(72) 발명자 김재환 인천광역시남동구남동동로 84 한국산업단지 303 호 이도원 인천시남동구남동동로 84 한국산업단지 303 호 ( 주 ) 스피덴트기술연구소 김민성 인천광역시남동구남동동로 84 한국산업단지 303 호 - 2 -

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1 (19) 대한민국특허청 (KR) (12) 등록특허공보 (B1) (51) 국제특허분류 (Int. Cl.) A61K 6/04 ( ) A61K 6/02 ( ) A61K 6/08 ( ) (21) 출원번호 (22) 출원일자 2014 년 11 월 27 일 심사청구일자 2014 년 11 월 27 일 (65) 공개번호 (43) 공개일자 2016 년 06 월 07 일 (56) 선행기술조사문헌 EP A2* EP B US A KR A * 는심사관에의하여인용된문헌 (45) 공고일자 2016년08월12일 (11) 등록번호 (24) 등록일자 2016년08월08일 (73) 특허권자 ( 주 ) 스피덴트 인천광역시남동구남동동로 84, 한국산단 312 ( 고잔동 ) (72) 발명자 이나리 인천광역시남동구남동동로 84 한국산업단지 30 3 호 김기훈 인천광역시남동구고잔동남동동로 84 한국산업단지 303 호 ( 뒷면에계속 ) (74) 대리인 특허법인공간, 강상윤 전체청구항수 : 총 8 항심사관 : 문선흡 (54) 발명의명칭치과용글라스아이오노머조성물및이의제조방법 (57) 요약 본발명은폴리카르복실산, 물및물의존재하에서상기폴리카르복실산의카르복실기와이온결합이가능한금속성분을포함하는글라스분말로서, 표면의적어도일부가고분자재료에의해코팅되어있는글라스분말 ; 을포함하는치과용글라스아이오노머시멘트조성물에관한것으로, 본발명에의해얻어지는치과용글라스아이오노머는종래기술에따른치과용아이오노머보다충분한작업시간을보장받을수있으며, 또한초기강도가개선될수있는장점이있다. 대표도 - 도 2-1 -

2 (72) 발명자 김재환 인천광역시남동구남동동로 84 한국산업단지 303 호 이도원 인천시남동구남동동로 84 한국산업단지 303 호 ( 주 ) 스피덴트기술연구소 김민성 인천광역시남동구남동동로 84 한국산업단지 303 호 - 2 -

3 명세서청구범위청구항 1 치과용글라스아이오노머시멘트조성물로서, 폴리카르복실산 ; 물 ; 및물의존재하에서상기폴리카르복실산의카르복실기와이온결합이가능한금속성분을포함하는글라스분말로서, 표면의적어도일부가카르복실기를포함하는모노머의중합에의해얻어지며, 상기폴리카르복실산의수평균분자량보다더큰수평균분자량값을갖는고분자재료에의해, 상기글라스분말 100 중량부를기준으로 0.2 내지 30 중량부가코팅되어있는글라스분말 ; 을포함하는치과용글라스아이오노머시멘트조성물. 청구항 2 제 1 항에있어서, 상기폴리카르복실산은하기화학식 1 내지화학식 3로표시되는반복단위를가지는것을특징으로하는치과용글라스아이오노머시멘트조성물. [ 화학식 1] [ 화학식 2] [ 화학식 3] 여기서, 상기 R1 및 R2는동일하거나상이하며, 서로독립적으로, 수소, 치환또는비치환된탄소수 1 내지 20 의알킬기, 치환또는비치환된탄소수 6 내지 18의아릴기, 치환또는비치환된탄소수 7 내지 30의아랄킬기, 치환또는비치환된탄소수 1 내지 30의알킬또는탄소수 6 내지 24의아릴기를포함하는실릴기로부터선택되는어느하나일수있고, R은치환또는비치환된탄소수 1 내지 20의알킬렌기, 치환또는비치환된탄소수 6 내지 18의아릴렌기, 치환또는비치환된탄소수 7 내지 30의아랄킬렌기로부터선택되는어느하나일수있다. 청구항 3 제 1 항에있어서, 상기폴리카르복실산은아크릴산, 메타아크릴산, 말레익산, 무수말레익산, 푸말산, 이타콘산중에서선택되는적어도하나또는이들의혼합물을단량체로서중합하거나또는공중합함으로써얻어지는것임을특징으로하는치과용글라스아이오노머시멘트조성물. 청구항 4 제 1 항에있어서, 상기글라스분말내폴리카르복실산의카르복실기와이온결합이가능한금속성분은알카리금속, 알카리토금속, 전이금속, 알루미늄에서선택되는어느하나이상인것을특징으로하는치과용글라스아이오노머시멘트조성물

