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1 Electronic Supplementary Material (ESI) for Molecular BioSystems. This journal is The Royal Society of Chemistry 2016 SUPPORTING INFORMATION Photo-crosslinking of clinically relevant kinases using H89- derived photo-affinity probes Sara C. Stolze, a Nora Liu, a Ruud H. Wijdeven, b Adriaan W. Tuin, a Adrianus M. C. H. van den Nieuwendijk, a Bogdan I. Florea, a Mario van der Stelt, a Gijsbert A. van der Marel, a Jacques J. Neefjes b and Herman S. Overkleeft* a a. Leiden Institute of Chemistry, Leiden University, Einsteinweg 55, 2300 RA Leiden, The Netherlands. b. Division of Cell Biology, The Netherlands Cancer Institute, Plesmanlaan 121, 1066 CX Amsterdam, The Netherlands. These authors contributed equally to this work. Table of contents Kinomescan activities of probe 3 and 4 Dose dependency curves for probe 3 and 4 1H and 13 C NMR spectra of all novel compounds

2 Table S1: Activities of probe 3 and 4 against a panel of kinases. 1 Activities are given as % residual kinase activity at 10 μm probe. Kinase 3 4 Kinase 3 4 PKAc-α TAOK AKT MEK ROCK FAK AKT VEGFR PRKCH CLK PRKCE JNK PRKCD TYK SNARK TRKA SGK AURKB CDK GSK3B PRKCI PCTK CSNK1D JNK MARK FGFR CDK PIK3CG DYRK1B PLK ALK YANK FLT MAPKAPK MLCK PIM CSF1R ULK TSSK1B ZAP AXL DYRK1A CHEK ERBB SRPK ERN CDK LKB PDGFRB PAK PIP5K1A ACVR1B PDPK p38-beta PLK CSNK1G RET ERBB FGFR INSR KIT PAK AMPK-α TGFBR DCAMKL PIM PRKCQ AURKA EPHA JAK MAP3K PDGFRA AKT RAF CDK BMPR CDK PIK3CA ABL1-p CSNK1G JAK MEK MET PAK RSK BTK TIE p38-α ERK HIPK JNK EGFR PLK PIK3C2B PIM IKK-beta SRC MKNK ADCK PIK4CB MKNK BRAF MST IKK-alpha FLT MTOR IGF1R MYO3A MLK RIOK MUSK M. W. Karaman, S. Herrgard, D. K. Treiber, P. Gallant, C. E. Atteridge, B. T. Campbell, K. W. Chan, P. Ciceri, M. J. Davis, P. T. Edeen, R. Faraoni, M. Floyd, J. P. Hunt, D. J. Lockhart, Z. V. Milanov, M. J. Morrison, G. Pallares, H. K. Patel, S. Pritchard, L. M. Wodicka and P. P. Zarrinkar, Nat. Biotech., 2008, 26,

3 probe 3, PKA probe 4, PKA Fig.S1: Dose-dependent activity of PKA determined by FRET-based assay for probes 3 and 4. probe 3, AKT1 probe 4, AKT1 Fig.S2: Dose-dependent activity of AKT1 determined by FRET-based assay for probes 3 and 4.

4 Fig.S3: 1 H NMR (400 MHz, CDCl 3, Me 4Si)for (Diethyl (1-cyano-4-(trityloxy)butyl)phosphonate (7). Fig.S4: 13 H NMR (101 MHz, CDCl 3)for (Diethyl (1-cyano-4-(trityloxy)butyl)phosphonate (7).

5 10 Fig.S5: 1 H NMR (400 MHz, CDCl 3, Me 4Si) for (E/Z)-2-(4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)- benzylidene)-5-(trityloxy)pentanenitrile (10). 10 Fig.S6: 13 C NMR (101 MHz, CDCl 3) for (E/Z)-2-(4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)-benzylidene)-5- (trityloxy)pentanenitrile (10).

6 13 Fig.S7: 1 H NMR (400 MHz, CDCl 3, Me 4Si) for tert-butyl(e)-(5-hydroxy-2-(4-(3-(trifluoromethyl)-3hdiazirin-3-yl)benzylidene)pentyl)(2-(isoquinoline-5-sulfonamido)ethyl)-carbamate (13). 13 Fig.S8: 13 C NMR (101 MHz, CDCl 3) for tert-butyl(e)-(5-hydroxy-2-(4-(3-(trifluoromethyl)-3h-diazirin-3- yl)benzylidene)pentyl)(2-(isoquinoline-5-sulfonamido)ethyl)-carbamate (13).

