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현 범
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1 Appl. Chem. Eng., Vol. 24, No. 2, April 2013, riginal article 반도체제조공정용 UV 경화형아크릴점착제의합성과점착특성 이선호 이상건 황택성 충남대학교화학공학과, 충남대학교녹색에너지기술전문대학원 녹색에너지기술학과, 애경화학 ( 주 ) 기술연구소 (2012 년 11 월 19 일접수, 2012 년 12 월 28 일심사, 2013 년 1 월 8 일채택 ) Synthesis and Adhesion Properties of UV Curable Acrylic PSAs for Semiconductor Manufacturing Process Seon Ho Lee, Sang Keon Lee, and Taek Sung Hwang Department of Chemical Engineering, College of Engineering, Chungnam National University, Daejeon , Korea Graduate School of Green Energy Technology, Chungnam National University, Daejeon , Korea Aekyung Chemical Co., Ltd, Daejeon , Korea (Received November 19, 2012; Revised December 28, 2012; Accepted January 8, 2013) UV 경화형아크릴점착제는세상에서매우다양한형태로이용되는데, 반도체산업을기반으로하는웨이퍼제조공정에서도이용되고있다. 특히반도체에사용되는웨이퍼가더욱얇아짐에따라, UV 경화형아크릴점착제는더욱적절한점착성능을요구받고있다. 본연구는 2-EHA (2-ethyl hexyl acrylate), 2-EHMA (2-ethyl hexyl methacrylate), SM (styrene monomer), 2-HEA (2-hydroxy ethyl acrylate), acrylic acid 모노머를이용하여 hydroxy 기를가진아크릴수지점착제를합성한후 MI (methacryloyloxyethyl isocyanate) 의투입량조절을통한경화특성을향상시킬수있는부가반응을시킨이소시아네이트변성아크릴수지점착제를제조하여, 적절한접착성능을알아보고, 수산기값의정도와 UV 조사량의차이에따라웨이퍼제조의최적화된조건을찾았다. 시험결과 UV 경화형점착제에서수산기 (Hydroxyl group, -H) 와이소시아네이트기 (isocyanate group, -NC) 의 1 : 1 당량비로이소시아네이트경화제를사용할경우수산기값이클수록, UV 조사전박리력이감소하였다. UV 조사량이증가할수록높은경화특성때문에박리접착강도는낮아졌다. UV curable acryl resin, pressure-sensitive adhesives (PSAs), are used in many different parts in the world. In particular, PSAs has been used in the wafer manufacturing process of semiconductor industry. As wafers become much thinner, UV curable PSAs require more proper adhesion performance. In this study, acrylic PSAs containing hydroxyl groups were synthesized using monomers of 2-ethylhexyl acrylate, 2-ethylhexyl methacrylate, styrene monomer and 2-hydroxyethyl acrylate. Isocyanate modified UV curable PSAs were then prepared by the adduct reaction that facilitates the UV curing property via controlling the amount of methacryloyloxyehtyl isocyanate. The proper adhesion performance and UV curing behavior of UV curable PSAs with various hydroxyl values were studied, and experimental conditions were then optimized to raise the efficiency of