(72) 발명자 이민석 서울특별시서초구고무래로 35, F 동 303 호 ( 반포동 ) 이봉용 경기도용인시수지구진산로 108, 삼성 6 차아파트 601 동 902 호 ( 풍덕천동 ) - 2 -

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1 (19) 대한민국특허청 (KR) (12) 등록특허공보 (B1) (51) 국제특허분류 (Int. Cl.) A61K 9/16 ( ) A61K 9/28 ( ) A61K 38/43 ( ) (21) 출원번호 (22) 출원일자 2005 년 12 월 14 일 심사청구일자 2010 년 12 월 14 일 (65) 공개번호 (43) 공개일자 2007 년 06 월 19 일 (56) 선행기술조사문헌 머니투데이, ' 대웅제약, 국내코엔자임 Q10 시장본격진출 ', * WO A2* * 는심사관에의하여인용된문헌 (45) 공고일자 2013년10월29일 (11) 등록번호 (24) 등록일자 2013년10월14일 (73) 특허권자 주식회사대웅 경기성남시중원구상대원동 (72) 발명자 정지훈 경기도용인시기흥구신갈로 124 번길 27-2, 정문아파트 905 호 ( 신갈동 ) 장희철 서울특별시서초구바우뫼로 33, 한라아파트 107 동 302 호 ( 우면동 ) ( 뒷면에계속 ) (74) 대리인 리앤목특허법인 전체청구항수 : 총 9 항심사관 : 김강필 (54) 발명의명칭안정화된코엔자임 Q10, 종합비타민및미네랄을함유하는복합제제 (57) 요약 본발명은유통기간중안정한코엔자임 Q10, 비타민및미네랄을함유하는약제학적제형및이의제조방법에관한것이다. 좀더구체적으로, 본발명은활성으로코엔자임 Q10, 비타민및미네랄을주으로하고, 추가적으로부형제, 결합제, 붕해제, 활택제등을넣어균일하게혼합하여제조한정제에있어서, 활성중코엔자임 Q10 이미네랄과혼합되지않도록제조한약제학적제형및그의제조방법에관한것이다

2 (72) 발명자 이민석 서울특별시서초구고무래로 35, F 동 303 호 ( 반포동 ) 이봉용 경기도용인시수지구진산로 108, 삼성 6 차아파트 601 동 902 호 ( 풍덕천동 ) - 2 -

3 특허청구의범위청구항 1 코엔자임Q10, 비타민및미네랄을포함하는약제학적제형에있어서, 코엔자임Q10과비타민을함유하는제1 과립층과미네랄을함유하는제2 과립층이분리되어있으며, 제1 과립층은건식과립제법 (dry granulation) 에의해제조되는것을특징으로하는약제학적제형. 청구항 2 제 1 항에있어서, 제1 과립층또는제2 과립층상에필름코팅층을추가로포함하는약제학적제형. 청구항 3 제 1 항에있어서, 제1 과립층이코엔자임Q10; 및비타민A, 비타민B1, 비타민B2, 비타민B3, 비타민B5, 비타민 B6, 비타민B9, 비타민B12, 비타민C, 비타민D, 비타민E, 비타민H, 비타민K 및이들의혼합물로이루어지는군으로부터선택되는하나이상인비타민을포함하는약제학적제형. 청구항 4 제 1 항에있어서, 제2 과립층이칼슘, 구리, 요오드, 철, 마그네슘, 망간, 몰리브덴, 칼륨, 셀레늄, 황, 아연및이들의혼합물로이루어지는군으로부터선택되는하나이상인미네랄을포함하는약제학적제형. 청구항 5 제 2 항에있어서, 필름코팅기제는폴리비닐알코올 (PVA), 히드록시프로필메칠셀룰로오스 (HPMC), 프탈산히드록시프로필메칠셀룰로오스 (HPMCP) 및메타아크릴산디메칠아미노에칠 메타크릴산메칠코폴리머 (Eudragit E) 로이루어지는군으로부터하나이상선택되는약제학적제형. 청구항 6 제 2 항에있어서, 제1 과립층및제2 과립층의합에대한필름코팅기제의중량비가 1:0.01~0.1인약제학적제형. 청구항 7 제 1 항내지제 6 항중어느한항에있어서, 약제학적제형이이층정, 유핵정또는캡슐제인것을특징으로하는약제학적제형. 청구항 8 1) 코엔자임Q10 및비타민을함유하는제1 과립층을건식과립제법에의해제조하는단계 ; 및 2) 미네랄을함유하는제2 과립층을제조하는단계를포함하는제 1 항에따른제형의제조방법. 청구항 9 삭제청구항 10 제 8 항에있어서, 캡슐제의경우제1 과립층을필름코팅하는단계를추가로포함하는방법. 명세서 발명의상세한설명 - 3 -

