(72) 발명자 전일순 경기도이천시마장면덕평리산 씨제이제일제당 ( 주 ) 여자기숙사 220 호 김동규 서울마포구동교로 32 길 5, ( 연남동 ) 강태우 서울특별시성동구성수 1 가 1 동 33-2 현대그린아파트 710 호 진홍철 경기성남시분당구내정로 173

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1 (19) 대한민국특허청 (KR) (12) 등록특허공보 (B1) (45) 공고일자 2014년12월05일 (11) 등록번호 (24) 등록일자 2014년11월28일 (51) 국제특허분류 (Int. Cl.) A61K 9/16 ( ) A61K 31/4545 ( ) A61K 47/38 ( ) A61K 9/22 ( ) (21) 출원번호 (22) 출원일자 2012 년 10 월 24 일 심사청구일자 2012 년 10 월 24 일 (65) 공개번호 (43) 공개일자 2014 년 05 월 07 일 (56) 선행기술조사문헌 KR A* KR A* * 는심사관에의하여인용된문헌 (73) 특허권자 씨제이헬스케어주식회사 서울특별시중구동호로 330 ( 쌍림동, 씨제이제일제당빌딩 ) (72) 발명자 박영준 서울서초구신반포로 45, 60 동 502 호 ( 반포동, 주공아파트 ) 전은경 경기화성시동탄반석로 207, 208 동 1203 호 ( 반송동, 시범한빛마을삼부르네상스아파트 ) ( 뒷면에계속 ) (74) 대리인 손민전체청구항수 : 총 13 항심사관 : 윤동준 (54) 발명의명칭베포타스틴또는이의약학적으로허용가능한염과수불용성염기성물질을포함하는약제학적제제 (57) 요약 본발명은베포타스틴또는이의약학적으로허용가능한염과수불용성염기성물질을포함하는약제학적제제에관한것이다. 또한, 본발명은베포타스틴또는이의약학적으로허용가능한염, 수불용성염기성물질및서방성담체를포함하는약제학적제제에관한것이다. 본발명에따른상기약제학적제제는제제중수불용성염기성물질을포함하여 ph 를 7 이상으로조정함으로써, 베포타스틴의광학적안정성을효과적으로유지하며, 나아가서방성담체를포함함으로써 1 일 1 회투여용법이가능한장점이있다. 대표도 - 도 1-1 -

2 (72) 발명자 전일순 경기도이천시마장면덕평리산 씨제이제일제당 ( 주 ) 여자기숙사 220 호 김동규 서울마포구동교로 32 길 5, ( 연남동 ) 강태우 서울특별시성동구성수 1 가 1 동 33-2 현대그린아파트 710 호 진홍철 경기성남시분당구내정로 173 번길 11, 603 동 호 ( 수내동, 양지마을한양아파트 ) 김성준 경기이천시마장면덕평로 811, CJ 제일제당제약연구소남자기숙사 215 호 노현정 경기성남시분당구장미로 101, 824 동 1402 호 ( 야탑동, 장미마을아파트 ) - 2 -

3 특허청구의범위청구항 1 베포타스틴또는이의약학적으로허용가능한염 ; 및칼슘및마그네슘의탄산염및마그네슘의산화물로이루어진군으로부터선택된어느하나이상인수불용성염기성물질을포함하는약제학적제제. 청구항 2 베포타스틴또는이의약학적으로허용가능한염 ; 칼슘및마그네슘의탄산염및마그네슘의산화물로이루어진 군으로부터선택된어느하나이상인수불용성염기성물질 ; 및서방성담체를포함하는약제학적제제. 청구항 3 삭제청구항 4 제1항또는제2항에있어서, 상기베포타스틴또는이의약학적으로허용가능한염과수불용성염기성물질은과립화된것을특징으로하는제제. 청구항 5 제 1 항또는제 2 항에있어서, 상기제제는 ph 7 이상을나타내는것인제제. 청구항 6 제 1 항또는제 2 항에있어서, 상기수불용성염기성물질은상기제제총중량에대하여 1 내지 30 중량 % 로포함 되는것인제제. 청구항 7 제 1 항또는제 2 항에있어서, 상기수불용성염기성물질은상기제제총중량에대하여 5 내지 10 중량 % 로포함 되는것인제제. 청구항 8 제 1 항또는제 2 항에있어서, 상기베포타스틴또는이의약학적으로허용가능한염과수불용성염기성물질은 1:0.1 내지 1 의중량비로포함되는것인제제. 청구항 9 제2항에있어서, 상기서방성담체는히드록시프로필메틸셀룰로오스, 히드록시에틸셀룰로오스, 폴리에틸렌옥사이드, 히드록시프로필셀룰로오스, 콜리돈 SR, 유드라짓 RS, 유드라짓 L , 카라기난, 알긴산나트륨및잔탄검으로이루어지는군에서선택된어느하나이상인것인제제

4 청구항 10 제 9 항에있어서, 상기히드록시프로필메틸셀룰로오스는점도가 100 mpa.s 내지 100,000 mpa.s 이고, 상기제제 총중량에대하여 5 내지 50 중량 % 로포함되는것인제제. 청구항 11 제 9 항에있어서, 상기폴리에틸렌옥사이드는평균분자량이 600,000 내지 7,000,000 이고, 상기제제총중량에 대하여 5 내지 50 중량 % 로포함되는것인제제. 청구항 12 제 2 항에있어서, 상기베포타스틴또는이의약학적으로허용가능한염과서방성담체는 1:1 내지 4 의중량비로 포함되는것인제제. 청구항 13 제 2 항에있어서, 상기제제는 ph 버퍼조건 (ph 1.2: 위, ph 4.0: 대장, ph 6.8: 소장 ) 에서 0 차방출양상을나 타내는것인제제. 청구항 14 제 2 항에있어서, 상기제제는 1 일 1 회용법으로투여되는것인제제. 명세서 [0001] 기술분야본발명은베포타스틴또는이의약학적으로허용가능한염과수불용성염기성물질을포함하는약제학적제제에관한것이다. 또한, 본발명은베포타스틴또는이의약학적으로허용가능한염, 수불용성염기성물질및서방성담체를포함하는약제학적제제에관한것이다. [0002] [0003] 배경기술알레르기성비염은알레르기유발물질에의해항원항체반응이일어남에따라콧물, 재채기또는코막힘이생기는증상이며, 전세계적으로많은사람들이알레르기성비염으로인해고통받고있다. 알레르기성비염은생명을위협하는치명적인질환은아니지만, 유병률, 삶의질또는보건경제학적인측면에서보면공공보건에큰부담이되는질환임이틀림없다. [0004] 알레르기성비염치료에다양한약물이사용되고있는데그중항히스타민제는일차치료제로서광범위하게사용되고있다. 하지만, 상기항히스타민제는증상을일시적으로완화시킬뿐, 근본적인알레르기반응과정에는영향을주지못하며, 졸림과같은부작용을유발시켜복용자의삶의질을저하시키는문제가있었다. 또한, 알레르기성비염에많이사용되는국소용스테로이드제제는어린이성장저해나국소부작용을초래하며비충혈제거제는불면증, 혈압상승, 비충혈악화등의부작용이있어그사용에제한이있다. [0005] 한편, 베포타스틴과같은새로운선택적항히스타민제는알레르기성비염의증상발현을억제할뿐만아니라혈 액뇌관문을통과하지않아기존의항히스타민제가가지는부작용을나타내지않아, 다년성및계절성알레르기 - 4 -

