03-방사선(16방사선)

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1 Journal of Radiation Industry 8 (2) : 77~8 (24) Note 방사성히알루론산합성 마소영 이동은 박상현,2, * 한국원자력연구원첨단방사선연구소생명공학연구부 2 한국과학기술연합대학원대학교방사선동위원소응용및생명공학 Synthesis of 25 I-Labeled Hyaluronic Acid So-Young Ma, Dong-Eun Lee and Sang Hyun Park,2, * Advanced Radiation Technology Institute, Korea Atomic Energy Research Institute, Jeongeup 58-85, Korea 2 Department of Radiation Biotechnology and Applied Radioisotope Science, Korea University of Science and Technology, Daejeon 35-35, Korea Abstract - Hyaluronic acid is a disaccharide polymer that consists of glucuronic acid and N- acetylglucosamine, and is a glycosaminoglycan. It is widely distributed in animal connective tissue, coexisting with chondroitin sulfate. It forms viscous secretions or gel by bonding to protein in the body, and thus maintains and lubricates tissue structures. In addition, its antibiotic properties are applied to cosmetics and pharmaceuticals. Therefore, it has recently been an object of great interest at cosmetic and pharmaceutical companies. 25 I has a longer half-life (59.4 days) than many other radioisotopes, and is therefore useful to long-term studies. In this study, a facile and efficient procedure for the synthesis of 25 I-labeled hyaluronic acid has been designed for in vivo imaging and pharmacokinetic studies of hyaluronic acid, which are required for the development of new drugs. Key words : Hyaluronic acid, Radiolabeling, 25 I-Labeled hyaluronic acid 서 히알루론산 (hyaluronic acid, HA) 은글루쿠론산 (glucuronic acid) 과 N-아세틸글루코사민 (N-acetylglucosamine) 으로된다당류인글리코사미노글리칸 (glycosaminoglycans, GAGs) 의하나이다. 히알루론산은히알루로난 (hyaluronan) 으로불리기도하는데, N-아세틸글루코사민을전구체로하여합성되며 론 * Corresponding author: Sang Hyun Park, Tel , Fax , . 수분보유력이뛰어나각질층위에수분막을형성시켜수시간동안수분을보존할수있는것으로잘알려져있다 (Nakamura et al. 993; Bert et al. 998). 생체를구성하는다당류성분이기때문에생분해성, 생체적합성이뛰어날뿐아니라면역거부반응이거의없어생체재료로서우수한특성을가지고있다 ( 최등 29). 일반적으로생체조직과장기들은환자본인의세포나고분자지지체의사용으로대체되거나재생될수있는데위와같은이유들로히알루론산은생체조직재생을위한세포친화적인고분자재료로서각광받고있다 (Alberts et 77