4 청구항 5 삭제청구항 6 삭제청구항 7 제 1 항에있어서, 치과용글라스아이오노머조성물은추가적으로불소성분을포함하는것을특징으로하는치과용글라스아이오노머시멘트조성물. 청구항 8 제 1 항에있어서, 상기치과용글라스아이오노머조성물은폴리카르복실산 100 중량부를기준으로물 20 내지 500 중량부 ; 및상기글라스분말 25 내지 1000 중량부를포함하는것을특징으로하는치과용글라스아이오노머시멘트조성물. 청구항 9 제 1 항에있어서, 상기치과용글라스아이오노머조성물은추가적으로중합성단량체 ; 및, 화학중합촉매또는광중합촉매중어느하나 ; 를포함함으로써, 상기촉매에의해중합성단량체가중합될수있는것을특징으로하는치과용글라스아이오노머시멘트조성물. 청구항 10 폴리카르복실산및물의존재하에서경화가능한글라스분말의표면을카르복실기를포함하는모노머의중합에의해얻어지며, 상기폴리카르복실산의수평균분자량보다더큰수평균분자량값을갖는고분자재료를사용하여상기글라스분말 100 중량부를기준으로 0.2 내지 30 중량부의함량으로코팅하는단계 ; 및표면이고분자재료로코팅된상기글라스분말을포함하는조성물 (A) 을물의존재하에서폴리카르복실산을포함하는조성물 (B) 과혼합하는단계 ; 를포함하는치과용글라스아이오노머시멘트조성물의제조방법. 발명의설명 [0001] 기술분야본발명은치과용글라스아이오노머시멘트조성물및이의제조방법에관한것으로, 보다상세하게는사용자의작업가능시간을충분히확보할수있으면서도초기강도를향상시킬수있는치과용글라스아이오노머시멘트조성물및이의제조방법에관한것이다. [0002] 배경기술치과용글라스아이오노머시멘트는, 생체에대하여우수한친화성을갖고, 치아구조물에대하여접착성도우수하며, 심미성이우수하다. 또한, 이치과용글라스아이오노머시멘트는불소를서서히방출하여치아구조물의강화작용이있다는이점으로부터, 치과분야의여러용도에서널리사용되고있다. 이러한치과용글라스아이오노머시멘트는, 불소함유알루미노실리케이트글라스분말과폴리카르복실산수용액을주성분으로포함하는치과용시멘트로서, 보다구체적으로, 폴리카르복실산수용액이플루오로알루미노실리케이트등의글라스분말의표면을용해하여알칼리금속, 알칼리토금속, 알루미늄등의글라스내금속을이온으로서유리시키며, 이들이온이폴리카르복실산의카르복실기와이온결합하고가교구조를형성하게된다

5 [0003] [0004] [0005] [0006] [0007] 일반적으로글라스아이오노머는폴리카르복실산으로서고분자인폴리아크릴산유도체의수용액과무기충전제인알루미노실리케이트분말로나누어져있으며시술직전에두가지의상기재료를혼합하여사용한다. 혼합과함께수용액중의양성자가무기분말로침투해들어가무기분말중의양이온을치환방출시킨다. 상기양이온과폴리아크릴산유도체의카복실레이트음이온이산-염기반응을하여킬레이트를형성하면서혼합후수분에걸쳐서경화가일어난다. 이와함께무기분말중에소량함유되어있던불소가장기간동안서서히방출되어충치예방효과를나타낸다. 그러나글라스아이오노머는전술한장점에도불구하고초기강도가낮고, 경화가킬레이트형성에만의존하므로기계적물성이낮으며, 아울러, 혼합과동시에경화반응이시작되므로작업가능시간이수분으로짧은단점을가지고있다. 이러한글라스아이오노머시멘트조성물과관련된종래기술로서등록특허제 호 ( ) 에서는치과용수복재료의기계적물성및사용의편이성을향상시킬수있는신규의중합성카르복실산 ( 메타 ) 아크릴레이트단량체, 이의제조방법및이를함유하는치아수복용조성물에관한기술이기재되어있고, 또한공개특허공보제 호 ( ) 에서는치과용글라스아이오노머시멘트의내산성을향상시키는것이가능한플루오로알루미노실리케이트글라스분말및그의제조방법에관해기재되어있다. 한편, 이러한단점을개선하기위하여경화시광중합과산-염기반응을함께이용함으로써종래글라스아이오노머의단점인낮은초기강도와기계적물성을향상시킬수있는방법으로레진강화글라스아이오노머가개발되었으며, 수용액과무기분말을혼합하여시술부위에충전한다음광조사하여경화시키는방식등의광경화성레진강화글라스아이오노머가개발되어있다. 그러나상기와같은종래기술에서는여전히짧은작업가능시간등을가지는단점이해소되지않고있으며, 또한초기압축강도등을향상시키기위한노력은여전히지속적으로요구되고있어개선의여지를안고있다. 선행기술문헌 [0008] 특허문헌 ( 특허문헌 0001) 등록특허제 호 ( ) ( 특허문헌 0002) 공개특허공보제 호 ( ) 발명의내용 [0009] 해결하려는과제상기와같은문제점을해결하고자, 본발명은글라스아이오노머의작업가능시간을충분히확보할수있으면서도초기강도를향상시킬수있는치과용글라스아이오노머시멘트조성물및이의제조방법을제공하는데그목적이있다. [0010] [0011] 과제의해결수단본발명은치과용글라스아이오노머시멘트조성물로서, 폴리카르복실산 ; 물 ; 및물의존재하에서상기폴리카르복실산의카르복실기와이온결합이가능한금속성분을포함하는글라스분말로서, 표면의적어도일부가카르복실기를포함하는모노머의중합에의해얻어지는고분자재료에의해상기글라스분말 100 중량부를기준으로 0.2 내지 30 중량부가코팅되어있는글라스분말 ; 을포함하는치과용글라스아이오노머시멘트조성물을제공한다. 일실시예로서, 상기폴리카르복실산은하기화학식 1 내지화학식 3로표시되는반복단위를가지는것일수있다