4 발명의목적 [0001] [0002] [0003] [0004] [0005] [0006] 발명이속하는기술및그분야의종래기술본발명은유통기간중물리화학적안정성을개선시킨코엔자임Q10, 비타민및미네랄을함유하는약제학적제형및이의제조방법에관한것이다. 코엔자임Q10은항산화효과가있는으로, 심장질환등의치료제로서의약품으로사용되며, 화장품과건강식품으로도널리사용된다. 특히, 종합영양제 (nutritional supplements) 로서여러비타민및미네랄과함께복용되는경우가많다. 하지만코엔자임Q10은자체의물리화학적특성으로유통, 보관, 취급또는제품상태에서매우불안정한으로알려져있으며, 안정성저하와함께자체의변색이진행되는문제점이있다. 이로인해코엔자임Q10의안정성향상을위한여러가지연구가진행되고있으며, 비타민C 등의항산화 (antioxidants) 이코엔자임Q10의안정성향상에효과가있다는연구보고가있다 (Chem. Pharm. Bull. 47(7) (1999)). 한편, 비타민의안정성과관련하여대한민국등록특허제 호에서는츄잉연질정제중비타민C를판토텐산칼슘, 철분, 구리및아연으로부터분리시켜비타민C의안정성을향상시켰다는보고가있으나, 코엔자임Q10의경우미네랄과의배합이안정성에미치는영향에대해보고된바없다. 이러한코엔자임Q10과비타민자체의불안정성으로인해종래의코엔자임Q10, 복합비타민, 및미네랄을함유하는종합영양제는코엔자임 Q10 및비타민의함량과역가가떨어지고, 정제가지닌특성으로인해제제중의주들간의배합변화가우려될뿐만아니라, 의약품으로서의유효성에문제점이나타나이에대한개선의필요성이절실하였다. 따라서, 종래의코엔자임Q10, 복합비타민, 및미네랄을함유하는종합영양제용정제의경우코엔자임Q10의함량안정성유지를위해코엔자임Q10을다량으로 (overage) 포함시켜타정함으로써상기와같은문제점을해결하고자하였다. 그러나, 이러한종래의방법에의할경우투여시마다대사정도가달라코엔자임 Q10의약효를일정하게유지하기힘들고, 의함량이많아지면정제의크기가커져서경구투여에어려움이있으며, 코엔자임 Q10을과량사용하더라도간의상호작용을막지못함으로인해여전히변색등이나타나는문제점이있다. [0007] [0008] 발명이이루고자하는기술적과제발명자들은이러한코엔자임Q10, 비타민및미네랄함유영양제에서코엔자임Q10 의함량저하문제점을해결하기위해오랜연구를행한결과, 배합금기및배합변화등의상호작용이발생하여코엔자임Q10의함량저하를유발하는미네랄들을선별하고, 이들이분리된형태의약제학적제형을제조함으로써, 제형내활성들간의제제안정성이향상됨을확인하여, 본발명을완성하였다. 따라서본발명은코엔자임Q10, 비타민, 및미네랄을주으로하는약제학적제형에있어서, 코엔자임Q10이미네랄들에의해안정성이저하되지않도록코엔자임Q10과미네랄을분리시킨약제학적제형을제공하는것을목적으로한다. [0009] [0010] [0011] [0012] [0013] 발명의구성및작용본발명은코엔자임Q10, 비타민및미네랄을포함하는약제학적제형에있어서, 코엔자임Q10과비타민을함유하는제1 과립층과미네랄을함유하는제2층이분리되어있는것을특징으로하는약제학적제형에관한것이다. 또한본발명은 1) 코엔자임Q10 및비타민을함유하는제1 과립층을제조하는단계 ; 및 2) 미네랄을함유하는제2층을제조하는단계를포함하는코엔자임Q10, 비타민및미네랄을포함하는약제학적제형의제조방법에관한것이다. [0014] 이하, 이와같은본발명을더욱상세히설명하면다음과같다

