J Appl Biol Chem (2015) 58(2), Online ISSN Print ISSN Original Article: Bioactive

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1 J Appl Biol Chem (2015) 58(2), Online ISSN Print ISSN Original Article: Bioactive Materials Flavonoid Constituents of Acacia catechu Seong Su Hong Yun-Hyeok Choi Hwa-Jin Suh Min-Jung Kang Jung-Hye Shin Oh-Oun Kwon Joa Sub Oh* Acacia catechu 의플라보노이드성분 홍성수 최윤혁 서화진 강민정 신정혜 권오운 오좌섭 * Received: 23 March 2014 / Accepted: 13 April 2014 / Published Online: 30 June 2015 The Korean Society for Applied Biological Chemistry 2015 Abstract Ten compounds were isolated from the ethanolic extract of the leaves of Acacia catechu (Fabaceae), and their structures were identified as nine flavonoids [(+)-catechin (1), ( )- epicatechin (2), (+)-afzelechin (3), ( )-epiafzelechin (4), (+)- mesquitol (5), kaempferol (6), quercetin (7), quercetin 3-methyl ether (8), and caryatin (9)] and an ellagic acid (10). The chemical structures of these compounds were identified on the basis of spectroscopic methods (mass spectrometry, 1D and 2D nuclear magnetic resonance) and comparison with literature values. This is the first time that the isolation of caryatin (9) has been reported from Acacia genus. S. S. Hong and Y.-H. Choi contributed equally. S. S. Hong Y.-H. Choi J. S. Oh Gyeonggi Institute of Science & Technology Promotion, Suwon, Gyeonggi , Republic of Korea H.-J. Suh O.-O. Kwon Gyeongbok Natural Color Industry Institute, Yeongcheon, Gyeongbok , Republic of Korea M.-J. Kang J.-H. Shin Namhae Garlic Research Institute, Namhae, Gyeongnam , Republic of Korea J. S. Oh College of Pharmacy, Dankook University, Cheonan, Chungnam , Republic of Korea *Corresponding author (J. S. Oh: This is an Open Access article distributed under the terms of the Creative Commons Attribution Non-Commercial License ( org/licenses/by-nc/3.0/) which permits unrestricted non-commercial use, distribution, and reproduction in any medium, provided the original work is properly cited. Keywords 서 론 Acacia catechu caryatin flavonoid tannin 콩과식물 (Fabaceae) 중에서두번째로큰속인 Acacia 는전세계거의모든서식지에서 1200 여종이분포하고있다. Acacia catechu ( 페구아선약, black catechu) 는해열, 구충, 가려움, 만성설사, 이질, 소화및해독제로사용되어온약용식물중의하나이다 (Hashmat 와 Hussain, 2013; Monu 등, 2014). 우리나라에서는꼭두서니과 (Rubiaceae) 의아선약나무 (Uncaria gambir) 를엑스류생약인아선약 (gambir) 의기원식물로하고있지만, 중국에서는 A. catechu 를기원식물로보고있다. 이식물에대한식물화학적성분연구로는 flavonoids [(+)-catechin, ( )-epicatechin, epigallocatechin, rocatechin, phloroglucinol, protocatechuic acid, quercetin, kaempferol, taxifolin], tannins (gallic acid, phlobatannin), steroids (poriferasterol, poriferasterol acylglucosides), triterpenoid (lupenone) 및 fatty acids 등이보고되어있다 (Azad 등, 2001; Yadava 와 Sodhi, 2002; Jain 등, 2007; Li 등, 2010; 2011; Lakshmi 등, 2012). 생리활성연구로는항균및항진균효능, 항산화및항염효능, 항암효능, 간보호및상처치유효능등이알려져있다 (Jayasekhar 등, 1997; Ray 등, 2006; Nagaraja 등, 2008; Alam 등, 2011; Anitha 등, 2011; Guleria 등, 2011; Lakshmi 등, 2011; Monga 등, 2011; Nadumane 과 Nair, 2011). 또한, A. catechu 는염색제로사용되기도하며, 갈색을얻을수있다 (Nam 과 Lee, 2010). 본연구는여러생리활성및염색분야등다양하게이용되는이식물의식물화학적성분연구의일환으로물추출물의 ethyl acetate 분획에대하여 column chromatography 를실시하여 10 종의화합물을분리하고그구조를규명하였기에그결과를보고하고자한다.

