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민성 추
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탄수화물 : 광합성을통해합성되는유기물질 ( 이산화탄소 -> 포도당 -> 녹말, 셀룰로오스등 ) 동식물의중요한에너지원 감미료, 안정제, 젤형성제등으로사용조리공중색과냄새변화에관여 탄수화물 (carbo+hydrate, 탄소 + 수화물 ) 의구조 ( 일반식 ): C m (H 2 O) n 예 ) 포도당 (glucose) = C 6 H 12 O 6 = C 6 (H

1 탄수화물 : 광합성을통해합성되는유기물질 ( 이산화탄소 -> 포도당 -> 녹말, 셀룰로오스등 ) 동식물의중요한에너지원 감미료, 안정제, 젤형성제등으로사용조리공중색과냄새변화에관여 탄수화물 (carbo+hydrate, 탄소 + 수화물 ) 의구조 ( 일반식 ): C m (H 2 O) n 예 ) 포도당 (glucose) = C 6 H 12 O 6 = C 6 (H 2 O) 6 탄소와물분자가단순히결합한형태가아님타수화물분자내에 1개이상의기능기 (function group) 포함예 ) 하이드록실 (hydroxyl, -OH) 기, 알데하이드 (aldehyde, -CHO), 케톤 (ketone, -C=O) 기등 분자량이큰탄수화물도작은단위를반복해결합하고있는형태구성탄소의하나는반드시카르보닐기 (C=O) 의탄소로정해져있고, 나머지탄소에는 -OH 기가하나씩결합되어있는구조 1

2 탄수화물을구성하고있는당의 (2~8 개 ), 다당류 (8 개이상 ) 로분류 수에따라단당류 (1 개 ), 소당류 2

3 탄수화물주요기능기 (functional group) 의구조 1. 카보닐기 (carbonyl group): 화학결합중 C=O 결합을의미 2. 케톤기 (ketone group): R-CO-R 3. 알데하이드기 (aldehyde group): R-CHO 3

단당류 : 카보닐기의종류와탄소수에따라분류 1. 카보닐기의종류에의한분류 : 알데하이드기 vs. 케톤기 알도오스 (aldose): 카보닐기가알데하이드기, 포도당 (glucose) 케토오스 (ketose): 카보닐기가케톤기, 과당 (fructose) aldose vs. ketose glyceraldehyde vs.

4 단당류 : 카보닐기의종류와탄소수에따라분류 1. 카보닐기의종류에의한분류 : 알데하이드기 vs. 케톤기 알도오스 (aldose): 카보닐기가알데하이드기, 포도당 (glucose) 케토오스 (ketose): 카보닐기가케톤기, 과당 (fructose) aldose vs. ketose glyceraldehyde vs. dihydroxyacetone 단당류 : 카보닐기의종류와탄소수에따라분류 2. 구성탄소의개수에의한분류 : 삼탄당 (3, tri), 사탄당 (4, tetra), 오탄당 (5, penta), 육탄당 (6, hexa), 칠탄당 (7, hepta) 등예 ) 포도당 (glucose): 육탄당의알도오스과당 (fructose): 육탄당의케토오스 3. 단당류의명명법 : 알도오스 (-ose), 케토오스 (-ulose) 를붙여서명명예 ) 탄소수가 3, 4, 5, 6개인 알도오스의 경우 : triose, tetrose, pentose, hexose, heptose 탄소수가 3, 4, 5, 6개인 케토오스의 경우 : triulose, tetrulose, pentulose, hexulose, heptulose 4

5 부제탄소 (chiral carbon, asymmetric carbon): 서로다른 4 개의원자나원자단이결합되어있는탄소 glyceraldehyde 의경우 2번째탄소는 부제탄소 1. -CHO 2. -H 3. -OH 4. -CH2OH 부제탄소 에결합된좌 (-H), 우 (-OH) 의원자또는원자단의위치를바꿈으로써두개의다른화합물 ( 이성질체 ) 이될수있음 dihydroxyacetone 의부제탄소는? 거울상의입체이성질체 (enantiomer): 분자량과구조식은같지만원자의공간배열 (configuration) 이다름 5

6 당 (sugar) 의 L형또는 D형 : 입체배열을가르키는용어 glyceraldhyde 의부제탄소에 -OH 기가오른->D형, 왼쪽->L형 D-glyceraldehyde 를기준으로사슬이증가한당 (sugar) -> D형 ( 자연계 ) D형당 각각의거울상입체이성질체 -> L형 기준탄소? 고정 탄소사슬추가 H-C-OH or OH-C-H 고정 ( 기준탄소 ) 카보닐 (C=O) 기 로부터가장 멀리있는 부제탄소 를의미 D 형계열의알도오스 : (D/L-glyceraldehyde 에서시작, 부제탄소 1 개 ) 6

