리하는단계 (s300); 를포함하며, 상기양이온중합성수지와광안정성양이온중합개시제를혼합하는단계 (s100) 에서의양이온중합개시제는 nm파장의자외선을흡수하는아이오도늄염 (Iodonium salts) 을포함하며, 상기양이온중합성수지는분자 1개당평균 1종이상의헤테

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궁민 남
5 years ago
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1 (19) 대한민국특허청 (KR) (12) 등록특허공보 (B1) (51) 국제특허분류 (Int. Cl.) C08G 77/06 ( ) C08F 220/26 ( ) C08G 59/20 ( ) C08G 69/48 ( ) C08G 75/00 ( ) C08G 77/14 ( ) C08G 77/42 ( ) C08G 85/00 ( ) (21) 출원번호 (22) 출원일자 2014 년 09 월 02 일 심사청구일자 2014 년 09 월 02 일 (65) 공개번호 (43) 공개일자 2016 년 03 월 11 일 (56) 선행기술조사문헌 JP A* JP B2 JP A JP A * 는심사관에의하여인용된문헌 (45) 공고일자 2017년01월13일 (11) 등록번호 (24) 등록일자 2017년01월06일 (73) 특허권자 ( 주 ) 솔잎기술 대전광역시유성구문지로 193, 카이스트문지캠퍼스부속 2 동 ( 문지동 ) (72) 발명자 배병수 대전광역시유성구상대남로 동 2402 호 ( 상대동, 도안신도시 9 블록트리풀시티아파트 ) 최광문 대전광역시유성구동서대로 동 1102 호 고지훈 대전광역시서구청사로 동 301 호 (74) 대리인 한상수 전체청구항수 : 총 8 항심사관 : 김동원 (54) 발명의명칭광안정성을향상시킨양이온중합수지의제조방법및이제조방법에의한양이온중합수지 (57) 요약 본발명은, UV 안정성을갖는양이온중합수지의제조방법에있어서, i) 양이온중합성수지와광안정성양이온중합개시제를혼합하는단계 (s100); ii) 상기양이온중합성수지와광안정성양이온중합개시제의혼합물에광조사또는열처리로서양이온중합반응을개시하는단계 (s200); iii) 의온도에서 30 분초과 120 분미만동안열처 ( 뒷면에계속 ) 대표도 - 도 2-1 -

2 리하는단계 (s300); 를포함하며, 상기양이온중합성수지와광안정성양이온중합개시제를혼합하는단계 (s100) 에서의양이온중합개시제는 nm파장의자외선을흡수하는아이오도늄염 (Iodonium salts) 을포함하며, 상기양이온중합성수지는분자 1개당평균 1종이상의헤테로고리 (heterocycle) 또는올레핀 (olefin) 의양이온중합이가능한반응기를포함하며, 상기헤테로고리 (heterocycle) 또는올레핀 (olefin) 의양이온중합이가능한반응기는 C-C 결합및 C-O결합을포함하고, 상기열처리단계 (s300) 에서, 상기광안정성양이온중합개시제의아이오도늄염 (Iodonium salts) 이개시제로서중합반응에직접참여하여, 상기아이오도늄염이중합반응의산물인양이온중합수지상에분산배치되도록하는것을특징으로하는양이온중합수지의제조방법을제공한다

3 명세서청구범위청구항 1 UV 안정성을갖는양이온중합수지의제조방법에있어서, i) 양이온중합성수지와광안정성양이온중합개시제를혼합하는단계 (s100); ii) 상기양이온중합성수지와광안정성양이온중합개시제의혼합물에광조사또는열처리로서양이온중합반응을개시하는단계 (s200); iii) 의온도에서 30분초과 120분미만동안열처리하는단계 (s300); 를포함하며, 상기양이온중합성수지와광안정성양이온중합개시제를혼합하는단계 (s100) 에서의양이온중합개시제는 nm파장의자외선을흡수하는아이오도늄염 (Iodonium salts) 을포함하며, 상기양이온중합성수지는분자 1개당평균 1종이상의헤테로고리 (heterocycle) 또는올레핀 (olefin) 의양이온중합이가능한반응기를포함하며, 상기헤테로고리 (heterocycle) 또는올레핀 (olefin) 의양이온중합이가능한반응기는 C-C 결합및 C-O결합을포함하고, 상기열처리단계 (s300) 에서, 상기광안정성양이온중합개시제의아이오도늄염 (Iodonium salts) 이개시제로서중합반응에직접참여하여, 상기아이오도늄염이중합반응의산물인양이온중합수지상에분산배치되도록하는것을특징으로하는양이온중합수지의제조방법. 