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1 Korean Chem. Eng. Res., Vol. 47, No. 4, August, 2009, pp 탄소나노튜브가도입된정공주입층에의한유기발광다이오드의성능특성연구 강학수 박대원 최영선 부산대학교화학공학과 부산시금정구장전동산 30 (2009 년 4 월 9 일접수, 2009 년 7 월 18 일채택 ) Performance Characteristics of Organic Electroluminescence Diode Using a Carbon Nanotube-Doped Hole Injection Layer Hak-Su Kang, Dae-Won Park and Youngson Choe Department of Chemical Engineering, Pusan National University, San 30, Jangjeon-dong, Geumjeong-gu, Busan , Korea (Received 9 April 2009; accepted 18 July 2009) 요 약 유기발광다이오드 (OLED) 에서정공주입층 (hole injection layer, HIL) 으로사용되는 poly(3,4-ethylenedioxythiophene): poly(styrene sulfonate)(pedot:pss) 에관능성기가치환된 MWCNT(multi-wall carbon nanotube) 를도입하여 PEDOT: PSS-MWCNT 나노복합재박막을제조하였다. PEDOT:PSS-MWCNT 박막층은 ITO 유리위에스핀코팅되어제조하였으며 FT-IR 과 UV-Vis 및 SEM 을이용하여박막의투과도및개질된 MWCNT 함량에따른박막의모폴로지특성을관찰하였다. 또한, ITO/PEDOT:PSS-MWCNT/NPD/Alq 3 /Al 다층소자를제조하여 J-V 및 L-V 특성을고찰하였다. 산처리에의해관능성기가도입된 MWCNT 는 PEDOT:PSS 용액내에서분산성이확인되었으며, 제조된박막은우수한투과도특성을보였다. 다층소자특성에서 PEDOT:PSS 층에개질된 MWCNT 도입으로 MWCNT 의함량이증가함에따라다층소자의전류밀도가증가됨을확인하였고, 반면에소자의휘도는급격히감소하는특성을보였다. 이것은 MWCNT 에의하여전하이동은수월하게하였으나 MWCNT 가가지는정공을가두는성질에의해정공이동도가저하되었기때문인것으로판단된다. Abstract MWCNT(multi-wall carbon nanotube)-doped PEDOT:PSS(poly(3,4-ethylenedioxythiophene):poly(styrene sulfonate)), used as a HIL(hole injection layer) material in OLEDs(organic light emitting diodes), was spin-coated on to the ITO glass to form PEDOT:PSS-MWCNT nano composite thin film. Morphology and transparency characteristics of nano composite thin films with respect to the loading percent of MWCNT have been investigated using FT-IR, UV-Vis and SEM. Furthermore, ITO/PEDOT:PSS-MWCNT/NPD/Alq 3 /Al devices were fabricated, and then J-V and L-V characteristics were investigated. Functional group-incorporated MWCNT was prepared by acid treatment and showed good dispersion property in PEDOT:PSS solution. PEDOT:PSS-MWCNT thin films possessed good transparency property. For multi-layered devices, it was shown that as the loading percent of MWCNT increased, the current density increased but the luminance dramatically decreased. It might be conclusively suggested that the enhanced charge mobility by MWCNT could increase the current density but the hole trapping property of MWCNT could dramatically decrease the hole mobility in the current devices. Key words: MWCNT, PEDOT:PSS, NPD, OLED, Doping 1. 