2. 탄수화물 (Carbohydrate)

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혜수 위
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1 2. 탄수화물 (Carbohydrate)

2 목차 2-1. 탄수화물의분류 2-2. 부제탄소와입체이성질체 2-3. 단당류의고리구조 2-4. 변선광과환원당 2-5. 주요단당류 2-6. 알도오스의산화-환원반응 2-7. 주요소당류 2-8. 주요다당류 2-9. 검류

3 2-1. 탄수화물의분류 탄수화물 : 탄소의수화물, C m (H 2 O) n (m > 3) 당질 + 섬유질 ( 식이섬유 ) 폴리하이드록시알데하이드 (polyhydroxyaldehyde), 폴리하이드록시케톤 (polyhydroxyketone) v 탄수화물의분류 당단위수 : 단당류 1 개, 소당류 2-7 개, 다당류 10 개이상 골격탄소원자수 : 3 탄당 3 개, 4 탄당 4 개 5 탄당 5 개, 6 탄당 6 개 작용기 : 알도오스 (aldose) - 알데하이드기 (-CHO), 케토오스 (ketose) - 케톤기 (-CO) 단당류종류 : 단순 ( 동질 ) 다당류 - 동일한단당류단위, 복합 ( 이질 ) 다당류 - 서로다른단당류단위

4 탄수화물의분류 (1)

5 탄수화물의분류 (2)

6 2-2. 부제탄소와입체이성질체 단당류 : 부제 ( 비대칭 ) 탄소화합물 입체또는광학이성질체다이하이드록시아세톤 (dihydroxyacetone) 이외의단당류 1 개이상의비대칭탄소원자부제 ( 비대칭 ) 탄소 (asymmetric carbon) : 4 개의서로다른원자 ( 그룹 ) 가결합된탄소 부제탄소 입체이성질체입체이성질체 : 비대칭탄소에결합된원자나원자배열이서로다른물질실상과거울상이서로겹쳐지지않은거울상이상질체 (enatiomer) 입체이성질체 : D-, L- 형 D- 형 : 글리세르알데하이드두번째탄소 (C-2) 의 OH 기가비대칭탄소의오른쪽 L- 형 : 글리세르알데하이드 C-2 의 OH 기가비대칭탄소의왼쪽 에피머 (epimer) : 두종류의당이하나의특정탄소원자에서로다른배열을한단당류글루코오스와만노오스 (C-2), 글루코오스와갈락토오스 (C-4)

7 2-3. 단당류의고리구조 단당류 : 수용액중에서환상 ( 고리형 ) 구조피란 (pyran) : 6 원자고리형, 푸란 (furan) : 5 원자고리형글루코오스 : 글루코피라노오스 (glucopyranose) 프럭토오스 : 프럭토푸라노오스 (fructofranose) 헤미아세탈 (hemiacetal) : 알데하이드와알코올이반응하여생성글루코오스 : 첫번째탄소 (C-1) 의알데하이드기 (-CHO) 와다섯번째탄소 (C-5) 의하이드록시기 (-OH) 가분자내에서헤미아세탈형성 아노머 (anomer) : 헤미아세탈의탄소원자 (C-1) 에서로다른배열을한단당류 α- 형 : 첫번째탄소 (C-1) 의하이드록시기 (-OH) 가아래쪽 (down) 방향 β- 형 : 첫번째탄소 (C-1) 의하이드록시기 (-OH) 가위쪽 (up) 방향 헤미케탈 (hemiketal) : 케톤과알코올이반응하여생성프럭토오스 : 두번째탄소 (C-2) 의케톤기 (-CO) 와다섯번째탄소 (C-5) 의하이드록시기 (-OH) 가분자내에서헤미케탈형성

8 2-4. 변선광과환원당 변선광변선광 (mutarotation) : 단당류및그유도체의수용액은시간이경과함에따라선광도가변화하여, 평형에도달하여고유한선광도값을갖는현상사슬형글루코오스 수용액에서고리형 α-d-glucopyranose, β-dglucopyranose α-, β-glc 선광도 : o, + 19 o α-, β-glc 구성비율 : 37%, 63% [α] = o 환원당환원당 : 아노머탄소의유리된 OH 가있는당대부분의당비환원당 : 아노머탄소가글리코사이드결합에참여하여아노머탄소의유리된 OH 가없는당자당 ( 수크로오스 ) : glucose(α 1 2)fructose 트레할로오스 (trehalose) : glucose(α 1 1)glucose

9 2-5. 주요단당류 L-아라비노오스 (L-arabinose) : 침엽수의 arabinogalactan, 식물의 hemicellulose, arabia gum, pectin의구성성분 라이보오스 (ribose) 와데옥시라이보오스 (deoxyribose) : 동식물세포의핵산의구성성분으로각각 RNA와 DNA의당성분 라이보오스 : riboflavin 등조효소의구성성분, 가다랭이지미성분, 조미료 자일로오스 (xylose) : hemicellulose의주성분인 xylan의구성성분옥수수의수축, 맥짚에존재 갈락토오스 (galactose) : lactose, raffinose 등 oligo당과한천 (agar), carrageenan 등해조류다당류의구성성분 글루코오스 (glucose) : 가장풍부하게존재하는유기화합물 ( 포도당, 혈당 ) 덱스트로오스 (dextrose, 우선성의당 ) 만노오스 (mannose) : 상아야자의만난 (mannan), 곤약 (konjac) 의 글루코만난 (gluconomannan) 의구성성분 프럭토오스 (fructose) : 과당, 레불로오스 (levulose, 좌선성의당 ) 과즙, 벌꿀, 국우나다알리아뿌리의다당류인이눌린 (inulin) 의구성성분

