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1 Korean Chem. Eng. Res., 55(5), (2017) PISSN X, EISSN 수소불화탄소및수소염화불화탄소냉매 (R-134a, R-227ea, R-236fa, R-141b) 를이용한가스하이드레이트형성에관한계산화학적해석 김경민 안혜영 임준혁 이제근 * 원용선 국립부경대학교화학공학과 부산광역시남구신선로 365 * 국립부경대학교환경공학과 부산광역시남구용소로 45 (2017 년 5 월 9 일접수, 2017 년 6 월 30 일수정본접수, 2017 년 7 월 1 일채택 ) Computational Chemistry Study on Gas Hydrate Formation Using HFC & HCFC Refrigerants (R-134a, R-227ea, R-236fa, R-141b) Kyung Min Kim, Hye Young An, Jun-Heok Lim, Jea-Keun Lee* and Yong Sun Won Department of Chemical Engineering, Pukyong National University, 365, Sinseon-ro, Nam-gu, Busan, 48547, Korea *Department of Environmental Engineering, Pukyong National University, 45, Yongso-ro, Nam-gu, Busan, 48513, Korea (Received 9 May 2017; Received in revised form 30 June 2017; accepted 1 July 2017) 요 약 가스하이드레이트형성원리를이용한해수담수화는이미상용화된역삼투방식에비하여아직실증화단계이지만그공정이비교적단순하고특히냉매를객체가스로사용할경우아주낮은공정온도가필요하지않아에너지소비량 (thermal budget) 이향상될가능성이있기때문에여전히많은관심을받고있다. 따라서본연구에서는수소불화탄소 (HFC, hydrofluorocarbon) 및수소염화불화탄소 (HCFC, hydrochlorofluorocarbon) 계열의냉매들을객체가스로한가스하이드레이트형성거동을에너지적인관점에서해석하고자하였고이를위해밀도범함수 (DFT, density functional method) 이론을기반으로한분자모델링을도입하였다. 객체가스 (guest gas) 로 R-134a, R-227ea, R-236fa, R-141b 를선정하였으며계산을위하여물분자로이루어진 5 12, , 의세가지구조의동공들 (cavities) 을구성하였다. 동공, 객체가스, 그리고객체가스가삽입된동공의구조를분자모델링을이용하여각각최적화하였고계산된각구조의에너지로부터동공과객체가스의결합에너지 (binding energy) 를계산하였다. 마지막으로결합에너지를비교함으로써어느냉매가가장유리한조건에서가스하이드레이트를형성할지를판단하였다. 결과적으로 R-236fa 가가장자발적 (spontaneous) 으로가스하이드레이트를형성할것으로예상되었고사람에대한낮은독성과물에대한작은용해도측면에서도가장적절한선택으로평가되었다. Abstract Although the desalination technique using gas hydrate formation is at a development stage compared to the commercially well-established reverse osmosis (RO), it still draws attention because of its simplicity and moderate operational conditions especially when using refrigerants for guest gases. In this study, DFT (density functional theory)-based molecular modeling was employed to explain the energetics of the gas hydrate formation using HFC (hydrofluorocarbon) and HCFC (hydrochlorofluorocarbon) refrigerants. For guest gases, R-134a, R-227ea, R-236fa, and R-141b were selected and three cavity structures (5 12, , and ) composed of water molecules were constructed. The geometries of guest gas, cavity, and cavity encapsulating guest gas were optimized by molecular modeling respectively and their located energies were then used for the calculation of binding energy between the guest gas and cavity. Finally, the comparison of binding energies was used to propose which refrigerant is more favorable for the gas hydrate formation energetically. In conclusion, R-236fa was the best choice in terms of thermodynamic spontaneity, less toxicity, and low solubility in water. Key words: Gas hydrate, Hydrofluorocarbon (HFC), Hydrochlorofluorocarbon (HCFC), R-134a, R-227ea, R-236fa, R-141b, Density functional method (DFT) To whom correspondence should be addressed. 이논문은부경대학교이제근교수님의정년을기념하여투고되었습니다. This is an Open-Access article distributed under the terms of the Creative Commons Attribution Non-Commercial License ( which permits unrestricted non-commercial use, distribution, and reproduction in any medium, provided the original work is properly cited. 704