2 190 J Appl Biol Chem (2015) 58(2), 재료및방법 실험재료. 본실험에서사용한 A. catechu는 ( 재 ) 경북천연염색산업연구원으로제공받아실험에사용하였으며, 표본 (NPRT-P5) 은 ( 재 ) 경기과학기술진흥원천연물연구팀에보관하고있다. 시약및기기. 비선광도는 Jasco P-2000 polarimeter (JASCO, Japan) 를사용하여측정하였다. Nuclear magnetic resonance (NMR) 은 Bruker Ascend III 700 (700 MHz) spectrometer (Bruker Biospin, Germany) 를이용하여측정하였으며, electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS) 는 LTQ Orbitrap XL mass spectrometer (Thermo Scientific, USA) 를사용하였다. Medium pressure liquid chromatography (MPLC) 와 preparative high performance liquid chromatography (HPLC) 는 Combi Flash Rf (Teledyne ISCO, USA) 과 Shimadzu system (LC-8A pump, SPD-20A UV/VIS detector, Japan) 을각각사용하였다. Thin layer chromatography (TLC) plate는 Merck (Germany) 의 Kiesel gel 60 F 254 (0.25 mm) 또는 RP S (0.25 mm) 를사용하였다. 발색시약으로는 10% vanillin/h 2 SO 4 (in EtOH) 시약을사용하였으며, UV의검색은 254와 365 nm에서확인하였다. 추출, 분획및 MPLC에사용한모든용매는 1급시약을사용하였고, preparative HPLC에사용된 methanol (Honeywell B&J, USA) 은 HPLC급용매 (99.9%) 로사용하였다. 물은초순수제조장치 (Cascada TM RO water, Pall Corporation, USA) 를이용하여 3차증류수를사용하였다. 추출및분리. A. catechu의건조잎 1kg에 catalase (Biotouch CAT200, AB Enzymes, Finland) 를 1% 농도로첨가하고 10 L 의증류수를넣어 45 o C에서 10시간동안반응시킨후 80 o C로조절된추출기 (Cosmos660, Kyungseo, Korea) 를이용하여 2시간동안추출하였다. 그후추출물을여과하여농축기 (Rotavapor R-220, Büchi, Switzerland) 로농축한다음분무건조기를이용하여분말화해실험용시료로사용하였다. 분말시료에대하여증류수 500 ml을가하여현탁시키고상법에따라동량의 CH 2 Cl 2 (0.7 g), ethyl acetate (2.9 g) 및 n-buoh (1.3 g) 의순으로용매분획하였다. Ethyl acetate 가용분획에대하여 CHCl 3 -MeOH 혼합용매를이동상으로하여순상컬럼 (RediSep Flash Column 80 g, USA) 을이용한 MPLC 수행하여 7개의소분획 (P ) 을얻었다. MeOH와증류수혼합용매를이동상으로 preparative HPLC (YMC ODS H-80, mm i.d., flow rate 8 ml/min) 를수행하여소분획 P-52-7로부터는화합물 10 (1.7 mg) 을얻었으며, P5-52-2로부터화합물 1 (6.1 mg) 와화합물 2 (8.1 mg) 을각각분리하였다. 소분획 P5-52-1에대하여 MeOH와증류수를이동상으로역상컬럼을이용한 MPLC를수행하여 6 개 의분획 (P ) 으로나누었다. 반복된 preparative HPLC를수행하여소분획 P 으로부터화합물 4 (2.4 mg), P 로부터화합물 3 (4.6 mg) 와화합물 5 (4.3 mg), P5-55-5에서는화합물 6 (1.1 mg) 과화합물 7 (3.1 mg) 을분리하였고, P 으로부터화합물 8 (1.6 mg) 와화합물 9 (1.2 mg) 을각각분리정제하였다. 