wafer manufacturing process. It was found that in case of using the equivalent ratio of 1 : 1 isocyanate hardener used in the UV curable PSAs, the peel strength before the UV curing process decreased as the amount of hydroxyl groups increased in the PSAs. The peeling adhesive strength was also decreased with increasing UV dose due to high curing characteristics. Keywords: acrylic pressure-sensitive adhesives, synthesis, UV irradiation, peel adhesion 1) 1. 서론 우리생활에서볼수있는점착제는테이프화되어생활용품, 일반산업, 자동차, 항공, IT 등매우다양한분야에사용되고있다 [1,2]. 특히 IT 분야에는반도체, 휴대전화, 디스플레이 (LCD, PDP), 정밀제품등의 Corresponding Author: Chungnam National University Department of Chemical Engineering, College of Engineering 220 Gung-dong, Yuseong-gu, Daejeon , Korea Tel: tshwang@cnu.ac.kr pissn: 2013 The Korean Society of Industrial and Engineering Chemistry. All rights reserved. 운반, 소재의고정및보호용으로사용되고있다. 최근 IT 관련전기전자부품의조립기술은 IT 산업을뒷받침할중추적인기술로인정받고있으며국내기술은세계최고수준을자랑하고있다. 특히부품의경박단소화가요구되는 PC, 노트북, MP3, 핸드폰, PDA, 휴대용 AV 기기와같은각종모바일단말기기의핵심부품인반도체웨이퍼가공기술은매우중요한핵심기술로부상하고있다 [3]. 반도체제조시웨이퍼상에포토리소그래피공정과메탈라이징작업이끝난후반도체웨이퍼를절단하는공정에서반도체칩이튀어나가거나흔들리는것을방지하기위해서일반적으로웨이퍼뒷면에일정한점착력을갖는다이싱 (dicing) 용점착테이프가사용되고있다. 148

2 반도체제조공정용 UV 경화형아크릴점착제의합성과점착특성 149 웨이퍼를각각의칩으로절단한후다음공정으로이송하기위해절단된반도체칩을고정용점착테이프로부터떼어내는과정에서초기에나타냈던점착력이그대로남아있으면절단되어진반도체칩들이쉽게제거가되지않을뿐아니라, 반도체칩표면에점착제가남아있게되어불량을유발할수있다. 이와같은문제를해결하기위해서는특수한점착테이프가사용되어야하는데, UV (Ultraviolet) 조사전에는어느정도높은접착력을갖추고있다가 UV를조사하면경화에의해접착력이떨어져쉽게반도체칩이제거될수있도록기능을갖추고있어야한다 [4,5]. 또한다이싱공정이후패키지 (package) 을위해서는접착제가필요한데, 기존의범용 IC 패키지에적용해오던전통적인접착제는주로페이스트상으로이루어진에폭시계접착제로서개별칩들에대해서기판이나리드프레임 (lead frame) 접착시, 디스펜싱 (dispensing) 기법을이용하는방식을취하고있다. 이를위해서는다이접착공정이별도로추가되어야하며, 접착후접착제를수분 1시간이상경화시켜야하는등상당한공정비용이필요하다. 특히디스펜싱방식의부정밀성으로인해접착제의도포량과두께를제어하기가힘들고, 접착후에도그도포의균일성을보장받기어렵다. 이러한문제를해결하기위해필름형다이어테치필름 (die attach film : DAF) 이개발되었고, 최근에는기존다이싱테이프와 DAF의기능을일원화시킨일체형 DAF 가개발되어공정에적용되고있다 [6-8]. 최근반도체패키징업계에서는웨이퍼의대형화및박막화추세에따라서일체형 DAF에있어서는다이싱공정이후 pick up 공정이중요시되어 pick up 불량이없는일체형 DAF를요구하고있다 [9,10]. 일반적인 UV 경화박리형점착제는아크릴수지점착제및올리고머, 반응모노머, 광개시제, 첨가제등을사용하고, 경화제로이소시아네이트경화제, 아미노경화제등을사용하여제조하는방법이알려져있다 [11-16]. 따라서본연구에서는 2-EHA (2-Ethylhexyl acrylate), SM (Styrene monomer), 2-EHMA (2-Ethylhexyl methacrylate), 2-HEA (2-Hydroxyethyl acrylate) 모노머를이용하여수산기 (hydroxy group) 를가진아크릴점착제를합성한후, MI (Methacryloyloxyethyl isocyanate) 를사용해서부가반응을시켜고분자사슬내에에틸렌성불포화기를도입하여 UV 경화가가능한일체화된 UV 경화형아크릴점착제를합성하였다 [17]. 