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1 Korean Chem. Eng. Res., 57(6), (2019) PISSN X, EISSN 반응위험성분석및사고방지를위한스마트합성경로탐색시스템 정준수 김창완 곽동호 신동일 명지대학교화학공학과 경기도용인시처인구명지로 116 (2019 년 4 월 29 일접수, 2019 년 7 월 17 일수정본접수, 2019 년 8 월 21 일채택 ) Smart Synthetic Path Search System for Prevention of Hazardous Chemical Accidents and Analysis of Reaction Risk Joonsoo Jeong, Chang Won Kim, Dongho Kwak and Dongil Shin Department of Chemical Engineering, Myongji University, 116, Myongji-ro, Cheoin-gu, Yongin-si, Gyeonggi-do, 17058, Korea (Received 29 April 2019; Received in revised form 17 July 2019; accepted 21 August 2019) 요 약 연구실실험, 파일럿플랜트및반응기운전중화학물질에의한안전사고가발생하고있다. 합성실험을시작하기전사고예방을위해관련정보들을찾아볼필요가있으며, 공정설계단계에서도반응폭주예방을위한반응정보의확보는필수적이다. 합성반응관련정보는인터넷을포함해다양한 source 가존재하지만, 검색에오랜시간이걸리고, 합성법마다사용되는물질도달라적정경로선택의어려움이있다. 연구자들의합성경로검색시간단축과합성시존재할수있는위험성및중간생성물질들의확인에도움을주고자본연구는스마트합성경로탐색시스템을제안하였다. 제안한탐색시스템은 Python 패키지인 Selenium 을사용한 Web scraping 및 Web crawling 을통해인터넷에존재하는정보를수집하여 DB 를자동으로갱신한다. 경로탐색알고리즘은 depth-first search 에기반하여목표물질을기준으로탐색을진행하고, 유해화학물질등급, 수율등을구분하여, 제한된경로단계수치내에있는모든합성경로를제안한다. 또한각자의연구목적에맞게연구원들이가진비공개데이터를형식을맞춰 DB 에등록하여확장할수있다. 시스템은차후에무료사용이가능하도록 open source 로공개할예정이다. 개발시스템은연구자들이제안된경로를참고하여더안전한반응방법을찾고, 사고의예방에도도움을줄것으로기대된다. Abstract There are frequent accidents by chemicals during laboratory experiments and pilot plant and reactor operations. It is necessary to find and comprehend relevant information to prevent accidents before starting synthesis experiments. In the process design stage, reaction information is also necessary to prevent runaway reactions. Although there are various sources available for synthesis information, including the Internet, it takes long time to search and is difficult to choose the right path because the substances used in each synthesis method are different. In order to solve these problems, we propose an intelligent synthetic path search system to help researchers shorten the search time for synthetic paths and identify hazardous intermediates that may exist on paths. The system proposed in this study automatically updates the database by collecting information existing on the Internet through Web scraping and crawling using Selenium, a Python package. Based on the depth-first search, the path search performs searches based on the target substance, distinguishes hazardous chemical grades and yields, etc., and suggests all synthetic paths within a defined limit of path steps. For the benefit of each research institution, researchers can register their private data and expand the database according to the format type. The system is being released as open source for free use. The system is expected to find a safer way and help prevent accidents by supporting researchers referring to the suggested paths. Key words: Chemical Accident, Synthetic Path, Graph Algorithm, Web Scraping, Intelligent Search System To whom correspondence should be addressed. 