(72) 발명자 시노하라, 도모이찌 일본 도꾸시마 도꾸시마시 가와우찌쪼 가 가스노 오츠카 세이야쿠 가부시키가이샤 내 오시마, 구니오 일본 도꾸시마 도꾸시마시 가와우찌쪼 가 가스노 오츠카 세이야쿠 가부시키가이샤 내 기따지

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1 등록특허 (45) 공고일자 (11) 등록번호 (24) 등록일자 (19) 대한민국특허청(KR) (12) 등록특허공보(B1) (51) Int. Cl. C07D 417/04 ( ) C07D 417/14 ( ) A61K 31/4709 ( ) A61K 31/4725 ( ) (21) 출원번호 (22) 출원일자 2007년04월26일 심사청구일자 2007년06월21일 번역문제출일자 2007년04월26일 (65) 공개번호 (43) 공개일자 2007년06월14일 (86) 국제출원번호 PCT/JP2005/ 국제출원일자 2005년09월26일 (87) 국제공개번호 WO 2006/ 국제공개일자 2006년04월06일 (30) 우선권주장 JP-P 년09월28일 일본(JP) (56) 선행기술조사문헌 해당사항 없음. 전체 청구항 수 : 총 26 항 2008년04월17일 년04월11일 (73) 특허권자 오츠카 세이야쿠 가부시키가이샤 일본 도쿄도 지요다쿠 간다츠카사쵸 2-9 (72) 발명자 구로다, 다께시 일본 도꾸시마 도꾸시마시 가와우찌쪼 가 가스노 오츠카 세이야쿠 가부시키가이샤 내 야마우찌, 다까히또 일본 도꾸시마 도꾸시마시 가와우찌쪼 가 가스노 오츠카 세이야쿠 가부시키가이샤 내 (뒷면에 계속) (74) 대리인 위혜숙, 주성민 심사관 : 이선화 (54) 카르보스티릴 화합물 (57) 요 약 본 발명은 화학식 1에 의해 나타낸 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염에 관한 것이다. <화학식 1> 4 5 식 중, A는 직접 결합, 저급 알킬렌기, 또는 저급 알킬리덴기이고, X는 산소 원자 또는 황 원자이고, R 및 R 는 1 각각 수소 원자를 나타내고, 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합은 1중 결합 또는 2중 결합이고, R 은 수소 원 2 3 자 등이고, R 는 수소 원자 등이고, R 은 수소 원자 등이다. 본 발명의 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염은 TFF 을 생산 유도하여 소화관 질환, 구강 질환, 상기도 질환, 기도 질환, 안질환, 암 또는 상처 등의 질환의 치료 및 /또는 예방에 유용하다. 대표도 - 도1-1 -

2 (72) 발명자 시노하라, 도모이찌 일본 도꾸시마 도꾸시마시 가와우찌쪼 가 가스노 오츠카 세이야쿠 가부시키가이샤 내 오시마, 구니오 일본 도꾸시마 도꾸시마시 가와우찌쪼 가 가스노 오츠카 세이야쿠 가부시키가이샤 내 기따지마, 치하루 일본 도꾸시마 도꾸시마시 가와우찌쪼 가 가스노 오츠카 세이야쿠 가부시키가이샤 내 나가오, 히토시 일본 도꾸시마 도꾸시마시 가와우찌쪼 가 가스노 오츠카 세이야쿠 가부시키가이샤 내 후꾸시마, 다에 일본 도꾸시마 도꾸시마시 가와우찌쪼 가 가스노 오츠카 세이야쿠 가부시키가이샤 내 도모야스, 다까히로 일본 도꾸시마 도꾸시마시 가와우찌쪼 가 가스노 오츠카 세이야쿠 가부시키가이샤 내 이시야마, 히로노부 일본 도꾸시마 도꾸시마시 가와우찌쪼 가 가스노 오츠카 세이야쿠 가부시키가이샤 내 오따, 가즈히데 일본 도꾸시마 도꾸시마시 가와우찌쪼 가 가스노 오츠카 세이야쿠 가부시키가이샤 내 다까노, 마사아끼 일본 도꾸시마 도꾸시마시 가와우찌쪼 가 가스노 오츠카 세이야쿠 가부시키가이샤 내 스미다, 다꾸미 일본 도꾸시마 도꾸시마시 가와우찌쪼 가 가스노 오츠카 세이야쿠 가부시키가이샤 내 - 2 -

3 특허청구의 범위 청구항 1 화학식 1로 표시되는 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염. <화학식 1> 식 중, A는 직접 결합, C 1-6 알킬렌기 또는 C 1-6 알킬리덴기를 나타내고, X는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합이 1중 결합 또는 2중 결합을 나타내고, R 4 및 R 5 는 각각 수소 원자를 나타내고, 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합이 2중 결합을 나타내는 경우, R 4 CH=CH-를 형성할 수도 있고, 및 R 5 는 서로 결합하여 기 -CH=CH- R 1 은 (1-1) 수소 원자, (1-2) C 1-6 알킬기, (1-3) 페닐환 상에 치환기로서 페닐기, C 1-6 알킬기, C 1-6 알콕시기, 할로겐 원자, 기 -(B) l NR 6 R 7, 니트로기, 카르 복실기, C 1-6 알콕시카르보닐기, 시아노기, 페닐 C 1-6 알콕시기, 페녹시기, 피페리디닐 C 1-6 알콕시카르보닐기, 1 개 이상의 C 3-8 시클로알킬기로 치환될 수 있는 아미노 C 1-6 알콕시카르보닐기, 2-이미다졸린환 상에 치환기로서 1 개 이상의 C 1-6 알킬티오기로 치환될 수 있는 2-이미다졸리닐카르보닐기, 3-피롤린환 상에 치환기로서 1개 이상 의 C 1-6 알킬기로 치환될 수 있는 3-피롤리닐카르보닐기, 티아졸리딘환 상에 치환기로서 페닐기로 치환될 수 있 는 티아졸리디닐카르보닐기, 3-아자비시클로[3.2.2]노닐카르보닐기, 피페리디닐 C 1-6 알킬기, 아미노기 상에 치 환기로서 1개 이상의 C 1-6 알킬기로 치환될 수 있는 아닐리노 C 1-6 알킬기, 페닐티오 C 1-6 알킬기, 인돌리닐 C 1-6 알킬기 및 피페리딘환 상에 치환기로서 1개 이상의 C 1-6 알킬기로 치환될 수 있는 피페리디닐카르보닐기로 이루 어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 페닐 C 1-6 알킬기, (1-4) C 3-8 시클로알킬 C 1-6 알킬기, (1-5) 페녹시 C 1-6 알킬기, (1-6) 나프틸 C 1-6 알킬기, (1-7) C 1-6 알콕시 C 1-6 알킬기, (1-8) 카르복시 C 1-6 알킬기, (1-9) C 1-6 알콕시카르보닐 C 1-6 알킬기, (1-10) 피리딘환 상에 치환기로서 할로겐 원자, 피페리디닐기, 모르폴리노기, 피페라진환 상에 치환기로서 페닐 - 3 -

4 기 및 C 1-6 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 피페라지닐기, 티에닐기, 페 닐기, 피리딜기, 피페리디닐 C 1-6 알킬기, 페닐티오 C 1-6 알킬기, 비페닐기, 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자 로 치환될 수 있는 C 1-6 알킬기, 피리딜아미노기, 피리딜카르보닐아미노기, C 1-6 알콕시기, 아미노기 상에 치환기 로서 1개 이상의 C 1-6 알킬기로 치환될 수 있는 아닐리노 C 1-6 알킬기 및 아미노기 상에 치환기로서 1개 이상의 C 1-6 알킬기로 치환될 수 있는 아닐리노기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 피리 딜 C 1-6 알킬기, (1-11) 시아노 C 1-6 알킬기, (1-12) -A l -CONR 8 R 9 기, (1-13) 화학식 의 기, (1-14) 페닐기, (1-15) 퀴놀릴 C 1-6 알킬기, (1-16) C 1-6 알콕시 C 1-6 알콕시 치환 C 1-6 알킬기, (1-17) 수산기 치환 C 1-6 알킬기, (1-18) 티아졸환 상에 치환기로서 할로겐 원자, 페닐기, 티에닐기 및 피리딜기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 개 이상의 기로 치환될 수 있는 티아졸릴 C 1-6 알킬기, (1-19) 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C 1-6 알킬기, (1-20) C 1-6 알킬실릴옥시 C 1-6 알킬기, (1-21) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C 1-6 알킬기, C 1-6 알콕시기, 할로겐 원자, C 2-6 알케닐기, C 3-8 시클로알킬기, 니트로기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치 환될 수 있는 페녹시 C 1-6 알킬기, (1-22) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 페닐티오 C 1-6 알킬기, (1-23) 피페리딘환 상에 치환기로서 페닐 C 1-6 알킬기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 피페리디닐 C 1-6 알킬기, (1-24) 피페라진환 상에 치환기로서 1개 이상의 페닐기로 치환될 수 있는 피페라지닐 C 1-6 알킬기, (1-25) 1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀릴 C 1-6 알킬기, (1-26) 나프틸옥시 C 1-6 알킬기, (1-27) 벤조티아졸환 상에 치환기로서 1개 이상의 알킬기로 치환될 수 있는 벤조티아졸릴옥시 C 1-6 알킬기, (1-28) 퀴놀릴옥시기 및 이소퀴놀릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환된 C 1-6 알킬기, (1-29) 피리딘환 상에 치환기로서 1개 이상의 C 1-6 알킬기로 치환될 수 있는 피리딜옥시 C 1-6 알킬기로 표시되는 어느 하나의 기를 나타내고, R 2 는 (2-1) 수소 원자, - 4 -

5 (2-2) C 1-6 알콕시기, (2-3) C 1-6 알킬기, (2-4) 카르복시 C 1-6 알콕시기, (2-5) C 1-6 알콕시카르보닐 C 1-6 알콕시기, (2-6) 수산기, (2-7) 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자, 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C 1-6 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C 1-6 알킬티오기, C 1-6 알콕시기, 니트로기, C 1-6 알킬술포닐기, C 1-6 알콕시카르보 닐기, 페닐 C 2-6 알케닐기, C 1-6 알카노일옥시기 및 1,2,3-티아디아졸릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이 상의 기로 치환될 수 있는 페닐 C 1-6 알콕시기, (2-8) 피페리딘환 상에 치환기로서 1개 이상의 C 1-6 알킬기로 치환될 수 있는 피페리디닐 C 1-6 알콕시기, (2-9) 1개 이상의 C 1-6 알킬기로 치환될 수 있는 아미노 치환 C 1-6 알콕시기, (2-10) C 2-6 알케닐옥시기, (2-11) 피리딘환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 치환 또는 비치환된 1개 이상의 C 1-6 알킬기로 치환 될 수 있는 피리딜 C 1-6 알콕시기, (2-12) C 2-6 알키닐옥시기, (2-13) 페닐 C 2-6 알키닐옥시기, (2-14) 페닐 C 2-6 알케닐옥시기, (2-15) 푸란환 상에 치환기로서 1개 이상의 C 1-6 알콕시카르보닐기로 치환될 수 있는 푸릴 C 1-6 알콕시기, (2-16) 테트라졸환 상에 치환기로서 페닐기, 페닐 C 1-6 알킬기 및 C 3-8 시클로알킬 C 1-6 알킬기로 이루어진 군으로 부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 테트라졸릴 C 1-6 알콕시기, (2-17) 1,2,4-옥사디아졸환 상에 치환기로서, 페닐환 상에 1개 이상의 C 1-6 알킬기로 치환될 수 있는 페닐기로 치환될 수 있는 1,2,4-옥사디아졸릴 C 1-6 알콕시기, (2-18) 이속사졸환 상에 치환기로서 1개 이상의 C 1-6 알킬기로 치환될 수 있는 이속사졸릴 C 1-6 알콕시기, (2-19) 1,3,4-옥사디아졸환 상에 치환기로서, 페닐환 상에 1개 이상의 C 1-6 알킬기로 치환될 수 있는 페닐기로 치환될 수 있는 1,3,4-옥사디아졸릴 C 1-6 알콕시기, (2-20) C 2-6 알카노일 C 1-6 알콕시기, (2-21) 티아졸환 상에 치환기로서, 페닐환 상에 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 페닐기; 및 C 1-6 알킬 기;로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 티아졸릴 C 1-6 알콕시기, (2-22) 피페리딘환 상에 치환기로서, 페닐환 상에 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 1개 이상의 벤조일 기로 치환될 수 있는 피페리디닐옥시기, (2-23) 티에닐 C 1-6 알콕시기, (2-24) 페닐티오 C 1-6 알콕시기, (2-25) 1개 이상의 C 1-6 알킬기로 치환될 수 있는 카르바모일 치환 C 1-6 알콕시기, - 5 -

