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Elastomers and Composites Vol. 51, No. 2, pp. 106~112 (June 2016) Print ISSN 2092-9676/Online ISSN 2288-7725 DOI: http://dx.doi.org/10.7473/ec.2016.51.2.106 Effects of Reactive Compatibilizers on the Morphology and Properties of Natural Rubber/SiO 2 Composites Min Young Lee, Jin Young Park, Ki Chan Song *, and Su Kyung Kim Department of Polymer Engineering, Chonnam National University, Gwangju 61186, Korea * Engineering Research Institute, Chonnam National University, Gwangju 61186, Korea (Received February 12, 2016, Revised March 17, 2016, Accepted March 28, 2016) Abstract: Maleimidopropyltriethoxysilane grafted natural rubber (MISNR) was prepared by reaction of maleic anhydride grafted natural rubber and 3-aminopropyl triethoxysilane. MISNR was used as the compatibilizer of natural rubber/silica composites. The composites were prepared by two-step mixing procedures. The final mixtures were cured with optimum cure condition, which was established by a rheometer. Effects of the amounts of compatibilizer in the composites on the cure characteristics, morphology, thermal stability, and physical and mechanical behaviors were investigated. The composites having MISNR had shown cure characteristics and physical and mechanical properties superior to those without MISNR. Silica particles in the former appeared to be more uniform and reduced in size compared with the latter. The effects of the types of silica were also evaluated. Keywords: natural rubber, silica, reactive compatibilizer, maleic anhydride grafted natural rubber, 3-aminopropyltriethoxysilane Introduction 고무보강제로서특히타이어재료의주요물성에기여해온카본블랙의대체재로서실리카의적용및그확장에관한연구는관련분야의오래된주요주제이다. 보강제로서실리카는카본블랙으로충전된고무제품보다더낮은히스테리시스를갖고있어인장성질의보강효과가뛰어나고회전저항이작아자동차의연비가향상되며미끄러운노면에서의제동성능이탁월할뿐아니라발열및내마모성역시개선되는것으로보고되고있다. 또한카본블랙과는달리유해한유기물이방출되지않아친환경적이며원하는색을구현할수있다는장점도있다. 그러나실리카는표면에상당량의 silanol 그룹이노출되어있어소수성고무와의배합시잘섞이지않고수분을흡수하려는성질등으로인해분산성이좋지않을뿐만아니라가교촉진제인아민등첨가제의일부가흡착되는등가공성저하요인을갖고있어기대만큼의가교물성을얻는것이쉽지않은것으로알려져있다. 1-4 이와같은실리카의단점을극복하기위해서실리카미세구조의조절, 커플링제, 흡착방지를위한안정화제의도입및효율적인가교시스템도입등화학구조의개질을이용하는방법과아울러배합공정등공정조건의변화와조절을통하여해결코자하는시도등다양한방법이검토되어왔으며, 다수의연구결과가 Corresponding author E-mail: skkppsl@chonnam.ac.kr 발표되고있고, 세계적인몇몇유수기업에의해배타적으로조제기술이보존된실리카와첨가제를사용하여전통적인방법으로제조한일부제품이소개되고있으나, 아직만족할만한수준에는이르지못하고있는것으로알려져있다. 