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1 Polymer(Korea), Vol. 36, No. 4, pp ISSN X(Print) ISSN (Online) 분산중합에의한폴리아미드 12 올리고머의제조와그를이용한 Poly(ether-block-amide) 의특성 김두현 이지훈 김형중 공주대학교공과대학신소재공학부고분자공학전공 (2012 년 1 월 13 일접수, 2012 년 2 월 25 일수정, 2012 년 3 월 2 일채택 ) Characterization of Poly(ether-block-amide)s Prepared from Oligomeric Polyamide 12 via Dispersion Polymerization Doo Hyeon Kim, Ji Hun Lee, and Hyung Joong Kim Major in Polymer Engineering, Dept. of Adv. Material Eng., Kongju National University, 275 Budae-dong, Cheonan , Korea (Received January 13, 2012; Revised February 25, 2012; Accepted March 2, 2012) 초록 : 열적으로안정한탄화수소계액상파라핀인 YK-D130 을분산매로사용하여 ω-amino carboxylic acid 와 adipic aicd 로부터폴리아미드 12(PA12) 올리고머 (opa1) 를제조하였으며이들을통상의벌크중합으로제조되는비슷한분자량의폴리아미드올리고머 (opa2) 로합성하여분자량과기타특성을비교하였다. 색도분석결과 opa1 이더밝은백색을나타냈고, GPC 결과로부터 opa1 가더좁은분자량분포를보였다. 나아가 opa1 과 opa2 를 hard segment 로하고 poly(tetramethylene glycol)(ptmg) 을 soft segment 로하는탄성의 poly(ether-block-amide)(peba) 를합성하였다. 합성된 PEBA 의분자량과기계적성질등을비교분석하였다. Abstract: Polyamide 12 (PA12) oligomers (opa1) were prepared by dispersion polymerization of ω-amino carboxylic acid and dibasic acid in a dispersion medium, thermally stable hydrocarbon liquid paraffin, YK-D130 (a step polymerization). The molecular weight and various properties of other oligomeric PAs (opa2) obtained by bulk polymerization without the medium were compared with those of opa1s. The opa1s showed lighter white color and narrower molecular weight distribution than opa2s at the same molecular weight. Moreover elastomeric poly(ether-block-amide) (PEBA)s were synthesized with opa1 and opa2 as hard segments and poly(tetramethylene glycol) (PTMG) as a soft segment. The molecular weight distribution, and mechanical property of the PEBA originated from the both oligomeric PAs were characterized. Keywords: oligomer, polyamide 12, dispersion medium, ω-amino carboxylic acid, PEBA. 서 Polyamide(PA) 계 thermoplastic elastomer(tpe) 는결정성의 PA 가 hard segment 를이루고 polyether polyol 로 soft segment 를구성하는블록공중합체로 domain-matrix 의미세상분리구조를가지고있으며여기서 PA 하드세그먼트가 TPE 의열적, 기계적성질에중요한영향을준다. 