이논문은서울과학기술대학교김래현교수님의정년을기념하여투고되었습니다. This is an Open-Access article distributed under the terms of the Creative Commons Attribution Non-Commercial License ( which permits unrestricted non-commercial use, distribution, and reproduction in any medium, provided the original work is properly cited. 781

2 782 정준수 김창완 곽동호 신동일 1. 서론 안전사고통계자료중 2018년도위험물통계자료의사고현황을확인해보면 2016년에총 81건의위험물사고가발생하였고, 2017년에총 72건의위험물사고가발생하였다 (Fig. 1(a), Table 1)[1]. 그중절반에가까운수치가화재사고이며나머지는폭발사고와누출사고의비율이비슷하다. Fig. 1(b), Table 2에서전체위험물사고에대한인명피해현황을살펴보면 2016년에는총 81건의사고에대해총 47명의인명피해가있었으며, 그중사망자는 6명, 중상자는 24명, 경상자는 17명이있었다. 2017년에는총 72건의사고가있었으며, 총인명피해는 39명, 사망자는 7명, 중상자는 6명, 경상자는 26명으로중상자의비율은줄었지만사망자는늘어났다. 이처럼인명피해발생시중상이상의피해를입게될확률이크다. 위험물사고와비슷하게파일럿플랜트, 반응기운전및실험진행시화학물질을다룰때에도안전사고가발생하게되면큰피해가생길가능성이있다. 안전사고의한가지예로, 부타디엔실험중폭발사고가있다 [2]. 유화중합실험을하는도중에밸브를연후샘플채취를하고밸브를 Table 1. Accident status by type of hazardous material accidents [1] Total Fire Explosion Leakage Increase and decrease Table 2. Status of victims of hazardous accidents [1] Total Death Severely injured Injured Increase and decrease 제대로잠그지않아인화성물질이누출되어일어난폭발사고이다. 사망 1명, 부상 1명의인명피해가있었으며, 건물 2층에서발생한화재로 8~10억의물적피해가발생하였다. 유사한사고사례로합성의반응물과중간생성물과관련된유해성및위험성을제대로파악하지못하여실험도중위험성을인지하지못하여발생한사고, 시약정리도중표시가불분명한시약병의폭발사고등도존재한다. 이러한사고현황들을종합하여 Fig. 2에나타냈다. Fig. 2(a) 를보면충돌및접촉사고가 49% 로가장높고, 유해화학물질노출 / 접촉이 19% 로두번째로높다. 그리고 Fig. 2(b) 에서실험기계 / 기구사용부주의가 34% 로가장높고유해화학물질취급부주의가 28% 로두번째로높다. 연구자들은실험을진행하기전필수적으로합성방법및반응물과생성물에대한정보를얻기위해검색을진행한다. 이때, 관련된자료들은인터넷, 논문, 특허나문헌등다양한경로를통해서얻을수있지만, 문제점은검색시시간이오래걸린다는점이고, 많은자료들중어떠한것들을선택하여합성경로를설정하고실험을진행할지선택을하는데있어서적절한판단을하는데어려움을겪는다. 연구자의합성계획을돕는 S/W중한가지예로 Chematica가존재한다 [3]. Chematica는수백만개의화학물질과관련합성정보및규칙을가지고있으며, 특수한알고리즘을구축하여긴합성경로를더경제적이고간단한합성경로로나타내도록설계한다. 비슷한 S/ W로 Elsevier의 Reaxys AutoPlan, CAS의 Scifinder가존재하나, 모두가격이비싸다는단점이있어사용이제한된다. 웹상에다양한합성정보가존재하지만, 이러한데이터를무료로사용할수있는것은아니다. 기업또는유료툴과같은경우정보를비공개로하고, 일정금액을지불해야공개하기때문이다. 반면, 정부사이트에서는화학계의발전을위하여정보를공개하기도하고, 부분적으로정보를공개하는곳또한여러사이트가있다. PubChem, Fig. 1. (a) Accident status by type of hazardous material accident, (b) Status of victims of hazardous accident [1]. Fig. 2. Accident status [2]: (a) by occurrence, (b) by cause.

