28 Chap 2 : Alkanes and Cycloalkanes 2.1 The structure of alkanes 2.2 Constitutional isomerism in alkanes 2.3 Nomenclature of alkanes and the IUPAC sy

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1 8 hap : Alkanes and ycloalkanes. The structure of alkanes. onstitutional isomerism in alkanes. Nomenclature of alkanes and the IUPA system. ycloalkanes. onformations of alkanes and cycloalkanes. is, trans isomerism in cycloalkanes and bicycloalkanes. Physical properties of alkanes and cycloalkanes.8 Reactions of alkanes.9 Sources and importance of alkanes. The Structure of Alkanes ydrocarbon ( 탄화수소 ) 은포화와불포화로분류되며, 포화탄화수소에는 alkane ( 알케인 ), 불포화탄화수소에는 alkene ( 알켄 ), alkyne ( 알카인 ), arene ( 아렌 ) 화합물이속해있다. ydrocarbon Saturated hydrocarbon Unsaturated hydrocarbon Alkane ( n n+ ) Alkene ( n n ) Alkyne ( n n- ) Arene Methane 과 ethane 의구조 : Fig.. 가장간단한포화탄화수소인 methane ( 메테인 ) 의구조에서 - 결합은탄소의 sp 혼성화 orbital 과수소의 s orbital 이 bonding 을일으켜형성된것이며, 결합 각 ( ) 은 09. o 이고, tetrahedral ( 정사면체 ) 구조를가진다. Ethane ( 에테인 ) 의각탄소도거의정사면체구조를가지며, 모든결합각은약 09. o 이다. Methane Ethane

2 9 구조식의표현 Propane -Methylpropane n-exane 구조식 : ( ) ( ) 선 - 각구조식 : (Line-angle formula) Table. : 가지없는 alkane 의명명, 분자식, 축소구조식. onstitutional isomerism ( 구성이성질현상 ) in Alkanes onstitutional isomer ( 구성이성질체 ) : 분자식은같으나구조식이다른화합물탄화수소에서분자식이,, 8 에서는원자들의연결관계가한가지만가능하므로구성이성질체가존재하지않는다. 그러나분자식이 0 부터는탄소의골격구조에따라구성이성질체가존재하기시작한다. 분자식 : 0 Butane (bp - 0. o ) -Methylpropane (bp -. o ) 산소와같은 hetero 원자를포함하는포화화합물의경우는탄소원자를 개이상 갖게되면구성이성질체가존재하기시작한다. 분자식 : 분자식 : 8 Ethanol Dimethyl ether -Propanol -Propanol Ethyl methyl ether 예제. & 문제. : 두화합물이동일혹은구성이성질체 (a) (b) (c) 예제. : 분자식이 인화합물의 개구성이성질체의선 - 각구조식작성

3 0. Nomenclature ( 명명 ) of Alkanes and the IUPA system A. IUPA 체계유기화합물의명명은국제순수및응용화학회 (International Union of Pure and Applied hemistry, IUPA) 에서제정한규칙을따른다. 가지없는탄소원자사슬로이루어진 alkane ( 알케인 ) 의 IUPA명은탄소원자수를나타내는접두사 (prefix) 에포화탄화수소인것을나타내는접미사 (suffix) -ane을붙여명명한다. Table. : 탄소수에따른접두사를명명하는 IUPA 체계 가지달린사슬의 alkane의 IUPA명은가장긴탄소사슬을나타내는모체명에치환기를붙여명명한다. Alkane에서수소원자가 개제거된치환기를 alkyl group (R, 알킬기 ) 이라하며, 접두사에 yl을붙여명명한다. Alkane을명명하는 IUPA 규칙 : ) 가지없는탄소원자사슬로배열된 alkane의이름은사슬내의탄소원자수를나타내는접두사와접미사 ane으로구성되어있다. Propane Butane Pentane exane eptane ctane Nonane Decane ) 가지달린사슬의 alkane을명명하기위해서는가장긴탄소원자의사슬을모체로한다. ) 모체사슬에결합된각치환기에이름과번호를부여한다. 번호와이름을연결시키기위하여하이픈 (-, hyphen) 을사용한다. ) 치환기가 개있는경우는치환기의번호가가장낮게되도록모체사슬에번호를붙여준다. -Methylpentane 8 -Methyloctane ) 같은치환기가 개이상있는경우는먼저나타나는치환기가가능한낮은번호가되도록한다. 치환기는개수에따라접두사 di-( 다이, 개 ), tri-( 트라이, 개 ), tetra- ( 테트라, 개 ), penta- ( 펜타, 개 ), hexa- ( 헥사, 개 ) 등으로나타낸다. 위치를나타내는번호사이에는쉼표 (,) 를사용한다.,-Dimethylhexane,-Dimethylhexane (not)