6 [0012] [0013] [0014] [0015] [0016] [0017] [0018] [ 화학식 1] [ 화학식 2] [ 화학식 3] 여기서, 상기 R1 및 R2는동일하거나상이하며, 서로독립적으로, 수소, 치환또는비치환된탄소수 1 내지 20 의알킬기, 치환또는비치환된탄소수 6 내지 18의아릴기, 치환또는비치환된탄소수 7 내지 30의아랄킬기, 치환또는비치환된탄소수 1 내지 30의알킬또는탄소수 6 내지 24의아릴기를포함하는실릴기로부터선택되는어느하나일수있고, R은치환또는비치환된탄소수 1 내지 20의알킬렌기, 치환또는비치환된탄소수 6 내지 18의아릴렌기, 치환또는비치환된탄소수 7 내지 30의아랄킬렌기로부터선택되는어느하나일수있다. 일실시예로서, 상기폴리카르복실산은아크릴산, 메타아크릴산, 말레익산, 무수말레익산, 푸말산, 이타콘산중에서선택되는적어도하나또는이들의혼합물을단량체로서중합하거나또는공중합함으로써얻어질수있다. 일실시예로서, 상기글라스분말내폴리카르복실산의카르복실기와이온결합이가능한금속성분은알카리금속, 알카리토금속, 전이금속, 알루미늄에서선택되는어느하나이상일수있다. 삭제 [0019] [0020] [0021] [0022] [0023] 일실시예로서, 상기글라스분말에코팅되는고분자재료는상기폴리카르복실산의수평균분자량보다더큰수평균분자량값을가질수있다. 일실시예로서, 상기치과용글라스아이오노머시멘트조성물은추가적으로불소성분을포함할수있다. 일실시예로서, 상기치과용글라스아이오노머시멘트조성물은폴리카르복실산 100 중량부를기준으로물 20 내지 500 중량부 ; 및상기글라스분말 25 내지 1000 중량부를포함할수있다. 일실시예로서, 상기치과용글라스아이오노머시멘트조성물은추가적으로중합성단량체 ; 및, 화학중합촉매또는광중합촉매중어느하나 ; 를포함함으로써, 상기촉매에의해중합성단량체가중합될수있다. 또한, 본발명은폴리카르복실산및물의존재하에서경화가능한글라스분말의표면을카르복실기를포함하는모노머의중합에의해얻어지는고분자재료로를사용하여상기글라스분말 100 중량부를기준으로 0.2 내지 30 중량부의함량으로코팅하는단계 ; 및표면이고분자재료로코팅된상기글라스분말을포함하는조성물 (A) 을물의존재하에서폴리카르복실산을포함하는조성물 (B) 과혼합하는단계 ; 를포함하는치과용글라스아이오노머시멘트조성물의제조방법을제공한다. [0024] [0025] 발명의효과상술한바와같이본발명에따른치과용글라스아이오노머시멘트조성물은사용자가작업시또는처치시의작업가능시간을충분히확보할수있으면서도초기강도를향상시킬수있는치과용글라스아이오노머시멘트조성물을제공할수있다. 또한본발명은상기치과용글라스아이오노머시멘트조성물을경제적으로제조하기위한제조방법을제공할수있다. [0026] 도면의간단한설명 도 1 은본발명에따른글라스아이오노머와종래기술에따른글라스아이오노머의압축강도를비교한 그림이다

7 도 2는본발명에따른글라스아이오노머와종래기술에따른글라스아이오노머의작업시간을도시한그림이다. 도 3는본발명에따른글라스아이오노머와종래기술에따른글라스아이오노머의경화시간을도시한그림이다. [0027] [0028] [0029] [0030] [0031] [0032] [0033] [0034] [0035] [0036] 발명을실시하기위한구체적인내용이하, 첨부된도면을참조하여본발명이속하는기술분야에서통상의기술자가본발명을용이하게실시할수있도록발명의구성을상세히설명한다. 본발명의바람직한실시예에대한원리를상세하게설명함에있어서관련된공지기능또는구성에대한구체적인설명이본발명의요지를불필요하게흐릴수있다고판단되는경우에는그상세한설명을생략한다. 본발명은사용자가작업시또는처치시의작업가능시간을충분히확보할수있으면서도초기강도를향상시킬수있는치과용글라스아이오노머시멘트조성물에관한것으로, 보다상세하게는본발명의글라스아이오노머시멘트조성물은폴리카르복실산, 물및물의존재하에서상기폴리카르복실산의카르복실기와이온결합이가능한금속성분을포함하는글라스분말로서, 표면의적어도일부가고분자재료에의해코팅되어있는글라스분말을포함한다. 상기글라스아이오노머시멘트조성물은물의존재하에서폴리카르복실산이산의역할을하고, 글라스분말이염기와같이거동하며물은이온반응에필수적으로존재하는이온을운반하는기능을하게된다. 따라서, 본발명에서의글라스아이오노머시멘트조성물은상기글라스분말을포함하는조성물 (A) 과폴리카르복실산을포함하는조성물 (B) 을혼합함으로써, 얻어지게되며상기혼합에의해자발적으로산-염기반응이진행되어응고되게되며, 하루정도의기간내에충분한경화반응이완료될수있다. 이에대해서는문헌 [ 프로서등, J. Chem. Tech. Biotechol., 29, 69-87(1979)] 를참조할수있다. 타르타르산등과같은킬레이트제는응고속도를조절할수있는것으로알려져있으며, 이러한응고시간중에는건조된분위기가유지되어야한다. 한편, 본발명에서사용가능한폴리카르복실산은카르복시기를가지는단량체의중합에의해얻어질수있다. 보다구체적으로, 상기카르복시기를가지는단량체는중합성에틸렌계불포화기또는중합성에폭시기를포함하는단량체일수있으나, 이에국한되는것은아니다. 바람직하게는에틸렌계불포화기가바람직하며, 특히자유라디칼메카니즘에의해중합될수있는에틸렌계불포화기가바람직하다. 예시적인상기불포화기로서치환또는비치환아크릴레이트, 치환또는비치환메타크릴레이트, 치환또는비치환알켄및치환또는비치환아크릴아미드를들수있다. 보다상세하게는상기폴리카르복실산은불포화모노-, 디-, 또는트리카르복실산의단독중합체및공중합체가가능하다. 본발명에서의상기폴리카르복실산은하기화학식 1 내지화학식 3으로표시되는반복단위를포함할수있고, 이는중합에의해상기반복단위내주쇄의포화결합을이룰수있는에틸렌계불포화기를포함하는단량체를중합하거나또는공중합함으로써상기폴리카르복실산이얻어질수있다. [0037] [0038] [0039] [ 화학식 1] [ 화학식 2] [ 화학식 3] 여기서, 상기 R1 및 R2 는동일하거나상이하며, 서로독립적으로, 수소, 치환또는비치환된탄소수 1 내지 20 의알킬기, 치환또는비치환된탄소수 6 내지 18 의아릴기, 치환또는비치환된탄소수 7 내지 30 의아랄킬기, - 7 -