서론 최근정보전자산업의급속한발전과함께유기및고분자반도체재료를이용한차세대소자들에대한관심이급증하고있다. 차세대디스플레이로불리는유기발광다이오드 (OLED: organic light emitting diode)[1], 유기전계트랜지스터 (OFET: organic field effect To whom correspondence should be addressed. choe@pusan.ac.kr 이논문은부산대학교박상욱교수님의정년을기념하여투고되었습니다. transistor), 유기 / 고분자태양전지 (organic/polymer photovoltaic cell)[2] 등이차세대소자들의대표적인예이다. 이중에서유기발광소자 (OLED) 는차세대평판디스플레이중의하나로인식되어관심이집중되고있다 [3-12]. 유기발광소자는 1987년 Tang과 Vanslyke 에의해획기적인전기를맞이한이후, 가장잠재적인디바이스중하나로자리잡아가고있다 [11-14]. OLED와 PLED(polymer light emitting diode) 는두전극사이에발광층과버퍼층이존재하는다층구조를가진다. 여기에양극으로쓰이는 ITO는높은광학적투명성과전기전도도때문에 418

2 탄소나노튜브가도입된정공주입층에의한유기발광다이오드의성능특성연구 419 OLED의투명양극으로널리사용되며, 소자의성능은 ITO 양극의정공주입능력에높은영향을받는다. 또한, OLED와 PLED의구동능력의향상과정공주입능력의조절을위하여 ITO 표면에기계적인식각, 화학적처리, 표면개질등다양한방법이적용되고있다 [15-18]. 다른방법으로, polyaniline, 4,4',4"-tris(N,N-diphenyl-amino)triphenylamine (TDATA), 4,4',4"-tris(N-dibenzo[a,g]carbazolyl)triphenylamine(TDCTA), Ag 2 O, SiO 2, 산화니켈등의재료를정공수송층과 ITO 양극사이에도입되어정공수송층의 HOMO 에너지와 ITO 양극사이의에너지준위를감소시킴으로 OLED의구동능력향상을시킨예도있다 [19-23]. 최근에는정공주입층재료로 poly(3,4-ethylenedioxythiophene): poly(styrene sulfonate)(pedot:pss) 층을도입하여유기또는고분자소자내에서정공이동도향상을위한많은노력이행해지고있다 [24]. PEDOT:PSS는박막으로제조가용이하고높은전기전도도특성과열적안정성을보여 OLED 또는 PLED에서정공주입층으로단독으로도쓰이지만, 향상된전기적특성을구현하기위하여 PEDOT:PSS 내에나노크기의무기물이나금속입자를도입하는시도가최근들어이루어지고있으며, 이러한 PEDOT:PSS 나노복합재를정공주입층과정공수송층으로사용하여소자의성능이향상된보고가있다 [25,26]. 특히, 탄소나노튜브 (CNT: carbon nanotube) 를 PEDOT:PSS 내에도입한경우소자의전기적특성향상이확인되었다 [27]. CNT 도입의경우낮은농도의도핑에도전기적특성이향상되고필름의투명도또한양호하지만고분자기질내의분산문제는해결되어야한다. 최근에, 고분자용액또는고상에서 CNT의낮은용해도문제를해결하기위하여 CNT의벽과말단에유기관능성기를도입하여유기용매속에서의 CNT 용해도를향상시키고유기물질과의반응까지유도할수있는다양한시도들이보고되었다 [29,30]. 이러한 CNT 개질방법중에서, 카르복실기와아민기를선택적으로 CNT에도입하는방법은 CNT의용해도를증가시키면서전기적특성이향상되고, 균일한 CNT의분산으로투명도까지확보되어, 다양한연구가최근에수행되고있다 [31]. 본연구에서는, 정공주입물질인 PEDOT:PSS에관능성기가도입된 MWCNT(multi-wall carbon nanotube) 를도핑하여제조된 PEDOT: PSS-MWCNT 나노복합재를스핀코팅방법에의하여박막으로제조하여박막의투과도및모폴로지변화를관찰하고, 다층유기발광소자를제조하여 MWCNT 도핑에의한소자의 J-V 및 L-V 특성을고찰하고자하였다. 2. 실험 2-1. 