청구항 2 상기아이오도늄염 (Iodonium salts) 은상기양이온중합성수지의 100 질량부에대하여 0.1 질량부내지 10 질량부로첨가하는것을특징으로하는양이온중합수지의제조방법. 청구항 3 상기헤테로고리 (heterocycle) 는, 글리시딜기 (glycidyl group), 지환식에폭시기 (cyclic epoxy group), 옥세탄기 (oxetane group), 옥솔레인기 (oxolane group) 를포함하는사이클릭에테르기 (cyclic ether group) 와, 티이란기 (thiirane group), 티에탄기 (thietane group), 티올레인기 (thiolane group) 를포함하는사이클릭설파이드기 (cyclic sulfide group) 와, 락톤기 (lactone group), 락탐기 (lactam group), 사이클릭아민기 (cylic amine) 중에서선택되는하나이상인것을특징으로하는양이온중합수지의제조방법. 청구항 4 상기양이온중합이가능한올레핀 (olefin) 은반응성을높이기위해전자제공치환기 (electron donating substituent) 를포함하는것을특징으로하는양이온중합수지의제조방법

4 청구항 5 상기아이오도늄염 (Iodonium salts) 은다이페닐아이오도늄헥사플루오로포스페이트염, 다이페닐아이오도늄헥사플루오로안티모네이트염,(4-이소프로필페닐)(p-토릴) 아이오도늄테트라키스 ( 펄플로로페닐 ) 보레이트염, 디토릴이오도늄헥사플루오로포스페이트염, 페닐 [2-( 트리메틸실릴 ) 페닐 ] 아이오도늄트리플루오로메텐설포네이트염, 비스 (4-터트-부틸페닐) 아이오도늄트리플루오로메텐설포네이트염, 비스 (4-터트-부틸페닐) 아이오도늄헥사플루오로포스페이트염, 비스 (2,4,6-트리메틸피리딘) 아이오도늄헥사플루오로포스페이트염, 다이페닐아이오도늄브로마이드, 다이페닐아이오도늄나이트레이트, 다이페닐아이오도늄클로라이드, 다이페닐아이오도늄아이오다이드, ( 펄플로로프로필 ) 페닐아이오도늄트리플루오로메텐설포네이트염, ( 펄플로로-n-옥틸 ) 페닐아이오도늄트리플루오로메텐설포네이트염, ( 펄플로로헥실 ) 페닐아이오도늄트리플루오로메텐설포네이트염, 다이페닐아이오도늄트리플루오로메텐설포네이트염, 다이페닐아이오도늄-2- 카르복실레이트모노하이드레이트염, ( 펄플로로이소프로필 ) 페닐아이오도늄트리플루오로메텐설포네이트염, 에티닐 ( 페닐 ) 아이오도늄테트라플루오로보레이트염, 비스 ( 피리딘 ) 아이오도늄테트라플루오로보레이트염, 다이페닐아이오도늄헥사플루오로알세네이트염, 다이페닐아이오도늄퍼클로레이트염, 트리메틸실릴에티닐 ( 페닐 ) 아이오도늄테트라플루오로보레이트염, 비스 (4-도데실페닐) 아이오도늄헬사플루오로안티모네이트염, (4-(2-하이드록시테트라데실록시 ) 페닐 )( 페닐 ) 아이오도늄헥사플루오로안티모네이트염,(4-(2-하이드록시테트라데실록시 ) 페닐 )( 페닐 ) 아이오도늄헥사플루오로포스페이트염으로이루어진군으로부터선택되는하나이상인것을특징으로하는양이온중합수지의제조방법. 