등록특허 (19) 대한민국특허청 (KR) (12) 등록특허공보 (B1) (45) 공고일자 2013년12월27일 (11) 등록번호 (24) 등록일자 2013년12월20일 (51) 국제특허분류 (Int. Cl.) C07D 493/04
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- 항나 풍
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1 (19) 대한민국특허청 (KR) (12) 등록특허공보 (B1) (45) 공고일자 2013년12월27일 (11) 등록번호 (24) 등록일자 2013년12월20일 (51) 국제특허분류 (Int. Cl.) C07D 493/04 ( ) C07D 307/20 ( ) C07D 233/56 ( ) (21) 출원번호 (22) 출원일자 2011 년 05 월 20 일 심사청구일자 2011 년 05 월 20 일 (65) 공개번호 (43) 공개일자 2012 년 11 월 28 일 (56) 선행기술조사문헌 US A1* * 는심사관에의하여인용된문헌 (73) 특허권자 대구가톨릭대학교산학협력단 경북경산시하양읍금락리 330 한국생산기술연구원 충청남도천안시서북구입장면양대기로길 89 (72) 발명자 김백진 충청남도천안시서북구검은들 2 길 14, 현대아이파크 105 동 1502 호 ( 불당동 ) 조진구 경기도용인시기흥구용구대로 2518 번길 15, 209 동 701 호 ( 보정동, 신촌마을포스홈타운 1 단지 ) ( 뒷면에계속 ) (74) 대리인 이수열전체청구항수 : 총 15 항심사관 : 한정희 (54) 발명의명칭이온성액체를이용한소르비톨로부터아이소소바이드의제조방법 (57) 요약 본발명은이온성액체 (ionic liquid) 를사용하고물을제거하면서소르비톨 (sorbitol) 을탈수반응시켜아이소소바이드 (isosorbide) 와소르비탄 (sorbitan) 을제조하는아이소소바이드 (isosorbide) 의제조방법에관한것으로서, 반응시산촉매대신이온성액체를사용하여, 산폐수가발생하지않고, 사용후회수와재사용이용이한이온성액체를이용하는친환경적인아이소소바이드로의전환방법을제공할수있고, 반응과정에서생긴소르비탄을이온성액체를사용하여, 탈수반응을통하여아이소소바이드로의제조방법을제공할수있다. 1
2 (72) 발명자 김상용 충청남도천안시서북구시청로 73, 208 동 804 호 ( 불당동, 동일하이빌 ) 이상협 대구광역시수성구달구벌대로 3110, 아이프라임아파트 102 동 703 호 ( 시지동 ) 권철희 경상북도경산시하양읍하양로 1313, 과학관동 405 호 ( 대구가톨릭대학교 ) 이발명을지원한국가연구개발사업 과제고유번호 10PS10012 부처명 산업기술연구회 연구사업명 협동연구과제 연구과제명 바이오플랫폼으로부터바이오폴리카보네이트생산기술개발 기여율 1/1 주관기관 한국생산기술연구원 연구기간 ~
3 특허청구의범위청구항 1 이온성액체 (ionic liquid) 를사용하고물을제거하면서소르비톨 (sorbitol) 을탈수반응시켜아이소소바이드 (isosorbide) 와소르비탄 (sorbitan) 을제조하고, 상기이온성액체는하기화학식 1로표시되는암모늄염, 하기화학식 2로표시되는암모늄염또는포스포늄염및화학식 3으로표시되는설포늄염으로이루어진군에서선택된 1종이상인것을특징으로하는아이소소바이드의제조방법. [ 화학식 1] [ 화학식 2] [ 화학식 3] 상기화학식 1 내지 3에서, R 1 내지 R 9 는서로같거나다를수있으며각각독립적으로 C 110 직쇄형알킬기, C 310 분쇄형알킬기, 또는 C 510 시클로알킬기이고, 상기 C 110 직쇄형알킬기, C 310 분쇄형알킬기, 또는 C 510 시클로알킬기는산소원자, 황원자, 질소원자, 이중결합또는삼중결합이주쇄또는측쇄에치환되거나치환되지않을수있고, Q는질소원자 (N) 또는인원자 (P) 이고, X, Y 및 Z는서로같거나다를수있으며, 각각독립적으로 F, Cl, Br, I, NO 3, N(CN)2, BF4, ClO4, PF6, (CF 3 ) 2 PF 4, (CF3 ) 3 PF 3, (CF3 ) 4 PF 2, (CF3 ) 5 PF, (CF 3 ) 6 P, CF 3 SO 3, CF3 CF 2 SO 3, (CF3 SO 2 ) 2 N, (FSO 2 ) 2 N, CF 3 CF 2 (CF 3 ) 2 CO, (CF 3 SO 2 ) 2 CH, (SF 5 ) 3 C, (CF 3 SO 2 ) 3 C, CF 3 (CF 2 ) 7 SO 3, CF3 CO 2, CH3 CO 2, SCN 및 (CF3 CF 2 SO 2 ) 2 N 로이 루어진군에서선택된 1종이상일수있다. 청구항 2 제1항에있어서, 상기탈수반응후에, 아이소소바이드와소르비탄을용해하나이온성액체를용해시키지않는유기용매 (1) 를사용하여아이소소바이드와소르비탄을추출하는단계 (a); 단계 (a) 로얻어진유기용매 (1) 에용해된아이소소바이드와소르비탄의혼합용액을증류하는단계 (b); 단계 (b) 로얻어진농축된혼합용액에서크로마토그래피를통하여아이소소바이드와소르비탄을분리하는단계 (c); 를추가로포함하는것을특징으로하는아이소소바이드의제조방법. 청구항 3 제2항에있어서, 상기단계 (a) 후에, 3
4 유기용매 (1) 에용해되지않고남겨진이온성액체를유기용매 (2) 를사용하여추출하는단계 (d); 및단계 (d) 에서얻어진유기용매 (2) 에용해된이온성액체의혼합용액을증류하여이온성액체를분리하는단계 (e); 를추가로포함하는것을특징으로하는아이소소바이드의제조방법. 청구항 4 제2항에있어서, 상기단계 (c) 후에, 이온성액체 (ionic liquid) 를사용하고물을제거하면서소르비탄을탈수반응시켜아이소소바이드을제조하는단계 (f) 를추가로포함하는것을특징으로하는아이소소바이드 (isosorbide) 의제조방법. 청구항 5 제4항에있어서, 단계 (f) 후에, 아이소소바이드를용해하나이온성액체를용해시키지않는유기용매 (3) 을사용하여아이소소바이드를추출하는단계 (g); 단계 (g) 로얻어진유기용매 (3) 에용해된아이소소바이드의혼합용액을증류하는단계 (h); 및단계 (h) 로얻어진농축된혼합용액에서크로마토그래피를통하여아이소소바이드를분리하는단계 (i); 를추가로포함하는것을특징으로하는아이소소바이드의제조방법. 청구항 6 제5항에있어서, 상기단계 (i) 후에, 유기용매 (3) 에용해되지않고남겨진이온성액체를유기용매 (4) 를사용하여추출하는단계 (j); 및단계 (j) 에서얻어진유기용매 (4) 에용해된이온성액체의혼합용액을증류하여이온성액체를분리하는단계 (k); 를추가로포함하는것을특징으로하는아이소소바이드의제조방법. 청구항 7 제1항에있어서, 상기이온성액체는하기화학식 1로표시되는암모늄염, 및하기화학식 2로표시되는암모늄염또는포스포늄염으로이루어진군에서선택된 1종이상인것을특징으로하는아이소소바이드의제조방법. [ 화학식 1] [ 화학식 2] 상기화학식 1 내지 3에서, R 1 내지 R 6 은서로같거나다를수있으며각각독립적으로 C 110 직쇄형알킬기, C 310 분쇄형알킬기, 또는 C 510 시클로알킬기이고, 상기 C 110 직쇄형알킬기, C 310 분쇄형알킬기, 또는 C 510 시클로알킬기는산소원자, 황원자, 질소원자, 이중결합또는삼중결합이주쇄또는측쇄에치환되거나치환되지않을수있고, Q는질소원자 (N) 또는인원자 (P) 이고, 4
5 X 및 Y 는서로같거나다를수있으며, 각각독립적으로 F, Cl, Br, I, NO 3, N(CN)2, BF4, ClO4, PF6, (CF 3 ) 2 PF 4, (CF3 ) 3 PF 3, (CF3 ) 4 PF 2, (CF3 ) 5 PF, (CF 3 ) 6 P, CF 3 SO 3, CF3 CF 2 SO 3, (CF3 SO 2 ) 2 N, (FSO 2 ) 2 N, CF 3 CF 2 (CF 3 ) 2 CO, (CF 3 SO 2 ) 2 CH, (SF 5 ) 3 C, (CF 3 SO 2 ) 3 C, CF 3 (CF 2 ) 7 SO 3, CF3 CO 2, CH3 CO 2, SCN 및 (CF3 CF 2 SO 2 ) 2 N 로이 루어진군에서선택된 1종이상일수있다. 청구항 8 제7항에있어서, 상기화학식 1 및 2에서, R 1 내지 R 6 은서로같거나다를수있으며, R 1 내지 R 6 은각각독립적으로 C 16 직쇄형알킬기, C 36 분쇄형알킬기, 또는 C 56 시클로알킬기이고, X 및 Y는서로같거나다를수있으며, X 및 Y는각각독립적으로 F, Cl, Br, I, BF 4, PF6, (CF3 ) 2 PF 4, (CF 3 ) 3 PF 3, (CF3 ) 4 PF 2, (CF3 ) 5 PF, (CF 3 ) 6 P, CF 3 SO 3, CF3 CF 2 SO 3, (CF3 SO 2 ) 2 N, (FSO 2 ) 2 N 및 CF 3 (CF 2 ) 7 SO 3 로이루어진군에서선택된 1종이상인것을특징으로하는아이소소바이드의제조방법. 청구항 9 제1항에있어서, 상기탈수반응은 25 내지 350 에서수행되는것을특징으로하는아이소소바이드의제조방법. 청구항 10 제1항에있어서, 상기탈수반응은 1 내지 24시간수행되는것을특징으로하는아이소소바이드의제조방법. 청구항 11 제1항에있어서, 상기이온성액체는상기소르비톨 100중량부를기준으로 1 내지 1,000중량부사용되는것을특징으로하는아이소소바이드의제조방법. 청구항 12 제1항에있어서, 상기탈수반응은상압또는감압하에서수행되는것을특징으로하는아이소소바이드의제조방법. 청구항 13 제12항에있어서, 상기감압은 0.1 내지 100 mmhg인것을특징으로하는아이소소바이드의제조방법. 청구항 14 제2항또는제5항에있어서, 상기유기용매 (1) 또는유기용매 (3) 은디에틸에테르, 디클로로에틸에테르, 디이소프로필에테르, n부틸에테르, 디이소아밀에테르, 메틸페닐에테르, 테트라히드로푸란, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 메틸아세테이트, 에틸아세테이트, 메틸셀로소르브아세테이트, 에틸셀로소르브아세테이트, 디에틸셀로소르브아세테이트, 메틸에틸카르비톨, 디에틸카르비톨, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜프로필에테르아세테이트, 톨루엔, 크실렌, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논, 4히드록시4메틸2펜타논, 메틸n프로필케톤, 메틸n부틸케논, 메틸n아밀케톤및 2헵타논으로이루어진군에서선택된 1종이상인것을특징으로하는아이소소바이드의제조방법. 청구항 15 제3항또는제6항에있어서, 상기유기용매 (2) 또는유기용매 (4) 는메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 5
6 디메틸설폭사이드및디메틸포름아미드로이루어진군에서선택된 1 종이상인것을특징으로하는아이소소바이 드제조방법. 명세서 [0001] 기술분야본원은이온성액체를이용한아이소소바이드의제조방법에관한것으로서, 더욱상세하게는, 친환경적이고경제성이있으며반응효율이높은, 이온성액체를이용한소르비톨로부터아이소소바이드의제조방법의제조방법에관한것이다. [0002] [0003] [0004] [0005] 배경기술세계적인에너지수요증가와함께전통적인에너지원의고갈로인하여현재대체에너지개발이각광받고있다. 이중에서도바이오매스는미국에너지성에의해진행된대체에너지개발프로젝트인 ' 바이오매스에서의연료생산 ' 등에서보듯이크게주목을받고있는재생이가능한양적생물자원이다. 그중초본계바이오매스를여러공정에걸쳐얻을수있는소르비톨을이용하여아이소소바이드는이미생산및사용이확립되어있는석유화학기반의기초화합물을대신할수있는바이오매스유래물질중하나로, 현재까지계속이와관련된많은연구가진행되고있다. 아이소소바이드 (isosorbide) 는소르비톨 (sorbitol) 의간단한탈수화공정을통하여얻을수있는물질로, 기존에사용되던고분자제품들을대체할수있는차세대고성능, 친환경소재의합성에필요한단량체로주목받고있다. 현재소르비톨 (sorbitol) 에서아이소소바이드 (isosorbide) 의관련된전환방법은황산을촉매로하여얻을수있는방법 (Roquette process (France): G. Fleche, M. H. Lestrem, starch/starke 1986, 38, 2630), molten salt hydrate를이용한방법 (ChemSusChem. 2010, 3, ) 이보고되어있으나, 이들은황산을사용해환경문제에영향을끼치고, 높은온도와과량의촉매를이용해야하는등여러제약조건으로인하여상용화에어려움이있다. 특히기존공정에서사용되는황산과촉매를이용하는경우에는폐수문제와촉매들의가격이비싸고, 중금속사용으로인하여환경에친화적이지못하다는문제점이있다. 따라서위의아이소소바이드 (isosorbide) 에대한효율적인제조방법이개발되고그에따른대량생산공정이갖추어져가격이충분히낮은원료의확보가이루어진다면산업제품으로서의수요범위를확대시킬수있을것이다. 발명의내용 [0006] [0007] [0008] [0009] 해결하려는과제따라서본발명은전술한종래의문제점들을해결하기위해창안된발명으로본발명의첫번째과제는황산을사용하지않으므로반응폐수가발생하지않고, 사용후회수와재사용이용이한이온성액체 (ionic liquid) 를이용하는친환경적인아이소소바이드의제조방법을제공하는것이다. 본발명의두번째과제는제조공정이간단하고높은반응수율을갖는경제적인아이소소바이드의제조방법을제공하는것이다. 본발명의세번째과제는바이오매스유래물질을반응원료로사용할수있는아이소소바이드의제조방법을제공하는것이다. 또한본발명의네번째과제는중간체인소르비탄을가지고이온성액체를사용하여, 아이소소바이드로의전환방법을제공함으로써, 소르비탄을회수하여다시사용할수있어전체적으로아이소소바이드로의전환에있어높은수율과경제성을제공할수있는아이소소바이드의제조방법을제공하는것이다. [0010] 과제의해결수단상술한기술적과제를달성하기위한기술적수단으로서, 본발명의하나의측면은, 이온성액체 (ionic liqui d) 를사용하고물을제거하면서소르비톨 (sorbitol) 을탈수반응시켜아이소소바이드 (isosorbide) 와소르비탄 (sorbitan) 을제조하는아이소소바이드 (isosorbide) 의제조방법을제공한다. 6