5 성비염에유용하게사용되고있다. [0006] 베포타스틴은우수한임상효능과신속한약효발현을나타내며, 졸음의부작용이거의없고, 다른약물과의상 호작용이거의없는항히스타민제으로서일본공개특허평 호에라세미체화합물로서최초로개시되었다. [0007] 일본공개특허제 호에는 S- 배열의베포타스틴이상응하는 R- 배열의이성질체에비해약리활성이훨씬 우수하다고기재되어있다. 그러나, S- 베포타스틴은결정성이매우좋지않은화합물로서, 통상시럽으로수득 되기때문에고도의품질을확보및유지하기가어려워이를직접의약품으로사용하는데제한이있었다. [0008] 고순도의품질을확보하고장기간보관중에이를유지해야하는의약품분야에서약학조성물의화학적안정성 (stability) 은매우중요하다. 특히, 약리활성성분이광학이성체중의하나로구성될경우광학적안정성이 확보, 유지되어야한다. [0009] 예컨대, 일본공개특허제 호에는베포타스틴을통상적인부형제및결합제등의첨가제와함께제제화할경우, 첨가제중의수분에의하여 S-배열의베포타스틴이상응하는 R-배열의이성질체로전환되어라세미화가일어나는문제가있어, 베포타스틴을높은광학순도로확보하는것이필요하며, 또한라세미화가일어나지않는제제가요구된다고기재하고있다. [0010] 또한, 일본공개특허제 호및대한민국등록특허제 호등에는염산, 브롬화수소산, 황산, 메탄술폰산, 푸마르산, 말레산, 만델산, 숙신산, 주석산, 히벤즈산, 펜디조산, 락트산및말산등의다양한약학적으로허용가능한산을이용하여베포타스틴산부가염을제조한예가개시되어있다. 이와같이, 종래안정한결정형의베포타스틴을얻기위해베포타스틴의산부가염을개발하기위한연구가계속적으로수행되어왔다. [0011] 그러나, 기존의베포타스틴산부가염의대다수는유상물, 시럽또는흡습성의결정형으로수득된다. 비교적안 정하고비흡습성인결정형으로알려진베포타스틴염으로는일본공개특허평 호에개시된벤젠술폰산염 과벤조산염을들수있다. 현재일본의타나베 (Tanabe) 에서시판하고있는타리온 TM (Talion TM ) 은베포타스틴벤 젠술폰산염을유효성분으로하는항히스타민약제이다. [0012] 그러나, 상기베포타스틴벤젠술폰산염도사용에충분한안정성을지니고있지못하는데, 예컨대, 베포타스틴 벤젠술폰산염을통상적인가혹조건 (40, 75% 상대습도 ) 에노출시킬경우 R- 배열의이성질체및분해물의생성 및수분함량의현저한증가가관찰된바있다. [0013] 따라서, 제형화공정은물론보관및유통기간중고온, 고습등의다양한조건에서도광학적순도를유지할수 있는베포타스틴제제가요구되고있다, [0014] 한편, 현재베실산베포타스틴 10 mg제제 ( 타리온정 ) 는국내에서 1일 2회경구투여용법으로시판되고있다. 베실산베포타스틴평균혈중농도는약물투여 1시간후최고농도에이른후빠른소실경향을보이며투여량이증가함에따라혈중농도도비례적으로증가하는약동학적특성을나타낸다. 따라서지속적인약물방출을통해일정한혈중농도를유지함으로써베포타스틴의항히스타민효과를증대시킬수있고또한내약성및복약순응도를향상시키고자하는면에서서방성제제개발이필요한실정이다

6 [0015] 다만, 만약베포타스틴을서방투여제형으로개발하고자하는경우, 서방성담체는수분함유량이매우높다는 점과제제보관중공기중수분의흡습가능성이매우높다는점에서제제중광학적순도를유지하기가더욱어 려워지는문제가있다. [0016] 따라서, 본발명자들은상기와같은문제점및상황을감안하여, 베포타스틴서방성제제이면서도광학적안정성을효과적으로유지할수있는제제를개발하고자예의연구한결과, 제제중수불용성염기성물질을포함하여 ph를 7이상으로조정하는경우, 베포타스틴의광학적안정성을효과적으로유지할수있었고, 나아가서방성담체를포함함으로써 1일 1회투여용법이가능한것을확인하고본발명을완성하였다. 발명의내용 [0017] [0018] 해결하려는과제본발명은베포타스틴또는이의약학적으로허용가능한염과수불용성염기성물질을포함하는약제학적제제를제공하기위한것이다. 또한, 본발명은베포타스틴또는이의약학적으로허용가능한염, 수불용성염기성물질및서방성담체를포함하는약제학적제제를제공하기위한것이다. [0019] 과제의해결수단 상기과제를해결하기위하여, 본발명은베포타스틴또는이의약학적으로허용가능한염과수불용성염기성 물질을포함하는약제학적제제를제공한다. [0020] 본발명의약제학적제제는치료학적으로유효한양의베포타스틴을포함한다. 본발명에따른상기베포타스틴은약리학적으로유효하거나, 또는체내화학적또는효소적방법에의해약리적으로유효한약물을포함하며, 구체적으로상기베포타스틴약물자체, 이의약학적으로허용가능한염또는에스테르와같은이의전구체가사용될수있다. [0021] [0022] 본발명에서사용된용어, " 베포타스틴 " 이란, ((S)-4-[4-[(4-클로로페닐)-2-피리딜메톡시 ] 피페리딘-1-일 ] 부탄산 ) 의명칭을가지는화합물로서, 구체적으로하기화학식 1로표시되며, 졸음과부정맥등의부작용이거의없는선택적항히스타민제를의미한다. [ 화학식 1] [0023] [0024] 상기베포타스틴은히스타민 H1 수용체길항작용과류코트리엔및사이토카인의방출을저해함으로써, 알레르기 염증성반응을억제하여콧물이나재채기증상을완화시킨다. 또한, 사람말초혈단핵세포 (peripheral blood monocyte, PBMC) 에서 IL-5 를저해하여알레르기성염증에대한호산구기능을억제하여, 기존의항히스타민제가 - 6 -

