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유미 노
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1 2 장생물학기본지식

2 Ⅰ 탄수화물 (carbohydrates) 탄수화물에는단당류와이당류, 다당류가있다. 단당류 (monosaccharide) 는더이상간단하게가수분해될수없는화합물이다. 단당류에알데히드기가있으면 aldose라하고케톤기가있으면 ketose 라한다. 이당류 (disaccharide) 는두개의단당류의분자로된탄수화물이며다당류는수백수천의단당류로된탄수화물이다. 펠링시약 ( 베네딕트시약 ) 또는토렌스시약을환원하는탄수화물을특히환원당 (reducing sugar) 라한다. 단당류는모두환원당이며대부분의이당류도환원당에포함된다.

3 1) 단당류 1 (+)- 글루코오스 : 알도헥소오스 (+)-glucose 는녹말, 셀룰로오스, 글리코겐의구성단위이다. 이것의분자식은 C6H12O6 이며이것은알도헥소오스의하나이다. 2 (+)-glucose의입체이성질체알도헥소오스 (aldohexose) 는양쪽끝부분이같지않기때문에 meso 화합물이존재하지않는다. 따라서 24=16개의입체이성질체가존재한다. 이들중에서 (+)- 글루코오스, (+)- 만노오스및 (+)- 갈락토오스만자연에대량존재한다. 16 개중 (+)-글루코오스가가장많으며, 다른화합물은부분입체이성질체들이기때문에반응속도가다르며, 생성물도각각다르지만그화학은본질적으로같다. 3 (-)-프룩토오스 : 2-케토헥소오스가장중요한케토오스는 (-)-fructose이다. 이것은과일등에광범위하게존재한다. 또글루코오스와결합하여수크로스 (sucrose) 중에존재하기도한다. (-)- 프룩토오스는일종의케톤으로 2-케토헥소오스이다.

4 4aldose 를산화시킬수있는방법 -4 가지 첫째, 알도오스는 Fehling 시약또는 Tollens 시약을환원시킨다. 알데히드때문에환원이일어나게되는데, 환원결과진한청색에서붉은색의산화제일구리로침전된다. 그러나케토오스도같은반응을하기때문에 aldose와 ketose를구별하는것으로는적합하지못하다. 또한 aldose로부터알돈산을만드는데이용할수없기때문에유용하지못하다. 둘째, 브롬수는 aldose 를산화시키지만 ketose 를산화시키지못한다. 이것은브롬수가산성시약이고이것으로는분자를이성질체화하지못하기때문이다. 질산은더욱강렬한산화제로서 -CHO기뿐만아니라 - CH2OH 기도산화되어알다르산 ( 디카르복시산 ) 을생성한다. 과요오드산 (HIO4) 는산화성절단반응을일으킨다. 탄수화물구조에관한현대적인연구를실시하는데유용한도구가된다.

5 광학계열 : D 와 L 알도트리오스중광학이성질현상을일으킬수있는가장간단한탄수화물이글리세르알데히드 (CH 2 OHCHOHCHO) 이다. (+)- 글리세르알데히드를임의로 Ⅰ 로귀속시켜 D- 글리세르알데히드 라고표기하며, 이것의거울상이성질체의구조를 L-글리세르알데히드 라고표기한다. 배열이정확성을가질확률은 50:50 이지만, 실제로선택한배열이올바른배열임이밝혀졌다. 이배열을바탕으로글리세르알데히드와관련된화합물이배열을결정할수있다. 이렇게확립된구조상의상호관계를나타내기위해 D과 L-글리세르알데히드와관련된화합물에각각 D 나 L 을붙인다.