1-5 이들 PA 하드세그먼트의일반적인분자량범위는약 800~5000 정도로만약더부드러운성질의 TPE 를위해서는약 500~2000 사이에있어야한다. 따라서 TPE 로사용되기 론 To whom correspondence should be addressed. hyungjk@kongju.ac.kr 위해합성되는 PA 는중분자량정도의올리고머로조절되어야하며분자량분포도또한되도록작은상태로만들어져야하기때문에적절한올리고머합성기술의개발이필요하다. 본연구에서는 PA12(Nylon12) 올리고머를기본하드세그먼트로하는 PA 계 TPE 를 6-8 위한 PA 올리고머를통상의벌크상태의용융공정에의한단계중합과분산매 (dispersion medium) 를이용하는분산중합방식의단계중합방법으로여러조건에서중합하였고각방법으로제조된 PA12 올리고머들의평균분자량과용융점 (T m ), 분자량분포도와색도등을측정하여각각을서로비교함으로써 PA 계 TPE 를위한 PA 올리고머의효과적인제조법을찾아보고자하였다. 한편, 이렇게제조된 PA12 올리고머들을각각하드세그먼트로하고 polytetramethylene glycol(ptmg) 를소프트세그먼트로하는 513

2 514 김두현 이지훈 김형중 poly(ether-block-amide)(peba) TPE 를합성하여분자량분포, 열적 기계적성질등을비교분석하여올리고머의합성방법에따른효과를검토하여보았다. 실 험 재료. 분산중합으로제조된 PA12 올리고머 (opa1) 와단순 melt process 방법으로제조된 PA12 올리고머 (opa2) 에서사용된기본단량체로는 12-aminododecanoic acid(12-ada) 를사용하였으며 TCI 사에서구입하여정제없이사용하였다. 분자량조절을위해사용된 adipic acid(aa) 는 Aldrich 사에서구입하여정제없이감압하에건조한후사용하였다. 또한분산중합을위한분산매로는 SK-Chemical 사의고비점 liquid paraffin 인 YK-D130 을감압하에서처리하여휘발성불순물을제거하고사용하였다. PEBA 합성시 soft segment 로사용한 PTMG 는 BASF 사에서제공한평균분자량이 1000 정도인 PTMG1000 을하루이상감압건조한후에사용하였다. 또한촉매로는 titanium butoxide(ti(buo) 4 ) 를 Aldrich 사로부터구입하여정제없이사용하였다. 분산중합에의한 PA12 올리고머 (opa1) 합성. 4-Neck resin kettle 에 thermometer, mechanical stirrer 를장착하고 oil bath 를이용하여가열하였으며, 수분의유입과반응시생성되는부산물 ( 물 ) 을제거하기위해 kettle 내부에질소를넣을수있도록실험장치를구성하였다. 반응기안에분산매인 YK- D130 을투입한후단량체인 12-aminododecanoic acid 와분자량조절제로사용된 adipic acid 의몰비를조절하여원하고자하는분자량에맞추어투입하였다. 반응물을분산매에용해한후반응온도를 230~240 o C 로유지하여 2 시간동안혼합 교반하여반응을종료하였다. 또한미반응된 adipic acid 제거를위해생성물을 formic acid 에용해한후비용매인 ethanol/water(5:5, v/v) 에침전하여필터한다음오븐에충분히건조하여양말단이 carboxylic acid(-cooh) 작용기를가지는 PA12 올리고머를합성하였다. 단순용융공정에의한 PA12 올리고머 (opa2) 합성. opa1 에서사용된분산매인 YK-D130 을제외한모든실험과정을동일하게하여 PA12 올리고머를합성하였다. 이와같이단계중합으로합성된 PA12 올리고머들의반응식은 Figure 1 과같다. PA12 올리고머 (opa1, opa2) 를하드세그먼트로하는 PEBA 의합성. 4-Neck resin kettle 에온도계, mechanical stirrer 를장착하고위의두가지방법으로제조된 PA12 올리고머를소프트세그먼트가되는 PTMG1000 과몰비를같게하여투입한다음 oil bath 를이용하여가열하였다. 