2 수소불화탄소및수소염화불화탄소냉매 (R-134a, R-227ea, R-236fa, R-141b) 를이용한가스하이드레이트형성에관한계산화학적해석 서론지구표면의약 70% 는물로덮여있으나인류가직접적으로이용할수있는물은약 0.5% 에불과하다 [1]. 특히나인구의증가, 산업발달, 지구온난화로인한사막화현상, 환경오염등으로인해인류가이용할수있는담수는점점줄어들고있는추세이다. 하지만해수의경우지구상에존재하는물의 96% 를차지하고있고그양또한방대하기때문에해수를담수로만드는해수담수화기술은오랫동안연구되어왔다. 해수를담수로만드는해수담수화에는주로두가지방법이이용되어왔다. 첫번째는해수를증발시켜얻어진수증기를냉각시켜담수를얻는방법인증발법 (distillation) 이다 [2,3]. 하지만증발법은공정이진행되는동안열에너지를계속제공해주어야하기때문에에너지소비량이많다는단점이있다. 두번째는역삼투법 (reverse osmosis, RO) 으로역삼투막에해수를삼투압이상으로가압하여담수를얻는방법이다 [4-6]. 이방법은막에높은압력이계속가해지고, 해수에들어있는입자들로인해역삼투막이막히면막에걸리는압력이증가하여막의효율이감소하거나막이찢어질수있는단점이있다. 이를방지하기위하여주기적으로막을세척하거나교체해야하는데이과정에서많은시간과비용이소모된다. 이를해결하는방법중에하나가가스하이드레이트 (gas hydrate) 형성원리를이용한해수담수화이다. 이는고체-액체간의상변화를기반으로하며, 가스하이드레이트결정구조성장시물분자와객체가스 (guest gas) 분자만참여하기때문에특별한공정없이해수를담수로바꿀수있다는장점이있다. 또한가스하이드레이트형성에는낮은온도조건이필요한데객체가스로냉매 (refrigerant) 를사용하면온도를크게낮출필요가없다. 이처럼가스하이드레이트형성원리를이용한해수담수화는공정이간단하고객체가스의선택에따라공정의경제성을제고할수있기때문에여전히주목받고있다 [7-10]. 한편가스하이드레이트는주체 (host) 인물분자들이서로수소결합 (hydrogen bonding) 을하여형성되는 5~6 Å 크기의동공 (cavity) 을가지는다면체형태의결정구조를가진다. 결정구조에서이런크기의빈공간을가진다는것은결정이매우불안정하다는것을의미하는데, 이동공에객체 (guest) 인가스분자가들어가면서전체구조가안정해진다. 현재까지알려진동공의유형에는 5 12, , , , 이있다 [11]. 예를들자면 는 12개의 5각면 (pentagonal face) 과 2개의 6각면 (hexagonal face) 으로구성된 14면체의동공을의미한다. 각동공은구조 I(CS-I), 구조 II(CS-II), 구조 H(CS-H) 로분류되는데구조 I은 5 12 와 로, 구조 II는 5 12 와 로, 구조 H는 5 12, , 로구성된다 [7,12-16]. 앞서언급했듯이냉매의경우는자연환경에서메탄과같은작은크기의객체가스를포함하는 구조 I과는달리주로인공적인환경에서구조 II의형태로가스하이드레이트를형성한다. 물론구조 II의경우도메탄이외에에탄, 프로판등의크기가큰객체가스에의해자연환경에서형성될수있다. 객체가스로냉매를사용할경우대기압하에서 10 C 정도의매우낮지않은수준의공정온도를유지할수있기때문에가스하이드레이트를형성원리를이용한해수담수화공정의에너지비용을크게절약할수있다 [10,17-22]. 본연구에서는실험적으로가스하이드레이트형성이가능하다고알려진 HFC (hydrofluorocarbon) 및 HCFC (hydrochlorofluorocarbon) 계열의냉매들중 R-134a, R-227ea, R-237fa, R-141b를객체가스로선정하여가스하이드레이트형성에대한에너지적인안정성을해석하고자하였고이를위해밀도범함수이론 (density functional theory, DFT) 을이용한분자모델링 (molecular modeling) 을도입하였다. 메탄 (CH 4 ) 과육불화황 (SF 6 ) 로이루어진혼합객체가스의가스하이드레이트성장거동연구에본연구진에의해이미도입되었던방법론 [23] 을확장하여사용하였으며최종적으로계산된결합에너지 (binding energy) 를비교하여각냉매가어떤동공구조에서안정한지, 어떤냉매가효율적으로가스하이드레이트를형성하고해수담수화공정에적합할지평가해보았다. 2. 실험 2-1. 객체가스객체가스로 R-134a, R-227ea, R-237fa, R-141b를선정하였으며각냉매의분자구조와물리적인성질을 Fig. 1과 Table 1에각각정리하였다. Table 1에서 ASHRAE 안전군 (safety group) 은물질의안정성을나타내는방법으로영어 (A, B) 와숫자 (1, 2, 3) 의조합이다. 영어는물질의독성을나타내며 A는낮은독성을, B는높은독성을의미한다. 숫자는인화성을나타내는데 1은인화성이없고 2는낮은인화성을, 3은높은인화성을의미한다. 1990년에처음상업적으로만들어진 R-134a는현재가장많이사용되는냉매중의하나이며오존층을파괴하여사용이금지된 CFC-12를대체하여나온물질이다 [18]. 비록오존층파괴는없지만 GWP (global warming point) 가 1600으로높다 ( 이산화탄소의경우는 GWP=1)[24]. 마찬가지로 1990년에처음상업적으로제조된 R-141b는냉매로도사용될수있지만 PUR (polyurethane), PIR (polyisocyanurate) 등의제조에주로사용된다. 오존층파괴가거의없고 GWP는 700으로 R-134a보다낮지만몬트리올의정서에의해 2029년까지만사용할수있다 [23]. R-227ea의 ASHRAE 안전군은아직알려져있지않지만가열하면폭발의위험성이있으며노출되면눈에심한자극을느끼는것으로알려져있다. 1996년에처음상업적으로사용된 R-227ea는냉장고, Fig. 1. Molecular structures of selected refrigerants; (a) R-134a, (b) R-141b, (c) R-227ea, and (d) R-236fa.