7 [0011] [0012] [0013] [0014] [0015] [0016] [0017] 상기아이소소바이드의제조방법은상기탈수반응후에, 아이소소바이드와소르비탄을용해하나이온성액체를용해시키지않는유기용매 (1) 를사용하여아이소소바이드와소르비탄을추출하는단계 (a); 단계 (a) 로얻어진유기용매 (1) 에용해된아이소소바이드와소르비탄의혼합용액을증류하는단계 (b); 및단계 (b) 로얻어진농축된혼합용액에서크로마토그래피를통하여아이소소바이드와소르비탄을분리하는단계 (c); 를추가로포함할수있다. 상기아이소소바이드의제조방법은상기단계 (a) 후에, 유기용매 (1) 에용해되지않고남겨진이온성액체를유기용매 (2) 를사용하여추출하는단계 (d); 및단계 (d) 에서얻어진유기용매 (2) 에용해된이온성액체의혼합용액을증류하여이온성액체를분리하는단계 (e); 를추가로포함할수있다. 상기아이소소바이드의제조방법은상기단계 (c) 후에, 이온성액체 (ionic liquid) 를사용하고물을제거하면서소르비탄을탈수반응시켜아이소소바이드을제조하는단계 (f) 를추가로포함할수있다. 상기아이소소바이드의제조방법은단계 (f) 후에, 아이소소바이드를용해하나이온성액체를용해시키지않는유기용매 (3) 을사용하여아이소소바이드를추출하는단계 (g); 단계 (g) 로얻어진유기용매 (3) 에용해된아이소소바이드의혼합용액을증류하는단계 (h); 및단계 (h) 로얻어진농축된혼합용액에서크로마토그래피를통하여아이소소바이드를분리하는단계 (i); 를추가로포함할수있다. 상기아이소소바이드의제조방법은상기단계 (i) 후에, 유기용매 (3) 에용해되지않고남겨진이온성액체를유기용매 (4) 를사용하여추출하는단계 (j); 및단계 (j) 에서얻어진유기용매 (4) 에용해된이온성액체의혼합용액을증류하여이온성액체를분리하는단계 (k); 를추가로포함할수있다. 상기이온성액체는하기화학식 1로표시되는암모늄염, 하기화학식 2로표시되는암모늄염또는포스포늄염및화학식 3으로표시되는설포늄염으로이루어진군에서선택된 1종이상일수있다. [ 화학식 1] [0018] [0019] [ 화학식 2] [0020] [0021] [ 화학식 3] [0022] [0023] 상기화학식 1 내지 3 에서, R 1 내지 R 9 는서로같거나다를수있으며각각독립적으로 C 110 직쇄형알킬기, C 310 분쇄형알킬기, 또는 C 510 시클로알킬기이고, 상기 C 110 직쇄형알킬기, C 310 분쇄형알킬기, 또는 C 510 시클로알 킬기는산소원자, 황원자, 질소원자, 이중결합또는삼중결합이주쇄또는측쇄에치환되거나치환되지않을수 있고, [0024] [0025] Q 는질소원자 (N) 또는인원자 (P) 이고, X, Y 및 Z 는서로같거나다를수있으며, 각각독립적으로 F, Cl, Br, I, NO 3, N(CN)2, BF4, ClO4, PF6, (CF 3 ) 2 PF 4, (CF3 ) 3 PF 3, (CF3 ) 4 PF 2, (CF3 ) 5 PF, (CF 3 ) 6 P, CF 3 SO 3, CF3 CF 2 SO 3, (CF3 SO 2 ) 2 N, (FSO 2 ) 2 N, CF 3 CF 2 (CF 3 ) 2 CO, (CF 3 SO 2 ) 2 CH, (SF 5 ) 3 C, (CF 3 SO 2 ) 3 C, CF 3 (CF 2 ) 7 SO 3, CF3 CO 2, CH3 CO 2, SCN 및 (CF3 CF 2 SO 2 ) 2 N 로이 루어진군에서선택된 1 종이상일수있다. [0026] 상기탈수반응은 25 내지 350 에서수행될수있다. 7
8 [0027] [0028] [0029] [0030] [0031] [0032] 상기탈수반응은 1 내지 24시간수행될수있다. 상기이온성액체는상기소르비톨 100중량부를기준으로 1 내지 1,000중량부사용될수있다. 상기탈수반응은상압또는감압하에서수행될수있고, 상기감압은 0.1 내지 100 mmhg인것을특징으로한다. 상기유기용매 (1) 또는유기용매 (3) 은디에틸에테르, 디클로로에틸에테르, 디이소프로필에테르, n부틸에테르, 디이소아밀에테르, 메틸페닐에테르, 테트라히드로푸란, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 메틸아세테이트, 에틸아세테이트, 메틸셀로소르브아세테이트, 에틸셀로소르브아세테이트, 디에틸셀로소르브아세테이트, 메틸에틸카르비톨, 디에틸카르비톨, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜프로필에테르아세테이트, 톨루엔, 크실렌, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논, 4히드록시4메틸2펜타논, 메틸n프로필케톤, 메틸n부틸케논, 메틸 n아밀케톤및 2헵타논으로이루어진군에서선택된 1종이상일수있다. 상기유기용매 (2) 또는유기용매 (4) 는메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 디메틸설폭사이드및디메틸포름아미드로이루어진군에서선택된 1종이상일수있다. 본발명의다른측면은본발명의제조방법에따라제조된아이소소바이드를제공한다. [0033] [0034] [0035] [0036] 발명의효과따라서본발명은반응용매와황산을사용하지않으므로반응폐수가발생하지않고, 사용후회수와재사용이용이한이온성액체를이용하는친환경적인아이소소바이드의제조방법을제공할수있다. 또한본발명은제조공정이간단하고높은반응수율을갖는경제적인아이소소바이드의제조방법을제공할수있다. 또한본발명은바이오매스유래물질을반응원료로사용할수있는아이소소바이드의제조방법을제공할수있다. 또한본발명은중간체인소르비탄을가지고이온성액체를사용하여, 아이소소바이드로의전환방법을제공함으로써, 소르비탄을회수하여다시사용하므로전체적으로아이소소바이드로의전환에있어높은수율과경제성을제공할수있다. [0037] [0038] [0039] [0040] [0041] [0042] 발명을실시하기위한구체적인내용이하, 첨부한도면을참조하여본발명이속하는기술분야에서통상의지식을가진자가용이하게실시할수있도록본발명의구현예및실시예를상세히설명한다. 그러나, 이하의설명은본발명을특정한실시형태에대해한정하려는것이아니며, 본발명의사상및기술범위에포함되는모든변환, 균등물내지대체물을포함하는것으로이해되어야한다. 본발명을설명함에있어서관련된공지기술에대한구체적인설명이본발명의요지를흐릴수있다고판단되는경우그상세한설명을생략한다. 본원에서사용한용어는단지특정한실시예를설명하기위해사용된것으로, 본발명을한정하려는의도가아니다. 단수의표현은문맥상명백하게다르게뜻하지않는한, 복수의표현을포함한다. 본출원에서, " 포함하다 " 또는 " 가지다 " 등의용어는명세서상에기재된특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품또는이들을조합한것이존재함을지정하려는것이지, 하나또는그이상의다른특징들이나숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품또는이들을조합한것들의존재또는부가가능성을미리배제하지않는것으로이해되어야한다. 이온성액체 (ionic liquid) 를이용한아이소소바이드의제조상술한기술적과제를달성하기위한기술적수단으로서, 본발명은이온성액체 (ionic liquid) 를사용하고물을제거하면서소르비톨 (sorbitol) 을탈수반응시켜아이소소바이드 (isosorbide) 와소르비탄 (sorbitan) 을제조하는아이소소바이드 (isosorbide) 의제조방법을제공한다. 본발명에서이용되는탈수반응에대하여설명하면, 소리비톨에서물 2분자가빠지게되어, 고리를형성하게되는탈수반응이다. 종래의강산을촉매로이용한탈수반응의경우, 출발물질인소르비톨과의반응후회수가 8
9 불가능하며, 강산을사용하기때문에친환경적이지못하다는단점을가지고있다. 그러나본발명은반응용매와 강산을사용하지않고재사용이가능한이온성액체를이용하여위와같은단점을개선하였다. [0043] [0044] 상기반응에사용할수있는이온성액체는하기화학식 1 로표시되는암모늄염, 하기화학식 2 로표시되는암 모늄염또는포스포늄염및화학식 3 으로표시되는설포늄염으로이루어진군에서선택된 1 종이상일수있다. [ 화학식 1] [0045] [0046] [ 화학식 2] [0047] [0048] [ 화학식 3] [0049] [0050] 상기화학식 1 내지 3 에서, R 1 내지 R 9 는서로같거나다를수있으며각각독립적으로 C 110 직쇄형알킬기, C 310 분쇄형알킬기, 또는 C 510 시클로알킬기이고, 상기 C 110 직쇄형알킬기, C 310 분쇄형알킬기, 또는 C 510 시클로알 킬기는산소원자, 황원자, 질소원자, 이중결합또는삼중결합이주쇄또는측쇄에치환되거나치환되지않을수 있고, [0051] [0052] Q 는질소원자 (N) 또는인원자 (P) 이고, X, Y 및 Z 는서로같거나다를수있으며, 각각독립적으로 F, Cl, Br, I, NO 3, N(CN)2, BF4, ClO4, PF6, (CF 3 ) 2 PF 4, (CF3 ) 3 PF 3, (CF3 ) 4 PF 2, (CF3 ) 5 PF, (CF 3 ) 6 P, CF 3 SO 3, CF3 CF 2 SO 3, (CF3 SO 2 ) 2 N, (FSO 2 ) 2 N, CF 3 CF 2 (CF 3 ) 2 CO, (CF 3 SO 2 ) 2 CH, (SF 5 ) 3 C, (CF 3 SO 2 ) 3 C, CF 3 (CF 2 ) 7 SO 3, CF3 CO 2, CH3 CO 2, SCN 및 (CF3 CF 2 SO 2 ) 2 N 로이 루어진군에서선택된 1 종이상일수있다. [0053] [0054] [0055] [0056] [0057] [0058] 상기탈수반응은 1 내지 24시간수행될수있으며, 출발물질이모두반응할때까지수행될수있다. 탈수반응이 1시간미만인경우에는반응이충분히진행하지못할수있어바람직하지못하며, 24시간을초과하는경우에는더이상반응이진행하지않을수있어바람직하지못하다. 상기탈수반응은 25 내지 350, 보다바람직하게는 50 내지 350 에서수행될수있다. 상기반응이 25 미만에서수행되면반응이느리게진행되고 350 를초과한온도에서수행되면반응이너무격렬하게진행되어부반응이다량생성될수있다. 상기탈수반응은상압혹은감압, 보다바람직하게는 0.1 내지내지 100 mmhg에서수행될수있으며, 변경되는압력에따라적절히반응시간과온도역시조절할수있음은당해기술분야에서통상의지식을갖는자에게는자명한것으로이해될수있다. 상기이온성액체는상기소르비톨 100중량부를기준으로 1 내지 1,000중량부, 보다바람직하게는 5 내지 500중량부, 보다더욱바람직하게는 10 내지 300중량부사용될수있다. 상기이온성액체를상기소르비톨 100중량부를기준으로 1 중량부미만으로사용할경우반응속도가저하되바람직하지못하고, 1,000중량부를초과하여사용하더라도반응에미치는영향응미미하기때문에바람직하지못하다. 소르비탄과아이소소바이드의분리상기탈수반응후에, 아이소소바이드와소르비탄을용해하나이온성액체를용해시키지않는유기용매 (1) 를사용하여아이소소바이드와소르비탄을추출 (a) 하고, 여기서얻어진유기용매 (1) 에용해된아이소소바이드와소르 9
10 비탄의혼합용액을증류 (b) 하고, 증류하여얻어진농축된혼합용액에서크로마토그래피를통하여아이소소바이 드와소르비탄을분리 (c) 할수있다. [0059] [0060] [0061] [0062] [0063] [0064] [0065] [0066] [0067] [0068] [0069] [0070] [0071] [0072] [0073] [0074] 상기유기용매 (1) 로서디에틸에테르, 디클로로에틸에테르, 디이소프로필에테르, n부틸에테르, 디이소아밀에테르, 메틸페닐에테르, 테트라히드로푸란, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 메틸아세테이트, 에틸아세테이트, 메틸셀로소르브아세테이트, 에틸셀로소르브아세테이트, 디에틸셀로소르브아세테이트, 메틸에틸카르비톨, 디에틸카르비톨, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜프로필에테르아세테이트, 톨루엔, 크실렌, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논, 4히드록시4메틸2펜타논, 메틸n프로필케톤, 메틸n부틸케논, 메틸 n아밀케톤또는 2헵타논을단독또는 2종이상혼합하여사용할수있으며이에제한되는것은아니다. 이온성액체의분리아이소소바이드와소르비탄을용해하나이온성액체를용해시키지않는유기용매 (1) 를사용하여아이소소바이드와소르비탄을추출 (a) 한후에, 유기용매 (1) 에용해되지않고남겨진이온성액체를유기용매 (2) 를사용하여추출 (d) 하고, 추출 (d) 에서얻어진유기용매 (2) 에용해된이온성액체의혼합용액을증류하여이온성액체를분리 (e) 할수있다. 상기유기용매 (2) 또는유기용매 (4) 는극성양성자성용매을사용할수있으며구체적으로는메탄올, 에탄올, 프로판올또는이소프로판올을단독또는 2종이상혼합하여사용할수있다. 또한, 극성비양성자성용매을사용할수있으며구체적으로는디메틸설폭사이드 (DMSO) 또는디메일포름아미드 (DMF) 를단독또는 2종이상혼합하여사용가능하며이에제한되는것은아니다. 또한극성양성자성용매와극성비양성자성용매을혼합하여사용하는것도가능하다. 소르비탄으로부터아이소소바이드의제조크로마토그래피를통하여아이소소바이드와소르비탄을분리 (c) 한후에, 이온성액체 (ionic liquid) 를사용하고물을제거하면서소르비탄을탈수반응시켜아이소소바이드을제조 (f) 할수있다. 또한소르비탄을탈수반응시켜아이소소바이드을제조 (f) 한후에, 아이소소바이드를용해하나이온성액체를용해시키지않는유기용매 (3) 을사용하여아이소소바이드를추출 (g) 하고, 추출 (g) 로얻어진유기용매 (3) 에용해된아이소소바이드의혼합용액을증류 (h) 하고, 증류 (h) 로얻어진농축된혼합용액에서크로마토그래피를통하여아이소소바이드를분리 (i) 할수있다. 또한크로마토그래피를통하여아이소소바이드를분리 (i) 한후에, 유기용매 (3) 에용해되지않고남겨진이온성액체를유기용매 (4) 를사용하여추출 (j) 하고, 추출 (j) 에서얻어진유기용매 (4) 에용해된이온성액체의혼합용액을증류하여이온성액체를분리 (k) 할수있다. 상기유기용매 (3) 로서위에서설명한상기유기용매 (1) 을사용할수있다. 또한본발명은상기제조방법에따라제조된아이소소바이드를제공한다. 본발명에서의수율은별도의언급이명시되어있지않는한다음식 1로표시된다. [ 식 1] 수율 (%) = ( 실제수율 / 이론적인수율 ) ⅹ100 이하본발명의구성을아래의실시예를통해보다구체적으로설명하지만, 본발명에이에제한되는것은아니다. [ 실시예 ] 실시예 1 하기반응식 1을참고하여설명하면, 둥근플라스크에소르비톨 (Dsorbitol, Aldrich사 ) 25.5 g(0.13 mol) 을첨가하고 135 로온도를높인후교반시켜녹인후 1butyl3methylimidazolium hexafluorophosphate([bmim] + PF 6 ) 3.69g (0.013 mol, 10 mol%) 을넣는다. 이후압력 (35 mmhg) 걸어물을제거 하면서 8 시간반응시킨다. 10
