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나미 표
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1 오대윤 하성용 * 이정무 ** 김형준 *** 남상용 경상대학교고분자공학과, * 에어레인, ** 애경유화중앙연구소, *** 한국과학기술연구원 Developing Trend of Gas Separation Membrane for OBIGGS Daeyoun Oh, Seongyong Ha*, jeongmoo Lee**, Hyoungjuhn Kim***, and Sangyong Nam School of Materials Science and Engineering, Engineering Research Institute, icube Center, Gyeongsang National University, Jinju , Korea *Airrane Co., Ltd., Aekyung R&D Center, Daejeon , Korea **Aekyung, Central Research Laboratories, Daejeon , Korea ***Fuel Cell Research Center, Korea Institute of Science and Technology, Seoul , Korea Abstract: 최근기체분리막에서가장크게관심을받고있는분야는 OBIGGS 용고투과선택성기체분리막이다. OBIGGS 용기체분리막소재로기존의 polysulfone 보다내열성, 투과성, 선택성이우수한소재개발에대한연구가이루어지고있다. 내열성이우수한고분자소재로는 PBI, PI, PBO, PBZ, PPy 가있으며최근에는미세기공을가지는 PIMs 계고분자소재에대한연구가활발히진행되고있다. OBIGGS 용기체분리막은 3 개미만의업체에서독점하고있으며프리미엄급소재의개발은산업적, 경제적, 기술적인측면에서큰파급효과를일으키게될것으로예상되며따라서국내의기체분리막에대한연구가활발히이루어져야할것이다. Keywords: OBIGGS, gas separation, membrane 1. 서론 1) 막을이용한기체분리는가장빠르게발전하고있는분리막산업중의하나로써시장규모및응용범위가나날이팽창하고있는데, 그이유로는다른공정에비해에너지소비가적고, 운전비용및설비투자비용절감을들수있다. 또한고분자를이용한분리막은여러기체분자들의투과속도차에따라기체혼합물로부터특정기체를선택적으로분리할수있는장점및자원의재회수및재사용을통한환경친화적인공정이라는특징을가지고있다. OBIGGS란 On Board Inert Gas Generation System의줄임말로최근들어기체분리막시장에서가장크게관심을받고있는분야이다. OBIGGS 주저자 ( walden@gnu.ac.kr) 의적용분야는크게항공기용과선박용으로나눌수있는데, 먼저항공기용은연료탱크내의연료누수, 정전기, 낙뢰등에의해폭발이발생하는것을방지하기위해이용되고있다. 이는유사시에대비하여항공기기체와조종사및승객의안전을위한것으로현재항공기에는전투기, 민항기, 군용헬리콥터, 민간헬리콥터등의모든곳에적용되고있다. 선박용 OBIGGS는화재의발생위험성이큰 LNG선, 화학물질운반선에적용되고있다 [1]. Figure 1은 OBIGGS의적용예를보여주고있다 [2]. 항공기에불활성충진기체장치가설치되기시작한것은세계 2차대전때군용항공기에서부터였다. 불활성충진기체시스템의필요성이크게대두되기것은 1996년 7월뉴욕에서출발한항공기가이륙직후공중에서폭발해 230여명이사망한사건이있었는데, Figure 2는사고후원인을 KIC News, Volume 14, No. 3,

Figure 1. Gas separation membrane module for OBIGGS[2]. 분리막의가장큰장점은에너지소모가적고상변화가없는것이다. 현재는 OBIGGS용으로대부분기체분리막을이용하고있으며불활성가스발생장치의핵심기술은기체분리막모듈제조기술이다. 2. OBIGGS 용고분자기체분리막소재 Figure 2.

또한 2015년부터는미국을운행하는모든항공기에질소발생장치의설치를의무화하였다.