8 치환또는비치환된탄소수 1 내지 30 의알킬또는탄소수 6 내지 24 의아릴기를포함하는실릴기로부터선택되 는어느하나일수있고, [0040] [0041] [0042] [0043] [0044] [0045] [0046] [0047] [0048] [0049] [0050] [0051] [0052] [0053] R은치환또는비치환된탄소수 1 내지 20의알킬렌기, 치환또는비치환된탄소수 6 내지 18의아릴렌기, 치환또는비치환된탄소수 7 내지 30의아랄킬렌기로부터선택되는어느하나일수있다. 여기서, 상기 ' 치환또는비치환 ' 의 ' 치환 ' 은상기아릴기또는알킬기의수소자리가탄소수 1 내지 20의알킬기, 탄소수 6 내지 18의아릴기, 1 내지 20의알콕시기, 탄소수 7 내지 18의아랄킬기, 탄소수 1 내지 10의알킬또는탄소수 6 내지 12의아릴기를포함하는실릴기, 할로겐, 카르복실기로부터선택되는하나이상의치환기로치환된것을의미한다. 한편, 본발명에서의상기 ' 치환또는비치환된탄소수 1 내지 20의알킬기 ', ' 치환또는비치환된탄소수 6 내지 12의아릴기 ' 의표현에서상기알킬기또는아릴기의범위를고려하여보면, 상기탄소수 1 내지 20의알킬기및탄소수 6 내지 12의아릴기의탄소수의범위는각각상기치환기가치환된부분을고려하지않고비치환된것으로보았을때의알킬부분또는아릴부분을구성하는전체탄소수를의미하는것이다. 예컨대, 파라위치에부틸기가치환된페닐기는탄소수 4의부틸기로치환된탄소수 6의아릴기에해당하는것으로보아야한다. 본발명의화합물에서사용되는아릴기는하나의수소제거에의해서방향족탄화수소로부터유도된유기라디칼로, 5 또는 6원을포함하는단일또는융합고리계를포함하며, 또한상기아릴기에치환기가있는경우이웃하는치환기와서로융합 (fused) 되어고리를추가로형성할수있다. 상기아릴의구체적인예로페닐, 나프틸, 비페닐, 터페닐, 안트릴, 인데닐 (indenyl), 플루오레닐, 페난트릴등을포함하지만, 이에한정되지않는다. 상기아릴기중하나이상의수소원자는탄소수 1 내지 20의알킬기, 탄소수 6 내지 18의아릴기, 1 내지 20 의알콕시기, 탄소수 7 내지 18의아랄킬기, 탄소수 1 내지 10의알킬또는탄소수 6 내지 12의아릴기를포함하는실릴기, 할로겐, 카르복실기로부터선택되는하나이상의치환기로치환될수있다. 본발명에서사용되는치환기인알킬기는상기알칸으로부터수소원자가제거된라디칼을의미하며, 구체적인예로는메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실등을들수있고, 상기알킬기중하나이상의수소원자는상기아릴기의경우와마찬가지의치환기로치환가능하다. 본발명의화합물에서사용되는치환기인실릴기의구체적인예로는트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리페닐실릴, 트리메톡시실릴, 디메톡시페닐실릴, 디페닐메틸실릴, 실릴, 디페닐비닐실릴, 메틸사이클로뷰틸실릴등을들수있고, 상기실릴기중하나이상의수소원자는상기아릴기의경우와마찬가지의치환기로치환가능하다상기화학식 1 또는화학식 2로표시되는반복단위는본발명에서의폴리카르복실산의주성분에해당하며, 이의단독성분만으로이루어질수도있고, 공중합의경우에는또다른반복단위를포함할수있다. 본발명에서사용되는폴리카르복실기는수평균분자량 1,000~1,000,000의범위를가지며, 바람직하게는 5,000 내지 150,000의범위를갖는것이바람직하다. 보다구체적인일실시예로서, 상기폴리카르복실산은아크릴산, 메타아크릴산, 말레인산, 무수말레익산, 푸말산, 이타콘산, 2-클로로아크릴산, 3-클로로아크릴산, 2-브로모아크릴산, 3-브로모아크릴산, 클루타콘산, 아코니틴산, 시트라콘산, 메사콘산및티글린산중에서선택되는적어도하나또는이들의혼합물을단량체로서중합하거나또는공중합함으로써얻어지는것일수있다. 이경우에상기공중합을위한불포화단량체로서는아크릴아미드, 아크릴로니트릴, 비닐클로라이드, 아릴클로라이드, 비닐아세테이트및 2-히드록시에틸메타크릴레이트등이불포화지방족화합물이가능할수있다. 이경우에바람직한폴리카르복실산으로서는아크릴산또는메타아크릴산의단독중합체, 및아크릴산과이타콘산, 메타아크릴산과이타콘산, 아크릴산과말레인산, 푸말산, 아크릴산과말레인산무수물또는말레인산의공중합체를들수있다. 또한본발명에서사용되는상기글라스분말로서는물의존재하에서상기폴리카르복실산의카르복실기와이온결합이가능한금속성분을포함하는글라스분말이면그종류에제한되지않고사용가능하다