청구항 6 상기양이온중합성수지와양이온중합개시제를혼합하는단계 (s100) 에서수지조성물의점도를조절및경화물의두께를조절하기위하여유기용매를추가로혼합하며, 상기유기용매는, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸부틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 셀로솔브아세테이트, 부틸셀로솔브, 에틸에테르, 디옥산, 테트라하이드로퓨란, 초산메틸, 초산에틸, 초산프로필, 초산이소프로필, 초산부틸, 초산이소부틸, 초산펜틸, 초산이소펜틸, 부타놀, 2-부타놀, 이소부틸알코올, 이소프로필알코올, 디클로로메탄, 클로로포름, 디클로로에탄, 트리클로로에탄, 테트라클로로에탄, 디클로로에틸렌, 트리클로로에틸렌, 테트라클로로에틸렌, 클로로벤젠, o-디클로로벤젠, n-헥산, 시클로헥산올, 메틸시클로헥산올, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, γ-부틸로락톤, 시클로헥사논및프로필렌카보네이트중에서선택되는하나이상인것을특징으로하는양이온중합수지의제조방법. 청구항 7 제 1 항에있어서, 상기양이온중합성수지는에폭시실록산수지인것을특징으로하는양이온중합수지의제조방법. 청구항 8 상기양이온중합성수지는에폭시실록산수지와 (3,4-에폭시시클로헥실) 메틸3,4-에폭시시클로헥실카르복실레이트의혼합물인것을특징으로하는양이온중합수지의제조방법. 청구항 9 삭제 - 4 -

5 발명의설명 [0001] 기술분야본발명은별도의광안정제를첨가하지아니하면서양이온중합이가능한양이온중합성수지와아이오도늄염형태의광안정성양이온중합개시제를포함하는수지조성물을이용하여제조되는 UV안정성이우수한경화물및상기경화물의제조방법에관한것이다. [0002] [0003] [0004] [0005] 배경기술우리가현재실생활에서사용하고있는것들을재료학적측면에서구분한다면크게금속재료, 세라믹재료, 유기재료로나눌수있는데, 이중유기재료는다른재료로는구현할수없는다양한특성과장점을가지고있어서그사용량이이전에비해점점늘어나고있다. 하지만이러한장점에도불구하고금속이나세라믹재료에비해유기재료가갖는수명은대체로짧은데, 주요요인중하나는햇빛에계속해서노출되었을시색이바래는등내구성이저하된다는점이다. 따라서이러한문제점을해결하기위해서많은연구가진행되어왔으며다양한해결책이제시되어사용되고있지만아직까지 UV 안정성에대해만족할만한특성을얻기에는미흡한실정이다. 태양광은대부분플라스틱열화를촉진시키는데예를들어천연고무의경우자외선에노출시켰을때어두운환경에서보다 3 배정도산화가빠르게진행된다. 태양광의파장스펙트럼은 0.7 nm에서 1,000 nm로실제지구상에서조사되는자외선은 nm로서일부분에지나지않으나이일부분에의해플라스틱의열화가일어나게된다.300nm파장의자외선은 399kJ/mol의에너지를가지며이는탄소-탄소결합에너지인 335kJ/mol 이상이므로탄소-탄소결합을깨트리기에충분하다. 이러한자외선으로부터고분자수지를보호하기위한안정제는자외선을흡수하여무해한열에너지로변환시키는자외선흡수제 (UV absorber) 와, 광에의해활성화된분자와상호작용하여과량의에너지를 IR radiation 으로배출시켜광안정화효과를얻는켄처 (Quencher), 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, ABS 등의플라스틱에대해높은효과를갖는라디칼스캐빈저 (Radical scavenger) 등이있다. 대표적인자외선흡수제로서는 Benzophenone, Benzotriazole 등이있으며, 대표적인켄처로는 nickel butyldithiocarbamate, n-butylamine-nickel thio-bis -(4-tert octyl phenolate), nickel(o-ethyl 3,5di-tert-butyl-4-hydroxy benzyl) phosphonate 등이있다. 대한민국등록특허제 호는에틸렌비닐아세테이트공중합체수지에중합가능한광안정제, 가교제, 가교조제, 실란커플링제및자외선흡수제를혼합하여시트를성형하는것을특징으로하는황변안정성, 내후안정성이향상된태양전지봉지재용 EVA시트의제조방법을제안하고있다. 