddddddd, 보기.dddddddddddd r ᄀ ᄂ Br ᄃ Br Br Br Br Br ᄅᄆ Br Br Br Br Br Br \ \ s kkkkkkkkkkkkkkklkkkkkkklllkkkk x 1 ᄀ, ᄂ 2 ᄀ, ᄃ 3 ᄀ, ᄅ 4 ᄂ, ᄃ 5 ᄅ, ᄆ

15 다음보기는어떤탄소화합물 A, B의성질을나타낸것이다. z dddddddddddd, 보기.dddddddddddd r \ A와 B는서로이성질체관계이다. \ \ A는산화될수있으나, B는산화되지않는다. \ \ 끓는점은 A가 B보다더높다. \ \ A는물에잘녹지만, B는물에거의녹지않는다. \ \ A는금속나트륨과반응하여수소기체를발생시키지만, \ \ B는금속나트륨과반응하지않는다. \ s kkkkkkkkkkkkkkklkkkkkkklllkkkk x 위의성질로판단할때다음중물질 A, B로적당한것은? A B s 메탄 ( 4) 의분자구조는다음 ( 가 ), ( 나 ), ( 다 ) 와같이사각평면형, 정사면체형, 사각뿔형의 3가지를생각할수있다. 지금까지알려진바에의하면 2치환체인 2X 2 에는이성질체가없다. 다음 ( 가 ), ( 나 ), ( 다 ) 의분자구조에서 2치환체인 2X 2 의구조이성질체수를옳게나타낸것은? ( 가 ) ( 나 ) ( 다 ) ( 가 ) ( 나 ) ( 다 ) ( 가 ) ( 나 ) ( 다 ) 1 2 없다 2 2 없다 없다 없다 5없다 없다 2

16 다음은물질 A, B,, D를구별하기위해실험한결과이다. 물질 A, B,, D는탄소화합물로써각각 3, 2 5, 중의하나이다. 금속 Na를넣을때수소를발생하는것은 A,, D 이다. 암모니아성질산은용액과반응할때은이석출되는것은 B, 이다. A를산화시키면 B가되고, D를계속해서산화시키면 를얻을수있다. 위실험결과로판단할때, 물질 A, B,, D를바르게짝지워놓 은것은? A B D 영희는자동차부동액의원료로사용되는물질의구조식을확인하기위한실험에서다음과같은결과를얻었다. 연소반응생성물들의원소분석결과, 실험식이3였다. 분자량을측정한결과, 62였다. ( 원자량은 =12, =1, 0=16이다.) 작용기를확인한결과, 히드록시기를가지고있었다. 실험결과를토대로이물질의구조식을바르게예측한것은? (2000년수능시험 )

17 올해의노벨화학상은광학이성질체 ( 거울상이성질체 ) 에관하여연구한세명의화학자가수상하였다. 광학이성질체란화합물이서로거울상관계에있어서포개어지지않는이성질체를말한다. 광학이성질체는 4개의서로다른원자나원자단이결합되어있는비대칭탄소원자를가지고있다. 예를들어아래의그림 ( 가 ) 와그림 ( 나 ) 는서로광학이성질체관계이다. ( 가 ) ( 나 ) 거울 비대칭탄소원자 비대칭탄소원자 3 3 Br과첨가반응하여광학이성질체를생성하는화합물을 < 보기 > 에서모두고른것은? z dddddddddddd, 보기.dddddddddddd r ᄀ l l ᄂ l ᄃ l = = = ' l l ' s kkkkkkkkkkkkkkklkkkkkkklllkkkk x 1 ᄀ 2 ᄃ 3 ᄃ 4 ᄀ, ᄂ 5 ᄂ, ᄃ 아래그림은염화비닐로폴리염화비닐을합성하는과정을나타낸모형이다. 다음물질중에서위와같은합성방법으로고분자물질을형성할수없는것은? 1 에틸렌 2 스티렌 이소프렌 4 아미노산 5 클로로프렌 R N l

18 영희는아미드화합물 A의가수분해반응을통하여아래와같은결과를얻었다. 반응식 N 3 A 2 가열 N B 약간의 l을첨가하였더니반응속도가증가하였다. 분리된생성물 는푸른색리트머스시험지를붉은색으로변화시켰다. 위실험결과에대한해석으로옳은것을 < 보기 > 에서모두고른것은? (2001년수능시험 ) z dddddddddddd, 보기.dddddddddddd r \ ᄀ l은촉매로사용되었다. \ \ ᄂ생성물 가산성을띠는것은메틸기 (- 3) 때문이다. \ ᄃ위반응에서의 N-결합이끊어졌다. \ N \ s kkkkkkkkkkkkkkklkkkkkkklllkkkk x 1 ᄀ 2 ᄂ 3 ᄀ, ᄂ 4 ᄀ, ᄃ 5 ᄂ, ᄃ

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