화합물 1 [(+)-catechin]: brown powder; [ α] D +8.2 (c 0.3, CH 3 OH); UV (CH 3 OH) λ max (log ε): 279 (3.52) nm; 1 H- NMR (700 MHz, CD 3 OD) δ 6.83 (1H, d, J =1.4 Hz, H-2'), 6.75 (1H, d, J =8.4 Hz, H-5'), 6.71 (1H, d, J =8.4, 1.4 Hz, H-6'), 5.92 (1H, d, J =2.1 Hz, H-6), 5.85 (1H, d, J =2.1 Hz, H-8), 4.56 (1H, d, J =7.7 Hz, H-2), 3.97 (1H, td, J =7.7, 5.6 Hz, H-3), 2.84 (1H, dd, J =16.1, 5.6 Hz, H-4a), 2.50 (1H, dd, J =16.1, 7.7 Hz, H-4b); 13 C-NMR (175 MHz, CD 3 OD) data see Table 1; ESIMS (negative) m/z 289 [M H]. 화합물 2 [( )-epicatechin]: pale brown powder; [ α] D 35.5 (c 0.25, CH 3 OH); UV (CH 3 OH); λ max (log ε): 279 (3.27) nm; 1 H-NMR (700 MHz, CD 3 OD) δ 6.97 (1H, d, J =2.1 Hz, H-2'), 6.80 (1H, d, J =7.7, 2.1 Hz, H-6'), 6.75 (1H, d, J =7.7 Hz, H-5'), 5.94 (1H, d, J =2.1 Hz, H-6), 5.91 (1H, d, J =2.1 Hz, H-8), 4.81 (1H, s, H-2), 4.17 (1H, brs, H-3), 2.86 (1H, dd, J =16.8, 4.9 Hz, H-4a), 2.73 (1H, dd, J =16.8, 2.8 Hz, H-4b); 13 C-NMR (175 MHz, CD 3 OD) data see Table 1; ESIMS (negative) m/z 289 [M H]. 화합물 3 [(+)-afzelechin]: pale brown powder; [ α] D +9.6 (c 0.1, CH 3 OH); UV (CH 3 OH) λ max (log ε): 2 (3.40, sh), 274 (3.25) nm; 1 H-NMR (700 MHz, CD 3 OD) δ 7.22 (2H, d, J =8.4 Hz, H-2', 6'), 6.78 (2H, d, J =8.4 Hz, H-3', 5'), 5.92 (1H, d, J =2.1 Hz, H-6), 5.85 (1H, d, J =2.1 Hz, H-8), 4.59 (1H, d, J =7.7 Hz, H-2), 3.98 (1H, td, J =7.7, 5.6 Hz, H-3), 2.88 (1H, dd, J =16.1, 5.6 Hz, H-4a), 2.50 (1H, dd, J =16.1, 8.4 Hz, H-4b); 13 C-NMR (175 MHz, CD 3 OD) data see Table 1; ESIMS (negative) m/z 273 [M H]. 화합물 4 [( )-epiafzelechin]: brown powder; [ α] D 49.9 (c 0.15, CH 3 OH); UV (CH 3 OH) λ max (log ε): 2 (3.45, sh), 274 (3.14) nm; 1 H-NMR (700 MHz, CD 3 OD) δ 7.31 (2H, d, J =8.4 Hz, H-2', 6'), 6.78 (2H, d, J =8.4 Hz, H-3', 5'), 5.94 (1H, d, J =2.1 Hz, H-6), 5.91 (1H, d, J =2.1 Hz, H-8), 4.87 (1H, s, H-2), 4.18 (1H, brs, H-3), 2.87 (1H, dd, J =16.8, 4.9 Hz, H-4a), 2.74 (1H, dd, J =16.8, 2.8 Hz, H- 4b); 13 C-NMR (175 MHz, CD 3 OD) data see Table 1; ESIMS (negative) m/z 273 [M H]. Fig. 1 Structures of compounds 1 10.