즉, 광안정제와자외선흡수제를첨가하여자외선에의한에틸렌비닐아세테이트공중합체가열화 (degradation) 되는것을방지하여황변안정성, 내후안정성을향상시키는방안을제시하고있다. 이와같이대부분의기존발명은 UV 안정성을높이는방안으로광안정제와자외선흡수제를첨가하는방안을제시하고있지만, 광안정제와자외선흡수제모두황색을띄기때문에이를첨가할시초기황색도 (YI) 가높아지는경향이있다. 또한 UV 안정성평가를위해일정시간 UV 조사후황색도차이 (ΔYI) 를측정할시종래특허의경우대부분육안으로구분할수있는수치인 3 ~ 5 이상의높은수치를보이고있어서, 실제육안상으로구별이불가할수준으로이를구현하기위해서는 UV 안정성에대한획기적인방안이필요하다. 선행기술문헌 [0006] 특허문헌 ( 특허문헌 0001) 대한민국등록특허제 호 발명의내용 해결하려는과제 - 5 -

6 [0007] [0008] [0009] 본발명은양이온중합이가능한수지를함유하는조성물을이용하여 UV안정성이우수한경화물및이를제조하는방법을제공하는것을목적으로한다. 각종플라스틱의열화를유발하는광파장은서로다르며또한분자구조상서로다른안정성을나타내기때문에사용플라스틱및용도에따라적절한광안정제의선택이필요하다. 이에, 본발명에서는 C-O 결합을갖는에폭시기를포함하는양이온중합성수지의경화물에대하여광안정성을개선하고자한다. 특히, 광안정제를사용하는경우, 분산이균일하지않을경우기대하는효과를얻을수없기때문에수지상에서광안정제를고르게분산시켜야하는어려움이있다. 본원이해결하고자하는과제는이상에서언급한과제로제한되지않으며, 언급되지않은또다른과제들은아래의기재로부터당업자에게명확하게이해될수있을것이다. [0010] 과제의해결수단상기과제를해결하기위하여본발명은, UV 안정성을갖는양이온중합수지의제조방법에있어서, i) 양이온중합성수지와광안정성양이온중합개시제를혼합하는단계 (s100); ii) 상기양이온중합성수지와광안정성양이온중합개시제의혼합물에광조사또는열처리로서양이온중합반응을개시하는단계 (s200); iii) 의온도에서 30분초과 120분미만동안열처리하는단계 (s300); 를포함하며, 상기양이온중합성수지와광안정성양이온중합개시제를혼합하는단계 (s100) 에서의양이온중합개시제는 nm파장의자외선을흡수하는아이오도늄염 (Iodonium salts) 을포함하며, 상기양이온중합성수지는분자 1개당평균 1종이상의헤테로고리 (heterocycle) 또는올레핀 (olefin) 의양이온중합이가능한반응기를포함하며, 상기헤테로고리 (heterocycle) 또는올레핀 (olefin) 의양이온중합이가능한반응기는 C-C 결합및 C-O결합을포함하고, 상기열처리단계 (s300) 에서, 상기광안정성양이온중합개시제의아이오도늄염 (Iodonium salts) 이개시제로서중합반응에직접참여하여, 상기아이오도늄염이중합반응의산물인양이온중합수지상에분산배치되도록하는것을특징으로하는양이온중합수지의제조방법을제공한다. [0011] [0012] [0013] 발명의효과본원은 UV안정성을높이기위해서단순히광안정제및자외선흡수제를첨가하는종래의방식과는달리 UV안정성을높이기위한별도의첨가제를사용하지않고, 양이온중합이가능한수지와아이오도늄염형태의광안정성양이온중합개시제를포함하는수지조성물을이용하여 UV안정성이우수한경화물을제공할수있는장점이있다. 상기아이오도늄염은 KJ/mol의에너지를갖는 nm파장의자외선을흡수한다. 상기의에너지범위는 C-C 결합 ( 결합에너지 335KJ/mol) 및 C-O결합 ( 결합에너지 345KJ/mol) 을끊기에충분한에너지이다. 따라서, 상기의영역을흡수하는아이오도늄염은상기 C-C결합및 C-O결합을포함하는에폭시 (epoxy) 기를갖는양이온중합성수지에대하여맞춤형의광안정효과를제공하여 UV안정성을크게향상시킬수있게된다. 또한, 본발명의아이오도늄염은별도의광안정제로첨가되는것이아니라중합개시제로서첨가되는점에서이점을갖는다. 광안정제는분산이수지내전체에걸쳐고르게분산되지아니하면충분한광안정성을기대하기어려운문제가있다. 이러한문제를해결하기위하여광안정제의분자량을조절하거나별도의분산제를추가로투입하는등의노력이소요된다. 그러나본발명의아이오도늄염은별도의광안정제로첨가되는것이아니라중합개시제로서첨가됨으로써, 양이온중합반응에직접참여하여중합반응의결과물인양이온중합수지에일정비율로고르게존재하게되어합성되는수지전체에걸쳐높은균일성을갖게된다. 이러한높은균일성에의해보다신뢰도높은 UV안정성을기대할수있는것이다. [0014] 도면의간단한설명 도 1 은본발명의실시예및비교예에대한 UV 안정성의측정결과를나타낸그래프이다. 도 2 는본발명의광안정성을향상시킨양이온중합수지의제조방법의순서도이다