5 [0015] [0016] [0017] [0018] [0019] [0020] [0021] [0022] [0023] [0024] 본발명에서는코엔자임Q10, 비타민및미네랄을함유하는제제에안정성을제공하기위해, 코엔자임Q10과비타민을함유하는제1 과립층 ( 단계 1) 및미네랄을함유하는제2층 ( 단계 2) 으로분리하여나정 (naked tablet) 을제조한다 ( 단계 3). 이렇게제조한나정은바람직하게는방습을위한코팅기제로코팅한다 ( 단계 4). 단계 1) 에서코엔자임Q10 및비타민, 바람직하게는직타용부형제를통상적인혼합방법에따라배산혼합한후, 활성이수분 (moisture) 과접촉하여함량저하및변색되는것을방지하기위해제조공정중물이나유기용매를사용하지않는롤러컴팩터 (roller compactor) 를이용한건식과립법 (dry granulation) 에따라제1 과립층을제조한다. 물이나유기용매에의한불안정성을배제하기위해직타공정 (direct compression) 을사용할수있으나, 직타공정의경우혼합공정에서활성들의함량균일성이확보되었다하더라도혼합이후의타정공정에서활성들의함량균일성이저하되므로 10종이상의활성을포함하기어렵다. 반면건식과립법을사용할경우에는물이나유기용매와의접촉에의한활성의함량저하및변색을방지할수있을뿐아니라, 롤러압축과정을통해활성과부형제들을고정시키는역할을하므로 10여종이상의활성을함량균일성을확보하기용이하다. 단계 2) 에서미네랄에바람직하게는약제학적으로허용되는부형제들을첨가하여통상적인방법에따라배산혼합한후, 통상적인조립방법으로제2층을제조한다. 상기단계 1) 의제1 과립층과단계 2) 의제2층은코엔자임Q10 및비타민또는미네랄뿐만아니라약제학적으로허용되는부형제, 붕해제, 결합제, 활택제, 감미제, 또는착향제등을포함할수있다. 본발명에서사용되는비타민은일반적으로종합비타민 (multivitamines) 에사용되는모든을사용할수있다. 바람직하게는비타민A( 레티놀, 베타카로틴 ), 비타민B1 ( 치아민 ), 비타민B2 ( 리보플라빈 ), 비타민B3 ( 니아신, 니아신아미드, 니코틴산 ), 비타민B5 ( 판토텐산, 판테놀 ), 비타민B6 ( 피리독신 ), 비타민B9 ( 엽산 ), 비타민 B12 ( 시아노코발라민, 히드록소코발라민 ), 비타민C ( 아스코르빈산 ), 비타민D ( 칼시페롤 ), 비타민E ( 토코페롤 ), 비타미 H( 비오틴 ) 또는비타민K ( 필로퀴논, 메나퀴논, 메나디온 ) 및이들의혼합물로이루어지는군으로부터선택된하나이상일수있다. 비타민은바람직하게는 1정당비타민A 100 내지 10,000I.U., 비타민B1 0.2 내지 100 밀리그램, 비타민B2 0.2 내지 100밀리그램, 비타민B3 2 내지 500밀리그램, 비타민B5 5 내지 500밀리그램, 비타민B6 0.2 내지 250밀리그램, 비타민B9 2 내지 500마이크로그램, 비타민B 내지 1,000마이크로그램, 비타민 C 10 내지 1,500밀리그램, 비타민D 10 내지 1,000I.U., 비타민E 2 내지 1,000I.U., 비타민H 2 내지 500마이크로그램또는비타민K 10 내지 100마이크로그램을포함할수있다. 또한본발명에서사용되는미네랄은일반적으로미네랄보충제 (multiminerals) 로사용되는모든을사용할수있다. 바람직하게는칼슘 (Ca), 구리 (Cu), 요오드 (I), 철 (Fe), 마그네슘 (Mg), 망간 (Mn), 몰리브덴 (Mb), 칼륨 (K), 셀레늄 (Se), 황 (S), 아연 (Z) 및이들의혼합물로이루어지는군으로선택되는하나이상일수있다. 미네랄은 1정당바람직하게는칼슘 1 내지 1,500밀리그램, 구리 0.1 내지 5밀리그램, 요오드 0.01 내지 0.5밀리그램, 철 1 내지 35밀리그램, 마그네슘 1 내지 500밀리그램, 망간 0.1 내지 30밀리그램, 몰리브덴 0.5 내지 50 마이크로그램, 칼륨 1 내지 780밀리그램, 셀레늄 1 내지 200마이크로그램, 황 0.1 내지 30 밀리그램, 또는아연 0.1 내지 50밀리그램을포함할수있다. 본발명에서사용되는부형제는일반적으로경구투여가가능한통상의부형제로서바람직하게는락토오스, 미결정셀룰로오스, 저치환히드록시프로필셀룰로오스, 옥수수전분, 감자전분, 밀전분, 디-만니톨, 루디프레스 (Ludipress, BASF) 등을사용할수있으며, 미결정셀룰로오스가가장바람직하다. 본발명에서사용되는붕해제는비타민C와배합금기관계에있는전분글리콜레이트나트륨를제외하고일반적으로경구투여가가능한모든붕해제를사용할수있다. 바람직하게는카르복시메칠셀룰로오스소디움, 히드록시프로필셀룰로오스, 카르복시메칠셀룰로오스칼슘, 크로스카멜로오스나트륨, 크로스포비돈등의붕해제를사용하며, 크로스포비돈이가장바람직하다. 본발명에서사용되는결합제는일반적으로경구투여가가능한모든결합제를사용할수있다. 바람직하게는폴리비닐피롤리돈또는그유도체 (PVP, BASF), 히드록시프로필메칠셀룰로오스 (HPMC, ShinEtsu), 히드록시프로필셀룰로오스 (HPC-L, Nisso) 등을사용할수있으며 HPC-L이가장바람직하다. 본발명에서사용되는활택제는일반적으로경구투여가가능한모든활택제를사용할수있다. 바람직하게는스테아린산, 스테아린산마그네슘, 스테아린산칼슘, 경질무수규산, 자당지방산, 탈크등을사용할수있으며, 경질무수규산이가장바람직하다

6 [0025] [0026] [0027] 단계 3) 에서, 상기제조한제1 과립층및제2층은이층정타정기로이층으로타정하여이층정으로제조할수있다. 또는, 제1 과립층을일반단발타정기로타정하여내핵정을제조하고필름코팅한후, 이내핵정을코어층으로하고제2층을외층으로하여유핵정타정기로유핵정을제조할수있다. 또는, 제1 과립층을필름코팅시킨후제2층과함께캡슐충전기로캡슐에충진시켜캡슐제를제조할수있다. 여기서, 이층정의경우따로착색제를첨가하지않더라도각각의층을이루는원료의색상에의해제1 과립층과제2층의분리가육안으로확인가능하다. 본발명은상기단계 3) 에서제조한약제학적제제를필름코팅하는단계 4) 를추가로포함할수있다. 이때, 물리화학적안정성을강화하기위하여방습필름코팅을하는것이바람직하며, 이층정의경우시각적효과를극대화시키기위해투명필름코팅기제의사용도가능하다. 여기서, 나정대필름코팅기제의중량비는 1:0.01~0.1로사용할수있다. 본발명에서사용되는필름코팅기제는일반적으로경구투여가가능한모든필름코팅기제를사용할수있다. 바람직하게는폴리비닐알콜 (PVA), 히드록시프로필메칠셀룰로오스 (HPMC), 프탈산히드록시프로필메칠셀룰로오스 (HPMCP) 및메타아크릴산디메칠아미노에칠 메타크릴산메칠코폴리머 (Eudragit E) 등을사용할수있으며 PVA를 사용한 AMB 필름 (Colorcon R ) 이가장바람직하다. [0028] [0029] 또한, 본발명의방법에따라제조된약제학적제형의처방은고정된것이아니고, 활성중하나이상이기본처방에서빠지거나첨가될수있으며, 상기제형은멸균되고 / 되거나보존제, 안정화제및완충제등의보조제및기타약학적으로유용한물질이나효능효과에도움이될만한물질을추가적으로함유할수있다. 이하, 본발명을하기실시예에의거하여보다상세히설명하나이들은본발명을설명하기위한것일뿐이들에의해본발명의범위가제한되는것은아니다. [0030] [0031] 실시예 1. 이층정의제조 (1) 코엔자임 Q10 및비타민을포함하는제 1 과립층의제조 [0032] [0033] [0034] [0035] [0036] [0037] [0038] [0039] [0040] [0041] [0042] [0043] [0044] [0045] [0046] 주팔미틴산레티놀과립 50.0 주아스코르빈산과립97% 주에르고칼시페롤 주건조초산토코페롤 50% 타입 SD 10.0 주질산치아민 5.0 주로코트리보플라빈 33.3% 주로코트염산피리독신 33.3% 주 0.1% 시아노코발라민 2.50 주엽산 0.20 주코엔자임Q 부형제미결정셀룰로오스 붕해제크로스포비돈 4.0 활택제경질무수규산 3.0 활택제탈크 5.0 [0047] 제 1 과립층의주중그중량비가적은에르고칼시페롤, 질산치아민, 로코트염산피리독신 33.3%, 0.1% 시아 노코발라민, 엽산, 코엔자임 Q10 을적절한혼합용기에서미결정셀룰로오스와배산혼합한후, 이배산혼합물을적 - 6 -