3 706 김경민 안혜영 임준혁 이제근 원용선 Table 1. Physicochemical characteristics of HFC refrigerants Refrigerant R-134a R-141b R-227ea R-236fa Chemical formula CH 2 FCF 3 C 2 H 3 Cl 2 F CF 3 CHFCF 3 CF 3 CH 2 CF 3 Boiling point ( o C) Solubility in water (mg/l) 2040 (25 o C) 420 (25 o C) 79.5 (25 o C) 724 (20 o C) ASHRAE safety group A1 N/A N/A A1 GWP 에어컨등의냉매로사용되고오존층파괴는없지만 GWP가 3800 으로높은편이다. 하지만 R-141b와달리규제대상은아니다 [24]. R-226fa의 ASHRAE 안전군은 R-134a와같은 A1이다. 1996년에처음사용된 R-236fa는주로해상함선이나원자력발전소의냉각제로사용되고오존층파괴는없으나 GWP가 9400으로높은편이다. R- 141b를제외한다른냉각제들처럼규제대상은아니다 [23]. 한편가스하이드레이트형성원리를이용한해수담수화에가장많이고려되는냉매는 R-134a이다 [19-21,25]. 서론에서언급했듯이냉매를이용하면상대적으로경제적인공정조건을가져유리하다 [10]. 그러나 Table 1에서보는바와같이 R-134a의물에대한용해도가 2040 mg/l로 R-141b의 420 mg/l과비교해보면매우높은데, 이경우해수담수화공정을거친제조수를음용수로사용하기위해물속에용해되어있는냉매를제거하는탈기공정 (degassing) 에상대적으로많은에너지가소비될수밖에없다. 이러한이유로용해도가낮은 R-141b이관심을받게되었다 [26]. 하지만앞서언급했듯이 R- 141b는규제대상으로 2029년이후에는사용이불가능하므로본연구에서는 R-134a와같은수소불화탄소계열의냉매로물에대한용 해도가낮은 R-227ea[27] 와 R-236fa를선정하여객체가스로서 R- 134a를대체할수있는지를판단하고자하였다. 현재로서이두냉매를해수담수화에적용한사례는알려져있지않다 분자모델링 Gaussian09 상용프로그램 (software) 으로계산작업을수행하였고 [28] GaussView 상용프로그램으로결과를형상화 (visualization) 하였다 [29]. 가스하이드레이트의구조최적화를위해 B3LYP 범함수와 6-31g(d) 기저집합 (basis set) 을사용하였다 [30,31]. 가스하이드레이트를구성하고있는주체와객체원자들의크기가작기때문에기저집합의확장은따로필요하지않았다. 가스하이드레이트는 3차원으로무한반복되는고체구조이지만본연구에서는반복되는가스하이드레이트동공하나만을떼어내어계산하는근사법 (approximation) 을진행하였다. 본연구의목적이가스하이드레이트생성에대한상대적인경향성을파악하고각냉매별결합에너지를비교하는것이기때문이다. 계산에이용한동공은가스하이드레이트구조 I과구조 II를구성하는 5 12, , 의세종류이며 Table 2에각동공의 Table 2. Geometric properties of CS-I and CS-II type gas hydrates Hydrate crystal structure CS-I CS-II Crystal system body-centered cubic diamond cubic Cavity Small Large Small Large Description Number of cavities per unit cell Average cavity radius (Å) Coordination number* Number of waters per unit cell Lattice parameter (Å) a=12.0 a=17.3 *Number of oxygen atoms at the periphery of each cavity Fig. 2. Optimized molecular structures of cavities without guest gas; (a) 5 12, (b) , and (c) Red and white balls indicate oxygen and hydrogen, respectively.