7 가지고있지않은비충혈제거효과까지나타낸다. 베포타스틴의일반적인응증은알레르기비염, 두드러기, 소 양증, 비강장애, 피부염및습진이다. [0025] [0026] 본발명에서사용되는용어, " 약학적으로허용가능한염 " 은당해기술분야에서통상적인방법에따라제조된염을의미하며, 이러한제조방법은당업자에게공지되어있다. 구체적으로, 상기약학적으로허용가능한염은약리학적또는생리학적으로허용되는하기무기산과유기산및염기로부터유도된염을포함하지만이것으로한정되지는않는다. 적합한산의예로는염산, 브롬산, 브롬화수소산, 황산, 질산, 과염소산, 푸마르산, 말레산, 인산, 글리콜산, 락트산, 살리실산, 숙신산, 톨루엔-p-설폰산, 타르타르산, 아세트산, 시트르산, 메탄설폰산, 포름산, 벤조산, 말론산, 나프탈렌-2-설폰산, 벤젠설폰산등을포함할수있다. 적합한염기로부터유도된염은알칼리금속, 예를들어, 나트륨, 또는칼륨, 알칼리토금속, 예를들어, 마그네슘을포함할수있으며이에제한되지않는다. 바람직하게본발명에따른베포타스틴의염은베포타스틴베실산염또는베포타스틴토실산염일수있다. [0027] [0028] [0029] 본발명에서사용된용어, " 수불용성 " 이란, 물에거의녹지않거나, 매우소량으로녹는성질을의미하는것이며, 본발명에서사용된용어, " 염기성물질 " 이란이를포함하는조성물또는제제의 ph를조절하여 ph 7 이상의중성또는알칼리성을나타내도록하는물질을의미한다. 상기수불용성염기성물질은베포타스틴과배합된제제중에서주위 ph 환경을 7.0 이상으로유지시킴으로써, 제제중산성환경에불안정한베포타스틴의광학적안정성을유지시키는작용을한다. 본발명에따른수불용성염기성물질은탄산칼슘, 침강탄산칼슘, 경질산화마그네슘, 또는세질산화마그네슘일수있다. 상기탄산칼슘의경우용해도가 g/100ml이고, 산화마그네슘은 g/100ml로서거의물에녹지않는성질을보유한다. [0030] 구체적인일실시예에서, 베포타스틴토실산염과침강탄산칼슘또는산화마그네슘을포함하는제제를제조하였 고 ( 실시예 1 및 2), 상기제제들의 ph 를측정한결과, 각각 ph 7.16, ph 9.62 로측정되어 ph 7 이상의염기성을 유지하는것을확인하였다. [0031] 본발명에따른수불용성염기성물질을포함하는제제는 ph 를 7 이상의염기성으로유지하여, 유연물질의함량 을현저하게낮추는효과를가진다. [0032] 베포타스틴은 S 이성체의효과가 R 이성체보다현저하게우수하기때문에, S 이성체유효약리성분으로제제중에포함하는것이바람직하다. 그러나, 수분등의여러가지환경의영향으로제제중 S-이성체를유지하는것이쉽지않으며, 제제설계및보관중에 S-이성체가 R-이성체로전환되는문제가있다. 따라서, 광학적안정성을유지하는것이매우중요하며, 본발명은상기수불용성염기성물질을제제중에포함함으로써, 유연물질과 R-이성체의함량을현저하게낮추고, 궁극적으로광학적안정성을효과적으로유지할수있는효과가있다. [0033] 구체적인일실험예에서, 베포타스틴토실산염과침강탄산칼슘또는산화마그네슘을포함하는제제의 R-이성체의함량과유연물질의함량을측정하였다 ( 실험예 1). 그결과, 시판중인타리온이 2주경과 R-이성체의함량이 5.6%, 유연물질이 8.2% 로높았던반면에침강탄산칼슘을포함하는제제의 R-이성체의함량은 1.0%, 유연물질의함량은 0.15% 로현저하게낮아진것을확인할수있었다. [0034] 바람직하게, 상기수불용성염기성물질은제제총중량에대하여 1 내지 30 중량 % 로포함될수있다. 보다바 람직하게는상기수불용성염기성물질은제제총중량에대하여 5 내지 10 중량 % 로포함될수있다