기판과양극증착용기판으로는소다라임유리기판에 indium-tin oxide(ito) 가코팅된것을사용하였다. 본연구에사용된 ITO는삼성코닝에서제작된 ITO 코팅유리로면저항은 15 Ω/sq 이하인것을사용하였다. ITO 의표면일함수는 4.67 ev이고, 전기저항이매우낮고 (2~10 4 Ω 이하 ), 밴드갭은 3.3~4.3 ev이다. 또한 400~700 nm의가시광선영역에서의높은광투과성 (80~90% 이상 ) 을가지고있다 재료및음극정공주입층으로 PEDOT:PSS-MWCNT 나노복합재를제조하기위하여사용된 PEDOT:PSS는 Baytron P VP Al 4083 제품으로고분자함량은 1.3~1.7% 의푸른색용액 ( 용매 : H 2 O) 이며, 점도는 5~12 Fig. 1. Chemical structures of Alq 3 (Tris(8-quinolinilato)aluminium) (a), NPD (N,N'-di-1-naphthyl-N,N'-diphenyl-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine) (b) and PEDOT:PSS (poly(3,4-ethylenedioxythiophene)-poly(styrene sulfonate)(c). mpa s이다. 또한비저항은 500 Ωcm로전도도 S/cm이다. 그리고 MWCNT는화학기상증착 (CVD) 법에의해합성된카본나노텍의 CNT M95 제품으로순도 95%, 지름 5~15 nm, 길이 10 um 이하의크기및 100~700 cm 2 /g의넓은표면적을가진다. 그리고정공수송층으로사용된 NPD(N,N'-di-1-naphthyl-N,N'-diphenyl-1,1'-biphenyl- 4,4'-diamine) 는유리전이온도 (glass transition temperature : Tg) 는 95 o C, 녹는점 (mp) 은 280~282 o C, 분자량 (Mw) 은 , 분자식은 C 44 H 32 N 2 이며도쿄화학 (TCI) 의제품을사용하였다. 또한, 발광층으로사용된 Alq 3 (Tris(8-quinolinilato)aluminium) 의유리전이온도는 167 o C, 녹는점은 415 o C, 분자량은 , 분자식은 C 27 H 18 -AlN 3 O 3 을가지는것으로같은도쿄화학 (TCI) 의제품을사용하였다. 음극재료로는일함수가낮은편에속하는알루미늄 (4.2 ev) 을사용하였으며, 알루미늄의녹는점은 660 o C, 승화온도는 2,323 o C로고온에서증착이일어난다. 각물질의분자구조는 Fig. 1에보였다 PEDOT:PSS-MWCNT 나노복합재박막제조 MWCNT에관능성기를도입하기위하여질산과황산을 1:3의몰비율로 500 ml를제조한후 1.5 g의 MWCNT를첨가하였다. 그리고 120 o C에서 30분동안환류시켰다. 또한, 산처리후에여러번에걸쳐 ph가 7이되도록증류수로세정을하였다. 산처리된 MWCNT Korean Chem. Eng. Res., Vol. 47, No. 4, August, 2009

3 420 강학수 박대원 최영선 는최종 100 o C의진공오븐에서건조하였다. 건조된 MWCNT는 PEDOT:PSS 고분자용액내에각각 0.4, 0.8 wt% 의농도로첨가되었고고분자용액내의원활한분산을위하여 5시간동안초음파처리를수행하였다. 그리고 ITO 코팅유리는용액의접촉을용이하게하기위해 Ar 상압플라즈마로약 15초간표면처리를하였다. 또한, ITO 코팅유리위에스핀코팅방법으로 PEDOT:PSS-MWCNT 박막을제조하였다. 스핀코팅기는 2,000 rpm에서운전되며 PEDOT: PSS-MWCNT 용액을 ITO 코팅유리위에떨어뜨린후 20초간회전하였다. PEDOT:PSS-MWCNT 코팅층은건조기에서 2시간에걸쳐 100 o C에도달시킨후 100 o C에서 1시간동안열처리후고분자박막이급속한온도변화에따른변형이발생하지않도록 5시간의주기로서서히상온으로온도를떨어뜨렸다 진공증착정공수송층인 NPD 박막은 ULVAC VPC260 진공증착기를사용하여증착되었으며, 증착기의구성은기본플레이트위에 Pyrex 재질의종형유리 (glass belljar) 를덮어진공펌프작동과동시에대기압에의해밀폐되는구조로되어있다. 진공펌프는 1.3 Pa의압력까지로터리펌프 (direct-drive oil sealed rotary vacuum pump, G-100D) 를사용하여감압, 피라니게이지 (Pirani vacuum gauge, GP-1000) 로확인하였으며이후확산펌프 (oil diffusion pump, F-250) 로 Pa 이하까지감압, 이온화게이지 (ionization vacuum gauge, GI-TL3) 로증착기안의압력을확인하였다. 