2 Figure 1. Gas separation membrane module for OBIGGS[2]. 분리막의가장큰장점은에너지소모가적고상변화가없는것이다. 현재는 OBIGGS용으로대부분기체분리막을이용하고있으며불활성가스발생장치의핵심기술은기체분리막모듈제조기술이다. 2. OBIGGS 용고분자기체분리막소재 Figure 2. TWA 800 reconstruction[3]. 파악하기위해폭발후파편들을모아복원시킨항공기모습이다 [3]. 이사건은 Trans World Airlines (TWA) 800편의탱크안에있던가연성연료와공기혼합으로불꽃이촉발되어생긴사고로결론이내려졌다. 이에따라미연방항공청 (FAA) 은항공기제조업체에 OBIGGS를설치할것을강조하였다. 또한 2015년부터는미국을운행하는모든항공기에질소발생장치의설치를의무화하였다. 불활성기체를공급하기위한방법으로는 pressure swing adsorption (PSA) 을기반으로한 halon system 및 liquid nitrogen bottle을사용하였지만이러한공정들은지상에서고정된형태로고순도질소를생산하는장치이며, 일반적으로연소식 inert gas 발생장치를탑재하여항공기에서는사용하였는데, 이는가격면에서적합하지못하고, 환경적인요인으로인해배제되고있다. 다른공정과비교해서 기체분리용고분자막은고온및부식성이있는조건에서사용이제한되는데대부분의유기고분자는 100 이상의온도및산화조건에서열적변형을일으키거나분해되기때문이다. 이러한이유로 zeolite, silica, modified alumina, carbon molecular sieve 등과같은미세다공성무기분리막이고온, 고압, 산화조건과같은극단적인운전조건에견딜수있는잠재적인소재로평가되고있다 [4]. 그러나이런미세다공성분리막은고분자분리막에비해가격이수십배정도비싸며, 제조과정에서구멍혹은균열등을막기위한특별한기술을필요로한다 [5]. 일반적으로고분자기체분리막은저온에서공정이이루어지지만 OBIGGS용으로사용되는고분자는고온에서도작동이가능해야한다. 고온용고분자소재는기체분리막분야에서많은관심을받고있으며고온기체분리응용분야에적용이가능하기위해서는열에안정하며화학적으로내구성을가지고있는소재이어야한다. 항공기의엔진에서불어들어오는공기의온도는최소 공업화학전망, 제 14 권제 3 호, 2011

3 Figure 3. Principle of gas separation membrane[6]. 이이상으로내열성이좋은고분자소재가사용되어야만막으로공기가들어오기전의열교환기나냉각기사용의필요성을없앨수있기때문이다. 또한산소와질소에대한투과도및선택도도우수해야한다. 불활성가스발생장치에들어가는질소부화막은가장일반적인기체분리막으로산화방지및방폭방지의용도로사용된다. 질소부화막은공기중의대부분을차지하고있는산소와질소를 Figure 3과같이중공사내부로들어가는산소와질소의투과속도차이에의한원리로작동한다 [6]. 또한막에수기압정도의가압공기를공급할수있는가압운전방법이적당하다. 이에따라질소부화막 module은내압성과고분리성이요구되므로중공사막 module 형태가보다유리하다. Figure 4는 Robeson에의해보고되고있는고분자분리막의산소와질소의투과도및선택도를보여주고있다 [7]. 그림에서도볼수있듯이소위 upper bound라고불리어지는선을고분자소재는만족시키지못하고있으며 upper bound 선을넘는소재의개발은획기적인발견일것이다. 일반적으로고분자소재에는전형적인현상이나타나는데투과도가증가하면선택도가감소하고투과도가감소하면선택도가증가하는 tradeoff 현상이나타나는데이는 Figure 4에서 amorphous polymer 의경우투과도는매우높으나선택도가낮고, semicrystalline polymer의경우선택도는비교적높으나투과도가매우낮은것으로확인할수있다. 이러한현상은막의변형이나개질을통해극 Figure 4. Upper bound relationship for O 2/N 2 separation [7]. 복하려는연구가많이진행되고있다. Table 1은대표적고분자소재에대한각기체에대한투과도와선택도를나타내고있는데명암이짙게표시된 poly(4methylpentene1), poly(2,6 dimethyl phenylene oxide) (PPO) 가복합막을제조할수있는투과도및선택도면에서상당히가능성이있는소재라할수있다. 현재기체분리용고분자분리막은주로방향족고분자들, polysulfone (PSf), cellulose acetates (CA), polyimides (PI), poly(phenylene oxide)s (PPO) 등이이용되고있으며, 최근에는실록산계고분자, 무정형불소계고분자, 치환된폴리아세틸렌계고분자, 내열성고온용고분자들도많은연구가진행되고있다. Figure 5는대표적기체분리막으로이용되는내열성고분자들이다 [8]. Polyimide (PI) 는 dianhydrides와 diamines의축합중합반응에의해생성된고분자로높은녹는점과 Tg를가지며열에안정 KIC News, Volume 14, No. 3,