구체적인합성과정은다음과같다. PA12 올리고머와 PTMG1000 을투입한후반응온도를서서히 200 o C 까지증가시킨후촉매인 Ti(BuO) 4 를반응물의 0.1 wt% 로투입하여 150~170 rpm 으로 Figure 1. Reaction scheme of step polymerization for opa1 and opa2. Figure 2. Reaction scheme of step polymerization for PEBA. Figure 3. Reaction flow of PA12 oligomers and PEBAs. 교반하였다. 반응물의점도가서서히증가할때온도를 230~ 240 o C 으로상승시켜유지한후감압모터를이용하여 0.1 torr 로 1.5 시간동안감압을하여반응을종료하였다. 합성된 PEBA 의반응식은대략적으로 Figure 2 와같다. 그리고이해를돕기위해위의반응을통해얻어진 opa1, opa2 그리고그로부터제조된 PEBA 의중합과정을 Figure 3 에나타내었다. 합성및구조확인. Perkin Elmer 사의 FTIR spectrum 1000 을사용하여합성여부와구조를확인하였다. 시편은필름형성이가능한것은 KRS-5 disc 위에얇게 casting 하여측정하였고필름형성이어려운것은 KBr 로얇은판을만들어측정하였다. 모든스펙트럼은 resolution 2 cm -1 로 cm -1 의영역에서 24 회스캔하여얻었다. 열적특성분석. TA instrument 사의 Q20(DSC) 을사용하여결정영역의용융온도 (T m ) 를측정하였다. 각시료들은실온의감압오븐에서충분히건조한후측정하였으며, 온도범위 폴리머, 제 36 권제 4 호, 2012 년

3 분산중합에의한폴리아미드 12(PA12) 올리고머의제조와그를이용한 Poly(ether-block-amide) 의특성 515 는 -80~200 o C, 승온속도는 10 o C/min, 질소분위기하에측정하였다. 기계적물성측정. Hounsfield 사의 H10KS 만능시험기 (universal testing machine, UTM) 를이용하여인장강도를측정하였다. 측정시편은길이 35 mm, 폭 5.6 mm, 두께 2.3 mm 인필름으로제작하였으며인장속도는 1 mm/min 으로측정하였다. 분자량분포측정. 젤크로마토그래피 (GPC) 를이용하여분자량과분자량분포에대한정보를얻었다. 사용한 GPC 는 Viscotek 사의 Data manage DM400 이었으며사용한용매는 Polysis Pure product 사에서구입한 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2- propanol(hfip, 순도 99.0+%) 과 Aldrich 사의 sodium trifluoroacetic acid 25 mm 을혼합하여사용하였다. 또한 PMMA standard 를이용하여사용 GPC 를 calibration 한후측정하였다. 평균분자량측정. 말단기분석법을사용하여 carboxylic acid 작용기의함량을측정하여합성된 PA12 올리고머들의수평균분자량 (M n ) 을계산하였다. 구체적인측정방법은삼각플라스크에시료를 0.2 g 채취하고 hole pipette 으로 benzyl alcohol 25 ml 을넣은후온도를올려 15 분간교반시킨다. 완전히시료가용해된후온도를상온으로낮추어지시약인페놀프탈레인용액을 2~3 방울떨어뜨려 0.1 N KOH 로붉은색이나타나는종말점까지적정하였다. 적정결과에따라아래의식으로계산하여최종수평균분자량을결정하였다. M n = 1000 n( 한분자당적정할말단기개수 ) sample무게(g) 적정용 M농도 (ml/n) 적정용액부피 (ml) 색도분석. 중합물의색상을분석하기위해 Nippon Denshoku 사의색차계 NR-3000A 을사용하여분석하였다. KS A 0063 색차표시방법인 L*a*b* 표색계의색차로표시하였다. 측정의오차를줄이기위해샘플의 3 곳을측정하여분석하였다. 결과및토론 PA12 올리고머와 PEBA의구조확인. 분산중합과단순용융공정중합방법에의해각각합성된올리고머인 opa1과 opa2 모두 polyamide의특성피크인 3300 cm -1 (N-H stretching), cm -1 (C=O amide stretching), cm -1 (N- H bending and C-N amide stretching) 가 9 Figure 4(a) 에서존재하는것으로확인되었으며, 또한 1710 cm -1 (carboxylic acid group) 의흡수피크가뚜렷하게확인됨에따라양말단이 carboxylic acid로되어있다는것을확인하였다. 