5-10 졸-겔공정을이용한유기-무기하이브리드의제조에관한연구는, 미세하게제어된분산상의형성이가능하며이러한몰폴로지및구성인자의다양성에기인하여발현될독특하고우수한물성을이용, 의료용, 전기 / 전자재료용, 광전자용그리고내열성소재등으로활용이가능하다는기대로, 초고성능재료, 기능성재료개발기술로서주목받고있는분야의하나로서고도의단계에이르지는못한상태이나, 합성조건의최적화를통한구조제어및소재선정등에초점을맞춰다양하게수행되고있다. 11-13 졸-겔공정에의한실리카와고무의복합화역시 Ikeda 등에의한연구이래꾸준히수행되어분산상의제어를통한물성향상사례가보고되고있으나, 팽윤법등이주로이용되는등산업현장에의적용에는아직미흡한수준에머물러있다. 14-23 본연구에서는말레인산무수물을그래프트시킨천연고무와 3-aminopropyl triethoxysilane을반응시켜얻은상용화제 (MISNR) 를 tetraethoxysilane과함께졸-겔반응을시켜개질실리카를제조하였다. 제조한개질실리카를천연고무와 2단계배합공정을거쳐복합체를제조하였으며상용화제가실리카의분산성, 가공성및열적, 기계적성질등에미치는영향

Effects of Reactive Compatibilizers on the Morphology and Properties of Natural Rubber/SiO 2 Composites 107 을조사, 고찰하였다. 침전실리카를이용하여제조한천연고무 / 실리카복합체에미치는상용화제의영향에대해서도비교, 검토하였다. Experimental 1. 시약및재료 Maleic anhydride (MAH, Duksan Co.), 3-aminopropyl triethoxysilane (APTES, Dow Corning Co.), tetraethoxysilane (TEOS, Junsei Co.), benzoyl peroxide (BPO, Alfa Aesar Co.), n-butylamine (n-ba, Junsei Co.), tetrahydrofuran (THF, Daejung Co.), xylene (Daejung Co.) 등그래프트반응과졸-겔실리카제조용시료및용제는용도에맞게정제하여사용하였으며, 소련된천연고무 (NR, STR 10K), 침전실리카 (Z-175, Rhodia Co.), Si-69 (TESPT, Degussa Co.), 산화아연 (ZnO, Hanil Co.), stearic acid (S/A, Pyunghwa Co.), polyethylene glycol (PEG, 분자량 4000, Yakuri Co.), 왁스 (Yongjin Co.), 오일 (Michang Co.), 6PPD (Monsanto Co.), DPG (Monsanto Co.), TBBS (Monsanto Co.), 황 (S, Miwon Co.) 등고무, 실리카, 황및배합제는금호타이어연구소로부터제공받아그대로사용하였다. 2. 말레인산무수물이그래프트된천연고무 (MNR) 의제조 기계식교반기, 질소주입구, 온도계, 온도조절계, 환류냉각기, 분액누두등을장착한 1L 분리형반응조에 NR과 xylene 을넣어 5 wt% NR/xylene 용액을만든후, NR에대해 10 phr 되는양의 MAH와개시제인 BPO (1 phr) 를혼합한 5 wt% xylene 용액을분액누두를통해적가하여 80 o C에서 8시간반응시켜제조하였다. 생성물은메탄올에침전시킨후아세톤으로여러차례세척하였으며 80 o C 진공오븐에서 24시간건조시켰다. 적외선분광분석 (IR) 과적정법을이용하여그래프트종이도입되었음을확인하였다. Figure 1. Reaction scheme of MNR, MISNR and modified solgel silica. 조성비에맞추었다. MISNR을포함하지않는졸-겔실리카는 TEOS/ 증류수 /THF( 몰비, 1/4/5) 혼합용액에약간의 n-butylamine을 촉매로첨가, ph를조절하여제조하였다. 반응생성물은상온에서 48시간건조후, 80 o C 진공오븐에서 24시간건조시켰다. Imide기의생성은 IR 분석으로확인하였으며 TEOS는이론값에상응되게실리카로전환되었음을열중량분석을통해확인할수있었다. MNR 및 MISNR 생성반응의개념도를 Figure 1에도시하였다. 4. 배합및시편제조 고무, 실리카및상용화제의도입을제외한전체배합공정및첨가제의조성은 ASTM D3184-80에따랐으며배합은각 3. MISNR 및졸 - 겔공정에의한개질실리카의제조 기계식교반기, 질소주입구, 온도계, 온도조절계, 환류냉각기, 분액누두등을장착한 1L 분리형반응조에 MNR과 THF를넣어 5 wt% MNR/THF 용액을만든후, 그래프트된 MAH 양에대해몰비로각각 0.5, 1, 2에해당하는 APTES와 triethylamine (3 mol%) 혼합액을부가, 60 o C에서 8시간반응시켜 MISNR을제조하였다. 반응종료후, TEOS/ 증류수 / THF( 몰비, 1/4/5) 혼합용액을분액누두를통해적가하며 60 o C에서 72시간졸-겔반응을수행하였으며함량은 Table 1의 Figure 2. Schematic diagram of preparation procedure for NR/ SiO 2 composites.

