ISS(Print) 1229-0033 ISS(nline) 2234-036X http://dx.doi.org/10.5764/tcf.2013.25.4.262 Textile Coloration and Finishing Vol.25,o.4 연구논문( 학술) 일시적수용성반응성분산염료를이용한메타아라미드섬유의염색성연구 이연주 이정진 1, 한국의류시험연구원, 1 단국대학교파이버시스템공학과 Dyeing of meta-aramid Fabric with Temporarily Solubilized Reactive Disperse Dyes Yeon Ju Lee and Jung Jin Lee Korea Apparel Testing and Research Institute, Seoul, Korea 1 Department of Fiber System Engineering, Dankook University, Yongin, Korea (Received: ovember 8, 2013 / Revised: December 10, 2013 / Accepted: December 11, 2013) Abstract: Temporarily solubilized reactive disperse dyes containing β-sulfatoethylsulfonyl group were applied to 100% meta-aramid knitted fabric and their dyeing properties were investigated. Reactive disperse dyes showed relatively high K/S values on meta-aramid fabric when compared with conventional disperse dye or reactive dye, which showed very low K/S values. Color yields of reactive disperse dyes were highly dependent on dyeing p and optimum results were obtained at p 6. Percent exhaustion of reactive disperse dye on meta-aramid fabric was over 80% at 2% o.w.f of dye concentration. Wash fastness of pyridone-based reactive disperse dyes was very good to excellent while that of aminoazobenzene reactive disperse dyes was medium to good. Light fastness of all the reactive disperse dyes was very poor which seems to be due to the low photostability of meta-aramid fiber itself. Keywords: meta-aramid, β-sulfatoethylsulfone, reactive disperse dye, percent exhaustion, fastness 1. 서론 메타아라미드섬유는융점이높고 LI( 한계산소지수) 가높아내열성이우수하고, 다른소재에비해신도가높고방적성이좋아의류용으로적합하며, 연소시유독가스가발생하지않는장점을가지고있다. 이와같은우수한내열특성과의류소재로서의적합성으로인하여소방복과같은방화 내열복이나생물 화학보호복, 비행복, 작업복, 자동차용레이싱복, 군용품등의주요소재로서사용되고있으며, 우주복이나미래형군복등으로그응용범위가확대되고있다. 또한메타아라미드섬유는타섬유와의혼방성이좋아섬유이외의필터및절연체, 구조물등의용도로전개가가능하여산업용소재로서의잠재력을가지고있다 1). 그러나메타아라미드섬유제품개발에있어서단점으로지적되는것중의하나가염색성과견뢰 Corresponding author: Jung Jin Lee (jjlee@dankook.ac.kr) Tel.: +82-31-8005-3565 Fax.: +82-31-8021-7217 c2013 KSDF 1229-0033/2013-12/262-270 도가좋지않다는것이다. 메타아라미드섬유는 T g ( 유리전이온도) 와결정화도가높아서범용섬유에비하여염색하기쉽지않기때문에양모섬유와의혼방소재등난연성섬유제품의용도확장또한쉽지않다. 