그리고 Figure 4(b) 에서합성된후 PEBA의구조에서예측되는특성피크인 3306 cm -1 (N-H/hard segment), 1737 cm -1 (ester/hard segment - soft segment), 1115 cm -1 (C-O-C/soft segment) 가나타남에 Figure 4. FTIR spectra of (a) opa1 and opa2; (b) poly(ether-bopa1) and poly(ether-b-opa2). 따라 PEBA 가잘합성됨을확인할수있었다. PA12 올리고머의분자량및분자량분포. Table 1 은분자량조절과분자량분포정도를비교하기위해같은조성의몰비로반응시킨결과물, 즉분산매를이용하여중합한 opa1 들과단순용융공정방법으로중합한 opa2 들의말단기정량법으로적정하여얻은수평균분자량과 GPC 분석으로얻은 polydispersity index(pdi, M w /M n ) 값을정리한것이다. opa1 계열이설계된이론분자량값에 opa2 계열보다좀더근접함을알수있다. 이는 opa1 의경우분산매인 YK-D130 이단량체들의반응에영향을미치지않으면서단량체와분자량조절제인 adipic acid 를균일하게혼합가열하는역할을하기때문으로여겨진다. 또한단계중합시요구되는 200 o C 이상의비교적가혹한온도조건에서분자량조절역할을하는 adipic acid 의분해또는승화가방지되어 opa2 에비해좀더균일한조건에서중합되기때문에분자량조절이쉽고분자량분포도가좁은결과를나타낸것으로생각된다. Polymer(Korea), Vol. 36, No. 4, 2012

4 516 김두현 이지훈 김형중 Table 1. Theoretical and Analysed Average Molecular Weights of opa1 and opa2 Sample Molar ratio of 12-ADA/AA M n,theo a (g/mol) M n,obs b (g/mol) PDI c opa1-#1 5/ opa2-#1 5/ opa1-#2 10/ opa2-#2 10/ opa1-#3 15/ opa2-#3 15/ a Theoretical molecular weight. b Obtained by titration. c Determined by GPC with PMMA standards. Figure 6. DSC thermagrams of opa1 and opa2. Figure 5. GPC chromatograms of opa1 and opa2. Figure 5 는같은이론치의분자량을가지도록몰비를조정하고반응방법을달리하여얻은세가지다른분자량의 PA12 올리고머인 opa1 들과 opa2 들의실제 GPC chromatogram 이다. 모든시료들이두개의피크들을보였는데뒤의것들은용매에의한것이다. 비슷한분자량을가진각각의 opa1 와 opa2 의 chromatogram 을비교하여보면분산매에서중합된 opa1 이좀더좁은분포를보이고있고실제 PDI 값을비교하여보아도 opa1 계열이 opa2 보다작은값을나타내고있어역시분산매를이용하는방법이분자량분포면에서더좋은합성방법임을확인할수있었다. PA12 올리고머와 PEBA 의열적특성. Figure 6 은다른분자량을가지도록조절된 PA12 올리고머반응결과물인 opa1 과 opa2 들의 DSC thermogram 이다. 각시료들의결정용융곡선중에크고높은온도영역과그보다낮은온도에서작게두개가나타나는데이것은 PA 결정의 conformational 구조가다른것으로각각 γ-form 과 α-form 의결정용융곡선이다. opa1 과 opa2 사이에서 T m 의차이는거의없으나 opa2 가약간높은이유는 Table 1 에서보듯이실제측정된평균분자량이큰분자량효과로볼수있다. 이런분자량효 Figure 7. Relationship between melting temperature and molecular weight on PA12 oligomer. 과는 Figure 7 과같이합성된 opa 의측정된분자량에따른 T m 의변화를그려보면분자량이 1000 미만에서 3000 가까이증가됨에따라 T m 이꾸준히증가됨을보여주는결과로서확인된다. 