11 [0075] 반응의확인은 TLC 를사용하여 KMnO 4 로염색하여확인하였다. 반응이종료된후, 에틸아세테이트 (3x50ml) 로 추출한후이를감압농축하여컬럼크로마토그래피를통하여아이소소바이드를분리한후감압농축하면백색 고체형태의아이소소바이드 ( 화합물 I) 와물 1 분자가제거된소르비탄 ( 화합물 II) 를얻을수있다. [0076] [0077] [0078] [0079] 이후에틸아세테이트로추출하고남은덩어리진입자를메탄올에녹인후불용분을여과하여제거하고감압농축하여이온성액체를회수한다. 생성물의수율은표 1에나타내었다. 상기백색결정의융점은 61 이며, 상기흰색결정은목적물임을 1HNMR, 13CNMR로확인하였으며, 분석자료는아래와같았다. Isosoribde: 1H NMR (400 MHz, CDCl 3 ); δ 4.67 (t, J = 5.0 Hz, 1H), (m, 2H), (m, 1H), (m, 2H), 3.54 (dd, J = 9.6, 5.6 Hz, 1H), 2.65 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 1.85 (brs, 1H); [0080] 13C NMR (100 MHz, CDCl 3 ): δ 88.3, 81.8, 76.7, 75.9, 73.7, [0081] [0082] [ 이온성액체의구조식 ] [0083] [0084] [0085] 실시예 2 이온성액체 1butyl3methylimidazolium hexafluorophosphate([bmim] + PF 6 ) 대신에 pyridinium p toluenesulfonate 를사용한것을제외하고는실시예 1 과동일한방법으로소르비톨에서아이소소바이드로전환 하였다. [0086] [0087] [0088] 상기백색결정의융점은 61 이며, 백색결정은목적물임을 1HNMR, 13CNMR 로확인하였다. 실시예 3 하기반응식 2 을참고하면, 둥근플라스크에소르비톨 (Dsorbitol, Aldrich 사 ) 25.5 g(0.13 mol) 을첨가하고 135 로온도를높인후교반시켜녹인후 1butyl3methylimidazolium hexafluorophosphate([bmim] + PF 6 ) 3.69 g (0.013 mol, 10 mol%) 을넣는다. 이후온도를 230 로올린후압력 (35 mmhg) 걸어물을제거하면서 8 시간반응시킨다. [0089] 반응의확인은 TLC 를사용하여 KMnO 4 로염색하여확인하였다. 반응이종료된후, 컬럼크로마토그래피를통하여 아이소소바이드를분리한후감압농축하면백색고체형태의아이소소바이드 ( 화합물 I) 와물 1 분자가제거된 소르비톨 ( 화학식 II) 를얻을수있다. 11
12 [0090] [0091] [0092] 이후추출하고남은덩어리진입자를메탄올에녹인후불용분을여과하여제거하고감압농축하여이온성액체를회수한다. 생성물의수율은표 1에나타내었다. 상기백색결정의융점은 61 이며, 백색결정은목적물임을 1HNMR, 13CNMR로확인하였다. [0093] [0094] [0095] 실시예 4 이온성액체 1butyl3methylimidazolium hexafluorophosphate([bmim] + PF 6 ) 대신에 pyridinium p toluenesulfonate 를사용한것을제외하고는실시예 3 과동일한방법으로소르비톨에서아이소소바이드로전환 하였다. [0096] [0097] [0098] 상기백색결정의융점은 61 이며, 백색결정은목적물임을 1HNMR, 13CNMR 로확인하였다. 실시예 5 이온성액체 1butyl3methylimidazolium hexafluorophosphate([bmim] + PF 6 ) 대신에 1butyl3methyl imidazolium hydrogensulfate([bmim] + HSO 4 ) 를사용한것을제외하고는실시예 3 과동일한방법으로소르비톨에 서아이소소바이드로전환하였다. [0099] [0100] [0101] 상기백색결정의융점은 61 이며, 백색결정은목적물임을 1HNMR, 13CNMR 로확인하였다. 실시예 6 이온성액체 1butyl3methylimidazolium hexafluorophosphate([bmim] + PF 6 ) 대신에 dimethylpyridinium iodide([dmpm] + I ) 를사용한것을제외하고는실시예 3 과동일한방법으로소르비톨에서아이소소바이드로전환 하였다. [0102] [0103] [0104] [0105] 상기백색결정의융점은 61 이며, 백색결정은목적물임을 1HNMR, 13CNMR로확인하였다. 실시예 7 하기반응식 3을참고하여설명하면, 둥근플라스크에소르비톨 (Dsorbitol, Aldrich사 ) 25.5 g(0.13 mol) 을첨가하고 135 로온도를높인후교반시켜녹인후 pyridinium ptoluenesulfonate 3.27g (0.013 mol, 10 mol%) 을넣는다. 이후압력 (35 mmhg) 걸어물을제거하면서 1시간반응시킨후 210 로온도를높여 8시간물을제거하면서반응시킨다. 반응의확인은 TLC를사용하여 KMnO 4 로염색하여확인하였다. 반응이종료된후, 컬럼크로마토그래피를통하여 아이소소바이드를분리한후감압농축하면백색고체형태의아이소소바이드 ( 화합물 I), 물 1 분자가제거된소 르비탄 ( 화합물 II) 를얻을수있다. [0106] [0107] 이후추출하고남은덩어리진입자를메탄올에녹인후불용분을여과하여제거하고감압농축하여이온성액 체를회수한다. 생성물의수율은표 1 에나타내었다. 12
13 [0108] 상기백색결정의융점은 61 이며, 백색결정은목적물임을 1HNMR, 13CNMR 로확인하였다. [0109] [0110] [0111] 실시예 8 이온성액체 pyridinium ptoluenesulfonate 대신에 1butyl3methylimidazolium hydrogensulfate([bmim] + HSO 4 ) 를사용한것을제외하고는실시예 7 과동일한방법으로소르비톨에서아이소소바 이드로전환하였다. [0112] [0113] [0114] [0115] [0116] [0117] 상기백색결정의융점은 61 이며, 백색결정은목적물임을 1HNMR, 13CNMR로확인하였다. 실시예 9 실시예 7에서이온성액체 pyridinium ptoluenesulfonate 대신에 dimethylpyridinium iodide([dmpm] + I ) 를사용한것을제외하고는실시예 7과동일한방법으로소르비톨에서아이소소바이드로전환하였다. 상기백색결정의융점은 61 이며, 백색결정은목적물임을 1HNMR, 13CNMR로확인하였다. 실시예 10 이온성액체 pyridinium ptoluenesulfonate 대신에 1butyl3methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide([bmim] + TFSI ) 사용한것을제외하고는실시예 7 과동일한방법으로소르비 톨에서아이소소바이드로전환하였다. [0118] [0119] [0120] 상기백색결정의융점은 61 이며, 백색결정은목적물임을 1HNMR, 13CNMR 로확인하였다. 실시예 11 이온성액체 pyridinium ptoluenesulfonate 대신에 1propyl3methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide([pmim] + TFSI ) 사용한것을제외하고는실시예 7 과동일한방법으로소르비 톨에서아이소소바이드로전환하였다. [0121] [0122] [0123] 상기백색결정의융점은 61 이며, 백색결정은목적물임을 1HNMR, 13CNMR 로확인하였다. 실시예 12 이온성액체 pyridinium ptoluenesulfonate 대신에 1butyl3methylimidazolium tetrafluoroborate([bmim] + BF 4 ) 사용한것을제외하고는실시예 7 과동일한방법으로소르비톨에서아이소소바이 드로전환하였다. [0124] [0125] [0126] 상기백색결정의융점은 61 이며, 백색결정은목적물임을 1HNMR, 13CNMR 로확인하였다. 실시예 13 이온성액체 pyridinium ptoluenesulfonate 대신에 1butylpyridinium tetrafluoroborate([bp] + BF 4 ) 사용한 것을제외하고는실시예 7 과동일한방법으로소르비톨에서아이소소바이드로전환하였다. [0127] [0128] [0129] 상기백색결정의융점은 61 이며, 백색결정은목적물임을 1HNMR, 13CNMR 로확인하였다. 실시예 14 상기반응식 3 을참고하여설명하면, 둥근플라스크에소르비톨 (Dsorbitol, Aldrich 사 ) 1.82 g (0.01 mol) 을 13
14 첨가하고 135 로온도를높인후교반시켜녹인후 pyridinium ptoluenesulfonate 1.82 g (100wt%) 을 넣는다. 이후압력 (35mmHg) 걸어물을제거하면서 1 시간반응시킨후, 210 로온도를높여 8 시간물을제거하 면서반응시킨다. [0130] 반응의확인은 TLC 를사용하여 KMnO 4 로염색하여확인하였다. 반응이종료된후, 컬럼크로마토그래피를통하여 아이소소바이드를분리한후감압농축하면백색고체형태의아이소소바이드 ( 화합물 I), 물 1 분자가제거된소 르비탄 ( 화합물 II) 를얻을수있다. [0131] [0132] [0133] [0134] [0135] 이후추출하고남은덩어리진입자를메탄올에녹인후불용분을여과하여제거하고감압농축하여이온성액체를회수한다. 생성물의수율은표 1에나타내었다. 상기백색결정의융점은 61 이며, 백색결정은목적물임을 1HNMR, 13CNMR로확인하였다. 실시예 15 이온성액체 pyridinium ptoluenesulfonate 대신에 1butyl3methylimidazolium hydrogensulfate([bmim] + HSO 4 ) 를사용한것을제외하고는실시예 14 과동일한방법으로소르비톨에서아이소소 바이드로전환하였다. [0136] [0137] [0138] [0139] [0140] [0141] 상기백색결정의융점은 61 이며, 백색결정은목적물임을 1HNMR, 13CNMR로확인하였다. 실시예 16 이온성액체 pyridinium ptoluenesulfonate 3.64 g(200wt%) 를사용한것을제외하고는실시예 14과동일한방법으로소르비톨에서아이소소바이드로전환하였다. 상기백색결정의융점은 61 이며, 백색결정은목적물임을 1HNMR, 13CNMR로확인하였다. 실시예 17 이온성액체 pyridinium ptoluenesulfonate 대신에 1butyl3methylimidazolium hydrogensulfate([bmim] + HSO 4 ) 를사용한것을제외하고는실시예 16 과동일한방법으로소르비톨에서아이소소 바이드로전환하였다. [0142] [0143] [0144] [0145] [0146] [0147] 상기백색결정의융점은 61 이며, 백색결정은목적물임을 1HNMR, 13CNMR로확인하였다. 실시예 18 실시예 14에서이온성액체 pyridinium ptoluenesulfonate 5.46g(300 wt%) 를사용한것을제외하고는실시예 14과동일한방법으로소르비톨에서아이소소바이드로전환하였다. 상기백색결정의융점은 61 이며, 백색결정은목적물임을 1HNMR, 13CNMR로확인하였다. 실시예 19 이온성액체 pyridinium ptoluenesulfonate 대신에 1butyl3methylimidazolium hydrogensulfate([bmim] + HSO 4 ) 를사용한것을제외하고는실시예 18 과동일한방법으로소르비톨에서아이소소 바이드로전환하였다. [0148] [0149] [0150] 상기백색결정의융점은 61 이며, 백색결정은목적물임을 1HNMR, 13CNMR 로확인하였다. 실시예 20 하기반응식 4 를참고하여설명하면, 상기실시예 1 내지 19 에서얻을수있는소르비탄 4.92g (0.03mol) 과이 온성액체 1butyl3methylimidazolium hydrogensulfate([bmim] + HSO 4 ) 4.92g (100wt%) 를둥근플라스크에첨 가하고, 160 로온도를높인후압력 (35mmHg) 를걸어물을제거하면서 8 시간반응시켰다. [0151] 반응의확인은 TLC 를사용하여 KMnO 4 로염색하여확인하였다. 반응이종료된후, 컬럼크로마토그래피를통하여 14