3 반응위험성분석및사고방지를위한스마트합성경로탐색시스템 783 ChEMBL, Protein data bank (PDB) 등에서화학물질관련정보를얻을수있고, ChemSpider Synthetic page, MOLBASE, ChemSrc 등에서는합성관련정보가있다 [4-9]. 이러한공개데이터를장점으로활용하여다음과같은목표를가지고검색시간단축및유해물질확인에도움을주기위한합성경로탐색시스템을제안하고자한다. 첫째, 무료공개된웹상의데이터를기반으로합성경로를나타내는시스템을설계한다. 둘째, 사용자가경로상유해물질을확인하고위험성을파악할수있도록한다. 셋째, 누구나사용할수있도록 open source로공개한다. 2. 배경이론 2-1. 시스템개발환경시스템의공개를위해서 open source 프로그래밍언어인 Python 을사용하여개발을진행하였다. Python은프로그래밍관련지식이많이없은화학공학자들에게도접근이쉽고, 인터프리터방식의언어이기때문에개발에도용이하고, 개발자들사이에서도인기있는언어로많이사용된다. 이후사용되는 Selenium, bs4, RDKit 등과같이다른개발자들에의해만들어져있는패키지들또한 open source로공개되어있어코드작성시유용하게사용할수있다 [10]. Selenium, bs4는자동으로웹을조작하고빠르게검색을하는 Web Crawling과웹페이지에서원하는데이터를추출하고가공하는 Web Scraping을쉽게만들어주며, RDKit은컴퓨터로화학물질을다루는데있어서화학물질구조변환, MOLfile 생성, 식별자변환등유용한기능이많다. 이후에다른패키지들처럼시스템을 open source로공개하면사용자들은무료사용이가능하고, 필요한경우기능을수정하고공유하여지속적인발전또한가능하다. 만가지고정확하게어떤것을나타내는지알기가쉽지않다. 이때문에일관된화학물질의명칭지정을위해서 International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) 에의해서만들어진 IUPAC Name과같은명명법이존재한다. IUPAC Name 외에도 CAS No, InChI, SMILES 등의다른식별자들도있다. 그중에서 SMILES는분자구조를문자열로표현하기위해만들어졌으며, 반응식또한나타낼수있다. SMILES는몇가지규칙을통해분자구조를 ASCII 문자열로나타내는데, 생성알고리즘은이미다양하게개발되어있다. 그리고 MOLFile, SDfile, RXNfile 등특정형식의파일과같이원자및결합의위치를지정해주어분자구조를나타낼수있다. 하지만이런형식의데이터는용량이큰편으로 SMILES와같은짧은문자열로화학물질을나타낸다면, 더작은저장공간을사용하여많은수의화학물질을저장할수있다. open source S/W인 Open Babel 이나다른 S/W들또는 Python의 RDKit 패키지를사용하면이러한형식의파일을읽을수있고, 구조식과다른식별자들사이의상호변환이가능하다 [12] IUPAC Name International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) 에의해서만들어졌으며, 어려운명칭을피하기위해특정한법칙을가지고화학물질의명칭을체계적으로지정하는명명법이다 CAS No Chemical Abstracts Service (CAS) 에의해서지정되며, 화학구조나조성이확정된화학물질에부여되는고유번호이다. 컴퓨터를이용해검색을하여찾는것은편하지만, 사람이번호만보고알기는어렵다 데이터수집방법데이터수집을위해서는어떤웹사이트에서정보를얻을수있고어떠한정보가제공되는지알필요가있다. 그에따라서어떠한사이트들을방문할것인지, 어떠한정보를검색할것인지정해야한다. 그후에 Web Scraping 및 Web Crawling을통해데이터를수집한다 [11]. Web Scraping은인터넷상의데이터를추출해내는기법으로, 일반적으로자동화된프로세스를말한다. 데이터추출을위해서는일단페이지내용을가져와야하는데, 우선 Web Scraping S/W를통해 Hypertext Transfer Protocol (HTTP) 를사용하여직접 World Wide Web 에접속하거나, 웹브라우저를통하여접속을한다. 그리고관련페이지로이동하여소스내용을가져오는데, 가져오는기능이 Web Crawling의기능이다. 때문에 Web Crawling은데이터추출시사용되는중요한구성요소로작용한다. 얻은페이지내용을기반으로필요한내용만선정하여이외의데이터는버리고, 목적에맞게다듬어정리하면데이터추출을완료하는것이다 화학물질인식현재발견된화학물질의수만해도수천, 수만가지가존재하며, 명명법도각각의국가에서그나라의언어체계에따라조금씩다르다. 예를들면영어로 methane인물질이, 프랑스에서는 méthane, 독일에서는 methan, 인도네시아에서는 metan으로부르며, 한국에서도한국어체계에맞게변경하여사용하고있다. 하나의화학물질이여러가지이름으로불리기때문에, 수많은화학물질들에대해서이름 InChI IUPAC 에서개발한컴퓨터알고리즘으로생성한문자열이다. 웹검색엔진에서주어진 InChI를검색하고찾을수있도록설계된 InChIKey라는압축된일정한길이의문자열도있다. InChI 및 InChIKey는웹이나저널, 잡지, Database 등과같은화학콘텐츠소스들사이에서웹기반으로연결될수있도록하기위해만들어졌다 SMILES 분자와반응을입력하고나타내기위한선형표기법이다. 각원소들의연결성을포함하며수소원자는표현하지않는다 SYBYL Line Notation (SLN) [13] SMILES 를바탕으로입체화학을나타내기위한선형표기법이다 Smiles Arbitrary Target Specification (SMARTS) [14] 분자패턴을묘사하는언어이다. SMILES에서확장된규칙을사용하여하위구조를지정할수있게만든다. 하위구조지정은컴퓨터화학에서탐색을위한중요한기술이다 A Reaction Transform Language (SMIRKS) [15] SMILES를기반으로화학반응에서사용되는반응물 / 생성물을표현한다.