이는중합방법에영향을받지않고모두분자량이증가함에따라 T m 이증가하였는데이는분자사슬의길이가길어지면분자간의인력이증가하여 T m 이증가하는효과가이분자량영역에서크게나타난결과로생각된다. 또한 Figure 8 은 opa1 과 opa2 들을 PTMG1000 과 1:1 축합반응하여얻은 PEBA 의 DSC thermogram 이다. 각 PEBA 의 T m 은각각을제조하기위해사용된 Figure 6 에서보는 PA12 올리고머의 T m 보다는낮았지만상당히유사하게나타났다. 이를통해하드세그먼트로서탄성체의물리적가교점으로작용하는 PA12 올리고머에의해합성된최종 PEBA 의 T m 이결정됨을확인하였다. 또한 opa2 을하드세그먼트로하는 PEBA 들이 opa1 계 PEBA 에비해보다높은 T m 을나타냈 폴리머, 제 36 권제 4 호, 2012 년

5 분산중합에의한폴리아미드 12(PA12) 올리고머의제조와그를이용한 Poly(ether-block-amide) 의특성 517 Figure 9. Color images of opa1 and opa2 after polymerization. Figure 8. DSC thermograms of PEBAs originated from opa1 and opa2. 고그차이가올리고머일경우보다더크게나타났지만올리고머경우와비교할때전체적으로미미한정도이며역시구성 PA12 올리고머의분자량효과에따른것으로해석할수있겠다. PA12 올리고머의색도. 합성된 PA12 올리고머들의중합후의색도를알아보았다. Figure 9 는같은반응조성비로반응하여얻은최종생성물인 opa1 과 opa2 의실물사진이며, Table 2 는이 opa1 과 opa2 의색도를측정한것으로 L*a*b* 와같이 3 가지값은색의 3 가지특성인명도, 채도, 색상을표시한것이다. 여기서 L 값이명도를나타내며 0~100 까지표시되고 a* 값과 b* 값은 60~+60 까지표시되며, +a 쪽은 red, a 쪽은 green 을나타내고 +b 쪽은 yellow, b 쪽은 blue 를나타낸다. 또한 W 값은백색도로백색에가까울수록값이크게나타난다. a* 값의평균은 0.21, b* 값의평균은 1.05 차이로큰차이를보이지않지만 L* 의평균값은 11.8 차이로 opa1 이큰것으로확인되었다. 또한 W 값이평균적으로 13 정도차이를보이는것으로보아이는 opa1 이더백색에가깝다는것을나타낸다. 일반적인 PA12 의경우중합시어느정도의황변이일어나게되는데이때황변현상을방지하기위해산화방지제를투입하기도한다. 이러한황변현상은중합과정중에반응물이산소혹은질소와접촉하거나자체산화합물에의해생성되는불순물로부터나타나는현상이며특히반응물의전체온도가균일하게제어되지않는상태에서부분적인온도상승에따른결과로나타나기도한다. 하지만 opa1 의경우분산매인 YK-D130 이산소와질소산화물을차단하고반응물이분산매에고루분산된상태로반응이지속되기때문에산화방지제의첨가없이도이러한불순물의생성이없는순수한백색의올리고머를제조할수있었다고할수있다. 따라서분산매중에서단량체를분산시킨단계중합으로 PA12 올리고머를합성할경우일반적인용융공정보다 Table 2. Colorimetric Data Obtained from opa1 and opa2 after Polymerization opa L* a* b* W opa L* a* b* W L*,a*,b*: brightness, chroma, hue. W: White index. 불순물의생성이적고아울러분자량조절에더정확하고분자량분포도좁아서올리고머합성에더유리한방법이라할수있다. PEBA 의기계적특성. Figure 10 은분자량이다른 opa1 와 opa2 을하드세그먼트로하는 PEBA 의 stress-strain curve 이다. 그리고초기탄성률, 최대인장강도그리고파단신율을 Table 3 에정리하였다. 각각의중합방법모두구성하드세그먼트, 즉 PA 올리고머의분자량이클경우작은분자량의경우보다초기탄성률및강도가더크게나타났다. 이런결과는일반적으로알려진하드세그먼트의양이소프트세그먼트의양과비교하여비율이상대적으로클때나타나는전형적인열가소성탄성체의일반적인현상이다. 하지만비슷한분자량의하드세그먼트를가지는 PEBA 인 opa1-b-ether 와 opa2- b-ether 를비교할때분산매를사용하여얻은올리고머로합성한 opa1-b-ether 가초기탄성률, 최대인장강도및파단신율모두에서엄청난차이를보이지는않았지만의미있는차이를나타낼정도로우수하였다. 이는앞서언급했듯이분산매를사용한 PA12 올리고머가보다균일한분자량을갖기 Polymer(Korea), Vol. 36, No. 4, 2012

