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여름 민
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1 J. Korean Ind. Eng. Chem., Vol. 17, No. 5, October 2006, 한승산 * 한지연 최길영 임승순 * 김용석 한국화학연구원고분자나노소재연구팀, * 한양대학교섬유고분자공학과 (2006 년 7 월 26 일접수, 2006 년 8 월 18 일채택 ) Preparation and Characterization of Polymer Coated BaTiO 3 and Polyimide Nanocomposite Films Seung San Han*, Ji Yun Han, KilYeong Choi, Seung Soon Im*, and Yong Seok Kim Polymeric Nanomaterials Laboratory, Advanced Materials Division, Korea Research Institute of Chemical Technology, Daejeon , Korea *Department of Fiber and Polymer Engineering, Hanyang University, Seoul , Korea (Received July 26, 2006; accepted August 18, 2006) 본연구는커패시터 (capacitor) 등의유전재료로서응용이가능한고분자로코팅된무기입자및이를이용하여제조된유전율이높은폴리이미드 (polyimide; PI) 나노복합재에관한것이다. 무기입자로는높은유전상수를가지는 barium titanate (BT) 를선정하였고, 이를유기고분자인나일론 6 으로표면코팅하여매트릭스고분자인폴리이미드와의친화력을향상시켰다. FTIR 과 TEM 을통하여 5 nm 두께의고분자셀 (shell) 이형성된친유기화된무기입자 (BTN) 를확인하였으며, 나일론 6 이코팅된 BT 의내경과외경의비, 그리고 α 와의관계를나타낸모식도를통해고분자코팅두께를조절할수있음을제안하였다. 제조된 BTN 과의복합화를통하여폴리아믹산나노복합용액을제조하였으며, 이를탈수고리화하여열적및전기적특성이우수한폴리이미드나노복합필름을제조하였다. SEM 을통하여 BTN 이매트릭스고분자내에균일분산상을형성함을확인하였으며, TGA 와전기적측정을통하여 BTN 의함량에따른폴리이미드나노복합필름의열안정성지수, 적분열분해온도및유전율의변화를각각조사하였다. We have prepared organophilic inorganic particles and polyimide (PI) nanocomposite having excellent thermal stability and high dielectric constant that can be used for electronic application such as capacitor. We have chosen barium titanate (BT), a high dielectric constantmaterial and its surface was coated with nylon 6 to improve the affinity with PI. The FTIR and TEM studies showed that the organophilic inorganic particle (BTN) has a polymer shell with thickness of 5 nm. We have suggested that it is possible to control the thickness of coating surface and also indicated the relationship between the ratio of inside and outside radius of BTN and the weight fraction of BT. The PI nanocomposite films based on poly(amic acid) and BTN were prepared by cyclodehydration reaction. The homogeneous dispersion of BTN in PI matrix was identified by using SEM. We have investigated the effect of BTN content on the coefficient of thermal stability, integral procedural decomposition temperature (IPDT), and dielectric constant of PI nanocomposite films. Keywords: polyimide, nanocomposite, dielectric constant, barium titanate, organophilic inorganic particle 1. 