메타아라미드섬유염색은섬유제조단계에서섬유고분자원료액에안료를첨가하여착색을시키는원액염색법(Dope Dyeing) 또는염기성염료(Basic dye or Cationic dye) 를이용한염색법이주로사용되고있다. 원액염색법은적용할수있는색상이제한되어있고, 안료와섬유와의상용성문제로인한방사공정의어려움등의단점이있다. 염색공정은염기성염료와각종염색조제이외에캐리어 (carrier) 를사용하여 130 의고온에서염색하며, 다양한색상으로염색할수있고, 색상이선명한장점이있다. 그러나일부색상의염색물에있어서일광견뢰도가좋지않다고알려져있다. 염기성염료를이용한메타아라미드섬유염색에대한연구 2-6) 가몇차례보고된바있으며, 초임계유체하에서분산염료로염색을시도한연구 7) 도있었다. 262
일시적수용성반응성분산염료를이용한메타아라미드섬유의염색성연구 263 파라아라미드섬유의경우 UV조사를이용하여개질한후반응성염료로염색하는연구 8) 가있었다. 하지만메타아라미드섬유에대한최적염료군, 염료별메카니즘, 공정조건과염색성과의관계등은아직체계적으로규명되어있지않은실정이다. 메타아라미드섬유는 Scheme 1과같은분자구조를가지고있어, 나일론섬유와함께폴리아마이드 (polyamide) 섬유로분류되며분자말단에음이온 -C - 또는 -C와양이온 - + 3 또는 - 2 를가지고있다. 따라서이론적으로산성염료또는양이온염료와같은이온성염료와이온결합을할수있으며, 반응성염료가섬유의 - 2 와화학결합을이룰수도있다. 또한소수성벤젠고리가많아분산염료와의소수성결합도가능하다. C C Scheme 1. Molecular structure of meta-aramid fiber. 이연구에서는이전에연구되지않은시도로서, 메타아라미드섬유를일시적수용성반응성분산염료를이용하여염색하고자하였다. 반응성분산염료는반응성염료와분산염료의특성을동시에지니고있는염료이다. 1958년에 ICI에서개발한 Procinyl 계열의염료가최초이며, 나일론섬유를반응성염료로염색했을때커버링성이좋지않고, 분산염료로염색했을때는커버링성이우수하지만빌드업(build-up) 성이좋지않다는각염료의단점을극복하기위해개발되었다 9). 따라서반응성염료의장점인우수한선명성및세탁견뢰도와분산염료의장점인우수한커버링성을모두나타낼뿐만 n 아니라, 빌드업성이향상되는등각염료의단점을보완할수있다. 일시적수용성반응성분산염료는반응성분산염료의특성뿐만아니라일시적으로물에녹는특성을나타냄으로인해분산제의사용없이염색이가능하다. 분산염료의구조에 β-sulfatoethylsulfone기를가지고있는일시적수용성염료를합성하여폴리에스터, 아세테이트, 양모, 폴리에스터/ 면혼방섬유등에적용한연구 10-17) 가이전연구 17) 등을포함하여상당수보고된바있다. 염료의 β-sulfatoethylsulfone 기는 -S 3 a기가수용성기로염료를분산제없이물에녹이는역할을하며, 염색이진행되는동안가수분해반응에의해 β-sulfatoethylsulfone기가 vinylsulfone 기로전환이되면서, 수용성이없어지고염료는소수성섬유와직접성(substantivity) 을가지는분산염료로작용하게된다. 또한전환된 vinylsulfone기는섬유와공유결합을형성할수있는반응성기이므로반응성염료로도작용하게된다 (Scheme 2). 이연구에서는 β-sulfatoethylsulfone기를함유하는 6종의일시적수용성반응성분산염료를이용하여메타아라미드섬유를염색하였다. 반응성분산염료로거동하는지를살펴보기위해일반분산염료및반응성염료로메타아라미드섬유를염색하여염색성을비교하였다. 또한 p가염색성에미치는영향을고찰하였으며, 세탁및일광견뢰도를측정하여메타아라미드섬유에의적용가능성을조사하였다. 2.1 시약및재료 2. 실 험 100% 메타아라미드환편물( 중량 208 g/ m2) 을사용하였다. 기존의보고 13,16) 에있는방법을이용하여 6종의일시적수용성반응성분산염료를합성하여사 Ar Water-soluble S 2 o substantivity to hydrophobic fiber S 3 a p, Temp. Ar S 2 Water-insoluble Substantivity to hydrophobic fiber Ability to react with fiber Scheme 2. Conversion of β-sulfatoethylsulfonyl group into vinylsulfone group of the temporarily solubilized reactive disperse dyes. Textile Coloration and Finishing(J. Korean Soc. Dye. and Finish.), Vol. 25, o. 4