7 [0015] [0016] 발명을실시하기위한구체적인내용이하, 첨부된도면을참조하여본발명을상세히설명한다. 본발명은본발명은양이온중합수지의제조방법에있어서, 별도의광안정제를배제하고양이온중합성수지와광안정성양이온중합개시제를혼합하는단계 (s100); 상기양이온중합성수지와광안정성양이온중합개시제의혼합물에광조사또는열처리로서양이온중합반응을개시하는단계 (s200); 의온도에서 분간열처리하는단계 (s300) 를포함하며, 상기양이온중합성수지와광안정성양이온중합개시제를혼합하는단계 (s100) 에서의양이온중합개시제는 nm파장의자외선을흡수하는아이오도늄염 (Iodonium salts) 을포함하며, 상기양이온중합성수지는분자 1개당평균 1종이상의헤테로고리 (heterocycle) 또는올레핀 (olefin) 의양이온중합이가능반응기를포함하며, 상기헤테로고리 (heterocycle) 또는올레핀 (olefin) 의양이온중합이가능반응기는 C-C 결합 ( 결합에너지 335KJ/mol) 및 C-O결합 ( 결합에너지 345KJ/mol) 을포함하고, 의온도에서 분간열처리하는단계 (s300) 에서, 상기광안정성양이온중합개시제의아이오도늄염 (Iodonium salts) 이개시제로서중합반응에직접참여하여중합반응의산물인양이온중합수지상에서양이온중합성수지의단위체와일정한비율로균일하게존재하는광안정성을향상시킨양이온중합수지의제조방법및상기제조방법에의해제조되는하드코팅경화물을제공한다. [0017] 상기아이오도늄염 (Iodonium salts) 은상기양이온중합성수지의 100 질량부에대하여 0.1 질량부내지 10 질량부로첨가하는것이바람직하다. 아이오도늄염 (Iodonium salts) 이양이온중합성수지의 100 질량부에대하여 0.1 질량부미만으로첨가될경우, 양이온중합성수지를충분히중합시키지못할수있다. 또한아이오도늄염 (Iodonium salts) 이양이온중합성수지의약 100 질량부에대하여약 10질량부초과로첨가될경우, 제조되는경화물의초기황색도 (YI) 를높일뿐만아니라 UV 안정성을저해할수있다. [0018] 양이온중합성수지와광안정성양이온중합개시제를혼합하는단계 (s100) 는개시온도이하또는빛이차단된환경 에서혼합되는것이바람직하다. [0019] 상기헤테로고리 (heterocycle) 는글리시딜기 (glycidyl group), 지환식에폭시기 (cyclic epoxy group), 옥세탄기 (oxetane group), 옥솔레인기 (oxolane group) 등의사이클릭에테르기 (cyclic ether group), 티이란기 (thiirane group), 티에탄기 (thietane group), 티올레인기 (thiolane group) 등의사이클릭설파이드기 (cyclic sulfide group), 락톤기 (lactone group), 락탐기 (lactam group), 사이클릭아민기 (cylic amine) 에서선택되는하나이상인것이바람직하며, 상기양이온중합이가능한올레핀 (olefin) 은반응성을높이기위해전자제공치환기 (electron donating substituent) 를포함하는것이바람직하다. 상기의물질들은 C-C 결합 ( 결합에너지 335KJ/mol) 및 C-O결합 ( 결합에너지 345KJ/mol) 을가진다. 