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Lehninger Principles of Biochemistry 5/e

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Journal of Life Science 2011, Vol. 21. No μ μ

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22 Chap 11 : Ethers, Sulfides, and Epoxides 11.1 Structure of ethers 11.2 Nomenclature of ethers 11.3 Physical properties of ethers 11.4 Preparation o

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Chapter 7 탄수화물합성과산화적인산화 생명과학의기초생화학

7 장의개요 7.1 글라이코젠의대사 7.2 전자전달체계및산화적인산화 7.3 오탄당인산의대사 7.4 글루코스의신생합성

7.1 글라이코젠의대사 글라이코젠의분해 - 120,000 개의글루코스단위 α-(1,4) 중합체 - 8~14 개의글루코스마다 α-(1,6) 가지사슬 - 글루코스가지사슬절단 이동 - 글라이코젠분해반응효소 (1) 글라이코젠가인산분해효소 (2) 글라이코젠가지사슬절단효소 (3) 인산글루코스전환효소

1. 글라이코젠에서단위글루코스의제거 (1) 글라이코젠가인산분해효소 - 글라이코젠의비환원성말단에서글루코스 -1- 인산의배출 - 무기인산분자는글라이코사이드결합의 C1 을공격 - 가수분해와유사 가인산분해 (phosphorolysis) - 조효소인피리독살 -5 - 인산 (PLP) 필요

- 효소의 PLP 알데하이드와효소활성부위 ε- 아미노기에공유결합 쉬프염기형성 - PLP 는공명구조를형성하는방향족고리가전자받개로작용 전자분리역할 - 가지점에서다섯개잔기까지 계속배출 - C1-O 의결합분해과정 옥소늄이온전이상태 - 산 - 염기촉매에서 PLP 의인산기가참여하게됨

- 다른자리입체성조절 - 방해제 : ATP, G-6-P, 글루코스 - 활성제 : AMP - Ser-14 인산화 ( 가인산분해효소 a) - Ser-14 인산화 ( 가인산분해효소 b) - 활성의조절

(2) 글라이코젠가지사슬의절단효소 - 가지사슬이 4~5 개의글루코스잔기가 남을때까지제거 - 세개의글루코스잔기를근처의다른가지말단으로옮김 α-1,4- 글루코스전이효소 - 가지점의나머지한개의글루코스의제거 α-1,6 글루코시데이스

(3) 인산글루코스전환효소 - G-1-P G-6-P - Ser- 인산화효소 G-1-P 가공격 탈인산화 효소와글루코스 -1,6- 이인산중간체 - Ser 잔기의 C1 인산화이동효소의공격 G-6-P - 간 : 글루코스 -6- 인산가수분해효소의작용 - G-6-P 글루코스 세포막을통해이동 - 가수분해되지않은상태의 G-6-P 는글루코스 -6- 인산이동효소에의해소포체로옮겨지고, 글루코스로가수분해됨

- 제 1 형태의글라이코젠저장병은 G-6-P 가수분해체계의결핍으로발생되는유전병 - 간세포의글루코스는 GLUT2 라는글루코스수송체에의해서간세포에서혈액을통하여다른조직으로운반

글라이코젠의합성 - 글라이코젠의분해와합성은다른경로를통해일어남 1. UDP- 글루코스파이로가인산분해효소 - UDP- 글루코스 (UDPG) 는글라이코젠사슬에글루코스단위를전달해주는활성화된물질

2. 글라이코젠합성효소 - UDPG 에서글루코스단위를글라이코젠의비환원말단의 4 번째탄소의 OH 그룹에옮겨서, α-1,4- 글라이코사이드결합을만드는반응의촉매로기능 - 글라이코제닌 ( 합성효소 ) UDP 에있는글루코스잔기공격 Tyr194 의 OH 그룹에결합 - UDPG 로부터글루코스잔기일곱번첨가 글라이코젠합성시작 - 옥소늄이온중간체형성

3. 글라이코젠가지사슬이동효소 - 아밀로 (α-1,4 α-1,6) 글라이코실이동효소에의해수행 - 글루코스에 7 개의잔기의조각을사슬말단에서같은글라이코젠분자나다른글라이코젠사슬의글루코스잔기의 -C 6 -OH 에옮기는기능을촉매 - 적어도 11 개이상의조각에서잘려가지점에서 4 개의잔기떨어진지점으로이동