9 [0054] [0055] [0056] [0057] 여기서상기글라스분말내에포함되는금속성분은카르복시기와반응할수있는양이온에해당하며, 알카리금속, 알카리토금속, 전이금속, 알루미늄에서선택되는어느하나이상이될수있다. 이경우에상기알카리금속으로서는 Li, Na, K, Rb, Cs 등이가능하며, 알카리토금속으로서는 Mg, Ca, Sr, Ba 등이가능하며, 전이금속으로서는 3족 (3B) 내지 12족 (2B) 의전이금속이사용가능하다. 또한상기글라스분말은불소방출효과를나타내게하기위한목적으로불소성분을포함할수있다. 바람직하게는상기글라스분말로서, 플루오로알루미노실리케이트글라스분말이사용가능하다. 이들의구체적 인성분으로서, 글라스의총중량에대하여 Al 3+ : 10 내지 25 중량, Si 4+ : 5 내지 30 중량, F - : 1 내지 30 중량, Sr 2+ : 0 내지 20 중량, Ca 2+ : 0 내지 20 중량및알칼리토금속 (Na +, K + 등 ): 0 내지 10 중량이포함될수있다. 이들성분을글라스분말에함유할수있도록하기위해서는상기성분을포함하는원료를혼합및용융한후, 냉각및분쇄하여상기글라스분말을얻을수있다. [0058] [0059] 이경우에분쇄에의해분말의평균입경을약 0.02 내지 100 μm로조정하여제조할수있다. 상기글라스아이오노머의분말은산에용해되는특성을갖으며, 예시적으로, 칼슘플루오로알루미노실리케이트 글라스의경우에 SiO 2 : 30~40%, Al 2 O 3 : 20~30%, AlF 3 : 0~3%, CaF 2 : 10~20%, NaF: 0~10%, AlPO 4 : 0~12%, SrCO 3 : 0~15%, Ca 3 (PO 4 ) 2 : 0~10% 의함량을가질수있다. [0060] [0061] [0062] [0063] [0064] [0065] [0066] [0067] [0068] [0069] 또한, 물론, 본발명에따른글라스분말에는필요에따라통상사용되는안료등을적당히배합할수도있다. 또한본발명은기계적물성을향상시키기위하여입자크기 0.02 내지 100 마이크론의무기충전제분말을첨가할수있다. 상기무기충전제분말의예로는석영, 실리카, 알루미나, 하이드록시아파타이트, 이산화티탄등을들수있다. 본발명의조성물은그외의성분으로서중합억제제, 색소등이목적에맞게첨가되며, 추가적으로아세톤, 에탄올등의유기용매가첨가될수있다. 또한본발명에서의글라스아이오노머시멘트조성물은분말과액을혼합하여중합되는경우에광중합또는화학중합을위해중합성단량체및화학중합촉매또는광중합촉매가배합가능하다. 즉, 상기글라스아이오노머시멘트조성물은추가적으로중합성단량체및화학중합촉매또는광중합촉매중어느하나이상을포함함으로써, 상기촉매에의해중합성단량체가중합됨으로써, 상기글라스아이오노머시멘트조성물은수지강화형글라스아이오노머시멘트조성물로서이용될수있어보다향상된물성을나타낼수있다. 본발명에서의글라스아이오노머시멘트조성물의각각의함량은폴리카르복실산 100 중량부를기준으로물 20 내지 500 중량부 ; 및글라스분말 25 내지 1,000 중량부를포함할수있고, 바람직하게는물 50 내지 200 중량부 ; 및글라스분말 100 내지 500 중량부를포함할수있고, 더욱바람직하게는폴리카르복실산 100 중량부를기준으로물 80 내지 100 중량부 ; 및글라스분말 100 내지 300 중량부를포함할수있다. 한편, 본발명에서상기글라스분말의표면의적어도일부에코팅되는고분자재료로서는카르복실기를포함하는모노머의중합에의해얻어지는고분자재료를사용할수있다. 예시적으로, 아크릴산, 메타아크릴산, 말레인산, 무수말레익산, 푸말산, 이타콘산, 2-클로로아크릴산, 3-클로로아크릴산, 2-브로모아크릴산, 3-브로모아크릴산등의모노머중어느하나또는이들의공중합체가사용가능할수있으나, 이에제한되지않는다. 이경우에상기코팅되는고분자재료의함량은글라스분말을 100 중량부를기준으로 0.2 내지 30 중량부가사용가능하고, 바람직하게는 0.5 내지 15 중량부가가능할수있다. 상기글라스분말에코팅되는고분자재료는폴리카르복실산과글라스분말과의반응을위한시간을늦추게함으로써작업시간과경화시간에영향을주는것으로추정되고있으며, 또한압축강도에영향을주는동시에, 혼합시혼합을용이하게해주는장점이있다. 한편, 상기글라스분말에코팅되는고분자재료의분자량은수평균분자량으로서 1,000 내지 1,000,000의범위를가질수있으며, 바람직하게는상기폴리카르복실산의 5,000 내지 150,000의수평균분자량값을가질수있다