8 [0035] 또한바람직하게, 상기베포타스틴또는이의약학적으로허용가능한염과수불용성염기성물질은 1:0.1 내지 1 의중량비로포함된다. [0036] 다른하나의양태로서, 본발명은베포타스틴또는이의약학적으로허용가능한염, 수불용성염기성물질및 서방성담체를포함하는약제학적제제을제공한다. [0037] 본발명에서사용된용어, " 서방성담체 " 란약리활성성분, 구체적으로베포타스틴또는이의약학적으로허용가능한염이제제중에서서서히방출또는용출되도록만들어주는물질을의미한다. 예컨대, 상기서방성담체는히드록시프로필메틸셀룰로오스, 히드록시에틸셀룰로오스, 폴리에틸렌옥사이드, 히드록시프로필셀룰로오스, 콜리돈 SR, 유드라짓 RS, 유드라짓 L , 카라기난, 알긴산나트륨및잔탄검으로이루어지는군에서선택된어느하나이상일수있으며, 이에제한되지않는다. [0038] [0039] [0040] 바람직하게상기히드록시프로필메틸셀룰로오스는점도가 100 mpa.s 내지 100,000 mpa.s이고, 제제총중량에대하여 5 내지 50 중량 % 로포함된다. 또한바람직하게상기폴리에틸렌옥사이드는평균분자량이 600,000 내지 7,000,000 이고, 제제총중량에대하여 5 내지 50 중량 % 로포함된다. 또한, 바람직하게, 상기베포타스틴또는이의약학적으로허용가능한염과서방성담체는 1:1 내지 4의중량비로포함된다. [0041] [0042] [0043] [0044] 본발명의약학제학적제제는당업계에일반적으로공지된임의의표준기술및적절한제조방법을이용하여제조할수있으며, 상기제제의예시적인제조방법은다음과같이베포타스틴과수불용성염기성물질을과립화하는방법으로제조할수있다 ; (1) 베포타스틴또는이의약학적으로허용가능한염및수불용성염기성물질, 서방성담체및소정의기타부형제를함께혼합하는단계 ; (2) 혼합전혼합물의성분, 또는혼합물자체를메쉬체 (mesh screen), 예를들면 μm메쉬체를통과시켜체질한후, 혼합물에첨가하여균질한혼합물을얻을때까지계속하여혼합하는단계 ; 및 (3) 얻어진혼합물을정제로압축하는단계로제조하는건식과립화법, 또는 [0045] [0046] [0047] (1') 베포타스틴또는이의약학적으로허용가능한염및수불용성염기성물질, 서방성담체및소정의기타부형제를함께혼합히는단계 ; (2') 상기분말혼합물을소량의결합액으로과립화하고, 과립을건조하여정립하는단계 ; 및 (3') 부형제및서방성담체및활택제의잔여물을제분된과립에첨가하고, 혼합후에생성된균질한혼합물을정제로압축하는단계로제조하는습식과립화법을이용하여본발명의약제학적제제을제조할수있다. [0048] [0049] 상기제조방법에서구성성분의첨가순서및이들의스크리닝및정제로압축하기전의혼합을포함하여, 건식 혼합및습식과립화법은당업계에공지된원칙에따라자유롭게변형될수있다. [0050] 본발명에따른약제학적제제의제조는상기방법또는당업자에게자명한다른방법에따라제조한후, 추가 로제형화하지않고투여하거나또는당업자에게자명한방법으로추가제형화될수있다. [0051] 또는, 추가적으로코팅을수행할수있는데, 예컨대정제코팅은수성필름코팅제제로분무하여코팅할수있 - 8 -

9 다. 코팅조성물은락토스, 히드록시프로필메틸셀룰로스, 트리아세틴, 티타늄이산화물및제 2 철산화물을포함 할수있다. [0052] 바람직하게상기코팅은정제총중량에대하여 0.5 내지 10 중량 %, 바람직하게는 1 내지 6 중량 %, 보다바람직 하게는 2 내지 3 중량 % 로포함될수있다. 정제의코팅은특히수분에민감한베포타스틴제제에바람직하다. [0053] 본발명에따른서방성담체를포함하는상기약제학적제제는 0 차방출양상을나타내며, 오랜시간에걸쳐서 서서히방출이이루어지기때문에, 1 일 1 회용법투여가가능하다. [0054] 구체적인일실험예에서, 베포타스틴토실산염, 침강탄산칼슘또는산화마그네슘및히드록시프로필메틸셀룰로오스를포함하는정제의용출양상을분석하였다. 그결과, 시판제제인타리온이빠른속도로 1시간내지 2시간사이에방출이모두완료된반면, 본발명에따른서방성담체를포함하는약제학적제제는 10 시간이상동안거의직선에가까운 0차방출양상으로용출이진행되는것을확인할수있었다 ( 실험예 3의도 1 및 2). [0055] 또한, 구체적인일실험예에서, 본발명에따른약제학적제제의 ph 별용출양상을분석하였다. 그결과, 위를의미하는 ph 1.2, 대장을의미하는 ph 4.0 및소장을의미하는 ph 6.8의모든부분에서 10시간이상방출이지속되는 0차방출양상을나타내는것을확인할수있었다 ( 실험예 3의도 3 및 4). 이로써, 본발명에따른서방성담체를포함하는약제학적제제는체내어떠한 ph 조건에도거의영향을받지않고, 동일, 유사한수준으로약물을지속적으로방출하는우수한서방성제제의특징을보유하는것을알수있었다. [0056] 본발명에따른약제학적제제는 1종이상의약학적으로허용가능한부형제와함께추가로제형화될수있다. 본발명에서사용되는용어, " 부형제 " 는베포타스틴의전달을위한담체또는매체로서사용되거나제제에첨가되어취급성또는보관성을향상시키거나, 투여단위의제제를경구투여에적합한캡슐이나정제등의물품으로제조하기용이하도록하는임의의물질을의미한다. 부형제는희석제, 붕해제, 결합제, 점착제, 습윤제, 윤활제, 활택제, 방향제, 계면활성제및포접화합물등을사용할수있으며이에제한되지않는다. [0057] 상기희석제는경구용고형제제의제형화를위한것으로서, 약제학적분야에서일반적으로사용되는것은모두 사용될수있다. 예컨대락토스, 자당, 전분, 개질된전분, 만니톨, 소르비톨, 무기염, 셀룰로스유도체 ( 예, 미 세결정질셀룰로스, 셀룰로스 ), 칼슘설페이트, 자일리톨및락티톨등을사용할수있다. [0058] 상기결합제는경구용고형제제의제형화를위한것으로서, 약제학적분야에서일반적으로사용되는것은모두사용될수있다. 예컨대폴리비닐피롤리돈, 락토스, 전분, 개질된전분, 자당, 아카시아고무, 트라가칸스고무, 구아르고무, 펙틴, 왁스결합제, 미세결정질셀룰로스, 메틸셀룰로스, 카르복시메틸셀룰로스, 히드록시프로필메틸셀룰로스, 히드록시에틸셀룰로스, 히드록시프로필셀룰로스, 코폴리비돈, 젤라틴및알긴산나트륨등을사용할수있다. [0059] 상기활택제는경구용고형제제의제형화를위한것으로서, 약제학적분야에서일반적으로사용되는것은모두 사용될수있다. 예컨대나트륨스테아릴푸마레이트, 마그네슘스테아레이트, 스테아르산, 팔미트산, 칼슘스 테아레이트, 활석, 카르나우바왁스, 수소화식물성오일, 광유, 폴리에틸렌글리콜등을사용할수있다. [0060] [0061] 본발명에따른약제학적제제중의베포타스틴또는이의약학적으로허용가능한염과, 수불용성염기성물질및기타부형제들의함량은예시적으로다음과같을수있다 : 베포타스틴또는이의약학적으로허용가능한염은제제총중량에대하여 1 내지 20 중량 %, 바람직하게는, 10 내지 20 중량 % 일수있다