264 이연주 이정진 용하였으며, 염료들의화학구조및광학특성은 Table 1과 2 와같다. 비교를위하여사용한상업반응성 염료및분산염료는 Table 3 과같다. 염색및환원 세정공정등에사용된시약은모두순도 95% 이 상이었다. 2.2 염색 반응성분산염료 6종을이용하여염료농도 1-2% o.w.f, 액비 20:1 의조건으로염액을제조한다음, 메타아라미드환편물을 IR염색기를이용하여 130 에서 60 분동안염색하였다. Table 1. Structures of temporarily solubilized reactive disperse dyes used in this study Dye Structure RD_1 a 3 SC 2 C 2 S 2 C 3 C RD_2 a 3 SC 2 C 2 S 2 C 3 C C 3 RD_3 a 3 SC 2 C 2 S 2 C 3 C C 2 C 3 C 2 C 3 RD_4 a 3 SC 2 C 2 S 2 C 2 C 3 C 2 C 3 RD_5 a 3 SC 2 C 2 S 2 C 2 C 3 CC 3 C 3 C 2 C 3 RD_6 a 3 SC 2 C 2 S 2 C 2 C 3 CC 3 한국염색가공학회지제 25권제 4호
일시적수용성반응성분산염료를이용한메타아라미드섬유의염색성연구 265 염액제조시 p를 4-10 으로변화시켰으며, 해당완충용액제조시 p 4와 5는 sodium acetate(0.05m)/ acetic acid 를이용하였고, p 6-8은 sodium dihydrogen phosphate(0.05m)/disodium hydrogen phosphate를이용하였으며, p 10은 sodium dihydrogen phosphate(0.05m)/trisodium phosphate 를이용하였다. 염색이끝난시료는 sodium hydrosulfite(2g/l) 와 sodium hydroxide (2g/l) 가포함된세정액을이용하여 80, 20분동안환원세정을실시하고, 이후수세및건조하였다. Table 2. Spectral data of temporarily solubilized azo disperse dyes Dye λ max a (nm) ε max a (l mol -1 cm -1 ) RD_1 430 36,200 RD_2 430 40,200 RD_3 430 39,400 RD_4 464 30,000 RD_5 490 33,200 RD_6 510 30,700 a : measured in DMF 메타아라미드섬유에대한반응성분산염료의염색성을비교하기위해분산염료및반응성염료로메타아라미드섬유를염색하였다. 분산염료염색은 2% o.w.f의 C.I. Disperse Yellow 241을이용하여상기반응성분산염료와동일한조건으로염색하되, 염액에분산제 (Protesol DSL, Protex Korea) 2g/l를첨가하였고, p 5 완충용액조건에서실시하였다. 염색한시료는동일한환원세정공정을거친후수세및건조하였다. 또한반응성염료염색은 2% o.w.f의 C.I. Reactive Yellow 17을이용하여상기반응성분산염료와동일한조건으로염색하되, 염액에염(a 2S 4) 10g/l와알칼리 (a 2 C 3 ) 10g/l를첨가하여흡착및섬유와의고착을유도하였다. 염색한시료는소핑제 2g/l를첨가하여 95, 10 분동안소핑하고, 이후수세및건조하였다. 2.3 측색및흡진율 염색이끝난시료를두번접어네겹으로만든다음측색기(CLR EYE 3100, Gretag Macbeth) 를이용하여광원 D65, 관측시야 10 의조건에서각파장대의반사율을측정하였다. 최대흡수파장의표면반사율로부터겉보기색농도로서 K/S 값을 다음과같은Kubelka-Munk 식(1) 에의해구하였다. Table 3. Structures of reactive and disperse dyes used in this study Dye C.I. Generic name (Commercial name) Structure a 3 SC 2 C 2 S 2 Reactive dye C.I. Reactive Yellow 17 (Remazol Golden Yellow G) C 3 S 3 a Cl C 3 Disperse dye C.I. Disperse Yellow 241 (Synolon Yellow K-5GL) Cl C C 3 Textile Coloration and Finishing(J. Korean Soc. Dye. and Finish.), Vol. 25, o. 4