7 절한혼합기에서나머지주과혼합하였다. 이혼합물을건식과립기 (model; Lab Scale RC, Sejong) 를이용하여조립하였다. 조립시의롤러속도는 6rpm, 조립은 18mesh 크기로하였다. 상기조립물과붕해제인크로스포비돈을넣고균질하게혼합한, 다음활택제인경질무수규산과탈크를넣어 5분간균질하게혼합후, 총 300.0g의코엔자임Q10과비타민을함유한제1 과립층을제조하였다. [0048] [0049] (2) 미네랄을포함하는제 2 층의제조 [0050] [0051] [0052] [0053] [0054] [0055] [0056] [0057] [0058] [0059] [0060] [0061] [0062] 주무수인산일수소칼슘 주황산칼륨 주요오드화칼륨 주푸마르산철 주산화제이동 주황산망간 주산화아연 주셀레늄함유건조효모 부형제미결정셀룰로오스 결합제히드록시프로필셀룰로오스 10 활택제경질무수규산 2.0 활택제탈크 5.0 붕해제크로스포비돈 4.0 [0063] 제2층의주중그중량비가적은요오드화칼륨, 황산망간, 산화제이동을적절한혼합용기에서미결정셀룰로오스와배산혼합한후, 이배산혼합물을적절한혼합기에서나머지주과혼합하였다. 이혼합물을건식과립기 (model; Lab Scale RC, Sejong) 를이용하여조립하였다. 조립시의롤러속도는 6rpm, 조립체 (mesh) 는 18mesh로하였다. 상기조립물과붕해제인크로스포비돈을넣고균질하게혼합한다음활택제인경질무수규산과탈크를넣어 5분간균질하게혼합후, 총 300.0g의미네랄을함유한제2층을제조하였다. [0064] [0065] [0066] (3) 이층정의제조상기 (1) 및 (2) 에서제조한제1 과립층 300.0g과제2층 300.0g을이층정타정기 (PICCOLA DC, RIVA) 를이용하여대한약전제제총칙중정제항의제조방법에따라총 600.0g을이층정으로제제화하였다. 정제하나의평균질량은 ± 12.0mg이었다. 경도는 13 ± 1.5kp였으며, 마손도는 0.05% 이하였다. [0067] (4) 필름코팅이층정의제조 [0068] 코팅 함량 (mg/t) [0069] [0070] AMB GREEN (Colorcon) 24 정제수 110 [0071] 상기 (3) 에서제조한이층정 600g 을하이코팅기 (Hi-coater, Model: SFC-30N, SeJong) 를이용하여상기코팅액 을분무하여필름코팅을완성하였다. 정제를필름코팅하는조건으로코팅팬의회전속도는 10.9 rpm, 분무압력은 - 7 -

8 2.5 bar 였고공기분출속도는 m3/hr 이었으며분무액속도는 16.7g/min 이었다. 코팅을완성한정제하나의 무게는평균 624mg 이었다. [0072] [0073] 실시예 2. 이층정의제조 (1) 코엔자임 Q10 및비타민을포함하는제 1 과립층의제조 [0074] [0075] [0076] [0077] [0078] [0079] [0080] [0081] [0082] [0083] [0084] [0085] [0086] [0087] 주팔미틴산레티놀과립 50.0 주아스코르빈산과립97% 주건조초산토코페롤 50% 타입 SD 60.0 주질산치아민 15.5 주로코트리보플라빈 33.3% 주로코트염산피리독신 33.3% 주니코틴산아미드 10.0 주엽산 0.20 주코엔자임Q 부형제미결정셀룰로오스 붕해제크로스포비돈 4.0 활택제경질무수규산 3.0 활택제탈크 5.0 [0088] 상기들중그중량비가적은로코트염산피리독신 33.3%, 엽산, 코엔자임 Q10 을적절한혼합용기에서미결 정셀룰로오스와배산혼합한후, 이하공정은실시예 1 의방법과동일하게실시하여총 300.0g 의코엔자임 Q10 과 비타민을함유한제 1 과립층을제조하였다. [0089] (2) 미네랄을포함하는제 2 층의제조 [0090] [0091] [0092] [0093] [0094] [0095] [0096] [0097] [0098] [0099] [0100] [0101] 주무수인산일수소칼슘 주황산칼륨 주푸마르산철 주산화제이동 주황산망간 주산화마그네슘 주셀레늄함유건조효모 부형제미결정셀룰로오스 결합제히드록시프로필셀룰로오스 10 활택제경질무수규산 2.0 활택제탈크