글라이코젠의대사조절 - 효소의공유결합변형 인산화탈인산화 - 글라이코젠가인산분해효소 - 글라이코젠합성효소 - 다른자리입체성조절 G-6-P, ATP, AMP, GMP - 근육글라이코젠 : Ca 2+, 홀몬에의하여효소조절

1. 공유성변형에의한효소활성의조절 (1) 글라이코젠가인산분해효소 - 글라이코젠가인산분해효소 b a 인산화활성 연쇄확산 (cascade) 아데닐산고리화효소 홀몬에의한활성화 camp 생성 단백질인산화효소 가인산분해효소인산화효소를인산화시켜활성화 가인산분해효소인산화효소 가인산분해효소 b a 로활성화

단백질인산화효소 - R 2 C 2 camp 에의해서활성화된 C 소단위체 - R 2 C 2 ( 불활성화 ) 복합체 C 소단위체의기질과 비슷한자동방해제조각을가짐 C 소단위체활성자리에경쟁적인결합

(2) 가인산분해효소인산화효소 - α,β,δ 의소단위체와 γ 활성부위소단위체 - PKA 에의해서 α 와 β 소단위체의인산화로활성화 Ca 2+ 에의해활성의증가 - γ 소단위체 자동억제제 C- 말단조각이나 β- 소단위체방해제조각의방해 - γ 소단위체전체활성은 δ 소단위체에결합되는칼모듈린에의해조절

(3) 단백질인산가수분해효소 -1 - 글라이코젠가인산분해효소 a, 가인산분해효소 α 와 β 의인산기제거 - 근육에서단백질인산가수분해효소 -1(pp-1) 의촉매성소단위체는 G M 소단위체를통하여인산화에의해서조절 - 2 개의분리된 G M 소단위체인산화에의해서조절 - 단백질인산화효소 G M 소단위체의인산화자리 1 을인산화시키고더욱활성화시킴 - G M 소단위체인산화자리 2 에피네프린에의해서조절 PKA 인산화 PP1c 는세포질로배출 - 글라이코젠합성효소는가인산분해효소인산화효소에의한인산화로불활성화

2. 다른자리입체성조절 - 근육글라이코젠가인산분해효소 : AMP 활성제 ATP, G-6-P 억제제 - 글라이코젠합성효소는 G-6-P 에의해서활성화

3. 글라이코젠대사에홀몬의조절작용 - 간에서글라이코젠의합성은인슐린에의해서활성, 글루카곤은글라이코젠의분해를활성화 - 글루코스농도 5mM 이하 췌장에서글루카곤배출 - 인슐린배출 혈액의글루코스농도증가 - 세포막 : 내부에서표적대사물의공유결합성변형 이차신호전달체, camp, Ca 2+ 인산화속도증가

홀몬에의한조절 - camp 농도감소 인산화속도감소 글라이코젠합성효소의활성도증가, 연쇄확산 (cascade) - 근육세포에는근루카곤의수용체가비교적적으나, 간세포에는많음 camp 합성촉진 - 간세포에서에피네프린은췌장에서글루카곤의배출증진 글라이코젠분해촉진 - 간세포에서에피네프린의 α,β 아드레날린수용체에모두부착 β- 아드레널린수용체 camp α- 수용체 Ca 2+ 농도증가 camp 의반응강화

인슐린의기능 - 혈액중에글루코스농도증가 인슐린이췌장에서분비 - 인슐린의증가 수용체에전달 세포내부로글루코스유통속도증가 camp 감소로 글라이코젠합성진행 - 근육에서인슐린표적효소 단백질인산가수분해효소 1 글라이코젠결합자리인 G M 소단위체자리 1 을인산화 - 동시에글라이코젠대사효소의탈인산화 - 글라이코젠분해억제와글라이코젠합성의자극

7.2 전자전달체계및산화적인산화 - 마이토콘드리아의내부막에회합 - 두체계의분리가불가능 - TCA 회로 NADH, FADH 2 생성 ATP 의호기성합성과정 - 피류브산산화로부터얻어진전자쌍을동반하는환원된조효소들의재산화과정이연속적인수용체분자들을통하여 마이토콘드리아의전자전달과정시작 - 전자전달체계 호기성호흡인산화적인산화 ATP 의합성수행

전자전달체계 1. 전자전달의측정 (1) 표준환원전위 - 분자의산화 ( 전자공여 ) 는다른분자의환원 ( 전자수용 ) - 생체분자에서전자를얻거나잃게되는경향 환원전위로나타냄 - 표준환원전위 E o 2H + + 2e = H 2 - 양의값 강한산화제산소 E o = +0.82V - 음의값 환원제환원제수소 E o = -0.42