서론 친유기화된무기입자는여러분야에서요구하는신소재물질로서다양한특성을지닌기능성입자이다. 소재의첨단기능을부여하기위한요구가급속히증가됨에따라지금까지기능성입자에관한많은연구 [14] 가이루어졌다. 1) 현재친유기화된무기입자를응용하여고기능재료를개발하려는연구가전자, 자기, 분광학, 센서및복합하이브리드재료등의분야에서진행되고있다. 이러한고기능입자를제조할때많이사용되는 주저자 ( yongskim@krict.re.kr) 방법으로는 solgel 반응과입자표면개질, 고분자를이용한입자표면코팅등친유기화된무기입자의제조기술을확립하려는연구들이있다 [57]. Riehemann[8] 등은레이저증착방법을이용하여 100 nm 이하의나노크기를갖는입자를제조하였으며, Scott[9] 등은아르곤과아세틸렌을사용하여플라즈마를생성하고이를이용하여금속입자를보호코팅하는공정을개발하였고, Chow[10] 등은입자의합성에서부터박막 / 적층화까지를한공정으로하는 polyol 공정에관한연구를수행한바있다. 이와같이산업분야에의적용을위해서는친유기화된무기입자의특성을결정하는주요인자인입자의크기및분포, 입자의형태및 527

2 528 한승산 한지연 최길영 임승순 김용석 구조, 입자의조성및성분, 조성의분포등을고려하여입자표면의유기화, 혹은코팅하는공정의개발이필요하다 [11,12]. 고기능성을가지는친유기화된무기입자를제조하기위해서는 i) 관능기, 기능성기등을가지는입자형성 [13] 이외에도 ii) 마이크로상분리구조와같은불균질다상구조를미립자에응용하는방법및제조 [14] 가필요하다. 상기와같이제조한고기능성입자는전기, 내열, 기계적특성을나타내는기능물질내장등의역할뿐만아니라, matrix 물질과의결합및친화성등을갖게할수있다. 또한초미립하이브리드입자의분산체는 matrixdispersant 재료의분자크기분포상태가파장크기보다작아새로운구조의균질구조체의역할을나타냄과동시에다른종류의복합체로서의다원적기능도함께나타낼수있다. 이와더불어최근에는응용분야로고분자나노복합재를설계함에있어서, 고분자의화학구조에상응하는무기나노입자의표면특성제어가정밀하게요구될뿐만아니라, 각종내열성고분자와의나노복합화를위한무기나노입자의열적및전기적특성또한매우중요한요소이다 [15]. 따라서본연구에서는고유전성및내열성을가지는친유기화된무기입자를제조하기위하여무기입자로는티탄산바륨 (barium titanate) 을선정하였고, 매트릭스고분자와의친화력과분산성을위하여나일론 6과폴리이미드를이용하여무기입자의표면을코팅하였다. 입자의제조여부는 FTIR, TEM 및 TGA를통하여확인하였다. 폴리이미드나노복합필름은형성된입자를폴리이미드고분자전구체인폴리아믹산매트릭스에 nanofiller로첨가하여용액혼합및탈수고리화반응을통하여제조하였고, 분산정도와열적및전기적특성을조사하였다. 2. 실험 2.1. 시약및재료본연구에서사용된티탄산바륨 (BaTiO 3, nano sized powder, 99+%; BT) 은 Aldrich사에서구입하였다. BT의표면코팅고분자로는나일론 6을 Kolon사로부터구입하였으며, 폴리아믹산은중합하여사용하였다. 폴리아믹산의제조를위한용매로는 Mitsubishi Gas Chemical사의순도 99% 이상이며수분함량이 50 ppm 미만인 N,Ndimethylacetamide (DMAc) 를사용하였다. 그리고단량체로는 Daicel사에서제조한 99% 이상순도의 pyromellitic dianhydride (PMDA) 를 220 에서승화하여정제한후사용하였으며, Wakayama Seika사의 99% 이상순도의 4,4'oxydianiline (ODA) 은별도의정제과정없이사용하였다. 무기입자의분산용매로사용한 2,2,2trifluoroethanol과불용성용매로사용한 diethylether는 Aldrich사에서구입하여사용하였다. Figure 1. Preparation of BTN by sequential addition method 친유기화된무기입자의제조 Figure 1에서나타낸것과같이, 무기나노입자를유기고분자로코팅하기위해서먼저 60 g의 2,2,2trifluoroethanol에 0.3 g의 BT를 sonicator와 shaker로각각 3 h씩분산하였다. 