4 Table 1. Permeability and Selectivity of Polymer for Gas Separation 막소재온도 ( ) 투과도 (P ) CO 2 N 2 O 2 이상선택도 P(CO 2)/P(N 2) 이상선택도 P(O 2)/P(N 2) polydimethylsiloxane poly(4methylpentene1) Ethyl cellulose polysulfone acetic acid cellulose L.D. polyethylene H.D. polyethylene polyvinylidene chloride polyacrylonitrile poly(vinyl alcohol) poly(2,6dimethyl phenylene oxide) polytetrafluoroethylene oxide polystyrene Butyl rubber Cellulose acetate Nylon P : cm 3 (STP) cm/cm 2 S cmhg Figure 5. Chemical structure of heat resistant polymer used in gas separation[8]; (a) Polybenzimidazole (PBI), (b) Polyimide (PI), (c) Polybenzoxazole (PBO), (d) Polybenzothiazole (PBZ), (e) Polypyrrolone (PPy). 한고분자이다. 여러종류의 dianhydrides와 diamines의결합에따라기체분리특성이다르다. 현재상용화된대표적인 PI계의고분자소재로는 Matrimid, Ultem, P84가있다. 이중에서 Matrimid 는 Robeson s upper bound선에근접한소재로대부분의기체분리에대해선택도가높다. 그러나 불소기가치환되어있는 PI의경우가소화현상에의해막의결함이발생하는단점이있다. Polybenzimidazole (PBI) 는좋지않은작동조건에서도안정된구동이가능한소재로잘알려져있다. 이는 PBI가섭씨 427 이상의높은유리전이온도와대부분의유기용매와산에대한안정성이좋고뛰어난기계적강도를가지고있기때문이다 [9]. PBI 의경우특정용매 dimethylacetamide (DMAc) 에용해되며필름과중공사형태의막으로구동되는것이보고되고있다 [8]. 이러한높은내열성을지니는 PI 유도체, PBI 유도체들이다양한공중합체의형태로합성되어비교적높은선택도를보여줌으로써상온보다높은온도에서의활용성에대한연구가이루지고있다. Aromatic polybenzoxazole (PBO) 은뛰어난열적화학적물성을가지는소재이지만합성하는과정이어려운소재로여겨져왔다. I. Y. Kardash et al. 과 G. L. Tullos et al. 에의해 hydroxyl기를가지는 polyimide의열적처리에의한간단하면서도새로운합성방법은보고되었다 [10,11]. 이를이용한 PBO의기체분리에대한특성은 2007년도에보고되었으며, PBO와 PI의공중합형태의고분자소재를이용한고투과선택성을가지는기체분리 40 공업화학전망, 제 14 권제 3 호, 2011

5 Figure 6. PIMs are prepared by means of a dioxaneforming polymerisation reaction using a combination of appropriate hydroxylated aromatic monomers (e.g., A1 7) and fluorinated (or chlorinated) aromatic monomers (e.g., B1 7). See text for further details[13]. 막에대한연구도진행되어오고있다. Polybenzothiazole (PBZ), Polypyrrolone (PPy) 는내열성이뛰어난고분자로알려져있으며, crosslinked나 carbon molecular sieve를이용한기체분리물성의연구가이루어지고있다. 최근에는 McKeown et al. 에의해합성된 polymer of intrinsic microporosity (PIMs) 에대한연구가활발히이루어지고있다 [12]. PIMs계열은고분자주쇄간의자유체적도를증가시켜서높은기체투과도를지니며이러한소재가막으로형성되면 nm 직경의미세기공이형성되어 m 2 /g의높은비표면적을가지게된다. 또한전형적인유리상고분자의투과도경향과는달리 PIMs는 CO 2 > H 2 > He > O 2 > Ar > CH 4 > N 2 > Xe의순으로투과도속도가나타난다. Figure 6에현재개발된 PIMs의고분자를나타내었다 [13]. Figure 7을보게되면 PIMs의산소투과도에대한산소 / 질소의선택도가 upper bound 선을넘은것을확인할수있으며, 개발가능성이매우큰소재로사료된다 [14]. 3. 국내 외기술동향및수준국내의기체분리막기술개발현황은주로연구소나대학의실험실에서소재에관한기술개발로진행되어오고있다. 기업체로는코오롱과대림에서중공사형기체분리막의기술개발을진행하였으나상용화단계에이르지못하였고현재는기체분리막분야에대해서는별다른연구활동을하고있지않는것으로파악되고있다. 현재대한민국에서기체분리막모듈을양산하고있는업체는에어레인이있다. 에어레인은기체분리막관련국내 KIC News, Volume 14, No. 3,