9 [0102] 붕해제크로스포비돈 4.0 [0103] 상기주중그중량비가적은산화제이동, 황산망간, 산화마그네슘을적절한혼합용기에서미결정셀룰로오 스와배산혼합한후, 이배산혼합물을적절한혼합기에서나머지주과혼합하였다. 이하공정은실시예 1 의 방법과동일하게실시하여총 300.0g 의미네랄을함유한제 2 층을제조하였다. [0104] [0105] [0106] (3) 이층정의제조상기에서제조한제1 과립층 300.0g과제2층 300.0g을이층정타정기 (PICCOLA DC, RIVA) 를이용하여대한약전제제총칙중정제항의제조방법에따라총 600.0g을이층정으로제제화하였다. 정제하나의평균질량은 600 ± 10.0mg이었다. 경도는 12 ± 1.5kp였으며, 마손도는 0.06% 이하였다 [0107] (4) 필름코팅이층정의제조 [0108] 코팅 함량 (mg/t) [0109] [0110] AMB ORANGE (Colorcon) 24 정제수 110 [0111] 실시예 1 의방법과동일한방법으로, 상기 (3) 에서제조한이층정 600g 에상기코팅액을분무하여필름코팅을 실시하였다. 코팅을완성한정제하나의무게는평균 624mg 이었다. [0112] [0113] 실시예 3. 이층정의제조 (1) 코엔자임 Q10 및비타민을포함하는제 1 과립층의제조 [0114] [0115] [0116] [0117] [0118] [0119] [0120] [0121] [0122] [0123] [0124] [0125] [0126] [0127] [0128] 주초산비타민AD 3 과립 2.0 주베타카로틴20% 과립 주아스코르빈산과립90% 주건조초산토코페롤 50% 타입 SD 30.0 주질산치아민 7.75 주로코트리보플라빈 33.3% 주로코트염산피리독신 33.3% 주엽산 0.20 주비오틴 1% 0.05 주피토나디온 5%( 비타민K) 0.36 주코엔자임Q 부형제미결정셀룰로오스 붕해제크로스포비돈 4.0 활택제경질무수규산

10 [0129] 활택제탈크 5.0 [0130] 상기들중그중량비가적은초산비타민 AD 3 과립, 베타카로틴 20% 과립, 질산치아민, 로코트염산피리독신 33.3%, 엽산, 비오틴 1%, 피토나디온 5%, 코엔자임 Q10 을적절한혼합용기에서미결정셀룰로오스와배산혼합한 후, 이하공정은실시예 1 의방법과동일하게실시하여총 300.0g 의코엔자임 Q10 과비타민을함유한제 1 과 립층을제조하였다. [0131] [0132] (2) 미네랄을포함하는제 2 층의제조 [0133] [0134] [0135] [0136] [0137] [0138] [0139] [0140] [0141] [0142] [0143] [0144] [0145] [0146] [0147] 주무수인산일수소칼슘 주황산칼륨 주푸마르산철 주산화제이동 주황산망간 주산화아연 주산화마그네슘 주요오드화칼륨 주몰리브덴산나트륨 주염화크롬 부형제미결정셀룰로오스 결합제히드록시프로필셀룰로오스 10 활택제경질무수규산 2.0 활택제탈크 5.0 붕해제크로스포비돈 4.0 [0148] 상기주중그중량비가적은산화제이동, 황산망간, 산화아연, 요오드화칼륨, 몰리브덴산나트륨, 염화크롬을적절한혼합용기에서미결정셀룰로오스와배산혼합한후, 이배산혼합물을적절한혼합기에서나머지주과혼합하였다. 이하공정은실시예1의방법과동일하게실시하여총 300.0g의미네랄을함유한제2층을제조하였다. [0149] [0150] [0151] (3) 이층정의제조상기에서제조한제1 과립층 300.0g과제2층 300.0g을이층정타정기 (PICCOLA DC, RIVA) 를이용하여대한약전제제총칙중정제항의제조방법에따라총 600.0g을이층정으로제제화하였다. 정제하나의평균질량은 600 ± 10.0mg이었다. 경도는 13.5 ± 1.5kp였으며, 마손도는 0.06% 이하였다 [0152] (4) 필름코팅이층정의제조 [0153] 코팅 함량 (mg/t)