그후, 분산된 BT를 0.1 g의나일론이용해되어있는 20 g의 2,2,2trifluoroethanol에첨가하였고기계식교반기를이용하여격렬히교반하였다. 교반후, 나일론 6에대해불용성용매인 diethylether를천천히적하하였고고분자가침전되기시작하는시점, 즉 theta condition에이르렀을때 diethylether의적하를중단하였다. 고분자가불용성용매로인해침전이시작되면무기입자인 BT의표면을감싸게되고, 이렇게코팅층의형성이완료된후에는원심분리를통하여친유기화된무기입자 (BTN) 를수득하였다. 수득된 BTN을수차례증류수로세척한후, 48 h 동안동결건조하여고분자코팅층이 5 nm인친유기화된무기입자인 BTN을얻었다 폴리아믹산의중합질소분위기의 4구플라스크에 ODA (6.01 g, 0.03 mol) 를반응용매인 113 g의 DMAc에용해한후 PMDA (6.54 g, 0.03 mol) 를 30 min 동안서서히적가하였다. 이를얼음수조에서 12 h 동안축합중합하여고형분함량이 10 wt% 인폴리아믹산을제조하였다. 이때 DMAc를용매로하여 0.5 g/dl의농도로 30 에서측정한고유점도는 1.83 dl/g이었다 기기친유기화된무기입자의형성여부는 Jasco 610 FTIR spectrometer 를이용하여확인하였으며, 입자표면모폴로지와고분자매트릭스내입자분산정도는 TEM (Hitachi H7600) 과 SEM (JSM670F, Jeol 사 ) 을이용하여각각분석하였다. 폴리이미드나노복합필름의열적특성은 TGA (TA Instrument 2950) 로질소기류하에서 10 /min의승온속도로측정하여, 친유기화된무기입자가열안정성및분해활성화에너지에미치는영향에대해조사하였다. 또한 X선회절패턴은 CuKα radiation (λ = A ) 을이용한 D8Discover XRD with GADDS (Bruker) 를이용하였으며, dielectric constant ( 유전율 ) 는 HewlettPackard사 4294A LCR meter를이용하여측정하였다 폴리이미드나노복합필름의제조무기입자 BT와나일론 6을고분자로하여제조한 BTN을 DMAc에 sonicator를이용하여하루동안분산하였고, 이를폴리아믹산의고형분함량에대하여무게비로 1 60 wt% 첨가하였다. 기계식교반기를이용하여상기나노복합용액을격렬히교반하여폴리아믹산나노복합용액을제조하였다. 필름형성을위해서제조한폴리아믹산나노복합용액은유리판을기판으로크린벤치 (clean bench) 에서자동도공장치 (auto film applicator) 와칼날코터 (Doctor s blade) 를이용하여 1200 µm 두께로용액 casting한후, 진공오븐에서 50, 90 min 동안건조하였다. 건조후의자체지지필름을유리판에서박리한후필름지지틀에고정시키고진공오븐에서 120, 250, 350 에서각각 1 h, 3 h, 5 공업화학, 제 17 권제 5 호, 2006

Dielectric ( ) d Constants 570 573 571 575 581 487 482 487 489 491 2.30 2.30 2.31 2.40 2.47 1803.9 1805.7 1810.9 1880.5 1934.2 3.1 3.3 4.3 8.2 18.5 52.

decomposition temperature. Figure 2. IR spectra of BT, BTN and Nylon 6. min씩열처리하여두께가 30 ± 2 µm에이르는폴리이미드나노복합필름을제조하였다. 열적이미드화방법을통한탈수고리화반응에의하여제조된나노복합필름의코드는 NBTN1과같이첨가된 BTN의중량 % 를코드뒤에명시하였다.

3 529 Table 1. Thermal Properties and Dielectric Constants of Polyimide Nanocomposite Films as Increased BTN Contents Code Polyimide NBTN1 NBTN5 NBTN9 NBTN20 NBTN60 Properties T d T IDT ( ) a ( ) b A * *K *C IPDT Dielectric ( ) d Constants a Maximum decomposition temperatures measured by TGA at a heating rate of 10 /min under N 2; b Initial decomposition temperatures; c Coefficient of thermal stability; d Integral procedural decomposition temperature. Figure 2. IR spectra of BT, BTN and Nylon 6. min씩열처리하여두께가 30 ± 2 µm에이르는폴리이미드나노복합필름을제조하였다. 