6 술및방향족계고분자전구체를이용한멤브레인소재기술에대해보고되었으며국내에서는 3차원입체구조를갖는고분자소재기술, 미소공성고분자소재기술, 투과도향상을위한중공사멤브레인의표면코팅기술, 방향족계고분자전구체를이용한카본멤브레인소재기술이나타나있다. 4. 국내의 OBIGGS 용기체분리막개발의파 급효과 O 2 permeability / Barrier Figure 7. O 2/N 2 selectivity vs. O 2 permeability of PIMs in solid line is Robeson s 1991 upper bound (, : PIMs) [14]. 외특허 13건을보유하고있으며산소 / 질소, 제습, 이산화탄소분리, 메탄농축등에적용하고있다. 한국과학기술연구원에서는폴리이미드, 폴리벤즈이미다졸, PIMs 소재에대한연구개발을활발히전개하고있으며, 이들소재를연료전지, 기체분리용멤브레인소재로응용하고자하고있다. Table 2는기체분리막과관련된업체들이개발하고있는기체분리막과그시스템에대해나타내고있다 [1]. Table 2에서도볼수있듯이현재 OBIGGS를양산하고있는국내업체는없으며국외업체중에서는대표적으로미국의 Air Product & Chemical, 프랑스의 Air Liquid Group, 일본의 Air Liquid Japan Engineering사등이있다. 이중에서한국에도지사가있는 Air Product & Chemical사는항공, 선박용기체분리막과같은대형모듈을주로생산하며, 분리막모듈을비롯하여분리막시스템, 이들아이템을전방산업으로갖는사업분야를자체영위하고있으며, 산소 / 질소 / 수소 / 이산화탄소분리, 제습등기체분리막기술전반을아우르고있어독보적인시장점유율을보이고있다. 현재해외특허에서는 3차원입체구조를갖는고분자소재, 미소공성고분자소재, 내열성증대를위한기술을, 투과도향상을위한표면코팅기 20여년동안세계적으로 3개미만의기업에서만기체분리분야가상용화되어시장을독과점하고있는실정이다. 따라서기체분리분야에대한국내의투자및개발은막대한파급효과를불러올수있다. 현재 OBIGGS용기체분리용고분자멤브레인소재는전세계적으로성장하고있는데항공기, 선박용용도에맞는소재를개발할시에소수몇개사가점유하고있는시장의높은진입장벽을넘어서세계적인프리미어소재가될가능성이높다. 현재 20여년동안세계적으로 3개미만의기업에서만상용화되어시장을독과점하고있는기체분리분야에있어서, 기존의세계적유수기업들이확보하고있는수준이상의성능을발휘할수있는고투과성기체분리용멤브레인소재를개발하게될경우에국내에미치는영향은매우크다. 국내에서 OBIGGS용소재의개발은산업적인측면에서볼때국내항공산업및조선산업의기자재국산화를가능하게할것이며, 에너지절약기체분리기술의개발에따른여타산업의경쟁력강화에효과를미칠것으로예상된다. 또한차세대성장동력인항공, 조선, 신재생에너지산업분야에서핵심적인고투과성멤브레인소재를개발함으로써, 세계프리미엄급소재기술보유기업으로서위치를확보하여세계시장을선도하게될것으로예측된다. 경제적으로는기체분리막산업에있어서공정운전비용을절감하여산업경쟁력을확보하고분리막소재의산업특성인높은고용유발효과가 42 공업화학전망, 제 14 권제 3 호, 2011