108 Min Young Lee et al. / Elastomers and Composites Vol. 51, No. 2, pp. 106-112 (June 2016) Table 1. Samples (unit : phr) Sample Silica Silica NR MNR APTES Si-69 Code (SG) a (PPT) b PS 100 - - 2-20 SS 100 - - 2 20 - PS-A10 100 10 0.34 2-20 SS-A05 100 10 0.17 2 20 - SS-A10 100 10 0.34 2 20 - SS-A20 100 10 0.68 2 20 - ZnO(4.0), S/A(2.0), PEG(2.0), 6PPD(2.0), Wax(2.0), Oil(2.0) TBBS(1.6), DPG(0.5), S(1.0) a Silica (SG) : silica prepared by sol-gel process b Silica (PPT) : precipitated silica (Z-175, Rhodia Co.) 각 100 o C로조절된내부혼합기 (Namyang Co.) 와롤밀 (Tasuda 191-TM) 을사용하여 2단계로진행하였다. 각단계종료후탄성체구조의안정화를위하여상온에서 24시간정치시켰으며, Figure 2와 Table 1에전공정의개략도및배합물의조성을정리하였다. 최종배합물은 rheometer (E. H. Benz model #674) 를이용, 160 o C에서측정된자료를기초로적정가황시간을결정한후평판식전열 press (Hanil Co.) 를사용, 160 o C, 3.5 MPa의압력으로시편을제조하였다. 5. 측정 5.1. 적외선스펙트럼 FT-IR (Fourier Transform Infrared Spectroscope, FTIR-8400, Shimadzu Co.) 을사용하여관능기의도입및관능기간의반응을확인하였다. 시료는 THF 등에녹여 KBr pellet에도포하였으며, 80 o C 진공오븐에서완전히건조시킨후측정에사용하였다. 료의가교밀도및탄성률 (E, Young s modulus) 을계산하였다. 5.5. 기계적물성인장물성은 KS M 6518-1972에따라만능인장시험기 (Universal Tester, AGS-500D) 를사용하여상온에서 100 mm/ min의 crosshead 속도와 100 kg f 의 load cell 조건으로측정하였으며, 경도거동은 Shore-A type 경도계 (durometer, AF Co.) 를사용하여측정하였다. 5.6. 동적점탄성특성시료의 tanδ 값을 DMA (Dynamic Mechanical Analyzer, TA 2980) 를사용하여측정하였다. 시편은 tension mode로, amplitude는 30 µm, frequency는 1 Hz, 승온속도는 5 o C/min 로하여 100~+100 o C까지측정하였다. Results and Discussion 1. MNR 및 MISNR의확인말레인산무수물이그래프트된천연고무 (MNR) 및 MNR 과 APTES가반응하여생성된 maleimidopropyl triethoxysilane grafted natural rubber (MISNR) 를확인한 FT-IR 분석결과를 Figure 3에도시하였다. MNR의경우, 1860 cm 1 와 1780 cm 1 에서 5원환 (5-membered ring) 무수물의 C=O 흡수밴드가나타나그래프트종이도입되었음을확인할수있었으며, 수율은적정법을통해아래식으로계산한결과약 3 wt% 의그래프트종이도입되었음을확인하였다. MISNR의경우, 1,860 cm 1 와 1,780 cm 1 에서의 C=O 흡수밴드가사라지고 1,600 cm 1 부근에서 5원환 imide의 C=O, 1,100 cm 1 부근및 960 cm 1 부근에서 APTES의 C-Si-O와 -O-C 2 H 5 흡수밴드가각각 5.2. SEM 관찰 FE-SEM (Field Emission Scanning Electron Microscope, S4800, Hitachi Co.) 을사용하여고무매트릭스내실리카의입자크기와분산성을관찰하였다. 80 o C 진공오븐에서건조시킨시료를액체질소로충분히냉각시킨후파단, 그단면에백금을증착시켜관찰에사용하였다. 5.3. 열중량분석 TGA (Thermogravimetric Analyzer, TA-2050) 를사용하여질소유입속도 100 cm 3 /min, 승온속도 20 o C/min의조건으로상온에서 800 o C까지시료의무게변화거동을측정하였다. 5.4. 팽윤실험 25 o C에서시료의용매 (toluene) 에대한평형팽윤비를구한후, Flory-Rehner 식및 Gaussian analysis를이용하여 24 시 Figure 3. IR spectra of NR, MNR and MISNR.