따라서 KJ/mol의에너지를갖는 nm파장의자외선을흡수하는아이오도늄은상기양이온중합성수지들에대하여맞춤형의광안정제로서작용하게된다. [0020] 가장바람직한양이온중합성수지로서에폭시실록산수지를예로들수있다. 또는에폭시실록산수지와 (3,4-에폭시시클로헥실 ) 메틸3,4-에폭시시클로헥실카르복실레이트의혼합물을적용할수있으며, 이경우, 상기에폭시실록산수지와 (3,4-에폭시시클로헥실) 메틸3,4-에폭시시클로헥실카르복실레이트의혼합물의혼합비는에폭시실록산수지가많을수록유기무의비율이적어지므로에폭시실록산수지비율이높은것이바람직하며, 특히 7:3-5:5 인것이바람직하다. 상기의혼합비중 5:5의혼합비는하기의실시예 2에서상세히설명된다. [0021] 상기아이오도늄염 (Iodonium salts) 은다이페닐아이오도늄헥사플루오로포스페이트염, 다이페닐아이오도늄헥사플루오로안티모네이트염,(4-이소프로필페닐)(p-토릴) 아이오도늄테트라키스 ( 펄플로로페닐 ) 보레이트염, 디토릴이오도늄헥사플루오로포스페이트염, 페닐 [2-( 트리메틸실릴 ) 페닐 ] 아이오도늄트리플루오로메텐설포네이트염, 비스 (4-터트-부틸페닐) 아이오도늄트리플루오로메텐설포네이트염, 비스 (4-터트-부틸페닐) 아이오도늄헥사플루오로포스페이트염, 비스 (2,4,6-트리메틸피리딘) 아이오도늄헥사플루오로포스페이트염, 다이페닐아이오도늄브로마이드, - 7 -

8 다이페닐아이오도늄나이트레이트, 다이페닐아이오도늄클로라이드, 다이페닐아이오도늄아이오다이드, ( 펄플로로프로필 ) 페닐아이오도늄트리플루오로메텐설포네이트염, ( 펄플로로-n-옥틸 ) 페닐아이오도늄트리플루오로메텐설포네이트염, ( 펄플로로헥실 ) 페닐아이오도늄트리플루오로메텐설포네이트염, 다이페닐아이오도늄트리플루오로메텐설포네이트염, 다이페닐아이오도늄-2- 카르복실레이트모노하이드레이트염, ( 펄플로로이소프로필 ) 페닐아이오도늄트리플루오로메텐설포네이트염, 에티닐 ( 페닐 ) 아이오도늄테트라플루오로보레이트염, 비스 ( 피리딘 ) 아이오도늄테트라플루오로보레이트염, 다이페닐아이오도늄헥사플루오로알세네이트염, 다이페닐아이오도늄퍼클로레이트염, 트리메틸실릴에티닐 ( 페닐 ) 아이오도늄테트라플루오로보레이트염, 비스 (4-도데실페닐) 아이오도늄헬사플루오로안티모네이트염, (4-(2-하이드록시테트라데실록시 ) 페닐 )( 페닐 ) 아이오도늄헥사플루오로안티모네이트염,(4-(2-하이드록시테트라데실록시 ) 페닐 )( 페닐 ) 아이오도늄헥사플루오로포스페이트염등으로이루어진군으로부터선택되는하나이상인것이바람직하다. [0022] [0023] [0024] 또한, 상기양이온중합성수지와양이온중합개시제를혼합하는단계 (s100) 에서수지조성물의점도를조절및경화물의두께를조절하기위하여유기용매를추가로혼합할수있다. 상기유기용매는, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸부틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 셀로솔브아세테이트, 부틸셀로솔브, 에틸에테르, 디옥산, 테트라하이드로퓨란, 초산메틸, 초산에틸, 초산프로필, 초산이소프로필, 초산부틸, 초산이소부틸, 초산펜틸, 초산이소펜틸, 부타놀, 2-부타놀, 이소부틸알코올, 이소프로필알코올, 디클로로메탄, 클로로포름, 디클로로에탄, 트리클로로에탄, 테트라클로로에탄, 디클로로에틸렌, 트리클로로에틸렌, 테트라클로로에틸렌, 클로로벤젠, o-디클로로벤젠, n-헥산, 시클로헥산올, 메틸시클로헥산올, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, γ-부틸로락톤, 시클로헥사논및프로필렌카보네이트중에서선택되는하나이상인것이바람직하다. 본발명은이에나아가, 하드코팅경화물을위한양이온중합수지에있어서, 상기의광안정성을향상시킨양이온중합수지의제조방법으로제조된광안정성을향상시킨양이온중합수지를제공한다. 상기광안정성을향상시킨양이온중합수지를이용하여 UV안정성이우수한경화물을형성할시아이오도늄염 (Iodonium salts) 를개시하기전에캐스팅, 몰딩, 코팅등의성형작업을거칠수있다. 