7 케토오스에서의 L 형또는 D 형 에리쓰룰로스 (erythrulose) 를기준으로케톤 (-C=O-) 기로부터 기준탄소 에 -OH 기가오른 ->D 형, 왼쪽 -> L 형 D 형계열의케토오스 : (dihydroxyacetone 에서시작, 부제탄소 0 개 ) 7

8 포도당의부제탄소 : 부재탄소수가 n 개있으면가능한입체이성질체의수는 2 n 개가된다 (glucose = 2 4 =16 종 vs. fructose = 2 3 = 8 종 ) glucose 의부재탄소는? 2번탄소 : (a), (b), (c), (d) 의서로다른원자단과결합 -> 부제탄소 -OH 의위치가오른쪽 : glucose -OH 의위치가왼쪽 : mannose 3, 4, 5, 6번탄소중부제탄소가아닌것은? 포도당의입체이성질체 (enantiomer): D-glucose vs. L-glucose 1. 기준탄소 2. 오른쪽 -> D 형 3. 왼쪽 -> L 형 8

에피머 (epimer): 부제탄소에의해생기는입체이성질체중에서한개의 탄소원자에만원자단이다르게배치되어있는 2 개의당을의미 Fisher 사슬구조 광학이성질체 (optical isomer): 물리적, 화학적성질은동일하나편광을회전시키는방향이다른이성질체 우선성 (dextrorotatory, +):

9 에피머 (epimer): 부제탄소에의해생기는입체이성질체중에서한개의 탄소원자에만원자단이다르게배치되어있는 2 개의당을의미 Fisher 사슬구조 광학이성질체 (optical isomer): 물리적, 화학적성질은동일하나편광을회전시키는방향이다른이성질체 우선성 (dextrorotatory, +): 편광면을오른쪽으로회전 좌선성 (levorotatory, -): 편광면을왼쪽으로회전예 ) D(+)-glucose: 우선성의 D형포도당, 우당 (dextrose) 선광도 (specific rotation): 편광면을회전시키는정도 (50% 우선성이성질체 + 50% 좌선성이성질체 = 0 선광도 ) 9

10 헤미아세틸고리구조 : 알데하이드기 (CHO) 나케톤기 (CO) 는수산기 (OH) 와반응하여고리모양구조형성 포도당의환식구조 : 1. 알데하이드기 (CHO) 와수산기 (OH) 기가반응하여헤미아세틸고리구조형성 10

11 포도당의환식구조 : 1. 알데하이드기 (CHO) 와수산기 (OH) 기가반응하여헤미아세틸고리구조형성 2. 5 각형의퓨라노오스 (furanose), 6 각형의피라노오스 (pyranose) 푸란과피란이라고하는화합물의골격과닮았기때문에붙여진명칭 아노머 (anomer): OH 와 H 의배열방법에따라두종류의이성질체존재 α-glucose: 1 번탄소의 OH 가육각환면의아래쪽 (2 번탄소의 OH 와같은쪽 ) β-glucose: 1 번탄소의 OH 가육각환면의위쪽 (2 번탄소의 OH 와반대쪽 ) 1. 아노머탄소 (C1, 부제탄소 ) 11

12 수용액에서의 glucose 의사슬구조와고리구조 (36%) (64%, OH 기방향에따른입체적안정 ) 수용액에서의 fructose 의사슬구조와고리구조 12

13 변성광 : 당의광회전도도가변하는현상 α-d- 글루코피라노오스 : 수용액내평형상태에서의고유광회전도, 결정성과수용성 단당은모두무색의결정성화합물로물에잘용해된다. 단당은친수성이강한수산기 (OH) 를많이갖고있어물에잘녹는다. 13

이성화 D-glucose 수용액 -> 약알칼리성 (OH - ) -> D-fructose, D-mannose 생성 D-glucose, D-fructose, D-mannose의 3번탄소이하의입체배열동일 수산이온 (OH - ) 의촉매작용에의해 D-glucose, D-mannose의 2번탄소의 H, D- fructose의 1번탄소의 H가각각카르보닐기의산소 (O)