10 [0070] [0071] [0072] [0073] [0074] [0075] [0076] 이경우에상기폴리카르복실산의수평균분자량이증가할수록강한압축강도 (24시간후 ) 를나타내는장점이있어바람직하다. 또한본발명은상기치과용글라스아이오노머시멘트조성물의제조방법을제공한다. 이는폴리카르복실산및물의존재하에서경화가능한글라스분말의표면을고분자재료로코팅하는단계 ; 및표면이고분자재료로코팅된상기글라스분말을포함하는조성물 (A) 을물의존재하에서폴리카르복실산을포함하는조성물 (B) 과혼합하는단계 ; 를포함할수있다. 첫번째단계인상기글라스분말의표면을고분자재료로코팅하는단계는통상의글라스분말을코팅하고자하는고분자재료가용해된용액에혼합한후용매를제거하거나, 또는고분자재료가용해된용액에담근후꺼내는방법을사용하거나, 또는상기고분자재료가용해된용액을글라스분말에스프레이하는스프레이코팅등의방법을통해코팅할수있으나, 이에제한되는것은아니다. 예시적으로상기고분자재료가용해된용액에글라스분말을혼합하는경우물또는유기용매를사용할수있다. 이러한유기용매로서는메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올등의알코올류, 아세톤, 메틸에틸케톤등의케톤류, 테트라히드로퓨란등의에테르류등이사용가능하다. 또한두번째단계인글라스분말을포함하는조성물 (A) 을물의존재하에서폴리카르복실산을포함하는조성물 (B) 과혼합하는단계는글라스아이오노머를제조하는반응으로서, 통상적으로물이반응에필수적으로필요하며, 이는상기조성물 (A) 또는조성물 (B) 중적어도한쪽에포함될수있고, 또는무수조건에서상기글라스분말과폴리카르복실산을혼합한후에물을배합함으로써글라스아이오노머를제조할수있다. 바람직하게는, 상기글라스분말과폴리카르복실산수용액을혼합하여반응할수있다. [0077] [0078] [0079] [0080] [0081] [0082] 이하, 실시예를통하여본발명을더욱상세히설명하고자한다. 이들실시예는오로지본발명을예시하기위한것으로, 본발명의범위가이들실시예에의해제한되는것으로해석되지않는것은당업계에서통상의지식을가진자에게있어서자명할것이다. 실시예 폴리카르복실산수용액의제조 ml 삼구플라스크에이타콘산 (itaconic acid) 100 mmol을넣고개시제로서 Potasium persulfate(10 wt. %) 와증류수 (30 wt.%) 를넣고교반한다. 온도는 85 로맞춘후바이알에아크릴산 (acrylic acid) 100 mmol을증류수 (35 wt.%) 에혼합하여넣고교반후 500 ml 삼구플라스크에적가한다. 3시간후 GPC로반응정도를확인하여반응이모두완료되면온도를서서히내린다. 반응혼합물은동결건조하여용매 ( 증류수 ) 를제거하고동결건조가완료된반응혼합물을 50% 수용액을만들어글라스아이오노머를제조하기위한조성물로서준비하여, 수평균분자량이 8,000의폴리카르복실산수용액을제조하였다. [0083] [0084] [0085] 1.2 글라스분말의코팅방법 ml 비이커에코팅할물질인수평균분자량이 8,000인폴리아크릴릭산 (Sigma-Aldrich) 6 g을넣고에탄올 (ethanol) 100 ml를넣고교반하여상기폴리머를모두녹인다. 칼슘플루오로알루미노실리케이트글라스 100 g을상기에탄올용액에넣고이를 1시간동안교반한다. 반응완료후 ethanol이제거될때까지 150 에서빠르게교반한후에상기에탄올이모두증발되면막자사발을이용하여분쇄한다. [0086] [0087] 1.3 치과용글라스아이오노머시멘트의경화방법 1.2 에따라얻어진글라스분말 2.7 g 과 1.1 에따라얻어진폴리카르복실산수용액 1 g 을혼합하여글라스아이 오노머시멘트조성물을수득하였다