증착속도와증착두께는 CRTM-6000 증착조절기에의해실시간으로모니터링하였으며플레이트안에장착된석영유리판 (quartz crystal plate) 안의 Au 센서로감지하여증착속도를제어하였다. 그리고히팅보트에인가된전원에의해전체의증착속도를일정하게유지될때까지 CRTM-6000으로모니터링하고, 증착속도가일정해진다음히팅보트가리개를열어증착을시작하였다. 본실험에서의증착속도는약 0.1 Å/s였으며, CRTM-6000에의해실시간으로증착속도의변화를모니터링하면서증착층의두께를조절하였다 적외선분광 (FT-IR), 자외선분광광도계 (UV-Vis) 및주사전자현미경 (SEM) 분석산처리후 MWCNT에도입된관능성기의확인을위하여 FT-IR (Fourier-transform infrared spectroscopy) 을사용하여처리전과후로나누어분석하였고, ITO 유리기판위에스핀코팅된 PEDOT:PSS 박막과 PEDOT:PSS-MWCNT 나노복합재박막의투과도변화를고찰하기위하여 UV/ Vis spectrophotometer(perkin-elmer Lambda 18) 를사용하여분석하였다. 파장범위는 300~800 nm로하여측정하였다. 코팅된박막의분산성을확인하고 MWCNT 첨가량에따른박막의모폴로지변화를고찰하기위하여주사전자현미경 Fig. 2. Configuration of a multi-layered OLED. (scanning electron microscopy, SEM, Phillips XL30) 을사용하여관찰하였다 다층소자의전류-전압및휘도-전압특성측정스핀코팅에의해제조된 PEDOT:PSS-MWCNT 층과진공증착법으로제조된 NPD 층을이용하여 ITO/PEDOT:PSS-MWCNT/NPD/ Alq 3 /Al의다층소자를제조하였으며, 소자는정공주입층으로 PEDOT: PSS-MWCNT(40 nm), 정공수송층으로 NPD(60 nm), 발광층인 Alq 3 (60 nm), Al(100 nm) 층으로구성되었다. 다층소자의전기적특성은멀티소스미터 (Keithley 2400) 를사용하여 OPC-2100으로측정하였다. 또한, 다층소자의전압-휘도특성은발광측정기 (optical spectrum analyzer: Optel 2100) 를사용하여측정하였다. Table 1과 Fig. 2에전압- 휘도특성측정을위해제작한다층소자의사양과모식도를보였다. 3. 결과및고찰 3-1. 관능성기가도입된 MWCNT의 FT-IR 스펙트럼과투과도측정 MWCNT의표면에도입된관능성기는 PEDOT:PSS-MWCNT의나노복합재제조시 PEDOT:PSS 고분자용액내 MWCNT 분산성에영향을미치는중요한인자중하나이며, 이러한화학적관능성기의종류및화학적조성을평가하기위하여 FT-IR이많이이용되고있다. 본연구에서도화학적표면처리로인한 MWCNT 표면의관능성기도입여부를확인하기위하여 FT-IR 스펙트럼을측정하였으며, 균일하게분산된 MWCNT에의한투과도를측정하기위하여 UV-Vis을이용하였다. 그결과를각각 Fig. 3과 4에나타내었다. Fig. Table 1. Structural descriptions of OLEDs Features Device (a) Device (b) Device (c) Cathode Al [100 nm] Al [100 nm] Al [100 nm] Emitting Layer Alq 3 [60 nm] Alq 3 [60 nm] Alq 3 [60 nm] Structure Hole Transport Layer NPD [60 nm] NPD [60 nm] NPD [60 nm] Hole Injection Layer PEDOT:PSS [40 nm] Nanocomposites of PEDOT:PSS and Nanocomposites of PEDOT:PSS and MWCNT (0.4 w.%) [40 nm] MWCNT (0.8 w.%) [40 nm] Anode ITO [100 nm] 화학공학제 47 권제 4 호 2009 년 8 월

탄소나노튜브가도입된정공주입층에의한유기발광다이오드의성능특성연구 421 3-2. PEDOT:PSS-MWCNT 나노복합재박막의모폴로지유기발광다이오드에서투명반도체박막의모폴로지는전기적인특성과밀접한관련이있다. 스핀코팅방법으로제조된 PEDOT:PSS 층과 PEDOT:PSS-MWCNT 층의표면을관찰한 SEM 이미지를 Fig. 5에보였다.