266 이연주 이정진 K/S = (1-R)² / 2R (1) where, K : absorption coefficient S : scattering coefficient R : reflectance Exhaustion (%) = (C 0 -C t)/c 0 100 (2) where, C t : concentration of dye in the residual dyebath C 0 : concentration of dye in the initial dyebath 2.4 견뢰도평가 견뢰도시험전염색된각각의시료를 180, 60초동안텐터(DL-2015, DaeLim, Korea) 에서열처리한후세탁견뢰도(IS 105-C06/C1S), 일광견뢰도(IS 105-B02) 를측정하였다. 3.1 3. 결과및고찰 염료종류에따른염색성 메타아라미드섬유의반응성염료, 분산염료및반응성분산염료에대한염색성을비교하기위해, yellow 계열의상용반응성염료와분산염료를선정하였고, 일시적수용성반응성분산염료중 RD_2 를선택하였다. 전술한바와같이염료종류별일반적인염색조건으로메타아라미드섬유를염색하였으며, 염료농도는 2% o.w.f 로동일하고, 염색온도및시간또한동일하게 130, 60분동안실시하였다. 일시적수용성반응성분산염료인 RD_2를이용한염색에서는분산제를첨가하지않았으며, 염색 p는예비실험을통해얻어진최적조건인 p 6에서실시하였다. Figure 1은세가지염료로염색된메타아라미드섬유의가시광선영역에서의 K/S 값을나타낸결과이다. 반응성염료는매우낮은 K/S값을나타내어메타아라미드섬유에거의염색 Figure 1. Color yields of meta-aramid knitted fabrics dyed with reactive (C.I. Reactive Yellow 17), disperse (C.I. Disperse Yellow 241), and reactive disperse dye (RD_2). 반응성분산염료의메타아라미드섬유에대한흡진율은잔욕법을이용하여얻었다. UV/Visible Spectrophotometer를이용하여반응성분산염료표준용액의농도별흡광도를측정하여검량선을작성한다음, 각염료로염색하고남은잔욕의흡광도를측정한후, 다음식(2) 을이용하여흡진율(Exhaustion) 을계산하였다. 이되지않았고, 분산염료는반응성염료보다는 K/S 값이높았으나 1정도의값으로역시만족스럽지못한염색성을나타내었다. 반면에반응성분산염료 RD_2로염색된시료는 3.8 정도의 K/S값으로상대적으로높은염색성을나타냄을알수있다. 반응성염료 C.I. Reactive Yellow 17과 RD_2의구조를비교하면, 두염료모두반응성 vinylsulfone 기의전구체인 β-sulfatoethylsulfone기를함유하고있어메타아라미드섬유의말단 - 2 와반응할가능성이있다. 염액속에서반응성염료는 2개의음이온수용성기 (β-sulfatoethylsulfone기의 -S 3 a와 pyrazolone 커플링성분에연결된벤젠고리의 -S 3a) 로인해물속에서항상음이온염료로거동한다. 그러나 RD_2는 β-sulfatoethylsulfone기의 -S 3 a로인해염색초기에수용성음이온을띠고있다가염색이진행되는도중비수용성 vinylsulfone기로전환되면서소수성반응성분산염료로거동하게된다. 반응성염료 C.I. Reactive Yellow 17의염색성이낮은이유는메타아라미드섬유가염액내에서음이온 -C - 와양이온 - + 3 를모두가지고있어서음이온반응성염료와반발력과친화력이모두존재할가능성이있으나, 130 의고온에알칼리를첨가한염색조건에서는섬유내에양이온의수보다음이온의수가많아반응성염료와의반발력이더큼으로인하여직접성(substantivity) 이낮아졌기때문으로추정된다. 그러나별도의실험에서 130 중성조건에서염색하여도염색성의향상이보이지 않았다. 이는염료가메타아라미드섬유와기본적 한국염색가공학회지제 25권제 4호