109 Effects of Reactive Compatibilizers on the Morphology and Properties of Natural Rubber/SiO2 Composites 나타남으로써 생성을 확인할 수 있었다. PEG의 영향으로 촉진제 등의 흡착이 어느 정도 억제되나 반 acid number 98 Grafting ratio of MAH (%) = 100 2 56,100 대적으로 많은 양이 분포된 침전 실리카의 표면 silanol기에 의한 첨가제의 흡착 및 실리카 간의 응집이 활발해져 가교반 응이 진행되어 온도가 상승함에 따라 졸-겔 실리카에 비해 상 Acid number (mg KOH/g) = ml of KOH N of KOH 56.1 g of NR 응을 지연시키기 때문으로 추정된다. MISNR 함량의 증가에 따른 Tmax의 증가는 t90 및 CRI(cure rate index, 100/(t90 t2)) 결과로 미루어 상용화제에 의한 고무와 실리카 계면 간의 결 2. 가교특성 합력 상승이 주된 요인으로 생각되며, 졸-겔 실리카 및 MISNR의 도입이 실리카의 성상을 변화시켜 실리카의 분산 시료들의 rheometer curve를 Figure 4에 도시하였으며, 측정 된 자료로부터 얻은 각각의 가교 특성을 Table 2에 정리하였 성과 계면접착력 개선에 기여, 복합체의 가공성을 전반적으 로 향상시킨 것으로 해석된다. 다. 일반적으로 배합의 용이성 정도를 반영하는 유도시간(t2) 이 길수록, 가황속도의 척도인 가교도가 90%에 도달하는 시 3. 몰폴로지 간(t90)이 짧을수록 가공성이 우수한 것으로 판단한다. t2는 실 리카에 의한 가교촉진제 등 첨가제의 흡착, t90은 가공온도와 시간 등의 공정조건, 실리카에 의한 촉진제의 흡착 및 실리카 간의 망상구조 형성 등에 영향을 받는 것으로 알려져 있다.25 동일한 함량의 침전 실리카가 충전된 복합체와의 비교 시, 졸 -겔 실리카를 충전한 복합체의 t2는 큰 차이를 보이지 않았으 나 t90은 빨랐으며 최대토크(Tmax)와 최소토크(Tmin)는 감소하 였다. 이는 침전 실리카의 경우, 초기에는 분산안정화제인 Figure 4. Cure curves of NR/SiO2 composites. Figure 5. SEM images of NR/SiO2 composites. Table 2. Cure Characteristics of NR/SiO2 Composites Tmin (N m) Tmax (N m) ΔT (N m) t2 (min) t40 (min) t90 (min) CRI* (min 1) PS 0.87 3.06 2.19 1.9 3.1 4.1 45.7 SS 0.46 2.37 1.91 2.1 3.5 3.9 55.1 PS-A10 0.62 2.79 2.17 2.0 3.2 4.1 48.3 SS-A05 0.52 2.39 1.87 2.0 3.1 3.6 62.5 SS-A10 0.51 2.55 2.04 2.1 3.2 3.8 58.8 SS-A20 0.60 2.63 2.03 2.0 3.1 3.7 58.8 Sample Code * CRI = 100/(t90 t2)

110 Min Young Lee et al. / Elastomers and Composites Vol. 51, No. 2, pp. 106-112 (June 2016) Table 3. Thermogravimetric Analysis Results Sample Code Onset Temperature of Decomposition ( o C) Temperature at Different Retention Weights ( o C) 80% 60% 40% PS 361 371 390 410 SS 364 374 392 411 PS-A10 362 372 390 409 SS-A10 366 378 396 410 SS-A20 373 384 393 408 실리카종류및 MISNR 함량에따른시료들의 SEM 사진을 Figure 5에도시하였다. 침전실리카 (PS, PS-A10) 의경우, 2 μm 정도의입자가포함된넓은분포의입경을갖는실리카분산상이관찰된반면, 졸-겔실리카는전반적으로균일하고미세한 (<1 μm) 실리카분산상이관찰되었다. MISNR 함량이증가할수록대체로더욱미세한분산상이얻어졌으며, 이는고무와실리카계면간에하이브리드생성량증가에따른결합력상승에기인하는것으로서가교특성과비교적잘일치하는거동을보였다. 4. 열안정성실리카종류및 MISNR 함량에따른시료들의열중량분석결과를 Table 3에정리하였으며, 유기성분의온도에따른분해거동만을비교하기위해분해되지않는실리카성분의함량을소거하여일반화 (normalize) 시킨 TGA 곡선을 Figure 6 에도시하였다. 