15 아이소소바이드를분리한후감압농축하면백색고체형태의아이소소바이드 ( 화합물 I) 를얻을수있다. [0152] [0153] [0154] [0155] 이후추출하고남은덩어리진입자를메탄올에녹인후불용분을여과하여제거하고감압농축하여이온성액체를회수한다. 생성물의수율은표 2에나타내었다. 상기백색결정의융점은 61 이며, 상기흰색결정은목적물임을 1HNMR, 13CNMR로확인하였으며, 분석자료는아래와같았다. Isosoribde: 1H NMR (400 MHz, CDCl 3 ); δ 4.67 (t, J = 5.0 Hz, 1H), (m, 2H), (m, 1H), (m, 2H), 3.54 (dd, J = 9.6, 5.6 Hz, 1H), 2.65 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 1.85 (brs, 1H); [0156] 13C NMR (100 MHz, CDCl 3 ): δ 88.3, 81.8, 76.7, 75.9, 73.7, [0157] [0158] [0159] 실시예 21 이온성액체 1butyl3methylimidazolium hydrogensulfate([bmim] + HSO 4 ) 대신에 pyridinium p toluenesulfonate 를사용한것을제외하고는실시예 20 과동일한방법으로소르비톨에서아이소소바이드로전환 하였다. [0160] [0161] [0162] [0163] [0164] [0165] [0166] [0167] [0168] 상기백색결정의융점은 61 이며, 백색결정은목적물임을 1HNMR, 13CNMR로확인하였다. 핵자기공명분석핵자기공명분석 (1H NMR 및 13C NMR) 분석은 varian INOVA399 (400 MHz) 를이용하였으며, tetramethylsilane (TMS) 혹은 residual solvent를 internal standard로사용하였고, chemical shift는 ppm, coupling constant (J) 는 Hertz (Hz) 로나타내었다. 비교예 1 둥근플라스크에소르비톨 (Dsorbitol, Aldrich사 ) 25.5g(0.13 mol) 을첨가하고 135 로온도를높인후교반시켜녹인후황산 1.27 g (10 mol%) 을넣는다. 이후압력 (35 mmhg) 걸어물을제거하면서 1시간반응시킨후 210 로온도를높여 8시간동안반응시킨다. 반응의확인은 TLC를사용하여 KMnO4로염색하여확인하였다. 반응이종료된후, 컬럼크로마토그래피를통하여아이소소바이드를분리한후감압농축하는방법으로소르비톨에서아이소소바이드로전환하였다. 생성물의수율은표 1에나타내었다. 상기백색결정의융점은 61 이며, 상기흰색결정은목적물임을 1HNMR, 13CNMR로확인하였으며, 분석자료는아래와같았다. Isosoribde: 1H NMR (400 MHz, CDCl 3 ); δ 4.67 (t, J = 5.0 Hz, 1H), (m, 2H), (m, 1H), (m, 2H), 3.54 (dd, J = 9.6, 5.6 Hz, 1H), 2.65 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 1.85 (brs, 1H); [0169] [0170] [0171] 13C NMR (100 MHz, CDCl 3 ): δ 88.3, 81.8, 76.7, 75.9, 73.7, 비교예 2 둥근플라스크에소르비톨 (Dsorbitol, Aldrich사 ) 1.82 g (0.01 mol) 을첨가하고 135 로온도를높인후교반시켜녹인후황산 0.02g (1 wt%) 을넣는다. 이후압력 (35mmHg) 걸어물을제거하면서 1시간반응시킨후
16 로온도를높여 8 시간동안반응시킨다. [0172] 반응의확인은 TLC 를사용하여 KMnO 4 로염색하여확인하였다. 반응이종료된후, 컬럼크로마토그래피를통하여 아이소소바이드를분리한후감압농축하는방법으로소르비톨에서아이소소바이드로전환하였다. [0173] [0174] [0175] [0176] [0177] [0178] [0179] [0180] [0181] [0182] [0183] [0184] [0185] 상기백색결정의융점은 61 이며, 백색결정은목적물임을 1HNMR, 13CNMR로확인하였다. 생성물의수율은표 1에나타내었다. 비교예 3 황산 0.04 g(2 wt%) 를사용한것을제외하고는비교예 2과동일한방법으로소르비톨에서아이소소바이드로전환하였다. 상기백색결정의융점은 61 이며, 백색결정은목적물임을 1HNMR, 13CNMR로확인하였다. 생성물의수율은표 1에나타내었다. 비교예 4 황산 0.06g(3 wt%) 를사용한것을제외하고는비교예 2과동일한방법으로소르비톨에서아이소소바이드로전환하였다. 상기백색결정의융점은 61 이며, 백색결정은목적물임을 1HNMR, 13CNMR로확인하였다. 생성물의수율은표 1에나타내었다. 비교예 5 상기실시예 1내지 19에서얻을수있는소르비탄 4.92g (0.03mol) 과황산 0.05g (1 wt%) 를둥근플라스크에첨가하고, 160 로온도를높인후압력 (35mmHg) 를걸어물을제거하면서 8시간동안반응시켰다. 반응의확인은 TLC를사용하여 KMnO 4 로염색하여확인하였다. 반응이종료된후, 컬럼크로마토그래피를통하여 아이소소바이드를분리한후감압농축하는방법으로소르비톨에서아이소소바이드로전환하였다. [0186] [0187] 상기백색결정의융점은 61 이며, 백색결정은목적물임을 1HNMR, 13CNMR 로확인하였다. 생성물의수율은표 2 에나타내었다. 표 1 [0188] 액체 소르비톨 탈수반응온도 Isosorbide Sorbitan 종류 함량 (g) (g) ( ) ( 수율, %) ( 수율, %) 실시예 1 [BMIM] + PF 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5 실시예 6 실시예 7 실시예 8 실시예 9 실시예 10 실시예 11 pyridinium ptoluenesulfonate [BMIM] + PF pyridinium ptoluenesulfonate [BMIM] + HSO [DMPM] + I pyridinium ptoluenesulfonate , [BMIM] + HSO , [DMPM] + I , [BMIM] + TFSI , [PMIM] + TFSI ,
17 실시예 12 실시예 13 실시예 14 실시예 15 실시예 16 실시예 17 실시예 18 실시예 19 [BMIM] + BF , [BP] + BF , pyridinium ptoluenesulfonate , [BMIM] + HSO , pyridinium ptoluenesulfonate , [BMIM] + HSO , pyridinium ptoluenesulfonate , [BMIM] + HSO , 비교예 1 H 2 SO , 비교예 2 H 2 SO , 비교예 3 H 2 SO , 비교예 4 H 2 SO , 표 2 [0189] 액체 소르비탄 탈수반응온도 Isosorbide 종류 함량 (g) (g) ( ) ( 수율, %) 실시예 20 [BMIM] + HSO 실시예 21 pyridinium ptoluenesulfonate 비교예 5 H 2 SO [0190] [0191] [0192] 이상에서기술한바와같이, 본발명에서산촉매를사용하지않더라도이온성액체를사용함에따라소르비톨에서아이소소바이드로전환할수있다. 또한기존의반응에서생기던산폐수가생기지않고, 이온성액체의재사용으로인해기존의공정보다경제성이좋고친환경적이다. 또한간편하고효율적인생성물을분리할수있었어높은반응효율및우수한생산성을보여주었다. 전술한본발명의설명은예시를위한것이며, 본발명이속하는기술분야의통상의지식을가진자는본발명의기술적사상이나필수적인특징을변경하지않고서다른구체적인형태로쉽게변형이가능하다는것을이해할수있을것이다. 그러므로이상에서기술한실시예들은모든면에서예시적인것이며한정적이아닌것으로이해해야만한다. 예를들어, 단일형으로설명되어있는각구성요소는분산되어실시될수도있으며, 마찬가지로분산된것으로설명되어있는구성요소들도결합된형태로실시될수있다. 본발명의범위는상기상세한설명보다는후술하는특허청구범위에의하여나타내어지며, 특허청구범위의의미및범위그리고그균등개념으로부터도출되는모든변경또는변형된형태가본발명의범위에포함되는것으로해석되어야한다. 17
명세서청구범위청구항 1 과불소알킬아크릴레이트단량체및불포화이중결합을갖는아크릴레이트단량체를계면활성제가포함된분산용액에첨가한후 65 내지 80 에서 4 내지 5시간동안교반하여불소가포함된발수제를제조하는단계 ; 왁스를계면활성제가포함된분산용액에첨가하고 60 내지 70 에서 4 내지
(19) 대한민국특허청 (KR) (12) 등록특허공보 (B1) (45) 공고일자 2015년04월23일 (11) 등록번호 10-1514370 (24) 등록일자 2015년04월16일 (51) 국제특허분류 (Int. Cl.) C09K 3/18 (2006.01) C08F 220/24 (2006.01) (21) 출원번호 10-2014-0097432 (22) 출원일자
(72) 발명자 이영애 경기도수원시영통구원천동 35 원천주공아파트 102 동 1304 호 쳉퀼링 헹디안인더스트리얼존, 동양시티, 제지앙프로빈스,322118, 중국 우유리앙 헹디안인더스트리얼존, 동양시티, 제지앙프로빈스,322118, 중국 리징 헹디안인더스트리얼존, 동양
(51) Int. Cl. (19) 대한민국특허청 (KR) (12) 등록특허공보 (B1) C07C 229/64 (2006.01) C07C 229/38 (2006.01) (21) 출원번호 10-2007-0114660 (22) 출원일자 2007 년 11 월 12 일 심사청구일자 (56) 선행기술조사문헌 과학기술부, 2002 ( 뒷면에계속 ) 2008 년 02 월
(72) 발명자서상호전북군산시나운동주공5차아파트 506동 106호송준혜대전유성구관평동한화꿈에그린 우완종대전유성구신성동 208-8번지들빛촌 203호이성우대전유성구신성동대림두레아파트 110동 905호 - 2 -
(19) 대한민국특허청 (KR) (12) 공개특허공보 (A) (51) 국제특허분류 (Int. Cl.) C07C 209/60 (2006.01) C07C 209/86 (2006.01) C07C 211/21 (2006.01) (21) 출원번호 10-2013-0056009 (22) 출원일자 2013 년 05 월 16 일 심사청구일자 (30) 우선권주장 2013 년
<B4D9BDC3BEB4C0AFB1E2C8ADC7D02D34C6C72D35BCE2C3D6C1BE28B1B3BBE7292E687770>
C H A P T E R 01 유기화합물의물성과구조 1.1 용해와극성 1.2 크로마토그래피와이성질체 1.3 증류와편극성 1.4 추출과산해리상수 1.5 재결정과녹는점 1.6 추출 / 재결정 / 증류가통합된혼합물의분리실험 1.7 컴퓨터소프트웨어를이용하여화학구조그리기 1.1 용해와극성 13 실험 1 다음화합물들의용해도를관찰하시오. 10mL 시험관, 시험관대, 1.00mL
특허청구의 범위 청구항 1 복수개의 프리캐스트 콘크리트 부재(1)를 서로 결합하여 연속화시키는 구조로서, 삽입공이 형성되어 있고 상기 삽입공 내면에는 나사부가 형성되어 있는 너트형 고정부재(10)가, 상기 프리캐스 트 콘크리트 부재(1) 내에 내장되도록 배치되는 내부
(19) 대한민국특허청(KR) (12) 등록특허공보(B1) (51) 국제특허분류(Int. Cl.) E01D 19/12 (2006.01) E01D 2/00 (2006.01) E01D 21/00 (2006.01) (21) 출원번호 10-2011-0036938 (22) 출원일자 2011년04월20일 심사청구일자 2011년04월20일 (65) 공개번호 10-2012-0119156
등록특허 (19) 대한민국특허청 (KR) (12) 등록특허공보 (B1) (45) 공고일자 2014년02월04일 (11) 등록번호 (24) 등록일자 2014년01월24일 (51) 국제특허분류 (Int. Cl.) C08L 79/08
(19) 대한민국특허청 (KR) (12) 등록특허공보 (B1) (45) 공고일자 2014년02월04일 (11) 등록번호 10-1357648 (24) 등록일자 2014년01월24일 (51) 국제특허분류 (Int. Cl.) C08L 79/08 (2006.01) C08K 3/34 (2006.01) C08L 101/12 (2006.01) C08L 33/12 (2006.01)
(72) 발명자 정규현 인천광역시남구경인남길인하대학교 5 북 512 호 신문용 서울특별시관악구관악로 1 서울대학교 302 동 70 8 호 김승희 대전광역시유성구반석동로 30 반석마을 7 단지 709 동 203 호 하태환 서울특별시관악구관악로 1 서울대학교 302 동 7
(19) 대한민국특허청 (KR) (12) 등록특허공보 (B1) (51) 국제특허분류 (Int. Cl.) C07D 487/18 (2006.01) C06B 25/04 (2006.01) C06B 43/00 (2006.01) (21) 출원번호 10-2012-0085155 (22) 출원일자 2012 년 08 월 03 일 심사청구일자 (56) 선행기술조사문헌 논문 2010.