합성된 UV 경화형아크릴점착제와이소시아네이트경화제및광개시제를혼합하여 P (Polyolefin) Film에도포및열경화한후 DAF와합지하고일체형 DAF를제조하였다. 제조된일체형 DAF의 UV경화전후의점착력및 pick up 특성을고찰하였다. 2. 실험 2.1. 시약및재료 UV 경화형아크릴점착제를합성하기위하여사용한모노머는 2-EHA (2-ethylhexyl acrylate, Samchun Chemical, Seoul, Korea), Table 1. The Formulation of 1st Step for Synthesis of Base Polymer Monomer mixture (g) 2-EHA 2-EHMA SM 2-HEA AIBN (g) EAc (g) Theoretical Tg ( ) EHMA (2-ethylhexyl methacrylate, Mitsubishi rayon, Tokyo, Japan), SM (styrene monomer, Sigma-Aldrich, New York, USA), 2-HEA (2-hydroxyethyl acrylate, Sigma Aldrich, New York, USA), MI (Methacryloyloxyethyl isocyanate, Showa Denko, Tokyo, Japan) 를정제하지않고사용하였으며, 열개시제로 AIBN (Azo-bis-isobuyl-nitrile, Junsei, Tokyo, Japan) 과용매는 EAc (Ethyl acetate, Korea Alcohol Industrial, Seoul, Korea) 를사용하였다. 그리고다이싱다이본딩테이프를제조하기위하여사용한이소시아네이트경화제는 AK-75 (Sigma Aldrich, New York, USA), 광개시제는 HCPK (1-hydroxy-cyclohexylphenyl-ketone, Ciba Specialty Chemical, Shanghai) 를사용하였다. 기재 Base 필름은 P 필름 (Polyolefin film, JSR), 접착필름은에폭시접착필름 (Epoxy adhesive film, Nitto Denko Corporation, saka, Japan) 을사용하였다. 이외에점착력평가시 SUS304 시편을사용하였다 아크릴점착제수지합성 UV 경화형점착제를합성하기위해총 2단계로중합을진행하였다. 1단계로수산기 (hydroxyl group) 를포함한베이스폴리머 (base polymer) 의합성을프리라디칼반응을이용한용액중합법으로합성을하였고, 모노머비율은 Table 1에나타낸바와같이중합하였다. 먼저플라스크에일정비율의에틸아세테이트와분자량을높이기위하여혼합모노머의 50% 를개시제 (AIBN) 와함께초기에투입하였다. 교반기를 rpm 속도로교반하면서 1 h 동안 까지승온하고발열을제어하였다. 온도가안정한상태에서나머지혼합모노머 50% 와에틸아세테이트에용해한개시제를준비한정량펌프를사용하여동시에 2 h 동안투입을하면서온도가 로유지되도록제어하였다. 투입완료후발열이없을때까지반응을시키고, 이론고형분 50% 이상과점도의변화가없을때 1단계반응을종료하고, 고형분 45% 가되게에틸아세테이트를투입하였다. 1단계반응에서수산기 (hydroxyl group) 를가진아크릴점착제의합성종료후, 2단계부가반응은곧바로 에서진행하였다. Table 2의비율로 MI(Methacryloyloxyethyl isocyanate) 를 30 min간일정한속도로투입하고 NC의잔량을확인하기위하여, NC% 를측정하여 NC 0.1% 이하에서점도변화가없을때반응을종료하고, 고형분 35% 가되게에틸아세테이트를투입하여합성을완료하였다. 그에대한구조식은 Figure 1과같다 UV 경화형점착제특성측정비휘발분 (NV : non volatile) 은시료 1 g의무게를취하여 107 오븐에서 1 h 방치후무게를측정하였고, 점도 (Viscosity) 는브룩필드 Table 2. The Formulation of 2nd Step for Synthesis of UV Curable PSAs Batch No. Base polymer (g) MI (g) Theoretical hydroxyl value 1 Theoretical Tg ( ) UV-PSA UV-PSA UV-PSA UV-PSA Appl. Chem. Eng., Vol. 24, No. 2, 2013