그림과표에서보듯열분해 onset 점은 MISNR 의함량이많아질수록상승하였으며유기물잔량이약 40% 에이르기까지이러한거동은유지되었다. 고분자블렌드및고분자 / 무기물복합체에서조성간의상호침투나하이브리드형성등을통한열분해의지연즉열안정성의향상은보고된바있으며, 26,27 본연구에서도이러한경향을확인할수있었다. 침전실리카에상용화제를부가한 PS-A10의경우잔량 80% 까지는분해가다소지연됨을보였으나이후의분해거동은 PS와거의동일하였다. 5. 기계적성질 Figure 6. TGA thermograms for NR/SiO 2 composites. 팽윤실험을통해얻은평형팽윤비를사용, Flory-Rehner 식및 Gaussian analysis로계산하여얻은가교밀도및탄성률 (Young s modulus), 인장시험을통해얻은인장강도, 신장률, 300% 탄성률및 Shore A 경도를 Table 4에정리하였다. MISNR의함량에따라가교밀도는 PS에비해 10~20% 커졌으며 Young s modulus는 20~40% 이상, 300% 탄성률은 30~50% 정도, 인장강도는 30~40%, 신장률은 10~20%, 경도는 20~30% 로상승하는등크게강인화되는거동을보였다. 반면, MISNR 이부가된침전실리카와의복합체 (PS-A10) 와 MISNR이부가되지않은 SS의가교밀도, 강도및신율등이 PS 보다는다소강인화됨을보였으나그차이는크지않았다. 이들결과는가교특성, 몰폴로지및열분석결과등에서도확인할수있었듯이 MISNR의천연고무-실리카간의계면결합력에대한기여가매우큼을반영하는것이라할것이다. 6. 동적점탄성고무복합체를사용하는타이어의구동특성이나회전저항을모사하는시험법중동적특성의분석은대표적인방법의하나로서주로온도에따른손실계수 (tanδ) 값의크기로예측한다. 일반적으로 0 o C 부근에서의손실계수값이크면젖은노면에서의타이어의구동이나제동특성이좋아지고, 60 Table 4. Cross-link Densities and Mechanical Properties of NR/SiO 2 Composites Sample Code Cross-link Density Young s Modulus Modulus@300% Tensile Strength Elongation@Break Hardness@23 o C ( 1/M 10 4 c ) (MPa) (MPa) (MPa) (%) (Shore A) PS 2.24 0.90 3.35 26.46 560 35.6 SS 2.32 0.95 4.03 29.01 580 37.5 PS-A10 2.33 0.96 4.13 29.89 600 39.4 SS-A05 2.48 1.10 4.40 34.30 610 43.2 SS-A10 2.56 1.28 4.60 35.77 660 44.2 SS-A20 2.71 1.33 5.07 37.44 680 47.0

Effects of Reactive Compatibilizers on the Morphology and Properties of Natural Rubber/SiO 2 Composites 111 탄성특성등에미치는영향을조사, 고찰하였다. MISNR 함량의증가에따라가공성이개선되었으며실리카의분산이균일하고미세해짐을확인하였다. 열안정성역시일정분해에이르기까지는다소개선됨을보였으며기계적성질도인장강도및신장률이동시에향상되는강인화거동을보이는등, 졸 -겔실리카및 MISNR의도입이실리카의분산성과계면접착력개선에기여함을확인하였다. MISNR을침전실리카에도입한경우, 가공성및기계적성질이다소개선되었으나효과는미미하였다. MISNR 함량에따른 tanδ 거동의변화는크지않았으며졸-겔실리카를적용할경우, 침전실리카에비해제동성은개선되나다소저하된회전저항특성을가질것으로예상된다. Figure 7. Tanδ behaviors of NR/SiO 2 composites. Table 5. Tanδ Values at 0 o C and 70 o C for NR/SiO 2 Composites Tanδ Values ( ) PS-A10 SS-A05 SS-A10 SS-A20 0 o C 0.088 0.112 0.111 0.108 70 o C 0.025 0.030 0.031 0.030 o C~70 o C에서의손실계수값이감소하면고무의히스테리시스감소로인하여타이어의회전저항이감소하는것으로알려져있다. 28,29 타이어소재로의적용타당성을위한기초조사로서 MISNR 함량에따른복합체의 tanδ 측정결과를 Figure 7에도시하였으며, 0 o C와 70 o C에서의손실계수값을 Table 5에정리하였다. 