2 78 마소영 이동은 박상현 al. 994; Kim et al. 998; Lee et al. 2; 배등26). 히알루론산은필러 (filler) 뿐만아니라체내에서연골과관절을부드럽게하는완충작용의기능도있어무릎연골주사에이용될수도있는데인체관절액성분과유사한성분이히알루론산이므로마모된연골부위를부드럽게하는윤활작용과연골에영향을공급하여관절을보호하고통증을줄일수있게해준다 (Balazs et al. 993; Schimizu et al. 998; 노등24). 최근, 생체내에서특정약물의거동및효능을확인하기위한방사성동위원소의표지기술이필요시되고있다. 생체내분자로서조직공학혹은약물전달등의분야에서널리사용되고있는히알루론산에다양한방사성동위원소를표지하여체내거동을평가하는기술이주목받고있다 (Cozikova et al. 2). 많은방사성동위원소중 25 I는항원, 항체등여러리간드의표지에사용하며, 분자생물학연구를포함한핵의학분야에서널리이용하고있는핵종이다. 특히 25 I 는다른방사성동위원소들보다비교적긴반감기 (t /2 = 59.4 days) 를가지기때문에동일동물에서장기간에걸친유전자발현을연구하기에유용하다. 본연구에서는히알루론산에표지를위한보결원자단을도입하는합성법과방사성동위원소표지법을소개하고자한다. 재료및방법. 재료 Hyaluronic acid (HA, weight-average molecular mass approximately 5 Kda±5 Kda) 는 Biotopia Co., Ltd. 에서구입하였고, tyramine hydrochloride, sodium acetate, sodium cyanoborohydride, absolute ethanol, chloramine-t, sodium matebisulphite는 Sigma Chemical Co. (St. Louis, MO, USA) 에서구입하였다. NaI[ 25 I] 는 New Korea industrial. (Seoul Korea) 로부터구입하였으며, 고순도 3차증류수 (deionized water, 8.2MΩ Millipore, USA) 를사용하였다. Radio-TLC용 plate (Silica gel 6 F Aluminium sheets 2 cm 2 cm) 는 Merck (Darmstadt, Germany) 에서구입하였다. 2. HA-Tyramine conjugate의합성 5% sodium acetate를조제하여 tyramine hydrochloride mg ml - 이되도록준비하였다. Tyramine hydrochloride solution 2 ml에 hyaluronic acid 2 mg를가하여 24시간동 안상온에서세차게교반후 8 mg의 sodium cyanoborohydride를반응용기에가하여다시상온에서 24시간동안반응하였다. 그뒤 ethanol로정제하여분리하였다 (Lindqvist et al. 22). 3. HA-Tyramine conjugate의정제 Absolute ethanol ml를합성이완료된반응용기에주입하고 3분뒤에이혼합물을시험관으로옮긴후 3,5 rpm의속도로 분동안원심분리하였다. 상등액 ethanol 을제거한후 absolute ethanol 3 ml에볼텍스믹서로현탁시켜다시 3,5 rpm의속도로 분동안원심분리하였다. 상등액 ethanol을제거하고phosphate-buffer saline (PBS, ph 7.4) 2 ml를사용하여다시혼합물을녹였다. 이과정을 4번반복하여정제하였다 (Lindqvist et al. 22). 정제후 H NMR 분석을하였다. 4. HA-Tyramine의 25 I 표지원심분리튜브 (2 ml) 에 HA-tyramine conjugate solution (in PBS, ph 7.4) 5 μl를가하고.6 μl (.2 mci, 7.4 MBq) 의 NaI[ 25 I] 와.2 μl chloramine-t (phosphate buffer saline) 용액을순차적으로가하여 5분동안상온에서반응하였다. 5분뒤반응을멈추고.2 μl의 sodium metabisulphite (phosphate buffer saline) 용액을가하여 quenching 하였다. 표지후혼합물의방사능 (radioactivity) 을측정하였고, 방사능측정후 radio-tlc (Radio-thin layer chromatography) imaging scanner (Bioscan, Washington, D.C. USA) 를이용하여혼합물의방사화학적수율을측정하였다. Radio-TLC plate에.5 μl의 25 I-labeled HA-tyramine conjugate를점적하고이동상은 n-butanol : 2N NH 4OH : ethanol, 3 : : (v/v/v) 를사용하여크로마토그래피를수행하였다. 그후radio-TLC에서검출되는방사능을 분간계수하여크로마토그램을얻었다 I-Labeled HA-tyramine conjugate의분리 Absolute ethanol ml을시험관에가하여 4 rpm으로 5분동안원심분리하였다. 상등액을제거하고침전물을 ml로다시씻어내어합성물질을얻어냈다. 결과및논의. HA-Tyramine conjugate의 H NMR 분석히알루론산은 25 I, 3 I 같은방사성동위원소표지 (radiolabeling) 을위한유용한원자단을포함하고있지않기

3 방사성히알루론산합성 79 Fig.. Synthetic scheme for 25 I-labeled hyaluronic acid-tyramine conjugate. 때문에, tyramine이나 tyrosine 같은보결 (prosthetic) 원자단을도입후환원아민화반응 (reductive amination) 하여히알루론산의환원말단에연결하였다. 도입된보결원자단의방향족고리 (aromatic ring) 는하이드록실기 (hydroxyl group, -OH) 를포함하기때문에친전자성방향족치환반응 (electrophilic aromatic substitution) 에의한요오드화반응 (iodination) 이가능해진다 (Fig. ). HA-tyramine conjugate의 H NMR 스펙트럼을얻기위하여 NMR Disposable sample tube (Economy Standard, ES-5) 에 HA-tyramine conjugate powder mg를 deuterium oxide (99.9 atom % D, Sigma-Aldrich) 을가하여시료를제조하였다. H NMR은 5 MHz FT-NMR JEOL ECA-5 Spectrometer를이용하여 TMS (tetramethyl silane) 을기준 ( ppm) 으로하여얻었다. HA-tyramine conjugate는분자량이큰고분자화합물이다. 히알루론산은 H NMR 스펙트럼에서특징적인화학 Fig. 2. H NMR spectrum of HA-tyramine conjugate (5 MHz). The inset shows expansion of para-disubstituted benzene ring (tyramine) in the rage of the 6.5~7.2 ppm in D 2O. 적이동 (chemical shift) 을확인하기는힘들다. 하지만 tyramine의 특징적인화학적이동은관찰할수있다. para- 이치환벤젠고리를포함하고있는 tyramine은대칭면