또한, 상기아이오도늄염 (Iodonium salts) 의개시후균질의경화물을얻기위하여후속열처리를가하는방법도적용가능하다. [0025] 이하, 실시예를이용하여본발명을더구체적으로설명한다. 그러나하기실시예로서본발명이제한되지는아 니한다. [0026] [0027] [0028] [0029] < 실시예 1> 성분 A: Flex9H ( 솔잎기술, 에폭시실록산수지 ) 성분 B: 다이페닐아이오도늄헥사플루오로알세네이트염성분 A와성분 B를 100:1의질량비로혼합하고이를산소플라즈마에의해표면처리된 1mm 두께의유리상에 50um두께로코팅한뒤수은램프에노출하여성분 B를개시하였고, 이를 80 의온도에서 60분간열처리하여샘플을제작하였다. [0030] [0031] [0032] [0033] [0034] < 실시예 2> 성분 A1: (3,4-에폭시시클로헥실) 메틸3,4-에폭시시클로헥실카르복실레이트성분 A2: Flex9H ( 솔잎기술, 에폭시실록산수지 ) 성분 B: 비스 (4-도데실페닐) 아이오도늄헬사플루오로안티모네이트염성분 A1, 성분 A2, 성분 B를 50:50:1의질량비로혼합하고이를산소플라즈마에의해표면처리된 1mm 두께의유리상에 50um두께로코팅한뒤수은램프에노출하여성분 B를개시하였고, 이를 80 의온도에서 60분간열처리하여샘플을제작하였다

9 [0035] [0036] [0037] [0038] [0039] < 실시예 3> 성분 A1: 3-에틸-3[{(3-에틸옥세탄-3-일 ) 메톡시 } 메틸 ] 옥세탄성분 A2: Flex9H ( 솔잎기술, 에폭시실록산수지 ) 성분 B: 다이페닐아이오도늄헥사플루오로포스페이트염성분 A1, 성분 A2, 성분 B를 50:50:1의질량비로혼합하고이를산소플라즈마에의해표면처리된 1mm 두께의유리상에 50um두께로코팅한뒤수은램프에노출하여성분 B를개시하였고, 이를 80 의온도에서 60분간열처리하여샘플을제작하였다. [0040] [0041] [0042] [0043] < 비교예 1-1> 성분 A: Flex9H ( 솔잎기술, 에폭시실록산수지 ) 양이온중합개시제 : 트리아릴설포니움헥사플루오로안티모네이트염성분 A와양이온중합개시제를 100:1의질량비로혼합하고이를산소플라즈마에의해표면처리된 1mm 두께의유리상에 50um두께로코팅한뒤수은램프에노출하여상기양이온중합개시제를개시하였고, 이를 80 의온도에서 60분간열처리하여샘플을제작하였다. [0044] [0045] [0046] [0047] [0048] < 비교예 1-2> 성분 A: Flex9H ( 솔잎기술, 에폭시실록산수지 ) 양이온중합개시제 : 트리아릴설포니움헥사플루오로안티모네이트염광안정제 : Tinunvin 123 ( 바스프社 ) 성분 A, 양이온중합개시제와광안정제를 100:1:1의질량비로혼합하고이를산소플라즈마에의해표면처리된 1mm 두께의유리상에 50um두께로코팅한뒤수은램프에노출하여상기양이온중합개시제를개시하였고, 이를 80 의온도에서 60분간열처리하여샘플을제작하였다. [0049] [0050] [0051] [0052] [0053] < 비교예 2-1> 성분 A1: (3,4-에폭시시클로헥실) 메틸3,4-에폭시시클로헥실카르복실레이트성분 A2: Flex9H ( 솔잎기술, 에폭시실록산수지 ) 양이온중합개시제 : 트리아릴설포니움헥사플루오로안티모네이트염성분 A1, 성분 A2, 양이온중합개시제를50:50:1 의질량비로혼합하고이를산소플라즈마에의해표면처리된 1mm 두께의유리상에 50um두께로코팅한뒤수은램프에노출하여상기양이온중합개시제를개시하였고, 이를 80 의온도에서 60분간열처리하여샘플을제작하였다. [0054] [0055] [0056] [0057] [0058] [0059] < 비교예 2-2> 성분 A1: (3,4-에폭시시클로헥실) 메틸3,4-에폭시시클로헥실카르복실레이트성분 A2: Flex9H ( 솔잎기술, 에폭시실록산수지 ) 양이온중합개시제 : 트리아릴설포니움헥사플루오로안티모네이트염광안정제 : Tinuvin 5100 ( 바스프社 ) 성분 A1, 성분 A2, 양이온중합개시제, 광안정제를50:50:1:1의질량비로혼합하고이를산소플라즈마에의해표면 - 9 -