졸-겔실리카를함유한복합체의경우, 0 o C 및 70 o C에서의 tanδ 값은 MISNR 함량에따라별차이를보이지않았으나대응하는침전실리카함유복합체에비해 0 o C에서는 25% 내외의상승된값을, 70 o C에서는 20% 정도큰값을보여침전실리카대신졸-겔실리카를적용할경우제동성은개선되나다소저하된회전저항을가질것으로예상되었다. 복합체의동적성질특히동적히스테리시스뿐아니라그들의온도의존성은충전제의표면적, 표면의물리화학적특성, 입자크기및분포, 응집체모양의불규칙성등다양한인자의영향을받는것으로알려져있는바, 30 면밀한검토가필요한사항이나조성의적절한배합을통한다면동적특성의전반적개선이구현될수있을것이다. Conclusion 말레인산무수물을그래프트시킨천연고무 (MNR) 와 APTES 와의반응결과얻어진상용화제 (MISNR) 를 TEOS와함께졸 -겔반응을시켜개질실리카를제조하고이를천연고무와 2 단계배합공정으로복합체를제조하였다. 상용화제가제조된복합체의가교특성, 실리카의분산성, 인장특성및동적점 References 1. M. P. Wagner, Reinforcing Silicas and Silicates, Rubber Chem. Technol., 49, 703 (1976). 2. J. H. Bachmann, J. W. Sellers, M. P. Wagner, and R. F. Wolf, Fine Particle Reinforcing Silicas and Silicates in Elastomers, Rubber Chem. Technol., 32, 1286 (1959). 3. T. A. Okel and W. H. Waddell, Silica Properties/Rubber Performance Correlation. Carbon Black-Filled Rubber Compounds, Rubber Chem. Technol., 67, 217 (1994). 4. W. H. Waddell and L. R. Evans, Use of Nonblack Fillers in Tire Compounds, Rubber Chem. Technol., 69, 377 (1996). 5. C. J. Brinker and G. W. Scherer, Sol-Gel Science, p. 745, Academic Press, 1990. 6. M. Kluppel, R. H. Schuster, and G. Heinrich, Structure and Properties of Reinforcing Fractal Filler Networks in Elastomers, Rubber Chem. Technol., 70(2), 243 (1997). 7. Wolff, Chemical Aspects of Rubber Reinforcement by Fillers, Rubber Chem. Technol., 69(3), 325 (1996). 8. M. Zaborski, L. Slusarski, and A. Vidal, Surface Modification of Silica and Its Activity in Ethylene-Propylene Rubber, Int. Polym. Sci., 20(11), 99 (1993). 9. J. S. Dick, Rubber Technology, 2nd ed., p. 325, Hanser, 2010. 10. J. E. Mark, B. Erman, and F. R. Eirich, Science and Technology of Rubber, 2nd ed., p. 432, Academic Press, 1994. 11. J. O. Park, Organic-Inorganic Polymer Hybrids by Sol-Gel Process, Polym. Sci. Technol., 8(3), 261 (1997). 12. S. Sakka, Sol-Gel Science and Technology, Vol. 3, p. 27, Kluwer Academic Publishers, Norwell, 2004. 13. A. Ansarifar, H.P. Lim, and R. Nijhawan, Assessment of the Effect of a Bifunctional Organosilane on the Bound Rubber and Properties of Some Natural Rubber Compounds, Int. J. Adhes. Adhes., 24(1), 9 (2004). 14. Y. Ikeda, A. S. Hashim, and Kohjiya, Development in Organic-

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