3 150 이선호 이상건 황택성 Table 3. Composition of Urethane Curing Adhesive Containing Various Amount of Curing Agent and Photo Initiator Batch No. UV-PSAs (g) Crosslinker Photoinitiator Solvent AK-75 1 (g) HCPK (Irgacure184) (g) EAc 2 (g) UV-PSA UV-PSA UV-PSA UV-PSA 조액점도를낮추기위하여 EAc (ethyl acetate) 를사용하였다. 조액비 율은 Table 3 과같다. 경화전의점착력시험을위해 2 kg roller 5 회 왕복하여에폭시접착필름과합지하였으며, 제조된 UV 경화형점착테이프의점착특성을확인하기위하여 UV 조사량을 mj/cm 2 범위에서 50 mj/cm 2 씩증가시키면서 UV-PSAs 층과에폭시접착층사 c H d 이의점착특성을측정실시하였다 분자량및분자량분포분석 (GPC) 합성한점착제의수평균분자량, 무게평균분자량, 분자량분포를 a (a) 1st step : Free radical polymerization b 측정하기위해서 column 이장착된 GPC 로측정하였다. 이동상은 tetrahydrofuran (THF) 용액을사용하였으며시료는 0.3 wt% 의농도로 완전히용해하여필터링후시료를 200 µl 를주입하여 1.0 ml/min 의 MI (Methacryloyloxyethyl isocyanate) 유속으로분자량을측정하였다 유리전이온도 (Tg) 측정 아크릴점착제의이론유리전이온도 (Tg)[8] 는다음과같은 Fox s Equation 에의해구하였다. c d Tg : Tg of copolymer W (i) : weight fraction of component (i) HN Tg (i) : Tg of homopolymer of component (i) a (b) 2nd step : Urethane reaction Figure 1. Structure of UV curable PSAs. 점도계를이용하여측정하였다. 수산기값 (hydroxyl value) 은아세틸화제 (4-di-methylaminopyridine+ 무수초산 ), 0.5 N Di-n-butylamine, 브롬페놀 블루지시약, 0.5 N-HCl 알콜용액을이용하여측정하였다. NC% 는 탈수초산에틸, 1 N di-n-butylamine 용액 (in toluene), 메탄올, 브롬페놀 블루지시약, 0.5 N-HCl 수용액을이용하여측정하였다 점착제의코팅및경화전 후점착특성측정 본실험에서는합성한 UV 경화형점착제에 TDI (Toluene diisocyanate) adduct 형경화제 (AK-75) 는수산기 (hydroxyl group, -H) 와이소시아 네이트기 (isocyanate group, -NC) 가 1 : 1 당량비가되도록투입하였고, 광개시제인 HCPK (Irgacure 184) 는동일하게 3% 투입하였다. 또한 b H 2 C 또한온도변화에따른유리전이온도를측정하기위하여 UV 경화형점착제를유리판에 10 g 정도도포한후진공오븐에넣고용매가완전히제거될때까지건조후, 시료를 10 mg정도채취하여 DSC (TA Instruments사 Q10) 를사용하여승온속도 10 /min, , 50 ml/min N 2 조건으로측정하였다 박리력측정제조된 UV 경화형점착테이프의박리력측정은표준 peel strength 시험방법으로측정하였으며, 그방법은다음과같다. 시료크기는 25 mm 150 mm이며, 피착제는 stainless steel plate (SUS 304) 로측정하였다. Universal testing machine (UTM : Shimadzu사 EZ. Test) 장비를사용하여 300 mm/min의속도로 180 박리력을측정하였다. 측정은 UV-PSAs층과에폭시접착필름간의 UV 조사전 / 후박리력을측정하였고, 시험편을 2000 ± 50 g roller로 1회왕복하여피착제에부착후 30 min이경과된뒤에 UTM을이용측정속도 300 mm/min의속도로박리력을측정하였다. 공업화학, 제 24 권제 2 호, 2013

4 반도체제조공정용 UV 경화형아크릴점착제의합성과점착특성 151 Figure 2. FT-IR spectra of UV curable PSAs at various MI content. Table 4. The Specification of UV Curable PSAs Batch No. NV 1 (%) VIS 2 (cps) Hv 3 (mg KH/g) NC% 4 UV-PSA UV-PSA UV-PSA UV-PSA FT-IR 스펙트럼분석 3. 