11 [0088] [0089] 실시예 2 상기실시예 1 에서폴리카르복실산으로서아크릴산과이타콘산을 2:1 의함량으로아크릴산이두배가되도록중 합한고분자를이용한것을제외하고는실시예 1 과동일하게제조하여실험하였다. [0090] [0091] 실시예 3 상기실시예 2 에서글라스분말에코팅되는고분자재료를수평균분자량이 100,000 인폴리아크릴산을사용한 것을제외하고는실시예 2 과동일하게제조하여실험하였다. [0092] [0093] 실시예 4 상기실시예 2 에서글라스분말에코팅되는고분자재료를수평균분자량이 2,000 인폴리아크릴산을사용한것 을제외하고는실시예 2 과동일하게제조하여실험하였다. [0094] [0095] 비교예 1 상기실시예 1 에서 1.2 과정에해당하는글라스분말의코팅단계를수행하지않고글라스아이오노머를제조한 것을제외하고는실시예 1 과동일하게제조하여실험하였다. [0096] [0097] 비교예 2 상기실시예 2 에서 1.2 과정에해당하는글라스분말의코팅단계를수행하지않고글라스아이오노머를제조한 것을제외하고는실시예 2 과동일하게제조하여실험하였다. [0098] [0099] [0100] 성능평가 1) 압축강도얻어진글라스아이오노머제품을의료기기의기준규격 (ISO 9917) 에준하여압축강도측정시험을수행한다. 몰드의내부치수는높이 (6.0±0.1) mm와직경 (4.0±0.1) mm 으로하고 5개의시편을준비하고, 각시편을준비한직후에 (37±1) 도에서 (23±0.5) 시간동안 ISO 3696에규정된 3등급수에담근후 24 시간후에각시편의편평한부분을물성시험기 (D.1.5) 의압축판 (plate) 사이에놓고, 시편의장축을따라압축하중을가하여시편이파열될때가해진최대하중을기록하고메가파스칼 (MPa) 단위로압축강도 C를계산한다. [0101] [0102] 2) 경화시간얻어진글라스아이오노머제품을의료기기의기준규격 (ISO 9917) 에준하여경화시간측정시험을수행한다. 글라스아이오노머혼합종료후 90초시점에서압흔기를수직으로시멘트표면에조심스럽게내린후 5초간그상태를유지한후, 혼합종료시점과바늘이시멘트에완전한원형의압흔을만들지못하게되는시점사이의경과시간을경화시간 (setting time) 으로기록한다. [0103] 3) 작업시간 [0104] 얻어진글라스아이오노머제품을의료기기의기준규격 (ISO 9917) 에준하여경화시간측정시험을수행한다. 글 라스아이오노머의혼합종료후 40 초시점에서압흔기를수직으로시멘트표면에조심스럽게내린후 5 초간그 상태를유지한다. 혼합종료시점과바늘이시멘트를완전히뚫지못하게되는시점사이의경과시간을작업시

12 간 (working time) 으로기록한다. [0105] 상기실시예 1 내지 4, 비교예 1 및 2 에따른시험결과를아래표 1 에도시하였다. 표 1 [0106] 번호 폴리 카르복실산 실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 비교예 1 비교예 2 모노머종류 아크릴산 + 이타콘산 1:1 아크릴산 + 이타콘산 2:1 아크릴산 + 이타콘산 2:1 아크릴산 + 이타콘산 2:1 아크릴산 + 이타콘산 1:1 아크릴산 + 이타콘산 2:1 글라스분말코팅물질의분자량 작업시간 ( 분 ) 경화시간 ( 분 ) 압축강도 (8 분후 ) 압축강도 (1 시간후 ) 8, , , , 압축강도 (24 시간후 ) [0107] [0108] 또한상기표 1에따른압축강도의결과를도 1에, 표 1에따른작업시간을도 2에, 표 1에따른경화시간을도 3에도시하였다. 상기표 1 및도 1, 도 2, 도 3에따르면, 본발명에따른글라스아이오노머는비교예 2에의한글라스아이오노머보다초기압축강도와하루경과후압축강도가우수함을알수있으며, 또한작업자의작업시간을보다확보할수있음을보여주고있다. [0109] [0110]

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등록특허 (19) 대한민국특허청 (KR) (12) 등록특허공보 (B1) (45) 공고일자 2014년02월04일 (11) 등록번호 (24) 등록일자 2014년01월24일 (51) 국제특허분류 (Int. Cl.) C08L 79/08

등록특허 (19) 대한민국특허청 (KR) (12) 등록특허공보 (B1) (45) 공고일자 2014년02월04일 (11) 등록번호 (24) 등록일자 2014년01월24일 (51) 국제특허분류 (Int. Cl.) C08L 79/08 (19) 대한민국특허청 (KR) (12) 등록특허공보 (B1) (45) 공고일자 2014년02월04일 (11) 등록번호 10-1357648 (24) 등록일자 2014년01월24일 (51) 국제특허분류 (Int. Cl.) C08L 79/08 (2006.01) C08K 3/34 (2006.01) C08L 101/12 (2006.01) C08L 33/12 (2006.01)

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공지예외적용 : 있음 - 2 - (19) 대한민국특허청 (KR) (12) 등록특허공보 (B1) (51) 국제특허분류 (Int. Cl.) A41D 1/00 (2006.01) A41H 3/00 (2006.01) (52) CPC 특허분류 A41D 1/00 (2013.01) A41H 3/00 (2013.01) (21) 출원번호 10-2015-0004354 (22) 출원일자 2015 년 01 월 12

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도 3 은 본 발명에 따른 제거수단을 보인 사시도 도 4 는 본 발명에 따른 제거수단의 해파필터와 카본필터의 구성을 보인 개략단면도 <도면의 주요부분에 대한 부호의 설명> (1) : 케이싱 (1a) : 천연음이온 도료 (2) : 제거수단 (3) : UV살균장치 (4)

도 3 은 본 발명에 따른 제거수단을 보인 사시도 도 4 는 본 발명에 따른 제거수단의 해파필터와 카본필터의 구성을 보인 개략단면도 <도면의 주요부분에 대한 부호의 설명> (1) : 케이싱 (1a) : 천연음이온 도료 (2) : 제거수단 (3) : UV살균장치 (4) (51) Int. Cl. 7 A61L 9/20 (19)대한민국특허청(KR) (12) 등록특허공보(B1) (45) 공고일자 (11) 등록번호 (24) 등록일자 2005년05월25일 10-0491080 2005년05월13일 (21) 출원번호 10-2004-0022173 (65) 공개번호 10-2004-0037034 (22) 출원일자 2004년03월31일 (43)

