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1 Synthesis of Fluorobenzene Derivatives Containing Cyclopropane Ring 2002

2 Synthesis of Fluorobenzene Derivatives Containing Cyclopropane Ring 2002

3 2002

4

5 Spiperone D 2 antagonist. Cyclopropylation Spiperone Cyclopropyl, Cyclopropyl Spiperone Fluorobenzaldehyde Dithianation (93%), homoallylation (95%), DithianeDeprotection (74%), Epoxidation (92%), Cyclopropanation (33%) Mesylation (78%)6. 2 Mesylate 9 1-Phenyl-1,3,8- triazaspiro[4,5]decan-4-one 36%.

6 Abstract Spiperone has very strong binding affinity toward dopamine D2 receptor as an antagonist. Siperone, one of 4-fluorobutyrophenone neurotransmitter series, has fluorophenyl group. By using cyclopropylation reaction developed in this laboratory, a compound 2 having cyclopropyl group was designed as a target compound. The key intermediate 9 was synthesized in six steps from commercially available 4-fluorobenzaldehtde via dithanation (93%), homoallylation reaction (95%), deprotection of dithiane (74%), epoxidation (92%), cyclopropylation (33%), and mesylation (79%). The target compound 2 was prepared from mesylate 9 and 1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4,5]decan-4- one in 36% yield.

7 II.,,..,...,.,.

8 .,

9 SPECT. PET SPECT. PET. SPECT PET., D 1, D 2, D 3, D 4, D 5. camp K + Ca 2+. [ 18 F]-6-fluoro- DPA [ 11 C]DPA. D 2 quinpirole, phenothiazinebutyrophenone. [ 11 C]raclopride[ 11 C]N-methyl spiperone. D 2 PET, 18 F [ 18 F]spiperone[ 18 F]NMSP

10 [ 18 F]N-fluoroalkylspiperone, [ 18 F]FIDA. [ 18 F]FIDA D 2. SPECT 2 -iodospiperone (2 -ISP)4-iodospiperone (40ISP) D 2. 2-Iodolisuride SPECT iodobenzamide [ 123 I]IBZM. D 2 cyclopropane spiperone. N NH N F Spiperone: 1 F N N N H Target : 2

11 III. H a S S H b S S c F F F d e F F F H f F Ms g F N N N H 9 2

12 2-(4-Fluorophenyl)-1,3-dithiane (4) H S S H F 3 4 F : tetrahyrofuran (5 ml)1,3-propanedithiol (800 ml, 8.00 mmol) 0 o C borontrifluoride diethyletherate (1.00 ml, 8.00 mmol). 4-Fluorophenylaldehyde (710 ml, 7.00 mmol) 1 refluxing. TLC,. sodium bicarbonate methylene chloride (20 ml)3. Sodium sulfate. 4 (1.40 g, 93%) EtAcHexene. borontrifluoride diethyletherate.. 4.

13 . 1 H NMR (200 MHz, CDCl 3 ) δ (m, 2H, Ar), (m, 2H, Ar), 5.14 (s, 1H, CH), (m, 4H, 2CH 2 ), (m, 2H, CH 2 ); 13 C NMR (50 MHz, CDCl 3 ) δ (d, J = Hz), , (d, J = 8.4 Hz), (d, J = 21.7 Hz), 50.50, 32.06, 25.00; MS (CI) m/z 215 (MH + ). 2-(4-Fluorophenyl)-1-(1,3-dithian-2-yl)-4-pentene (5) S S H S S F 4 5 F : THF (5 ml)2-(4-fluorophenyl)-1,3-dithiane (300 mg, 1.40 mmol) 78 o C 1.6 M n-buthyllithium (1.05 ml, 1.68 mmol) Bromo-1-butene (140 µl, 1.40 mmol) methylene chloride (20 ml)

14 3. sodium sulfate. 5 (357 mg, 95%) flash chromatography (5% EtAc/Hx) oil. n-buthyllithium.. 1,3-dithiane. 1 H NMR (200 MHz, CDCl 3 ) δ (m, 2H, Ar), (m, 2H, Ar), (m, 1H, CH), (m, 2H, CH 2 ), (m, 4H, 2CH 2 ), (m, 6H, 3CH 2 ); 13 C NMR (50 MHz, CDCl 3 ) δ , , , , , , , 58.01, 44.16, 28.08, 27.53, 25.12; MS (CI) m/z 269 (MH + ). 1-(4-Fluorophenyl)pent-4-en-1-one (6) S S c F 5 F 6