6 (2-26) 벤조일 C 1-6 알콕시기, (2-27) 피리딜카르보닐 C 1-6 알콕시기, (2-28) 이미다졸환 상에 치환기로서 1개 이상의 페닐 C 1-6 알킬기로 치환될 수 있는 이미다졸릴 C 1-6 알콕시기, (2-29) 페녹시 C 1-6 알콕시기, (2-30) 페닐 C 1-6 알콕시 치환 C 1-6 알콕시기, (2-31) 2,3-디히드로-1H-인데닐옥시기, (2-32) 이소인돌린환 상에 치환기로서 1개 이상의 옥소기로 치환될 수 있는 이소인돌리닐 C 1-6 알콕시기, (2-33) 페닐기로 표시되는 어느 하나의 기를 나타내고, R 3 은 (3-1) 수소 원자, (3-2) C 1-6 알킬기, (3-3) 수산기 치환 C 1-6 알킬기, (3-4) C 3-8 시클로알킬 C 1-6 알킬기, (3-5) 카르복시 C 1-6 알킬기, (3-6) C 1-6 알콕시카르보닐 C 1-6 알킬기, (3-7) 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자, 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C 1-6 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C 1-6 알콕시기, 페닐기, C 1-6 알콕시카르보닐기, 페녹시기, C 1-6 알킬티오기, C 1-6 알킬술포닐기, 페닐 C 1-6 알콕시기 및 1개 이상의 C 1-6 알카노일기로 치환될 수 있는 아미노기로 이루어진 군으로 부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 페닐 C 1-6 알킬기, (3-8) 나프틸 C 1-6 알킬기, (3-9) 푸란환 상에 치환기로서 1개 이상의 C 1-6 알콕시카르보닐기로 치환될 수 있는 푸릴 C 1-6 알킬기, (3-10) 티아졸환 상에 치환기로서, C 1-6 알킬기; 및 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자로 치환될 수 있는 1개 이상의 C 1-6 알킬기로 치환될 수 있는 페닐기;로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 티아졸릴 C 1-6 알킬기, (3-11) 테트라졸환 상에 치환기로서 1개 이상의 C 1-6 알킬기로 치환될 수 있는 테트라졸릴 C 1-6 알킬기, (3-12) 벤조티오펜환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 벤조티에닐 C 1-6 알킬기, (3-13) C 2-6 알키닐기, (3-14) C 2-6 알케닐기, (3-15) 페닐 C 2-6 알케닐기, (3-16) 벤조이미다졸릴 C 1-6 알킬기, (3-17) 피리딜 C 1-6 알킬기, - 6 -

7 (3-18) 이미다졸환 상에 치환기로서 1개 이상의 페닐 C 1-6 알킬기로 치환될 수 있는 이미다졸릴 C 1-6 알킬기, (3-19) 퀴놀릴 C 1-6 알킬기로 표시되는 어느 하나의 기를 나타내고, B는 카르보닐기 또는 기 -NHCO-를 나타내고, l은 0 또는 1을 나타내고, R 6 및 R 7 은 각각 독립적으로 (4-1) 수소 원자, (4-2) C 1-6 알킬기, (4-3) C 1-6 알카노일기, (4-4) 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C 1-6 알킬술포닐기, (4-5) 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 알콕시카르보닐기, (4-6) 수산기 치환 C 1-6 알킬기, (4-7) 피리딘환 상에 치환기로서 피롤릴기 및 할로겐 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환 될 수 있는 피리딜카르보닐기, (4-8) 피리딘환 상에 치환기로서 C 1-6 알킬기 및 C 1-6 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 피리딜기, (4-9) 피리딜 C 1-6 알킬기, (4-10) 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자, 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C 1-6 알킬기, 페녹시기, 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C 1-6 알콕시기, C 1-6 알킬티오기, C 1-6 알킬술포닐기, C 1-6 알킬기 및 C 1-6 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 아미노기, 피롤리딘환 상에 치환기 로서 1개 이상의 옥소기로 치환될 수 있는 피롤리디닐기, 피페리딘환 상에 치환기로서 1개 이상의 C 1-6 알킬기로 치환될 수 있는 피페리디닐기, C 2-6 알케닐기, 아미노술포닐기, 수산기, 1개 이상의 C 1-6 알킬기로 치환될 수 있 는 카르바모일기, 페닐 C 1-6 알콕시기 및 시아노기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있 는 페닐기, (4-11) 시클로알킬환 상에 치환기로서 1개 이상의 C 1-6 알킬기로 치환될 수 있는 C 3-8 시클로알킬기, (4-12) 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자, 페녹시기, 페닐기, 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C 1-6 알킬기, C 1-6 알콕시기, C 1-6 알카노일기, 니트로기, 시아노기, C 1-6 알킬기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선 택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 아미노기, 피롤리딘환 상에 치환기로서 1개 이상의 옥소기로 치환될 수 있는 피롤리디닐기, 피롤릴기, 피라졸릴기, 1,2,4-트리아졸릴기 및 이미다졸릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 벤조일기, (4-13) 페닐환 상에 1개 이상의 C 1-4 알킬렌디옥시기로 치환된 벤조일기, (4-14) C 3-8 시클로알킬카르보닐기, (4-15) 푸릴카르보닐기, (4-16) 나프틸카르보닐기, (4-17) 페닐환 상에 치환기로서 C 1-6 알콕시기, C 1-6 알킬기, 할로겐 원자 및 니트로기로 이루어진 군으로부터 선 택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 페녹시카르보닐기, (4-18) 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자 및 니트로기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환 - 7 -

8 될 수 있는 페닐 C 1-6 알콕시카르보닐기, (4-19) 피페리딘환 상에 치환기로서, C 1-6 알킬기; C 1-6 알카노일기; 페닐환 상에 1개 이상의 할로겐 원자로 치환 될 수 있는 벤조일기; 및 페닐환 상에 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 페닐기;로 이루어진 군으로부 터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 피페리디닐기, (4-20) 테트라히드로피라닐 C 1-6 알킬기, (4-21) C 3-8 시클로알킬 C 1-6 알킬기, (4-22) C 2-6 알케닐기, (4-23) 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자, 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C 1-6 알킬기, 1개 이상 의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C 1-6 알콕시기 및 수산기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환 될 수 있으며, 알킬기 상에 1개 이상의 C 1-6 알콕시카르보닐기로 치환될 수 있는 페닐 C 1-6 알킬기, (4-24) C 1-4 알킬렌디옥시 치환 페닐 C 1-6 알킬기, (4-25) 푸릴 C 1-6 알킬기, (4-26) C 1-6 알킬기; 및 페닐환 상에 1개 이상의 C 1-6 알킬기로 치환될 수 있는 페닐기;로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 카르바모일 C 1-6 알킬기, (4-27) C 1-6 알콕시 C 1-6 알킬기, (4-28) C 1-6 알킬기 상에 카르바모일기 및 C 1-6 알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 이미다졸릴 C 1-6 알킬기, (4-29) 1개 이상의 C 1-6 알킬기로 치환될 수 있는 아미노 치환 C 1-6 알킬기, (4-30) 2,3,4,5-테트라히드로푸란환 상에 치환기로서 1개 이상의 옥소기로 치환될 수 있는 2,3,4,5-테트라히드 로푸릴기, (4-31) C 1-6 알콕시카르보닐 C 1-6 알킬기, (4-32) 피롤리딘환 상에 치환기로서 1개 이상의 C 1-6 알킬기로 치환될 수 있는 피롤리디닐 C 1-6 알킬기, (4-33) 페녹시 C 2-6 알카노일기, (4-34) 모르폴리노 C 1-6 알킬기, (4-35) 인돌릴기, (4-36) 티아졸릴기, (4-37) 1,2,4-트리아졸릴기, (4-38) 피리딜 C 2-6 알카노일기, (4-39) 티에닐카르보닐기, (4-40) 티에닐 C 2-6 알카노일기, (4-41) C 3-8 시클로알킬 C 2-6 알카노일기, (4-42) 이속사졸환 상에 치환기로서 1개 이상의 C 1-6 알킬기로 치환될 수 있는 이속사졸릴카르보닐기, (4-43) 피라질카르보닐기, - 8 -

9 (4-44) 피페리딘환 상에 치환기로서 벤조일기 및 C 1-6 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기 로 치환될 수 있는 피페리디닐카르보닐기, (4-45) 크로마닐카르보닐기, (4-46) 이소인돌린환 상에 치환기로서 1개 이상의 옥소기로 치환될 수 있는 이소인돌리닐 C 2-6 알카노일기, (4-47) 티아졸리딘환 상에 치환기로서 옥소기 및 티옥소기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환 될 수 있는 티아졸리디닐 C 2-6 알카노일기, (4-48) 피페리디닐 C 2-6 알카노일기, (4-49) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 페닐 C 2-6 알케닐카르보닐기, (4-50) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 알킬렌디옥시기로 치환된 페닐 C 2-6 알케닐카르보닐기, (4-51) 피리딜 C 2-6 알케닐카르보닐기, (4-52) 피리딜티오 C 2-6 알카노일기, (4-53) 인돌릴카르보닐기, (4-54) 피롤릴카르보닐기, (4-55) 피롤리딘환 상에 치환기로서 1개 이상의 옥소기로 치환될 수 있는 피롤리디닐카르보닐기, (4-56) 벤조푸릴카르보닐기, (4-57) 인돌릴 C 2-6 알카노일기, (4-58) 벤조티에닐카르보닐기, (4-59) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 페닐 C 2-6 알카노일기, (4-60) 페닐환 상에 치환기로서 C 1-6 알콕시카르보닐기, 시아노기, 니트로기, 1개 이상의 C 1-6 알카노일기로 치환 될 수 있는 아미노기, 수산기, 카르복실기, C 1-6 알콕시카르보닐 C 1-6 알킬기, 할로겐 원자, 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C 1-6 알킬기 및 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C 1-6 알콕시기로 이루어진 군으 로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 페닐술포닐기, (4-61) 티오펜환 상에 치환기로서 할로겐 원자 및 C 1-6 알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이 상의 기로 치환될 수 있는 티에닐술포닐기, (4-62) 퀴놀릴술포닐기, (4-63) 이미다졸환 상에 치환기로서 1개 이상의 C 1-6 알킬기로 치환될 수 있는 이미다졸릴술포닐기, (4-64) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 C 1-4 알킬렌디옥시기로 치환될 수 있는 페닐술포닐기, (4-65) C 2-6 알케닐술포닐기, (4-66) C 3-8 시클로알킬 C 1-6 알킬술포닐기, (4-67) 3,4-디히드로-2H-1,4-벤조옥사진환 상에 치환기로서 1개 이상의 C 1-6 알킬기로 치환될 수 있는 3,4-디히 드로-2H-1,4-벤조옥사지닐술포닐기, (4-68) 피라졸환 상에 치환기로서 할로겐 원자 및 C 1-6 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 피라졸릴술포닐기, (4-69) 이속사졸환 상에 치환기로서 1개 이상의 C 1-6 알킬기로 치환될 수 있는 이속사졸릴술포닐기, - 9 -