μ β β β 표 1. 노출지표, 노출기준값및분석방법에관한문헌 자료검토 번호 1 2 3 4 5 6 7 대상물질 디메틸포름아미드 C A S 6 8-1 2-2 디메틸아세트아미드 C A S 1 2 7-1 9-5 퍼클로로에틸렌 C A S 1 2 7-1 8-4 1,1,1 - 트리클로로에탄 C A S 7 1-5 5-6 트리클로로에틸렌 C A S 7 9-0 1-6
많이 이용하는 라면,햄버그,과자,탄산음료등은 무서운 병을 유발하고 비만의 원인 식품 이다. 8,등겨에 흘려 보낸 영양을 되 찾을 수 있다. 도정과정에서 등겨에 흘려 보낸 영양 많은 쌀눈과 쌀껍질의 영양을 등겨를 물에 우러나게하여 장시간 물에 담가 두어 영양을 되 찾는다
(51) Int. Cl. (19) 대한민국특허청(KR) (12) 공개실용신안공보(U) A23L 1/307 (2006.01) C02F 1/68 (2006.01) (21) 출원번호 20-2011-0002850 (22) 출원일자 2011년04월05일 심사청구일자 2011년04월05일 (11) 공개번호 20-2011-0004312 (43) 공개일자 2011년05월03일
특허청구의범위청구항 1 복수의영상검출부로부터출력되는영상의히스토그램 (histogram) 을계산하는단계 ; 상기복수의영상검출부로부터출력되는영상을히스토그램평활화 (histogram equalization) 하는단계 ; 상기복수의영상검출부중하나의영상검출부를선택하는단계 ; 및
(19) 대한민국특허청 (KR) (12) 등록특허공보 (B1) (45) 공고일자 2014년12월18일 (11) 등록번호 10-1473415 (24) 등록일자 2014년12월10일 (51) 국제특허분류 (Int. Cl.) G06T 5/40 (2006.01) H04N 5/217 (2011.01) (21) 출원번호 10-2012-0156871 (22) 출원일자 2012
(72) 발명자 정종수 서울특별시 서대문구 모래내로 319, 101동 405호 (홍은동, 진흥아파트) 김정환 서울특별시 구로구 구로동로21길 7 (구로동) - 2 -
(19) 대한민국특허청(KR) (12) 등록특허공보(B1) (51) 국제특허분류(Int. Cl.) B01J 23/34 (2006.01) B01J 37/02 (2006.01) B01J 37/08 (2006.01) B01D 53/86 (2006.01) (21) 출원번호 10-2010-0098306 (22) 출원일자 2010년10월08일 심사청구일자 2010년10월08일
(52) CPC 특허분류 B01D 53/62 ( ) Y02C 10/10 ( ) (72) 발명자 이정현 대전광역시서구대덕대로 246 넥서스밸리 B 동 1417 호 박영철 대전광역시유성구반석동로 33 반석마을 5 단지아파트 505 동 201 호 이발명
(19) 대한민국특허청 (KR) (12) 등록특허공보 (B1) (51) 국제특허분류 (Int. Cl.) B01D 53/22 (2006.01) B01D 53/62 (2006.01) (52) CPC 특허분류 B01D 53/225 (2013.01) B01D 53/228 (2013.01) (21) 출원번호 10-2015-0076621 (22) 출원일자 2015 년
공개특허 (72) 발명자 최영미 경기도용인시기흥구신구로 22 번길 9, 30 호 ( 구갈동 ) 이민섭 인천광역시연수구컨벤시아대로 30 번길 80, 03 동 903 호 ( 송도동, 송도푸르지오하버뷰 ) 최준헌 경기도용인시기흥구강남동로 28, 90
공개특허 0-204-0038324 (9) 대한민국특허청 (KR) (2) 공개특허공보 (A) () 공개번호 0-204-0038324 (43) 공개일자 204년03월28일 (5) 국제특허분류 (Int. Cl.) C07D 207/2 (2006.0) A6K 3/405 (2006.0) A6P 35/00 (2006.0) (2) 출원번호 0-203-037 (22) 출원일자
붙임2-1. 건강영향 항목의 평가 매뉴얼(협의기관용, '13.12).hwp
환경영향평가서내위생 공중보건항목작성을위한건강영향항목의평가매뉴얼 - 협의기관용 - 2013. 12 환경부환경보건정책관실 - i - - ii - - iii - - iv - - v - - vi - 제 1 장건강영향평가의개요 건강영향평가의정의건강영향평가제도의필요성건강영향평가의목적및기능건강영향평가의원칙건강결정요인 - 1 - - 2 - - 3 - 제 2 장건강영향평가제도의시행방안
등록특허 (51) Int. Cl. (19) 대한민국특허청 (KR) (12) 등록특허공보 (B1) C22B 9/10 ( ) (21) 출원번호 (22) 출원일자 2007 년 09 월 21 일 심사청구일자 2007
(51) Int. Cl. (19) 대한민국특허청 (KR) (12) 등록특허공보 (B1) C22B 9/10 (2006.01) (21) 출원번호 10-2007-0096777 (22) 출원일자 2007 년 09 월 21 일 심사청구일자 2007 년 09 월 21 일 (65) 공개번호 10-2009-0031006 (43) 공개일자 2009 년 03 월 25 일 (56)
(72) 발명자 이영일 경기안양시동안구비산동은하수청구아파트 107 동 405 호 전병호 서울금천구독산 3 동
(51) Int. Cl. (19) 대한민국특허청 (KR) (12) 등록특허공보 (B1) B82B 3/00 (2006.01) C01G 3/00 (2006.01) B22F 9/24 (2006.01) (21) 출원번호 10-2006-0098315 (22) 출원일자 2006 년 10 월 10 일 심사청구일자 (56) 선행기술조사문헌 KR1020050101101 A
(72) 발명자 이도훈 서울특별시서초구서초중앙로 200, 16 동 1503 호 ( 서초동, 삼풍아파트 ) 김보라 대전광역시서구관저동로 42, 1206 동 1403 호 ( 관저동, 느리울마을 ) 정재원 서울특별시성북구한천로 81 길 20 ( 석관동 ) 이발명을지원한국가연
(19) 대한민국특허청 (KR) (12) 등록특허공보 (B1) (45) 공고일자 2012 년 09 월 27 일 (11) 등록번호 10-1186502 (24) 등록일자 2012년09월21일 (51) 국제특허분류 (Int. Cl.) B01J 31/02 (2006.01) C07D 307/50 (2006.01) (21) 출원번호 10-2011-0013826 (22)
(72) 발명자 이민희 경기도군포시대야미동센트럴아이파크 102 동 1404 호 신창학 서울특별시서초구서초 2 동 로얄주택 B20 1 호 박구일 경기도용인시수지구신봉동삼성쉐르빌
(19) 대한민국특허청 (KR) (12) 공개특허공보 (A) (51) 국제특허분류 (Int. Cl.) B32B 27/12 (2006.01) B32B 17/10 (2006.01) C08L 67/04 (2006.01) (21) 출원번호 10-2012-0036605 (22) 출원일자 2012 년 04 월 09 일 심사청구일자 전체청구항수 : 총 11 항 2013
(72) 발명자 최영미 경기도용인시기흥구신구로 22 번길 9, 30 호 ( 구갈동 ) 이민섭 인천광역시연수구컨벤시아대로 30 번길 80, 03 동 903 호 ( 송도동, 송도푸르지오하버뷰 ) 최준헌 경기도용인시기흥구강남동로 28, 907 동 802 호 ( 상하동, 강남
(9) 대한민국특허청 (KR) (2) 공개특허공보 (A) () 공개번호 0-204-0088843 (43) 공개일자 204년07월일 (5) 국제특허분류 (Int. Cl.) C07D 403/2 (2006.0) A6K 3/4025 (2006.0) A6K 39/395 (2006.0) A6K 47/48 (2006.0) A6P 35/00 (2006.0) (2) 출원번호
한것으로스마트단말기에의하여드론조종앱을설치하는제 1 단계 ; 스마트단말기에의하여드론의불루투스통 신부에부여된고유식별번호를입력저장하고드론의불루투스를인식하며드론의블루투스통신부로부터회신되 는신호의수신레벨을분석하여최대통신거리를확인하여저장하는제 2 단계 ; 스마트단말기에의하여최대통
(19) 대한민국특허청 (KR) (12) 등록특허공보 (B1) (51) 국제특허분류 (Int. Cl.) B64C 13/20 (2006.01) B64C 39/02 (2006.01) G05D 1/00 (2006.01) H04M 1/725 (2006.01) (52) CPC 특허분류 B64C 13/20 (2013.01) B64C 39/024 (2013.01) (21)
본 발명은 중공코어 프리캐스트 슬래브 및 그 시공방법에 관한 것으로, 자세하게는 중공코어로 형성된 프리캐스트 슬래브 에 온돌을 일체로 구성한 슬래브 구조 및 그 시공방법에 관한 것이다. 이를 위한 온돌 일체형 중공코어 프리캐스트 슬래브는, 공장에서 제작되는 중공코어 프
(51) Int. Cl. E04B 5/32 (2006.01) (19)대한민국특허청(KR) (12) 등록특허공보(B1) (45) 공고일자 (11) 등록번호 (24) 등록일자 2007년03월12일 10-0693122 2007년03월05일 (21) 출원번호 10-2006-0048965 (65) 공개번호 (22) 출원일자 2006년05월30일 (43) 공개일자 심사청구일자
농림축산식품부장관귀하 본보고서를 미생물을활용한친환경작물보호제및비료의제형화와현장적용매뉴 얼개발 ( 개발기간 : ~ ) 과제의최종보고서로제출합니다 주관연구기관명 : 고려바이오주식회사 ( 대표자 ) 김영권 (
농림축산식품부장관귀하 본보고서를 미생물을활용한친환경작물보호제및비료의제형화와현장적용매뉴 얼개발 ( 개발기간 :2014. 7. 29 ~ 2016. 7. 28.) 과제의최종보고서로제출합니다. 2016. 7. 28. 주관연구기관명 : 고려바이오주식회사 ( 대표자 ) 김영권 ( 인 ) 협동연구기관명 : 목원대학교산학협력단 ( 대표자 ) 고대식 ( 인 ) 협동연구기관명
본 발명은 난연재료 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 케이블이나 전선의 시스체로 쓰이는 저발연, 저독성을 가진 열가소성 난연재료 조성물에 관한 것이다. 종래의 선박용 케이블은 그 사용 용도와 장소에 따라 다양한 제품들로 구별된다. 근래 들어 해양 구조물 및 선박에
(51) Int. Cl. 7 C08L 31/04 (19)대한민국특허청(KR) (12) 등록특허공보(B1) (45) 공고일자 (11) 등록번호 (24) 등록일자 2005년03월08일 10-0473564 2005년02월17일 (21) 출원번호 10-2001-0074372 (65) 공개번호 10-2003-0043291 (22) 출원일자 2001년11월27일 (43)
위해충전효율및온도변화를측정하는신호측정센서층을포함하여구성되는것을그구성상의특징으로한다. 본발명은인체삽입형의료기기의성능평가용인체유사팬텀의제조방법에관한것으로서, 보다구체적으로는인체유사팬텀의제조방법으로서, (1) 정제수, 액체상태의아가로오스 (agarose) 및소듐클로라이드 (
(19) 대한민국특허청 (KR) (12) 등록특허공보 (B1) (51) 국제특허분류 (Int. Cl.) A61B 6/00 (2006.01) (52) CPC 특허분류 A61B 6/583 (2013.01) (21) 출원번호 10-2015-0025541 (22) 출원일자 2015 년 02 월 24 일 심사청구일자 2015 년 02 월 24 일 (65) 공개번호 10-2016-0103273
(72) 발명자 박병희 충청북도 청원군 부용면 부강행산로 232, 구 183-1 바자지 바랏 대전시 유성구 신성동 19 박병기 대전시 유성구 어은동 한빛A 106-302 이 발명을 지원한 국가연구개발사업 과제고유번호 10033744201113100600011645100
(19) 대한민국특허청(KR) (12) 등록특허공보(B1) (45) 공고일자 2013년08월12일 (11) 등록번호 10-1295372 (24) 등록일자 2013년08월05일 (51) 국제특허분류(Int. Cl.) D01F 8/12 (2006.01) D01D 5/00 (2006.01) D04H 1/42 (2006.01) (73) 특허권자 한국화학연구원 대전광역시
(72) 발명자 김화용 서울특별시관악구봉천 2 동동아아파트 109 동 803 호 강병희 서울특별시관악구봉천 11 동 번지미림연립 305 호 - 2 -
(19) 대한민국특허청 (KR) (12) 등록특허공보 (B1) (45) 공고일자 2010년04월09일 (11) 등록번호 10-0951955 (24) 등록일자 2010년04월01일 (73) 특허권자 (51) Int. Cl. 재단법인서울대학교산학협력재단 C02F 1/72 (2006.01) C02F 11/06 (2006.01) 서울특별시관악구봉천7동산4의 2번지
(72) 발명자 김동식 광주북구오룡동 1 번지광주과학기술원신소재공학과 이경재 광주북구오룡동 1 번지광주과학기술원신소재공학과 - 2 -
(51) Int. Cl. (19) 대한민국특허청 (KR) (12) 등록특허공보 (B1) B82B 3/00 (2006.01) (21) 출원번호 10-2006-0034056 (22) 출원일자 2006 년 04 월 14 일 심사청구일자 2006 년 04 월 14 일 (65) 공개번호 10-2007-0102204 (43) 공개일자 2007 년 10 월 18 일 (56)
( 상기화학식 1 에서, 0.90 a 1.2, 0.5 b 0.9, 0 < c < 0.4, d 0.2 이고, Pt, Cu, Ag, Au, Zn, Cd, B, Al, Ga, In, Tl, Si, Ge, Sn, P, As, Sb, Bi, S, Se, Te, Po
(51) Int. Cl. H01M 4/48 (2006.01) (19) 대한민국특허청 (KR) (12) 등록특허공보 (B1) (45) 공고일자 (11) 등록번호 (24) 등록일자 2006 년 05 월 11 일 10-0578877 2006 년 05 월 04 일 (21) 출원번호 10-2004-0016814 (65) 공개번호 10-2005-0091380 (22)
(72) 발명자 송부섭 대전대덕구신탄진로 531, ( 상서동 ) 노항덕 경기화성시동탄중앙로 200, D 동 4605 호 ( 반송동, 메타폴리스 ) 이발명을지원한국가연구개발사업 과제고유번호 부처명 지식경제부 연구관리전문기관 한국산업기술평가관리원 연구사업명
(19) 대한민국특허청 (KR) (12) 공개특허공보 (A) (11) 공개번호 10-2014-0131817 (43) 공개일자 2014년11월14일 (51) 국제특허분류 (Int. Cl.) C07C 209/24 (2006.01) C07C 211/49 (2006.01) C01B 7/13 (2006.01) (21) 출원번호 10-2013-0050914 (22) 출원일자
특허청구의범위청구항 1 수지조성물에있어서, 수지바인더 50~80 중량부 ; 와, 차열소재 10~20 중량부 ; 와, 수용성합성고무수지 SBR(styrene butadiene rubber) 15~25 중량부 ; 와, 자외선차단제 0.5~2 중량부 ; 와, 분산제 0.5~
(19) 대한민국특허청 (KR) (12) 등록특허공보 (B1) (45) 공고일자 2014년05월27일 (11) 등록번호 10-1394023 (24) 등록일자 2014년05월02일 (51) 국제특허분류 (Int. Cl.) C08L 83/00 (2006.01) C08L 33/12 (2006.01) C08L 9/06 (2006.01) C08K 3/22 (2006.01)