(2) 두반응의연결 - 큰양의환원전위 환원다른반쪽반응 산화반쪽반응 O 2 와 NAD + 의반응 산소는환원되고 NADH 는환원

(3) 산화환원반응의 ΔG o 값의계산 ΔG o = -nf ΔEo - n: 이동되는전자수 F: 패러데이의상수 - ΔE o : 두반응의표준환원전위의차이 - 혐기성변환과정 ΔG o = -47.0kcal/mol - 전자전달사슬과정 ΔG o = -52.6kcal/mol

2. 전자전달체계의성분 - 호흡성전자전달사슬 전자들이 NADH 로부터 O 2 이전되는과정 - 4 개의복합체, 3 개의프로톤펌프, TCA 회로 - 전자전달사슬 : NADH-Q 산화환원효소 Q- 사이토크롬 c 산화환원효소 사이토크롬 c 산화효소 석신산 Q 환원효소복합체 - 복합체구성성분 피리딘연결탈수소효소, 플라빈연결탈수소효소, 철 - 황단백질, 유비퀴논, 사이토크롬

(1) 피리딘 - 연결탈수소효소 - NAD + 나 NADP + 를조효소로부착 - XH 2, NADH 는환원된, X 와 NAD + 는산화된기질 - 생체내에 200 개이산피리딘 - 연결탈수소효소 - NAD + 탈수소효소 호기성호흡과정참여 - 간에서 60% NAD + 는마이토콘드리아에위치 - 아이소시트르산, 말산탈수소효소 - NADP + 탈수소효소 주로생합성의목적

(2) 플라빈 - 연결탈수소효소 - FMN, FAD 조효소또는보결원자단, 단단히부착 - FMN 보결원자단의 NADH 탈수소효소 호흡성전자전달체계에서 NADH 로부터전자를 다른수용체에전달

(3) 철-황단백질 - 혐기성박테리아의페레독신 - 플라보단백질, NADH탈수소효소, 석신산탈수소효소 4개와 2개의철-황중심을가지고있음

(4) 유비퀴논 - 지질에녹는조효소 - 유비퀴논 = 조효소 Q(CoQ) - 아이소프레노이드단위 - 포유동물마이토콘드리아 CoQ 10 - 미생물에서 6 개의단위를갖는 CoQ 6 도존재 - CoQ 전자전달참여시두개의수소원자 (2H + + 2e - ) 가얻어지거나잃게됨

(5) 사이토크롬 - 철원자의산화환원전위에따라전자전달 - 진핵세포 다양한사이토크롬 - 마이토콘드리아 호흡사슬소포체 하이드록실화반응 - 사이토크롬의특징 : 특수한 α- 흡수띠 환원상태에따라청색, 붉은색 철 - 폴피린그룹을가지는힘단백질 b, c 사이토크롬은마이오글로빈과헤모글로빈처럼 철 - 프로토폴피린 IX 를가짐 사이토크롬 c 힘그룹이단백질에공유결합

사이토크롬보결원자단의구조 - 사이크롬 c 힘그룹단백질에부착 - 사이토크롬 c 와 c1 의힘 시스테인잔기와싸이오에터결합 - 사이토크롬 a: 긴탄화수소사슬 바이닐그룹과교체, 포밀그룹이메틸그룹으로교체

포유동물의전자전달 - 사이토크롬 b, c, c1, a, a 3 확인 - 사이토크롬 b Cyt b k, Cytbt 를가짐 - 사이토크롬 a 와 a3: 사이토크롬옥시데이스 (Cyt aa 3 ) 전자를산소에전달하는과정의말단의사이토크롬수용체 - Cyt aa 3 복합체 두개의힘 a(fe) 와두개의구리 - Cyt a 에서 Cyt a 3 로전자전달 구리 (Cu 2+ Cu + ) - 운송의마지막단계 Cyt a Cyt a 3 O 2 - 환원된 a 3 CO 와결합 빛에의해해리가능한복합체 - 산화된사이토크롬옥시데이스 사이아나이드와높은친화력 환원의방해 극심한독성

