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1 Polymer(Korea), Vol. 40, No. 6, pp (2016) ISSN X(Print) ISSN (Online) 라디칼중합을이용한폴리스티렌과브릿지드폴리실세스퀴옥세인나노입자와의유 - 무기복합체제조및분석 하태성 황인설 방윤혁 * 김기영 ** 임정혁 김성룡 김경민 한국교통대학교나노화학소재공학과, * 효성기술원, ** 한국생산기술연구원바이오나노섬유융합연구그룹 (2016 년 8 월 2 일접수, 2016 년 8 월 31 일수정, 2016 년 9 월 8 일채택 ) Hybrid Nanocomposites of Bridged Polysilsesquioxane Nanoparticles and Polystyrene by Radical Polymerization Tae-Sung Ha, In Seol Hwang, Yun-Hyuk Bang*, Ki-Young Kim**, Jung-Hyurk Lim, Sung-Ryong Kim, and Kyung-Min Kim Department of Polymer Science and Engineering, Korea National University of Transportation, Chungju, Chungbuk 27469, Korea *Hyosung R&DB Labs, Anyang 14080, Korea **Department of Textile Convergence of Biotechnology & Nanotechnology, Korea Institute of Industrial Technology, Ansan 15588, Korea (Received August 2, 2016; Revised August 31, 2016; Accepted September 8, 2016) 초록 : 티올그룹을함유한구형의브릿지드폴리실세스퀴옥세인나노입자 (BPS-SH) 는 bis[3-(triethoxysilyl)propyl]- disulfide 를암모니아와알코올용매하에서가수분해와축합반응후얻어진브릿지드폴리실세스퀴옥세인나노입자 (BPS-S-S) 의환원반응을통하여제조하였다. BPS-SH 와 triethylene glycol dimethacrylate(tegdma) 에 365 nm 파장을가진 UV 를조사하여 TEGDMA 그룹을함유한브릿지드폴리실세스퀴옥세인나노입자 (BPS-TEGDMA) 를얻을수있었다. 합성된 BPS 나노입자는구형의형태를띠고, 평균입자크기는 nm 를나타내었다. 이렇게얻어진 BPS-TEGDMA 와스티렌단량체를 AIBN 개시제하에서중합시켜 BPS 나노입자에폴리스티렌을성장시킨새로운유 - 무기복합체 (BPS-TEGDMA/PS) 를합성하였다. BPS 나노입자표면은폴리스티렌으로덮여있어소수성이증가하는것을확인할수있었다. 제조된 BPS-TEGDMA/PS 의구조및표면분석은 FTIR, TGA, SEM, TEM 과같은다양한분석장비를이용하여수행하였다. Abstract: Bridged polysilsesquioxane (BPS) particles with thiol groups (BPS-SH) were prepared by the reduction of BPS particles with disulfide groups (BPS-S-S) made from hydrolysis and condensation reaction of bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-disulfide under ammonia and alcoholic solutions. BPS-SH and triethylene glycol dimethacrylate (TEGDMA) were reacted to synthesize BPS containing TEGDMA group (BPS-TEGDMA) by UV irradiation at 365 nm. BPS- TEGDMA was spherical, and the average size was around nm. Hybrid BPS-TEGDMA/PS nanocomposites were fabricated by radical polymerization of BPS-TEGDMA and styrene with AIBN as a radical initiator. The surface of BPS-TEGDMA covered with PS increased the hydrophobicity of BPS