결과및고찰 본연구에서합성한 UV 경화형점착제의구조확인을위하여 ATR FT-IR 적외선분광기를이용하여스펙트럼을분석하는데그결과가 Figure 2 에나타나있다. Figure 2 에서보는바와같이 cm -1 은 2-HEA 의 H 특성피크와 MI 의 Isocyanate 기의우레탄결합에 의하여생성된 N-H 신축진동피크가나타나며, cm -1 에서 우레탄결합이후 MI 의 C=C 신축진동피크가나타나는것으로보 아 UV 경화형점착제가합성되었음을확인할수있었다 UV 경화형점착제특성분석 본연구에서합성한 UV 경화형점착제의특성확인을위하여비휘 발분 (NV : non volatile), 점도 (viscosity), 수산기값 (hydroxyl value), 이소 시아네이트기값 (isocyanate value) 을측정하는데그결과가 Table 4 에 나타나있다. Table 4 에서보는바와같이 MI 의함량이증가함에따라 약간의차이는있지만점도는감소하였으며, Hydroxyl value 는감소하 였고, NC 함량은증가하는경향을보였으며, 비휘발분의양은큰 변화를보이지않았다. 이렇게 MI 의함량이증가함에따라점도와수 산기가가감소하는것은 HEA 와 MI 가반응함에따라 H 기의양이 감소하였고, 분자량이증가하여 flexibility 가감소하여점도가낮아지는 것으로사료되었다 분자량및분자량분포 (GPC) 분석 합성한 UV 경화형점착제의분자량및분자량분포를측정하기 위해 GPC 측정을하였다. 그결과가 Figure 3 과 Table 5 에나타나있 다. Table 5 에서보는바와같이수평균분자량 ( ) 은 정도이고, 무게평균분자량 ( ) 은 정도이고, / 은 7 9 이었다. 특히 MI 첨가량이증가할수록수평균분자량및 중량평균분자량이커지는것을알수있으며, 이러한이유는아크릴 라디칼합성과 MI 부가반응에있어 2-HEA 의투입량증가시수산 기의증가에따른수소결합이증가하여분자량이증가하는것으로 판단된다 DSC (Tg) 분석 합성한 UV 경화형점착제의 MI 투입량에따른유리전이온도 (Tg) 측정을위해 DSC 측정결과가 Figure 4 에나타나있다. MI 투입량에 따른유리전이온도의변화는 Fox s equation 을따랐다. Table 6 에서보는 바와같이이론유리전이온도와 DSC 분석에의한유리전이온도는약 5 정도의차이를보였으나대체적으로유사하게측정되었으며, MI 첨가량이증가할수록유리전이온도가일정하게비례해서높아 지는것을알수있다. 이는 1 차우레탄결합에의한가교밀도의상 승으로모듈러스가증가하기때문으로사료되었다 UV 조사량에따른점착물성 합성한 UV 경화형점착제의 MI 경화제량, 광개시제량에따른박 Appl. Chem. Eng., Vol. 24, No. 2, 2013

5 152 이선호 이상건 황택성 Table 5. GPC and DSC Results of UV Curable PSAs at Various MI Content Batch No. / Theoretical Tg ( ) DSC Tg ( ) UV-PSA UV-PSA UV-PSA UV-PSA Figure 3. GPC Chromatogram of UV curable PSAs at various MI content : (a) UV-PSA-1, (b) UV-PSA-2, (c) UV-PSA-3, and (d) UV-PSA-4. Table 6. The Change of Peel Strength According to Various UV Dosage Batch No. Peel Strength (gf/25 mm) UV Dosage (mj/cm 2 ) UV-PSA UV-PSA UV-PSA UV-PSA Figure 4. DSC data of UV curable PSAs at various MI content : (a) UV-PSA-1, (b) UV-PSA-2, (c) UV-PSA-3, and (d) UV-PSA-4. 공업화학, 제 24 권제 2 호, 2013

6 반도체제조공정용 UV 경화형아크릴점착제의합성과점착특성 Peel Strength (gf/25mm) mJ 200mJ Pick-up Miss EA (a) (b) (c) (d) Figure 5. The change of peel strength on SUS304 : (a) UV-PSA-1, (b) UV-PSA-2, (c) UV-PSA-3, and (d) UV-PSA-4. 0 (a) (b) (c) (d) Figure 6. The amount of Sawing processing Pick-up Miss EA : (a) UV-PSA-1, (b) UV-PSA-2, (c) UV-PSA-3, and (d) UV-PSA-4. 리력및경시변화에따른박리력의변화를 Table 6에나타내었다. 또한제조된 UV 점착테이프의 SUS304에대한 UV 조사전 / 후점착특성을확인하였고그결과를 Figure 5에나타내었다. 다양한수산기값 (-H) 을가진 UV 경화형점착제와이소시아네이트경화제 (-NC) 의당량비를동일한 1 : 1 당량비로배합하였더라도수산기가높은 UV 경화형점착제의 UV 조사전박리력이낮게형성되는것을확인할수있었다. 