10 (4-70) 티아졸환 상에 치환기로서 1개 이상의 C 1-6 알카노일기로 치환될 수 있는 아미노기 및 C 1-6 알킬기로 이루 어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 티아졸릴술포닐기, (4-71) 페닐 C 1-6 알킬술포닐기, (4-72) 페닐 C 2-6 알케닐술포닐기, (4-73) 나프틸옥시카르보닐기, (4-74) C 2-6 알키닐옥시카르보닐기, (4-75) C 2-6 알케닐옥시카르보닐기, (4-76) 페닐 C 1-6 알콕시 치환 C 1-6 알콕시카르보닐기, (4-77) 시클로알킬환 상에 치환기로서 1개 이상의 C 1-6 알킬기로 치환될 수 있는 C 3-8 시클로알킬옥시카르보닐기, (4-78) 테트라졸릴기, (4-79) 이속사졸환 상에 치환기로서 1개 이상의 C 1-6 알킬기로 치환될 수 있는 이속사졸릴기로 표시되는 어느 하 나의 기를 나타내거나, R 6 및 R 7 은 인접하는 질소 원자와 함께 서로 결합하여 1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀릴기, 이소인돌리닐기 또는 5 내지 7원의 포화 복소환을 형성할 수 있고, 복소환은 임의로 1개 이상의 추가의 헤테로원자를 함유할 수 있으 며, (5-1) C 1-6 알킬기, (5-2) C 1-6 알콕시기, (5-3) 옥소기, (5-4) 수산기, (5-5) 피리딜 C 1-6 알킬기, (5-6) 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자, 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C 1-6 알콕시기, 1개 이상 의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C 1-6 알킬기, 시아노기 및 수산기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 페닐기, (5-7) C 1-4 알킬렌디옥시 치환 페닐 C 1-6 알킬기, (5-8) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 페닐 C 1-6 알킬기, (5-9) 피리미딜기, (5-10) 피라질기, (5-11) C 3-8 시클로알킬기, (5-12) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 페닐 C 1-6 알콕시기, (5-13) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 벤조일기, (5-14) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 C 1-4 알킬렌디옥시기로 치환된 벤조일기, (5-15) C 1-6 알킬기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 카르바모일 C 1-6 알킬기, (5-16) 벤조옥사졸릴기,

11 (5-17) C 1-6 알콕시카르보닐기, (5-18) 카르바모일기, (5-19) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 페닐 C 1-6 알킬리덴기, (5-20) 페닐 C 1-6 알콕시카르보닐기, (5-21) 피리딘환 상에 치환기로서 시아노기 및 C 1-6 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환 될 수 있는 피리딜기, (5-22) 푸릴 C 1-6 알킬기, (5-23) 테트라히드로피라닐기, (5-24) 이미다졸릴 C 1-6 알킬기, (5-25) 나프틸기, (5-26) 2,3-디히드로-1H-인데닐기, (5-27) 1,3-디옥솔라닐 C 1-6 알킬기, (5-28) -(A 3 ) m NR 11 R 12 로 표시되는 기로부터 선택된 1개 내지 3개의 기로 치환될 수 있고, A 1 은 C 1-6 알킬렌기를 나타내고, R 8 및 R 9 는 각각 독립적으로 (6-1) 수소 원자, (6-2) C 1-6 알킬기, (6-3) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C 1-6 알킬기, C 1-6 알킬티오기, 1개 이 상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C 1-6 알콕시기, 할로겐 원자, 페닐기, C 1-6 알킬아미노기, 시아노기, 페녹시 기, C 3-8 시클로알킬기, 1개 이상의 옥소기로 치환될 수 있는 피롤리디닐기, 1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀릴카르 보닐기, 1개 이상의 C 1-6 알킬기로 치환될 수 있는 1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴카르보닐기, 1개 이상의 C 1-6 알킬 기로 치환될 수 있는 1,2,3,4-테트라히드로퀴녹살리닐카르보닐기, 1개 이상의 페닐기로 치환될 수 있는 티아졸 릴기, 카르바모일기, 페닐 C 1-6 알콕시기, C 1-6 알킬술포닐아미노기, 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 아닐리노기, 페닐 C 1-6 알킬기 및 수산기 치환 C 1-6 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환 될 수 있는 페닐기, (6-4) C 3-8 시클로알킬기, (6-5) C 3-8 시클로알킬 C 1-6 알킬기, (6-6) 카르바모일 C 1-6 알킬기, (6-7) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C 1-6 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자 로 치환될 수 있는 C 1-6 알콕시기, 할로겐 원자 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환 될 수 있는 페닐 C 1-6 알킬기, (6-8) C 1-6 알킬 치환 아미노 C 1-6 알킬기, (6-9) 나프틸기,

12 (6-10) 나프틸 C 1-6 알킬기, (6-11) 테트라히드로나프틸 C 1-6 알킬기, (6-12) 플루오레닐기, (6-13) 피리딜기, (6-14) 피리딜 C 1-6 알킬기, (6-15) 피리미디닐기, (6-16) 피라진환 상에 치환기로서 1개 이상의 C 1-6 알킬기로 치환될 수 있는 피라지닐 C 1-6 알킬기, (6-17) 티아졸릴기, (6-18) 피라졸환 상에 치환기로서 1개 이상의 C 1-6 알킬기로 치환될 수 있는 피라졸릴 C 1-6 알킬기, (6-19) 티에닐 C 1-6 알킬기, (6-20) 피페리딘환 상에 치환기로서 C 1-6 알킬기, 벤조일기 및 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자 및 C 1-6 알킬 기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 페닐 C 1-6 알킬기로 이루어진 군으로부터 선 택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 피페리디닐기, (6-21) 인돌릴기, (6-22) 인다졸릴기, (6-23) 1개 이상의 C 1-6 알킬기로 치환될 수 있는 3,4-디히드로카르보스티릴, (6-24) 1개 이상의 C 1-6 알킬기로 치환될 수 있는 퀴놀릴기, (6-25) 1개 이상의 C 1-6 알킬기로 치환될 수 있는 카르바졸릴기로 표시되는 어느 하나의 기를 나타내거나, R 8 및 R 9 는 인접하는 질소 원자와 함께 서로 결합하여 5 내지 8원의 포화 복소환을 형성할 수 있고, 복소환은 임 의로 1개 이상의 추가의 헤테로원자를 함유할 수 있으며, 복소환 상의 치환기로서 (6-28-1) C 1-6 알킬기, (6-28-2) 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자 및 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C 1-6 알콕시기로부 터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 페닐 C 1-6 알킬기, (6-28-3) 나프틸 C 1-6 알킬기, (6-28-4) 페닐 C 1-6 알킬카르바모일 C 1-6 알킬기, (6-28-5) 페닐카르바모일 C 1-6 알킬기, (6-28-6) 페닐 C 1-6 알콕시카르보닐기, (6-28-7) 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자 및 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C 1-6 알킬기로 이루 어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 페녹시 C 1-6 알킬기, (6-28-8) 비페닐기, (6-28-9) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 페닐기, ( ) 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 2,3-디히드로인데닐기, ( ) 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 벤조티아졸릴기,

13 ( ) 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 피리딜기, ( ) 벤조티에닐기, ( ) 벤조이소티아졸릴기, ( ) 티에노피리딜기, ( ) 카르바모일기, ( ) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 페닐 C 1-6 알콕시기, ( ) 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 페녹시기, ( ) 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자 및 C 1-6 알콕시기로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 벤조일기, ( ) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 1개 이상의 C 1-6 알킬기로 치환될 수 있는 아닐리노기, ( ) 아미노기 상에 치환기로서 1개 이상의 C 1-6 알킬기로 치환되고, 추가로 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 아닐리노기, ( ) 벤조푸릴기, ( ) 나프틸기, ( ) 옥소기로 표시되는 기로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있거나, R 8 및 R 9 는 인접하는 질소 원자와 함께 서로 결합하여 5 또는 6원의 불포화 복소환을 형성할 수 있고, 불포화 복 소환은 불포화 복소환 상에 치환기로서 (6-29-1) 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 페닐기, (6-29-2) 2,3-디히드로인데닐기, (6-29-3) 벤조티에닐기로 표시되는 기로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있거나, R 8 및 R 9 는 인접하는 질소 원자와 함께 서로 결합하여 1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴기, 1,2,3,4-테트라히드로이소 퀴놀릴기, 1,3-디히드로이소인돌릴기, 피라진환 상에 치환기로서 1개 이상의 C 1-6 알킬기로 치환될 수 있는 옥타 히드로피롤로[1,2-a]피라지닐기, 또는 8-아자비시클로[3.2.1]옥틸기 상에 치환기로서 페닐환 상에 치환기로서 1 개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 1개 이상의 페녹시기로 치환될 수 있는 8-아자비시클로[3.2.1]옥틸기 를 형성할 수 있고, A 2 는 C 1-6 알킬렌기를 나타내고, R 10 은 (7-1) 수소 원자, (7-2) C 1-6 알킬기, (7-3) 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 알콕시카르보닐기, (7-4) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C 1-6 알킬기, 페닐기, 할로겐 원자, 시 아노기, 페녹시기, C 1-6 알콕시카르보닐기, 피라졸릴기 및 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C 1-6 알콕시 기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 벤조일기, (7-5) C 1-10 알카노일기, (7-6) 페닐환 상에 치환기로서 C 1-6 알킬기 및 할로겐 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환

14 될 수 있는 페닐 C 2-6 알카노일기, (7-7) C 3-8 시클로알킬 C 2-6 알카노일기, (7-8) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 C 1-6 알킬기로 치환될 수 있는 페닐기, (7-9) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 페녹시 C 2-6 알카노일기, (7-10) 페닐 C 2-6 알케닐카르보닐기, (7-11) 피리딘환 상에 치환기로서 할로겐 원자 및 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C 1-6 알킬기로 이루 어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 피리딜카르보닐기, (7-12) 푸릴카르보닐기, (7-13) 티에닐카르보닐기, (7-14) 피페리딘환 상에 치환기로서 1개 이상의 C 1-6 알카노일기로 치환될 수 있는 피페리디닐카르보닐기, (7-15) 피롤리딘환 상에 치환기로서 1개 이상의 옥소기로 치환될 수 있는 피롤리디닐카르보닐기, (7-16) 테트라히드로피라닐카르보닐기, (7-17) 나프틸카르보닐기, (7-18) 인돌릴카르보닐기, (7-19) 벤조푸릴카르보닐기, (7-20) 벤조티오펜환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 벤조티에닐카르보닐기, (7-21) 푸릴 C 1-6 알킬기, (7-22) 피리딘환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C 1-6 알킬기 및 할로겐 원자로 이루 어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 피리딜 C 1-6 알킬기, (7-23) 티오펜환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 티에닐 C 1-6 알킬기, (7-24) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C 1-6 알콕시기, 시아노기, 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C 1-6 알킬기, C 1-6 알킬기 및 C 1-6 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 아미노기, 할로겐 원자, C 1-6 알콕시카르보닐기, C 2-6 알카노일옥시기, C 1-6 알킬술포 닐기, C 1-6 알킬티오기 및 피롤리디닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 페닐 C 1-6 알킬기, (7-25) 티아졸릴 C 1-6 알킬기, (7-26) 이미다졸환 상에 치환기로서 1개 이상의 C 1-6 알킬기로 치환될 수 있는 이미다졸릴 C 1-6 알킬기, (7-27) 피롤환 상에 치환기로서 1개 이상의 C 1-6 알킬기로 치환될 수 있는 피롤릴 C 1-6 알킬기, (7-28) C 3-8 시클로알킬 C 1-6 알킬기, (7-29) C 1-6 알킬티오 C 1-6 알킬기, (7-30) 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자, C 1-6 알킬기 및 C 1-6 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 페녹시카르보닐기, (7-31) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 페닐 C 1-6 알콕시카르보닐기,