3 J Appl Biol Chem (2015) 58(2), Table 1 13 C-NMR data of compounds 1-9 (CD 3 OD, 175 MHz) Position ' ' ' ' ' ' OCH OCH 화합물 5 [(+)-mesquitol]: brown powder; [ α] D +7.2 (c 0.02, CH 3 OH); UV (CH 3 OH) λ max (log ε): 2 (3.42, sh), 274 (3.28) nm; 1 H-NMR (700 MHz, CD 3 OD) δ 6.85 (1H, d, J =1.4 Hz, H-2'), 6.76 (1H, d, J =8.4 Hz, H-5'), 6.73 (1H, d, J =8.4, 1.4 Hz, H-6'), 6.40 (1H, d, J =8.4 Hz, H-5), 6.37 (1H, d, J =8.4 Hz, H-6), 4.77 (1H, d, J =7.0 Hz, H-2), 4.07 (1H, td, J =7.0, 4.9 Hz, H-3), 2.87 (1H, dd, J =15.4, 4.9 Hz, H-4a), 2.70 (1H, dd, J =15.4, 7.7 Hz, H-4b); 13 C-NMR (175 MHz, CD 3 OD) data see Table 1; ESIMS (negative) m/z 289 [M H]. 화합물 6 (kaempferol): amorphous yellow solid; UV (CH 3 OH) λ max (log ε): 252 (4.25), 347 (4.34) nm; 1 H-NMR (700 MHz, CD 3 OD) δ 8.09 (2H, d, J =8.4 Hz, H-2', 6'), 6.90 (2H, d, J =8.4 Hz, H-3', 5'), 6.40 (1H, d, J =2.1 Hz, H-8), 6.18 (1H, d, J =2.1 Hz, H-6); 13 C-NMR (175 MHz, CD 3 OD) data see Table 1; ESIMS (negative) m/z 285 [M H]. 화합물 7 (quercetin): amorphous yellow solid; UV (CH 3 OH) λ max (log ε): 256 (4.25), 372 (4.34); 1 H-NMR (700 MHz, CD 3 OD) δ 7.73 (1H, brs, H-2'), 7.64 (1H, brd, J =8.4 Hz, H-6'), 6.88 (1H, d, J =8.4 Hz, H-5'), 6.39 (1H, d, J =2.1 Hz, H-8), 6.18 (1H, d, J =2.1 Hz, H-6); 13 C-NMR (175 MHz, CD 3 OD) data see Table 1; ESIMS (negative) m/z 301 [M H]. 화합물 8 (quercetin 3-methyl ether): pale yellow amorphous powder; UV (CH 3 OH) λ max (log ε): 256 (4.12), 359 (4.25); 1 H-NMR (700 MHz, CD 3 OD) δ 7.62 (1H, d, J =2.1 Hz, H- 2'), 7.53 (1H, d, J =8.4, 2.1 Hz, H-6'), 6.90 (1H, d, J =8.4 Hz, H-5'), 6.40 (1H, d, J =2.1 Hz, H-8), 6.20 (1H, d, J =2.1 Hz, H-6), 3.78 (3H, s, 3-OCH 3 ); 13 C-NMR (175 MHz, CD 3 OD) data see Table 1; ESIMS (negative) m/z 315 [M H]. 화합물 9 (caryatin): pale yellow amorphous powder; UV (CH 3 OH) λ max (log ε): 256 (4.09), 371 (4.21); 1 H-NMR (700 MHz, CD 3 OD) δ 7.61 (1H, d, J =2.1 Hz, H-2'), 7.51 (1H, d, J =8.4, 2.1 Hz, H-6'), 6.90 (1H, d, J =8.4 Hz, H-5'), 6.49 (1H, d, J =2.1 Hz, H-8), 6.40 (1H, d, J =2.1 Hz, H-6), 3.90 (3H, s, 5-OCH 3 ), 3.76 (3H, s, 3-OCH 3 ); 13 C-NMR (175 MHz, CD 3 OD) data see Table 1; ESIMS (negative) m/z 329 [M H]. 