4 784 정준수 김창완 곽동호 신동일 Fig. 3. A variety of notation types representing aspirin. (a) Two-dimensional aspirin structure, (b) other names for aspirin, (c) IUPAC Name, CAS No, Std.InChI, Std.InChIKey, (d) MOLfile for drawing the structure of aspirin 경로탐색문제경로탐색문제는다양한분야에존재한다. 단순하게는큐브풀이문제에서부터복잡하게는공장설비배치나 GPS를활용한내비게이션시스템등에사용되며다른분야에도응용하여활용된다. 최단거리문제는단일출발최단경로, 단일도착최단경로, 단일쌍최단경로, 전체쌍최단경로 4가지종류가있다. 단일출발최단경로는단일노드에서출발하여그래프내의다른모든노드에도착하는가장짧은경로를찾는문제이다. 단일도착최단경로는모든노드에서출발하여그래프내의단일노드에도착하는가장짧은경로를찾는문제이다. 단일쌍최단경로는주어진노드쌍에대해최단경로를찾는문제이다. 전체쌍최단경로는그래프내의모든노드쌍들사이의최단경로를찾는문제이다. 최단거리문제의해결을위해서는다양한경로탐색방법들이존재한다. Breadth-First Search (BFS), Depth-First Search (DFS), Dijkstra algorithm, A* algorithm, Floyd-Warshall algorithm 등이그예이다 [16]. BFS와 DFS는트리 (Tree) 와그래프 (Graph) 를탐색하는 Tree search algorithm에속한다. 두알고리즘의차이점은시작노드로부터 BFS는순차적으로가까운노드를탐색하고, DFS는순차적으로깊게탐색한다. 새로만들어진알고리즘들은대부분 BFS 및 DFS를 기반으로단점을보완해서생겨났다. Dijkstra algorithm 같은경우, BFS 기반에가중치를추가하여단일출발최단경로문제해결에적합하며, 응용을통해다른문제들도풀수있다. A* algorithm은 Dijkstra algorithm에서휴리스틱추정값을추가하여확장한기법이며, Floyd-Warshall algorithm은재귀적인공식을적용하여모든노드쌍에관하여최단경로를찾게된다. DFS 알고리즘은다음과같이간단히나타낼수있다. 우선시작노드를큐 (Queue) 에배정한다. 그리고큐가비어있다면실패하고멈추고, 큐의첫번째노드가목표노드라면성공하고멈춘다. 둘다해당하지않는다면큐에서첫번째노드를제거하고그노드에하위노드들이있다면큐의첫번째에배정한다. 이후같은작업을모든노드들에대해서반복하여결과를얻는다. 3. 시스템설계 3-1. 합성경로탐색시스템설계 Database 구축을위해, 이후나오는사이트들에대해서사전조사를진행하였다. 우선화학물질과관련된기본적인정보는 The National Institutes of Health (NIH) 의 open chemistry database인 PubChem에 Fig. 4. Algorithm search order: (a) BFS, (b) DFS.

5 반응위험성분석및사고방지를위한스마트합성경로탐색시스템 785 서얻었다. PubChem에서는다운로드를지원하는데, 여기에포함된정보는화학물질의 IUPAC Name, International Chemical Identifier (InChI), Simplified Molecular Input Line Entry System (SMILES), 분자식등이있다 [17-19]. 하지만 CAS Registry Number (CAS No) 는포함되어있지않고, 웹페이지상에존재하여 Web Scraping을통해얻었다 [20]. 합성과관련된정보는 ChemSrc나기타다른사이트에서확인할수있지만 PubChem처럼다운로드하는것은불가능하고, 웹페이지내에서확인하는것만가능하다. 합성정보를얻기위해 Web Crawling및 Web Scraping을같이사용하여자동으로사이트를이동하면서데이터를수집하였다. Web Scraping 코드구성시 Selenium 패키지를사용하였다. 이패키지는사람이웹브라우저에서할수있는것들을동일하게조작할수있도록돕는다. 이는자동조작중인웹페이지상에서 JavaScript 코드를실행할수있도록신호를보내주기때문이다. Web Crawling 코드구성시 bs4를사용하였다. BeautifulSoup 패키지의일부분으 로웹페이지의 html을읽어서 Python으로전달한다. 전달된 html source에서특정한태그및속성을찾아보고, 속성중합성과관련된내용은추출하여 database 구성시사용하였다. 태그및속성중웹조작과관련된내용들도존재하는데 Python 내부에서는이러한정보를활용하여웹조작을하는것이따로따로사용할때보다훨씬빠르다. 때문에 Web Crawling 및 Web Scraping이동시에진행되도록구성하였다. 추출한데이터를정리하기위하여코드구성시 pandas, openpyxl, RDKit 등의패키지를사용하였다. 웹조작시기반이되는페이지에서따라서화학물질을나타내는식별자기준이다르기때문에화학물질에대한여러종류의식별자를상호변환및 MOLfile 형식의데이터로변환하였다. 이후변환된식별자데이터를 CAS No, InChI, InChIKey, SMILES, IUPAC Name 5가지종류로분류하고, 차후검색이용이하도록만들었다. MOLfile 형식의데이터는필요시 2차원구조그림으로역으로변환한다. CAS No를찾기위해서는 NCI/CADD Group에서지원하는화학물질식별자변환사이트를기반으로사용하였다 [22]. 분류된데이터는스프레드시트형식으로배열하여화학물질별로구분을쉽게만들었다. 정리 된데이터는최종적으로 excel file로외부에저장하였다. 