11 [0154] [0155] AMB YELLOW (Colorcon) 24 정제수 110 [0156] 실시예 1 의방법과동일한방법으로, 상기 (3) 에서제조한이층정 600g 에상기코팅액을분무하여필름코팅을 실시하였다. 코팅을완성한정제하나의무게는평균 624mg 이었다. [0157] [0158] 실시예 4. 유핵정의제조 (1) 코엔자임 Q10 및비타민을포함하는제 1 과립층의제조 [0159] [0160] [0161] [0162] [0163] [0164] [0165] [0166] [0167] [0168] [0169] 주아스코르빈산과립97% 주건조초산토코페롤 50% 타입 SD 20.0 주질산치아민 15.5 주로코트리보플라빈 33.3% 주엽산 0.20 주코엔자임Q 부형제미결정셀룰로오스 붕해제크로스포비돈 3.0 활택제경질무수규산 2.0 활택제탈크 3.0 [0170] [0171] [0172] 상기들중그중량비가적은엽산, 코엔자임Q10을적절한혼합용기에서미결정셀룰로오스와배산혼합한후, 이하공정은실시예 1의방법과동일하게실시하여총 160.0g의코엔자임Q10과비타민을함유한제1 과립층을제조하였다. 제조된과립을일반단발타정기 (Model: EKO, KORSCH) 를이용하여대한약전제제총칙중정제항의제조방법에따라총 160.0g의내핵정을타정하였다. 정제하나의평균질량은 ± 2.0mg이었다. 경도는 8.0 ± 1.5kp였으며, 마손도는 0.05% 이하였다 (2) 내핵정의필름코팅 [0173] 코팅 함량 (mg/t) [0174] [0175] AMB YELLOW (Colorcon) 6.5 정제수 30 [0176] 상기 (1) 에서제조한내핵정 160g 에상기코팅액을분무하여실시예 1 과동일한조건에서필름코팅을실시하였 다. 코팅을완성한정제하나의무게는평균 166.5mg 이었다. [0177] (3) 미네랄을포함하는제 2 층의제조 [0178] [0179] [0180] 주무수인산일수소칼슘 주황산칼륨

12 [0181] [0182] [0183] [0184] [0185] [0186] [0187] [0188] [0189] [0190] 주푸마르산철 주산화제이동 주황산망간 주산화마그네슘 주셀레늄함유건조효모 부형제미결정셀룰로오스 결합제히드록시프로필셀룰로오스 10 활택제경질무수규산 2.0 활택제탈크 5.0 붕해제크로스포비돈 4.0 [0191] 상기주중그중량비가적은산화제이동, 황산망간, 산화마그네슘을적절한혼합용기에서미결정셀룰로오 스와배산혼합한후, 이배산혼합물을적절한혼합기에서나머지주과혼합하였다. 이하공정은실시예 1 의 방법과동일하게실시하여총 500.0g 의미네랄을함유한제 2 층을제조하였다. [0192] [0193] [0194] (4) 유핵정의제조상기 (2) 에서제조한필름코팅된내핵정을코어층으로하고, 상기 (3) 에서제조한제2층을외층으로하여유핵정타정기 (Model; Kilan) 를이용하여대한약전제제총칙중정제항의제조방법에따라총 666.5g의유핵정을타정하였다. 정제하나의평균질량은 ± 13.0mg이었다. 경도는 15.0 ± 1.5kp였으며, 마손도는 0.04% 이하였다. [0195] (5) 필름코팅유핵정의제조. [0196] 코팅 함량 (mg/t) [0197] [0198] [0199] AMB YELLOW (Colorcon) 25 정제수 115 상기 (4) 에서제조한유핵정 666.5g에상기코팅액을하이-코팅기 (Hi-coater, Model: SFC-30N, SeJong) 로분무하여필름코팅을완성하였다. 정제를필름코팅하는조건은실시예 1과같으며, 코팅을완성한정제하나의무게는평균 ± 15.0mg이었다. [0200] [0201] 실시예 5. 캡슐제의제조 (1) 코엔자임 Q10 및비타민을포함하는제 1 과립층의제조 [0202] [0203] [0204] [0205] [0206] [0207] 주아스코르빈산과립97% 주건조초산토코페롤 50% 타입 SD 20.0 주질산치아민 15.5 주로코트리보플라빈 33.3% 주엽산

13 [0208] [0209] [0210] [0211] [0212] 주코엔자임Q 필름코팅기제 AMB YELLOW (Colorcon) 정제수 활택제경질무수규산 2.0 활택제탈크 3.0 [0213] 상기들중그중량비가적은엽산을적절한혼합용기에서코엔자임Q10과배산혼합한후, 나머지주들과균일하게혼합하였다. 이혼합물을건식과립기 (model; Lab scale RC, SeJong) 를이용하여조립하였다. 조립시의롤러속도는 6rpm, 조립은 18mesh 크기로하였다. 이조립물을유동층과립기 (model; GPCG1, Glatt) 로정제수에균일하게용해된 AMB YELLOW 필름코팅용액을분무 / 건조하여필름코팅을실시하였다. 분무 / 건조는입구온도 80, 출구온도 40, 생성물온도 42, 분사압력 30psi, 배기량 50% 조건에서실시하였다. 적절한혼합기에필름코팅된조립물과활택제인경질무수규산과탈크를넣어 5분간균질하게혼합후, 총 170.0g의코엔자임 Q10과비타민을함유한제1 과립층을제조하였다. [0214] (2) 미네랄을포함하는제 2 층의제조 [0215] [0216] [0217] [0218] [0219] [0220] [0221] [0222] [0223] [0224] [0225] 주무수인산일수소칼슘 주황산칼륨 주푸마르산철 주산화제이동 주황산망간 주산화마그네슘 부형제미결정셀룰로오스 결합제히드록시프로필셀룰로오스 8 활택제경질무수규산 1.5 활택제탈크 3.5 [0226] 상기주중그중량비가적은산화제이동, 황산망간, 산화마그네슘을적절한혼합용기에서미결정셀룰로오스와배산혼합한후, 이배산혼합물을적절한혼합기에서나머지주과균일하게혼합하였다. 적절한혼합기에제조한과립물과활택제인경질무수규산과탈크를넣어 5분간균질하게혼합후, 총 200.0g의미네랄을함유한제2층을제조하였다. [0227] [0228] (3) 캡슐제의제조상기 (1) 및 (2) 에서제조된제1 과립층 170.0g과제2층 200.0g을적절한혼합기에서 5분간균일하게혼합한후, 캡슐충전기 (Model: Semi-Auto, Daesan Pharmatech) 를이용하여대한약전제제총칙중캡슐제항의제조방법에따라 1 캡슐당 370 ± 5.0 mg씩균일하게충진하여캡슐제를제조하였다. [0229] [0230] 비교예 1. 코엔자임 Q10, 비타민및미네랄이혼합된통상의필름코팅정제 실시예 1-(1) 과실시예 1-(2) 에서제조한제 1 과립층 300.0g 과제 2 층과립 300.0g 을적절한혼합기를사용하여