3. 포유류의전자전달순서 - 마이토콘드리아간질 호흡과정의주된전자전달공여체 NADH, FADH 2 공급원 - NADH 의높은전위차의전자들 NADH-Q 산화환원효소에서호흡사슬에진입 - 유비퀴놀은플라보단백질의 FADH 2 의전자의진입지점 - 전자전달경로 : 유비퀴놀 Q- 사이토크롬 c 산화환원효소 사이토크롬 c 사이토크롬산화효소 O 2

- NADH 탈수소효소의 FMN 부분의이전에의해서 NADH 에서 2 개의전자 운반사슬에들어감 FADH2 에서 2 개의전자는 CoQ 에이전 - 사이토크롬전자통로에서 Cyt b Cyt c Cyt aa 3 - 호흡과정의전자운반체철 - 황중심 NADH 탈수소효소 (FMN(3FeS FeS) 석신산탈수소효소 [FAD(FeS) (FeS)] 사이토크롬 b(cyt b FeS)

4. 전자전달의에너지관계및 ATP 합성 - 호흡의전자전달은전자쌍이 NADH 에서 O 2 로이동 - 자유에너지순차적인감소 - 산화적인인산화와전자전달연결 ATP 합성 - NADH, FADH 2 에서제공된전자쌍이 2.5 개와 1.5 개의 ATP 분자생산 - 기질수준의인산화 인산화된기질로부터인산그룹 뉴클레오사이드이인산 인산그룹에이전 - 산화적인인산화는전자쌍들의이전때문에배출된자유에너지를사용 ADP 로부터 ATP(2~3 개분자 ) 생성

산화적인산화 - 산화적인산화 세포의호흡 (respiration) 연속적인에너지의전달과정들이집합 - 산화적인산화를설명하는가장발전된이론 영국의미첼이제안한화학삼투압 - 연결이론 - 전자전달과정 마이토콘드리아간질로부터프로톤을펌프시켜막을통과시킴 프로톤의불균형된분포는 ph 의농도기울기를유발시키고, 전위차는프로톤동력을만듦

1. ATP 합성효소 - 프로톤펌프로작용하는 ATP 합성효소 F 1 F O -ATPase 로알려진다중소단위체로구성된막단백질 - 마이토콘드리아 ATP 합성효소의 F 1 성분 α 3 β 3 γδε 의소단위체들로구성, 효소의촉매활성부위를가짐 - F 0 성분도다중소단위체로구성, 소수성조각이내부마이토콘드리아의막에걸쳐존재

- 보이어에의해제시된 ATP 의합성의결합변화메커니즘 F1 이 3 개의상호작용하는촉매작용의촉진자 (α, β- 소단위체 ) 를가짐 - ATP 합성의결합변화메커니즘의 3 단계진행과정 1. F 0 에의해수행되는프로톤자리옮김 2. F 1 에의해수행되는 ATP 인산무수물결합형성에대한촉매작용 3. 프로톤농도기울기의소멸과 F 1 과 F 0 의상호작용을요구하는 ATP 합성과의짝지움

2. 세포에서다른산화반응들 : 옥시지네이스 - 세포에서다른형태의산화수행의세가지방법 1. 하이드라이드이온과 1 개의프로톤을포함하는수소의제거 2. 사이토크롬에서처럼전자들의제거 3. 산소원자의취득 - 옥시지네이스 : 산소분자에서한개나두개의산소원자를기질에삽입시키는반응촉매효소 - 트립토판분해시첫단계인헤테로고리가열리는반응을촉매하는효소 다이옥시지네이스 - 페닐알라닌으로부터타이로신을형성하는데사용되는모노옥시지네이스

산화적인산화대사의조절 - 옥시지네이스는산소분자를활성화시키고, 두산소원자를환원시켜물이되게하며, 이과정에모두 4 개의전자들이요구됨 - 중간체의특성이나관여되는메커니즘 - 초과산화불균등화효소 초과산화물음이온의불균등화반응을촉매시키는효소

- 활기찬운동을할때와수면시 ATP 의소모속도차이 100 배 - 마이토콘드리아에서 ATP 합성효소의조절에는 IF 1 이라는단백질이관여 - 산소에의한 NADH 와 FADH2 의산화과정인전자운반과산화적인산화, 프로톤기울기가추진하는 ATP 합성과정은밀접하게연결됨 - 화학삼투압이론은연결제거제의기능을설명해줌