이렇게만들어진 excel file들을모아서 database를구성하였다. Database 생성순서는 Fig. 5의흐름도와같이진행된다. 검색대상이되는화학물질은 PubChem에서얻은데이터중유기화학물질을무작위로선택했다. 유해물질관련데이터는 Occupational Safety and Health Administration (OSHA) 의고위험군화학물질목록을참고하였다 [21]. Database를기반으로탐색을진행하여목표물질에대한경로를제안하는알고리즘은 DFS를기반으로재귀적인탐색을진행하는코드에가지치기 (Pruning) 알고리즘을결합하여만들었다. DFS만사용하게된다면목표물질에대하여 database상의모든합성정보에대해탐색을진행한다. 이렇게되면시간이매우오래걸리게된다는단점이생긴다. 이문제를해결하기위해가지치기를실행하였고, 가지치기를통해잘라낸노드들에대해서는더이상탐색을진행하기않기때문에목표물질과관련이없는데이터가많을수록속도는비약적으로상승한다. 코드상진행되는알고리즘의순서는다음과같다. 우선목표생성물질및초기에포함되어야할반응물질을입력받는다. 그리고목표생성물질을목표노드로설정하고, 1차적으로가지치기를실행하는데, 이때목표노드와관련이없는다른노드들은배제한다. 이후남아있는노드들을큐에배정을하고, 각노드들에대해재귀적으로하위노드에대해서탐색을진행한다. 진행하면서포함되어야할반응물질에해당되는노드를찾으면, 목표노드부터해당노드까지이어지는경로를최종그래프상에나타낼수있도록임시로저장한다. 큐에배정된특정노드가제한된단계까지재귀적으로탐색을진행해도포함되어야할반응물질을찾지못한다면그노드는배제된다. 이후다른노드의하위노드로배제된노드가나올경우, 2차적으로가지치기가실행되어하위노드로내려가지않고다음으로넘어간다. 탐색이끝난노드는큐에서제거되며, 큐에더이상남아있는노드가없는경우종료되며, 임시로저장해둔경로들을모아서최종그래프로표현한다. 최종그래프는합성데이터를노드로표현하여경로를연결하고, database상저장된유해물질이포함되어있다면표시를한다. 시스템작동순서는 Fig. 6 과같이진행된다. Fig. 5. Database building flowchart. After selecting the appropriate website, the code is run. The data used in the selection of compound were based on the data from PubChem and OSHA. Repeated work is performed to retrieve and store related synthetic data.

6 786 정준수 김창완 곽동호 신동일 Fig. 6. System running flowchart. The algorithm is built as recursive function and iterates, searching all paths that match the conditions. Compound search is executed through the imported Excel database Graphical User Interface (GUI) 구성시스템내부코드를작성한후, 그것을표현하기위해 GUI를사용한다. 시각적인결과화면생성을위해주로 PyQt5 패키지및 Qt Designer가사용되었다. Qt Designer는 PyQt5의내장툴로서코드를작성하여 GUI를구성하는형식이아니라, 직관적인인터페이스를통해서쉽게 GUI 구성이가능하다는장점을가진다. 또한특정한 Python 명령어를이용하여구성된 GUI를 Python 언어로변경하는 것이가능하다. 때문에 Qt Designer를사용하여기본화면들의뼈대를생성하여 Python 언어로변경하여세부코드를추가하였다. 알고리즘을통해목표물질까지이어지는노드들을연결하여그래프로표현하였고, 해당하는정보를확인할수있다. 시작화면 (Fig. 8) 에서초기반응물에포함된화학물질, 최종생성물에포함된화학물질, 제한할경로단계의수, 최소수율을설정한다. 설정가능한화학물질식별자는 IUPAC Name, CAS No, InChI, InChIKey, SMILES 5가지이다. 입력후결과창에서 start 버튼을누르면검색을시작하고, rxn_route 버튼을누르면검색된경로그래프가생성된다. route_data' 버튼을누르면반응경로데이터를 depth 별로 tree 형식으로확인이가능하다. 현재결과는화학물질을 CAS No로표현하며, 화합물검색을통해별도의식별자나구조를확인할수있다. 4. 결과및토의 Fig. 7. Qt Designer interface. It is easy to configure the GUI because drag-and-drop is possible 시스템테스트결과 Database 생성을위해 PubChem의화학물질데이터중무작위로선정한유기화학물질약 2000개에대하여, 합성관련정보를제공하는사이트에서 Web Scraping을진행하였다. 그결과약 143,000 Fig. 8. System main screen. Set reactant, product, maximum depth and minimum yield. Press the OK button to go to the result screen. Fig. 9. Graph of system test results. It was set to (2-Methylpropan-2-ol) for reactant, (2-Oxopropanal) for product, 5 for depth and 10% for yield. Blue nodes are general nodes, and red nodes are hazardous chemicals.