일시적수용성반응성분산염료를이용한메타아라미드섬유의염색성연구 267 으로직접성이매우낮아섬유와화학결합이일어날정도로접근하기힘들기때문으로추정된다. 반면에, 일시적수용성반응성분산염료 RD_2가높은 K/S값을나타낸이유는염료가초기에는음이온염료, 염색도중에는소수성염료로거동함으로인해메타아라미드섬유와결합가능성이높아져충분한흡착이일어나며, 또한섬유와화학결합이일어남으로인해추가적인염착이일어났기때문으로보인다. 한편분산염료인 C.I. Disperse Yellow 241과 RD_2 의구조를비교하면, 두염료모두메틸기가치환되어있는 pyridone 커플링성분을가지고있다는공통점이있다. 또한, 분자량은 C.I. Disperse Yellow 241이 336, RD_2는 478로 RD_2가더크다. 분자량이작아염액내에서염료의이동속도가빠를것으로생각되는 C.I. Disperse Yellow 241의염색성이좋지않은것은메타아라미드섬유와의반데르발스결합이나소수성결합등비이온성결합력이약하기때문으로추정된다. 반면 RD_2는메타아라미드섬유와비이온성결합이외에도화학결합을하기때문에염색성이상대적으로높다고생각된다. 3.2 염색 p의영향 Figure 2는일시적수용성반응성분산염료 RD_2 를이용하여메타아라미드섬유를염색할때염색 p 의영향을나타낸것이다. 최적 p조건은 p 6 이며, 이때가장높은 K/S 값을얻었다. 또한 p가 6보다낮아지거나높아지면염색성이감소하는결과를보였다. 이는 β-sulfatoethylsulfone기를함유하는일시적수용성염료의염색거동이염색 p에크게좌우된다는이전의연구 13-16) 들과유사한결과이다. 일시적수용성반응성분산염료는 Scheme 2 와같이염색도중에 β-sulfatoethylsulfone기가 vinylsulfone 기로전환되는특성이있는데, 염색 p에따라전환반응의속도가달라진다. 즉, p가낮으면 vinylsulfone 으로전환속도가낮아지고, p가높을수록가수분해가빨리일어나전환속도가커진다.p 4처럼낮은 p에서는소수성 vinylsulfone기로의전환속도가매우느려메타아라미드섬유와의비이온성결합이충분하지못할뿐만아니라, 반응성염료로도작용하지못하게되어결국낮은 K/S값을나타낸것으로생각된다.p6에서는전환속도가적당히증가하여분산염료로서의거동과함께반응 Figure 2. Effect of dyebath p on color yield of meta -aramid knitted fabric dyed with RD_2 (dye concentration : 2% o.w.f). 성염료로서의거동이동시에작용하여최적의결과를얻은것으로해석된다. 또한, p 7 이상에서는수용성에서비수용성으로의전환속도가너무빨라서분산제가없는염욕내에서소수성염료들끼리회합이일어나게된다. 회합으로인해염료의입자크기가커지면, 결정성이높은메타아라미드섬유내부로의염착이감소하기때문에낮은 K/S 값을보인다고생각된다. 3.3 일시적수용성반응성분산염료의염색성및견뢰도 Figure 3은 6종의일시적수용성반응성분산염료를이용하여최적 p조건인 p 6에서메타아라미드섬유를염색할때염료별 K/S값을나타낸것이다. Pyridone계 yellow 염료들의경우, RD_1이낮은염색성을보였고, RD_2 및 RD_3은상대적으로높은염색성을나타내었다. 이는이전연구 13,15) 와유사한결과이며,RD_1은 Table3에서보이는바와같이다른두염료에비해몰흡광계수 (molar extinction coefficient, ε max ) 가낮으며, pyridone 고리의질소원자에수소가치환되어있는구조로인해높은극성을나타내어, 소수성결합이나비이온성결합이약하기때문에염색성이낮은것으로생각된다. 아미노아조벤젠계 orange-red 계열의염료들중에서는 RD_5의 K/S 값이가장높았고, RD_6의 K/S값이가장낮았다. 이는 RD_4와 RD_6의낮은몰흡광계수그리고 RD_6의경우많은극성치환기로인해비 이온성결합이약하며, 또한염료분자의평면성이 Textile Coloration and Finishing(J. Korean Soc. Dye. and Finish.), Vol. 25, o. 4
268 이연주 이정진 Figure 3. Color yields of meta-aramid knitted fabrics dyed with reactive disperse dyes 1-6 (p 6, dye concentration : 2% o.w.f). Table 4. Percent exhaustion values of reactive disperse dyes on meta-aramid knitted fabric Dye Dye concentration 1% o.w.f 2% o.w.f RD_1 91.7 88.2 RD_2 92.6 89.4 RD_3 92.5 88.7 RD_4 89.4 84.9 RD_5 86.3 81.3 RD_6 83.9 80.1 깨짐으로인한낮은직접성등이염색성저하의원인으로생각된다. Table 4는 6종의일시적수용성반응성분산염료의메타아라미드섬유에대한흡진율결과이다. 