15 (7-32) 나프틸옥시카르보닐기, (7-33) C 2-6 알키닐옥시카르보닐기, (7-34) C 3-8 시클로알킬카르보닐기, (7-35) 퀴녹살리닐카르보닐기, (7-36) 기 -CO-NR 13 R 14, (7-37) 피페리딘환 상에 치환기로서 1개 이상의 C 1-6 알킬기로 치환될 수 있는 피페리디닐기, (7-38) C 3-8 시클로알킬기, (7-39) 테트라히드로피라닐기, (7-40) C 1-6 알콕시 C 1-6 알킬기, (7-41) 테트라히드로-2H-티오피라닐기, (7-42) 나프틸기, (7-43) 비페닐기, (7-44) C 1-6 알킬실릴 C 1-6 알콕시카르보닐기로 표시되는 어느 하나의 기를 나타내고, A 3 은 C 1-6 알킬렌기를 나타내고, m은 0 또는 1을 나타내고, R 11 및 R 12 는 각각 독립적으로 (8-1) 수소 원자, (8-2) C 1-6 알킬기, (8-3) C 1-6 알카노일기, (8-4) 페닐 C 2-6 알카노일기, (8-5) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 페닐기로 표시되는 어느 하나의 기를 나타내거나, R 11 및 R 12 는 인접하는 질소 원자와 함께 서로 결합하여 5 또는 6원의 포화 복소환을 형성할 수 있고, 복소환은 임의로 1개 이상의 추가의 헤테로원자를 함유할 수 있으며, (9-1) C 1-6 알킬기, (9-2) 페닐기로 표시되는 기로부터 선택된 1개 내지 3개의 기로 치환될 수 있고, R 13 및 R 14 는 각각 독립적으로 (10-1) 수소 원자, (10-2) C 1-6 알킬기, (10-3) 페닐기로 표시되는 어느 하나의 기를 나타내거나, R 13 및 R 14 는 인접하는 질소 원자와 함께 서로 결합하여 5 또는 6원의 포화 복소환을 형성할 수 있고, 복소환은 임의로 1개 이상의 추가의 헤테로원자를 함유할 수 있다. 청구항

16 제1항에 있어서, 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합이 1중 결합 또는 2중 결합이고, R 4 및 R 5 가 각각 수소 원 자인 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염. 청구항 3 제2항에 있어서, 하기 화학식의 기가 카르보스티릴 골격의 3, 4, 5, 6, 7 또는 8위치에 결합되어 있는 카르보스 티릴 화합물 또는 그의 염. 식 중, R 3, A 및 X는 상기 제1항에 정의된 바와 같다. 청구항 4 제3항에 있어서, 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합이 1중 결합이고, 하기 화학식의 기가 카르보스티릴 골격 의 5 또는 6위치에 결합되어 있는 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염. 식 중, R 3, A 및 X는 상기 제1항에 정의된 바와 같다. 청구항 5 제3항 또는 제4항에 있어서, A가 C 1-6 알킬렌기 또는 C 1-6 알킬리덴기인 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염. 청구항 6 제5항에 있어서, R 1 이 상기 제1항에 정의된 (1-2), (1-3), (1-4), (1-6), (1-10), (1-12), (1-13), (1-18) 및 (1-21)로부터 선택된 하나의 기인 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염. 청구항 7 제6항에 있어서, 하기 화학식의 기가 카르보스티릴 골격의 5위치에 결합되어 있는 카르보스티릴 화합물 또는 그 의 염. 식 중, R 3, A 및 X는 상기 제1항에 정의된 바와 같다. 청구항 8 제7항에 있어서, R 1 이 페닐환 상에 치환기로서 페닐환, 할로겐 원자, 기 -(B) l NR 6 R 7 (여기서, B, l, R 6 및 R 7 은 제1항에 정의된 바와 같음), C 1-6 알콕시카르보닐기 및 페닐 C 1-6 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이 상의 기로 치환될 수 있는 페닐 C 1-6 알킬기인 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염. 청구항 9 제8항에 있어서, A가 C 1-6 알킬렌기이고, R 2 가 수소 원자 또는 C 1-6 알콕시기이고, R 3 이 수소 원자이고, X가 산소 원자 또는 황 원자인 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염

17 청구항 10 제7항에 있어서, A가 C 1-6 알킬렌기이고, R 1 이 C 1-6 알킬기이고, R 2 가 수소 원자 또는 C 1-6 알콕시기이고, R 3 이 수 소 원자이고, X가 산소 원자 또는 황 원자인 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염. 청구항 11 제7항에 있어서, A가 C 1-6 알킬렌기이고, R 1 이 나프틸 C 1-6 알킬기이고, R 2 가 수소 원자 또는 C 1-6 알콕시기이고, R 3 이 수소 원자이고, X가 산소 원자 또는 황 원자인 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염. 청구항 12 제7항에 있어서, A가 C 1-6 알킬렌기이고, R 1 이 하기 화학식의 기이고, R 2 가 수소 원자 또는 C 1-6 알콕시기이고, R 3 이 수소 원자이고, X가 산소 원자 또는 황 원자인 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염. 식 중, R 10 및 A 2 는 상기 제1항에 정의된 바와 같다. 청구항 13 제3항에 있어서, 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합이 2중 결합이고, 하기 화학식의 기가 카르보스티릴 골격 의 3, 4 또는 5위치에 결합된 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염. 식 중, R 3, A 및 X는 상기 제1항에 정의된 바와 같다. 청구항 14 제13항에 있어서, R 1 이 제1항에 정의된 (1-2) 및 (1-3)으로부터 선택된 하나의 기인 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염. 청구항 15 제14항에 있어서, A가 C 1-6 알킬렌기 또는 C 1-6 알킬리덴기이고, R 2 가 수소 원자 또는 C 1-6 알콕시기인 카르보스티 릴 화합물 또는 그의 염. 청구항 16 제1항에 있어서, 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합이 2중 결합이고, R 4 서로 결합된 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염. 및 R 5 가 기 -CH=CH-CH=CH-의 형태로 청구항 17 제16항에 있어서, 하기 화학식의 기가 카르보스티릴 골격의 7위치에 결합되어 있는 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염

18 식 중, R 3, A 및 X는 제1항에 정의된 바와 같다. 청구항 18 제17항에 있어서, R 1 이 상기 제1항에 정의된 (1-2) 및 (1-3)으로부터 선택된 하나의 기인 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염. 청구항 19 제18항에 있어서, A가 C 1-6 알킬렌기 또는 C 1-6 알킬리덴기이고, R 2 및 R 3 이 둘다 수소 원자이고, X가 산소 원자 또는 황 원자인 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염. 청구항 20 제1항에 있어서, A가 직접 결합인 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염. 청구항 21 제1항에 있어서, A가 C 1-6 알킬렌기인 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염. 청구항 22 제1항에 있어서, A가 C 1-6 알킬리덴기인 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염. 청구항 23 제20항 내지 제22항 중 어느 한 항에 있어서, 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합이 1중 결합 또는 2중 결합 이고, R 4 및 R 5 가 각각 수소 원자를 나타내는 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염. 청구항 24 제20항 내지 제22항 중 어느 한 항에 있어서, 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합이 2중 결합이고, R 4 기 -CH=CH-CH=CH-의 형태로 서로 결합된 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염. 및 R 5 가 청구항 25 5-[1-(비페닐-4-일메틸)-8-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸]티아졸리딘-2,4-디온, 5-[1-(4-클로로벤질)-8-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸]티아졸리딘-2,4-디온, 5-[1-(4-브로모벤질)-8-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸]티아졸리딘-2,4-디온, 5-[1-(2-나프틸메틸)-8-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸]티아졸리딘-2,4-디온, 5-{1-[4-(헵틸옥시카르보닐아미노)벤질]-8-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸}티아졸리딘- 2,4-디온, 5-[1-(1-비페닐-4-일피페리딘-4-일메틸)-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸]티아졸리딘-2,4-디온, 5-{1-[1-(4-메틸페닐)피페리딘-4-일메틸]-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸}티아졸리딘-2,4-디온, 5-{1-[4-(2-클로로벤질옥시카르보닐아미노)벤질]-8-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸}티아 졸리딘-2,4-디온, 1-(비페닐-4-일메틸)-8-메톡시-5-(4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-5-일메틸)-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온, 8-메톡시-1-메틸-5-(4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-5-일메틸)-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온, 8-메톡시-1-(3-메틸부틸)-5-(4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-5-일메틸)-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온, 1-프로필-8-메톡시-5-(4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-5-일메틸)-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온,

19 1-이소부틸-8-메톡시-5-(4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-5-일메틸)-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온, 8-메톡시-1-펜에틸-5-(4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-5-일메틸)-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 및 1-(4-페닐티오메틸)벤질-5-(4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-5-일메틸)-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 으로 이루어진 군으로부터 선택된 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염. 청구항 26 삭제 청구항 27 삭제 청구항 28 삭제 청구항 29 삭제 청구항 30 삭제 청구항 31 삭제 청구항 32 삭제 청구항 33 삭제 청구항 34 삭제 청구항 35 (i) 염기성 화합물 또는 산이 존재하는 용매 중에서, 하기 화학식 2의 화합물 또는 그의 염을 하기 화학식 3의 화합물 또는 그의 염과 반응시켜 하기 화학식 1a의 화합물 또는 그의 염을 수득하고, (ii) 용매가 없이, 또는 환원제가 존재하는 용매 중에서, 하기 화학식 1a의 화합물 또는 그의 염을 환원시켜 하 기 화학식 1b의 화합물 또는 그의 염을 수득하는 것을 포함하는, 하기 화학식 1의 카르보스티릴 화합물 또는 그 의 염의 제조 방법. <화학식 1> 식 중, R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, A, X 및 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합은 제1항에 정의한 바와 같다

20 <화학식 2> 식 중, R 1, R 2, R 4, R 5 및 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합은 상기에 정의한 바와 같고, R 15 는 수소 원자 또 는 C 1-6 알킬기이고, A 4 는 직접 결합 또는 C 1-6 알킬렌기를 나타낸다. <화학식 3> 식 중, R 3 및 X는 상기에 정의한 바와 같다. <화학식 1a> 식 중, R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, R 15, A 4 및 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합은 상기에 정의한 바와 같다. <화학식 1b> 식 중, R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, R 15, A 4 및 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합은 상기에 정의한 바와 같다. 명 세 서 <1> 기 술 분 야 본 발명은 카르보스티릴 유도체에 관한 것이다. <2> <3> 배 경 기 술 트레포일 인자 집단 (TFF)은 6개의 시스테인 잔기에 의해 형성된 세잎의 클로버 형태 구조를 갖는 매우 안정적 인 펩티드의 군이다. 지금까지 인간에게서 3 종류 (TFF1, TFF2 및 TFF3)의 펩티드가 동정되어 있다. TFF는 소 화관을 비롯하여 점액과 관련된 조직에 분포하고 있으며, 주로 점액 생산 세포에 의해 분비되고 있다. 또한, 상해 점막 주위나 재생선관 등에서 발현 항진이 관찰된다. TFF 펩티드의 주된 기능으로서는 세포 이동 절차의 증대 (유주 작용), 세포 보호 작용 및 항아포토시스 작용이 보고되어 있다. (문헌 [Nature Reviews, Molecular Cell Biology, Vol. 4: (2003)] 참조) TFF2는 원래 돼지 췌장으로부터 단리된 106 아미노산 잔기를 갖는 펩티드이다. TFF2 펩티드는 위점막의 경세포, 위유문부, 궤상 변연 점막, 재생 점막, 피복 점액층, 브루너선 등에 풍부하다