10 [0062] [0063] [0064] [0065] [0066] 수불용성염기성물질, 예를들면침강탄산칼슘또는산화마그네슘은제제총중량에대하여 1 내지 20 중량 % 일수있다. 서방성담체는제제총중량에대하여 1 내지 90 중량 % 일수있다. 희석제는제제총중량에대하여 30 내지 90 중량 % 일수있다. 결합제는제제총중량에대하여 2 내지 90 중량 % 일수있다. 활택제는제제총중량에대하여 0.5 내지 3 중량 %, 바람직하게는 1 내지 2 중량 % 일수있다. [0067] 본발명의약제학적제제는목적조직에도달할수있는한어떠한일반적인경로를통하여투여될수있다. 본발명의제제는목적하는바에따라복강내투여, 정맥내투여, 근육내투여, 피하투여, 피내투여, 경구투여, 비내투여, 폐내투여, 직장내투여될수있으나, 이에제한되지는않는다. 또한상기제제는활성물질이표적세포로이동할수있는임의의장치에의해투여될수있다. [0068] 발명의효과본발명에따른약제학적제제는제제중수불용성염기성물질을포함하여 ph를 7이상으로조정함으로써, 베포타스틴의광학적안정성을효과적으로유지하며, 나아가서방성담체를포함함으로써 1일 1회투여용법이가능한장점이있다. [0069] 도면의간단한설명 도 1 은, 본발명의일실험예에따른실시예 12 내지 14 의용출프로파일을나타낸그래프이다. 도 2는, 본발명의일실험예에따른실시예 15 내지 17의용출프로파일을나타낸그래프이다. 도 3은, 본발명의일실험예에따른타리온정과실시예 18의용출프로파일을나타낸그래프이다. 도 4는, 본발명의일실험예에따른타리온정과실시예 19의용출프로파일을나타낸그래프이다. 도 5는, 본발명의일실험예에따른타리온정과실시예 18의혈장농도변화를분석한그래프이다. 도 6은, 본발명의일실험예에따른타리온정과실시예 19의혈장농도변화를분석한그래프이다. [0070] 발명을실시하기위한구체적인내용이하, 실시예에의해본발명을상세히설명한다. 그러나, 본발명의범위는이러한실시예에의해제한되는것은아니다. 본발명의실시예들은당업계에서평균적인지식을가진자에게본발명을보다완전하게설명하기위해서제공되는것이다. [0071] [0072] 비교예 1 현재시판되고있는베포타스틴베실산제제인타리온정 10mg 을비교예 1 로사용하였다. [0073] [0074] 비교예 2 안정화제가첨가되어있지않는조성물로서, 베포타스틴토실산염, 서방성담체, 희석제, 활택제를포함하는조 성물로하기표 1 과같은조성으로정제를제조하였다 ( 단위mg )

11 표 1 [0075] 조성 비교예 2 베포타스틴토실산염 히드록시프로필메틸셀룰로오스 80.0 만니톨 이산화규소 2.0 스테아릴푸마르산나트륨 2.0 총중량 [0076] 비교예 3 내지 12 [0077] [0078] 베포타스틴에첨가되는안정화제종류에따른제제안정성정도를평가하기위하여다양한종류의염을첨가하여정제를제조하였다. 구체적으로, 수용성염인염화나트륨, 염화칼륨, 염화칼슘을사용하였으며, 수용성염기성물질로서구연산나트륨, 메글루민, 인산수소나트륨, 인산수소칼슘과탄산칼륨, 탄산나트륨, 탄산수소나트륨을사용하여하기표 2 및 3과같은조성으로정제를제조하였다 ( 단위mg ). 안정화제의양은제제중약 10 중량 % 가함유되도록하여제조하였으며, 제조방법은먼저베포타스틴토실산염과안정화제, 히드록시프로필메틸셀룰로오스, 만니톨을혼합한다음, 에어로실 200, 스테아릴푸마르산나트륨을 20 메시로체과하여혼합하였다. 이혼합물을 9 내지 11kp로타정하여단위정제당 200mg인백색의정제를제조하였다. [0079] 조성 중량 (mg) 비교예 3 비교예 4 비교예 5 베포타스틴토실산염 염화나트륨 염화칼륨 염화칼슘 20.0 히드록시프로필메틸셀룰로오스 만니톨 이산화규소 스테아릴푸마르산나트륨 총중량 표 2 [0080] 조성 중량 (mg) 비교예 6 비교예 7 비교예 8 비교예 9 비교예 10 비교예11 비교예 12 베포타스틴 표 3 토실산염 인산수소칼슘 20.0 구연산나트륨 메글루민 인산수소나트륨 탄산칼륨 탄산나트륨 탄산수소나트륨 히드록시프로필 메틸셀룰로오스 만니톨 이산화규소

12 스테아릴푸마르 산나트륨 총중량 [0081] 실시예 1 내지 4 [0082] 수불용성염기성물질로서침강탄산칼슘및산화마그네슘을사용하고, 비교예 3 내지 12 와동일한방법을사용 하여하기표 4 와같은조성으로정제를제조하였다 ( 단위mg ). [0083] 조성 중량 (mg) 실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 베포타스틴토실산염 베포타스틴베실산염 침강탄산칼슘 산화마그네슘 ( 세립 ) 히드록시프로필메틸셀룰로오스 만니톨 이산화규소 스테아릴푸마르산나트륨 총중량 표 4 [0084] 실시예 5 내지 11 [0085] [0086] [0087] 안정화제로서침강탄산칼슘과산화마그네슘 ( 경질, 세립 ) 의제제중함유량에따른안정화효과를확인하기위하여하기표 5 및 6과같은조성으로정제를제조하였다. 제제중함유량비를 1%, 5% 또는 10% 로하여, 실시예 5 및 6은침강탄산칼슘을사용하였으며, 실시예 7 내지 9 는산화마그네슘 ( 세립 ) 을사용하였고, 실시예 10 및 11은산화마그네슘 ( 경질 ) 을사용하여정제를제조하였다 ( 단위mg ). 구체적으로베포타스틴토실산염과안정화제 ( 침강탄산칼슘, 산화마그네슘 ( 경질 ), 또는산화마그네슘 ( 세립 )), 히드록시프로필메틸셀룰로오스, 만니톨을혼합한다음, 에어로실 200, 스테아릴푸마르산나트륨을 20 메시로체과하여혼합하였다. 이혼합물을타정하여단위정제당 200mg인백색의정제를제조하였다. [0088] 조성 중량 (mg) 실시예5 실시예6 실시예7 실시예8 실시예9 베포타스틴토실산염 침강탄산칼슘 산화마그네슘 ( 세립 ) 히드록시프로필메틸셀룰로오스 만니톨 이산화규소 스테아릴푸마르산나트륨 총중량 표