14 이성화 D-glucose 수용액 -> 약알칼리성 (OH - ) -> D-fructose, D-mannose 생성 D-glucose, D-fructose, D-mannose의 3번탄소이하의입체배열동일 수산이온 (OH - ) 의촉매작용에의해 D-glucose, D-mannose의 2번탄소의 H, D- fructose의 1번탄소의 H가각각카르보닐기의산소 (O) 로끌어당겨져, 엔디올 (endiol) 이라는화합물생성 => 엔디올을통해 3종류의단당사이에평형이룸 환원성단당은알칼리수용액중에서산화되기쉽다 아노머탄소에결합되어있는수산기는다른탄소에결합되어있는수산기보다반응성이높고환원성이강해글리코시드결합 (glycosidic bond) 을쉽게만들기때문에이것을글리코시드성 (glycoside) 수산기라한다. 아노머탄소 글리코시드성수산기 글리코시드결합 글리코시드결합 (glycosidic bond) D-glucose 1 번탄소 ( 아노머탄소 ) 의수산기는알코올류및페놀류등의 OH 와탈수 축합하여 (OH+OH = -O-+H 2 O) 글리코시드결합형성 -> 올리고당, 다당생성 14

15 글리코시드성수산기의유무 ( 환원당 vs. 비환원당 ) 환원당 : 말토오스, 락토오스, 셀로바이오스, 젠티바이오스, 루티노오스, 멜리바이오스 비환원당 : 수크로오스, 트레할로오스, 라피노오스, 젠티아노오스, 스타키오스 환원성 알도오스의알데하이드기 (COH) 는약한산화제에의해카르복실기 (COOH) * 로산화 => 단당의정성, 정량원리 *Carboxyl group 포도당의산화 : 베네딕트시약과의반응 15

16 오탄당 다당류나핵산의구성성분으로존재하며자연계에유리상태로거의존재하지않음 1. 자일로오스 (xylose) 식물세포벽의구성성분으로자일란 (xylan) 의구성성분에너지로전환되지않아저칼로리감미료로이용 2. 아라비노오스 (arabinose) 아라비아검 (arabia gum) 의성분인아라반 (araban) 의구성성분 3. 라이보오스 (ribose) 세포내에존재하는 RNA, ATP, NAD, CoA, 비타민B 2 의구성성분 육탄당 1. 글루코오스 (glucose) 말토오스 (maltose), 락토오스 (lactose), 전분 (starch), 배당체 (glycoside), 글라이코젠 (glycogen) 등을구성 2. 프럭토오스 (fructose) 돼지감자에들어있는다당류인이눌린 (inulin) 의주된구성성분당류중가장단맛 ( 설탕의 1.5배 ) 3. 갈락토오스 (galactose) 락토오스 (lactose), 멜리바이오스 (melibiose), 라피노오스 (raffinose), 갈락탄 (galactan), 헤마이셀룰로오스 (hemicellulose) 의구성성분동물의뇌, 신경조직내의지질인세레브로사이드 (cerebroside) 의구성성분 4. 만노오스 (mannose) 곤약의주성분인만난 (mannan) 의구성성분인체에서는대사되지않음 16

17 소당류 소당류는 2~8 개의단당류로구성된당류 2 개의당으로구성된이당류와 3 개이상의당으로구성된당으로분류 17

18 이당류 단당류 2개가글리코시드결합으로구성된당류 1. 자당 (sucrose) 포도당 (D-glucose) 한분자와과당 (D-fructose) 한분자가 α-1,2 글리코시드결합 서당, 설탕, saccharose 등으로불리는비환원당 단맛 : 과당 > 자당 (100) > 포도당 > 맥아당 > 유당 산화도기어렵고환원당에비해매우안정한화합물 ( 감미료로사용 ) 카라멜화반응 : 녹는점보다높은온도-> 당분해산물상호작용-> 갈색색소형성 ( 첨가제 ) 광합성-> 전분 ( 불용성 )-> 자당-> 뿌리, 줄기, 종자등으로수송 전화당 : 단맛증가 (130), 환원당 ( 용해도증가 ) α 1 2 β invertase 포도당 (D-glucose) + 과당 (D-fructose) 전화당 (invert sugar) 글리코시드성수산기결합 2. 맥아당 (maltose) 두분자의포도당 (D-glucose) 이 α-1,4 글리코시드결합 전분을 β-amylase로가수분해시키면생성되는환원당 단맛 : 자당 (100) > 맥아당 (50~60) 엿기름에많이들어있고엿의주성분으로엿당으로도불림 1 4 글리코시드성수산기 18

19 3. 유당 (lactose) 한분자의갈락토오즈 (D-galactose) 와한분자와포도당 (D-glucose) 이 β-1,4 글리코시드결합 수용액상에서 α형과 β형의혼합물로존재하는환원당 단맛 : 자당 (100) > 맥아당 (0~20) 포유동물의성장과뇌신경조직에중요한역할 ( 유우 : 약4.5%, 모유 : 약7%) 락테이즈에의해가수분해됨 젖산균의번식을도와정장작용 1 4 lactase 포도당 (D-glucose) + 갈락토오즈 (D-galactose) 글리코시드성수산기 4. 셀로바이오스 (cellobiose) 두분자의포도당 (D-glucose) 이 β-1,4 글리코시드결합 자연계에서유리상태로존재하지않음 셀룰로오스 (cellulose) 의구성성분으로이성질체는없음 4 1 글리코시드성수산기 19