21 <4> <5> <6> <7> <8> <9> <10> TFF2는 래트에서의 실험에서, 위궤양 및 대장염의 발증 저지나 치유 촉진 작용을 갖고 있다고 보고되어 있다 (문헌 [Gastroenterology 108: (1995); Gastroenterology 110: (1996); Alim. Pharmacol. Ther., 14: (2000); Gut, 45: (1999); Gut, 44: , 1999; and J. Leukoc. Biol., Vol. 75: (2004)] 참조). TFF2의 넉아웃 마우스를 이용한 실험에서는, 인도메타신-유도된 궤양이 악화된다고 보고되어 있다 (문헌 [J. Clin. Invest., Vol. 109: (2002)] 참조). 문헌 [Eur. J. Clin. Invest., 32: (2002)]는 TFF2가 점액의 안정화 작용을 갖고 있다는 것을 개시하고 있다. 또한, 문헌 [Am. J. Respir. Cell Mol. Biol., Vol. 29: (2003)]는, TFF2가 기도 상피 상해의 수복에 관련될 가능성을 보고하고 있다. 이상의 면으로부터, TFF2는 점막 상해의 보호 및 수복에 큰 역할을 행하고 있다고 생각된다. 내인성의 TFF2 생 산을 항진시킴으로써, TFF2에 의한 치료 효과가 기대되는 질환에 대하여 유효하다고 생각된다. 또한, 문헌 [Gastroenterology, 126: (2004)]에는, TFF3이 제암제 등에 의해 발생되는 구내염을 비롯하 여 소화관 전체의 점막염에 대하여 유효하다고 기재되어 있다. 문헌 [Science, Vol. 274: (1996)] 및 [Gastroenterology, 119: (2000)]는 TFF1의 넉아웃 마우스에서 위암이 발생했기 때문에, TFF1이 암 억 제 유전자라는 것을 개시하고 있다. 그리고, 문헌 [Nature Reviews, Molecular Cell Biology, Vol. 4: (2003)] 및 [Int. J. Mol. Med., 12: 3-9(2003)]는 TFF2도 이들 TFF1 및 TFF3이 갖고 있는 작용과 유사한 작용을 갖고 있다고 보고하고 있다. 현재까지, TFF2를 생산 유도하는 물질로서, 과산화소체 증식-활성 수용체-γ (PPARγ)의 리간드 (예컨대 인도메 타신, 아스피린, 프로스타글란딘 J 2 및 트로글리타존)이 공지되어 있다 (문헌 [FEBS Lett., 488: (2001); Alim. Pharmacol. Ther., 18 (suppl. 1): (2003); FEBS Lett., 558: 33-38(2004); and Can. Res., 61: (2001)] 참조). <11> <12> <13> 다양한 단백질 중에 케라티노사이트 성장 인자 (KGF)가 래트 하부 소화관에서 TFF2 및 TFF3의 발현을 증가시킨 다고 보고되어 있다 (문헌 [Am. J. Physiol. Regul. Integr. Comp. Physiol., 284: R564-R573(2003)] 참조). 또한, TFF 펩티드 자체의 약리 활성을 시사한 보고가 몇개 있고, 이는 이들의 임상에서의 응용 가능성을 제시한 다 (WO92/14837, WO02/102403, 및 WO02/46226). WOO1/ 및 WO02/051419는 퀴놀린 등의 헤테로아릴 골격 상에 2,4-디옥소-티아졸리디닐 또는 4-옥소-2-티옥 소-티아졸리디닐 잔기를 함유하는 다양한 화합물을 기재한다. 이들 문서들은 또한 상기 화합물들이 텔로메라제 억제 활성을 나타낸다는 것을 기재한다. <14> <15> <16> 발명의 상세한 설명 본 발명은, TFF를 선택적으로 생산 유도하는 신규 화합물을 제공하고, TFF의 생산을 유도함으로써 소화관 질환, 구강 질환, 상기도 질환, 기도 질환, 안질환, 암 또는 상처의 예방 및 치료제를 제공하는 것을 목표로 한다. 본 발명자들은 내인성의 TFF를 선택적으로 생산 유도할 수 있는 신규 화합물을 개발하기 위해 예의 연구를 거듭 하였고, 그 결과, 하기 화학식 1로 표시되는 카르보스티릴 화합물이 내인성의 TFF, 특히 TFF2를 생산 유도할 수 있다는 것을 발견하였다. 본 발명은, 이러한 지견에 기초하여 완성된 것이다. 본 발명은 하기 [1] 내지 [35] 항목에서 기재된 바와 같이, 카르보스티릴 화합물, 상기 화합물을 포함하는 제제, 상기 화합물의 용도, 질환의 치료 방법, 및 상기 화합물의 제조 방법을 제공한다. [1] 화학식 1로 표시되는 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염

22 화학식 1 <17> <18> <19> <20> <21> 식 중, A는 직접 결합, 저급 알킬렌기 또는 저급 알킬리덴기를 나타내고, X는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합이 1중 결합 또는 2중 결합을 나타내고, <22> R 4 및 R 5 는 각각 수소 원자를 나타내고, <23> <24> <25> <26> 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합이 2중 결합을 나타내는 경우, R 4 CH=CH-를 형성할 수도 있고, R 1 은 (1-1) 수소 원자, (1-2) 저급 알킬기, 및 R 5 는 서로 결합하여 기 -CH=CH- <27> (1-3) 페닐환 상에 치환기로서 페닐기, 저급 알킬기, 저급 알콕시기, 할로겐 원자, 기 -(B) l NR 6 R 7, 니트로기, 카 르복실기, 저급 알콕시카르보닐기, 시아노기, 페닐 저급 알콕시기, 페녹시기, 피페리디닐 저급 알콕시카르보닐 기, 1개 이상의 시클로알킬기로 임의로 치환된 아미노 저급 알콕시카르보닐기, 2-이미다졸린환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알킬티오기로 임의로 치환된 2-이미다졸리닐카르보닐기, 3-피롤린환 상에 치환기로서 1개 이상 의 저급 알킬기로 임의로 치환된 3-피롤리닐카르보닐기, 티아졸리딘환 상에 치환기로서 페닐기로 임의로 치환된 티아졸리디닐카르보닐기, 3-아자비시클로[3.2.2]노닐카르보닐기, 피페리디닐 저급 알킬기, 아미노기 상에 치환 기로서 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 아닐리노 저급 알킬기, 페닐티오 저급 알킬기, 인돌리닐 저급 알킬기 및 피페리딘환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 피페리디닐카르보닐기로 이루 어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 페닐 저급 알킬기, <28> <29> <30> <31> <32> <33> <34> <35> <36> (1-4) 시클로알킬 저급 알킬기, (1-5) 페녹시 저급 알킬기, (1-6) 나프틸 저급 알킬기, (1-7) 저급 알콕시 저급 알킬기, (1-8) 카르복시 저급 알킬기, (1-9) 저급 알콕시카르보닐 저급 알킬기, (1-10) 피리딘환 상에 치환기로서 할로겐 원자, 피페리디닐기, 모르폴리노기, 피페라진환 상에 치환기로서 페닐 기 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 피페라지닐기, 티에닐기, 페 닐기, 피리딜기, 피페리디닐 저급 알킬기, 페닐티오 저급 알킬기, 비페닐기, 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원 자로 임의로 치환된 저급 알킬기, 피리딜아미노기, 피리딜카르보닐아미노기, 저급 알콕시기, 아미노기 상에 치 환기로서 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 아닐리노 저급 알킬기 및 아미노기 상에 치환기로서 1개 이 상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 아닐리노기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 피리딜 저급 알킬기, (1-11) 시아노 저급 알킬기, (1-12) 기 -A l -CONR 8 R 9,

23 <37> <38> <39> <40> <41> <42> <43> <44> <45> <46> <47> <48> <49> <50> <51> <52> <53> <54> <55> <56> <57> <58> <59> <60> <61> <62> <63> <64> <65> (1-13) 화학식 의 기, (1-14) 페닐기, (1-15) 퀴놀릴 저급 알킬기, (1-16) 저급 알콕시 저급 알콕시 치환 저급 알킬기, (1-17) 수산기 치환 저급 알킬기, (1-18) 티아졸환 상에 치환기로서 할로겐 원자, 페닐기, 티에닐기 및 피리딜기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 개 이상의 기로 임의로 치환된 티아졸릴 저급 알킬기, (1-19) 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 저급 알킬기, (1-20) 저급 알킬실릴옥시 저급 알킬기, (1-21) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 저급 알킬기, 저급 알콕시기, 할로겐 원자, 저급 알케닐기, 시클로알킬기, 니트로기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의 로 치환된 페녹시 저급 알킬기, (1-22) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 페닐티오 저급 알킬기, (1-23) 피페리딘환 상에 치환기로서 페닐 저급 알킬기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기 로 임의로 치환된 피페리디닐 저급 알킬기, (1-24) 피페라진환 상에 치환기로서 1개 이상의 페닐기로 임의로 치환된 피페라지닐 저급 알킬기, (1-25) 1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀릴 저급 알킬기, (1-26) 나프틸옥시 저급 알킬기, (1-27) 벤조티아졸환 상에 치환기로서 1개 이상의 알킬기로 임의로 치환된 벤조티아졸릴옥시 저급 알킬기, (1-28) 퀴놀릴옥시기 및 이소퀴놀릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환된 저급 알킬기, (1-29) 피리딘환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 피리딜옥시 저급 알킬기로 표시되는 어느 하나의 기를 나타내고, R 2 는 (2-1) 수소 원자, (2-2) 저급 알콕시기, (2-3) 저급 알킬기, (2-4) 카르복시 저급 알콕시기, (2-5) 저급 알콕시카르보닐 저급 알콕시기, (2-6) 수산기, (2-7) 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자, 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 저급 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 저급 알킬티오기, 저급 알콕시기, 니트로기, 저급 알킬술포닐기, 저급 알콕시카르 보닐기, 페닐 저급 알케닐기, 저급 알카노일옥시기 및 1,2,3-티아디아졸릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 페닐 저급 알콕시기, (2-8) 피페리딘환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 피페리디닐 저급 알콕시기, (2-9) 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 아미노 치환 저급 알콕시기, (2-10) 저급 알케닐옥시기, (2-11) 피리딘환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 치환 또는 비치환된 1개 이상의 저급 알킬기로 임

24 의로 치환된 피리딜 저급 알콕시기, <66> <67> <68> <69> <70> <71> <72> <73> <74> <75> <76> <77> <78> <79> <80> <81> <82> <83> <84> <85> <86> <87> <88> <89> <90> <91> <92> <93> <94> <95> (2-12) 저급 알키닐옥시기, (2-13) 페닐 저급 알키닐옥시기, (2-14) 페닐 저급 알케닐옥시기, (2-15) 푸란환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알콕시카르보닐기로 임의로 치환된 푸릴 저급 알콕시기, (2-16) 테트라졸환 상에 치환기로서 페닐기, 페닐 저급 알킬기 및 시클로알킬 저급 알킬기로 이루어진 군으로부 터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 테트라졸릴 저급 알콕시기, (2-17) 1,2,4-옥사디아졸환 상에 치환기로서 페닐기 (페닐환 상에 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환됨)로 임의로 치환된 1,2,4-옥사디아졸릴 저급 알콕시기, (2-18) 이속사졸환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 이속사졸릴 저급 알콕시기, (2-19) 1,3,4-옥사디아졸환 상에 치환기로서 페닐기 (페닐환 상에 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환됨)로 임의로 치환된 1,3,4-옥사디아졸릴 저급 알콕시기, (2-20) 저급 알카노일 저급 알콕시기, (2-21) 티아졸환 상에 치환기로서 페닐기 (페닐환 상에 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환됨) 및 저급 알킬 기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 티아졸릴 저급 알콕시기, (2-22) 피페리딘환 상에 치환기로서 1개 이상의 벤조일기 (페닐환 상에 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환 됨)로 임의로 치환된 피페리디닐옥시기, (2-23) 티에닐 저급 알콕시기, (2-24) 페닐티오 저급 알콕시기, (2-25) 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 카르바모일 치환 저급 알콕시기, (2-26) 벤조일 저급 알콕시기, (2-27) 피리딜카르보닐 저급 알콕시기, (2-28) 이미다졸환 상에 치환기로서 1개 이상의 페닐 저급 알킬기로 임의로 치환된 이미다졸릴 저급 알콕시기, (2-29) 페녹시 저급 알콕시기, (2-30) 페닐 저급 알콕시 치환 저급 알콕시기, (2-31) 2,3-디히드로-1H-인데닐옥시기, (2-32) 이소인돌린환 상에 치환기로서 1개 이상의 옥소기로 임의로 치환된 이소인돌리닐 저급 알콕시기, (2-33) 페닐기로 표시되는 어느 하나의 기를 나타내고, R 3 은 (3-1) 수소 원자, (3-2) 저급 알킬기, (3-3) 수산기 치환 저급 알킬기, (3-4) 시클로알킬 저급 알킬기, (3-5) 카르복시 저급 알킬기, (3-6) 저급 알콕시카르보닐 저급 알킬기, (3-7) 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자, 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 저급 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 저급 알콕시기, 페닐기, 저급 알콕시카르보닐기, 페녹시기, 저급 알킬티오기, 저 급 알킬술포닐기, 페닐 저급 알콕시기 및 1개 이상의 저급 알카노일기로 임의로 치환된 아미노기로 이루어진 군