nanoparticles. The structure and morphology of BPS-TEGDMA/PS nanocomposites were characterized by infrared spectroscopy (FTIR), thermogravimetric analysis (TGA), scanning electron microscope (SEM), and transmission electron microscope (TEM). Keywords: bridged polysilsesquioxane (BPS), radical polymerization, hybrid nanocomposites, UV irradiation, hydrophobicity. 서 브릿지드폴리실세스퀴옥세인 (bridged polysilsesquioxane, BPS) 은두개이상의중합가능한실릴그룹과다양한유기 론 To whom correspondence should be addressed. srkim@ut.ac.kr; kmkim@ut.ac.kr 2016 The Polymer Society of Korea. All rights reserved. 브릿징그룹을함유한단량체 ((RO) 3 Si-R'-Si(OR) 3 ) 를졸 - 젤중합을통하여만든망상구조의유기 - 무기나노복합체이다. 1-4 브릿징그룹으로다양한유기관능기를도입하여졸 - 젤중합후얻어진 BPS 의소수성, 다공성, 열적안정성, 화학적반응성등을제어할수있다. 5-7 따라서, BPS 단량체는기존의브릿징그룹이없는실란단량체 (RSi(OR) 3, (RO) 4 Si) 보다졸 - 젤반응을일으킬수있는알콕시그룹이많기때문에빠르고 992

2 라디칼중합을이용한폴리스티렌과브릿지드폴리실세스퀴옥세인나노입자와의유 - 무기복합체제조및분석 993 쉽게젤을형성할수있다. 또한일반적인실리카입자의경우에는실리카입자를졸 - 젤반응으로제조한후표면에유기관능기를도입하기위하여화학반응단계가더필요하지만, BPS 의경우에는유기브릿징그룹을함유한단량체의졸 - 젤반응만으로한번에유기관능기가포함된입자의합성이가능하고, 형성된입자안에는브릿징그룹으로유기관능기가포함되어있어유기관능기를이용한다양한화학반응및물리적인결합을통하여 BPS 와고분자또는나노입자와의복합재료를합성할수있는장점을가지고있다 본연구자는최근에술포닉그룹을함유한 BPS(BPS-SO 3 - ) 를합성하여자기조직화된팔라듐나노입자와의물리적인결합, 즉, 이온결합을이용하여새로운입자 - 입자복합체를제조하고특성을분석하였다 nm 의크기를가진 BPS-SO 3 - 입자표면에 nm 의팔라듐입자들이이온결합을통하여조밀하게붙어있는것을확인할수있었다. 본연구에서는 BPS 에포함되어있는유기관능기를이용한화학반응을통하여중합가능한반응기를 BPS 에도입한후단량체와의중합을통하여 BPS 와고분자와의새로운복합재료를제조하였다. 즉, 이황화물 (disulfide) 그룹을함유한 BPS 입자를 Stöber 방법을이용하여제조한후환원시켜티올그룹을함유한 BPS 입자 (BPS-SH) 를제조하였다. 중합가능한관능기를도입하기위하여 triethylene glycol dimethacrylate(tegdma) 와 BPS-SH 입자에 UV 를조사하여 BPS 표면에중합가능한메타아크릴레이트그룹이붙은 BPS 입자 (BPS-TEGDMA) 를제조하였다. BPS 에 TEGDMA 를도입한이유는고분자전해질의결정성제어및내열성향상을위하여 BPS-TEGDMA 를적용하기위함이다. 즉, 고분자전해질로주로사용되는 PEO 계고분자의결정성을제어하여이온전도도를향상시키기위하여 BPS-TEGDMA 를이용하면 BPS-TEGDMA 의에틸렌글라이콜구성단위가리튬이온과배위결합을용이하게할수있어합성한후본실험에서는 BPS 와고분자의복합재료를합성하기위하여 BPS- TEGDMA 를이용하여스티렌을라디칼중합하였다. UV 조사를통한 BPS-SH 와스티렌의 thiol-ene photopolymerization 으로 BPS 와폴리스티렌 (PS) 의복합체를합성할수있으나위와같은이유로얻어진 BPS-TEGDMA 입자와스티렌단량체를 AIBN 개시제하에서반응시켜 BPS 표면에서스티렌단량체가중합되면서 PS 가결합된새로운유기 - 무기복합체 (BPS-TEGDMA/PS) 를합성하였다. 제조된 BPS- TEGDMA/PS 의구조는 IR 및 UV 를통하여분석하였고, 표면및형태분석은 SEM 과 TEM 을통하여확인하였다. PS 로둘러싸인 BPS 입자는소수성이증가하는현상을나타내었다. 이렇게제조된하이브리드 BPS 입자는다양한고분자와의하이브리드를통하여열적안정성및내스크래치특성이우수한하드코팅재료및강화제로사용될수있다. 