4 탄소나노튜브가도입된정공주입층에의한유기발광다이오드의성능특성연구 PEDOT:PSS-MWCNT 나노복합재박막의모폴로지유기발광다이오드에서투명반도체박막의모폴로지는전기적인특성과밀접한관련이있다. 스핀코팅방법으로제조된 PEDOT:PSS 층과 PEDOT:PSS-MWCNT 층의표면을관찰한 SEM 이미지를 Fig. 5에보였다. PEDOT:PSS 층의표면모폴로지는매우균일한것을알수있으며, 스핀코팅에의한미세물결형상이나건조공정에의한미세균열이관찰되지않았다. 이것은 ITO 표면을플라즈마로처리하여용액의젖음성이향상되었으며, 적절한스핀코팅및건조공정을선택한결과로해석된다. PEDOT:PSS-MWCNT 나노복 Fig. 3. FT-IR spectra of pristine MWCNT (a) and acid-treated MWCNT (b). Fig. 4. Transmittance of nanocomposite thin films of PEDOT:PSS- MWCNT. 3에서볼수있듯이 3,000~3,450 및 1,635 cm 1 에서각각하이드록실기 (hydroxyl group(o-h)) 와카르복실 / 에스터기 (carboxyl/ester group (C=O)) 의특성피크가나타났으며, 처리하지않은 MWCNT에비해화학적으로표면처리된 MWCNT의 O-H 피크가뚜렷하게나타났다. 산성용액의분위기에서 MWCNT 표면의탄소에산성용액내에존재하는산소와수소가결합되어 -OH 피크가나타났다고판단된다. 또한, Fig. 4에서나타나듯이관능성기가도입된 MWCNT를 PEDOT:PSS 고분자용액내에분산시켰을때 MWCNT 함량에따른투과율의감소는보였지만균일한분산으로인해큰감소는보이지않았다. 따라서, 화학적인표면처리에의해 MWCNT의표면에도산소를함유하는관능성기의증가가확인되었으며, 특히 -OH기가도입된 MWCNT의 PEDOT:PSS 용액내용해도증가로인하여 PEDOT:PSS-MWCNT 의나노복합재박막의투과도측면에서우수한특성을보였다. Fig. 5. SEM images of thin film surfaces of PEDOT:PSS(a), PEDOT:PSS-MWCNT(0.4 wt.%)(b) and PEDOT:PSS- MWCNT (0.8 wt.%)(c). Korean Chem. Eng. Res., Vol. 47, No. 4, August, 2009

5 422 강학수 박대원 최영선 Fig. 6. J-V characteristics of multi-layered OLEDs. (device 1) ITO/PEDOT:PSS/NPD/Alq 3 /Al; (device 2) ITO/PEDOT: PSS-MWCNT(0.4 w.%)/npd/alq 3 /Al; (device 3) ITO/PEDOT: PSS-MWCNT(0.8 w.%)/npd/alq 3 /Al. Fig. 7. L-V characteristics of multi-layered OLEDs. (device 1) ITO/PEDOT:PSS/NPD/Alq 3 /Al; (device 2) ITO/PEDOT: PSS-MWCNT(0.4 w.%)/npd/alq 3 /Al; (device 3) ITO/PEDOT: PSS-MWCNT(0.8 w.%)/npd/alq 3 /Al. 합재박막에서 MWCNT의함유로인하여나노크기의언덕형상 (nano-scale hillock) 이관찰된다 [32]. 그러나, 이것은 MWCNT의형상이막대형이기때문에불균일한언덕형상을보이는것으로판단된다. Fig. 5에서나타나듯이 PEDOT:PSS-MWCNT 나노복합재박막내에 MWCNT의함량이늘어남에따라나노크기의언덕형상이두드러지게보인다. 또한, MWCNT의함량이늘어남에따라 MWCNT의응집력이증가하기때문에불균일한형상을보이는나노크기의언덕형상층이증가하는것으로판단된다 다층형소자의전기적및휘도특성제조된다층형 ITO/PEDOT:PSS-MWCNT/NPD/Alq 3 /Al 유기발광소자의전기적특성인 J-V(current density- voltage: 전류밀도- 전압 ) 측정결과를 Fig. 6에나타내었다. PEDOT:PSS-MWCNT 박막을소자에적용하였을경우전류밀도가급격히증가되는경향을보이며, 도입된 MWCNT의함량이증가할수록높은전류밀도를보였다. 