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도면의간단한설명 도 1 은본발명의실시예 1 내지 3 에서합성한하이드로탈사이트의 X- 선회절패턴을나타내는그래프, 도 2 는본발명의실시예 1 내지 3 에서합성한나노하이드로탈사이트의투과전자현미경 (TEM) 사진, 도 3 은본발명의실시예 1 내지 3 에서합성한나노하이드로탈사이

도면의간단한설명 도 1 은본발명의실시예 1 내지 3 에서합성한하이드로탈사이트의 X- 선회절패턴을나타내는그래프, 도 2 는본발명의실시예 1 내지 3 에서합성한나노하이드로탈사이트의투과전자현미경 (TEM) 사진, 도 3 은본발명의실시예 1 내지 3 에서합성한나노하이드로탈사이 (51) Int. Cl. B82B 3/00 (2006.01) (19) 대한민국특허청 (KR) (12) 등록특허공보 (B1) (45) 공고일자 (11) 등록번호 (24) 등록일자 2006 년 07 월 14 일 10-0601016 2006 년 07 월 07 일 (21) 출원번호 10-2003-0049850 (65) 공개번호 10-2005-0010610 (22)

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명세서청구범위청구항 1 일단이아래로경사지게형성되고타단의측면은제 1 링크 (11) 및제 2 링크 (12) 를갖는원형링크 (13) 의상기제 2 링크에연결되고상기원형링크를매개로회전가능한사용자의안착을위한좌석 (10); 일단이상기좌석의일단과상응하게아래로경사지게형성되고제 3 링크

명세서청구범위청구항 1 일단이아래로경사지게형성되고타단의측면은제 1 링크 (11) 및제 2 링크 (12) 를갖는원형링크 (13) 의상기제 2 링크에연결되고상기원형링크를매개로회전가능한사용자의안착을위한좌석 (10); 일단이상기좌석의일단과상응하게아래로경사지게형성되고제 3 링크 (19) 대한민국특허청 (KR) (12) 공개특허공보 (A) (51) 국제특허분류 (Int. Cl.) A61G 5/14 (2006.01) A47C 7/62 (2006.01) (21) 출원번호 10-2014-0162951 (22) 출원일자 2014 년 11 월 20 일 심사청구일자 전체청구항수 : 총 6 항 2016 년 05 월 19 일 (11) 공개번호 10-2016-0060891

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이발명을지원한국가연구개발사업 과제고유번호 부처명 지식경제부 연구사업명 강원웰빙특산물산업화지역혁신센터 연구과제명 강원웰빙특산물산업화지역혁신센터 기여율 1/1 주관기관 강원대학교산학협력단 연구기간 ~

이발명을지원한국가연구개발사업 과제고유번호 부처명 지식경제부 연구사업명 강원웰빙특산물산업화지역혁신센터 연구과제명 강원웰빙특산물산업화지역혁신센터 기여율 1/1 주관기관 강원대학교산학협력단 연구기간 ~ (19) 대한민국특허청 (KR) (12) 공개특허공보 (A) (11) 공개번호 10-2013-0123638 (43) 공개일자 2013년11월13일 (51) 국제특허분류 (Int. Cl.) A23L 1/237 (2006.01) A23L 3/40 (2006.01) A23L 1/212 (2006.01) (21) 출원번호 10-2012-0046908 (22) 출원일자

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이 발명을 지원한 국가연구개발사업 과제고유번호 08921-01304 부처명 방송통신위원회 연구사업명 방송통신기술개발사업 연구과제명 안전한 전자파환경 조성 주관기관 한국전자통신연구원 연구기간 2008.01.01 ~ 2012.12.31-2 -

이 발명을 지원한 국가연구개발사업 과제고유번호 08921-01304 부처명 방송통신위원회 연구사업명 방송통신기술개발사업 연구과제명 안전한 전자파환경 조성 주관기관 한국전자통신연구원 연구기간 2008.01.01 ~ 2012.12.31-2 - (19) 대한민국특허청(KR) (12) 공개특허공보(A) (51) 국제특허분류(Int. Cl.) H05K 9/00 (2006.01) H04B 1/38 (2006.01) (21) 출원번호 10-2011-0134285 (22) 출원일자 2011년12월14일 심사청구일자 없음 기술이전 희망 : 기술양도, 실시권허여, 기술지도 전체 청구항 수 : 총 1 항 (54)

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(72) 발명자경진호대전유성구지족동열매마을아파트 박찬훈대전서구둔산동크로바아파트 101동 201호 박동일 대전유성구지족동열매마을아파트 101 동 1401 호 이발명을지원한국가연구개발사업 과제고유번호 MO1940 부처명 지식경제부 연구사업명 지경부-국가연구

(72) 발명자경진호대전유성구지족동열매마을아파트 박찬훈대전서구둔산동크로바아파트 101동 201호 박동일 대전유성구지족동열매마을아파트 101 동 1401 호 이발명을지원한국가연구개발사업 과제고유번호 MO1940 부처명 지식경제부 연구사업명 지경부-국가연구 (19) 대한민국특허청 (KR) (12) 등록특허공보 (B1) (51) 국제특허분류 (Int. Cl.) B25J 13/08 (2006.01) B25J 9/16 (2006.01) B25J 15/00 (2006.01) (21) 출원번호 10-2012-0028017 (22) 출원일자 2012 년 03 월 20 일 심사청구일자 (56) 선행기술조사문헌 JP2002264059

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