화합물 10 (ellagic acid): white amorphous powder; UV (CH 3 OH) λ max (log ε): 254 (4.64), 368 (3.87) nm; 1 H-NMR (700 MHz, DMSO-d 6 ) δ 7.47 (2H, s, H-5, 5'); 13 C-NMR (175 MHz, DMSO-d 6 ) δ (C-7, 7'), (C-4, 4'), (C-3, 3'), (C-2, 2'), (C-6, 6'), (C-5, 5'), (C-1, 1'); ESIMS (negative) m/z 301 [M H]. HPLC System 및 Condition - 실험에사용된분석용 HPLC 는 Agilent 1200 (Agilent Technologies, USA) 장치를활용하였다. 분석시료 A. catechu 의 ethyl acetate 분획물은주입전에 0.45 µm syringe filter 로여과하여분석하였다. 이동상으로 A 용매로서 0.05% trifluoroacetic acid 수용액과 B 용매로서메탄올의혼합용액을 programmed gradient elution 방법으로용리하였다. Gradient elution system 은 (A)/(B)=0.05% trifluoroacetic acid aq. (v/v)/methanol (A/B, v/v) as a gradient elution: Initiation-20% B, 20 min-70% B, 30 min-100% B, 40 min- 100% B 조건으로수행하였다. Kromasil C18 컬럼 ( mm, Kromasil, Sweden) 컬럼온도는 30 o C 를유지하였다. 유속은 1.0 ml/min 로검출기는 DAD (diode array detector) 를이용하여분석하였다. 결과및고찰 A. catechu 로부터얻은열수추출물분말에대하여통상적인방법으로분획하여 CH 2 Cl 2, ethyl acetate 및 n-buoh 엑스를제조하였다. 이중 ethyl acetate 가용분획물에대하여 MPLC 와 preparative HPLC 등을반복실시하여 9 종의 flavonoid ( 화합물 1-9) 와 1 종의 tannin ( 화합물 10) 을분리, 정제하였다. 분리한화합물은 1D, 2D NMR 및 MS 등의기기분석및문헌과의비

4 192 J Appl Biol Chem (2015) 58(2), 교를통하여구조를규명하였다 (Fig. 1). 화합물 1과 2는 NMR 분광학적데이터및비선광도를문헌과비교하여각각 (+)-catechin과 ( )-epicatechin으로구조동정하였고, negative mode의 ESI-MS를측정하여 m/z 289 [M H] 에서 molecular ion peak를확인하였다 (Kwon 등, 2011). 화합물 3은황갈색분말로 FeCl 3 test와 anisaldehyde-sulfuric acid 시약에양성을나타내었으며, 비선광도는 [ α] D +9.6 (c 0.1, CH 3 OH), UV spectrum에서는 2 nm와 274 nm에서특징적인흡수극대를나타내어 flavan-3-ol 계열의화합물임을추정하였다. ESI-MS spectrum (negative mode) 에서는 m/z 273에서 molecular ion peak를관찰할수있었다. 1 H-NMR spectrum에서는 δ 7.22 (2H, d, J =8.4 Hz, H-2', 6') 와 6.78 (2H, d, J =8.4 Hz, H-3', 5') 에서 A 2 B 2 system (1,4-substituted aromatic ring) 의존재를확인하였고, δ 5.92 (1H, d, J =2.1 Hz, H-6) 와 5.85 (1H, d, J =2.1 Hz, H-8) 에서두개의 meta-coupling하고있는 doublet signal은 A-ring의 5,7-dihydroxylation pattern을추정할수있었다. 