4 ) 개이상의서로다른치환기가존재하는경우는알파벳순서로치환기를나열하고, 먼저나타나는치환기가낮은번호가되도록모체사슬의번호를매긴다. 만일서로다른치환기들이모체사슬의양쪽끝에서같은위치에있으면, 알파벳순서가낮은치환기에낮은번호를매긴다. -Ethyl--methylheptane -Methyl--ethylheptane (not) ) 접두사 di-, tri-, tetra- 등은알파벳순서에포함시키지않는다. 치환기들의 이름을먼저알파벳순서로배열한다음이접두사를삽입시킨다. -Ethyl-,-dimethylhexane,-Dimethyl--ethylhexane (not) 8) 같은길이의모체사슬이 개이상인경우는더많은치환기를가지고있는 사슬을모체사슬로선택한다. -Ethyl--methylhexane -Isopropylhexane (not) 치환기들의이름도위와동일한규칙을사용하여명명된다. 가지가없는치환기는모체 alkane에서 ane -yl로바꾸어명명한다. 따라서가지없는 alkyl( 알킬 ) 치환기의이름은 methyl( 메틸 ), ethyl( 에틸 ), propyl( 프로필 ), butyl( 뷰틸 ), pentyl ( 펜틸 ) 등이된다. Table. : 탄소수가 ~개인 alkyl기의 IUPA 이름과관용명 치환기가가지가있는경우는규칙 와규칙 에따라명명한다. 가지달린치환기 의관용명은유기화학에서오랫동안관습적으로사용해왔기때문에공식적인 IUPA 명명법에서도관용명을사용할수있다. Isopropyl 8 -(-Methylethyl)octane (IUPA 명 ) -Isopropyloctane ( 관용명 ) 예제. & 문제. : Alkane 의 IUPA 명 (a) (b)

5 B. ommon name ( 관용명 ) 관용명명명체계에서는탄소원자들의배열과무관하게탄소원자의총수가이름을결정한다. 처음 개의 alkane은 methane, ethane, propane으로 IUPA 명명과같다. 분자식이 0,, 인모든 alkane은관용명으로는각각 butane, pentane, hexane 이라하며, 가지가없을경우는때때로접두사 n- (normal) 을붙여주며, ( ) -기의경우는 iso, -( ) 기의경우는 neo의접두사를붙여명명한다. Butane (n-butane) Isobutane Pentane (n-pentane) Isopentane Neopentane. IUPA 체계-명명법의일반적인체계 Alkane의명명은다른종류의유기화합물을명명하는모체로이용된다. 탄소원자의사슬을가지는유기화합물에부여하는모든이름은 가지부분으로이루어져있다. 접두사 (prefix) - 삽입사 (infix) - 접미사 (suffix) ) 접두사는모체사슬을구성하는탄소원자의수를표시한다. (Fig..) 고리화합물의경우는접두사앞에 cyclo 를붙여준다. ) 삽입사는모체사슬에있는탄소-탄소결합의특성을나타낸다. 모두단일결합 : -an-(-에인-), 개이상의이중결합 : -en-(-엔-), 개이상의삼중결합 : -yn-(-아인-) ) 접미사는화합물이속한계열 (class) 을표시한다. 탄화수소 (hydrocarbon): -e, 알코올 (alcohol): -ol, 알데하이드 (aldehyde): -al 아민 (amine): -amine, 케톤 (ketone): -one, 카복실산 (carboxylic acid):-oic acid Propene Ethyne Ethanol Pentanoic acid 문제. : 알맞은접두사, 삽입사, 접미사를묶어서화합물의 IUPA 명명 (a) (b) ( ) (c) (d)