7 14 Fig.S9: 1 H NMR (400 MHz, CDCl 3, Me 4Si) for tert-butyl(z)-(5-hydroxy-2-(4-(3-(trifluoromethyl)-3hdiazirin-3-yl)benzylidene)pentyl)(2-(isoquinoline-5-sulfonamido)ethyl)-carbamate (14) 14 Fig.S10: 13 C NMR (101 MHz, CDCl 3) for tert-butyl(z)-(5-hydroxy-2-(4-(3-(trifluoromethyl)-3h-diazirin- 3-yl)benzylidene)pentyl)(2-(isoquinoline-5-sulfonamido)ethyl)-carbamate (14).

8 Tert-butyl(E)-(5-azido-2-(4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3- yl)benzylidene)pentyl)(2-(isoquinoline-5-sulfonamido)ethyl)- carbamate Fig.S11: 1 H NMR (400 MHz, CDCl 3, Me 4Si) for tert-butyl(e)-(5-azido-2-(4-(3-(trifluoromethyl)-3hdiazirin-3-yl)benzylidene)pentyl)(2-(isoquinoline-5-sulfonamido)ethyl)-carbamate. Tert-butyl(E)-(5-azido-2-(4-(3-(trifluoromethyl)- 3H-diazirin-3-yl)benzylidene)pentyl)(2- (isoquinoline-5-sulfonamido)ethyl)-carbamate Fig.S12: 13 C NMR (101 MHz, CDCl 3) for tert-butyl(e)-(5-azido-2-(4-(3-(trifluoromethyl)-3h-diazirin-3- yl)benzylidene)pentyl)(2-(isoquinoline-5-sulfonamido)ethyl)-carbamate.

9 3 Fig.S13: 1 H NMR (400 MHz, CDCl 3, Me 4Si) for (E)-N-(2-((5-azido-2-(4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin- 3-yl)benzylidene)pentyl)amino)ethyl)isoquinoline-5-sulfonamide (3). 3 Fig.S14: 13 C NMR (101 MHz, CDCl 3) for (E)-N-(2-((5-azido-2-(4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3- yl)benzylidene)pentyl)amino)ethyl)isoquinoline-5-sulfonamide (3).

10 Tert-butyl(Z)-(5-azido-2-(4-(3- (trifluoromethyl)-3h-diazirin-3- yl)benzylidene)pentyl)(2-(isoquinoline-5- sulfonamido)ethyl)carbamate Fig.S15: 1 H NMR (400 MHz, CDCl 3, Me 4Si) for tert-butyl(z)-(5-azido-2-(4-(3-(trifluoromethyl)-3hdiazirin-3-yl)benzylidene)pentyl)(2-(isoquinoline-5-sulfonamido)ethyl)-carbamate. Tert-butyl(Z)-(5-azido-2-(4-(3- (trifluoromethyl)-3h-diazirin-3- yl)benzylidene)pentyl)(2-(isoquinoline- 5-sulfonamido)ethyl)carbamate Fig.S16: 13 C NMR (101 MHz, CDCl 3) for tert-butyl(z)-(5-azido-2-(4-(3-(trifluoromethyl)-3h-diazirin-3- yl)benzylidene)pentyl)(2-(isoquinoline-5-sulfonamido)ethyl)-carbamate.

11 4 Fig.S17: 1 H NMR (400 MHz, CDCl 3, Me 4Si) for (Z)-N-(2-((5-azido-2-(4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin- 3-yl)benzylidene)pentyl)amino)ethyl)isoquinoline-5-sulfonamide (4). 4 Fig.S18: 13 C NMR (101 MHz, CDCl 3) for (Z)-N-(2-((5-azido-2-(4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3- yl)benzylidene)pentyl)amino)ethyl)isoquinoline-5-sulfonamide (4).

12 12 Fig.S19: 1 H NMR (400 MHz, CDCl 3, Me 4Si) for (N-(2-aminoethyl)isoquinoline-5-sulfonamide (12). 12 Fig.S20: 13 C NMR (101 MHz, CDCl 3) for (N-(2-aminoethyl)isoquinoline-5-sulfonamide (12).

13 Fig.S21: 1 H NMR (400 MHz, CDCl 3, Me 4Si) for 4-(3-(Trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)benzaldehyde (9). Fig.S22: 13 C NMR (101 MHz, CDCl 3) for 4-(3-(Trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)benzaldehyde (9).

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