6 (+)- 글리세르알데히드를임의로 아래그림의 Ⅰ 로지정

7 D-(+)-glucose 의고리구조와형태 D-(+)-glucose를메탄올과염산으로처리하면얻어지는생성물은메틸 D- 글리코시드인데, 두종류가존재한다. 고유광회전도가큰쪽의이성질체는메틸 α-d-글루코시드라하며다른것은메틸 β-d- 글루코시드라한다. 이두글루코시드는변광회전현상을일으키지않으며, Tollens시약이나 Fehling 시약을환원시키지않는다. D-(+)-glucose 는여러실험사실을통해고리상구조로밝혀졌다. 이고리상구조에서는두종류의이성질체가존재한다. 그것은 α,β-d-(+)-glucose 인데, 부분입체이성질체로서 C-1 주위의배열이다르다. 이런한쌍의부분입체이성질체를아노머 (anomer) 라한다. 다른단당류도두종류의아노머로존재하고변광회전현상을일으킨다. 또, 알코올과반응하면아노머인글리코시드 (glycoside) 가생성된다.

8 D-(+)-glucose는육-원자고리인파라노스고리를가진다. D-(+)- 글루코피라노스아노머는의자형태가두개있다. 일반적으로보다안정한형태는가장부피가큰치환기인 -CH2OH 가수평자리를차지하고있는형태이다. 모든부피가큰기가수평위치를점유하고있는형태는모든 D-알도헥소오스중 β-d-(+)-글루코오스이다. 이런이유로 β-d-(+)- 글루코오스가자연계에서가장널리분포하는유기화합물기가된다고할수있다.

9 2) 이당류 1 (+)- 말토오스 (+)-말토오스의분자식은 C12H22O11이고 Tollens 시약및 Fehling 시약을환원시키는환원당이다. 페닐히드라진과반응하여오사존 [C12H20O9(=NNHC6H5)2] 이생성되며브롬수로산화하면말토비온산 ((C11H21O10)COOH) 이생성된다. (+)- 말토오스에는 α-형과 β-형이있고, 변광회전을일으킨다. 산으로가수분해하거나효소말타아제로처리하면완전히 -OH기사이의 α-글루코시드결합에의해결합된두개의 D-(+)-글루코오스로분해된다. 글루코시드는탄수화물의카르보닐기와알코올과의상호작용으로생성되는아세틸이다.

10 2 (+)- 셀로비오스 셀룰로오스를황산과아세트산무수물로여러날처리하면아세틸화와가수분해가겹쳐서일어나 (+)-셀로비오스의옥타아세트산염이얻어지고옥타아세트산염의알칼리가수분해에의해 (+)- 셀로비오스가얻어진다. (+)- 셀로비오스의분자식은 C12H22O11 이고환원당이며오사존을생성하고 α,β형으로존재하며변광회전을한다. 가수분해하면두개의 D-(+)-글루코오스를생성한다. 이이당류는효소에멀신으로부터가수분해되지만말타아제로서는가수분해되지않는다. 에멀신은 β-글루코시드결합만을가수분해한다는사실을미루어보아, (+)- 셀로비오스는 (+)- 말토오스와는달리 β- 결합이다

11 3 (+)- 락토오스 분자식은이당류이기때문에다른이당류들과동일하다. 이것은환원당이며오사존을형성하고 α,β형으로존재하여변광회전을한다. 산가수분해나 emulsin으로처리하면, (+)-락토오스는동량의 D-(+)-글루코오스한분자와 D-(+)- 갈락토오스로된다. 따라서 (+)- 락토오스는갈락토시드이다. 4 (+)- 수크로오스 분자식은위와동일하다. 그러나위의이당류들과는다른성질을나타낸다. 이것은 Tollens 시약및 Fehling 시약을환원하지않는다. 비환원당이며오사존을생성하지않고아노머형태로존재하지않으며변광회전을하지않는다. 이것은또한카르보닐기를가지지않는다. (+)-수크로오스에묽은산용액또는인베르타제를작용시키면가수분해되어동량의 D-(+)-글루코오스와 D-(-)-프룩토오스가생성된다. 가수분해과정에서편광의부호가양에서음으로변하는데, 이현상을 (+)-수크로오스의반전 (inversion) 이라하며, 이혼합물을반전당 (invert sugar) 라한다. 따라서, (+)-수크로오스는 β-d-프룩토시드와 α-d-글루코시드이다.

