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현택 강전
7 years ago
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1 0학년도 약학대학입문자격시험 제교시 화학추론(유기화학) 성 명 : 수험 번호 : - * 화학추론(유기화학)의 문제지는 총 0개 문항 원점수 00점 만점이며, 원점수 점 문항 개, 점 문항 6개, 6점 문항 개로 구성됩니다. 이 점수는 성적처리과정에서 표준점수로 변환됩니다. 이 화학추론(유기화학)의 문항별 배점 비중과 원점수 총점은 화학추론(유기화학)의 표준점수에만 영향을 미치며, 다른 과목과는 전혀 상관이 없습니다. 시험이 시작되면, 각 문항에 표기되어 있는 문항별 배점을 고려하여 문제를 풀도록 하십시오. 시험이 시작되기 전에 문제지를 넘기지 마십시오. 문항을 미리 볼 경우 부정행위에 해당될 수 있습니다. 시험 시간은 0 : ~ : (60분) 입니다. 문제지에 성명과 수험 번호를 정확히 표기하십시오. 답안지 우측에 있는 유의 사항 과 뒷면에 있는 답안 작성 시 반드시 지켜야 하는 사항 을 지켜주십시오. 이 문제지는 시험 종료 후 답안지와 함께 제출하여야 합니다. 다음은 약어와 원소의 주기율표입니다. 문제 풀이 과정에서 필요할 경우 이를 이용하십시오. <약 어> c c aq. bp u z DM DM acetyl acetonitrile acetic acid aqueous boiling point butyl benzoyl dichloromethane,-dimethylformamide DMS Et ether Etc Me mp Ms n- u dimethyl sulfoxide ethyl diethyl ether ethyl acetate methyl melting point methanesulfonyl normal nucleophile Ph Pr R f rt sec- (s-) tert- (t-) T TL Ts phenyl propyl retention factor room temperature secondary tertiary tetrahydrofuran thin layer chromatography p-toluenesulfonyl <원소의 주기율표> 족 주기 족 주기 e Li e e a Mg l Si P 6 S 7 8 r 9 K 0 a Sc Ti V r Mn 6 e 7 o 8 i 9 u 0 Zn Ga Ge s Se r 6 Kr 7 Rb 8 Sr 9 Y 0 Zr b Mo Tc Ru Rh 6 Pd 7 g 8 d 9 In 0 Sn Sb Te I Xe 6 s 6 a 7-7 란탄 계열 7 f 7 Ta 7 W 7 Re 76 s 77 Ir 78 Pt 79 u 80 g 8 Tl 8 Pb 8 i 8 Po 8 t 86 Rn r 88 Ra 89-0 악티늄 계열 0 Rf 0 Db 06 Sg 07 h 08 s 09 Mt 0 Ds Rg n 7 란탄 계열 7 La 8 e 9 Pr 60 d 6 Pm 6 Sm 6 Eu 6 Gd 6 Tb 66 Dy 67 o 68 Er 69 Tm 70 Yb 7 Lu 악티늄 계열 89 c 90 Th 9 Pa 9 U 9 p 9 Pu 9 m 96 m 97 k 98 f 99 Es 00 m 0 Md 0 o 0 Lr

2 화학추론(유기화학). 화합물의 구조와 IUP 이름이 옳게 짝지어진 것은? [점]. 다음은 천연물로부터 유래한 cedrane의 구조이다. 구조 IUP 이름,7-Diethyl-,,8-trimethyldecane (Z)--Isopropylpent--en--yne (분자식: 6 ) -hloro--ethyl--methylcyclohexane [점] ㄱ. 불포화도(degree of unsaturation)는 이다.,-Dimethylcyclopenta-,-diene ㄴ. 사차(quaternary) 탄소는 모두 개이다. ㄷ. 카이랄 중심(chiral center)은 모두 6개이다. yclohex--en--ol ㄱ ㄴ ㄱ, ㄷ. 다음 각 쌍의 구조가 서로 공명 관계에 있지 않은 것은? [점]