4 수소불화탄소및수소염화불화탄소냉매 (R-134a, R-227ea, R-236fa, R-141b) 를이용한가스하이드레이트형성에관한계산화학적해석 707 구조적인특성을정리하였다. 가스하이드레이트의구조최적화는 3 단계를거쳐진행되었는데첫째로객체가스없이빈동공구조를각각최적화하였고이를 Fig. 2에나타내었다. 다음은동공에객체가스를삽입한후동공구조를형성하는물분자들의위치를고정 (freezing) 시킨채객체가스의구조를최적화하였다. 마지막으로물분자들의위치고정을해제하고전체구조를최적화하는작업을진행하였다. 이렇게하는이유는계산시간을줄이고계산이원하지않는방향으로진행될확률을줄이며, 객체가스가동공에삽입되어가스하이드레이트결정구조가유지될수있는지대해확실히알수있기때문이다. 정량적인지표로서의결합에너지는아래와같이정의하여계산하였다 [23]. 결합에너지 (binding energy, BE) = 객체가스가삽입된동공의최적화된구조의에너지 - 빈동공의최적화된구조의에너지 (Fig. 2) - 객체가스의최적화된구조의에너지 (Fig. 1) (1) 3. 결과및고찰먼저계산결과를종합적으로쉽게파악하기위하여객체가스로선정된냉매들과각동공과의결합에너지를 Table 3에정리하였다. 결합에너지가음수값이라는것은냉매가동공에삽입됨으로써각각따로존재할때보다안정화된다는것을의미하며그음수값이크면클수록그만큼가스하이드레이트형성이자발적 (spontaneous) 이라고해석할수있다. 양수값을가지는경우는냉매가동공에삽입된후전체구조를최적화하는과정이정상적으로진행되어포텐셜에너지표면 (potential energy surface) 에서국소최소치 (local minima) 에해당하는구조가발견되었지만그구조의에너지가각각따로존재하는것보다불안정하다는것을의미한다. 반면 N/A로표시된경우는앞서실험방법에서언급한 3단계구조최적화과정에도불구하고냉매의삽입으로인하여동공의구조가유지되지않고깨진것을의미한다. Table 3. Calculated binding energies between cavities and refrigerants. Each energy has the unit of kcal/mol Cavities R-134a R-141b R-227ea R-236fa N/A N/A 표면의국소최소치에해당하는안정된구조들로수렴되었다. 다만 Table 3에서보는바와같이 5 12 동공의경우 kcal/mol로약간양수값쪽으로치우친결합에너지를가진다. 이는 R-134a가 5 12 동공에삽입되는것이비자발적 (nonspontaneous) 이라는것을의미한다. 반면 동공과 동공의경우는결합에너지가각각 과 kcal/mol로동공에자발적으로 R-134a가삽입될수있음을보여준다. 선례연구에따르면 R-134a와물분자간의수화수 (hydration number) 는 17이고따라서 R-134a는구조 II의작은동공 (5 12 ) 에삽입될수없는데이는계산결과와일치한다고볼수있다 [19-21]. 수화수란어떤농도의수용액에서이온이결합할수있는물분자의수로이수에따라가스하이드레이트의구조를결정할수있다. 수화수를구하기위해서는온도-압력에따른엔탈피변화량과몰분율이필요한데본연구에서는단순히결합에너지를계산하고비교하기때문에이러한세세한부분까지설명하기는어렵다. 여기서다시한번주의할것은 Fig. 2a처럼계산에의해포텐셜에너지표면의국소최저치에해당하는안정된구조가형성되었다고해서 R-134a가 5 12 동공 ( 작은동공 ) 에삽입될수있음을의미하는것은아니다. 앞서실험방법에서도언급했듯이본연구에서는 3차원가스하이드레이트고체구조중에동공하나만을떼어내계산하는근사법을차용했기때문에단일동공에서물분자들의수소결합이 Fig. 2a와같이크기가큰 R-134a와의반발력을극복할수있으면계산상하나의국소최저치구조로수렴이가능하다. 하지만그과정에서 R-134a를함유한 5 12 동공의전체에너지는불안정해지기때문에결합에너지를구했을때양수의값을가지게되고따라서 R-134a는 5 12 동공에삽입될수없다고해석되는것이다 R-134a 객체가스인 R-134a가동공에삽입되어구조최적화가이루어진결과를 Fig. 3에나타내었다. 동공의종류에상관없이포텐셜에너지 3-2. R-141b R-134a와마찬가지로동공에관계없이포텐셜에너지표면의국소최소치에해당하는구조들로수렴하였으며그구조들을 Fig. 4에 Fig. 3. Optimized molecular structures of cavities with R-134a; (a) 5 12, (b) , and (c) Red, white, gray, and azure balls indicate oxygen, hydrogen, carbon, and fluorine, respectively.