7 Table 2. Status of the Membrane Gas Separation Technology Development No Company Research areas Japan Fine Ceramics Center (Japan) Ube Industries Ltd. (Japan) Air Products and Chemicals, Inc. (USA) Air Liquide Group (Medal Membrane) (France) Air Liquide Japan Engineering (Japan) Innovative Membrane System, Inc. (289 Dean street Norwood, MA 02062) The BOC Group Oxair Australia Pty Ltd. (Australia) MG Industries (USA) REB Research & Consuting (USA) RJM sales, Inc. (Balston Inc. (USA)) Kobe steel, Ltd. (Shinko AirTech, Ltd. Nippon Sanso Corporation (Japan) Daido Hokusan (Japan) Matsushita Electronic Components Co., Ltd. Electronic Circuit Capacitor Division (ECCD) (Japan) Kaken Kogyo (Japan) Taisei Kaken (Japan) Japan Unix Co., Ltd. (Japan) DIVEX (Great Britain) Membrasep (South Africa) Universal Industrial Gases, Inc. (USA) The Japan Society of Plasma Science and Nuclear Fusion Research (Japan) Membrane Technology and Research Inc. (USA) Tokyo Electric Power Company Engineering R & D Division (Japan) NEDO (Japan) Airrane (Korea) Inorganic membranes. Hydrogen separation, Nitrogen generation, Dehumidification, Carbon dioxide separation from natural gas. Prism membrane and module, Nitrogen generation (electronics, chemical, petrochemical, phamacheutical, food industry), oxygen generation (glass, wastewater, pulp etc). Medal membrane system, Hydrogen separation, Carbon dioxide separation from natural gas, onboard inert gas generating system. Medal membrane system, Hydrogen separation, Carbon dioxide separation from natural gas, onboard inert gas generating system. Praxair membrane system, hollow fiber membrane, onboard inert gas generating system, Dehumidification membrane. air separation, onsite nitoren generating system. Prism membrane system. Nitrogen generating for food packing, onsite nitrogen generating system. hydrogen purification, membrane reactor, hydrogen membrane for fuel cell. Nitrogen generating system, Dehumidification membrane. Nitrogen generating system. Separation system for factory and machinery. Nitrogen generating system (VMunit) Oxygen generating system Nitrogen generating system. Nitrogen generating system. Nitrogen generating system. Helipure membrane system (Helium purification). Methane separation from biogas. Membrane separation system. Gas separation membranes. VOC separation, hydrocarbon separation (Vapor Sep Membrane System). CO 2 removal using membrane contactor. CO 2 capture using membranes. Gas separation membrane, nitrogen generating system, oxygen generating system, dehumidification membrane system, Biogas purification. Table 3. Application of Nitrogen Generating System Industries Chemical processing, Paints & Coatings, Monomers, Polymers, Pharmaceuticals, Solvents, Fatty Acids Oil and Gas, Refineries, Enhanced Oil, Recovery, Offshore Platforms Metal treating Food Processing & storage, Edible Oil, Fruits, Nuts, Coffee, Beverages, Snack Foods Electronics, Integrated Circuits Transportation Applications Blanketing, Purging, Product, transfer, polymerization, inhibition Purging, Blanketing, pressurization, instrument, air, form stabilization Carburizing, hardening, sintering, annealing Shelf life extension, sparging, mixing, pressure transfer, inerting Component storage, curing, ovens, blow cleaning, drying Cargo blanketing, tire filling KIC News, Volume 14, No. 3,