20 5. 젠티오바이오스 (gentiobiose) 두분자의포도당 (β-d-glucose) 이 β-1,6 글리코시드결합 삼당류인젠티아노오스또는배당체인아미그달린의구성단위 전분의가수분해과정에서말토오스와함께소량생산 환원당으로단맛이없고쓴맛을나타냄 1 6 글리코시드성수산기 (β) 6. 트레할로스 (trehalose) 두분자의포도당 (α-d-glucose) 이 α-1,1 글리코시드결합 비환원당 버섯, 효모, 다당류인트레하만난등에존재 1 1 글리코시드성수산기 (x) 20

21 7. 루티노오스 (rutinose) 람노오스 (β-rhamnose) 와포도당 (α-d-glucose) 이 β-1,6 글리코시드결합 환원당 루틴 (rutin), 헤스페리딘 (hesperidin), 나린진 (naringin) 등의구성성분 6 1 글리코시드성수산기 8. 멜리바이오스 (melibiose) 갈락오스 (α-galactose) 와포도당 (β-d-glucose) 이 α-1,6 글리코시드결합 환원당 삼당류인라피노오스 (raffinose) 의구성성분 6 1 글리코시드성수산기 (β) 21

22 1. 젠티아노오스 (gentianose) 젠티오바이오스 (gentiobiose) 의글루코오스 C1에 β-d-fructose가결합된삼당류 단맛이없고비환원당 전화효소나산에의해가수분해 -> 젠티오바이오스 + 프럭토오스 β-1,6 β-1,2 2. 라피노오스 (raffinose) Galactose, glucose, fructose로이루어진삼당류 Sucrose의 D-glucose에 D-galactose가결합한구조 비환원당으로콩과식물에많이함유 수화물의결정으로얻어지며, 소화흡수가잘되지않아대장에서발효되어가스생성 sucrose α-1,6 α-1,2 22

23 3. 스타키오스 (stachyose) Raffinose의 galactose C6에또하나의 galactose가결합된사당류 비환원당으로면실과대두에많이함유 장내세균이 stachyose 발효시켜가스를생성 비피더스균의활성증가 sucrose α-1,6 α-1,6 α-1,2 유도당 : 단당구조의기본형은유지하면서화학구조의일부가변형된당 당알코올 (alcohol sugar) 데옥시당 (deoxy sugar) 아미노당 (amino augar) 싸이오당 (thio sugar) 배당체 (glucoside) 유도당의화학구조식 23

24 1. 당알코올 (sugar alcohol) 1번탄소의알데하이드기 (-CHO) 가알코올기 (-CH 2 OH) 로환원된당 모든탄소에 -OH기가붙여진형태 글루코오스-> 솔비톨 ( 과일 ), 만노오스-> 만니톨 ( 갈조류 ), 갈락토오스-> 둘시톨, 자일로오스-> 자일리톨, 라이보오스-> 라이비톨, 말토오스-> 말티톨, 및고리형이노시톨 설탕대체저열량감미료로사용 ( 자일리톨 ) 2. 데옥시당 (deoxy sugar) 2번탄소의수산기 (-HO) 가수소원자 (H) 로치환 ( 산소하나가제거된형태 ) 2-deoxy-D-ribose: ribose의 C2에서산소가제거 ( 핵산인 DNA의구성성분 ) L-rhamnose: mannose의 C6에서산소가제거 ( 식물체의배당체로존재 ) L-fucose: galactose의 C6에서산소가제거 ( 해조류다당류인 fucan의구성성분 ) 24

25 3. 아미노당 (amino sugar) 육탄당 C2의수산기 (-HO) 가아미노기 (NH 3 ) 로치환 D-glucosamine: 갑각류껍데기성분인키틴및뮤코다당류의구성성분 D-galactosamine: 연골, 인대의당단백질중콘드로이틴황산염의구성성분 4. 싸이오당 (thio sugar) 단당류의카보닐기가시안화수소 ( SH) 기로치환 thioglucose: 무, 마늘, 고추냉이의매운맛성분인시니그린 (sinigrin) 의구성성분 OH 25

26 5. 배당체 (glycoside) 당류의글리코시드성수산기와비당류부분이결합 아글리콘 (aglycone): 배당체의비당류부분 결합한 aglycone의종류에따라다양한배당체존재 6. 우론산 (uronic acid) 단당의 1 차알코올기 (-CH 2 OH, glucose 에서는 C6) 가산화되어카복실기 (-COOH) 로전환 간에서는 D-glucose 로부터 D-glucuronic acid 형성 유도당의화학구조식 26