13 표 6 [0089] 조성 중량 (mg) 실시예10 실시예11 베포타스틴토실산염 산화마그네슘 ( 경질 ) 히드록시프로필메틸셀룰로오스 만니톨 이산화규소 스테아릴푸마르산나트륨 총중량 [0090] 실시예 12 내지 14 [0091] [0092] 1일 1회복용가능한안정화된베포타스틴토실산염서방성정제를제조하기위하여산화마그네슘 ( 세립 ) 과, 서방성담체로서히드록시프로필메틸셀룰로오스를점도별에따라표 7의조성과같이제조하였다. 구체적으로베포타스틴토실산염과산화마그네슘, 만니톨, 히드록시프로필메틸셀룰로오스를혼합한후이산화규소와스테아릴푸마르산나트륨를혼합하고 9-11kp로타정하여단위정제당 200mg인백색의정제를제조하였다. 코팅팬 (-coater, Freund) 안에상기제조된정제를충진하고, 배출공기온도가약 30~40 가되도록유지하였다. 오파드라이 200흰색 ( 폴리비닐알콜 35.0%, 산화티탄 25.0%, 폴리에칠렌글리콜 %, 메타아크릴산공중합체 TYPE C 4.0%, 탄산수소나트륨 0.12%) 코팅제 10g을 40g의물에용해시켜코팅액을제조한후공기압에의해작동되는분무장치로상기건조된정제에분무한다음, 공기공급을약 10분간더계속하여건조하였다. 여기서얻어진정제의코팅량은상기정제에대하여 8.0mg였다. [0093] 조성 중량 (mg) 실시예12 실시예13 실시예14 베포타스틴토실산염 산화마그네슘 ( 세립 ) 히드록시프로필메틸셀룰로오스 (4,000cps) 히드록시프로필메틸셀룰로오스 표 (100cps) 만니톨 이산화규소 스테아릴푸마르산나트륨 오파드라이 200흰색 총중량 [0094] 실시예 15 내지 17 [0095] [0096] 1일 1회복용가능한안정화된베포타스틴토실산염서방성정제를제조하기위하여산화마그네슘을사용하였고, 서방성담체로서히드록시프로필메틸셀룰로오스및 / 또는유드라짓 L 또는히드로필프로필메틸셀룰로오스아세테이트수시네이트를사용하여하기표 8과같은조성으로정제를제조하였다 ( 단위 mg). 구체적으로베포타스틴토실산염과침강탄산칼슘또는산화마그네슘과유당수화물, 미결정셀룰로오스, 히드록시프로필메틸셀룰로오스및또는유드라짓 L 또는히드록시프로필메틸셀룰로오스아세테이트수시네이트를혼합한다음일정량의에탄올을가하여과립화한후 60 에서 2시간동안건조하였다. 획득된과립을 20 메시로정립후스테아릴푸마르산나트륨를혼합하고 9-11kp로타정하여단위정제당 200mg인백색의정제를

14 제조하였다. 정제코팅은실시예 12 내지 14 에서기술한것과동일한방법으로실시하였다. [0097] 조성 실시예15 실시예16 실시예17 베포타스틴토실산염 산화마그네슘 히드록시프로필메틸셀룰로오스 유드라짓 L 히드록시프로필메틸셀룰로오스 아세테이트수시네이트 유당수화물 미결정셀룰로오스 스테아릴푸마르산나트륨 오파드라이 200흰색 총중량 표 8 [0098] 실시예 18 내지 19 [0099] [0100] 1일 1회복용가능한안정화된베포타스틴토실산염서방성정제를제조하기위하여침강탄산칼슘또는산화마그네슘을사용하였고, 서방성담체로서히드록시프로필메틸셀룰로오스를조성물중함유량 30% 가되도록표 9와같은조성으로정제를제조하였다 ( 단위 200mg). 구체적으로, 베포타스틴토실산염과침강탄산칼슘또는산화마그네슘과유당수화물, 미결정셀룰로오스, 히드록시프로필메틸셀룰로오스을혼합한다음일정량의에탄올을가하여과립화한후 60 에서 2시간동안건조하였다. 획득된과립을 20 메시로정립후스테아릴푸마르산나트륨를혼합하고 9-11kp로타정하여단위정제당 200mg인백색의정제를제조하였다. 정제코팅은실시예 12 내지 14에서기술한것과동일한방법으로실시하였다. 표 9 [0101] 조성 실시예18 실시예19 베포타스틴토실산염 침강탄산칼슘 산화마그네슘 히드록시프로필메틸셀룰로오스 유당수화물 미결정셀룰로오스 스테아릴푸마르산나트륨 오파드라이 200흰색 총중량 [0102] [0103] 실시예 20 실시예 18 및 19 과동일한방법을사용하여하기표 10 의조성으로정제를제조하였다. 표 10 [0104] 조성 실시예20 베포타스틴토실산염 산화마그네슘 20.0 히드록시프로필메틸셀룰로오스

15 유당수화물 40.0 미결정셀룰로오스 폴리에틸렌옥사이드 40.0 스테아릴푸마르산나트륨 3.0 오파드라이 200흰색 8.0 총중량 [0105] 실험예 1: 안정성시험 [0106] [0107] [0108] [0109] [0110] [0111] [0112] [0113] [0114] [0115] [0116] 본발명의효과를증명하기위하여최종제형에대해온도및습도에대한가혹조건에서광학이성질체 (R-베포타스틴 ) 와유연물질의함량 (%) 을다음과같은방법을이용하여확인하였다. 상기비교예 1 내지 12와실시예 1 내지 4에서제조된나정을 HDPE 병포장을한후가혹 (60, 80%RH) 조건에서 2주간저장하고, 각각의광학이성질체 (R-베포타스틴) 의함량 (%) 및유연물질의함량 (%) 을측정하였다. 검액으로써각각의정제 10정을취하여분말로간후 1정해당량을취하여 10 ml용량플라스크에넣고희석액을넣어녹여표선을맞춘후혼화하여여과하여분석하였으며, 따로표준액으로써 RS-베포타스틴 10 mg을정밀하게달아 25 ml용량플라스크에넣고희석액을넣어녹여표선을맞추어혼화한후여과하여표준액으로하여검액중 S- 베포타스틴과 R-베포타스틴을확인하였다. 표준액및검액 10 μl를가지고다음분석조건으로약전일반시험법중액체크로마토그래프법에따라시험하고검액의 R-베포타스틴및 S-베포타스틴의피크면적을구하였다. HPLC분석법은하기와같은크로마토그래프법조건하에서실시하였으며, 그결과를표 11에나타내었다. < 분석조건 > - 칼럼 : Daicel, Chiralpac IC(250 mm L. x 4.6 mm I.D. 5 μm ) - 칼럼온도 : 35 - 검출기 : 자외가시부흡광광도계 ( 측정파장 : 260 nm) - 유량 : 1.0 ml / 분 - 분석시간 : 25 분 - 이동상 : 에탄올 n-헥산(60:40) 혼합액으로 1L가되게한후트리에틸아민 1mL을넣어준다. - 희석액 : ph3.0인산염완충액과아세토니트릴혼합액 (7:3) [0117] [0118] [0119] < 계산 > 광학이성질체 (R- 베포타스틴 ) 의양 (%) =(R- 베포타스틴의피크면적 /(R- 베포타스틴의피크면적 + S- 베포타스틴의피크면적 )) 100 [0120] 광학이성질체 표 11 유연물질의함량 (%) 제제조성물 ph (R-베포타스틴) 함량 (%) 시험개시 2주경과 시험개시 2주경과 시험개시 비교예 비교예 비교예 비교예 비교예 비교예 비교예