15 : 2-(4-Fluorophenyl)-1-(1,3-dithian2-yl)-4-pentene (2.08 g, 7.75 mmol) 40mL cooper (II) oxide (740 mg, 9.30 mmol), copper chloride (2.50 g, mmol) ml of N,N-dimethylformamide. 75 o C 90. Ethyl acetate. saturated sodium bicarbonate, brine. sodium sulfate. 6 (1.02 g, 74%) flash chromatography (5% EtAc/Hx) oil. oil bath 75. Workup DMF saturated ammonium chloride ammonium chloridedmf. 1 H NMR (200 MHz, CDCl 3 ) δ (m, 2H, Ar), (m, 2H, Ar), (m, 1H, CH), (m, 2H, CH 2 ), 3.05 (t, 2H, J = 7.3 Hz, CH 2 ), 2.49 (q, 2H, J = 6.7 Hz, CH 2 ); 13 C NMR (50 MHz, CDCl 3 ) δ , (d, J = Hz), , (d, J = 3.1 Hz), (d, J = 9.1 Hz), (d, J = 22.0 Hz), , 37.50, 27.96; MS (CI) m/z 179 (M+1 + ).

16 1-(4-Fluorophenyl)-3-oxiranyl-propan-1-one (7) F 6 d F 7 : Chloroform (7mL) 60 m- CPBA (462mg, 2.06mmol), sodium bicarbinate (289mg, 3.44mmol) 1-(4-fluorophenyl) -pent-4-en-1-one (306mg, 1.72mmol). 5. saturated sodium carbonate methylene chloride saturated sodium bicarbonate, brine. sodium sulfate,. 7 (306mg, 92%)flash chromatography (40% EtAc/Hx (1% TEA)) oil. Epoxide 1% epoxide.

17 1 H NMR (200 MHz, CDCl 3 ) δ (m, 2H, Ar), (m, 2H, Ar), (m, 3H, 3CH), (m, 1H, CH), (m, 1H, CH), (m, 1H, CH), (m, 1H, CH); 13 C NMR (50 MHz, CDCl 3 ) δ , (d, J = Hz), , (d, J = 9.5 Hz), (d, J = 21.6 Hz), 51.43, 47.29, 34.40, 26.64; MS (CI) m/z 195 (MH + ). (4-Fluorophenyl)-(2-hydroxymethyl)cyclopropyl methanone (8) F F H 7 8 : Acetonitrile (1 ml)1-(4-fluorophenyl)-3-oxiranyl-propan- 1-one (47 mg, 0.24 mmol) tetra-nbutylammonium fluoride hydrate (92 mg, 0.29 mmol)triethyl amine (41 µl, 0.29 mmol). pressure bottle 120 o C 4. ethyl acetate3brine.

18 Na 2 S 4. 8 (15 mg, 33%)flash column chromatography (40% EtAc/hexane) oil. 1 H NMR (200 MHz, CDCl 3 ) δ (m, 2H, Ar), (m, 2H, Ar), (m, 1H, CH), (m, 1H, CH), 2.94 (s, 1H, H), (m, 1H, CH), (m, 1H, CH), (m, 1H, CH), (m, 1H, CH); 13 C NMR (50 MHz, CDCl 3 ) δ , (d, J = Hz), , (d, J = 9.1 Hz), (d, J = 21.7 Hz), 64.27, 27.60, 22.59, 15.54; MS (CI) m/z 195 (MH + ). 4-Fluorophenyl-(2-methanesulfonyloxycyclopropyl) methanone (9) F H F Ms 8 9 : methylene chloride (3 ml) 4-fluorophenyl-(2-hydroxy methyl-cyclopropyl)methanone (116 mg, 0.60 mmol) 0 o C

19 triethylamine (125 ml, 0.90 mmol) methanesulfonyl chloride (56 ml, 0.72 mmol)30 min. methylene chloride3. Na 2 S 4. 9 (127 mg, 78%) flash column chromatography (40% EtAc/hexane). TLC plate TLC plate H NMR (200 MHz, CDCl 3 ) δ (m, 2H, Ar), (m, 2H, Ar), (m, 1H, CH), (m, 1H, CH), 3.00 (s, 3H, CH 3 ), (m, 1H, CH), (m, 1H, CH), (m, 1H, CH), (m, 1H, CH); 13 C NMR (50 MHz, CDCl 3 ) δ , (d, J = Hz), , (d, J = 9.5 Hz), (d, J = 21.7 Hz), 71.53, 37.89, 23.15, 23.04, 15.58; MS (CI) m/z 273 (M+1 + ).