열적이미드화방법을통한탈수고리화반응에의하여제조된나노복합필름의코드는 NBTN1과같이첨가된 BTN의중량 % 를코드뒤에명시하였다. (c) Magnification of (a) BT (b) BTN BTN Figure 3. TEM images of (a) BT and (b, c) BTN. 3. 결과및고찰 제조한 BTN의화학적구조분석은 FTIR을사용하였고, 고분자의표면코팅두께와모폴로지를알아보기위하여 TEM을이용하였으며, 나노입자두께측정에따라계산되어지는 BT 함량과 BTN의반지름의관계를알아보았다. Figure 2에서나타낸 BTN의 FTIR 스펙트럼을살펴보면, 및 500 cm 1 에서 BT 고유의특성피크와더불어나일론 6에서기인한 3300 cm 1 (amide, NH), cm 1 (C=O) 의특성피크가동시에관찰됨으로써나일론 6이효과적으로 BT 표면에도입되었음을알수있었다. BTN의고분자표면코팅두께와모폴로지는 TEM을통하여확인하였다. Figure 3(a) 에서나타낸것처럼 BT의두께는약 nm 정도이며, 이를나일론 6으로표면코팅하면약 5 nm 정도로고분자가표면코팅되어진이미지를 Figure 3(b), (c) 를통해확인할수있었다. 또한 BT 표면에코팅된유기고분자두께를 TGA로부터측정된잔류무게로부터계산하였다. 고분자가모든 BT 입자에같은두께로코팅이되어진다고가정할때, 다음과같은식에의해코팅두께를계산할수있다. 코어 (core) 부분에있는 BT의반지름을 R, 밀도를 d BT 라고하고셀 (shell) 부분을포함한 BTN의반지름을 R', 밀도를 d Ny 라고할때, BTN 입자가갖는구의부피는식 (1) 과같고 BT 입자의질량은식 (2) 와같이나타낼수있다. (1) 2.6. 유전율측정을위한폴리이미드나노복합재소자제작게이트절연막의전기적특성을알아보기위하여 metalin sulatormetal (MIM) 구조의커패시터 (capacitor) 를제작하였다. 기판으로사용될 ITO가패터닝된유리 (indium tin oxide glass) 를 deionized water, 아세톤, 이소프로필알콜순으로초음파세척기에서각각 20 min간세정한후, 80 오븐에서건조하였다. 그후, 기판위의이물질을제거하기위해 UV cleaner로 3 min간처리하였다. 세정된 ITO 유리에 2 mm 폭의섀도우마스크 (shadow mask) 를사용하여금 (gold) 을, 열증착법 (thermal evaporation) 을통해두께가 500 nm가될때까지 1 A /s의속도로증착하였다. 이때의진공도는약 torr로조정하였다. 금이증착된기판위에나노복합용액을게이트절연막으로스핀코팅한후, 250 까지여러단계굽기 (multicuring) 과정을거쳤다. 그후다시금을처음과수직방향으로열증착하여 2 2 mm의크로스 (cross) 면적을갖는 MIM 소자를제작하였다. (2) BT의 weight fraction을 α라고할때, α는식 (3) 으로정의할수있으며이를코어셀구조를갖는입자의내경과외경비로정리하면다음의식 (4) 와같이표현할수있다. (3) (4) 여기서, BT의밀도 (d BT) 는 6.08 g/cm 3 며, 나일론 6의밀도 (d Ny) 는 1.23 g/cm 3 이다. Figure 4는상기식 (4) 를이용하여계산한 α와고분자가 J. Korean Ind. Eng. Chem., Vol. 17, No. 5, 2006

530 한승산 한지연 최길영 임승순 김용석 (a) polyimide (b) NBTN5 Figure 6. SEM images of (a) Polyimide and (b) NBTN5. Figure 4. Relationship between radius of BTN and BT contents as thickness measurement.

폴리이미드나노복합필름의열적특성을알아보기위하여, 열안정성지수및적분열분해온도 (integral procedural decomposition temperature; IPDT) 를 Table 1과같이나타내었다. 식 (5) 에서나타낸적분열분해온도는열안정성에대해서논의하기위해 Doyle[16] 에의해제안된온도로서 TGA 곡선의면적비로얻어지는정량적인값이다.