12 3) 다당류 1 녹말 녹말은과립형이며식물의특징에따라크기와형태를달리한다. 녹말은셀룰로오스보다물에녹기쉽고가수분해되기쉽다. 녹말에는아밀로오스 (amylose) 라고하는물이녹는성분과물에녹지않는성분인아밀로펙틴 (amylopectin) 을함유하고있다. 이두성분은고분자량과 (C6H10O5)n 의화학식을갖는서로다른탄수화물의형태로들어있다. 녹말은 α-글리코시드결합을하고있다. 2 셀룰로오스 셀룰로오스는물에불용이고무미이며비환원성탄수화물이다. 이것의분자식은 (C6H10O5)n 이고산에의해완전히가수분해되면단당류인 D-(+)-글루코오스만을얻을수있다. D-글루코오스단위의사슬로되어있으며, 각단위는글리코시드결합에의해서인접단위와 C-4위에서결합한다. 모든글리코시드결합은 β- 결합이다. 또한분자량은 250,000 ~1,000,000 또는그이상의범위에이르는것이대부분이다. 이로보아사슬길이가글루코오스단위 1,000 개이상인것으로나타났이아사슬길이가글루위, 개이상것나타났다. 이것들이꼬여서로프와같은형태를이루고있다. 셀룰로오스는여러반응을거쳐레이온 (rayon) 등인조섬유를만드는데많이쓰인다.

13 1 지질의뜻 Ⅱ 지질 (lipids) 지질은그리스어로 lipos 라하며, 극성이낮은 ( 거의비극성 ) 유기용매를사용하여세포로부터추출할수있는물에녹지않는물질이다. 지질의대표적인것으로는지방 (fat) 과스테로이드 (steroid) 가있다.

14 2 지방의소재와조성 지방은동물과식물의저장지방세포의주성분이며생체의중요한영양물저장소이다. 액체지방을특히 oil' 이라한다. 지방은글리세롤 (HOCH2CHOHCH2OH) 로부터얻어지는카르복시에스테르로서글리세리드 (glyceride), 구체적으로는트리아실글리세롤 (triacyl glycerol) 이라고한다. 예외는있지만지방산은탄소수가 3~18 개인곧은사슬화합물이며 C3 와 C5 화합물을제외하고는대부분짝수탄소수를포함하는산만이존재한다. 이것은분자들이아세트산단위에서동시에두개의탄소를얻게되는지방생합성의자연적인결과이다. 지방산에는포화산과불포화산이있는데, 대부분 oil이불포화지방산으로이중결합을포함하기때문에녹는점이낮다. 이중결합주위의배열은안정한 trans 보다 cis형으로되어있는데, cis형불포화는녹는점을낮춘다. 포화사슬이선형형태혹은지그재그형인데반해 cis-불포화사슬은굽힘 (bend) 이있다.

15 3 지방의가수분해 그리세리드의가수분해 (Hydrolysis of glyceride) 에서는카르복시산염과글리세롤 (CH2OHCHOHCH2OH) 으로나누어진다. 비누의제조는오래된화학적합성중의하나인데, 비누의조성과제조방법에따라캐스틸비누, 연성비누, 투명한비누등으로다양하다. 그러나모든비누는화학적으로거의같으며, 같은방법으로작용을나타낸다. 그리세리드의염은수용성이며비누용액을만든다.. 비누는미셀 (micelle) 이라는구형집합체로분산되며이것들의각각은수백개의비누분자를함유하고있고극성끝부분기 -COONa+ 를가지며,12~18 18 개의탄소의긴사슬인비극성끝부분을가진다. 극성끝부분은친수성 (hydrophilic) 이고비극성끝부분은소수성 (hydrophobic, 친유성 ) 이다.