7 반응위험성분석및사고방지를위한스마트합성경로탐색시스템 787 Fig. 10. Data from system test results. (a) Data are displayed in a tree format by depth. It indicates step-by-step synthetic information, which includes reactant, product, yield, temperature and literature. (b) Synthetic information, including hazardous chemicals, is displayed in red text. 개의합성데이터를얻었고, 유해화학물질데이터는 OSHA의고위험군화학물질표를토대로얻었다. 위 database를기반으로테스트를진행하였으며, 결과는 Fig. 9, Fig. 10과같이나타났다. 위그림들은목표생성물질을 2-Oxopropanal ( ), 포함되어야하는반응물질을 2-Methylpropan-2-ol ( ) 로정하고, 경로의최대단계수를 5로제한하고각합성마다최소수율을 10% 로 설정하여진행한결과이다. 탐색결과 Fig. 9와같은그래프가나타났고, 생성물질을목표노드로잡고진행하였기때문에, 생성물질을기준으로뻗어나가서시작반응물질에도달하는그래프가나타났다. 그래프상의파란색노드들은일반적인합성정보를나타낸다. 그리고붉은색노드들은합성정보에유해화학물질이포함되어있다는것을의미한다. 결과그래프에대한자세한정보는 Fig. 10의트리형식의경로데이터에나타냈다. 데이터는 depth별로순서대로정리되게나타냈으며, 합성정보에유해화학물질이포함되어있으면 Fig. 10(b) 와같이붉은색문자로나타냈다. 이붉은색문자로나타나는합성정보가그래프의붉은노드에해당한다. Fig. 11은추가기능으로, 화학물질검색시스템이다. 현재결과데이터상에서알수있는화학물질정보는 CAS No를사용하여나타내고있다. 때문에 CAS No의숫자만보고는어떤화학물질인지바로파악하기가 Fig. 11. Additional function in system. It finds other nomenclature of chemicals and draw 2-D structure. 힘들다. 이러한단점을보완하기위해, 위기능에서 CAS No를입력하여검색을하면 database 상의화학물질정보를빠르게찾아준다. SMILES, InChI 등다른식별자를선택하여검색할수있으며, 해당화학물질의다양한식별자및 2차원구조를확인할수있다. 2-Oxopropanal의합성경로에대한결과데이터가실제로가능한지확인하기위해 CAS의 SciFinder와 SciPlanner를사용하여비교했다 [23]. SciFinder는화학물질, 반응및문헌을전문적으로제공하며 ( 약 9500만개의데이터 ), 여기서찾은합성정보를 SciPlanner에등록하여사용자가수동으로합성경로를연결하는기능이있다. 결과데이터의 3-step 경로와 4-step 경로각각하나를무작위로선택하였고, 해당하는합성경로데이터를 Fig. 12(a), (b) 와같이 ChemAxon 의 MarvinSketch를사용하여해당하는합성경로를그려서나타냈다 [24]. Fig. 12(a) 의 3-step 경로를살펴보면, 초기의반응물질 2- Methylpropan-2-ol이포함된첫번째합성, 첫번째합성의주생성물인 Pivalic acid ( ) 를반응물질로가지는두번째합성, 여기서생성된 Acetone ( ) 에의한세번째합성을통해서 2- Oxopropanal이생성된다. Fig. 12(b) 의의 4-step 경로를살펴보면, 초기반응물질 2-Methylpropan-2-ol이포함된첫번째합성, 첫번째합성의생성물인 Neopentyl alcohol ( ) 을반응물질로가지는두번째합성, 주생성물인 Pivalic acid를반응물질로가지는세번째합성, 생성된 Acetone을통한네번째합성으로 2-Oxopropanal 이생성된다. 그리고 SciFinder에실제로반응및문헌데이터가존재하는지검색을하였고, 해당하는반응데이터를 SciPlanner에등록하여합성경로를 Fig. 12(c), (d) 와같이직접연결했다. 3-step 경로는 Fig. 12(a), (c) 와같이동일한경로가있음을확인했다. 그리고 4-step 경로는 Fig. 12(b), (d) 와같이반응물, 생성물에대하여약간의차이가존재하지만, 경로상의핵심물질들 (Neopentyl alcohol, Pivalic acid, Acetone) 이일치한다는것을확인했다. 이외의데이터에대해서도검색을진행해본결과, 핵심물질들이일치하는것을확인했다. 다른설정에대한결과데이터를이용해위와같이검색을진행하였고, 비슷한결과를얻었다. 설정값은초기의반응물질을 Acrylic acid ( ), 생성물질을 Methacrylic acid ( ), 최대단계수를 4로제한하고최소수율을 20% 로했다. 결과그래프는 Fig. 13과같이그려졌고, 2-Oxopropanal 생성그래프와같이다양한경로를

8 788 정준수 김창완 곽동호 신동일 Fig. 12. Synthetic paths for 2-Oxopropanal. (a) The 3-step synthetic path, one of suggested system results, created by MarvinSketch, (b) the 4- step synthetic path, one of suggested system results, created by MarvinSketch, (c) the 3-step synthetic path corresponding to (a) created by SciPlanner in SciFinder, and (d) the 4-step synthetic path corresponding to (b) created by SciPlanner in SciFinder. Fig. 13. Graph of system test results for methacrylic acid production Database 개선 Data를얻는방법은여러가지가있다. 