전체적으로 1% o.w.f 염색농도에서 83.9% 이상, 2% o.w.f 염색농도에도모두 80% 이상의양호한흡진율을나타내었다. 특히 RD_2 및 RD_3이높은흡진율을나타내어 Figure 3에서이들이높은 K/S값을나타낸이유중하나가높은흡진율때문임을알수있다. RD_1 이비교적높은흡진율에도불구하고염색성이낮은이유는전술한바와같이낮은몰흡광계수및약한결합력때문으로생각된다. 마찬가지로염색성이낮은 RD_6의흡진율도 6 종의염료들중가장낮았다. Table 5는 6종의일시적수용성반응성분산염료의메타아라미드섬유에대한세탁및일광견뢰도결과를나타낸것이다. 세탁견뢰도중변색은모두 4-5 등급이상으로우수하였으며, 오염은 pyridone계 yellow 염료인 RD_1, 2, 3 염료가모두 4-5등급이상으로우수하였고, 아미노아조벤젠계 orange-red 염료들(RD_4, 5, 6) 은 nylon과 wool에대한오염등급이 3급에서 3-4급정도로보통의견뢰도를나타내었다. 일광견뢰도는모든염료에대해 1급으로최하의견뢰도를나타내었다. 일시적수용성반응성분산염료들의다른섬유들 (wool, PET, PET/cotton, acetate 등) 에대한일광견뢰도가양호한결과 12,13,15,17) 와달리메타아라미드섬유에서의일광견뢰도가매우좋지않은이유는역시메타아라미드섬유자체의낮은광안정성 7) 때문으로생각되며, 향후일광견뢰도향상을위한추가적인연구가필요할것으로판단된다. Table 5. The wash and light fastness of reactive disperse dyes on meta-aramid knitted fabric Wash fastness Dye Change Staining Acetate Cotton ylon Polyester Acryl Wool Light fastness RD_1 5 5 5 5 5 5 5 1 RD_2 5 5 5 5 5 5 4-5 1 RD_3 5 5 5 5 5 5 4-5 1 RD_4 4-5 4 5 4 5 5 3-4 1 RD_5 4-5 4 5 3-4 5 5 3 1 RD_6 4-5 4-5 5 3-4 5 5 3 1 한국염색가공학회지제 25권제 4호
일시적수용성반응성분산염료를이용한메타아라미드섬유의염색성연구 269 4. 결 론 β-sulfatoethylsulfone기를함유하는 6종의일시적수용성반응성분산염료를이용하여메타아라미드섬유를염색하였다. 반응성염료및분산염료의경우메타아라미드섬유에염색성이매우낮은것에비해, 일시적수용성반응성분산염료는상대적으로높은염색성을나타내었다. 일시적수용성반응성분산염료를적용함에있어염색 p가염색성에많은영향을미침을알수있었으며, 최적조건은 p 6 이었다. 일시적수용성반응성분산염료의구조에따라메타아라미드섬유에대한염색성의차이가있었으며, 염료의흡광계수가높고, 극성이크지않으며, 흡진율이높을수록높은 K/S값을얻을수있었다. 메타아라미드섬유에대한일시적수용성반응성분산염료들의흡진율은대체적으로 80% 이상으로높았다. 세탁견뢰도는일부염료가나일론섬유및양모섬유에오염등급이 3급에서 3-4급으로보통이었으며, 나머지는양호한세탁견뢰도를보였다. 일광견뢰도는모두 1급으로최하등급을나타내어향후개선이필요하다. 이연구를통해분산제가필요없는환경친화형염료이면서, 반응성염료와분산염료의두가지성질을동시에가지고있는일시적수용성반응성분산염료의메타아라미드섬유에대한적용가능성을확인하였다. 향후실제적인적용을위해서는청색계열의일시적수용성반응성분산염료에대한염색성연구및일광견뢰도향상에관한연구등이추가적으로필요할것으로판단된다. References 1. E. A. Manyukov, S. F. Sadova,.. Baeva, and V. A. Platonov, Study of Dyeing of Thermostable para/meta-aramid Fibre, Fibre Chemistry, 37(1), 54(2005). 2. A. echwatal and V. Rossbach, The Carrier Effect in the m-aramid Fiber/cationic Dye/benzyl Alcohol System, Textile Res. J., 69(9), 635(1999). 3. A. P. Mikhailovskaya,. V. Dashchenko, T. Y. Dyankova, and I. B. Dmitrieva, Enhancing the Effect of Surfactants in Dyeing of Aramid Fibres, Fibre Chemistry, 33(4), 271(2001). 