이는수산기값이높을수록이소시아네이트경화제투입양이증가하여 1차우레탄결합가교밀도가증가한것에기인한다고판단되었다. 또한, UV 조사량이증가할수록박리력은감소하는데 200 mj/cm 2 이상에서는박리력의차이는크지않았다. 이는 UV 조사량이증가할수록광개시제에의한프리라디칼 (free radical) 생성양이증가하여 2차라디칼중합에따른가교밀도의증가에기인한다고사료되었다. 또한 200 mj/cm 2 이상에서의박리력차이가크지않다는결과는실제 pick up 공정시 200 mj/cm 2 의조사량만으로합성한점착제의경화가충분히이루어질수있다고사료되었다 Pick Up 평가에따른박리력측정제조된 UV 경화형점착테이프를적용하여 80 µm wafer의 sawing을실시하였고, 200 mj/cm 2 의 UV 조사후 pick up을실시하여그결과를 Figure 6에나타내었다. Chip flying 현상은나타나지않았고 Figure 6에나타낸바와같이 UV-PSA-1, UV-PSA-2, UV-PSA-3의 pick up 특성은양호하였다. 그러나 UV-PSA-4는 pick-up miss가상당수발생하였다. 이는 1차우레탄가교밀도가낮아서 UV 조사전박리력이높은경우에는 2차라디칼중합가교량이증가하더라도 pick up 성공에는한계가있다는것을의미한다. 그리고, 180 박리력은낮더라도 pick-up miss가발생하는것은웨이퍼두께에따른 90 박리력또는 pick-up force와관련이있는것으로판단된다. 4. 결론 본연구는 2-EHA, 2-EHMA, SM, 2-HEA의모노머를이용하여수산기 (Hydroxyl group) 를가진 1차베이스폴리머 (base polymer) 를합성한후, 이소시아네이트기 (isocyanate group) 와아크릴레이트기 (acrylate group) 를동시에지닌 MI 를부가반응을하여다양한수산기값 (hydroxyl value) 을가진 UV 경화형점착제를합성하고, 수산기 (-H) 를남기지않도록수산기와이소시아네이트기를 1 : 1 당량비로계산 하여이소시아네이트경화제를혼합하고, UV 경화 ( 가교 ) 가가능하도록 광개시제를혼합하여 UV 경화형점착테이프를제조하였다. 이렇게 제조된 UV 경화형점착테이프의 UV 조사전 / 후의박리력과 pick up 특성을관찰하여다음과같은결론을얻을수있었다. 1) 유사한유리전이온도를가진 UV 경화형점착제에서 1 : 1 당량 비로이소시아네이트경화제를사용할경우수산기값이클수록, UV 조사전박리력이낮아졌다. 이는 1 차우레탄결합에의한가교밀도 상승으로모듈러스 (modulus) 증가에기인하는것으로판단된다. 2) UV 조사량이증가할수록박리력은낮아졌으며, 200 mj/cm 2 이 상에서의박리력은큰차이가없었고, 에너지절감차원에서실제 pick up 공정에적용가능한적절한 UV 조사량은 200 mj/cm 2 임을확 인하였다. 3) 이중결합양이증가하더라도 UV 조사전 1 차우레탄결합가교 밀도가낮은경우는 pick-up miss 현상이발생하였다. 따라서본연구 조건에한해서는 2.4 mgkh/mg 이상의수산기값과 22.22% 이상의 이중결합양 (MI) 을가진 UV 경화형점착제가 pick-up miss 방지에 적절하다는것을확인할수있었다. 감 본논문은교육과학기술부와한국연구재단의지역혁신인력양성사 업으로수행된연구임 (No. I00087). 사 참고문헌 1. 加納義久, 接着の技術, 22, 4 (2005). 2. K. J. Fukuzawa, J. Jap. Adhesive Soc., 18, 14 (1982). 3. 秋山護, 岡部年孝, 接着の技術, 25, 1 (2005). 4. Lin and B. J., J. Vac. Sci. Trend., 12, 1317 (1975). 5. I. Kim and M. Lee, Korean Chem. Eng. Res., 46, 76 (2008). 6. J. H. Hong, Ultraviolet Curing Coatings, Chosun University (2003). Appl. Chem. Eng., Vol. 24, No. 2, 2013

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12.077~081(A12_이종국).fm J. of Advanced Engineering and Technology Vol. 1, No. 1 (2008) pp. 77-81 y w» e wx Á w œw Fabrication of Ceramic Batch Composition for Porcelain by Using Recycled Waste Ceramic Powder Hyun Guen Han, and