4 530 한승산 한지연 최길영 임승순 김용석 (a) polyimide (b) NBTN5 Figure 6. SEM images of (a) Polyimide and (b) NBTN5. Figure 4. Relationship between radius of BTN and BT contents as thickness measurement. 지않으면입자간의상호작용이증가하여, 이차응집이없는균일분산상을얻는것은매우어렵다. 그러나본연구에서는 BT 표면을고분자로코팅하여고분자매트릭스와의친화력을높이고 BT입자간응집을억제함으로써, Figure 6에서보인것과같이균일분산상의폴리이미드나노복합필름을제조하였다. 폴리이미드나노복합필름의열적특성을알아보기위하여, 열안정성지수및적분열분해온도 (integral procedural decomposition temperature; IPDT) 를 Table 1과같이나타내었다. 식 (5) 에서나타낸적분열분해온도는열안정성에대해서논의하기위해 Doyle[16] 에의해제안된온도로서 TGA 곡선의면적비로얻어지는정량적인값이다. IPDT ( ) = A * * K * (T f T i) + T i (5) 여기서, A * 는 TGA의전체면적에대한곡선의면적비이며, 각각의항은다음과같다. Figure 5. TGA curves of BT, BTN and Nylon 6. A * : [(A 1 + A 2) / (A 1 + A 2 + A 3)] K * : A * 의계수, [(A 1 + A 2) / A 1] T i : 초기실험온도, (30 ) T f : 최종실험온도, (800 ) 코팅된 BT로부터내경과외경의비의관계를나타낸모식도이다. 여기서나타낸것처럼 α가 1에가까울수록외경이내경과같아지게된다. 따라서 α를변화시킴으로써코팅되는고분자의두께를조절할수있음을알수있었다. Figure 5에서는나일론 6이표면코팅고분자로도입된 BTN의열분해거동을나일론 6과무기입자인 BT와비교하여나타내었다. TGA 를이용하여나일론 6과표면코팅후의 BTN에있어서 800 에서의잔류무게를살펴보면, 나일론 6의경우 0 wt% 인데비해 BTN의경우에는 63 wt% 인것으로보아 63 wt% 의 BT가 37 wt% 의나일론 6에의해표면코팅되었음을간접적으로확인할수있었다. 이를 Figure 4 와같은모식도에의해계산을하면, α가 0.63일때고분자표면두께가약 9 nm임을알수있었다. 이와같은결과로부터계산에의한표면두께와 Figure 3의 TEM 이미지에서나타낸 5 nm의표면두께와는차이가있는것을알수있다. 이러한이유는본실험에사용된 BT 입자들의지름이 nm로다양하였으며, 또한고분자가모든 BT 입자에같은두께로코팅이되어진다고가정한것에비롯한다고할수있겠다. 폴리이미드매트릭스내에 BTN의분산도를알아보기위하여폴리이미드나노복합필름의단면을 SEM으로관찰하였고, 그결과를 Figure 6에나타내었다. BT의표면이유기고분자로코팅이되어있 A * 는전체 TGA 열분석도의면적 (A 1 + A 2 + A 3) 과잔존량 (residual weight) 을포함한전체곡선면적 (A 1 + A 2) 의비로나타낼수있으며이것은잔존량과온도의항으로단순화된값이다. K * 는 A * 의계수로사용되는값이며전체곡선의면적 (A 1 + A 2) 과잔존량의면적을뺀곡선면적만의면적 (A 1) 과의비로나타내어진다. 이두가지인자의조합인 A * *K * 는고유의열안정성지수로서큰값을가질수록높은열안정성을갖는것으로알려져있다 [17]. Table 1에서와같이폴리이미드필름과 BTN의함량에따른폴리이미드나노복합필름의열안정성지수및적분열분해온도를비교하여보면, BTN의함량이증가할수록열적안정성이향상되는것을알수있었다. BTN의함량이 20 wt% 일때열안정성지수는최대 7.4%, 적분열분해온도는최대 7.2% 증가하였다. BTN이폴리이미드매트릭스에나노크기로분산되면표면적이증가하게되고고분자매트릭스와의높은친화력으로인하여고분자사슬의유동성을저하시켜주는역할을함으로써, 폴리이미드나노복합필름의열적성질이증가하는것으로사료된다. 또한폴리이미드나노복합필름의전기적특성을알아보기위해서 HewlettPackard사 4297A LCR 장비를사용하였고, C p 값은 100 khz 에서측정하여다음과같은식 (6) 에의해서유전율을계산하였다. C = εa / d 에서 ε = Cd / A (6) 공업화학, 제 17 권제 5 호, 2006