20 4-Fluorophenyl- 17 -(2-fluoromethylcyclopropyl)methanone (2) F Ms F N N N H 9 : Acetonitrile (3mL) 4-fluorophenyl-(2-methane sulfonyloxycyclo-propyl)methanone (60 mg, 0.22 mmol) 1- phenyl-1,3,8 triazaspiro-[4,5]decan-4-one (51 mg, 0.22 mmol)triethyl amine (37 µl, 0.26 mmol) 120 o C 4 h. 2 (35 mg, 36%) flash column chromatography (5% MeH/CH 2 Cl 2 ) oil. 1 H NMR (200 MHz, CDCl 3 ) δ (m, 2H, Ar), 7.49 (bs, 1H, NH), (m, 2H, Ar), (m, 2H, Ar), (m, 3H, Ar), 4.75 (s, 2H, CH 2 ), 3.17 (bs, 4H, 2CH2), 2.81 (bs, 4H, 2CH 2 ), (m, 3H, 3CH), (m, 1H, CH), (m, 2H, 2CH); 13 C NMR (50 MHz, CDCl 3 ) δ197.34, , , , , (d, J = 9.1 Hz), , , , (d, J = 21.6 Hz), 60.69, 59.31, 58.57, 49.62, 48.53, 28.21, 23.97,

21 IV. Epoxide 7baseintramolecular cyclopropane 8. Spiperone %, 80%. 9mesyl1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4,5]decan-4- one Spiperone 2. cyclopropane 2.

22 V. Spectrum Data

23 1 H NMR (200 MHz, CDCl 3 ) 2-4(4-Fluorophenyl)-1,3-dithiane(4)

24 13 C NMR (50 MHz, CDCl 3 ) 2-4(4- Fluorophenyl)-1,3-dithiane(4)

25 1 H NMR (200 MHz, CDCl 3 ) 2-(4-Fluorophenyl)-1-(1,3-dithian-2-yl)- 4-pentene (5)

26 13 C NMR (50 MHz, CDCl 3 ) 2-(4-Fluorophenyl)-1-(1,3-dithian-2-yl)- 4-pentene (5)

27 1 H NMR (200 MHz, CDCl 3 ) 1-(4-Fluorophenyl)pent-4-en-1-one (6)

28 13 C NMR (50 MHz, CDCl 3 ) 1-(4-Fluorophenyl)pent-4-en-1-one (6)

29 1 H NMR (200 MHz, CDCl 3 ) 1-(4-Fluorophenyl)-3-oxiranylpropan-1- one (7)

30 13 C NMR (50 MHz, CDCl 3 ) 1-(4-Fluorophenyl)-3-oxiranylpropan-1- one (7)

31 1 H NMR (200 MHz, CDCl 3 ) (4-Fluorophenyl)-(2-hydroxymethyl)cyclopropyl methanone (8)

32 13 C NMR (50 MHz, CDCl 3 ) (4-Fluorophenyl)-(2-hydroxymethyl)cyclopropyl methanone (8)

33 1 H NMR (200 MHz, CDCl 3 ) 4-Fluorophenyl-(2-methanesulfonyloxycyclopropyl) methanone (9)

34 13 C NMR (50 MHz, CDCl 3 ) 4-Fluorophenyl-(2-methanesulfonyloxycyclopropyl) methanone (9)

35 1 H NMR (200 MHz, CDCl 3 ) 4-Fluorophenyl-17 -(2-fluoromethyl cyclopropyl) methanone (2)

36 13 C NMR (50 MHz, CDCl 3 ) 4-Fluorophenyl-17-(2-fluoromethyl cyclopropyl) methanone (2)

37 VI. (1) Phelps MW, Mazziotta JC. Positron emission tomography: human brain function and biohemistry. Science 1985;228: (2) Garnett ES, Firnau G, Nahmias C. Dopamine visualized in the basal ganglia of living man. Nature 1983;305: (3) Tedroff J, Aquilonius SM, Hartvi P, Bredberg E, Bjurling P, Langstrom B. Cerebral uptake and utilization of therpeutic [beta- 11 C]-L- DPA in parkinson's diease measured by positron emission tomography. relations to motor response. Acta Neurol Scand 1992;85: (4) Welch MJ, Katzenellenbogen JA, Mathias CJ, rodack JW, Carlson KE, Chi DY, et al. N-(3-[ 18 F]Fluoroalkyl)-spiperone: the preferred 18 F- labeled spiperone analog for position emission tomographic studies of the dopamine receptor. Nucl Med Biol 1988;15:83-97.

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최종보고서 /

최종보고서 / 최종보고서 / 2013.12 ( 뒷면아래 ) - 2 - - 3 - n n Ÿ Ÿ Ÿ Ÿ Ÿ n n - 4 - n n - 5 - - 6 - - 7 - - 8 - - 9 - - 10 - Ÿ Ÿ Ÿ Ÿ Ÿ - 11 - Ÿ Ÿ Ÿ Ÿ Ÿ Ÿ Ÿ Ÿ Ÿ - 12 - α βγ δ - 13 - - 14 - Ÿ Ÿ Ÿ Ÿ Ÿ Ÿ Ÿ Ÿ Ÿ Ÿ Ÿ Ÿ Ÿ Ÿ Ÿ Ÿ Ÿ

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