또한, H-2에의해나타난 δ 4.59 (1H, d, J =7.7 Hz) proton signal과 H-3의 δ 3.98 (1H, td, J =7.7, 5.6 Hz) signal, 그리고 H 2-4의 δ 2.88 (1H, dd, J =16.1, 5.6 Hz, H-4a) 과 2.50 (1H, dd, J =16.1, 8.4 Hz, H-4b) 에서관찰된두개의 double doublet signal은 (+) trans catechin type임을추정할수있었다 (Liu 등, 2006). 또한, 13 C-NMR spectrum에서 15개의 carbon signal을관찰할수있었다. 이상의기기분석결과및문헌과의비교로화합물 3은분자식 C 15 H 14 O 6 인 (+)- afzelechin으로확인, 동정하였다 (Saraswathy와 Vidhya, 2012). 화합물 4는 FeCl 3 반응에양성이며 vanillin-hydrochroric acid 시약을이용한 TLC 발색결과선홍색을나타내므로 flavan-3-ol 로추정하였으며, 1 H- 및 13 C-NMR 데이터는화합물 3 [(+)- afzelechin] 과유사한패턴을확인할수있었다. 비선광도는 [ α] D 49.9 (c 0.15, CH 3 OH) 로확인하였고, negative mode의 ESI-MS를측정하여 m/z 273 [M H] 에서 molecular ion peak 를확인하였다. 이를종합하여문헌과비교하여화합물 4는 ( )- epiafzelechin으로구조를규명하였다 (Kpegba 등, 2011). 화합물 5는갈색분말로얻어졌으며, TLC를전개하여 vanillin-hydrochroric acid 발색시약을분무하여가열하면선홍색으로발색되어 flavan-3-ol 계열로추정하였다. 1 H-NMR spectrum에서는 aromatic 영역의 δ 6.40 (1H, d, J =8.4 Hz, H-5), 6.37 (1H, d, J =8.4 Hz, H-6) 에서 ortho-coupling하는 2 개의 aromatic proton signal이관찰되었고, δ 6.85 (1H, d, J =1.4 Hz, H-2'), 6.76 (1H, d, J =8.4 Hz, H-5') 및 6.73 (1H, d, J =8.4, 1.4 Hz, H-6') 에서전형적인 1,3,4-trisubstituted benzene signal이확인되었다. 또한, flavan 3-ol의 C-ring에기인하는 proton signal이 δ 4.77 (1H, d, J =7.0 Hz, H-2), 4.07 (1H, td, J =7.0, 4.9 Hz, H-3), 2.87 (1H, dd, J =15.4, 4.9 Hz, H-4a) 및 2.70 (1H, dd, J =15.4, 7.7 Hz, H-4b) 이관찰되었다. 13 C-NMR spectrum에서는 flavan 3-ol 계열의 C-ring 에기인하는 2개의 oxy-methine carbon signal (δ 83.1과 68.9) 와 1개의 methylene signal (δ 33.1) 을포함하여총 15 개의 carbon이확인되었으며, 비선광도 [ α] D +7.2 (c 0.02, CH 3 OH) 를관찰하였다. 이상의결과를검토하여화합물 5는 (+)- mesquitol로추정하였으며, 기존문헌의 data와비교하여확인 동정하였다 (Jagadeeshwar Roa 등, 2003). 화합물 6은노란색분말로 negative mode의 ESI-MS로부터 m/z 285 [M H] 에서 molecular ion peak가관찰되어분자량을 286으로확인하였다. 1 H-NMR spectrum에서전형적인 flavonoid 의 aglycone 화합물에의한 peak가나타났으며, δ 8.09 (2H, d, J =8.4 Hz, H-2', 6') 와 δ 6.90 (2H, d, J =8.4 Hz, H-3', 5') 에서 B-ring의 ortho-coupling하는 proton이 δ 6.40 (1H, d, J =2.1 Hz, H-8) 과 δ 6.18 (1H, d, J =2.1 Hz, H-6) 에서 A- ring의 meta-coupling하는 peak들이확인되어 flavonoid 계열화합물인 kaempferol로추정하였으며, 13 C-NMR spectrum 자료와함께문헌치를비교하여확정하였다 (Chang 등, 2000). 화합물 7은 FeCl 3 시액과 magnesium-hydrochloric acid 반응에양성으로 flavonoid 계열화합물임을알수있었으며 ESI- MS spectrum으로부터 m/z 301 [M H] 에서 molecular ion peak가관찰되었다. 