첫째, Web Scraping을하는것이다. 웹자동조작을통하여원하는데이터만추출하여지속적으로 database에등록하는것이다. 둘째, 이미지인식을활용하는것이다. 자료검색시화학물질을 2차원또는 3차원구조이미지로나타내는경우가많다. 이러한경우구조이미지를인식하고, 이에대한화합물의정보를알아내어 database에등록하는것이다. 셋째, 최근많은연구가이루어지고있는딥러닝기술을활용하는것이다. 딥러닝을통해발생가능한반응을예측하고, 이정보를 database와함께사용하는것이다. 예측된정보는검증되지않은정보이기때문에기존의 database와는별도로저장되어야할것이고, 검증또한추가로필요할것이다. 딥러닝을활용하는것은쉽지는않겠지만예측을통해자체적으로데이터를생성하기때문에, 정보가없는상황에서도결과를얻을수있다는장점이생길것이다. 본논문에서는첫번째방법만사용하여 database를구축하였으나, 두번째, 세번째방법을추가로연구한다면 database 확보에큰도움이될것이라보인다. 나타내는것을볼수있다. 위와같은시스템테스트결과데이터를통해서목표생성물질에대한다양한경로가있고, 여러경로상에유해화학물질이포함되어있으며, 실제사용되는 SciFinder에서도합성정보의존재를확인할수있는유의미한테스트결과가나오는것을확인하였다 현시스템의한계및개선방향본시스템은현재초기버전으로테스트를진행하기위해약 143,000개의데이터를사용하였지만, 다른유료 S/W의 database에비하면매우작은편이다. 때문에 database에없는정보에대해서는입력을하지못하고, 결과를얻을수도없다. 그리고데이터에따라서반응방법을상세하게나타내는데이터도있지만, 간단하게나타내는데이터가더많다. 이때문에, 반응의상세내용을알기힘든점이있다. 유해성판정또한 OSHA 데이터만기반으로사용하였기때문에단순하다. 향후발전을위해서는 Database 확장및유해성판정모듈의개선이필요하다. 따라서후속연구를위해다음과같은개선사항을제안한다 유해성판정모듈의개선현재결과데이터의표현에서유해화학물질이포함된경로및다른여러가지경로들을보여준다. 이때, 물질의유해성판정은위해 OSHA의고위험군화학물질표의데이터를토대로진행된다. 이데이터는시스템테스트를위해사용된일정크기의데이터로, 합성정보데이터와마찬가지로상대적으로작다. 차후유해성판정모듈의개선을위하여화학물질정보시스템 (NCIS) 의유독물질, 제한물질, 금지물질데이터와물질의 MSDS 정보그리고 NFPA 704 정보를등록하여개선할수있다. 이를통해물질의유해성등급을세분화하고, 등급별가중치를부여한다면시스템에서유해성을판정하는데도움이될것이다. 5. 결론웹상에는다양한정보들이존재하고, 그정보들중에는여러가지반응에대한정보들이포함되어있다. 그리고정보를다루는방법이나알고리즘을구축하는이론적인방법론또한많이제안되어있다. 본연구에서는이러한기존에알려진이론적인지식을활용하여오

9 반응위험성분석및사고방지를위한스마트합성경로탐색시스템 789 픈소스로반응경로탐색지원시스템을구현하는것에초점을맞추었다. 그결과, 반응정보의불확실성에기인한실험실반응사고와위험물사고예방을위해, 관련화학반응정보를찾아주는시스템을공개 S/W (ASICS, Advanced System for Intelligent Chemical Synthesis) 로제안하였다. 다양한테스트를통해시스템을검증하였으며, 제안시스템의사용을통해다음과같은효과가기대된다. (1) 실험자의검색시간단축 : 웹상에널리퍼져있는합성정보를검색하는데걸리는시간을데이터베이스를활용한검색시스템을이용하여단축시킨다. (2) Open source를활용한지속적개발및개선 : Open source로공개하여위험물기술자들과공유 / 확충을통해보다나은시스템으로발전가능하다. (3) 지속적인합성정보업데이트및축적 : Database의지속적인업데이트가가능하여, 언제나최신기술발전을반영한결과를얻을수있도록데이터를지속적으로자동으로수집할수있다. (4) 연구자의 customization 및비공개반응검색지원 : 기업과같은경우자신들만의비공개위험물및반응연구데이터를 open source로공개한시스템에추가하여사용가능하다. (5) 유해물질을제외한합성경로제안 : 실험자가알고있는합성정보보다유해성이낮은물질을포함한합성경로를제안하여실험안전사고에대한위험을조기에예방한다. 현재만들어진시스템은초기버전으로개선가능성이많다, 다만위험물사고원인의한축을차지하고있는복잡한반응정보의정확한제공을검증된자료를바탕으로지원한다는측면에서본연구는차별성을갖는다. 또한연구시작전초기단계에서목표생성물질을향해진행되는다양한경로들을단기간에쉽게확인할수있다는측면에서스마트지원시스템으로의의의를충족한다. 보다나은합성경로를선택하면실험시사용되는유해물질의사용량또한줄어들게되고, 생산공정상혼합과정을통해발생가능한위험반응의사전분석도제공함으로써결과적으로는위험물사고예방측면에도크게도움이된다. 감 본연구는국토교통부의재원으로햅틱기반플랜트안전훈련시스템기술개발프로그램의지원을받아수행된연구입니다 (MPSS- 사회 ). 사 References 1. National Fire Agency, 2018 Dangerous Goods Statistics Data, (2018). 2. Korea Occupational Safety and Health Agency, Accident Investigation on the Explosion During Butadiene Experiment, 2016-Specialty-424(2016). 3. Szymkuc, S., Gajewska, E. P., Klucznik, T., Molga, K., Dittwald, P., Startek, M., Bajczyk, M. and Grzybowski, B. A., Computer- Assisted Synthetic Planning: The End of the Beginning, Angew. Chem. Int. Ed., 55(20), (2016). 