Hankyong National University 3-1
이성질체 (Isomer) : 같은분자식을가지고있으나서로다른화합물 구성이성질체 (Constitutional Isomer) : 분자내원자들의연결순서가다른이성질체 입체이성질체 (Stereo Isomer) 혹은배치이성질체 (Configurational Isomer) : 원자의연결순서는동일, 공간상에서원자의배열방향이서로다른이성질체 원자에결합된치환기의배열이다른이성질체 형태이성질체 (Conformational Isomer) : 단일결합의회전각에따른이성질체 Hankyong National University 3-2
카이랄 (Chiral) : 서로거울상이나겹치지않는 (Chiral성을갖는 ) 물체 거울상이성질체 (Enantiomer) : 서로거울상이나겹쳐지지않는입체이성질체 대칭면 (Plane of Symmetry) : 물체내부의반쪽이다른쪽반쪽의거울상이되는면 대칭중심 (Center of Symmetry) : 한점을중심으로물체의같은성분들이동일한거리만큼정반대방향에존재하는위치 만일물체가한개이상의대칭요소를가지고있으면비카이랄임. 즉, 대칭요소를가지고있지않는물질은 Chiral임. Chiral 중심 : 4개의다른치환기가결합되어있는중심원자 입체중심 : 2개의치환기를서로교환하여입체이성질체가되는중심 Hankyong National University 3-3
우선순위규칙 (Priority Rule) 1. 카이랄중심에결합된원자의번호가클수록높은우선순위 2. 카이랄중심에직접결합된원자로비교가안되면두번째쌍을살펴보고 우선순위가결정될때까지계속비교 3. 다중결합의경우결합과같은수만큼의 가상 의원자들이단일결합으로취급 Hankyong National University 3-4
Chiral 중심의 R 혹은 S 배열을정하는방법 (R, S 방식 ) 1. 번호배정 : Chiral 중심원자를정하고, 4개의치환기중우선순위가가장높은것 (1) 부터가장낮은것 (4) 까지번호를배정 2. 가장낮은우선순위 (4) 의치환기를가장멀리배치 3. 우선순위가낮은방향으로호칭 [(1) (3)] 가장높은것부터순서대로세개의치환기들을순서대로호칭 4. 치환기호칭의순서가시계방향 R( 라틴어의 retus, 똑바로, 올바른 ) 반시계방향 S( 라틴어의 sinister, 왼쪽 ) 가장낮은우선순위의치환기가보는 사람으로부터가장멀리있게배치 Hankyong National University 3-5
A. 거울상이성질체와부분입체이성질체 1. n 개의 Chiral 중심을갖는분자는최대 2 n 개의입체이성질체가가능 2. 부분입체이성질체 : 서로거울이성질체가아닌입체이성질체 2,3,4-Trihydroxybutanal 부분입체이성질체 2,3,4-Trihydroxybutanal 부분입체이성질체 (2R,3R)- (2S,3S)- (2R,3S)- (2S,3R)- Hankyong National University 3-6
B. 메조화합물 매조화합물 (Meso Compound) 분자내에 2 개이상의카이랄중심이존재 내부에거울면 ( 대칭중심 ) 비카이랄화합물 2 개의 Chiral 중심은각각 R 과 S 임. (2R,3R)-Tartaric acid (2S,3S)-Tartaric acid (2R,3S)-Tartaric acid (2S,3R)-Tartaric acid Hankyong National University 3-7
C. Fischer 투영식 Fischer 투영식 (Fischer Projection) : 분자의 2 차원적투영방법 Fischer 투영식에서 Chiral 중심에수직 : 치환기가지면의뒤쪽 Fischer 투영식에서 Chiral 중심에수평 : 치환기가지면의앞쪽 Fischer 투영식에서는 90 도회전을하면안됨. Hankyong National University 3-8
A. Cyclopentane 의유도체 예 1 (2-Methylcyclopentanol) 2 개의 Chiral 중심 ㆍ 4 개의입체이성질체 cis 형, trans 형 : Chiral ㆍ cis 형, trans 형 : 서로부분입체이성질체 Hankyong National University 3-9
예 1 (1,2-Cyclopentanediol) 2 개의 Chiral 중심 trans 형이성질체 : Chiral cis 형이성질체 : 비카이랄 3 개의입체이성질체 trans 형이성질체 : Meso 화합물 Hankyong National University 3-10
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이성질체간의상호관계 이성질체연결순서배열방향회전각 구성 입체 ( 배치 ) 형태 Hankyong National University 3-12
거울상이성질체 부분입체이성질체 Hankyong National University 3-13
A. 평면편광 평면편광 : 단일평면내에서진동하는빛 ( 오른쪽과왼쪽원편광의혼합 ) 전자기파 : 전기장과자기장이수직인파동을이루면서 Z축으로진행 x 전기장 y 자기장 z 빛 : 전자기파로서진행방향과수직인모든평면안에서진동하는파동들로구성 방해석혹은 Polaroid 지는한특정면에서진동하는광파만선택적으로투과 Hankyong National University 3-14
B. 편광계 (Polarimeter) 광회전도의측정 평면편광의회전정도는편광계 (Polarimeter) 라는기기로측정 광학활성유기물의용액을시료관에넣고평면편광을통과 편광의회전발생 빛의회전정도를분석기 (analyzer) 를이용하여측정 광학활성 : 편광평면을회전시키는성질 Hankyong National University 3-15
B. 편광계 (Polarimeter) 고유광회전도 ([α] D ) : 광학활성화합물의고유한물리적상수 특정시료관길이와시료농도에서측정된관찰회전도로정의 광회전도는측정온도와빛의파장에따라달라짐. ([α] T λ) 표준시료관길이 : 1 dm(10cm) 농도 : g/ml( 용매에녹아있는경우 g/100ml) 측정회전도 : 우회전성 (+), 좌회전성 ( ) 거울상이성질체 : 평면편광의회전정도는동일하나서로반대방향으로회전시킴 Hankyong National University 3-16
B. 편광계 (Polarimeter) Hankyong National University 3-17
C. Racemic Mixture D. 광학적순도 ( 거울상초과량 ) 라세미혼합물 (Racemic Mixture) 두개의거울상이성질체가같은양으로혼합된용액 고유광회전도 = 0 광학적으로비활성 Racemic 혼합물임을나타내기위해화합물이름앞에 (±) 를붙인다. 거울상이성질체혼합물의조성표현방법 광학적순도 (Optical Purity) 거울상초과량 (ee) : 혼합액에들어있는두개의거울상이성질체백분율차이 Hankyong National University 3-18
C. Racemic Mixture D. 광학적순도 ( 거울상초과량 ) Hankyong National University 3-19