4 8 마소영 이동은 박상현 3 25 (a) 5 (b) (c) Fig. 3. Radio-thin layer chromatogram of (a) Free 25 I, (b) Tyramine- 25 I and (c) 25 I-labeled HA-tyramine conjugate. (plane of symmetry) 을기준으로위치한수소들은서로같은특징을지니고있으므로 4개의수소들이각 2개씩 6~7.5 ppm 부근에서 doublet of doublets peak 양상으로관찰된다 (Fig. 2). 위원소표지효율시험결과를통해실험에사용한 25 I가 HA-tyramine conjugate에잘표지됨을알수있었다 (Fig. 3). 2. HA-Tyramine 의 25 I 표지및 Radio-TLC 분석 결 론 HA-tyramine conjugate의방사성동위원소표지효율을측정하기위하여실리카겔이코팅된유리섬유 TLC plate 에 free 25 I, 25 I-labeled tyramine 그리고 25 I-labeled HAtyramine conjugate 용액을각각 μl씩점적하여이동상은 n-butanol : 2N NH 4OH : ethanol, 3 : :, (v/v/v) 를사용하여크로마토그래피를수행한다음 radio-tlc를이용하여분석하였다. HA-tyramine conjugate는 25 I 용액과약 5분반응시켰을때radio-TLC 분석결과 25 I는 R f =, tyramine- 25 I은 R f =.54, 25 I-labeled HA-tyramine conjugate는 R f =에있음을각각알수있었다. 25 I-labeled HA-tyramine conjugate 의방사화학적순도는 96% 이상으로나타났다. 방사성동 본연구에서는히알루론산과 tyramine을이용하여 HAtyramine conjugate를합성하였고, H NMR로구조를확인하였다. Modified chloramine-t method를이용하여방사성동위원소 25 I로표지된물질을합성하였고 96% 이상의방사화학적순도를얻었다. 방사성히알루론산은생체내약물의거동평가에활용할수있을것으로사료된다. 또한본연구는이당체 (disaccharide) 의손쉽고빠른방사성요오드표지에응용될수있으며표지된이당체들은생체내 (in vivo) 영상과약물동태 (pharmacokinetics) 연구에유용하게사용될수있다.

5 방사성히알루론산합성 8 사 이연구는 24년도정부 ( 미래창조과학부 ) 의재원으로한국연구재단의지원을받아수행된연구임 ( 방사선융합기술개발, 22M2A2A6335; 원자력선진기술연구센터, 22M2B2B55245). 사 참고문헌 노성숙, 이재준, 황성미, 임소영, 정일영, 최영룡. 24. 퇴행성슬관절염에대한히알루론산나트륨의치료효과. 대한통증학회지. 7(2):7-74. 배민수, 박홍현, 이동욱, 이근용. 26. 생체조직공학용수화젤. 고분자과학과기술. 7(3): 최진희, 김순희, 홍희경, 김수진, 이선경, 김온유, 박종학, 이종문, 강길선. 29. 히알루론산을함유한 PLGA 지지체와섬유륜세포를이용한디스크재생. TERM. 6(): Alberts B, Bray D, Lewis J, Raff M, Roberts K and Watson JD Molecular Biology of the Cell. 3re ed. New York. Garland Science. 97pp. Balazs EA and Dehlinger JL Viscosupplementation: a new concept in the treatment of osteoarthritis. J. Rheumatol Suppl. 39:3-9. Bert J and Reed RK Hyaluronan, hydration and flow conductivity of rat dermis. Biorhelolgy 35(3):2-29. Cozikova D, Laznickova A, Hermannova M, Svanovsky E, Palek L, Buffa R, Sedova P, Koppova R, Petric M, Smejkalova D, Laznicek M, Velebny V. 2. Preparation and the kinetic stability of hyaluronan radiolabeled with In, 25 I and 4 C. J. Pharm. Biomed. Anal. 52(4): Kim BS and Mooney DJ Development of biocempatible synthetic extracellular matrices for tissue engineering. TIBTECH 6(5): Lee KY and Mooney DJ. 2. Hydrogels for tissue engineering. Chem. Rev. (7): Lindqvist U, Tolmachev V, Kairemo K, Astrom G, Jonsson E and Lundqvist H. 22. Elimination of Stabilised Hyaluronan from the Knee Joint in Healthy Men. Clin. Pharmacokinet. 4(8): Nakamura M, Hikida M, Nakano T, Ito S, Hamano T and Kinoshita S Characterization of water retentive properties of hyaluronan. Cornea 2(5): Schimizu C, Kubo T, Hirasawa Y, Coutts RD and Amiel D Histomorphometric and biochemical effect of various hyaluronans on early osteoarthritis. J. Rheumatol. Suppl. 25(9): Scott JE Extracellular matric, supramolecular organisation and shape. J. Anat. 87(2): Kakabakos SE, Livaniou E, Evangelatos SA, Evangelatos GP and Ithakissios DS. 99. Ithakissios, Isolation of monoand di-iodine 25 tyramines for conjugation labelling, Eur. J. Nucl. Med. 8: Manuscript Received: July 7, 24 Revised: September 5, 24 Revision Accepted: September 8, 24

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