27 다당류 자연계에존재하는대부분의탄수화물 ( 단당류와그유도체의결합 ) 저장에너지, 골격, 세포벽등구성단순다당류 ( 한종류당으로구성 ): starch, glycogen, cellulose, dextrin 등복합다당류 ( 두종류이상으로구성 ): pectin, hemicellulose 등단맛이없고, 물에녹지않으며비환원당 27

28 전분 ( 녹말, starch) Glucose가수백내지수천개가중합된단순다당류 ( 쌀, 밀, 옥수수, 감자, 고구마등 ) 1. 전분입자의특성 흰색입자로맛과냄새가없음 물에녹지않고침전하며비중이 1.55~1.65 전분의모양과크기는식물종류에따라다름 2. 전분의구조 Amylose + amylopectin Amylose: glucose가 α-1,4 결합 (maltose) 하여사슬모양으로중합 Amylopectin: glucose가 α-1,6 결합하여생긴가지 (branch) 구조 대부분의전분에는 25% 정도의 amylose 함유 찹쌀, 찰옥수수, 차조등의전분은거의 amylopectin만으로구성 28

29 2.1 amylose 200~4000개정도의 α-glucose가 α-1,4 결합만으로연결된사슬중합체 중합도 : 밀전분 (1000~2000정도), 감자전분 (4500 정도 ) α-glucose는 6~8분자마다한번씩회전하여나선형구조형성 (10 A 정도의공간형성 ) 오요드-전분반응 : 요오드분자가내부공간에들어가포접화합물형성 ( 청남색 ) 10 A 정도의내부공간 ( 포접화학물형성 ) 29

부분적규칙적배열 ( 결정성영역 )-> 마이셀 (micelle) 형성 X-선조사시뚜렷한반점, 동심원층이나타난회절도를보임

30 2.2 amylopectin α-glucose가 α-1,6 결합으로이루어진중합체 Amylose 군데군데 (glucose 15~30개 ) 가지구조형성 중합도 1000 이상으로구상에가까운모양 나선형및포접화합물을생성하지않음 정색반응시자주색을나타냄 3 전분의결정성 분자상호간강한결합 -> 부분적규칙적배열 ( 결정성영역 )-> 마이셀 (micelle) 형성 X-선조사시뚜렷한반점, 동심원층이나타난회절도를보임 규칙적인부분은핵심부로부터방사상으로계속배열 각층의분자또는각층끼리수소결합으로연결 전분입자는결정성영역과부정형영역이교대로구성 쌀, 밀, 옥수수등감자, 밤등완두, 칡, 타피오카등마이셀구조파괴 30

31 4 전분분해효소 4.1 α-amylase( 액화효소 ) 타액, 췌장액, 발아종자, 미생물등에존재하며칼슘이온을가지고있는효소 전분의 α-1,4 결합을무작위로가수분해 (endo enzyme) α-1,6 결합을분해하지못함 α-한계덱스트린 : amylopectin에서 α-amylase가작용하지못하고남은부분 ( 덱스트린이란? 전분의중간분해산물 ) 4.2 β-amylase( 당화효소 ) 비환원성말단부터순차적으로 α-1,4 결합을 maltose 단위로가수분해 (exo enzyme) 감자, 곡류, 두류, 엿기름, 타액등에존재 α-1,6 결합을분해하지못함 β-한계덱스트린 : amylopectin에서 β-amylase가작용하지못하고남은부분 전분분해율 : 50~60% 31

32 4.3 glucoamylase 전분의말단으로부터 α-1,4, α-1,6, 및 α-1,3 결합을 glucose 단위로가수분해 동물의간조직과미생물존재 α-1,4 결합만으로구성된 amylose를모두분해, amylopectin을 80~90% 분해 고순도의 crystal glucose 생산에이용 4.4 isoamylase Amylopectin 의 α-1,6 결합에작용하는효소로가지를제거 중합도가 4~5 이상의 α-1,6 결합은분해, 3 개인경우에는작용하지않음 5. 전분의호화 β-전분 : 분자상호간강력한결합으로마이셀구조로되어있는생전분 전분의호화 : 생전분에물을넣고가열하면마이셀구조가흐트러지며점도가높고끈적끈적한용액을형성하는현상 α-전분 : 호화된전분 5.1 호화과정 수화, 팽화, 교질용액의형성단계로구성 32