6 D. 탄소원자와수소원자들의분류탄소는탄소원자에결합된탄소수가 개이면일차 (primary, o ), 개이면이차 (secondary, o ), 개이면삼차 (tertiary, o ), 개이면사차 (quaternary, o ) 로분류된다. 수소들도각수소가결합하고있는탄소의형태에따라일차, 이차, 삼차로분류된다. o carbon o carbon Propane o carbon o carbon o carbon o carbon,,-trimethylpentane. ycloalkanes ( 사이클로알케인 ) A. Structure and nomenclature 탄소원자들이결합하여고리를형성하고있는탄화수소를고리형탄화수소 (cyclic hydrocarbon) 라고하며, 고리를구성하는모든원자가탄소일때 cycloalkane ( 사이클로알케인 ) 이라한다. ycloalkane은같은수의탄소원자들을가진 alkane 보다수소의개수가 가적으며, 일반식은 n n 이다. yclopropane yclobutane yclopentane yclohexane ycloheptane ycloalkane의명명 : ) ycloalkane의이름은해당하는열린사슬 alkane의이름앞에접두사 cyclo- ( 사이클로-) 를붙이고, 고리에결합된각치환기의이름을붙여서명명한다. ) ycloalkane 고리에치환기가 개이면번호를붙일필요가없다. 치환기가 개이면알파벳순서가낮은치환기가 번이되며, 치환기가 개이상이면치환기의번호들이가장작은조합이되도록고리에번호를매기고알파벳순서로나열한다. (-Methylethyl)cyclopentane Isopropylcyclopentane -Ethyl--(,-dimethylethyl)cyclohexane -tert-butyl--ethylcyclohexane -Ethyl-,-dimethylcyclohexane -Ethyl--methylcyclopropane (-Methylpropyl)cycloheptane

7 B. Bicycloalkane ( 바이사이클로알케인 ) 두개의고리가 개의탄소원자를공유하고있는 alkane을 bicycloalkane ( 바이사이클로알케인 ) 이라한다. 공유된탄소원자들을 bridgehead carbon ( 다리목탄소 ) 이라부르고, 이탄소원자들을연결하는탄소사슬을 bridge ( 다리 ) 라고부른다. Bicycloalkane의분자식은해당하는 cycloalkane보다수소가 개적으며, 일반식은 n n- 가된다. Bicycloalkane의이름은크기가더큰고리의공유된탄소원자를 번으로시작하여번호를부여한후, 공유되지않은탄소수를큰고리부터표시하여명명된다. 탄소가없는다리 9 8 Bicyclo[..0]nonane (ydrindane) 탄소가없는다리 Bicyclo[..0]decane (Decalin) 탄소가 개인다리 Bicyclo[..]heptane (Norbornane) 다리목탄소 문제. : 개의 bicycloalkane 에대한분자식및구성이성질체판별 (a) (b) (c) (d) Thujane arane Pinane Bornane

86 U = (n+1) - (m-t) 2 U = index of hydrogen deficiency n = number of carbon m = number of hydrogen and halogen t = number of nitrogen N N 2 B. arbon-

86 U = (n+1) - (m-t) 2 U = index of hydrogen deficiency n = number of carbon m = number of hydrogen and halogen t = number of nitrogen N N 2 B. arbon- 85 hap 5 : Alkenes 5.1 Structure of alkenes 5.2 Nomenclature of alkenes 5.3 Physical properties of alkenes 5.4 Naturally occurring alkenes Terpene hydrocarbons Unsaturated hydrocarbon ( 불포화탄화수소 ) : 한개이상의탄소-탄소이중결합