8 생길것으로사료되며, OBIGGS용질소부화막에들어가는고분자소재의발견은 Table 3과같은다른공정에적용되어비약적인발전을이루게될것이다 [15]. 5. 맺음말 감사의글본연구는지식경제부 WPM (World Premier Materials) 사업의연구비지원으로수행되었습니다. 참고문헌 국내의 OBIGGS용기체분리막개발은국외에비해현재미흡한것은사실이다. 현재까지 OBIGGS 용기체분리막에대한기술은미국의 Air Liquide & Chemical, Air Product사등의 3개미만의기업에서독점하고있다. 이는국내에서프리미엄급의소재를개발하게될경우국내외시장에큰효과를불러올수있다는것으로해석할수있다. 항공용 OBIGGS는 3사미만의업체만제조하고있으며자국내에서항공기가생산되는국가만이생산을하고있다. 국내에서도헬기및 T50, 항공용 APU가생산되고있어테스트베드가있는상황이므로적극적인투자및개발이이루어진다면추후세계시장에서경쟁이가능할것이다. 선박용 OBIGGS 는대부분이 Air Product사가장악하고있는실정인데국내의조선산업은세계적인수준으로 OBIGGS용기체분리막의개발이이루어질경우기자재확보및빠른속도로세계시장에서의경쟁력을제고할수있으며, 판매루트의확립이쉬운장점이있다. 정부에서는 OBIGGS용기체분리막에대한국내경쟁성을증대시키기위해투자를하고있으며현재 WPM (World Premier Materials) 프로젝트를통해개발이진행중에있다. 1. T. H. Kim, J. C. Jeong, J. M. Park, and C. H. Woo, Membrane Journal, 20, 267 (2010) J. S. Min, Y. Kiyozumi, and N. Itoh, N. Ind. Eng. Chem. Res., 42, 80 (2003). 5. D. E. Fain, Key Eng Mater., 61, 327 (1991) L. M. Robeson, Solid State Mat. Sci., 4, 549 (1999). 8. S. H. Han, H. B. Park, and Y. M. Lee, Polymer Science & Technology, 19, 284 (2007). 9. E. W. Neuse, E. W. Adv. Polym. Sci., 47, 1 (1982). 10. S. H. Choi, J. Coronas, Z. Lai, D. Yust, F. Onorato, and M. Tsapatsis, J. Membr. Sci., 316, 145 (2008). 11. I. Y. Kardash and A. N. Pravednikov, Vysokomol. Soyed., B9, 873 (1967). 12. G. L. Tullos and L. J. Mathias, Unexpected thermal conversion of hydroxy and polyimides to polybenzoxazole, Polymer, 40, 3463 (1999). 13. N. B. McKeown, P. M. Budd, K. J. Msayib, B. S. Ghanem, H. J. Kingston, C. E. Tattershall, S. Makhseed, K. J. Reynolds, and D. Fritsch, Chem. Eur. J., 11, 2610 (2005). 14. P. M. Budd, K. J. Msayib, C. E. Tattershall, B. S. Ghanem, K. J. Reynolds, N. B. McKeown, and D. Fritsch, J. Membr. Sci., 1, 263 (2005). 15. S. Y. Oh, Membrane Journal Symposium, 1, 53 (1994). 44 공업화학전망, 제 14 권제 3 호, 2011

오대윤 2009 경상대학교고분자공학과학사 2010 현재경상대학교고분자공학과석사 하성용 1992

한양대학교공업화학과박사 2001 현재 ( 주 ) 에어레인대표이사 이정무 1990 성균관대학교화학과학사

University 고분자공학과박사 2002 2004 삼성 SDI 연구소책임연구원 2004

한양대학교공업화학과석사 1998 한양대학교공업화학과박사 1999 Italy university of

9 오대윤 2009 경상대학교고분자공학과학사 2010 현재경상대학교고분자공학과석사 하성용 1992 한양대학교공업화학과학사 1994 한양대학교공업화학과석사 1996 KIST 위촉연구원 2000 한양대학교공업화학과박사 2001 현재 ( 주 ) 에어레인대표이사 이정무 1990 성균관대학교화학과학사 2001 울산대학교화학과석사 1990 현재 애경종합기술원부장 김형준 1989 한양대학교공업공학과학사 1996 Univ. of Texas at Arlington 화학과석사 2002 Case Western Reserve University 고분자공학과박사 삼성 SDI 연구소책임연구원 2004 현재한국과학기술연구원연료전지연구센터책임연구원 남상용 1990 한양대학교공업화학과학사 1992 한양대학교공업화학과석사 1998 한양대학교공업화학과박사 1999 Italy university of Calabria 연구원 2001 일본동경대학교특별연구원 2002 미국 Colorado School of Mines 화학공학과연구원 2002 현재 경상대학교고분자공학과교수 KIC News, Volume 14, No. 3,

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<30312E2028C3D6C1BEBAB8B0EDBCAD29BDB4C6DBBCB6C0AF5F E786C7378> 슈퍼섬유 1-No. 20130730 Multi Client Report 슈퍼섬유시장분석및성장전망 (2013) Jul., 2013 화학경제연구원 CHEMICAL MARKET RESEARCH INC. #1204, JnK Digital Tower, 111 Digital 26th, Guro-gu, Seoul 152-050, Korea TEL : +822-6124-6660