16 비교예 비교예 비교예 비교예 비교예 실시예 실시예 실시예 실시예 [0121] [0122] 그결과, 안정화제로서수불용성염기성물질을사용하지않은비교예들은모두 2 주경과후, R-베포타스틴의함량이현저하게증가하면서동시에유연물질들의함량도현저하게증가하였다. 반면, 수불용성염기성물질을첨가한실시예 1 내지 4의제제는모두조성물의 ph 가 7.0 이상의염기성을유지하였고, R-베포타스틴의함량과유연물질의함량모두비교예와비교할때현저하게적어, 우수한안정성을나타내는것을확인할수있었다. [0123] 실험예 2: 안정성시험 [0124] 본발명의효과를증명하기위하여실시예 5 내지 11 을대상으로최종제형에대해온도및습도에대한가혹 조건에서광학이성질체 (R- 베포타스틴 ) 와유연물질의함량 (%) 을확인하였다. 시험방법은시험예 1 에서기술한방 법과동일하게하였다. [0125] 광학이성질체 표 12 유연물질의함량 (%) 제제조성물 ph (R-베포타스틴) 함량 (%) 시험개시 2주경과 시험개시 2주경과 시험개시 실시예 실시예 실시예 실시예 실시예 실시예 실시예 [0126] 그결과, 상기표 12 에서나타나듯이, 수불용성염기성물질의포함함량이증가할수록 R- 베포타스틴과유연물 질의함량이감소하는것을알수있었다. [0127] 실험예 3: 용출시험 [0128] 실시예 12 내지 19 에서제조된서방성정제와시판되고있는베포타스틴베실산염의속방성정제인타리온정 10mg 을사용하여다음과같은조건하에서패들법에따라용출시험을실시하여이들서방성제제로부터의활성 성분인베포타스틴의방출패턴을측정하였다. [0129] [0130] - 용출시험장치 : 패들법 - 용출액 : ph1.2, 4.0, 6.8, 물

17 [0131] [0132] [0133] - 용출액의온도 : 37 ±0.5 - 용출액량 : 900 ml - 교반속도 : 50rpm [0134] [0135] [0136] [0137] [0138] < 분석방법 > 칼럼 : Xterra RP18( 길이 150mm, 내경 3.9mm, 입자 5um) 또는이와동등한컬럼칼럼온도 : 40 부근의일정한온도이동상 : ph3.0인산염완충액 : 아세토니트릴 (70:30, v/v) 유속 : 1.0 ml / 분 [0139] [0140] < 계산식 > 용출율 (%)=( 검액크로마토그램에서베포타스틴의피크면적 / 표준액크로마토그램에서베포타스틴의피크면적 ) ( 베포타스틴토실산염표준액의농도 (mg/ml)/20.51) 시간별용출액의양 (ml) 베포타스틴토실산염표준품의순도 (%) [0141] 측정결과는도 1 내지 4 에나타내었다. [0142] [0143] [0144] 그결과, 도 1에나타낸바와같이서방성담체인히드록시프로필메틸셀룰로오스의점도가증가함에따라약물의방출속도가점점지연되는효과가있었으며, 방출시간은 10시간이상까지지속적으로방출되는패턴을나타내었다. 또한, 도면 2에나타난바와같이, 서방성담체인히드록시프로필메틸셀룰로오스및 / 또는 ph 의존적용해성을나타내는유드라짓 L 또는히드록시프로필메틸셀룰로오스아세테이트수시네이트가혼합되어함유된실시예 15 내지 17 모두약물의방출속도를 10시간까지지속방출시키는효과가있었고, 특히 ph 의존적용해성을나타내는서방성담체가함유된실시예 16과 17은실시예 15보다후반부약물의방출속도가빨라지는효과가있었다. 또한, 도 3 및 4에나타난바와같이비교예인타리온정은 1시간이내약물의방출이완료되지만, 서방성담체로서히드록시프로필메틸셀룰로오스를사용한실시예 18와실시예 19의제제는 6시간에서 10시간이상약물이지속적으로방출되었다. 특히상기실시예 18 및 19의정제는모든 ph 버퍼조건 ( 각각 ph 1.2: 위, ph 4.0: 대장, ph 6.8: 소장의 ph 상태를의미함 ) 에서약물이동일한방출속도로방출되었고, 단위시간당일정한약물농도로방출이되는 0차방출속도를나타내는것을확인할수있었다. [0145] 실험예 4: 안정성시험 [0146] 본발명의효과를증명하기위하여최종서방성제형에대해온도및습도에대한가혹조건에서 2 주간보관한 후광학이성질체 (R- 베포타스틴 ) 와유연물질의함량 (%) 을확인하였다. 시험방법은실험예 1 에서기술한방법과 동일하게실험하였다. 표 13 [0147] 광학이성질체 (R-베포타스틴) 함량 (%) 유연물질의함량 (%) 시험개시 2주경과 시험개시 2주경과