10 처리된 1mm 두께의유리상에 50um 두께로코팅한뒤수은램프에노출하여상기양이온중합개시제를개시하였고, 이를 80 의온도에서 60 분간열처리하여샘플을제작하였다. [0060] [0061] [0062] [0063] [0064] < 비교예 3-1> 성분 A1: 3-에틸-3[{(3-에틸옥세탄-3-일 ) 메톡시 } 메틸 ] 옥세탄성분 A2: Flex9H ( 솔잎기술, 에폭시실록산수지 ) 양이온중합개시제 : 트리아릴설포니움헥사플루오로안티모네이트염성분 A1, 성분 A2, 양이온중합개시제를50:50:1 의질량비로혼합하고이를산소플라즈마에의해표면처리된 1mm 두께의유리상에 50um두께로코팅한뒤수은램프에노출하여상기양이온중합개시제를개시하였고, 이를 80 의온도에서 60분간열처리하여샘플을제작하였다. [0065] [0066] [0067] [0068] [0069] [0070] < 비교예 3-2> 성분 A: 3-에틸-3[{(3-에틸옥세탄-3-일 ) 메톡시 } 메틸 ] 옥세탄양이온중합개시제 : 트리아릴설포니움헥사플루오로안티모네이트염광안정제 :Tinuvin 5100 ( 바스프社 ) 자외선흡수제 :Tinuvin400 ( 바스프社 ) 성분 A1, 성분 A2, 양이온중합개시제, 광안정제와자외선흡수제를 50:50:1:1:0.5의질량비로혼합하고이를산소플라즈마에의해표면처리된 1mm 두께의유리상에 50um두께로코팅한뒤수은램프에노출하여상기양이온중합개시제를개시하였고, 이를 80 의온도에서 60분간열처리하여샘플을제작하였다. [0071] [0072] < 측정법 > 본실시예와비교예에따라형성된경화물의 UV안정성을측정하기위하여, 각각의샘플을 UVB(Peak:306nm, Power: 20W) 램프에 72시간노출한뒤노출전과후의 Yellow Index를 ASTM D1925에따라측정하여비교하여그결과를하기표 1과도 1의그래프에나타냈다. 표 1 [0073] 노출전 YI 노출후 YI ΔYI 실시예 비교예 비교예 비교예 비교예 비교예 비교예 비교예 비교예 [0074] 표 1 과도 1 의그래프에서볼수있듯이본발명에따른성분 A 와성분 B 를포함하는수지조성물을이용하여제 조되는경화물은매우우수한 UV 안정성을나타내는것을알수있다. [0075] 본발명을첨부된도면과함께설명하였으나, 이는본발명의요지를포함하는다양한실시형태중의하나의 실시예에불과하며, 당업계에서통상의지식을가진자가용이하게실시할수있도록하는데에그목적이있는

11 것으로, 본발명은상기설명된실시예에만국한되는것이아님은명확하다. 따라서, 본발명의보호범위는하기의청구범위에의해해석되어야하며, 본발명의요지를벗어나지않는범위내에서의변경, 치환, 대체등에의해그와동등한범위내에있는모든기술사상은본발명의권리범위에포함될것이다. 또한, 도면의일부구성은구성을보다명확하게설명하기위한것으로실제보다과장되거나축소되어제공된것임을명확히한다 도면 도면 1 도면

<B4D9BDC3BEB4C0AFB1E2C8ADC7D02D34C6C72D35BCE2C3D6C1BE28B1B3BBE7292E687770>

<B4D9BDC3BEB4C0AFB1E2C8ADC7D02D34C6C72D35BCE2C3D6C1BE28B1B3BBE7292E687770> C H A P T E R 01 유기화합물의물성과구조 1.1 용해와극성 1.2 크로마토그래피와이성질체 1.3 증류와편극성 1.4 추출과산해리상수 1.5 재결정과녹는점 1.6 추출 / 재결정 / 증류가통합된혼합물의분리실험 1.7 컴퓨터소프트웨어를이용하여화학구조그리기 1.1 용해와극성 13 실험 1 다음화합물들의용해도를관찰하시오. 10mL 시험관, 시험관대, 1.00mL