수화 (hydration) 단계 물분자가마이셀을형성하고있는 amylose와 amylopectin 분자사이에침투 온도가높아짐에따라중량의 20~30% 물을흡수 물을흡수한전분을건조시키면원상태로복귀팽윤 (swelling) 단계 수분흡수 -> 팽윤 -> 분자들사이의간격벌어짐 -> 수소결합끊어짐 -> 구조붕괴 (2500% 에달하는수분흡수및팽윤, 비가역적반응 )

33 수화 (hydration) 단계 물분자가마이셀을형성하고있는 amylose와 amylopectin 분자사이에침투 온도가높아짐에따라중량의 20~30% 물을흡수 물을흡수한전분을건조시키면원상태로복귀팽윤 (swelling) 단계 수분흡수 -> 팽윤 -> 분자들사이의간격벌어짐 -> 수소결합끊어짐 -> 구조붕괴 (2500% 에달하는수분흡수및팽윤, 비가역적반응 ) 수용성성분들이전분에서빠져나옴 ( 비가역적 ) 호화온도 : 이러한변화가일어나는온도 교질 (colloid) 용액의형성 전분입자붕괴에따라아밀로오스와아밀로펙틴분자로된교질용액형성 ( 현탁액 -> 투명한교질용액 ) 5.2 전분의호화에영향을주는요인전분의종류 : 전분입자가작으면호화온도가높아짐 ( 쌀, 보리등곡류 > 감자, 고구마등서류 ) 아밀로펙틴의함량이많을수록호화속도느려짐수분함량 : 수분함량이많을수록전분의호화가잘일어남 ph: 알칼리성에서전분의호화가잘일어남온도 : 온도가높으면전분의호화가잘일어남염류 : 알칼리성염류 : 전분입자의팽윤을촉진시켜전분의호화온도를낮춤 ( 팽윤제 ) 당류 : 고농도의당은전분의호화를억제시킴 33

34 6. 전분의노화 (retrogradation) 호화된 α-전분을낮은온도에방치하면마이셀구조재형성 이러한과정을전분의노화또는 β화라명명 6.1 노화과정 호화상태의불규칙적배열을하던졸 (sol) 상태의전분입자들이수소결합에의해부분적으로규칙적인분자배열을한마이셀구조를가지며반결정상태의침전을형성하는겔 (gel) 상태로다시돌아감 분자의회합점에서그물모양구조형성 -> 수소결합증가 -> 회합점성장 ( 회합부분이커지면용해도감소, 수화수손실, 침전현상발생 ) 이액현상 (syneresis): 젤이형성될때내부에있는수분이바깥으로방출되는현상 6.2 노화에영향을미치는요인전분의종류 : 전분의종류에따라전분분자들의구조상이 작은전분입자 ( 쌀, 옥수수등곡류 ) > 큰전분입자 ( 감자, 고구마, 타피오카등근경류 ) Amylose 및 amylopectin 함량 Amylose ( 직선상의분자 ) > amylopectin ( 가지구조, 찹쌀, 옥수수등 ) 수분함량 : 30~60%: 전분의노화가일어나기쉬운수분함량 10% 이하또는 60% 이상 : 노화가잘일어나지않음 (amylose 분자들의침전과회합의억제 ) ph: 산성에서는노화가촉진 ( 강산에서는노화지연 ) 및알칼리성에서는노화억제 온도 : 0~5 : 노화가가장잘일어나는온도 (α-전분의교질구조불안정 ) 60 이상및냉동 : 노화가잘일어나지않음 염류 : 무기염류 : 호화촉진및노화억제 황산마그네슘및황산염 : 노화촉진 34

35 6.3 노화억제 (α- 전분 -> β- 전분 ) 소화되기쉬우나 β- 전분은단단하여소화율이낮음 80 이상에서열풍건조 : 노화억제 ( 라면, 비스킷, 건빵등 ) 동결건조 ( 수분함량 10% 이하 ): 노화억제 ( 냉동건조미, 냉동빵등 ) 설탕 ( 탈수제 ) 첨가 : 노화억제 유화제첨가 : 전분교질액의안정도를증가시켜노화억제 (monoglyceride, diglyceride, sucrose fatty acid ester etc.) 7. 전분의호정화 (dextrinization) 수분을첨가하지않고 150~190 정도의고온에서가열하면전분분자열분해의일부로부분적인가수분해가일어나가용성전분을거쳐가용성덱스트린이생성 물리적화학적변화수반 덱스트린 : 자연전분보다분자량이작고, 호화된전분보다물에잘녹으며소화가쉬움 뻥튀기, 미숫가루, 구운빵등 35