18 비교예 실시예 실시예 실시예 [0148] 그결과, 표 13에나타난바와같이, 산화마그네슘또는침강탄산칼슘을사용하고서방성담체로서히드록시프로필메틸셀룰로오스를사용한실시예 18 및 19와의산화마그네슘과서방성담체로서히드록시프로필메틸셀룰로오스및폴리에틸렌옥사이드를함께사용한실시예 20의정제모두광학이성질체 (R-베포타스틴) 와유연물질의생성에있어서비교예 1인타리온정에비하여우수한안정성을나타냄을알수있었다. [0149] 실험예 5: 비글견에서의약물동력학적시험 [0150] [0151] 실시예 18과실시예 19, 비교예로써대조약타리온정 10mg정을각각 6마리의비글견에게각각 1회 1정씩강제경구투여한후, cephalic vein 에서대조약의경우투여전및투여후 0.25, 0.5, 0.75, 1, 1.5, 2, 3, 4, 6, 8, 10, 12, 12.25, 12.5, 12.75, 13, 13.5, 14, 15, 18, 24시간에 1.5 ml가량채혈을하였으며, 실시예의경우, 투여전및투여후 0.5, 1, 1.5, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 10, 12, 15, 18, 24시간에 1.5 ml가량채혈하였다. 채혈한혈액은원심분리하여혈장을분리하고분석시까지냉동고에보관하였다. 7일의충분한휴약기간이지난후동일한방법으로교차시험을하였다. 혈장중의약물농도는 LC-MS/MS로분석하였다. 상기약물동력학적흡수평가에있어혈장중베포타스틴의분석을위해 LC/MS/MS를사용하엿으며, 내부표준물질로는세티리진 (Cetirizine) 을이용하였다. LC 조건은컬럼-ACQUITU UPLCBEH C18(2.0 x50mm, 1.7mm); 이동상 -MeOH: 5mM Ammonium formate=65:35; 유속-0.25 ml /min; 주입량-10ul; 샘플온도-4 ; 및컬럼온도 25 이었으며, MS 조건은이온화방법- Electrospray ionization(esi) in Positive ionmode; MRM(Multiple Reaction Monitoring)-베포타스틴 [M+H] , 세티리진 이었다. 비교예와실시예의비교평가항목치 (AUCt, Cmax) 를로그변환하여통계처리하였다. 표 14 [0152] 타리온정 10mg (CV%) 실시예 18(CV%) Tmax (hr) 1차투여 :1.5±0.316(21.1) 3.7±1.059(28.6) T 1/2 (hr) 1차투여 :4.668±0.313(6.7) 6.862±3.446(50.2) Cmax (ng/ml) ± (12.9) ± (28.0) AUCt (ng.hr/ml) ± (12.6) ± (21.3) Ln Ratio (90% C.I) - Cmax % AUCt 95.32% 표 15 [0153] 타리온정10mg(CV%) 실시예 19 (CV%) Tmax (hr) 1차투여 : 1.54±0.89 (57.8) 4.25±1.60 (37.7) T 1/2 (hr) 1차투여 : 4.53±0.41 (9.1) 5.89±1.28 (21.7) Cmax (ng/ml) ± (14.3) ± (37.6) AUCt (ng.hr/ml) ± (11.8) ± (25.0) Ln Ratio (90% C.I) Cmax : % AUCt : % [0154] 그결과, 도 5 및 6 과표 14 및 15 를통하여실시예 18 과 19 모두비글견에서일정시간동안유효한활성성분인 베포타스틴의혈중농도가높은농도로유지됨을확인할수있었으며, 1 일 2 회투약한타리온정에비해동등수 준의 Cmax 와 AUC 를확보하였고, Tmax 가지연되어본발명의서방성담체로서히드록시프로필메틸셀룰로오스또

19 는폴리에틸렌옥사이드또는이둘이혼합된서방성정제가 1 일 1 회복용가능한제제로서효과가있음을확인하 였다. 도면 도면 1 도면

20 도면 3 도면

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(72) 발명자 송, 양 중국 , 지앙수, 리아니운강, 더 10 인더스트리얼서브 - 존오브디벨로프먼트존 리우, 샤오펭 중국 , 지앙수, 리아니운강, 더 10 인더스트리얼서브 - 존오브디벨로프먼트존 장, 춘홍 중국 , 지앙수, 리아니운강,

(72) 발명자 송, 양 중국 , 지앙수, 리아니운강, 더 10 인더스트리얼서브 - 존오브디벨로프먼트존 리우, 샤오펭 중국 , 지앙수, 리아니운강, 더 10 인더스트리얼서브 - 존오브디벨로프먼트존 장, 춘홍 중국 , 지앙수, 리아니운강, (19) 대한민국특허청 (KR) (12) 공개특허공보 (A) (51) 국제특허분류 (Int. Cl.) A61K 9/20 (2006.01) A61K 31/4184 (2006.01) A61K 47/02 (2006.01) A61P 9/12 (2006.01) (21) 출원번호 10-2013-7032234 (22) 출원일자 ( 국제 ) 2012 년 05 월 18 일

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(72) 발명자 이원식 인천광역시부평구청천 2 동금호아파트 108 동 703 호 왕퀴따오 중국유후아로드 70 스자좡시, 허베이과학기술대학화학공학원 - 2 - (51) Int. Cl. (19) 대한민국특허청 (KR) (12) 등록특허공보 (B1) C25B 1/26 (2006.01) (21) 출원번호 10-2008-0069024 (22) 출원일자 2008 년 07 월 16 일 심사청구일자 2008 년 07 월 16 일 (65) 공개번호 10-2010-0008505 (43) 공개일자 2010 년 01 월 26 일 (56)

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<312E20B9DDB5E5BDC320BECFB1E2C7D8BEDF20C7D220C8ADC7D020B9DDC0C0BDC42E687770> 반드시암기해야할화학반응식 제 1 류위험물 1. 염소산칼륨분해반응식 (400 C) - 2KClO KClO + KCl + O ( 염소산칼륨 ) ( 과염소산칼륨 ) ( 염화칼륨 ) ( 산소 ) 2. 염소산칼륨분해반응식 (540 C~560 C) - 2KClO 2KCl + 3O ( 염소산칼륨 ) ( 염화칼륨 ) ( 산소 ) 3. 염소산칼륨 + 황산 - 6KClO +

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(52) CPC 특허분류 A23L 1/3002 ( ) A23L 1/337 ( ) A61K 2236/19 ( ) - 2 - (19) 대한민국특허청 (KR) (12) 공개특허공보 (A) (51) 국제특허분류 (Int. Cl.) A61K 36/03 (2006.01) A23L 1/30 (2006.01) A23L 17/60 (2016.01) A23L 33/00 (2016.01) (52) CPC 특허분류 A61K 36/03 (2013.01) A23L 1/29 (2013.01) (21) 출원번호

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