(72) 발명자 아리갈라, 피차이아 대전광역시 유성구 신성로 19 한국화학연구원 기숙 사 미래관 C-312호 황인택 충남 계룡시 엄사면 연화동길 17, 이 발명을 지원한 국가연구개발사업 과제고유번호 SI-1301 부처명 지식경제부 연구관리전문기관 산업기술연구회 연구사업
(19) 대한민국특허청(KR) (12) 등록특허공보(B1) (45) 공고일자 2015년08월12일 (11) 등록번호 10-1543667 (24) 등록일자 2015년08월05일 (51) 국제특허분류(Int. Cl.) C07D 249/10 (2006.01) B01J 23/72 (2006.01) C07D 401/04 (2006.01) (21) 출원번호 10-2013-0092808
년도경상북도지방공무원제 1 회공개경쟁임용시험 - 필기시험합격자및면접시험시행계획공고 ( ) 필기시험합격자 : 491 명 ( 명단붙임 ) 2 필기시험합격자등록및유의사항. : ( ) ~ 7. 6( ) 3 등
- 2012 년도경상북도지방공무원제 1 회공개경쟁임용시험 - 필기시험합격자및면접시험시행계획공고 2012. 5. 12( ) 2012 1. 1 필기시험합격자 : 491 명 ( 명단붙임 ) 2 필기시험합격자등록및유의사항. : 2012. 7. 4( ) ~ 7. 6( ) 3 등록시간 : 09:00 ~ 18:00. : 2 ( 1 ). 1 3 (A4 1매, 워드작성 붙임서식
252 청정기술, 제13권 제4 호, 2007년 12월 1. 서 론 Table 1. Experimental conditions 폴리카보네이트 는 엔지니어링 플라스틱 중의 하나로 전기 분야 자동차 광학 재료 등 여러 분야에 널리 쓰이고 있 다 의 사용량이 증가 함에 따라
폴리카보네이트의 글리콜첨가분해 / 메탄올첨가분해 복합 해중합 김동필, 김보경, 조영민, 김범식, 한명완 * 충남대학교 공과대학 화학공학과 대전광역시유성구 궁동 번지 대전광역시유성구 장동 번지 년 월 일 접수 년 월 일 채택 Depolymerization of Polycarbonate Using Glycolysis/Methanolysis Hybrid Process
(73) 특허권자철강융합신기술연구조합경상북도포항시남구청암로 67( 효자동 ) ( 주 ) 포스코엠텍경상북도포항시남구형산강북로 131 ( 효자동 ) - 2 -
(19) 대한민국특허청 (KR) (12) 등록특허공보 (B1) (45) 공고일자 2016년01월29일 (11) 등록번호 10-1589738 (24) 등록일자 2016년01월22일 (51) 국제특허분류 (Int. Cl.) H01M 4/525 (2010.01) H01M 10/052 (2010.01) H01M 4/505 (2010.01) (21) 출원번호 10-2013-0162948
특허청구의범위청구항 1 물을여과하는필터부 ; 상기필터부에물을유동시키는정수관 ; 상기정수관에설치되고, 상기정수관의수류를이용하여전기를발생시키는발전모듈 ; 및상기정수관에배치되고, 상기발전모듈에서발생된전기가공급되고, 상기정수관을따라유동되는정수를전기분해하여살균하는살균모듈 ; 을
(51) Int. Cl. (19) 대한민국특허청 (KR) (12) 공개특허공보 (A) B01D 35/00 (2006.01) C02F 1/461 (2006.01) C02F 1/467 (2006.01) (21) 출원번호 10-2009-0019000 (22) 출원일자 2009 년 03 월 05 일 심사청구일자 없음 전체청구항수 : 총 4 항 (54) 정수기 (11)
(72) 발명자 장종산 대전 중구 수침로 138, 103동 204호 (태평동, 유등 마을쌍용아파트) 박용기 대전 유성구 어은로 57, 119동 302호 (어은동, 한 빛아파트) 황동원 경기 안양시 만안구 양화로147번길 7, 102동 403호 (박달동, 박달동동원베네스
(19) 대한민국특허청(KR) (12) 공개특허공보(A) (11) 공개번호 10-2015-0069268 (43) 공개일자 2015년06월23일 (51) 국제특허분류(Int. Cl.) B01J 20/10 (2006.01) B01D 53/62 (2006.01) B01J 20/282 (2006.01) (21) 출원번호 10-2013-0155502 (22) 출원일자
(72) 발명자 김성균 대전광역시유성구엑스포로 448 엑스포아파트 10 7 동 1006 호 이상익 대전광역시유성구배울 2 로 24 중앙하이츠빌 306 동 701 호 김선영 대전광역시유성구엑스포로 325 ( 주 )SK 대덕기술원 polymer lab 한정석 대전광역시유성
(19) 대한민국특허청 (KR) (12) 등록특허공보 (B1) (51) 국제특허분류 (Int. Cl.) C08F 4/6592 (2006.01) C08F 10/02 (2006.01) C08F 210/16 (2006.01) C07F 17/00 (2006.01) (21) 출원번호 10-2012-0059443 (22) 출원일자 2012 년 06 월 01 일 심사청구일자
- 1 -
식품의약품안전처공고제 2017 421 호 위생용품의기준및규격제정고시 ( 안 ) 행정예고 2017. 11. 22. 식품의약품안전처 - 1 - - 2 - - 3 - - 4 - - 5 - μ μ μ μ - 6 - - 7 - - 8 - - 9 - - 10 - - 11 - - 12 - - 13 - - 14 - - 15 - - 16 - - 17 - - 18 - - 19
(52) CPC 특허분류 C08J 7/04 ( ) C08J 7/047 ( ) C08J 2323/08 ( ) C08J 2423/08 ( ) - 2 -
(19) 대한민국특허청 (KR) (12) 등록특허공보 (B1) (51) 국제특허분류 (Int. Cl.) C08F 2/50 (2006.01) C08J 5/18 (2006.01) C08J 7/04 (2006.01) (52) CPC 특허분류 C08F 2/50 (2013.01) C08J 5/18 (2013.01) (21) 출원번호 10-2015-7028665 (22)
(72) 발명자 오인환 서울 노원구 중계로 195, 101동 803호 (중계동, 신 안동진아파트) 서혜리 서울 종로구 평창14길 23, (평창동) 한훈식 서울 강남구 언주로71길 25-5, 301호 (역삼동, 영 훈하이츠) 이 발명을 지원한 국가연구개발사업 과제고유번호
(19) 대한민국특허청(KR) (12) 등록특허공보(B1) (45) 공고일자 2014년04월14일 (11) 등록번호 10-1384704 (24) 등록일자 2014년04월07일 (51) 국제특허분류(Int. Cl.) F16L 9/18 (2006.01) F17D 1/00 (2006.01) F16L 3/00 (2006.01) (21) 출원번호 10-2012-0113933
<312E20B9DDB5E5BDC320BECFB1E2C7D8BEDF20C7D220C8ADC7D020B9DDC0C0BDC42E687770>
반드시암기해야할화학반응식 제 1 류위험물 1. 염소산칼륨분해반응식 (400 C) - 2KClO KClO + KCl + O ( 염소산칼륨 ) ( 과염소산칼륨 ) ( 염화칼륨 ) ( 산소 ) 2. 염소산칼륨분해반응식 (540 C~560 C) - 2KClO 2KCl + 3O ( 염소산칼륨 ) ( 염화칼륨 ) ( 산소 ) 3. 염소산칼륨 + 황산 - 6KClO +
(52) CPC 특허분류 C07C 235/32 ( ) - 2 -
(19) 대한민국특허청 (KR) (12) 공개특허공보 (A) (51) 국제특허분류 (Int. Cl.) C07C 231/12 (2006.01) A61K 49/04 (2006.01) C07C 235/32 (2006.01) (52) CPC 특허분류 C07C 231/12 (2013.01) A61K 49/04 (2013.01) (21) 출원번호 10-2015-7011933
리하는단계 (s300); 를포함하며, 상기양이온중합성수지와광안정성양이온중합개시제를혼합하는단계 (s100) 에서의양이온중합개시제는 nm파장의자외선을흡수하는아이오도늄염 (Iodonium salts) 을포함하며, 상기양이온중합성수지는분자 1개당평균 1종이상의헤테
(19) 대한민국특허청 (KR) (12) 등록특허공보 (B1) (51) 국제특허분류 (Int. Cl.) C08G 77/06 (2006.01) C08F 220/26 (2006.01) C08G 59/20 (2006.01) C08G 69/48 (2006.01) C08G 75/00 (2006.01) C08G 77/14 (2006.01) C08G 77/42 (2006.01)
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고분자아카데미 고분자와특허 : - 특허침해소송사례 - 2006. 6. 22. 서울중앙지방법원반용병기술서기관 1 특허조사관 2 목차 I. I. I. I. I. 3 미국특허 (Back Buzzer) 4 5 6 7 원천기술특허황금알낳는다 8 삼성 LG 특허경영올인 9 기술로번돈, 로열티로다준다 10 으이구 ~ 이특허괴물들 11 특허권과침해여부 12 특허분쟁 특허심판원특허법원대법원
(72) 발명자 김도규 서울특별시성북구장위 3 동 박준일 서울특별시강서구등촌동 서광아파트 103 동 803 호 유형규 경기도광명시광명 4 동한진아파트 101 동 1801 호 - 2 -
(51) Int. Cl. (19) 대한민국특허청 (KR) (12) 공개특허공보 (A) F25B 30/06 (2006.01) (21) 출원번호 10-2008-0088941 (22) 출원일자 2008 년 09 월 09 일 심사청구일자 전체청구항수 : 총 7 항 2008 년 09 월 09 일 (54) 지중열교환기의공급파이프 (11) 공개번호 10-2010-0030143
등록특허 (19) 대한민국특허청 (KR) (12) 등록특허공보 (B1) (51) 국제특허분류 (Int. Cl.) G01R 29/08 ( ) (21) 출원번호 (22) 출원일자 2011 년 12 월 28 일 심사
(19) 대한민국특허청 (KR) (12) 등록특허공보 (B1) (51) 국제특허분류 (Int. Cl.) G01R 29/08 (2006.01) (21) 출원번호 10-2011-0144999 (22) 출원일자 2011 년 12 월 28 일 심사청구일자 2011 년 12 월 28 일 (65) 공개번호 10-2013-0076416 (43) 공개일자 2013 년 07
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강의개요 Chapter 4 Reactions in Aqueous Solution ( 수용액중의반응 ) 농도의종류와계산 수용액중의반응 Pb(NO 3 (aq) + 2KI (aq) HCl (aq) + NaOH (aq) Alka-Selter/Water Cu wire/ag(no 3 ) (aq) 침전반응산 - 염기중화반응기체생성반응산화환원반응 용액 (Solution)
(72) 발명자 김재환 인천광역시남동구남동동로 84 한국산업단지 303 호 이도원 인천시남동구남동동로 84 한국산업단지 303 호 ( 주 ) 스피덴트기술연구소 김민성 인천광역시남동구남동동로 84 한국산업단지 303 호 - 2 -
(19) 대한민국특허청 (KR) (12) 등록특허공보 (B1) (51) 국제특허분류 (Int. Cl.) A61K 6/04 (2006.01) A61K 6/02 (2006.01) A61K 6/08 (2006.01) (21) 출원번호 10-2014-0167565 (22) 출원일자 2014 년 11 월 27 일 심사청구일자 2014 년 11 월 27 일 (65) 공개번호
<4D F736F F F696E74202D2035BBF3C6F2C7FC5FBCF8BCF6B9B0C1FA2E BC8A3C8AF20B8F0B5E55D>
5. 상평형 : 순수물질 이광남 5. 상평형 : 순수물질 상전이 phase transition 서론 ~ 조성의변화없는상변화 5. 상평형 : 순수물질 전이열역학 5. 안정성조건 G ng ng n G G 자발적변화 G < 0 G > G or 물질은가장낮은몰Gibbs 에너지를갖는상 가장안정한상 으로변화하려는경향 5. 상평형 : 순수물질 3 5. 압력에따른Gibbs
도면의간단한설명 도 1 은베이스고분자의 GPC 측정 ( 분자량측정 ) 한그래프. 도 2 는도 1 의상세그래프. 도 3 은베이스고분자의 UV 파장대광흡수율측정그래프. < 도면의주요부분에대한부호의설명 > 발명의상세한설명 발명의목적 발명이속하는기술및그분야의종래기술 본발명은인
(51) Int. Cl. G03F 7/027 (2006.01) (19) 대한민국특허청 (KR) (12) 등록특허공보 (B1) (45) 공고일자 (11) 등록번호 (24) 등록일자 2006 년 06 월 26 일 10-0592780 2006 년 06 월 16 일 (21) 출원번호 10-2004-0076704 (65) 공개번호 10-2004-0096841 (22)
07-KH (40-45).hwp
- J. Korean Ind. Eng. Chem., Vol. 20, No. 1, February 2009, 40-45 적색발광재료용 N- 알킬카르바졸 -3- 비닐렌 -2- 메틸 -4- 디시아노메틸렌 -4H- 피란의합성 정평진 성진희 단국대학교신소재공학과 (2008 년 9 월 4 일접수, 2008 년 12 월 17 일채택 ) Synthesis of N-Alkylcarbazole-3-Vinylene-2-Methyl-4-Dicyanomethylene-4H-Pyran
(72) 발명자 서세욱 서울강남구논현동 강남하이츠 401 호 윤용준 서울영등포구당산동 5 가 41 반도보라빌 101 호 30 3 호 최진원 서울동대문구전농 3 동 SK 아파트 101 동 1504 호 이병석 경기수원시영통구매탄 4 동 1230 번지신원천주공아
(51) Int. Cl. (19) 대한민국특허청 (KR) (12) 등록특허공보 (B1) C02F 3/00 (2006.01) (21) 출원번호 10-2008-0003918 (22) 출원일자 2008 년 01 월 14 일 심사청구일자 (56) 선행기술조사문헌 KR100417761 B1 KR1020020080285 A JP05084490 A JP60150886 A
특허청구의범위청구항 1 (i) 수용성시안화금화합물 ; (ii) 복합화제 ; 및 (iii) 제 1 위치에페닐기또는아르알킬기를가지는피리디늄카복실레이트화합물중에서선택된적어도하나의화합물을포함하는, 금속표면상에금속도금을수행하기위해사용되는무전해금도금용액. 청구항 2 제 1 항에있
(19) 대한민국특허청 (KR) (12) 등록특허공보 (B1) (45) 공고일자 2015년01월16일 (11) 등록번호 10-1483599 (24) 등록일자 2015년01월12일 (51) 국제특허분류 (Int. Cl.) C23C 18/42 (2006.01) C23C 18/54 (2006.01) (21) 출원번호 10-2008-0064791 (22) 출원일자
항은 발명의 상세한 설명에는 그 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자 (이하 통상의 기술자 라고 한다)가 용이하게 실시할 수 있을 정도로 그 발명의 목적 구성 및 효과를 기재하여야 한다고 규정하고 있다. 이는 특허출원된 발명의 내용을 제 3자가 명세서만으로
대 법 원 제 2 부 판 결 사 건 2013후518 권리범위확인(특) 원고, 상고인 코오롱인더스트리 주식회사 소송대리인 변리사 경진영 외 2인 피고, 피상고인 토요보 가부시키가이샤(변경 전: 토요 보세키 가부시키가이샤) 소송대리인 변호사 박성수 외 4인 원 심 판 결 특허법원 2013. 1. 25. 선고 2012허6700 판결 판 결 선 고 2015. 9.