14 균일하게혼합한후일반단발타정기 (Model: EKO, KORSCH) 를이용하여총 600g 의일반정제를타정하였다. 정 제하나의질량은 600.0mg 이었고경도는 12 ± 1.5p 였으며, 마손도는 0.05% 이하였다. 이정제를실시예 1 과동 일한및방법을사용하여필름코팅하였다. [0231] [0232] 비교예 2. 코엔자임Q10, 비타민및미네랄이혼합된통상의필름코팅정제실시예 2-(1) 과실시예 2-(2) 에서제조한제1 과립층 300.0g과제2층과립 300.0g을적절한혼합기를사용하여균질하게혼합한후일반단발타정기 (Model: EKO, KORSCH) 를이용하여총 600g의일반정제를타정하였다. 정제하나의질량은 600.0mg이었고경도는 13 ± 1.5p였으며, 마손도는 0.04% 이하였다. 이정제를실시예 1과동일한및방법을사용하여필름코팅하였다. [0233] [0234] [0235] [0236] 시험예 1. 코엔자임Q10 및비타민의가속안정성실험본발명의제제의물리화학적안정성을평가하기위해가속안정성시험을실시하였다. 상기실시예 1 내지 3, 및비교예 1 및 2에서제조한필름코팅정제를이용하여다음조건에따라가속안정성시험을실시하였다. 가속안정성시험은일반시판하는형태로덕용포장하고가속안정성시험기에넣어실시하였다. ㆍ가속안정성시험기 : Life Tester FLT-600D(Fine Scientific Instruments) ㆍ가속안정성시험조건 : 40, 75%RH [0237] 코엔자임 Q10 과비타민중안정성이좋지않은수용성비타민 3 종 (B1, B2, C) 의시간경과 (0, 1, 2, 4, 6 개월 ) 에 따른함량변화를분석하여표 1 내지표 4 에기록하였으며, 각각의의분석조건은아래와같다. [0238] [0239] [ 코엔자임Q10의분석조건 ] 각각정제 20정이상을취하여그무게를정밀하게달고잘분쇄하여혼합한후, 약 2정의해당량을정밀하게취하여 n-헥산 : 무수에탄올혼합액 (5 : 2) 을가하여 25 ml로한후진탕혼화하였다. 이액 1 ml를정확하게취하여 0.1% 염화철시액 2.5 ml를가한후무수에탄올을가하여 25 ml로한액을원심분리하고, 0.45 μm멤브레인필터에여과한액을검액으로하였다. 별도로코엔자임Q10(C 59 H 90 O 4 : ) 표준품 10 mg을정밀하게취하여 상기검액과동일하게제조한액을표준액으로하여아래의조건에서약전일반시험법중액체크로마토그래프법 에따라시험할때표준액과검액중검체의피크면적으로부터검액중의코엔자임 Q10 의함량을구하였다. [0240] [HPLC 조건 ] [0241] ㆍ컬 럼 : Capcell-pak UG 120( mm, 5 μm. Shiseido) 또는이와유사한컬럼 [0242] [0243] ㆍ검출기 : 자외가시부흡광광도계 (280nm) ㆍ이동상 : 메탄올 : 에탄올 = 50 : 50 [0244] ㆍ유 속 : 1.5 ml/min [0245] ㆍ시료주입량 : 20 μl [0246] [0247] [0248] 이약 1 정중코엔자임 Q10(C 59 H 90 O 4 : ) 의함량 (mg) 코엔자임 Q10 검액중검체의피크면적평균중량 (mg) = 표준품양 (mg)

15 [0249] 표준액중검체의피크면적검체의양 (mg) [0250] [0251] [ 비타민B1( 치아민 ), 비타민B2( 리보플라빈 ) 의분석조건 ] 각각 20정이상을취하여그무게를정밀하게달고잘분쇄하여혼합한후, 1정의해당량을정밀하게취하여물을넣어초음파진탕혼화하고, 60 에서 30분간가온한다음 100 ml로하였다. 이액 10 ml를정확히취하여물을가하여 100 ml로하였다. 원심분리한후, 0.45 μm멤브레인필터에여과한액을검액으로한다. 별도로질산치아민 (C 12 H 17 N 5 O 4 S : ) 표준품 5 mg, 리보플라빈 (C 17 H 20 N 4 O 6 : ) 표준품 5 mg을정밀히달아물에 녹인다음진탕혼화하고, 60 에서 30분간가온한후 100 ml로정확히맞추었다. 다시이액 10 ml를정확히취하여물을가하여 100 ml로정확히한후, 0.45 μm멤브레인필터에여과한액을표준액으로하여아래의조건에서약전일반시험법중액체크로마토그래프법에따라시험할때표준액과검액중검체의피크면적으로부터검액중의각각의함량을구하였다. [0252] [HPLC 조건 ] [0253] ㆍ컬 럼 : Capcell-pak C 18 ( mm, 5 μm. Shiseido) 또는이와유사한컬럼 [0254] [0255] [0256] [0257] [0258] [0259] [0260] [0261] ㆍ검출기 : 자외가시부흡광광도계 (270nm) ㆍ이동상 : 시간 ( 분 ) 아세토니트릴 : 완충액 ( 주 ) 0 ~ 10 5 : ~ : ~ : 5 31 ~ : 5 34 ~ 35 5 : ~ 37 5 : 95 [0262] ㆍ유 속 : 1.0 ml/min [0263] [0264] ㆍ시료주입량 : 20 μl ( 주 ) 완충액 : PIC B6(Low UV, WATERS) 을물에녹여 1L 로한다음인산을가하여 ph 2.0 으로맞춘액 [0265] [0266] [0267] 이약 1 정중각의함량 (mg) 각각의검액중검체의피크면적평균중량 (mg) = 표준품양 (mg) [0268] 표준액중검체의피크면적 검체의양 (mg) [0269] [ 비타민 C( 아스코르빈산 ) 의분석조건 ] [0270] [0271] [0272] 1 검액의조제 : 각각 20정이상을취하여그무게를정밀하게달고잘분쇄하고혼합한다음아스코르빈산 100 mg을정밀하게취하여 2% 메타인산용액 100mL를가하여교반시켜완전히녹여검액으로하였다. 2 산화환원적정 : 0.05 mol/l 요오드액을적정용액으로하여상기검액을교반시켜주면서 0.05 mol/l 요오드액으로적정하였다. ( 전위차적정법 )