36 덱스트린 (dextrin) 전분의가수분해시 glucose, maltose로되기전에생성되는중간산물수용성, 겔을형성하지않으며, 단맛을가지고있음 1. 가용성전분 생전분을묽은염산으로처리후세척, 전조하여제조 냉수에는잘분산되지않고뜨거운물에는잘분산되어교질용액형성 펠링용액을환원시키지않으며 ( 단당의환원성 ), 요오드정색반응에서청색을나타냄 2. 아밀로덱스트린 가용성전분보다가수분해가더욱진행된상태 요오드정색반응에서청색을나타냄 3. 에리쓰로덱스트린 아밀로덱스트린보다가수분해가더욱진행된상태 1~3% maltose 함유 ( 수용성, 환원성 ) 요오드정색반응에서적색을나타냄 4. 아크로덱스트린 에리쓰로덱스트린보다가수분해가더욱진행된상태 요오드정색반응을나타내지않음 5. 말토덱스트린 아크로덱스트린보다가수분해가더욱진행된상태 (maltose, glucose 전단계 ) 덱스트린중합도가가장적고환원성이가장큼 요오드정색반응을나타내지않음 36

37 셀룰로오스 (cellulose) 식물세포벽의주성분인고분자다당류 Glucose가 β-1,4 결합에의하여직선의사슬로연결되어생성 (α-1,4 결합과달리직선배열 ) 수소결합 (-OH) 에의한규칙적배열 -> 미세섬유 -> 섬유소 사람의경우 cellulose 부재 -> 에너지원으로사용불가 cellobiose 이눌린 (inulin) 돼지감자, 우엉, 다알리아뿌리등에들어있는다당류 Fructose가 β-1,2 결합으로이루어진중합체 분자량은약 5,000 정도이며, 요오드반응을하지않음 사람의경우 inulinase 부재 -> 에너지원으로사용불가 β-1,2 fructose glucose 37

38 글라이코젠 (glycogen) 동물의저장탄수화물로간과근육에함유 glucose가 α-1,4 결합으로이루어진중합체 Amylopectin과유사하나가지가더많고사슬의길이가짧음 무정형의백색분말로맛과냄새가없음 요오드반응시 Amylopectin처럼적갈색을나타냄 호화및노화현상이일어나지않으며찬물에잘녹아교질용액형성 펙틴물질 (pectin substance) 식물의뿌리, 과일, 해조류에함유되어세포벽, 세포막사이물질을결착시켜주는물질 1. 펙틴물질구조 기본구조 : α-d-galacturonic acid가 α-1,4 결합으로연결된고분자물질 α-나선상구조 2. 펙틴물질의종류프로토펙틴 (protopectin): 펙틴의모체물질로덜익은과일, 채소에함유 Ca, Mg 등의이온, 셀룰로오스, 헤미셀룰로오스등과결합하여 3차원망상구조형성 38

39 펙틴 (pectin): 단일물질이아니며, 분자내의카복실기 (COOH) 의일부가메틸에스터나산의형태, 또는나트륨염, 칼륨염, 암모늄염형태로되어있는수용성펙틴산을총칭 에스터화도 (degree of esterification; DE) 는펙틴의용해도, 젤형성능력, 젤의특성에큰영향을미침 나트륨염 메틸에스터 α-1,4 α-d-galacturonic acid 39

40 펙트산 (pectic acid): α-d-galacturonic acid 100~800개정도가 α-1,4 결합으로연결된중합체 유리카복실기를가지고있어칼슘, 마그네슘과결합물형성 칼슘펙테이트 : 펙트산이칼슘과결합되어형성된불용성물질펙틴산 (pectinic acid): 펙트산분자의카복실기 (COOH) 일부가메틸에스터 (COOCH 3 ) 화되어있는형태 나트륨염 메틸에스터 α-1,4 α-d-galacturonic acid 3. 펙틴분해효소 폴리갈락투로네이즈 (polygalacturonase): 폴리메틸갈락투로네이즈, 폴리갈락투로네이즈 펙틴에스터레이즈 (pectin esterase): splits esters into an acid and an alcohol 펙틴라이에이즈 (pectin lyase): breaking of various chemical bonds by means other than hydrolysis and oxidation methanol forming a new double bond 40

41 4. 펙틴의젤형성능 전체펙틴분자에대한메톡실기 (O-CH 3 ) 의중량비 : 16.32%( 이론치 ) vs. 14%( 실측치 ) 저메톡실펙틴 (7% 이하 ): 젤형성을위해낮은 ph, 다가이온필요 ( 저당도잼, 젤리 ) ( 유리카복실기 + 양이온 -> 3차원망상구조 ) 고메톡실펙틴 (7% 이상 ): 젤형성을위해적당량의유기산과당필요 ( 유기산 : 전기적중성화, 당 : 펙틴분자의탈수촉진 ) 헤마이셀룰로오스 (hemicellulose) 식품세포벽의구성성분 (20~30%) 구성단위가일정치않은비결정성복합다당류 β-d-xylopyranose가결합된물질로 L-arabinose, D-galactose, D-glucose로구성된짧은곁가지를가지고있음 글루코만난 (glucomannan) 곤약감자의근경에함유되어있는다당류 ( 만난, 곤약만난 ) Mannose와 glucos가약 2:1~3:2 정도로결합 주사슬은 β-1,4 결합, 곁가지는 β-1,3 결합 41