25 으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 페닐 저급 알킬기, <96> <97> <98> <99> <100> <101> <102> <103> <104> <105> <106> <107> <108> <109> (3-8) 나프틸 저급 알킬기, (3-9) 푸란환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알콕시카르보닐기로 임의로 치환된 푸릴 저급 알킬기, (3-10) 티아졸환 상에 치환기로서 저급 알킬기 및 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알킬기 (저급 알킬 기는 할로겐 원자로 임의로 치환됨)로 임의로 치환된 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임 의로 치환된 티아졸릴 저급 알킬기, (3-11) 테트라졸환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 테트라졸릴 저급 알킬기, (3-12) 벤조티오펜환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 벤조티에닐 저급 알킬기, (3-13) 저급 알키닐기, (3-14) 저급 알케닐기, (3-15) 페닐 저급 알케닐기, (3-16) 벤조이미다졸릴 저급 알킬기, (3-17) 피리딜 저급 알킬기, (3-18) 이미다졸환 상에 치환기로서 1개 이상의 페닐 저급 알킬기로 임의로 치환된 이미다졸릴 저급 알킬기, (3-19) 퀴놀릴 저급 알킬기로 표시되는 어느 하나의 기를 나타내고, B는 카르보닐기 또는 기 -NHCO-를 나타내고, l은 0 또는 1을 나타내고, <110> R 6 및 R 7 은 각각 독립적으로 <111> <112> <113> <114> <115> <116> <117> <118> <119> <120> <121> <122> (4-1) 수소 원자, (4-2) 저급 알킬기, (4-3) 저급 알카노일기, (4-4) 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 저급 알킬술포닐기, (4-5) 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 알콕시카르보닐기, (4-6) 수산기 치환 저급 알킬기, (4-7) 피리딘환 상에 치환기로서 피롤릴기 및 할로겐 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의 로 치환된 피리딜카르보닐기, (4-8) 피리딘환 상에 치환기로서 저급 알킬기 및 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 피리딜기, (4-9) 피리딜 저급 알킬기, (4-10) 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자, 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 저급 알킬기, 페녹시기, 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 저급 알콕시기, 저급 알킬티오기, 저급 알킬술포닐기, 저급 알킬기 및 저급 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 아미노기, 피롤리딘환 상에 치 환기로서 1개 이상의 옥소기로 임의로 치환된 피롤리디닐기, 피페리딘환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알킬 기로 임의로 치환된 피페리디닐기, 저급 알케닐기, 아미노술포닐기, 수산기, 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 카르바모일기, 페닐 저급 알콕시기 및 시아노기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 페닐기, (4-11) 시클로알킬환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 시클로알킬기, (4-12) 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자, 페녹시기, 페닐기, 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 저급 알킬기, 저급 알콕시기, 저급 알카노일기, 니트로기, 시아노기, 저급 알킬기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터

26 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 아미노기, 피롤리딘환 상에 치환기로서 1개 이상의 옥소기로 임의로 치 환된 피롤리디닐기, 피롤릴기, 피라졸릴기, 1,2,4-트리아졸릴기 및 이미다졸릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 벤조일기, <123> <124> <125> <126> <127> <128> <129> <130> <131> <132> <133> <134> <135> <136> <137> <138> <139> <140> <141> <142> <143> <144> <145> <146> <147> <148> <149> (4-13) 페닐환 상에 1개 이상의 저급 알킬렌디옥시기를 갖는 벤조일기, (4-14) 시클로알킬카르보닐기, (4-15) 푸릴카르보닐기, (4-16) 나프틸카르보닐기, (4-17) 페닐환 상에 치환기로서 저급 알콕시기, 저급 알킬기, 할로겐 원자 및 니트로기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 페녹시카르보닐기, (4-18) 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자 및 니트로기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의 로 치환된 페닐 저급 알콕시카르보닐기, (4-19) 피페리딘환 상에 치환기로서 저급 알킬기, 저급 알카노일기, 벤조일기 (페닐환 상에 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환됨) 및 페닐기 (페닐환 상에 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환됨)로 이루어진 군으로부 터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 피페리디닐기, (4-20) 테트라히드로피라닐 저급 알킬기, (4-21) 시클로알킬 저급 알킬기, (4-22) 저급 알케닐기, (4-23) 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자, 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 저급 알킬기, 1개 이상 의 할로겐 원자로 임의로 치환된 저급 알콕시기 및 수산기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의 로 치환되었으며, 저급 알킬기 상에 1개 이상의 저급 알콕시카르보닐기로 임의로 치환된 페닐 저급 알킬기, (4-24) 저급 알킬렌디옥시 치환 페닐 저급 알킬기, (4-25) 푸릴 저급 알킬기, (4-26) 저급 알킬기 및 페닐기 (페닐환 상에 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환됨)로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 카르바모일 저급 알킬기, (4-27) 저급 알콕시 저급 알킬기, (4-28) 저급 알킬기 상에 카르바모일기 및 저급 알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기 로 임의로 치환된 이미다졸릴 저급 알킬기, (4-29) 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 아미노 치환 저급 알킬기, (4-30) 2,3,4,5-테트라히드로푸란환 상에 치환기로서 1개 이상의 옥소기로 임의로 치환된 2,3,4,5-테트라히드로 푸릴기, (4-31) 저급 알콕시카르보닐 저급 알킬기, (4-32) 피롤리딘환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 피롤리디닐 저급 알킬기, (4-33) 페녹시 저급 알카노일기, (4-34) 모르폴리노 저급 알킬기, (4-35) 인돌릴기, (4-36) 티아졸릴기, (4-37) 1,2,4-트리아졸릴기, (4-38) 피리딜 저급 알카노일기, (4-39) 티에닐카르보닐기,

27 <150> <151> <152> <153> <154> <155> <156> <157> <158> <159> <160> <161> <162> <163> <164> <165> <166> <167> <168> <169> <170> <171> <172> <173> <174> <175> <176> <177> <178> <179> (4-40) 티에닐 저급 알카노일기, (4-41) 시클로알킬 저급 알카노일기, (4-42) 이속사졸환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 이속사졸릴카르보닐기, (4-43) 피라질카르보닐기, (4-44) 피페리딘환 상에 치환기로서 벤조일기 및 저급 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기 로 임의로 치환된 피페리디닐카르보닐기, (4-45) 크로마닐카르보닐기, (4-46) 이소인돌린환 상에 치환기로서 1개 이상의 옥소기로 임의로 치환된 이소인돌리닐 저급 알카노일기, (4-47) 티아졸리딘환 상에 치환기로서 옥소기 및 티옥소기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의 로 치환된 티아졸리디닐 저급 알카노일기, (4-48) 피페리디닐 저급 알카노일기, (4-49) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 페닐 저급 알케닐카르보닐기, (4-50) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 알킬렌디옥시기로 임의로 치환된 페닐 저급 알케닐카르보닐기, (4-51) 피리딜 저급 알케닐카르보닐기, (4-52) 피리딜티오 저급 알카노일기, (4-53) 인돌릴카르보닐기, (4-54) 피롤릴카르보닐기, (4-55) 피롤리딘환 상에 치환기로서 1개 이상의 옥소기로 임의로 치환된 피롤리디닐카르보닐기, (4-56) 벤조푸릴카르보닐기, (4-57) 인돌릴 저급 알카노일기, (4-58) 벤조티에닐카르보닐기, (4-59) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 페닐 저급 알카노일기, (4-60) 페닐환 상에 치환기로서 저급 알콕시카르보닐기, 시아노기, 니트로기, 1개 이상의 알카노일기로 임의로 치환된 아미노기, 수산기, 카르복실기, 저급 알콕시카르보닐 저급 알킬기, 할로겐 원자, 1개 이상의 할로겐 원 자로 임의로 치환된 저급 알킬기 및 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 저급 알콕시기로 이루어진 군으로 부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 페닐술포닐기, (4-61) 티오펜환 상에 치환기로서 할로겐 원자 및 저급 알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이 상의 기로 임의로 치환된 티에닐술포닐기, (4-62) 퀴놀릴술포닐기, (4-63) 이미다졸환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 이미다졸릴술포닐기, (4-64) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알킬렌디옥시기로 임의로 치환된 페닐술포닐기, (4-65) 저급 알케닐술포닐기, (4-66) 시클로알킬 저급 알킬술포닐기, (4-67) 3,4-디히드로-2H-1,4-벤조옥사진환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 3,4-디히 드로-2H-1,4-벤조옥사지닐술포닐기, (4-68) 피라졸환 상에 치환기로서 할로겐 원자 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 피라졸릴술포닐기, (4-69) 이속사졸환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 이속사졸릴술포닐기,

28 <180> <181> <182> <183> <184> <185> <186> <187> <188> <189> <190> <191> <192> <193> <194> <195> <196> <197> <198> <199> <200> <201> <202> <203> <204> <205> <206> <207> <208> <209> (4-70) 티아졸환 상에 치환기로서 1개 이상의 알카노일기로 임의로 치환된 아미노기 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 티아졸릴술포닐기, (4-71) 페닐 저급 알킬술포닐기, (4-72) 페닐 저급 알케닐술포닐기, (4-73) 나프틸옥시카르보닐기, (4-74) 저급 알키닐옥시카르보닐기, (4-75) 저급 알케닐옥시카르보닐기, (4-76) 페닐 저급 알콕시 치환 저급 알콕시카르보닐기, (4-77) 시클로알킬환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 시클로알킬옥시카르보닐기, (4-78) 테트라졸릴기, (4-79) 이속사졸환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 이속사졸릴기로 표시되는 어느 하 나의 기를 나타내거나, R 6 및 R 7 은 인접하는 질소 원자와 함께 서로 결합하여 1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀릴기, 이소인돌리닐기 또는 5 내지 7원의 포화 복소환을 형성할 수 있고, 복소환은 임의로 1개 이상의 추가의 헤테로원자를 함유할 수 있으 며, (5-1) 저급 알킬기, (5-2) 저급 알콕시기, (5-3) 옥소기, (5-4) 수산기, (5-5) 피리딜 저급 알킬기, (5-6) 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자, 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 저급 알콕시기, 1개 이상 의 할로겐 원자로 임의로 치환된 저급 알킬기, 시아노기 및 수산기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 페닐기, (5-7) 저급 알킬렌디옥시 치환 페닐 저급 알킬기, (5-8) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 페닐 저급 알킬기, (5-9) 피리미딜기, (5-10) 피라질기, (5-11) 시클로알킬기, (5-12) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 페닐 저급 알콕시기, (5-13) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 벤조일기, (5-14) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알킬렌디옥시기로 치환된 벤조일기, (5-15) 저급 알킬기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 카르바모일 저급 알킬기, (5-16) 벤조옥사졸릴기, (5-17) 저급 알콕시카르보닐기, (5-18) 카르바모일기, (5-19) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 페닐 저급 알킬리덴기,