이와같이 BPS 입자와고분자와의복합화를위하여 BPS 입자가 함유한유기관능기를이용하는새로운방법은기존의실리카입자에여러단계의화학반응을통하여고분자를도입하는방법과는달리간단하게다양한고분자를 BPS 입자에도입할수있으며, 적용한고분자의물성에따라 BPS 입자의특성을제어할수있는매우유용하고독창적인실험방법으로판단된다. 실 재료. BPS-S-S 를제조하기위하여필요한 1-propanol (99.7%) 과 ammonia solution(28%) 은각각 Samchun 과 Junsei 사에서구매하였고, bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-disulfide(90%) 는 Gelest 사에서구매하였다. BPS-SH 와 BPS-TEGDMA 의합성에필요한 dithiothreitol(dtt, 98%) 와 triethylene glycol dimethacrylate(tegdma, 95%) 는 Aldrich 사에서구매하였다. 그리고최종생성물인 BPS-TEGDMA/PS 의제조에필요한 styrene 단량체 (99.5%) 는 Samchun 사에서구매하여중합금지제를제거하고사용하였다. 분석. 합성된 BPS 입자의구조는 FTIR(Nicolet IR 200, THERMO) 과 UV-Vis spectrophotometer(agilent Technologies 8453) 를이용하여분석하였고, 표면및형태분석은 SEM (JSM-6700F, JEOL), AFM(XE-1000, PARK SYSTEMS) 과 TEM(Tecnai TF30 ST) 을통해확인하였다. BPS-TEGDMA/ PS 입자의소수성및열적특성을분석하기위하여 contact angle(phenlx 150, SEO) 과 TGA(TGA S-1000, SCINCO) 를측정하였다. 티올그룹을함유한브릿지드폴리실세스퀴옥세인입자제조 (BPS-SH). 티올그룹을함유한 BPS-SH 입자는암모니아용액과프로판올하에서 bis[3-(triethoxysilyl)propyl]- disulfide 를반응시켜 BPS-S-S 입자를제조하는 Stöber 방법을사용한후 DTT 를이용하여 BPS-S-S 입자를환원시켜합성하였다. 구체적인합성방법은이전에본그룹에서보고한문헌방법을참고하였다. 11 메타아크릴레이트그룹을함유한브릿지드폴리실세스퀴옥세인입자제조 (BPS-TEGDMA). 정제된메탄올 20 ml 가들어있는플라스크에 BPS-SH 0.02 g 과 TEGDMA 4 ml 를넣고 365 nm 의파장을가진 UV 를 1 시간동안조사한후여과시켜세척한후진공오븐에서 24 시간건조시켜 BPS- TEGDMA 를얻을수있었다. PS 와결합된브릿지드폴리실세스퀴옥세인입자제조 (BPS-TEGDMA/PS). 정제된톨루엔 10 ml 에 BPS-TEGDMA 0.01 g 과중합금지제가제거된스티렌단량체 1mL, 개시제 AIBN g 을넣고 60~80 o C 에서 12 시간동안교반하며반응시킨후톨루엔으로충분히세척하며여과시킨다. 여과된 BPS-TEGDMA/PS 를진공오븐에서 24 시간동안충분히건조시켰다. 험 Polymer(Korea), Vol. 40, No. 6, 2016

3 994 하태성 황인설 방윤혁 김기영 임정혁 김성룡 김경민 결과및토론 BPS 입자의유기관능기를이용하여고분자와의복합체를제조하기위하여메타아크릴레이트그룹이함유된 BPS- TEGDMA 를 Scheme 1 과같이합성하였다. BPS-S-S 를염기알코올용액에서합성한후환원제인 DTT 를이용하여티올그룹이함유된 BPS-SH 를제조하였다. 간단한 UV 조사방 법을이용하여 BPS-SH 와 TEGDMA 를반응시켜 BPS- TEGDMA 를합성할수있었다. 이렇게합성된 BPS-TEGDMA 와스티렌단량체를라디칼개시제하에서중합시켜 Scheme 2 와같이 PS 가화학적으로결합된 BPS 입자를합성하였다. Figure 1 은 BPS-SH, BPS-TEGDMA, BPS-TEGDMA/PS 의구조분석을위한 FTIR 데이터이다. 세가지입자모두에서 1100~1000 cm -1 의 Si-O-Si 피크가나타나는것을확인하였고, Scheme 1. Synthesis of BPS-S-S, BPS-SH, and BPS-TEGDMA. Scheme 2. Synthesis of BPS-TEGDMA/PS. 폴리머, 제 40 권제 6 호, 2016 년