4. E. Kim and J. Choi, Dyeing Properties and Color Fastness of 100% meta-aramid Fiber, Fibers Polym., 12(4), 484(2011). 5. E. M. Kim, B. G. Min, and J. Jang, Reactive Dyeing of meta-aramid Fabrics Photografted with Dimethylaminopropyl Methacrylamide, Fibers Polym., 12(5), 580(2011). 6. E. Kim, C. Park, and J. Choi, Study of Dyeing Properties by Swelling Agent on meta-aramid Fiber with Cationic Dyes, Textile Coloration and Finishing(J. of Korea Soc. Dyers and Finishers), 24(1), 1(2012). 7. K. J. Yong, Y.. Park, K. P. Yoo,. J. Lee, ands.u.am,dyeingpropertyofaramidspun Yarn with Disperse Dyes in Circulated Supercritical Fluid Dyeing, J. of Korean Fiber Soc., 40(5), 463(2003). 8. E. M. Kim and J. Jang, Reactive Dyeing of Photografted para-aramid Fabrics, Textile Coloration and Finishing(J. of Korea Soc. Dyers and Finishers), 23(3), 155(2011). 9. S. M. Burkinshaw, Chemical Principles of Synthetic Fiber Dyeing, Chapman & all, London, UK, pp.140-148, 1995. 10. W. J. Lee and J. P. Kim, The Rate of ydrolysis of Temporarily Solubilised Disperse Dyes, J. Soc. Dyers and Colour., 115, 270(1999). 11. W. J. Lee and J. P. Kim, Dispersant-free Dyeing of Polyester with Temporarily Solubilised Disperse Dyes, J. Soc. Dyers and Colour., 115, 370(1999). 12. W. J. Lee, W.. Choi, and J. P. Kim, Dyeing of Wool with Temporarily Solubilised Disperse Dyes, Color. Technol., 117, 212(2001). 13. J. J. Lee,. K. an, W. J. Lee, J.. Choi, and J. P. Kim, Dispersant-free Dyeing of Polyester with Temporarily Solubilised Azo Disperse Dyes from 1-substituted-2-hydroxypyrid-6-one Derivatives, Color. Technol., 118, 154(2002). 14. J. J. Lee, W. J. Lee, and J. P. Kim, Dispersant -free Dyeing of Polyester with Temporarily Solubilized Azo Disperse Dyes from Indole Derivatives, Fibers Polym., 4(2), 66(2003). 15. J. J. Lee,. K. an, W. J. Lee, J.. Choi, and J. P. Kim, ne-bath Dyeing of a Polyester/cotton Blend with Reactive Disperse Dyes from 2-hydroxypyrid-6-one Derivatives, Color. Technol., 119, Textile Coloration and Finishing(J. Korean Soc. Dye. and Finish.), Vol. 25, o. 4
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