이 발명을 지원한 국가연구개발사업 과제고유번호 A1100-0801-2739 부처명 지식경제부 연구관리전문기관 연구사업명 IT핵심기술개발 연구과제명 융합형 포털서비스를 위한 이용자 참여형 방송기술개발 기여율 주관기관 전자부품연구원 연구기간 2008년 03월 01일 ~ 2
(51) Int. Cl. (19) 대한민국특허청(KR) (12) 등록특허공보(B1) G06Q 30/00 (2006.01) G06Q 50/00 (2006.01) (21) 출원번호 10-2008-0133476 (22) 출원일자 2008년12월24일 심사청구일자 2008년12월24일 (65) 공개번호 10-2010-0074918 (43) 공개일자 2010년07월02일
Journal of Life Science 2011, Vol. 21. No μ μ
Journal of Life Science 2011 Vol. 21. No. 8. 1120~1126 ISSN : 1225-9918 DOI : http://dx.doi.org/10.5352/jls.2011.21.8.1120 μ μ μ α β Journal of Life Science 2011, Vol. 21. No. 8 1121 μ μ 1122 생명과학회지 2011,
이발명을지원한국가연구개발사업 과제고유번호 부처명 미래창조부 연구관리전문기관 한국산업기술평가관리원 연구사업명 산업융합원천기술개발 연구과제명 단일노드 48TB 이상을지원하는개방형하둡스토리지어플라이언스 (Hadoop Storage Appliance) 개발 기
(19) 대한민국특허청 (KR) (12) 등록특허공보 (B1) (45) 공고일자 2015년12월03일 (11) 등록번호 10-1573375 (24) 등록일자 2015년11월25일 (51) 국제특허분류 (Int. Cl.) G06F 12/08 (2006.01) (21) 출원번호 10-2013-0131411 (22) 출원일자 2013 년 10 월 31 일 심사청구일자
14172의약안170.hwp
- 1 - - 3 - - 5 - - 7 - - 8 - - 9 - - 10 - - 11 - - 12 - - 13 - 2012 2013 2014 R&D 예산 1,400 백만원 1,576 백만원 1,854 백만원 제조표준품품목수 56 80 81-14 - - 15 - - 16 - - 17 - - 18 - - 19 - - 20 - - 21 - - 22 - - 23
(72) 발명자 변영철 경상북도포항시남구중앙로 131 번길 22 ( 해도동 ) 장유미 경상북도포항시남구대이로 15 번길 5, 명기빌 50 1 호 ( 대잠동 ) - 2 -
(19) 대한민국특허청 (KR) (12) 등록특허공보 (B1) (45) 공고일자 2013년04월17일 (11) 등록번호 10-1254969 (24) 등록일자 2013년04월10일 (51) 국제특허분류 (Int. Cl.) B01D 53/34 (2006.01) B01D 53/50 (2006.01) B01D 53/64 (2006.01) (73) 특허권자재단법인포항산업과학연구원경북포항시남구효자동산-32번지
- 1 -
- 1 - - 2 - - 3 - - 4 - 장비구성 : - 5 - - 6 - 치 - 7 - μ - 8 - - 9 - 고체흡착관의안정화방법및기기 (Tube conditioner) - 10 - - 11 - - 12 - - 13 - - 14 - - 15 - - 16 - - 17 - 전기냉각저온농축장치 (TD) GC/FPD - 18 - GC/FID Headspace
이 발명을 지원한 국가연구개발사업 과제고유번호 20110026962 부처명 교육과학기술부 연구사업명 기초사업연구-일반연구자지원사업-기본연구지원사업(유형II) 연구과제명 시공간 부호 협력 통신을 위한 동기 알고리즘 연구 기 여 율 1/1 주관기관 서울시립대학교 산학협력단
(19) 대한민국특허청(KR) (12) 등록특허공보(B1) (51) 국제특허분류(Int. Cl.) H04J 11/00 (2006.01) (21) 출원번호 10-2012-0038191 (22) 출원일자 2012년04월13일 심사청구일자 2012년04월13일 (65) 공개번호 10-2013-0115668 (43) 공개일자 2013년10월22일 (56) 선행기술조사문헌
이 발명을 지원한 국가연구개발사업 과제고유번호 08921-01304 부처명 방송통신위원회 연구사업명 방송통신기술개발사업 연구과제명 안전한 전자파환경 조성 주관기관 한국전자통신연구원 연구기간 2008.01.01 ~ 2012.12.31-2 -
(19) 대한민국특허청(KR) (12) 공개특허공보(A) (51) 국제특허분류(Int. Cl.) H05K 9/00 (2006.01) H04B 1/38 (2006.01) (21) 출원번호 10-2011-0134285 (22) 출원일자 2011년12월14일 심사청구일자 없음 기술이전 희망 : 기술양도, 실시권허여, 기술지도 전체 청구항 수 : 총 1 항 (54)
(72) 발명자 윤이영 서울특별시영등포구대림 3 동 주원제 경기도성남시분당구장안로 41 번길 13, 111 동 1501 호 ( 분당동, 건영아파트 ) - 2 -
(19) 대한민국특허청 (KR) (12) 등록특허공보 (B1) (45) 공고일자 2015년12월28일 (11) 등록번호 10-1580318 (24) 등록일자 2015년12월18일 (51) 국제특허분류 (Int. Cl.) C07D 207/02 (2006.01) C07C 211/46 (2006.01) C07D 307/64 (2006.01) B82Y 30/00 (2011.01)
<B4DEBCADB1B8B0F8BAB82D363837C8A32E687770>
제687호 2011. 9. 21(수) 대구광역시 달서구 대구광역시 달서구 도 로 명 주 소 도로명주소 폐지일 도로명주소 폐지사유 대구광역시 달서구 상원로9길 54-4 (진천동) 20110916 건물멸실 대구광역시 달서구 달서대로1길 104 (유천동) 20110916 건물멸실 대구광역시 달서구 와룡로54길 90 (감삼동) 20110916
130 화재안전점검매뉴얼 유별성질품명지정수량 1. 산화성고체 : 고체로서산화력의잠재적인위험성또는충격에대해민감성이있는것 * 고체 : 액체 (1 기압및 20 에서액상또는 20 초과 40 이하에서액상 ) 또는기체 (1 기압및 20 에서기상 ) 외의것 2. 가연성고체 : 고체
유별성질품명지정수량 130 화재안전점검매뉴얼 유별성질품명지정수량 1. 산화성고체 : 고체로서산화력의잠재적인위험성또는충격에대해민감성이있는것 * 고체 : 액체 (1 기압및 20 에서액상또는 20 초과 40 이하에서액상 ) 또는기체 (1 기압및 20 에서기상 ) 외의것 2. 가연성고체 : 고체로서화염에의한발화의위험성또는인화의위험성이있는것 3. 유황 : 순도가 60wt.%
특허청구의 범위 청구항 1 앵커(20)를 이용한 옹벽 시공에 사용되는 옹벽패널에 있어서, 단위패널형태의 판 형태로 구성되며, 내부 중앙부가 후방 하부를 향해 기울어지도록 돌출 형성되어, 전면이 오 목하게 들어가고 후면이 돌출된 결속부(11)를 형성하되, 이 결속부(11
(51) Int. Cl. (19) 대한민국특허청(KR) (12) 등록특허공보(B1) E02D 29/02 (2006.01) E02D 17/20 (2006.01) E02B 3/14 (2006.01) (21) 출원번호 10-2010-0089517 (22) 출원일자 2010년09월13일 심사청구일자 (56) 선행기술조사문헌 JP2006037700 A* KR100920461
(72) 발명자 진항교 대전유성구어은로 57, 121 동 1205 호 ( 어은동, 한빛아파트 ) 김범식 대전유성구어은로 57, 115 동 206 호 ( 어은동, 한빛아파트 ) 김성인 경상북도칠곡군가산면학하리 이발명을지원한국가연구개발사업 과제고유번호 KK-1
(19) 대한민국특허청 (KR) (12) 등록특허공보 (B1) (45) 공고일자 2014년06월11일 (11) 등록번호 10-1403483 (24) 등록일자 2014년05월28일 (51) 국제특허분류 (Int. Cl.) B01J 20/22 (2006.01) B01J 20/10 (2006.01) (21) 출원번호 10-2012-0136137 (22) 출원일자
(72) 발명자 오승용 경기도안산시상록구오목로 11 길 45, 202 호 ( 본오동 ) 박영욱 경기도수원시권선구당진로 31 번길 16, 한라비발디 202 동 1201 호 ( 당수동 ) 고대화 경기도수원시권선구금호로 189 번길 82-12, 202 호 ( 구운동 ) 김준
(19) 대한민국특허청 (KR) (12) 등록특허공보 (B1) (45) 공고일자 2013년06월24일 (11) 등록번호 10-1278021 (24) 등록일자 2013년06월18일 (51) 국제특허분류 (Int. Cl.) B65G 1/12 (2006.01) B65G 1/06 (2006.01) H01L 21/677 (2006.01) B25J 5/00 (2006.01)
서 인코딩한 데이터를 무선으로 송신하기 위한 무선 송신 수단; 및 통화중 상기 입력 수단으로부터의 음원 데이터 전송신 호에 따라 상기 저장 수단에 저장되어 있는 해당 음원 데이터를 상기 디코딩 수단에 의해 디코딩하고, 상기 디코딩한 음원 데이터와 상기 입력 수단을 통해
(51) Int. Cl. H04B 1/40 (2006.01) (19)대한민국특허청(KR) (12) 등록특허공보(B1) (45) 공고일자 (11) 등록번호 (24) 등록일자 2006년11월23일 10-0646983 2006년11월09일 (21) 출원번호 10-2004-0053063 (65) 공개번호 10-2006-0004082 (22) 출원일자 2004년07월08일
(72) 발명자 박세웅 서울특별시관악구신림동산 56-1 서울대학교뉴미디어통신공동연구소 최진구 서울특별시영등포구당산동 2 가대우메종아파트 101 동 909 호 - 2 -
(51) Int. Cl. (19) 대한민국특허청 (KR) (12) 등록특허공보 (B1) H04B 7/26 (2006.01) H04B 7/155 (2006.01) H04Q 7/30 (2006.01) H04Q 7/20 (2006.01) (21) 출원번호 10-2006-0085572 (22) 출원일자 2006 년 09 월 06 일 심사청구일자 2006 년 09 월
72 Chap 4 : Acids and Bases 4.1 Arrhenius acids and bases 4.2 Brϕnsted-Lowry acids and bases 4.3 Acid dissociation constants, pk a, and strengths of a
72 hap 4 : Acids and Bases 4.1 Arrhenius acids and bases 4.2 BrϕnstedLowry acids and bases 4.3 Acid dissociation constants, pk a, and strengths of acids and bases 4.4 The position of equilibrium in acidbase
화석연료 - 중요한에너지원 - 수많은소비재를만드는이용되는탄화수소의중요한원천 : 석유는상업적으로중요한유기화합물의합성의출발원료 à 석유화학공업또는유기화학공업 유기화학 (Organic Chemistry) - 알려진화합물중 85% 이상이탄소화합물이며이를연구하는화학분야. 7.1 유기화합물 유기화합물 : 탄소화합물을일컬음 - 화학공업에서사용되는많은유기화합물은화석연료에서얻어짐
Relation in Chem 탄소원자 (C) 사이의결합을기본골격으로수소 (H), 산소 (O), 질소 (N) 등이결합한화합물 탄소화합물은공유결합분자성물질 1 화합물의종류가많다. 2 녹는점과끓는점이낮다. 3 공유결합물질로반응속도가느리다. 4 유기용매에잘녹는다. 탄화수소
Relation in hem 탄소원자 () 사이의결합을기본골격으로수소 (), 산소 (), 질소 (N) 등이결합한화합물 탄소화합물은공유결합분자성물질 1 화합물의종류가많다. 2 녹는점과끓는점이낮다. 3 공유결합물질로반응속도가느리다. 4 유기용매에잘녹는다. 탄화수소 사슬모양탄화수소 고리모양탄화수소 포화탄화수소 불포화탄화수소 포화탄화수소 알칸알켄알킨시클로알칸 지방족탄화수소
특허청구의 범위 청구항 1 일반전화를 이용한 위험 알림시스템 및 실시간 영상전송 장치에서 CID(콜백넘버) 장치를 포함한 서버 및 그 장 비를 포함하며, 영상서버와 연동한 형태를 상황실에 전송하여 출동하는 시스템을 포함하는 것을 특징으로 하는 일반전화를 이용한 위험 알
(19) 대한민국특허청(KR) (12) 공개특허공보(A) (11) 공개번호 10-2014-0008486 (43) 공개일자 2014년01월21일 (51) 국제특허분류(Int. Cl.) G08B 25/08 (2014.01) G08B 21/02 (2006.01) G08B 13/196 (2006.01) (21) 출원번호 10-2012-0075069 (22) 출원일자
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`ƒ27 2003.12.31 9:3 AM ` 389 600DPI 95LPI ( ) ( ) `ƒ27 2003.12.31 9:3 AM ` 390 600DPI 95LPI ( ) / `ƒ27 2003.12.31 9:3 AM ` 391 600DPI 95LPI `ƒ27 2003.12.31 9:3 AM ` 392 600DPI 95LPI 2 1 () `ƒ27 2003.12.31
고유번호 유해 M계수 UN No. 산화성액체 (.) H7 97 과산화수소 [Hydrogenpe roxide] 778 급성독성경구 (.) 급성독성흡입 (.) 피부부식성 / 자극성 (.) GHS0 H0 H H 수생환경유해성 만성 (.) H 급성독성 경구 (.
![고유번호 유해 M계수 UN No. 산화성액체 (.) H7 97 과산화수소 [Hydrogenpe roxide] 778 급성독성경구 (.) 급성독성흡입 (.) 피부부식성 / 자극성 (.) GHS0 H0 H H 수생환경유해성 만성 (.) H 급성독성 경구 (.](/thumbs/85/92752542.jpg "고유번호 유해 M계수 UN No. 산화성액체 (.) H7 97 과산화수소 [Hydrogenpe roxide] 778 급성독성경구 (.) 급성독성흡입 (.) 피부부식성 / 자극성 (.) GHS0 H0 H H 수생환경유해성 만성 (.) H 급성독성 경구 (.")