42 키틴 (chitin) 새우, 게등의갑각류껍질에존재하는동물성다당류 2-N-acetyl glucosamine이 β-1,4 결합 가수분해시 glucosamine과 acetic acid(ch 3 COOH) 키틴에서아세틸기 (CH 3 CO) 가제거된것이키토산 (chitosan) 검류 1. 아라비아검 아프리카, 오스트레일리아, 중앙아메리카에분포하는아카시아나무수액 유화능, 젤형성능력우수 D-galactose가 β-1,3 결합으로연결된주사슬에 L-rhamnose, L-arabinose, D- glucuronic acid가 β-1,6 결합으로연결 제과, 제빵의안정제, 점착제등으로사용 2. 구아검 인도, 파키스탄등에서재배되는구아 (guar) 식물의종자 유화능, 젤형성능력우수 D-mannose의 β-1,4 결합의사슬에 2개의 mannose마다 L-galactose가 α-1,6 결합으로가지를친 galactomannan 구조 천연검중에서가장점도가크며냉수에서팽윤 아이스크림, 빵, 드레싱, 치즈등에사용 42

43 3. 메뚜기콩검 미국, 지중해지역 D-mannose의 β-1,4 결합으로연결된사슬에 D-galactose가 α-1,6 결합으로 4~5개의 mannose 단위마다연결된구조 샐러드드레싱, 치즈, 아이스크림등에사용 4. 알진산 미역, 다시마같은갈조류세포막성분 D-manuronic acid와 L-guluronic acid간의 β-1,4 결합으로구성 * 아이스크림, 셀러드드레싱, 치즈등의안정제로사용 * β-d-만누론산만이연결된사슬 (M), α-l- 글루론산만이연결된사슬 (G), D- 만누론산과 L-글루론산이교대로연결된사슬부분등을함유. M과 G의비율은해초마다다름 5. 한천 우뭇가사리에서추출된복합다당류갈락탄 (galactan, polymerized galactose) Agarose와 agaropectin 두성분으로구성 아가로비오스 : β-d-갈락토오스와 α-l-3,6-안하이드로갈락토오스가 β-1,4 결합 아가로오즈 : 아가로비오스가 α-1,3 결합을통해연결된중합체 아가로펙틴 : 아가로비오스 10~50개마다갈락토오스의황산에스터그룹을소유 제고의안정제, 젤리의원료, 미생물의배지등에이용 agarobiose β-1,4 α-1,3 43

44 6. 카라기난 홍조류세포벽에들어있는다당류로황산기가당류에결합되어있는갈락탄혼합물 잼, 젤리, 아이스크림, 기름의유화등의안정제로사용 변성전분 물리, 화학적방법으로처리하여성질을변화시킨전분 신-보일링 (thin-boiling) 전분 : 전분을산으로가수분해, α-1,6 결합이끊어져많은가지게제거된아밀로펙틴을가지고있어점도가낮고유동성이큰젤을형성하며노화가잘일어나지않음 전분이터 (ether): 전분에에틸렌옥사이드, 프로필렌옥사이드를처리하여얻어지는하이드록시에틸또는하이드록시프로필전분, 용해도가높고호화온도가낮으며투명도가높음 가교결합전분 : 전분에에피클로로하이드린이나아디프산등을처리하여가교결합이형성된전분, 냉, 해동안정성이우수 인산화전분 : 트라이폴리인산나트륨으로에스터화한전분, 전분용액의안정성을증가시키고이액현상을거의일으키지않음 44

45 변성셀룰로오스 셀룰로오스을화학적으로변형시켜셀룰로오스의성질을변화시킨것 메틸셀룰로오스, 카복실메틸셀룰로오스, 하이드록시프로필셀룰로오스등 45

2. 탄수화물 (Carbohydrate)

2. 탄수화물 (Carbohydrate) 목차 2-1. 탄수화물의분류 2-2. 부제탄소와입체이성질체 2-3. 단당류의고리구조 2-4. 변선광과환원당 2-5. 주요단당류 2-6. 알도오스의산화-환원반응 2-7. 주요소당류 2-8. 주요다당류 2-9. 검류 2-1. 탄수화물의분류 탄수화물 : 탄소의수화물, C m (H 2 O) n (m > 3) 당질 + 섬유질