29 <210> <211> <212> <213> <214> <215> <216> <217> <218> <219> (5-20) 페닐 저급 알콕시카르보닐기, (5-21) 피리딘환 상에 치환기로서 시아노기 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임 의로 치환된 피리딜기, (5-22) 푸릴 저급 알킬기, (5-23) 테트라히드로피라닐기, (5-24) 이미다졸릴 저급 알킬기, (5-25) 나프틸기, (5-26) 2,3-디히드로-1H-인데닐기, (5-27) 1,3-디옥솔라닐 저급 알킬기, (5-28) 기 -(A 3 ) m NR 11 R 12 로 표시되는 기로부터 선택된 1개 내지 3개의 기로 임의로 치환될 수 있고, A 1 은 저급 알킬렌기를 나타내고, <220> R 8 및 R 9 는 각각 독립적으로 <221> <222> <223> <224> <225> <226> <227> <228> <229> <230> <231> <232> <233> <234> <235> <236> <237> (6-1) 수소 원자, (6-2) 저급 알킬기, (6-3) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 저급 알킬기, 저급 알킬티오기, 1개 이 상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 저급 알콕시기, 할로겐 원자, 페닐기, 저급 알킬아미노기, 시아노기, 페녹시 기, 시클로알킬기, 1개 이상의 옥소기로 임의로 치환된 피롤리디닐기, 1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀릴카르보닐 기, 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴카르보닐기, 1개 이상의 저급 알킬기 로 임의로 치환된 1,2,3,4-테트라히드로퀴녹살리닐카르보닐기, 1개 이상의 페닐기로 임의로 치환된 티아졸릴기, 카르바모일기, 페닐 저급 알콕시기, 저급 알킬술포닐아미노기, 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 아닐리 노기, 페닐 저급 알킬기 및 수산기 치환 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치 환된 페닐기, (6-4) 시클로알킬기, (6-5) 시클로알킬 저급 알킬기, (6-6) 카르바모일 저급 알킬기, (6-7) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 저급 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자 로 임의로 치환된 저급 알콕시기, 할로겐 원자 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의 로 치환된 페닐 저급 알킬기, (6-8) 저급 알킬 치환 아미노 저급 알킬기, (6-9) 나프틸기, (6-10) 나프틸 저급 알킬기, (6-11) 테트라히드로나프틸 저급 알킬기, (6-12) 플루오레닐기, (6-13) 피리딜기, (6-14) 피리딜 저급 알킬기, (6-15) 피리미디닐기, (6-16) 피라진환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 피라지닐 저급 알킬기, (6-17) 티아졸릴기,

30 <238> <239> <240> <241> <242> <243> <244> <245> <246> <247> <248> <249> <250> <251> <252> <253> <254> <255> <256> <257> <258> <259> <260> <261> <262> <263> <264> <265> <266> <267> (6-18) 피라졸환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 피라졸릴 저급 알킬기, (6-19) 티에닐 저급 알킬기, (6-20) 피페리딘환 상에 치환기로서 저급 알킬기, 벤조일기 및 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자 및 저급 알 킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 페닐 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 피페리디닐기, (6-21) 인돌릴기, (6-22) 인다졸릴기, (6-23) 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 3,4-디히드로카르보스티릴, (6-24) 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 퀴놀릴기, (6-25) 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 카르바졸릴기로 표시되는 어느 하나의 기를 나타내거나, R 8 및 R 9 는 인접하는 질소 원자와 함께 서로 결합하여 5 내지 8원의 포화 복소환을 형성할 수 있고, 복소환은 임 의로 1개 이상의 추가의 헤테로원자를 함유할 수 있으며, 복소환 상의 치환기로서 (6-28-1) 저급 알킬기, (6-28-2) 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자 및 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 저급 알콕시기로부 터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 페닐 저급 알킬기, (6-28-3) 나프틸 저급 알킬기, (6-28-4) 페닐 저급 알킬카르바모일 저급 알킬기, (6-28-5) 페닐카르바모일 저급 알킬기, (6-28-6) 페닐 저급 알콕시카르보닐기, (6-28-7) 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자 및 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 저급 알킬기로 이루 어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 페녹시 저급 알킬기, (6-28-8) 비페닐기, (6-28-9) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 페닐기, ( ) 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 2,3-디히드로인데닐기, ( ) 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 벤조티아졸릴기, ( ) 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 피리딜기, ( ) 벤조티에닐기, ( ) 벤조이소티아졸릴기, ( ) 티에노피리딜기, ( ) 카르바모일기, ( ) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 페닐 저급 알콕시기, ( ) 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 페녹시기, ( ) 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자 및 저급 알콕시기로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 벤조일기, ( ) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 아닐리노기, ( ) 아미노기 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알킬기로 치환되고, 추가로 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 아닐리노기,

31 <268> <269> <270> <271> <272> <273> <274> <275> <276> ( ) 벤조푸릴기, ( ) 나프틸기, ( ) 옥소기로 표시되는 기로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환될 수 있거나, R 8 및 R 9 는 인접하는 질소 원자와 함께 서로 결합하여 5 또는 6원의 불포화 복소환을 형성할 수 있고, 불포화 복 소환은 불포화 복소환 상에 치환기로서 (6-29-1) 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 페닐기, (6-29-2) 2,3-디히드로인데닐기, (6-29-3) 벤조티에닐기로 표시되는 기로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환될 수 있거나, R 8 및 R 9 는 인접하는 질소 원자와 함께 서로 결합하여 1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴기, 1,2,3,4-테트라히드로이소 퀴놀릴기, 1,3-디히드로이소인돌릴기, 피라진환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 옥타 히드로피롤로[1,2-a]피라지닐기, 또는 8-아자비시클로[3.2.1]옥틸기 상에 치환기로서 페닐환 상에 치환기로서 1 개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 1개 이상의 페녹시기로 임의로 치환된 8-아자비시클로[3.2.1]옥틸기를 형성할 수 있고, A 2 는 저급 알킬렌기를 나타내고, <277> <278> <279> <280> <281> <282> <283> <284> <285> <286> <287> <288> <289> <290> <291> <292> <293> <294> <295> R 10 은 (7-1) 수소 원자, (7-2) 저급 알킬기, (7-3) 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 알콕시카르보닐기, (7-4) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 저급 알킬기, 페닐기, 할로겐 원자, 시 아노기, 페녹시기, 저급 알콕시카르보닐기, 피라졸릴기 및 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 저급 알콕 시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 벤조일기, (7-5) 알카노일기, (7-6) 페닐환 상에 치환기로서 저급 알킬기 및 할로겐 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임 의로 치환된 페닐 저급 알카노일기, (7-7) 시클로알킬 저급 알카노일기, (7-8) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 페닐기, (7-9) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 페녹시 저급 알카노일기, (7-10) 페닐 저급 알케닐카르보닐기, (7-11) 피리딘환 상에 치환기로서 할로겐 원자 및 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 저급 알킬기로 이루 어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 피리딜카르보닐기, (7-12) 푸릴카르보닐기, (7-13) 티에닐카르보닐기, (7-14) 피페리딘환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알카노일기로 임의로 치환된 피페리디닐카르보닐기, (7-15) 피롤리딘환 상에 치환기로서 1개 이상의 옥소기로 임의로 치환된 피롤리디닐카르보닐기, (7-16) 테트라히드로피라닐카르보닐기, (7-17) 나프틸카르보닐기, (7-18) 인돌릴카르보닐기,

32 <296> <297> <298> <299> <300> <301> <302> <303> <304> <305> <306> <307> <308> <309> <310> <311> <312> <313> <314> <315> <316> <317> <318> <319> <320> <321> <322> <323> (7-19) 벤조푸릴카르보닐기, (7-20) 벤조티오펜환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 벤조티에닐카르보닐기, (7-21) 푸릴 저급 알킬기, (7-22) 피리딘환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 저급 알킬기 및 할로겐 원자로 이루 어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 피리딜 저급 알킬기, (7-23) 티오펜환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 티에닐 저급 알킬기, (7-24) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 저급 알콕시기, 시아노기, 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 저급 알킬기, 저급 알킬기 및 저급 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 아미노기, 할로겐 원자, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일옥시기, 저급 알킬술 포닐기, 저급 알킬티오기 및 피롤리디닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 페닐 저급 알킬기, (7-25) 티아졸릴 저급 알킬기, (7-26) 이미다졸환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 이미다졸릴 저급 알킬기, (7-27) 피롤환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 피롤릴 저급 알킬기, (7-28) 시클로알킬 저급 알킬기, (7-29) 저급 알킬티오 저급 알킬기, (7-30) 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자, 저급 알킬기 및 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 페녹시카르보닐기, (7-31) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 페닐 저급 알콕시카르보닐기, (7-32) 나프틸옥시카르보닐기, (7-33) 저급 알키닐옥시카르보닐기, (7-34) 시클로알킬카르보닐기, (7-35) 퀴녹살리닐카르보닐기, (7-36) 기 -CO-NR 13 R 14, (7-37) 피페리딘환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 피페리디닐기, (7-38) 시클로알킬기, (7-39) 테트라히드로피라닐기, (7-40) 저급 알콕시 저급 알킬기, (7-41) 테트라히드로-2H-티오피라닐기, (7-42) 나프틸기, (7-43) 비페닐기, (7-44) 저급 알킬실릴 저급 알콕시카르보닐기로 표시되는 어느 하나의 기를 나타내고, A 3 은 저급 알킬렌기를 나타내고, m은 0 또는 1을 나타내고, <324> R 11 및 R 12 는 각각 독립적으로 <325> <326> (8-1) 수소 원자, (8-2) 저급 알킬기,

33 <327> <328> <329> <330> <331> <332> (8-3) 저급 알카노일기, (8-4) 페닐 저급 알카노일기, (8-5) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 페닐기로 표시되는 어느 하나의 기를 나타내거나, R 11 및 R 12 는 인접하는 질소 원자와 함께 서로 결합하여 5 또는 6원의 포화 복소환을 형성할 수 있고, 복소환은 임의로 1개 이상의 추가의 헤테로원자를 함유할 수 있으며, (9-1) 저급 알킬기, (9-2) 페닐기로 표시되는 기로부터 선택된 1개 내지 3개의 기로 임의로 치환될 수 있고, <333> R 13 및 R 14 는 각각 독립적으로 <334> <335> <336> <337> (10-1) 수소 원자, (10-2) 저급 알킬기, (10-3) 페닐기로 표시되는 어느 하나의 기를 나타내거나, R 13 및 R 14 는 인접하는 질소 원자와 함께 서로 결합하여 5 또는 6원의 포화 복소환을 형성할 수 있고, 복소환은 임의로 1개 이상의 추가의 헤테로원자를 함유할 수 있다. <338> <339> [2] [1]에 있어서, 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합이 1중 결합 또는 2중 결합이고, R 4 및 R 5 가 각각 수소 원자인 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염. [3] [2]에 있어서, 하기 화학식의 기가 카르보스티릴 골격의 3, 4, 5, 6, 7 또는 8위치에 결합되어 있는 카르보 스티릴 화합물 또는 그의 염. <340> <341> <342> 식 중, R 3, A 및 X는 상기 제1항에 정의된 바와 같다. [4] [3]에 있어서, 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합이 1중 결합이고, 하기 화학식의 기가 카르보스티릴 골격의 5 또는 6위치에 결합되어 있는 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염. <343> <344> <345> <346> <347> 식 중, R 3, A 및 X는 상기 제1항에 정의된 바와 같다. [5] [3] 또는 [4]에 있어서, A가 저급 알킬렌기 또는 저급 알킬리덴기인 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염. [6] [5]에 있어서, R 1 이 상기 제1항에 정의된 (1-2), (1-3), (1-4), (1-6), (1-10), (1-12), (1-13), (1-18) 및 (1-21)로부터 선택된 하나의 기인 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염. [7] [6]에 있어서, 하기 화학식의 기가 카르보스티릴 골격의 5위치에 결합되어 있는 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염. <348> <349> 식 중, R 3, A 및 X는 상기 제1항에 정의된 바와 같다