1. 마이토콘드리아의투과성 - 외부막 분자량을 10000 까지완전히투과시킴 - 내부막 피류브산은산화되기위하여자유롭게드나듦 옥살아세트산은투과되지못함 퓨말산은투과되지못함 시트르산이나아이소시트르산은간질속으로들어갈수있음 - NAD + 와 NADH 는간질로부터세포질로통과되지못함 - ADP 와 ATP 들은막을통하여통과되며, 두분자를교환시킴

7.3 오탄당인산의대사 - 오탄당의대사과정에는환원제로 NADPH 를생성할수있는두개의반응을포함함 - NADPH 특별히긴사슬의지방산이나스테로이드의생합성과정에사용 글루코스에서솔비톨의합성, 이수소엽산에서사수소엽산의제조 피류브산을말산으로전환시키는환원적인카복실화반응 불포화지방산의형성과정, 페닐알라닌을타이로신으로변화시키는하이드록실화반응

NADPH 생성의산화적반응 1. 글루코스 -6- 인산탈수소효소 - 와브르그에의해서처음발견 - 필수조효소로 NADPH + 가필요

2. 6- 인산글루코노락토네이스 - 어떤효소의도움없이도곧가수분해됨 - 락톤의빠른가수분해를촉매하는락토네이스존재

3. 6- 인산글루콘산탈수소효소 - 산화와탈카복실화둘다포함 - 리뷸로스 -5- 인산을생성하게되는단일단계의산화적탈카복실화반응 - 활성을위하여 Mn 2+ 또는다른 2 가양이온을필요로함 - 반응은비가역적

오탄당인산의상호교환반응 1. 인산라이보이성화효소 - 케토당과오탄당인산인라이보스 -5- 인산의상호교환반응을촉매 - 인산육탄당 - 이성화반응과그행동에있어서동일 - 반응의 K eq 는왼쪽에서오른쪽으로대략 3

2. 인산케토오탄당에피머화효소 - 두번째이성화는리뷸로스 -5- 인산이자일룰로스 -5- 인산이되는반응 - 평형상수, K eq 는 0.8 - 메커니즘은엔다이올중간체가관여

3. 트렌스케톨레이스 - 오탄당과다른당들을만들게된효소 - 제공하는분자로부터케톨그룹을알데하이드에전달하는반응을촉매함

- 두개의동일한소단위체를가지고, 싸이아민이인산 (TPP) 과 Mg 2+ 를조효소로필요로함

4. 트렌스알돌레이스 - 프럭토스 -6- 인산이나세도헵튤토스 -7- 인산으로부터다이하이드록시아세톤부분을적절한알도스에전달하는반응을촉매하는이동효소

오탄당인산경로의조절 - 세포내의 NADPH 의충분한공급을위하여필요 - 여분의오탄당은핵산의합성에사용 - 식물과미생물에서오탄당은에리뜨로스 -4- 인산과함께쉬킴산과아미노산의생합성의초기단계에서반응물로필요

7.4 글루코스의신생합성 글루코스의신생합성의반응 - 해당과정의역반응으로, 글루코스를재생시키는반응 - 골격근육에서산소의공급이부족하고해당과정의효소가여유있게공급될때, 해당과정을활용 이과정에서많은양의젖산은근육에서혈액에배출, 간으로운송됨 80% 의젖산헥소스의수준으로재생, 나머지 20% 트라이카복실산회로를통하여산화 - 글루코스의해당과정으로젖산이회전되는과정 코리회로 (Cori cycle)

1. 피류브산카복실화효소 - 인산에놀피류브산이피류브산으로되는반응을우회시키려면탄산가스의고정반응을촉매하는새로운두개의효소들이필요 - 그중첫효소는마이토콘드리아에존재하는피류브산카복실화효소

2. 인산에놀피류브산 (PEP) 카복실인산화효소 - 해당과정의순서에서일부를역으로진행시키는데관여하는두번째효소 옥살아세트산을인산에놀피류브산으로전환시키는인산에놀피류브산 (PEP) 카복실인산화효소

- 2 몰의젖산으로부터시작해서한분자의글루코스를만들어내는해당과정의반대인글루코스신생합성의전체반응

다른탄수화물의신생합성 - 뉴클레오타이드당은다당류성분으로발견되는중요한당유도체들로변형시키는여러종류의효소들의기질로작용 글라이코실부분의에피머화반응, 탈수소화반응, 탈카복실화반응

- N- 연결올리고당의합성에는돌리콜이인산인지방운반체에의해서진행됨 - 당단백질을합성하는효소의방해제 바시트라신 이인산의탈인산화를억제하므로글루코사이드화반응을억제함