16 이와같은분자들을양성 (amphipathic) p 이라한다. 이것은 같은류는같은류를용해한다 는법칙에따라극성끝부분은극성용매인물로향하고, 음전하를띤카르복시산염은미셀표면에서흩어져있어같은전하의반발로미셀을분산시킨다. 다시말하면, 비누분자의비극성끝부분이카르복시산염끝부분을남긴채기름방울에용해된다. 같은전하의반발로기름방울의응집은억제되어기름과물의안정한유상액 (emulsion) 을형성하며세척물의표면에서제거되어깨끗하게된다. 이것이비누의세척작용의원리이다.

17 인글리세리드와인산에스테르 인글리세리드 (phosphoglyceride) 는두개의아실기 (RCO-) 와인산기를포함한다. 이것은카르복시산에스테르임과동시에인산에스테르이다. 인산염에스테르중이소펜틸에스테르는모든테르펜과스테로이드의원천이다. 유전에관계하는핵산들도인산의폴리에스테르이다. 예를들어 ATP는 3개의인산기를포함하며, 이것은생체의에너지계의핵심을이루고많은다른화합물을인산염에스테르로변화시키는작용을한다. 인산염에스테르는모체산과알코올로가수분해된다

18 산성인산염에스테르는이온화할수있기때문에많은형태로가수분해용액속에존재한다. 그리고산에스테르해리상수로부터에스테르의분율과반응속도의용액산성의존도등을알수있다. 카르복시산에스테르에서는일반적으로아실탄소에서공격이일어나고술폰산에스테르에서는알킬탄소에서일어나므로절단의위치가서로다르다. 가수분해양상에있어서인산염은카르복시산에스테르와술폰산에스테르사이의중간적인성질을가지며, 절단이알코올가의성질에따라서양쪽위치에서일어날수있다. 대부분의인지질은 P를중심으로 -OR,-OH,-O, GO-와결합하고있다. G는두개의카르복시산염을가진글리세릴기이며, R 은다른알코올인 ROH 에서얻어진것이다. 인에남은 -OH는큰산성을나타내므로에스테르는대개이온형태로존재한다. 또한알코올 (ROH) 이보통아미노기를가지고있기때문에인산염단위는양전하와음전하를가지게된다. 따라서인지질은끝부분이쌍극자이온 (dipolar ion) 이다.

19 인지질과세포막 인지질은모든세포의세포막에서발견되며생명체조직의기본적구조요소가된다. 인글리세리드분자는양성 (amphipathic) 으로소수성부분은긴사슬의지방산이고, 친수성부분은쌍극자이온의끝부분으로서음전하와양전하를가진치환된인산염기로되어있다. 글리세리드는세포막에서두층의형태로존재하며세포를둘러싸고있고여러가지물질이운반을선택적으로조절한다. 소수성을바깥쪽으로하여말려진단백질분자는두층에용해되어세포막의일부를형성한다. 만약하나의단백질분자가칼륨이온을접한다면, 극성내부쪽으로수용하게된다. 이소수성부분에숨겨지면그이온은두층을통과하여반대쪽으로방출된다. 이것의세포막을통한물질의운반에대한개략적인설명이다.

20 지방산의생합성 지방산의합성에중요한분자는조효소 A(coenzyme A) 이다. 이것은술프히드릴 (-SH) 기를가지고있으므로티올 (thiol) 계통이다. 조효소A가지방산생합성에서아세틸CoA(acetyl CoA) 라불리는아세트산에스테르로쓰인다. 그과정은다음과같다. ᄀ아세틸 CoA는이산화탄소와반응하여말로닐 CoA로된다. 말로닐 CoA가생성될때, CO2가없어지며그작용으로산성이강한 α-수소및카르보음이온의 α 탄소와반응하여말론산에스테르를형성한다. ᄂ아세트산과말론산이아실운반단백질 (ACP) 와의반응으로 Acetyl-S-ACP 와 Malonyl-S-ACP 를생성한다. ᄃ이두물질이축합하여네개의탄소사슬을형성한다. ᄅ말론산에스테르합성에서탈카르복시화는결합단계를거친다. ᄆ알코올로의환원ᄇ탈수반응ᄉ수소첨가 ᄆᄉ에대한환원제는 NADPH 이다위의과정을거쳐곧은사슬포화지방 ᄆ, ᄉ에대한환원제는 NADPH 이다. 위의과정을거쳐곧은사슬포화지방산이되며, 순환과정이일어나서 7 번거친후종결된다.