34 <350> [8] [7]에 있어서, R 1 이 페닐환 상에 치환기로서 페닐환, 할로겐 원자, 기 -(B) l NR 6 R 7 (여기서, B, l, R 6 및 R 7 은 제1항에 정의된 바와 같음), 저급 알콕시카르보닐기 및 페닐 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 페닐 저급 알킬기인 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염. <351> <352> <353> [9] [8]에 있어서, A가 저급 알킬렌기이고, R 2 가 수소 원자 또는 저급 알콕시기이고, R 3 이 수소 원자이고, X가 산소 원자 또는 황 원자인 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염. [10] [7]에 있어서, A가 저급 알킬렌기이고, R 1 이 저급 알킬기이고, R 2 가 수소 원자 또는 저급 알콕시기이고, R 3 이 수소 원자이고, X가 산소 원자 또는 황 원자인 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염. [11] [7]에 있어서, A가 저급 알킬렌기이고, R 1 이 나프틸 저급 알킬기이고, R 2 가 수소 원자 또는 저급 알콕시기 이고, R 3 이 수소 원자이고, X가 산소 원자 또는 황 원자인 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염. <354> [12] [7]에 있어서, A가 저급 알킬렌기이고, R 1 이 하기 화학식의 기이고, R 2 가 수소 원자 또는 저급 알콕시기이 고, R 3 이 수소 원자이고, X가 산소 원자 또는 황 원자인 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염. <355> <356> 식 중, R 10 및 A 2 는 상기 제1항에 정의된 바와 같다. <357> [13] [3]에 있어서, 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합이 2중 결합이고, 하기 화학식의 기가 카르보스티릴 골격의 3, 4 또는 5위치에 결합된 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염. <358> <359> <360> <361> <362> <363> 식 중, R 3, A 및 X는 상기 제1항에 정의된 바와 같다. [14] [13]에 있어서, R 1 이 제1항에 정의된 (1-2) 및 (1-3)으로부터 선택된 하나의 기인 카르보스티릴 화합물 또 는 그의 염. [15] [14]에 있어서, A가 저급 알킬렌기 또는 저급 알킬리덴기이고, R 2 가 수소 원자 또는 저급 알콕시기인 카르 보스티릴 화합물 또는 그의 염. [16] [1]에 있어서, 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합이 2중 결합이고, R 4 및 R 5 가 기 -CH=CH-CH=CH-의 형 태로 서로 결합된 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염. [17] [16]에 있어서, 하기 화학식의 기가 카르보스티릴 골격의 7위치에 결합되어 있는 카르보스티릴 화합물 또 는 그의 염. <364> <365> <366> <367> 식 중, R 3, A 및 X는 제1항에 정의된 바와 같다. [18] [17]에 있어서, R 1 이 상기 제1항에 정의된 (1-2) 및 (1-3)으로부터 선택된 하나의 기인 카르보스티릴 화합 물 또는 그의 염. [19] [18]에 있어서, A가 저급 알킬렌기 또는 저급 알킬리덴기이고, R 2 및 R 3 이 둘다 수소 원자이고, X가 산소 원자 또는 황 원자인 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염

35 <368> <369> <370> <371> [20] [1]에 있어서, A가 직접 결합인 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염. [21] [1]에 있어서, A가 저급 알킬렌기인 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염. [22] [1]에 있어서, A가 저급 알킬리덴기인 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염. [23] [20] 내지 [22] 중 어느 하나에 있어서, 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합이 1중 결합 또는 2중 결합 이고, R 4 및 R 5 가 각각 수소 원자를 나타내는 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염. <372> <373> <374> <375> <376> <377> <378> <379> <380> <381> <382> <383> <384> <385> <386> <387> <388> <389> <390> <391> <392> <393> <394> <395> [24] [20] 내지 [22] 중 어느 하나에 있어서, 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합이 2중 결합이고, R 4 및 R 5 가 기 -CH=CH-CH=CH-의 형태로 서로 결합된 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염. [25] 5-[1-(비페닐-4-일메틸)-8-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸]티아졸리딘-2,4-디온, 5-[1-(4-클로로벤질)-8-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸]티아졸리딘-2,4-디온, 5-[1-(4-브로모벤질)-8-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸]티아졸리딘-2,4-디온, 5-[1-(2-나프틸메틸)-8-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸]티아졸리딘-2,4-디온, 5-{1-[4-(헵틸옥시카르보닐아미노)벤질]-8-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸}티아졸리딘- 2,4-디온, 5-[1-(1-비페닐-4-일피페리딘-4-일메틸)-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸]티아졸리딘-2,4-디온, 5-{1-[1-(4-메틸페닐)피페리딘-4-일메틸]-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸}티아졸리딘-2,4-디온, 5-{1-[4-(2-클로로벤질옥시카르보닐아미노)벤질]-8-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸}티아 졸리딘-2,4-디온, 1-(비페닐-4-일메틸)-8-메톡시-5-(4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-5-일메틸)-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온, 8-메톡시-1-메틸-5-(4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-5-일메틸)-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온, 8-메톡시-1-(3-메틸부틸)-5-(4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-5-일메틸)-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온, 1-프로필-8-메톡시-5-(4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-5-일메틸)-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온, 1-이소부틸-8-메톡시-5-(4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-5-일메틸)-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온, 8-메톡시-1-펜에틸-5-(4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-5-일메틸)-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 및 1-(4-페닐티오메틸)벤질-5-(4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-5-일메틸)-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 으로 이루어진 군으로부터 선택된 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염. [26] 활성 성분으로서 [1]에 따른 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염을 포함하는 제약 조성물. [27] 활성 성분으로서 [1]에 따른 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염을 포함하는, TFF 생산 유도가 예방 및/또 는 치료 효과를 갖는 질환에 대한 치료 및/또는 예방제. [28] [27]에 있어서, TFF 생산 유도가 예방 및/또는 치료 효과를 갖는 질환이 소화관 질환, 구강 질환, 상기도 질환, 기도 질환, 안질환, 암 또는 상처인 예방 및/또는 치료제. [29] [27]에 있어서, TFF 생산 유도가 예방 및/또는 치료 효과를 갖는 질환이 약제성 궤양, 소화성 위궤양, 궤 양성 대장염, 크론병, 약제성 장염, 허혈성 대장염, 과민성 장 증후군, 내시경적 점막 절제술 후 궤양, 급성 위 염, 만성 위염, 역류성 식도염, 식도 궤양, 바렛 식도, 소화관 점막염, 치질 질환, 구내염, 쇼그렌 증후군, 구 강 건조증, 비염, 인두염, 기관지 천식, 만성 폐색성 폐질환, 안구 건조 또는 각결막염인 예방 및/또는 치료제. [30] [27]에 있어서, TFF가 TFF2인 예방 및/또는 치료제. [31] TFF 생산 유도가 예방 및/또는 치료 효과를 갖는 질환에 대한 예방 및/또는 치료제의 제조를 위한, [1]에 따른 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염의 용도. [32] 환자에게 [1]에 따른 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염의 유효량을 투여하는 것을 포함하는, TFF 생산 유

36 도가 예방 및/또는 치료 효과를 갖는 질환의 예방 및/또는 치료 방법. <396> <397> <398> <399> <400> [33] TFF를 생산 유도하는 화합물을 포함하는, 소화관 질환, 구강 질환, 상기도 질환, 기도 질환, 안질환, 암 또는 상처에 대한 예방 및/또는 치료제. [34] [33]에 있어서, TFF가 TFF2인 예방 및/또는 치료제. [35] (i) 하기 화학식 2의 화합물 또는 그의 염을 하기 화학식 3의 화합물 또는 그의 염과 반응시켜 하기 화학 식 1a 또는 그의 염을 수득하고, (ii) 하기 화학식 1a의 화합물 또는 그의 염을 환원시켜 하기 화학식 1b의 화합물 또는 그의 염을 수득하는 것 을 포함하는, 하기 화학식 1의 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염의 제조 방법. <화학식 1> <401> <402> 식 중, R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, A, X 및 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합은 제1항에 정의한 바와 같다. 화학식 2 <403> <404> 식 중, R 1, R 2, R 4, R 5 및 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합은 상기에 정의한 바와 같고, R 15 는 수소 원자 또 는 저급 알킬기이고, A 4 는 직접 결합 또는 저급 알킬렌기를 나타낸다. 화학식 3 <405> <406> 식 중, R 3 및 X는 상기에 정의한 바와 같다. 화학식 1a <407> <408> 식 중, R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, R 15, A 4 및 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합은 상기에 정의한 바와 같다

37 화학식 1b <409> <410> <411> 식 중, R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, R 15, A 4 및 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합은 상기에 정의한 바와 같다. 화학식 1로 나타낸 카르보스티릴 화합물 중에 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합이 1중 결합 및 2중 결합이 고, R 4 및 R 5 가 각각 수소 원자를 나타내는 화합물이 바람직하다. <412> <413> 화학식 1로 나타낸 카르보스티릴 화합물 중에 화학식 (여기서 R 3, A 및 X가 상기 [1]에 정의된 바와 같음)의 기가 카르보스티릴 골격의 3, 4, 5, 6, 7 또는 8위치에 결합된 화합물이 바람직하다. 화학식 1로 나타낸 카르보스티릴 화합물 중에 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합이 1중 결합이고, 화학식 (여기서 R 3, A 및 X가 상기 [1]에 정의된 바와 같음)의 기가 카르보스티릴 골격의 5 또는 6위치 에 결합된 화합물이 바람직하다. <414> <415> 화학식 1로 나타낸 카르보스티릴 화합물 중에 A가 저급 알킬렌기 또는 저급 알킬리덴기인 화합물이 바람직하다. 화학식 1로 나타낸 카르보스티릴 화합물 중에 R 1 이 상기 [1]에 정의된 (1-2), (1-3), (1-4), (1-6), (1-10), (1-12), (1-13), (1-18) 및 (1-21) 중 하나인 화합물이 바람직하다. <416> <417> 이들 바람직한 카르보스티릴 화합물 중에 화학식 (여기서 R 3, A 및 X 가 상기 [1]에 정의된 바와 같음)의 기가 카르보스티릴 골격의 5위치에 결합된 화합물이 바람직하다. R 1 이 페닐환 상에 치환기로서 페닐기, 할로겐 원자, 기 -(B) l NR 6 R 7 (여기서 B, l, R 6 및 R 7 은 상기 [1]에 정의된 바와 같음), 저급 알콕시카르보닐기 및 페닐 저급 알콕시기로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 페닐 저급 알킬기인 화합물이 또한 더욱 바람직하고; <418> 화학식 1로 나타낸 상기 카르보스티릴 화합물 중에 A가 저급 알킬렌기이고, R 2 가 수소 원자 또는 저급 알콕시기 이고, R 3 이 수소 원자이고, X가 산소 원자 또는 황 원자인 화합물이 특히 바람직하다. <419> 화학식 1로 나타낸 카르보스티릴 화합물 중에 R 1 이 저급 알킬기인 화합물이 바람직하고, 추가로 A가 저급 알킬렌 기이고, R 2 가 수소 원자 또는 저급 알콕시기이고, R 3 이 수소 원자이고, X가 산소 원자 또는 황 원자인 화합물이 더욱 바람직하다. <420> 화학식 1로 나타낸 카르보스티릴 화합물 중에 R 1 이 나프틸 저급 알킬기인 화합물이 바람직하고, 추가로 A가 저급 알킬렌기이고, R 2 가 수소 원자 또는 저급 알콕시기이고, R 3 이 수소 원자이고, X가 산소 원자 또는 황 원자인 화 합물이 더욱 바람직하다. <421> 화학식 1로 나타낸 카르보스티릴 화합물 중에 R 1 이 기 (여기서 R 10 및 A 2 가 상기 [1]에 정의된