1 H-NMR spectrum에서 aromatic 영역에서 δ 6.39 (1H, d, J =2.1 Hz, H-8) 와 6.18 (1H, d, J =2.1 Hz, H-6) 에서 meta-coupling하는 2 개의 aromatic proton signal이관찰되었으며, δ 7.73 (1H, brs, H-2'), 7.64 (1H, brd, J =8.4 Hz, H-6') 및 6.88 (1H, d, J =8.4 Hz, H-5') 에서전형적인 1,3,4-trisubstituted benzene signal이확인되었다. 13 C-NMR spectrum에서는한개의 carbonyl carbon (δ 177.5) 을포함하여 15개의 carbon이확인되었다. 이상의결과를바탕으로문헌과비교하여화합물 7을 quercetin으로확인 동정하였다 (Selvaraj 등, 2013). 화합물 8은미황색분말로분리되었으며, magnesiumhydrochloric acid 양성반응과 UV spectrum에서전형적인 flavonoid 계열의특징을보여주었다. ESI-MS spectrum으로부터 m/z 315 [M H] 에서 molecular ion peak가관찰되어분자량을 316으로확인하였다. 화합물 8은 1 H-NMR spectrum의 aromatic 영역에서화합물 7과매우유사한양상을나타내었다. δ 6.40 (1H, d, J =2.1 Hz, H-8) 과 6.20 (1H, d, J =2.1 Hz, H-6) 에서 meta-coupling하는 2개의 aromatic proton signal이관찰되었고, δ 7.62 (1H, d, J =2.1 Hz, H-2'), 7.53 (1H, d, J =8.4, 2.1 Hz, H-6') 및 6.90 (1H, d, J =8.4 Hz, H-5') 에서전형적인 1,3,4-trisubstituted benzene signal이확인되었으며, 추가적으로한개의 methoxy group [δ 3.78 (3H, s)] 에기인하는 signal을확인하였다. 13 C-NMR spectrum에서는한개의 carbonyl Fig. 2 Key HMBC correlation of compounds 8 and 9.

5 J Appl Biol Chem (2015) 58(2), Fig. 3 HPLC-DAD chromatogram (280 nm) of A. catechu ethyl acetate fraction. Compounds are identified in the figure by number: 1 - (+)-catechin, 2 - ( )-epicatechin, 3 - (+)-afzelechin, 4 - ( )-epiafzelechin, 5 - (+)-mesquitol, 6 - kaempferol, 7 - quercetin, 8 - quercetin 3-methyl ether, 9 - caryatin, 10 - ellagic acid. carbon (δ 180.1) 과한개의 methoxy signal (δ 60.6) 을포함하여 16 개의 carbon 이확인되었다. Methoxy group 의결합위치는 HMBC spectrum 에서 methoxy proton signal (δ 3.78) 과 C-3 (δ 139.7) 의 correlation 을통하여 methoxy group 이 flavonoid 골격 C-3 의위치에결합하였음을확인하였다 (Fig. 2). 이상의 spectrum data 의결과를종합하여문헌과비교검토한결과화합물 8 은 quercetin 3-methyl ether 로구조규명하였다 (Lee 등, 2003; Ahmadu 등, 2011). 화합물 9 역시화합물 7 과 1 H 및 13 C NMR spectra 가유사하여 flavonoid 계열임을추정하였으며, ESI-MS 로부터 m/z 329 [M H] 에서 molecular ion peak 가관찰되어화합물 8 과비교하여 14 amu 차이를보이는것과동시에 1 H-NMR spectrum 에서 δ 3.90 (3H, s) 과 17 개의 carbon signal 로부터 methoxy group 이추가로결합하고있음을추정하였다. 