5 531 있었다. 이와더불어나일론 6이코팅된 BT의내경과외경의비와 α 와의관계를나타낸모식도를통해 α를변화시킴으로써코팅되는고분자의두께를조절할수있음을제시하였다. 제조된 BTN은유기고분자코팅으로인해매트릭스고분자인폴리이미드와의친화력을향상시킬수있었으며, SEM을통하여나노입자가고르게분산되어있음을확인하였다. 또한폴리이미드나노복합필름은 BTN의함량에따라열안정성지수는최대 7.4%, 적분열분해온도는최대 7.2% 증가하였으며, BTN 함량이 60 wt% 도입되었을때에는유전율이 52.6을나타내어폴리이미드필름보다 1700% 의유전율증가를나타내었다. 감사의글 Figure 7. WAXD patterns of polyimide nanocomposite films as increased BTN contents. 여기서, A는도체판면적 (2 2 mm 2 ), d는두도체판사이의거리 (3000 A ), C는전기용량을말한다. 상기식 (6) 에서계산된값은다음식 (7) 에대입한다. k = ε / ε 0 (7) 여기서, k는두전기용량 C / C의비를나타내며, 진공에서의유전율에대한물질의유전율의비를의미하고, ε 0 는진공에서의유전율 ( F/m) 이다. 유전율은콘덴서의두전극사이에유전체를넣었을경우와넣지않았을경우의전기용량의비이며, 전기용량은전압이걸릴때생기는전하를저장할수있는두도체사이의능력이다. BTN의함량에따라제조된 NBTN 필름시리즈의유전율은 Table 1에나타내었다. 나노복합화하지않은폴리이미드와 BTN의함량에따른폴리이미드나노복합필름의유전율값을비교하여보면, BTN의함량이증가할수록유전율의값이증가하는경향을나타내었으며, BTN의함량이 60 wt% 일때유전율은 52.6을나타내어폴리이미드필름보다최대 1700% 의유전율증가를보였다. BTN의함량이증가함에따라서유전율이증가하는이유는, 1200의큰유전율을갖는 BT가친유기화된무기입자로폴리이미드매트릭스내에잘분산된결과로사료된다. Figure 7은정방형대칭성인 Perovskite형구조를가지는 BT의광각 X선회절패턴을나타내었다. 폴리이미드나노복합필름에서 BTN의함량이증가함에따라 BT에해당하는피크들이증가하는패턴을보임을알수있었다. 4. 결론 본연구에서는내열성및전기적특성을고려하여무기입자로는 BT를, 표면코팅고분자로는나일론 6을선정하여친유기화된무기입자를제조하였다. TEM을통하여제조된 BTN의고분자코팅두께를측정한결과, 5 nm 두께의고분자셀 (shell) 이형성되었음을확인할수 이연구는한국화학연구원기본연구사업및과학기술부의 21세기프론티어연구개발사업인차세대정보디스플레이기술개발사업단의지원으로수행되었습니다. 참고문헌 1. C. L. Huang, R. E. Partch, and E. Matijevic, J. Colloid Interface Sci., 170, 275 (1995). 2. H. Trotter, A. A. Zaman, and R. Partch, J. Colloid Interface Sci., 286, 233 (2005). 3. N. A. D. Burke, H. D. H. Stover, and F. P. Dawson, Chem. Mater., 14, 4752 (2002). 4. N. G. Portney, K. Singh, S. Chaudhary, G. Destito, A. Schneemann, M. Manchester, and M. Ozkan, Langmuir, 21, 2098 (2005). 5. H. Park and W. Choi, Langmuir, 22, 2906 (2006). 6. T. K. Mandal, M. S, Fleming, and D. R. Walt, Nano letters, 2, 3 (2002). 7. S. Kim, E. Kim. S. Kim, and W. Kim, J. Colloid Interface Sci., 292, 93 (2005). 8. K. Moras, R. Schaarschuch, W. Riehemann, S. Zinoveva, H. Modrow, and D. Eberbeck, J. Magnet. Magn. Mat., 293, 119 (2005). 9. R. Scott Willms, Fusion Sci. Technol., 47, 979 (2005). 10. L. K. Kurihara, G. M. Chow, and P. E. Schoen, Nanostructured Materials, 5, 607 (1995). 11. Y. Wang. J. Zhang, X. Shen, C. Shi, J. Wu, and L. Sun, Mater. Chem. Phys., 98, 217 (2006). 12. S. Das. T. K. Jain, and A. Maitra, J. Colloid Interface Sci., 252, 82 (2002). 13. K. J. Watson, J. Zhu, S. T. Nguyen, and C. A. Mirkin, J. Am. Chem. Soc., 121, 462 (1999). 14. V. Dudnik, G. B. Sukhorukov, I. L. Radtchenko, and H. Mohwald, Macromolecules, 34, 2329 (2001). 15. T. Agag. T. Koga, and T. Takeichi, Polymer, 42, 3399 (2001). 16. C. D. Doyle, Anal. Chem., 33, 77 (1961). 17. G. H. Kwak, S. J. Park, J. R. Lee, and S. K. Hong, Polymer (Korea), 23, 281 (1999). J. Korean Ind. Eng. Chem., Vol. 17, No. 5, 2006

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