고유번호 유해 M계수 UN No. 산화성액체 (.) H7 97 과산화수소 [Hydrogenpe roxide] 778 급성독성경구 (.) 급성독성흡입 (.) 피부부식성 / 자극성 (.) GHS0 H0 H H 0 05 98 수생환경유해성 만성 (.) H 급성독성 경구 (.) H0 97 니트로벤젠 [Nitrobenzen e] 9895 급성독성경피 (.) 급성독성흡입
특허청구의 범위 청구항 1 (A) 중합성 화합물 및 (B) 광중합 개시제를 포함하는 임프린트용 경화성 조성물로서: 상기 (A) 중합성 화합물은 (A1) 불소원자와 실리콘원자 중 적어도 하나를 갖는 중합성 화합물 및 (A2) 방향족기 를 갖는 중합성 화합물을 포함하는 것
(19) 대한민국특허청(KR) (12) 공개특허공보(A) (51) 국제특허분류(Int. Cl.) H01L 21/027 (2006.01) C08F 220/30 (2006.01) C08F 220/12 (2006.01) (21) 출원번호 10-2012-7014745 (22) 출원일자(국제) 2010년11월10일 심사청구일자 없음 (85) 번역문제출일자 2012년06월07일
열화 아세테이트 필름, 산 성분, 용매추출, 감압(가열)처리, 산성도 명세서 기술분야 본 발명은 아세테이트 필름의 보존에 의한 열화로부터 발생하는 산 성분을 이의 표면 및 특히 내부로부터 제거하는 방법에 관한 것이다. 또한, 이러한 방법에 의해 현상된 아세테이트 필름의
(19)대한민국특허청(KR) (12) 공개특허공보(A) (51) Int. Cl. 8 劣 化 アセテートフィルムの 酸 成 分 除 去 方 法 C08J 5/18 (2006.01) C08F 18/08 (2006.01) (11) 공개번호 (43) 공개일자 10-2006-0008837 2006년01월27일 (21) 출원번호 10-2004-7001503 (22) 출원일자
(72) 발명자 강상규 충북청주시흥덕구사직대로 30 번길 20, ( 복대동 ) 이영덕 대전유성구배울 2 로 42, 504 동 502 호 ( 관평동, 신동아파밀리에 ) 장태선 대전유성구어은로 57, 122 동 502 호 ( 어은동, 한빛아파트 ) 남승은 대전유성구엑스포로
(19) 대한민국특허청 (KR) (12) 등록특허공보 (B1) (45) 공고일자 2014년04월21일 (11) 등록번호 10-1379377 (24) 등록일자 2014년03월24일 (51) 국제특허분류 (Int. Cl.) C01B 3/26 (2006.01) B01D 53/54 (2006.01) B01J 19/24 (2006.01) (21) 출원번호 10-2012-0122681
특허청구의 범위 청구항 1 제1 내지 제6 암이 각각의 관절부를 가지며 형성되며, 상기 제1 내지 제6 암 각각은 제1 내지 제6 링크에 의해 링크되고, 상기 제1 내지 제6 암 내부에는 각각의 암을 구동하는 구동모듈이 각각 내장되며, 상기 구동모듈 각각의 선단에는 1
(19) 대한민국특허청(KR) (12) 등록특허공보(B1) (51) 국제특허분류(Int. Cl.) B25J 9/06 (2006.01) B25J 19/02 (2006.01) (21) 출원번호 10-2011-0079361 (22) 출원일자 2011년08월10일 심사청구일자 2011년08월10일 (65) 공개번호 10-2013-0017122 (43) 공개일자 2013년02월20일
Microsoft PowerPoint - 9주차.pptx [읽기 전용]
![Microsoft PowerPoint - 9주차.pptx [읽기 전용]](/thumbs/93/113628592.jpg "Microsoft PowerPoint - 9주차.pptx [읽기 전용]")
환경화학 (Environmental Chemistry) 충북대학교환경공학과 담당교수 : 임동희교수, E8-10 동 803 호 E-mail: limkr@cbnu.ac.kr 충북대학교환경공학과환경화학 (Environmental Chemistry), 임동희 1 학습목표 6 장물오염물질과물오염 (On-line class: Ch.6-4) 중요개념정리 생물학적산소요구량
(72) 발명자 박동호 경기도안성시공도읍양기리송정아파트 101 동 104 호 이정우 대전광역시유성구신성로 58 번길 28, 파크빌라 302 호 ( 신성동 ) 김영두 서울시성북구장위 3 동 SH 공사아파트 102 동 602 호 문지홍 광주광역시남구회서로 22 번가길 13
(19) 대한민국특허청 (KR) (12) 등록특허공보 (B1) (45) 공고일자 2012 년 07 월 20 일 (11) 등록번호 10-1167633 (24) 등록일자 2012년07월16일 (51) 국제특허분류 (Int. Cl.) C10J 3/00 (2006.01) C10B 53/00 (2006.01) B09B 3/00 (2006.01) (21) 출원번호 10-2011-0138965
공개특허 (19) 대한민국특허청 (KR) (12) 공개특허공보 (A) (11) 공개번호 (43) 공개일자 2013년09월25일 (51) 국제특허분류 (Int. Cl.) B65D 25/14 ( ) C23
(19) 대한민국특허청 (KR) (12) 공개특허공보 (A) (11) 공개번호 10-2013-0104189 (43) 공개일자 2013년09월25일 (51) 국제특허분류 (Int. Cl.) B65D 25/14 (2006.01) C23C 16/26 (2006.01) C08J 7/00 (2006.01) (21) 출원번호 10-2012-0025472 (22) 출원일자
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국립환경과학원고시제 07 호 화학물질의등록및평가등에관한법률 제조제항및동법시행규칙제 0조제항, 화학물질관리법 제6조제항및동법시행규칙제조에따라 화학물질의분류및표시등에관한규정 ( 국립환경과학원고시제07 호, 0 7..) 을다음과같이개정 고시합니다. 07.07.0. 국립환경과학원장 화학물질의분류및표시등에관한규정일부개정 화학물질의분류및표시등에관한규정 일부를다음과같이개정합니다.
<C3CA3520B0FAC7D0B1B3BBE7BFEB202E687770>
1. 만화경 만들기 59 2. 물 속에서의 마술 71 3. 비누 탐험 84 4. 꽃보다 아름다운 결정 97 5. 거꾸로 올라가는 물 110 6. 내가 만든 기압계 123 7. 저녁 노을은 맑은 날씨? 136 8. 못생겨도 나는 꽃! 150 9. 단풍잎 색깔 추리 162 10. 고마워요! 지렁이 174 1. 날아라 열기구 188 2. 나 누구게? 198 3.
폴리염화비닐수지조성물, 디에틸렌글리콜에스테르계가소제, 식품포장용랩필름, 환경호르몬, 인장강도, 신율, 경도, 투명도, 점착성 명세서 발명의상세한설명 발명의목적 발명이속하는기술및그분야의종래기술 본발명은환경친화적랩필름 (wrap film) 용폴리염화비닐수지조성물에관한것으로
(51) Int. Cl. C08L 27/06 (2006.01) C08J 5/18 (2006.01) C08K 5/103 (2006.01) (19) 대한민국특허청 (KR) (12) 등록특허공보 (B1) (45) 공고일자 (11) 등록번호 (24) 등록일자 2006 년 03 월 10 일 10-0560290 2006 년 03 월 06 일 (21) 출원번호 10-2003-0075108
36 Chap 20 : Conjugated Systems 20.1 Stability of Conjugated Dienes Diene : 2 개의 C=C 이중결합을가진화합물 C 1,4-Pentadiene 1,3-Pentadiene 1,2-Pentadiene (unconj
36 Chap 20 : Conjugated Systems 20.1 Stability of Conjugated Dienes Diene : 2 개의 C=C 이중결합을가진화합물 C 1,4-Pentadiene 1,3-Pentadiene 1,2-Pentadiene (unconjugated diene) (conjugated diene) (cumulated diene)
(72) 발명자 배홍민 울산광역시 동구 전하로 34 (전하동) 윤규상 울산광역시 동구 문현6길 19, 102동 304호 ( 방어동, 문현아이파크) 배대원 울산광역시 남구 월평로 253, 101동 409호 ( 삼산동, 삼산현대아파트) - 2 -
(19) 대한민국특허청(KR) (12) 공개특허공보(A) (11) 공개번호 10-2013-0082991 (43) 공개일자 2013년07월22일 (51) 국제특허분류(Int. Cl.) G06Q 10/06 (2012.01) (21) 출원번호 10-2011-0142753 (22) 출원일자 2011년12월26일 심사청구일자 없음 전체 청구항 수 : 총 1 항 (54)
(72) 발명자 강철 경기도안산시상록구웃말 5 길 29 ( 일동 ) 김용희 경기도안산시단원구선부광장남로 113, 군자주공 12 단지 1208 동 712 호 ( 선부동 ) 이석재 경기도수원시장안구장안로 200, 109 동 402 호 ( 정자동, 동신아파트 ) 김태림 경기
(19) 대한민국특허청 (KR) (12) 등록특허공보 (B1) (51) 국제특허분류 (Int. Cl.) A61B 8/00 (2006.01) G09B 23/28 (2006.01) (21) 출원번호 10-2010-0065170 (22) 출원일자 2010 년 07 월 07 일 심사청구일자 2010 년 07 월 07 일 (65) 공개번호 10-2012-0004596
(52) CPC 특허분류 (Coo. Cl.) C11D 3/0073 ( ) C11D 3/3947 ( ) C11D 3/3956 ( ) G03F 7/32 ( ) (72) 발명자 쿠퍼엠마누엘아이 미국뉴욕주 스카즈데일아더스톤
(19) 대한민국특허청 (KR) (12) 공개특허공보 (A) (51) 국제특허분류 (Int. Cl.) C09K 13/02 (2006.01) C11D 11/00 (2006.01) C11D 3/00 (2006.01) C11D 3/39 (2006.01) C11D 3/395 (2006.01) G03F 7/32 (2006.01) (52) CPC 특허분류 (Coo. Cl.)
위와, 카르복실기또는페놀성수산기와반응하여공유결합을형성할수있는관능기를갖는구성단위를갖는수지, ( 성분 B) 식 (1) 또는식 (2) 로나타내는산발생제, 및 ( 성분 C) 증감제를함유하는것을특징으로하는 포지티브형감광성수지조성물. R 5, R 6 및 R 7 은각각독립적으로,
(19) 대한민국특허청 (KR) (12) 등록특허공보 (B1) (51) 국제특허분류 (Int. Cl.) G03F 7/039 (2006.01) G02F 1/13 (2006.01) G03F 7/004 (2006.01) H01L 51/50 (2006.01) (21) 출원번호 10-2011-0003084 (22) 출원일자 2011 년 01 월 12 일 심사청구일자
Investigation of the Appropriate Safety Distance Regulations of Hazardous Material Facilities ..,....,.,,,,... ,,,, (API) 4 10..,,,,. 10m, ( ) 30m..,,,. ( ).. ..... This document establishes the basic
(72) 발명자 임세환 서울특별시동작구사당동 호 조완진 경기도부천시원미구중 1 동무지개마을아파트 1212 동 1204 호 - 2 -
(19) 대한민국특허청 (KR) (12) 공개특허공보 (A) (11) 공개번호 10-2013-0123080 (43) 공개일자 2013년11월12일 (51) 국제특허분류 (Int. Cl.) A61K 31/728 (2006.01) A61K 47/48 (2006.01) A61P 29/00 (2006.01) A61P 31/04 (2006.01) (21) 출원번호 10-2012-0046219
(72) 발명자 강경구 박영우 신영주 정광진 최현민 황자영 - 2 -
(19) 대한민국특허청 (KR) (12) 등록특허공보 (B1) (51) 국제특허분류 (Int. Cl.) H01B 1/22 (2006.01) H01B 5/00 (2006.01) (21) 출원번호 10-2014-0149091 (22) 출원일자 2014 년 10 월 30 일 심사청구일자 2015 년 10 월 28 일 (65) 공개번호 10-2016-0050591
특허청구의범위청구항 1 (a) 염화금산 (HAuCl 4 ) 수용액에환원제를첨가하여금나노입자의콜로이드용액을제조하는단계 ; 및 (b) 상기금나노입자의콜로이드용액에카르복실기를가진에틸렌글라이콜과하이드록실기를가진에틸렌글라이콜의혼합용액의유기흡착제를첨가하여표면개질하는단계 ; 를포함
(19) 대한민국특허청 (KR) (12) 공개특허공보 (A) (11) 공개번호 10-2009-0087591 (43) 공개일자 2009년08월18일 (51) Int. Cl. B82B 3/00 (2006.01) (21) 출원번호 10-2008-0012917 (22) 출원일자 2008 년 02 월 13 일 심사청구일자 전체청구항수 : 총 7 항 2008 년 02
공개특허 (19) 대한민국특허청 (KR) (12) 공개특허공보 (A) (11) 공개번호 (43) 공개일자 2014년06월11일 (51) 국제특허분류 (Int. Cl.) B65D 81/24 ( ) B65
(19) 대한민국특허청 (KR) (12) 공개특허공보 (A) (11) 공개번호 10-2014-0071307 (43) 공개일자 2014년06월11일 (51) 국제특허분류 (Int. Cl.) B65D 81/24 (2006.01) B65D 25/14 (2006.01) B65D 1/40 (2006.01) B32B 27/00 (2006.01) (21) 출원번호 10-2014-0058932(
최종보고서 취급제한물질적정관리를위한공정시험기준 마련및적용성평가연구
최종보고서 취급제한물질적정관리를위한공정시험기준 마련및적용성평가연구 2012. 11 목 차 1. 연구배경및필요성 1 2. 연구목적및범위 5 3. 연구결과 6 3.1 취급제한물질 4종에대한공정시험기준마련 6 3.2 기존시험방법의제품적용성평가 36 3.3 설문조사및워크숍개체 91 3.3.1 설문조사 91 3.3.2 워크숍개체 105 3.4 이해당사자들의의견반영
특허청구의범위청구항 1 강화상이포함된 Al-Si계합금을가열하여용융시켜용탕을제조하는단계 ( 단계 1); 상기단계 1에서제조된용탕에금속잉곳또는합금잉곳을첨가한후교반하여혼합용탕을제조하는단계 ( 단계 2); 및상기단계 2에서제조된혼합용탕을가스와함께분무하여금속복합분말을제조하는단계
(19) 대한민국특허청 (KR) (12) 공개특허공보 (A) (11) 공개번호 10-2011-0067910 (43) 공개일자 2011년06월22일 (51) Int. Cl. B22F 9/08 (2006.01) B22F 1/00 (2006.01) B22D 27/00 (2006.01) (21) 출원번호 10-2009-0124694 (22) 출원일자 2009 년 12
특허청구의범위청구항 1 에멀젼조성물이생분해성고분자 10~20중량 %, 상기생분해성고분자용해용용제 30~40중량 %, 유화제 10~20중량 % 및, 물 20~40중량 % 로구성되고, 상기한에멀젼내콜로이드의평균입도가 1~5μm인채과용생분해성발수에멀젼조성물. 청구항 2 제1
(19) 대한민국특허청 (KR) (12) 등록특허공보 (B1) (45) 공고일자 2013년12월31일 (11) 등록번호 10-1346308 (24) 등록일자 2013년12월23일 (51) 국제특허분류 (Int. Cl.) C09K 3/18 (2006.01) C09D 201/00 (2006.01) A01D 46/22 (2006.01) (73) 특허권자 ( 주 )
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