4. Kim, S., Thiessen, P. A., Bolton, E. E., Chen, J., Fu, G., Gindulyte, A., Han, L., He, J., He, S., Shoemaker, B. A., Wang, J., Yu, B., Zhang J. and Bryant, S. H., PubChem Substance and Compound Data- Bases, Nucleic Acids Research, 44(D1), D1202-D1213(2015). 5. Gaulton, A., Bellis, L. J., Bento, A. P., Chambers, J., Davies, M., Hersey, A., Light, Y., McGlinchey, S., Michalovich, D., Al-Lazikani, B. and Overington, J. P., ChEMBL: a Large-scale Bioactivity Database for Drug Discovery, Nucleic Acids Research, 40(1), D1100-D1107(2011). 6. Kouranov, A., Xie, L., de la Cruz, J., Chen, L., Westbrook, J., Bourne, P. E. and Berman, H. M., The RCSB PDB Information Portal for Structural Genomics, Nucleic Acids Research, 34(1), D302-D305(2006). 7. Pence, H. E. and Williams, A., ChemSpider: An Online Chemical Information Resource, Journal of Chemical Education, 87(11), (2010). 8. MOLBASE homepage, 9. ChemSrc homepage, Landrum, G., RDKit Documentation, Release (2017). 11. Mitchell, R., Web Scraping with Python: Collecting More Data from the Modern Web, 2nd ed., O'Reilly Media, Inc., Sebastopol (2018). 12. O'Boyle, N. M., Banck, M., James, C. A., Morley, C., Vandermeersch, T. and Hutchison, G. R., Open Babel: An Open Chemical Toolbox, Journal of Cheminformatics, 3(1), 33(2011). 13. Homer, R. W., Swanson, J., Jilek, R. J., Hurst, T. and Clark, R. D., SYBYL Line Notation (SLN): a Single Notation to Represent Chemical Structures, Queries, Reactions, and Virtual Libraries, Journal of Chemical Information and Modeling, 48(12), (2008). 14. DAYLIGHT Chemical Information Systems, SMARTS A Language for Describing Molecular Patterns, dayhtml/doc/theory/theory.smarts.html. 15. DAYLIGHT Chemical Information Systems, A Reaction Transform Language, theory.smirks.html. 16. Neapolitan, R. E., Foundations of Algorithms, 5th ed., Jones & Bartlett Learning, Burlington(2015). 17. Panico, R., Powell, W. H. and Richer, J. C., A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, Blackwell Scientific Publications, Oxford, (1993). 18. Heller, S. R., McNaught, A., Pletnev, I., Stein, S. and Tchekhovskoi, D., InChI, The IUPAC International Chemical Identifier, Journal of Cheminformatics, 7(1), 23(2015). 19. Weininger, D., SMILES, a Chemical Language and Information System I. Introduction to Methodology and Encoding Rules, Journal of Chemical Information and Computer Sciences, 28(1), 31-36(1988). 20. Dittmar, P. G., Stobaugh, R. E. and Watson, C. E., The Chemical Abstracts Service Chemical Registry System I. General design, Journal of Chemical Information and Computer Sciences, 16(2), (1976). 21. OSHA, List of Highly Hazardous Chemicals, Toxics and Reactives (Mandatory), NCI/CADD Group, Chemical Identifier Resolver, nci.nih.gov/chemical/structure. 23. CAS, SciFinder, ChemAxon, MarvinSketch,

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