4 라디칼 중합을 이용한 폴리스티렌과 브릿지드 폴리실세스퀴옥세인 나노입자와의 유-무기 복합체 제조 및 분석 Figure 1. FTIR spectra of BPS-SH, BPS-TEGDMA, and BPSTEGDMA/PS. BPS-SH의 경우에는 티올 그룹 피크(2550 cm-1)가 매우 미약 하여 확인하기 어려워 BPS-SH를 과산화수소를 이용하여 BPS-SO3-로 산화시켜 1196과 1036 cm-1 의 술포닉 그룹 피크 를 확인하여 BPS-SH가 합성된 것을 확인하였다.11 BPSTEGDMA에서는 각각 1640과 1710 cm-1 부근의 C=C와 C=O 피크가 나타난 것으로 보아 BPS-SH가 TEGDMA의 양쪽 메 타아크릴레이크와 모두 반응하여 가교된 것이 있을 수 있으 나 가교된 것보다는 대부분이 한쪽 메타아크릴레이크와 반 응하여 BPS-TEGDMA가 성공적으로 합성되었다고 판단된 다. BPS-TEGDMA/PS에서는 BPS-TEGDMA에서 나타나는 1640 cm-1 부근의 C=C 피크가 없어지고 C=O 피크만 나타나 스티렌 단량체와 중합이 이루어진 것을 확인할 수 있었다. 좀 더 구체적으로 PS가 중합되어 BPS와 결합된 것을 확인하기 위하여 UV-Vis를 측정한 결과 PS의 벤젠 고리의 흡수피크인 290 nm 부근에서 피크가 나타나는 것을 확인하여 BPSTEGDMA/PS가 합성된 것을 확인할 수 있었다. Figure 2는 BPS-TEGDMA와 BPS-TEGDMA/PS의 열적 특성을 분석한 TGA 데이터이다. BPS-TEGDMA에 비하여 BPS-TEGDMA/PS의 열적 안정성이 낮아지고 800 oc에서의 995 Figure 2. TGA graphs of BPS-TEGDMA and BPS-TEGDMA/PS under nitrogen atmosphere at heating rate of 10 oc/min. 잔류량이 각각 42%와 24%인 것을 확인하였다. 이러한 이유 는 유기고분자인 PS가 BPS 입자에 결합하여 유기 고분자로 인한 열적 분해가 빨리 일어나고 800 oc에서 남아 있는 SiO2 의 양이 감소했다고 판단된다. 즉, 800 oc에서 남아있는 잔류 량(SiO2 함량)으로 볼 때, BPS-TEGDMA에 PS 도입으로 인 하여 유기물의 함량이 BPS-TEGDMA (58%)에서 BPSTEGDMA/PS(76%)로 증가한 것을 알 수 있었다. Figure 3은 BPS-SH, BPS-TEGDMA, BPS-TEGDMA/PS 의 모폴로지를 측정한 SEM 사진이다. BPS 입자는 대략 직 경이 nm 정도되는 구형의 입자로 제조되었다. BPSTEGDMA는 BPS-SH에 비하여 약간의 표면 거칠기가 증가 하였고, BPS-TEGDMA/PS는 PS 도입으로 인해 BPSTEGDMA보다 표면이 눈에 띄게 거칠고 불규칙하게 변한 것 을 확인할 수 있었다. 다만 모든 BPS-TEGDMA 입자에서 스 티렌의 중합이 동일하게 일어나지 않고 불균일하게 일어난 것으로 보아 UV 조사를 통하여 BPS-TEGDMA를 합성할 때 BPS-SH에서 개시된 라디칼이 TEGDMA의 양쪽 메타아크릴 레이크와 반응하여 일부는 가교를 일으켜 가교된 입자를 형 성한 것으로 판단된다. 좀 더 명확하게 BPS 표면에 결합한 PS를 확인하기 위하여 Figure 3. FE-SEM images of (a) BPS-SH; (b) BPS-TEGDMA; (c) BPS-TEGDMA/PS. Polymer(Korea), Vol. 40, No. 6, 2016

5 996 하태성 황인설 방윤혁 김기영 임정혁 김성룡 김경민 Figure 4. TEM images of (a) BPS-SH; (b) BPS-TEGDMA/PS. Figure 4와 같이TEM 분석을 하였다. SEM 분석 결과와 동일 하게 BPS-SH와 BPS-TEGDMA에서는 볼 수 없는 PS가 BPS 입자 표면을 덮고 있고, 입자 표면의 불규칙성이 높은 것을 효과적으로 확인할 수 있었다. Figure 5는 BPS-SH, BPS-TEGDMA, BPS-TEGDMA/PS 의 입자의 화학적 조성분석을 위한 EDX 데이터이다. BPSSH, BPS-TEGDMA, BPS-TEGDMA/PS 모두에서 BPS 입자 에서 유래되는 Si와 S의 피크가 나타났고, BPS입자에 TEGDMA와 PS 도입으로 인하여 상대적으로 Si와 S 보다 C 의 비율이 급격히 증가하였고, Si 비율이 감소하는 것을 확인 할 수 있었다. Figure 6은 BPS-SH, BPS-TEGDMA, BPS-TEGDMA/PS Figure 6. Contact angle images of (a) BPS-SH; (b) BPS-TEGDMA; (c) BPS-TEGDMA/PS and AFM image of BPS-TEGDMA/PS. 의 접촉각 측정 데이터와 BPS-TEGDMA/PS의 AFM 이미지 이다. 각 BPS 입자를 톨루엔에 분산시킨 뒤 웨이퍼에 스핀 코팅한 후 증류수를 한 방울 떨어뜨려 접촉각을 측정하였고, Figure 5. EDX analysis of (a) BPS-SH; (b) BPS-TEGDMA; (c) BPS-TEGDMA/PS. 폴리머, 제40권 제6호, 2016년