5 708 김경민 안혜영 임준혁 이제근 원용선 Fig. 4. Optimized molecular structures of cavities with R-141b; (a) 5 12, (b) , and (c) Red, white, gray, azure, and green balls indicate oxygen, hydrogen, carbon, fluorine, and chlorine, respectively. 나타내었다. 하지만 5 12 동공의경우결합에너지가 kcal/mol 로매우큰양수값을가져 R-141b가 5 12 동공에삽입되는과정은비자발적임을알수있다. 즉, R-141b는염소 (chlorine) 의존재로분자의크기가커져서작은동공 (5 12 ) 에안정되게삽입되기힘든것으로해석된다. 반면 동공에대해서는 kcal/mol의결합에너지를가짐으로써동공삽입이자발적임을보여준다. 이는 R-141b 도 R-134a와마찬가지로구조 II만을형성하며그중에서도큰공동에만들어갈수있다는선례연구를잘뒷받침하고있다 [20-22]. 크기때문으로생각된다. R-134a나 R-141b의경우에서도냉매가동공으로들어가게되면동공이비어있을때보다동공의크기가커지게되는데 R-227ea 와 R-236fa의경우는동공이너무팽창하여동공을이루는물분자들간의수소결합을끊어버리는것으로해석된다. 결합에너지는두냉매모두 동공과각각 , kcal/mol로큰음수값들을가져둘다자발적으로동공에삽입되어구조 II의가스하이드레이트형성이유도될것임을보여준다. 최적화된구조를 Fig. 5에나타내었다 R-227ea와 R-236fa 먼저 5 12 동공의경우는두냉매모두포텐셜에너지표면에서국소최소치로수렴하지못했다. 즉, 냉매를객체가스로동공에삽입하여전체구조를최적화하는과정에서안정된구조를찾지못하고동공의구조가깨져버렸는데, 이는두냉매의분자크기가상대적으로 4. 결론본연구는계산화학을이용하여수소불화탄소및수소염화불화탄소냉매를객체가스로한가스하이드레이트생성거동을이론적으로해석하고자하였으며냉매와동공의결합에너지를계산, 비교함으 Fig. 5. Optimized molecular structures of 5 12 cavity with R-227ea (a) and R-236fa (b). Red, white, gray, and azure balls indicate oxygen, hydrogen, carbon, and fluorine, respectively.

6 수소불화탄소및수소염화불화탄소냉매 (R-134a, R-227ea, R-236fa, R-141b) 를이용한가스하이드레이트형성에관한계산화학적해석 709 로써어떤냉매가가스하이드레이트형성원리를이용한해수담수화에적합할것인지평가해보았다. 먼저잘알려진 R-134a, R-141b, 그리고추가로선정된 R-227ea, R-236fa의경우모두가스하이드레이트구조 II의큰동공 ( ) 에만삽입이가능함이확인되었다 동공에대해계산된결합에너지를비교하면 R-236fa > R-134a > R- 227ea > R-141b ( < < < kcal/mol) 의순으로동공삽입이자발적인것으로설명된다. 여기에 R-236fa와 R-134a는독성이낮은것으로알려져있기때문에아직독성이알려져있지않은 R-141b와 R-227ea에비해해수담수화에사용하기에적합할것이다. 마지막으로 R-236fa의물에대한용해도가 R-134a에비해약 1/3 정도이므로냉매의탈기공정에서더적은에너지가드는점을고려하면 R-236fa가가장적절한객체가스로평가된다. 감 이연구는부경대학교자율창의학술연구비 (C-D ; 냉매를이용한가스하이드레이트형성에대한계산화학적해석 ) 의지원으로수행되었습니다. 사 Reference 1. El-Dessouky, H. T. and Ettouney, H. M., Fundamentals of Salt Water Desalination, Elsevier(2002). 2. Morris, R. M., The Development of the Multi-stage Flash Distillation Process: a Designer s Point, Desalination, 93, (1993). 3. Ophir, A., Gendel, A. and Kronenberg, G., The LT-MED Process for SW Cogen Plants, Desal. Water. Reuse., 4, 28-31(1994). 4. Shaban, H. 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