21 Ⅲ 단백질 (protein) 1 아미노산 모든아미노산은 α-아미노카르복시산으로되어있다. 프롤린과히드록시프롤린은아미노기가피롤리딘고리의일부를이루고있다. 아미노산을분류해보면다음과같다. 산성아미노산 : 아스파르트산, 글루타민산, 아스파라진염기성아미노산 : 리신-아미노기, 아리기닌-구아니디노기, 히스티딘-이미다졸고리아미노기와구아니디노기, 이미다졸고리는염기성아미노산에들어가는작용기이다. 그밖의아미노산 : 벤젠, 헤테로고리게, 페놀성등을포함하는특유반응을나타내는아미노산

22 2 쌍극성이온으로서의아미노산 쌍극성이온의아미노산이기때문에, 아미노산용액을알칼리성으로하면, +H3N 기가 H2N으로바뀌어서보다약한염기인아민을생성한다. 반대로산성으로하면, 보다강한산인 H3O+ 은카르복시이온에수소이온을주게되므로보다약한카르복시산 (-COOH) 를생성한다. 3 아미노산의등전점 전기장에서아미노산의이동을보면, 완전한알칼리성용액에서는 H2NCHRCOO-가많으므로아미노산은양극으로이동하고, 반대로완전한산성용액에서는 +H3NCHRCOOH 가많으므로음극으로이동한다. 이용액에서아미노산이이동되지않는수소이온농도를등전점 (isoelectric point) 라한다.

23 아미노산구조

24 4 펩티드결합 펩티드 (peptide) 는아미노산의아미노기와카르복시기가상호작용하여형성된아미노이다. 이화합물에서아미노기 (-NHCO-) 를펩티드결합 (peptide linkage) 라한다. 한분자당아미노산잔기의수에따라 dipeptide, p tripeptide..., p 펩티드분자량이 10000까지의것을폴리펩티드라하며, 그이상의것을단백질이라한다.

25 5 단백질 : 분류와기능. 변성 단백질은분자모양에따라섬유상단백질 (fibrous protein) 과구상단백질 (globular protein) 로나눌수있다. 섬유상단백질 : 섬유를형성하는경향이있고여러점에서수소결합에의해서로결합되어있다. 따라서, 분자간의힘이매우강하게되어물에녹지않게되는것이다. 예 ) 케라틴, 콜라겐, 미오신, 피브로인 구상단백질 : 소수성은안쪽으로향하고친수성은물에가까운표면에있게된다. 수소결합은주로분자내에서일어나기때문에, 분자간이접촉면적이작고분자간의힘이비교적약하다. 예 ) 인슐린, 티로글로불린, ACTH, 알부민, 헤모글로빈

26 6 펩티드사슬 단백질은펩티드사슬 (peptide chain) 으로이루어져있다. 그러나단백질은분자량이보다크고구조가보다복잡한점이폴리펩티드와는다르다. 단백질을분해하면펩티드를얻고최종적으로아미노산을얻게된다. 펩티드사슬의각세번째원자에곁사슬 (side chain) 이결합되어있는데, 이것은산성또는염기성기를갖는다. 전기장에서단백질의거동은이들의상대적인수에따라결정되며, 등전점에서는단백질이이동하지않고용해도는최저가된다. 또한전하의크기및분자의크기, 모양에따라다른단백질들은각각이동하는속도가달라지게되는데, 이러한분석방법을전기영동 (electrophoresis) 이라한다.

27 7 복합단백질 (conjugated protein) 복합단백질은보결기 (prosthetic group) 라고하는비펩티드부분을포함하는단백질이다. 보결기는단백질의특이한생물활성과깊은관계가있다. 그예로헤모글로빈이보결기인헴 (heme) 을들수있다. 헴은포르판이라알려진피롤계에결합된철을함유하고있어헴착물을형성하여산소를운반하는가역적산소를만들고있다..