6 라디칼중합을이용한폴리스티렌과브릿지드폴리실세스퀴옥세인나노입자와의유 - 무기복합체제조및분석 997 웨이퍼에특별한바인더없이스핀코팅으로입자의코팅이잘되었는지확인하기위해 AFM 을측정하여분석하였다. AFM 이미지를분석한결과웨이퍼위에입자의코팅은단층으로코팅되진않았지만, 전체적으로 BPS-TEGDMA/PS 입자가코팅이되었음을확인하였고, BPS-TEGDMA/PS 의경우접촉각이 132 o 로각각 BPS-SH(110 o ), BPS-TEGDMA (125 o ) 에비하여큰것으로나타나 PS 가 BPS 표면에성공적으로결합하여소수성이증가한것을확인할수있었다. 결 BPS 입자의브릿징그룹을이용하여고분자를도입한새로운형태의유기 - 무기나노복합체를제조하였다. 즉, UV 화학반응을이용하여티올그룹이함유된구형의 BPS-SH 를제조한후 TEGDMA 와반응시켜 nm 의크기를가진 BPS-TEGDMA 를제조하였다. BPS-TEGDMA 와단량체인스티렌을이용한라디칼중합을통하여 PS 가중합되어 BPS 표면을덮은 BPS-TEGDMA/PS 를제조하였다. SEM 과 TEM 분석을통하여 BPS-TEGDMA/PS 의표면은 PS 결합으로인해 BPS-SH 와 BPS-TEGDMA 에비하여거칠기및불규칙성이증가하였다. 또한대표적인소수성고분자인 PS 를 BPS 표면에도입하여접촉각을측정한결과 BPS-TEGDMA/PS 의접촉각이다른두 BPS 입자보다큰것을확인할수있었다. 이와같이 PS 를 BPS 입자에도입한연구는앞으로다양한고분자를 BPS 에화학적또는물리적방법을이용하여도입할수있고, 고분자의물성및특성에따라 BPS 입자의특성을제어할수있는연구로의발전을가능하게하는연구라고할수있다. 론 감사의글 : 본연구는한국연구재단의지역대학우수과학자지원사업 (NRF-2015R1D1A3A ) 과산업통상자원부와한국산업기술진흥원의기업연계형연구개발인력양성사업 (G02N ) 의지원을받아연구되었으며, 이에감사드린다. 참고문헌 1. K. J. Shea and D. A. Loy, Chem. Mater., 13, 3306 (2001). 2. K. J. Shea, J. Moreau, D. A. Loy, and O. Webster, J. Am. Chem. Soc., 114, 6700 (1992). 3. H. W. Oviatt, J. K. J. Shea, and J. H. Small, Chem. Mater., 5, 943 (1993). 4. K. J. Shea, J. Moreau, D. A. Loy, R. J. P. Corriu, and B. Boury, Funct. Hybrid Mater., 50, 50 (2004). 5. L. C. Hu, Y. Yonamine, S. H. Lee, W. E. van der Veer, and K. J. Shea, J. Am. Chem. Soc., 134, (2012). 6. D. A. Loy, J. V. Beach, B. M. Baugher, and R. A. Assink, Chem. Mater., 11, 3333 (1999). 7. D. A. Loy and K. J. Shea, Chem. Rev., 95, 1431 (1995). 8. V. Jain, M. Khiterer, R. Montazami, H. M. Yochum, K. J. Shea, and J. R. Heflin, ACS Appl. Mate. Inter., 1, 83 (2009). 9. A. S. S. Lee, S. S. Choi, K. Y. Baek, and S. S. Hwang, Macromol. Res., 23, 60 (2015). 10. S. M. Yuen, C. C. M. Ma, C. C. Teng, H. H. Wu, H. C. Kuan, and C. L. Chiang, J. Polym. Sci.; Part B: Polym. Phys., 46, 472 (2008). 11. D. S. Park, T. S. Ha, K. Y. Kim, J. H. Lim, and K. M. Kim, Polym. Bull., 71, 819 (2014). Polymer(Korea), Vol. 40, No. 6, 2016

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