3 화학추론(유기화학). 다음은 단일 치환된 cyclohexane의 두 가지 의자 형태(chair conformation), 의 <평형식>과 치환기(R)에 따른 <평형 상수. 다음 수소화 반응(hydrogenation:, Pd/) 중에서 출발 물질이 카이랄(chiral)이고, 주생성물이 비카이랄(achiral)인 것은? [점] (K eq ) 표>이다. 출발 물질 주생성물 <평형식> R K eq R <평형 상수(K eq ) 표> R K eq = []/[] 이에 대한 설명으로 옳지 않은 것은? [점] 치환기(R)는 형태에서 축방향(axial), 형태에서 수평방향 (equatorial)으로 놓여 있다. 치환기(R)에 따라 평형 상수 값이 다른 주된 이유는,-이축방향 상호작용(,-diaxial interaction)의 크기가 다르기 때문이다. R이 과 일 때의 평형 상수 비교에서, R이 인 경우의 평형 상수가 작은 주된 이유는 입체 장애가 상대적으로 작기 때문이다. 6. 최종 주생성물의 구조가 옳은 것만을 <보기>에서 있는 대로 고른 것은? (단, 각 단계에서 주생성물은 적절한 분리ㆍ정제 과정을 통하여 얻는다.) [6점] R이 와 일 때의 평형 상수 비교에서, R이 인 경우의 평형 상수가 작은 주된 이유는 분자내(intramolecular) 수소 결합 때문이다. ㄱ. Ts Ph aet Ph <평형 상수(K eq ) 표>에 근거하여 예측하면, R이 ( ) 인 경우의 평형 상수는 R이 인 경우의 평형 상수보다 크다. ㄴ. Et S Et ㄷ. r ) P ) aet (P: pyridinium chlorochromate) ㄱ ㄴ ㄱ, ㄷ

4 화학추론(유기화학) 7. 다음은 화합물 를 출발 물질로 하여 주생성물 D를 합성하는 과정이다. 화합물 의 구조로 옳은 것은? (단, 괄호 안은 D의 분자식을 각각 나타낸 것이며, 각 단계에서 주생성물은 적절한 분리ㆍ 정제 과정을 통하여 얻는다.) [6점] ( 0 6 ) ) (과량) ) Me S ) ), a ( 0 6 ) 8. 다음은 -butanol로부터 최종 주생성물 를 합성하는 과정이다. (단, 각 단계에서 주생성물은 적절한 분리ㆍ정제 과정을 통하여 얻는다.) ) Ts pyridine ) t-uk ) r ) K ( 당량) ) a ) I ( 0 8 ) P D ( 0 6 ) 이에 대한 설명으로 옳지 않은 것은? [점] 는 알켄(alkene) 화합물이다. 과정은 제거반응(elimination)을 포함한다. 는 말단 알카인(terminal alkyne) 화합물이다. 과정에서 a 는 염기로 작용한다. 는 -hexyne이다. 9. 각 반응의 화합물 중, 탄소-탄소 삼중 결합을 포함하는 것만을 <보기>에서 있는 대로 고른 것은? (단, 괄호 안은 의 분자식을 각각 나타낸 것이다.) [점] ㄱ. ( 8 6 ) gs S, ( 6 ) ㄴ. ㄷ. Ph r K ( 7 ) 주생성물 ㄱ ㄴ ㄱ, ㄷ

5 화학추론(유기화학) 0. 서로 거울상이성질체(enantiomer) 관계인 것만을 <보기>에서 있는 대로 고른 것은? [점]. 다음은 포밀화 반응(formylation: /a)의 출발 물질, 생성물, 중간체 와 D의 구조를 각각 나타낸 것이다. ㄱ. formylation ㄴ. ㄷ. D ㄱ ㄷ ㄱ, ㄴ [점] ㄱ. 에는 카이랄(chiral) 탄소가 존재한다.. 다음은 카이랄 중심(chiral center)을 가진 화합물 와 의 구조이다. ㄴ. 는 라세미 혼합물(racemic mixture)로 존재한다. ㄷ. 와 D는 서로 구조 이성질체(constitutional isomer) 관계이다. ㄱ ㄷ ㄱ, ㄴ [점] ㄱ. 화합물 에서 카이랄(chiral) 탄소의 절대 배열(absolute configuration)은 R 이다. ㄴ. 화합물 는 메조(meso) 화합물이다. ㄷ. 위에서 제시된 화합물 의 형태(conformation)는 여러 형태 중 가장 안정한 것을 나타낸 것이다. ㄱ ㄴ ㄱ, ㄷ

6 6 화학추론(유기화학). 각 반응 조건에서 두 화합물의 반응 속도 비교가 옳은 것만을 <보기>에서 있는 대로 고른 것은? [점]. 다음은 -chloroacetophenone ()으로부터 -iodoacetophenone ()을 합성하는 반응이다. ㄱ. 0% aq. Et (S 반응) < + ai acetone I + a (s) ㄴ. EtI / acetone (S 반응) Et < PEt [점] ㄷ. t-uk / t-u (E 반응) ㄱ. 이 반응의 주된 메커니즘은 S 이다. ㄴ. 반응 용액에서 a이 석출( )되어 의 생성이 유리해진다. r < r ㄷ. 용매로 acetone 대신 ethanol을 사용하면 반응 속도가 감소 한다. ㄱ ㄷ ㄱ, ㄴ ㄱ ㄴ ㄱ, ㄷ