추가된 methoxy group 의결합위치는 HMBC spectrum 에서 methoxy proton signal (δ 3.90) 과 C-5 (δ 162.7) 의 correlation 을통하여 methoxy group 이 flavonoid 골격 C-5 의위치에결합하였음을확인하였다 (Fig. 2). 이상의 spectrum data 의결과를종합하여화합물 9 는 quercetin 3,5-dimethyl ether 즉 caryatin 으로결정하였으며 Acacia 속식물로부터처음분리, 보고되는화합물이다. 문헌조사결과 caryatin 은 Daphne mucronata (Ulubelen 등, 1990), Carya illinoinensis (Abdallaha 등, 2011), Dioscorea bulbifera (Gao 등, 2002) 등에서보고된바있으며, CD 3 OD 용액중에서측정한 NMR 데이터를처음으로제시하였다. 화합물 10 은흰색분말로얻어졌으며, UV spectrum 에서는 254 와 354 nm 에서강한흡수대를나타내었다. 분자량은 negative mode ESI-MS 에서 m/z 301 [M H] 에서관측되어 302 로결정하였다. 1 H-NMR spectrum 에서는 aromatic 영역에서 δ 7.47 (2H, s, H-5, 5') 의존재를확인하였고, 13 C-NMR spectrum 에서는 δ (C-7, 7) 에서 carbonyl carbon 을포함하여 7 개의 carbon signal 을관찰하였다. 이상의데이터와문헌을비교하여화합물 10 은 gallic acid 두분자가결합된형태의 ellagic acid 로구조를규명하였다 (Kim 등, 2010). 그리고 ethyl acetate 분획물에대하여 HPLC-DAD 를이용하여패턴분석을진행하였으며, 분리된화합물의 chemical profiling 을확인하였다 (Fig. 3). 이상의결과로분리된화합물들은다양한생리활성이보고되어있으며, 최근연구에서 ellagic acid 는항간질활성 (Dhingra 와 Jangra, 2014), ( )-epiafzelechin 은골질보호작용 (Wong 등, 2014), quercetin 과 kaempferol 은 peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPARγ) 작용물질 (Wang 등, 2014), (+)-afzelechin 은 α-glucosidase 저해작용 (Saijyo 등, 2008), ( )-epicatechin 은지사작용 (Velázquez 등, 2012), quercetin 3-methyl ether 는신경보호작용 (Dok-Go 등, 2003), (+)-catechin 과 caryatin 의발암억제효과 (Gao 등, 2002) 등의활성이보고되고있다. 초 록 전통생약으로서다양한효능과염색제로서사용되어온 A. catechu 의식물화학적성분연구를위해열수추출물중 ethyl acetate 분획으로부터 9 종의 flavonoid 와 1 종의 tannin 을단리하였으며, 이들의물리화학적성상과 spectral data 로부터구조를확인한결과 (+)-catechin (1), ( )-epicatechin (2), (+)-afzelechin (3), ( )-epiafzelechin (4), (+)-mesquitol (5), kaempferol (6), quercetin (7), quercetin 3-methyl ether (8) caryatin (9) 및 ellagic acid (10) 로각각확인동정하였다. 이들화합물중 caryatin (9) 은 Acacia 속으로부터처음으로분리되었다. Keywords tannin 페구아선약 Acacia catechu caryatin flavonoid 감사의글본연구는산업통상자원부에서시행한지역특화기술융복합연구지원사업 ( 천연색소자원을활용한기능성소재의 total beauty 산업화, R ) 의지원으로이루어진결과로, 이에감사드립니다. References Abdallaha HM, Salama MM, Abd-elrahman EH, and El-Maraghy SA (2011) Antidiabetic activity of phenolic compounds from Pecan bark in

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