16 [0273] 이약 1 정중아스코르빈산 (C 6 H 8 O 6 : ) 의함량 (mg) [0274] [0275] [0276] [0277] 평균중량 (mg) = 0.05mol/L 요오드액의소비량 (ml) 검체의양 (mg) (0.05 mol/l 요오드액 1 ml = 아스코르빈산 mg) [0278] [0279] [ 표 1] 코엔자임 Q10 unit: % [0280] 0개월 1개월 2개월 4개월 6개월 실시예 ± ± ± ± ±3.1 실시예 ± ± ± ± ±2.9 실시예 ± ± ± ± ±2.7 비교예 ± ± ± ± ±3.1 비교예 ± ± ± ± ±3.5 [0281] [ 표 2] 비타민 B1 unit: % [0282] 0개월 1개월 2개월 4개월 6개월 실시예 ± ± ± ± ±3.8 실시예 ± ± ± ± ±3.2 실시예 ± ± ± ± ±2.8 비교예 ± ± ± ± ±4.4 비교예 ± ± ± ± ±7.3 [0283] [ 표 3] 비타민 B2 unit: % [0284] 0개월 1개월 2개월 4개월 6개월 실시예 ± ± ± ± ±3.5 실시예 ± ± ± ± ±2.9 실시예 ± ± ± ± ±2.9 비교예 ± ± ± ± ±4.1 비교예 ± ± ± ± ±3.7 [0285] [ 표 4] 비타민 C unit: % [0286] 0개월 1개월 2개월 4개월 6개월 실시예 ± ± ± ± ±2.8 실시예 ± ± ± ± ±4.1 실시예 ± ± ± ± ±2.9 비교예 ± ± ± ± ±5.4 비교예 ± ± ± ± ±5.8 [0287] 코엔자임 Q10 과비타민 3 종의가속안정성시험결과, 코엔자임 Q10 이미네랄과분리된본발명의실시예에서비교예 보다함량안정성이우수한것으로나타났다. 또한비타민 B1 과비타민 C 도실시예에서비교예보다다소간의우수 한함량안정성을보였다. [0288] 시험예 2. 코엔자임 Q10 및비타민의성상변화

17 [0289] [0290] 상기시험예 1. 의가속안정성시험기간동안코엔자임Q10 및비타민의성상변화를평가하기위하여정제내 외부의변색정도를육안으로측정하였다. 1회평가시정제 5개를사용하였으며, 그결과를표 5에기록하였다. [ 표5] [0291] 0개월 1개월 2개월 4개월 6개월 실시예 1 - 변색없음 변색없음 내부약한변색 내부약한변색 실시예 2 - 변색없음 변색없음 내부약한변색 내부약한변색 실시예 3 - 변색없음 변색없음 내부약한변색 내부약한변색 비교예 1 - 내부변색 내부변색 내부갈변 내부갈변 외층갈색 반점발생 비교예 2 - 내부변색 내부변색 내부갈변 내부갈변 [0292] 육안으로비교한내부성상비교에서도실시예에서비교예보다우수한성상변화를나타내었다. 이층정으로미네랄을분리하여타정하지않고하나의상으로하여일반정제로타정한비교예 1과비교예 2의경우방습필름코팅을하였음에도불구하고시간이지남에따라내부의갈변된색상이필름코팅제를투과하여외부로보여졌으며, 몇몇정제에서내부의변색물질팽창으로필름코팅층이파괴된것을확인할수있었다. 반면, 실시예 1 내지 3 의경우, 6개월이지날때까지비타민층의내부색상이아주조금변하였으나, 이외의물리적인변화조짐은나타나지않았다. 발명의효과 [0293] 본발명은코엔자임Q10과미네랄을분리하여타정함으로써, 정제에물리화학적으로안정할뿐만아니라, 시각적분리효과를줌과동시에이러한이층정을방습을위한코팅기제로코팅하여안정성을추가로제공한다. 본발명의다층정은정제내의활성중배합금기및배합변화등의상호작용이발생할우려가있는코엔자임Q10과비타민등의함량및역가를장기간유지시켜의약품으로서의유효성을향상시킬수있다. 심사관직권보정사항 직권보정 1 보정항목 청구범위 보정세부항목 청구항 6 변경전 합에대한대한 변경후 합에대한

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