7 화학추론(유기화학) 7. 다음 각 쌍의 화합물 또는 이온 중에서 밑줄 친 수소()의 산의 세기(acid strength)가 더 큰 것을 골라 옳게 나열한 것은? [점] 6. 다음은 헤테로고리 화합물 pyrrolidine (), pyrrole ()과 pyridine ()의 구조이다. ㄱ. (a) (b) [점] ㄴ. (a) (b) ㄱ. 의 염기도(basicity)는 의 염기도보다 크다. ㄷ. (a) (b) ㄴ. 의 질소 원자는 sp 로 혼성화(hybridization) 되어 있다. ㄷ. 나이트로화 반응(nitration: / + )에서 가 보다 반응성이 크다. ㄱ ㄴ ㄷ (a) (a) (b) ㄱ ㄷ ㄱ, ㄴ (a) (b) (a) (b) (a) (a) (b) (a) (b) (b) (b) (a)

8 8 화학추론(유기화학) 7. 다음 각 반응에서 주생성물 와 의 구조로 옳게 짝지어진 것은? (단, 주생성물은 적절한 분리ㆍ정제 과정을 통하여 얻는다.) [점] 8. 다음은 phenol로부터 와 를 거쳐 최종 주생성물 를 합성하는 과정이다. (단, 각 단계에서 주생성물은 적절한 분리ㆍ정제 과정을 통하여 얻는다.), l (가) (나) a l (가)와 (나)에 해당하는 가장 적절한 시약으로 옳게 짝지어진 것은? [점] (가) (나) a/ I /e a/ I /e a / e a /e /e a

9 화학추론(유기화학) Phenylethanol [Ph() ]을 주생성물로 얻을 수 있는 것만을 <보기>에서 있는 대로 고를 때, 그 개수는? (단, 각 단계에서 주생성물은 적절한 분리ㆍ정제 과정을 통하여 얻는다.) [점] 0. 다음은 출발 물질 로부터 주생성물 를 합성하는 <반응식>과 <실험 과정>이다. <반응식> Mgr m-p a (m-p: m-chloroperoxybenzoic acid) ) g(c), ) a ) ), a ) s ; aq. as ) I 개 개 개 개 개 <실험 과정> (가) 0mL 둥근 바닥 플라스크에 70% m-p (. g,. mmol)와 (0 ml)를 넣고 상온에서 교반하였다. (나) 출발 물질 (0.9 g,.0 mmol)를 ( ml)에 녹여서 과정 (가)의 용액에 천천히 첨가한 후, 상온에서 시간 동안 교반하였다. (다) 반응 혼합물을 0 로 냉각하고 -methyl--butene ( ml)을 첨가한 후, 상온에서 시간 동안 교반하였다. (라) 반응 혼합물에 포화 a 수용액 (0 ml)을 천천히 첨가하고 분별 깔때기를 사용하여 유기층을 분리하였다. (마) 유기층을 순차적으로 포화 a S 수용액 (0 ml), % a 수용액 (0 ml), 증류수 (0 ml)로 세척한 후, 무수 MgS 로 건조하고 여과하였다. (바) 여과액을 감압 농축하고, 관 크로마토그래피를 사용하여 주생성물 (0.8 g,.8 mmol)를 얻었다. 이 실험에 관한 설명 중 가장 적절하지 않은 것은? [점] 과정 (나)에서 TL로 반응의 진행 정도를 확인할 수 있다. 과정 (다)에서 -methyl--butene을 첨가한 이유는 반응 후에 남은 m-p를 환원시키기 위한 것이다. 과정 (라)에서 m-chlorobenzoic acid가 대부분 제거된다. 과정 (마)에서 환원제인 포화 a S 수용액 대신 포화 ai 수용액을 동일한 목적으로 사용할 수 있다. 이 실험에서 주생성물의 수득률은 90%이다. * 확인 사항 문제지와 답안지의 해당란에 필요한 내용을 정확하게 표기했는지 확인하십시오.

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< B9AEC1A6C1F62DC0AFB1E2C8ADC7D02E687770> 06 학년도약학대학입문자격시험 제 교시화학추론 ( 유기화학 ) 성명 : 수험번호 : - * 화학추론 ( 유기화학 ) 의문제지는총 0개문항원점수 00점만점이며, 원점수 점문항 개, 점문항 개, 6점문항 개로구성됩니다. 이점수는성적처리과정에서표준점수로변환됩니다. 이화학추론 ( 유기화학 ) 의문항별배점비중과원점수총점은화학추론 ( 유기화학 ) 의표준점수에만영향을미치며,