28 8 단백질의 2 차구조 β-sheet 구조 : 펩티드사슬을충분히펼치면지그재그형을이루는평면구조를형성한다. 각사슬은두개의인접사슬과수소결합으로연결되지만곁사슬사이의군집으로인해이상적인평면구조는불가능하다. 이렇게주름잡힌평면구조를 베타구조 라한다. α-helix 구조 : 각사슬에코일처럼감겨나선을형성하는구조이러한구조를 알파구조 라한다. Pauling 은 α- 케라틴에대해 1 회전할때마다 3.6 개의아미노산잔기가포함하게되는나선을제안했다. 이나선구조에맞기위해서는 L- 배열나선이오른쪽으로감겨올라가야한다. α- 나선은단백질화학에서매우중요하다

29 Ⅳ 핵산 (nucleic acid) 1 핵산 핵산의화합물은유전물질과관련이있기때문에중요시된다. 이것은화학적으로는다르지만단백질과근본적으로유사하다. 핵산분자에도긴사슬의골격이있고, 이골격에여러가지기들이붙어있으며, 이기들의성질과결합서열에서본질적인특성이나타나게된다. 핵산의기본골격은당, 인산, 염기이다. 핵산에는 RNA와 DNA 가있다. RNA(ribonucleic acid) : D-리보오스 ( 당의단위는푸라노스형 ) 의당과 C-3과 C-5의히드록시기에인산결합, 염기 (base) 도결합. DNA(deoxyribonucleic acid) : D-2-데옥시리보오스의당과인산, 염기가결합됨.

30 2 염기 (base) DNA의주염기는퓨린계의아데닌 (A), 구아닌 (G) 이있고, 피리미딘계의시토신 (C), 티민 (T) 이있다. RNA의주염기는아데닌, 구아닌, 시토신, 우라실 (U) 이다.. 3 핵산의 2 차구조 Watson과 Crick이연구하여 A=T와 G=C 임을발견하였다. 분자모형은수소결합에의해안정화되어있으며, Pauling이보여준선형배열인 N H N 또는 N H O 와같은수소결합이있어서종합적으로이중나선구조임을밝혔다. DNA는지름이 20A 인이중나선이고두개의폴리누클레오티드사슬이휘감겨있다. 나선은오른쪽으로감기고완전한것은축에따라 34A 정도로 10개의누클레오티드단위를가진다. 두사슬은수소결합에의해연결되어있는데, A-T 사이에두개의수소결합, G-C 사이에세개의수소결합이있으며이것은서로보완적이다.

31 4 DNA 와유전 DNA 의이중나선은생체의유전정보의저장소이며, 그정보는폴리누클레오티드사슬을따라서염기의순서로저장되어있다. DNA 분자는자기복제를할수있고이과정을자기복제 (replication) 라한다. messenger RNA 사슬의염기순서는 DNA 에의해결정되고 DNA 의 AATCAGTT 가 mrna 에서는 UUAGUCAA 가된다. mrna는단백질합성이일어나는리보솜에게유전정보를알리고, 리보솜에서는아미노산을운반하는 transfert RNA 를불러온다. 단백질이합성될때의아미노산의순서는 mrna 사슬상의염기서열에의존된다. 여기에세자로된염기서열코돈 (codon) 은 64 개이며, 20 개의아미노산을만들게된다.

2. 탄수화물 (Carbohydrate)

2. 탄수화물 (Carbohydrate) 목차 2-1. 탄수화물의분류 2-2. 부제탄소와입체이성질체 2-3. 단당류의고리구조 2-4. 변선광과환원당 2-5. 주요단당류 2-6. 알도오스의산화-환원반응 2-7. 주요소당류 2-8. 주요다당류 2-9. 검류 2-1. 탄수화물의분류 탄수화물 : 탄소의수화물, C m (H 2 O) n (m > 3) 당질 + 섬유질