6 518 김두현 이지훈 김형중 Figure 10. Stress-Strain curves of poly(opa1-b-ether)s; (dotted lines) and poly(opa2-b-ether)s; (solid lines). Table 3. Initial Modulus, Tensile Strength and Strain at Break of PEBAs Sample Initial modulus (MPa) 때문에그로부터얻어진블록공중합체가좀더명확한상분리구조를가질가능성이크며최종 PEBA 의분자량또한크고균일하기때문에최대인장강도, 파단신율모두우수한것으로생각된다. 결 Tensile strength (MPa) 탄화수소계분산매를이용한분산단계중합방법과단순용융단계중합방법으로 PA12 올리고머를제조하여서로의분자량과분자량분포그리고색도를비교하여보았다. 그리 론 Strain at break (%) M n a opa1-#1-b-ether opa2-#1-b-ether opa1-#2-b-ether opa2-#2-b-ether opa1-#3-b-ether opa2-#3-b-ether a Determined by GPC calibrated with PMMA standards. 고얻어진올리고머를 PTMG 와공중합하여 PA 계 TPE 인 PEBA 를제조하였고각각의특성을비교해본결과다음과같은결론을얻었다. 분산매를이용하여단계중합방법으로 PA12 올리고머들을중합할경우일반적인용융중합방법보다우수한분자량조절능력및좁은분자량분포를보이는것을확인하였다. 또한분산매가여타불순물의생성을줄여주고균일한열전달이가능하게하여중합시발생하는황변현상을감소시키는것으로보아일반적인단순용융중합방법에비해항산화제의첨가없이도백색의보다순수한올리고머를손쉽게제조할수있는유리한방법으로확인되었다. 합성한 PA12 올리고머들을하드세그먼트로하는 PEBA 를합성해본결과분산중합에의해얻어진올리고머로제조된 PEBA 들이분산매없이중합된올리고머로부터합성된 PEBA 에비해초기탄성률, 최대인장강도, 파단신율모두에서우수한결과를나타냈는데이는좁은분자량분포를가지는하드세그먼트와더큰분자량에의한효과에따른것으로여겨진다. 감사의글 : 본연구는지식경제부의소재원천사업의지원으로이루어졌음. 참고문헌 1. J. P. Sheth, J. Xu, and G. L. Wikes, Polymer, 44, 743 (2003). 2. M. Peyravi, A. A. Babaluo, M. A. Ardestani, M. K. Razavi Aghjeh, S. R. Pishghadam, and P. Hadi, J. Appl. Polym. Sci., 118, 1211 (2010). 3. A. Boulares, M. Tessier, and E. Marechal, Polymer, 41, 3561 (2000). 4. C. G. Markus and M. Ernst, Plast Addit Compound, 1, 20 (1999). 5. G. Wang and B. Xue, J. Appl. Polym. Sci., 118, 2448 (2010). 6. G. Holden, N. R. Legge, R. P. Quirk, and H. E. Schroedder, Thermoplastic Elastomers, 2 nd Ed., Immergut & Glober, New York, P. R. Foy, C. Jungblut, and G. E. Deleens, U.S. Patent 4,331,786 (1982). 8. H. J. Liedloff, U.S. Patent 5,331,061 (1994). 9. Y. Song, H. Yamamoto, and N. Etomo, Macromolecules, 37, 6219 (2004). 폴리머, 제 36 권제 4 호, 2012 년

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