또한, 문턱전압이 PEDOT:PSS 층을도입한소자에서는약 6 V를보였으나, PEDOT:PSS-MWCNT 층을도입한소자에서는약 1 V로현격하게떨어짐이관찰되었다. 이러한경향은높은전기적특성을보이는 MWCNT에의해박막내에서의전하이동도가향상되어결과적으로전류밀도가증가한것으로판단된다. 이러한전류밀도의증가가결과적으로문턱전압의현격한감소를초래한것으로판단된다. PEDOT:PSS-MWCNT 층을이용하여제작된다층소자에대한휘도-전압특성을 Fig. 7에도시하였다. 휘도-전압특성에서는 MWCNT 함량이증가함에따라휘도가현격하게감소하는특성을보여소자의전류밀도- 전압특성경향과상반되는특성을나타내었다. 즉, PEDOT:PSS에도입된 MWCNT의함량이높을수록휘도가현격하게감소하면서개시전압 (turn-on voltage) 이약 6에서약 10 V로증가하는경향을보였다. 이러한현상은 PEDOT:PSS에서주입되는정공이 MWCNT에의해서갇히게되고, 이로인한정공이동도가감소하여결과적으로휘도가저하되는것으로판단되며, 공액성고분자에유기분자가도핑되는경우에도이와같은현상이발생되는것으로종종보고되고있다 [33]. MWCNT의도핑에의 하여전류밀도는증가하지만 MWCNT의정공을가두는능력 (hole trapping ability) 에의하여결과적으로정공이갇히게되어결과적으로는소자의휘도저하를초래한것으로판단된다. 따라서, 소자의정공주입및수송층에서적절한정공이동도를확보하는것은소자의휘도성능을확보하는차원에서매우중요한요소로판단되며, 본연구에서제조된다층형 ITO/PEDOT:PSS-MWCNT/NPD/Alq 3 / Al 유기발광소자의휘도성능확보를위해서는정공주입층인 PEDOT:PSS-MWCNT 층에서의정공이동도향상을위한다양한노력이필요함을보여주고있다. 4. 결론본연구에서는 MWCNT를화학적표면처리를수행하여하이드록실기 ( OH) 를도입하였으며, PEDOT:PSS 층에개질된 MWCNT 를도핑한결과분산성과투과도의향상효과가확인되었고, 박막의모폴로지측면에서는나노크기의언덕형상이 MWCNT 함량이증가할수록두드러지게나타났다. 또한, 개질된 MWCNT가도입된 PEDOT:PSS-MWCNT 나노복합재박막을사용하여다층형 ITO/PEDOT:PSS-MWCNT/NPD/Alq 3 /Al 유기발광소자제조하였으며, PEDOT:PSS에개질된 MWCNT의도입에의하여전류밀도 -전압특성은향상되는경향을보였지만, 소자의휘도는개질된 MWCNT 함량증가에의하여오히려감소되는경향을보였다. 이것은 MWCNT에의하여전하이동은수월하게하였으나 MWCNT 가가지는정공을가두는성질에의해정공이동도가저하되었기때문인것으로판단된다. 따라서, 향후 MWCNT를정공주입층에도입한유기박막소자에서향상된소자성능을기대하기위해서는정공주입층에서정공이동도의중요도를고려할필요가있으며, 정공이동도향상을위한연구노력이필요함을보여준다. 감사본연구는부산대학교자유과제학술연구비 (2) 에의해수행되었습니다. 화학공학제 47 권제 4 호 2009 년 8 월

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유기 발광 다이오드의 전하주입 효율 향상을 통한 발광효율 향상 연구

유기 발광 다이오드의 전하주입 효율 향상을 통한 발광효율 향상 연구 - i - - ii - - iii - - iv - - v - - vi - 그림차례 - vii - - viii - - 1 - 5). - 2 - - 3 - 유기발광다이오드 ( 고분자또는저분자 ) 무기발광다이오드 (p-n junction LED) - + cathode ETL EML HTL HIL anode 발광 두께 : 100 ~ 200 nm 양극 ( 투명전극,