10 2-6. 알도오스의산화 - 환원반응 알도오스의산화 - 환원반응 1 약산화 : 알도오스 알돈산 (aldonic acid) 글루코오스 글루콘산 (gluconic acid), 갈락토오스 갈락톤산 (galactonic acid) 2 강산화 : 알도오스 알다르산 (aldaric acid), 사카르산 (saccharic acid) 글루코오스 글루카르산 (glucaric acid), 갈락토오스 갈락타르산 (galactaric acid) 3 선택적산화 : 알도오스 알두론산 (alduronic acid) 글루코오스 글루쿠론산 (glucuronic acid), 갈락토오스 갈락투론산 (galacturonic acid) 4 환원 : 알도오스 알디톨 (alditol) 글루코오스 글루시톨 (glucitol, 소비톨 : sorbitol), 갈락토오스 갈락티톨 (galactitol)

11 2-7. 주요소당류 말토오스 (maltose) : 맥아당, malt sugar 전분 (starch) 의구성단위 구조 : glucose + glucose 수크로오스 (sucrose) : 자당, saccharose, cane sugar, 전화당 (invertose, invert sugar), 설탕 비환원당 구조 : glucose + fructose 셀로바이오스 (cellobiose) : 섬유소인셀룰로오스 (cellulose) 의구성단위구조 : glucose + glucose 락토오스 (lactose) : 유당 (milk sugar), 젖당, 우유의성분당 구조 : galactose + glucose 라피노오스 (raffinose) : 콩, 사탕무우의 3 당류 구조 : galactose + glucose + fructose

12 이당류의구조 < 각종이당류의구조 > 자료 : 이주희외 (2010). 대사를중심으로한생화학.

13 2-8. 주요다당류 v 전분 (starch) : 고등식물의종자, 근경, 보리, 쌀, 옥수수등의곡류의종자 식물세포의저장다당류, 아밀로오스와아밀로펙틴 아밀로오스 : α 1 4 결합의직쇄구조, I 2 반응에서청색 아밀로펙틴 : α 1 4, α 1 6 결합의분지구조, I 2 반응에서적자색 v 글리코겐 (glycogen) : 동물세포의저장다당류 전분의아밀로펙틴구조와유사 v 셀룰로오스 (cellulose) : 가장풍부한다당류, 식물세포벽의주성분 (β 1 4) 결합의직쇄구조 v 프럭탄 (fructan) : 프럭토오스가당단위, 이눌린 (inulin) 돼지감자과 ( 다알리아, 돼지감자의근경 ) 의저장다당류 (β 2 1) 결합구조 v 갈락탄 (galactan) : 아가로바이오스 (agarobiose) 가구성단위, 한천 (agar) 갈락토오스중합체, 아가로오스와아가로펙틴 v 헤미셀룰로오스 (hemicellulose) : 비글루코오스계다당류, 자일란 (xylan) 벼와식물의줄기나껍질에존재 자일란의주사슬 + 아라비노오스, 글루쿠론산의측쇄구조

14 다당류의종류 < 단순다당류와복합다당류 > 자료 : 조신호외 (2014). 식품화학.

15 아밀로오스의구조 < 아밀로스의나선구조 > 자료 : 조신호외 (2014). 식품화학.

16 아밀로펙틴의구조 < 아밀로펙틴의분자구조 > 자료 : 조신호외 (2014). 식품화학.

17 아밀로펙틴과글리코겐의구조 < 아밀로펙틴과글리코겐의구조 > 자료 : 조신호외 (2014). 식품화학.

18 2-9. 검류 검류 (gum) : 점성의복합다당류 1 구아검 : 갈락토만난 (galcatomannan) 구조 : 갈락토오스 : 만노오스 = 1 : 2 아이스크림안정제, 디저트보형제 2 한천 ( 아가, agar) : 갈락탄 (galactan) 구조 : Gal(α 1 4)anhdro Gal 구성단위 : 아가로바이오스 (agarobiose) 종류 : 아가로오스 (agarose, 70%), 아가로펙틴 (agaropectin, 30%) 식품응고제 ( 양갱, 젤리등 ) 3 알긴산 (alginic acid) : 미역, 다시마등갈조류의식이섬유구조 : mannuronic acid(manua)(β 1 4)glucuronic acid(glcua) 산성식품안정제

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PowerPoint Presentation CHAPTER 7 Carbohydrates 자연계에가장많이존재하며다른생물과의연결고리 CO2 + H2O 산소, 수소탄소가 (CH2O)n 의비율로존재 Cabohydrate = Carbon + Hydrates 단당류, 이당류 Oligo- 당류 다당류 CHAPTER 7 Carbohydrates 탄수화물의역할 Cabohydrate : - 탄소의수화물형태 - 생체의 energy