생화학 (Biochemistry) : 생명체의화학 - 요리, 영양, 건강, 의약품, 의학, 치과학, 농학과우리천연환경의 기본이되는학문이다. - 많은생화학물질들은고분자이다
8.1 손대칭성과광학이성질현상 생화학분자들의이성질현상 손대칭 (Chiral) : 자신을그자신의거울상에포갤수없는물체 ( 예 ) 손, 발, 골프글럽 - 나선형소라는손대칭으로대부분 오른나사처럼오른쪽나선형임 비손대칭 (Archiral) : 손대칭과반대로자신을그자신의 거울상에포갤수있는물체 ( 예 ) 야구방망이
거울상이성질체 (Enantiomer) : 손대칭분자와이것과포갤수없는거울상분자. ( 왼손과오른손처럼두개의서로다른분자 ) ( 예 ) 젖산젖산 (lactic acid) : 근육수축시인체에서는젖산을생성되지만우유가시게될때젖산의거울상이성질체가생성젖산은탄소원자에 CH 3, -OH, -H, -COOH등 4개의서로다른작용기가결합
손대칭화합물의거울상이성질체의특징 1. 녹는점, 끊는점, 밀도, 그밖의물리및화학적성질이동일 2. 면 - 편광 (Plane-polarized light) 를서로반대방향으로회전 ~ 이때문에손대칭분자들을광학이성질체 (Optical isomer) 라고하며, 광학활성 (Optically active) 라함 3. 생물학적특성이다름 ( 손대칭환경에서반응속도의차이가발생 )
광학이성질체에의한면 - 편광회전 à 면 - 편광 : 전기장과자기장이같은 방향으로진동하는전자기파 1) 단일파장의소듐램프에서빛방출 2) 편광판과같은방향의빛만통과함 3) 광학이성질체를첫번째편광판과 두번째사이에광학이성질체용액을삽 입시빛의방향이변화 D-거울상이성질체 : 면-편광평면을시계방향으로회전 L-거울상이성질체 : 면-편광평면을반시계방향으로회전 ( 예 ) 아미노산과당은글리세르알데하이드의거울상이성질체 D-당 ( 좌회전성 ), L-아미노산 ( 우회전성 ) ( 예 ) 맛이신우유인 D-젖산은좌회전성, 운동할때근육조직에축적되어경련을일으키는 L-젖산은우회전성
라세미혼합물 (Racemic mixture) : 좌회전성및우회전성광학이성질체가동일한분량이섞여있는혼합물 à광학적으로비활성 ( 두개의서로다른광학이성질체가편광면을서로반대방향으로회전시키므로편광면은회전하지않음 ) 탄수화물, 단백질, DNA 등의손대칭성으로인해인체는거울상이성질체들에대해 매우민감하다. - 약품에들어있는한거울상이성질체는다른거울상이성질체보다더큰 활성 ( 독성 ) 을나타낸다. ( 라세미혼합물 ) ( 예 ) 탈리도마이드의한거울이성질체는임산부의입덧을치료하지만, 다른한거울 이성질체인테라토젠는선천적기형을야기한다.
8.2 탄수화물 탄수화물 : 탄소의수화물 (Hydrate of carbon) : 간단한당, 이당류, 녹말, 섬유소같은생화학분자 - 탄수화물의일반식 : C x (H 2 O) y - 탄소, 수소, 산소의배열을통하여주로세가지작용기를생성 1) 수산기 (-OH) 2) 알데하이드 (-CHO) 3) 케톤기 (-CO) 탄수화물은얼마나많은단위체 (monomer) 가축합고분자반응에의해결합에따라단당류, 이당류, 다당류로나뉜다. 1) 단당류 (Monosaccharde) : 가수분해에의해작은단위로분해될수없는단순한당. 2) 이당류 (Disaccharide) : 가수분해시두개의단당류생성 3) 다당류 (Polysacchride) : 가수분해시많은 ( 수천의 ) 단당류생성가능 * 가수분해 : 화학물질이물에의해분해되는화학반응.
단당류 : 가장간단한당은 D-포도당 (glucose, dextrose) 으로과일, 혈액, 세포에존재 : ( 예 ) 체내에존재하는단당류 : D-포도당, D-갈락토오스, D-과당 : 분자식은 C 6 H 12 O 6 으로모두동일하나구조는다르다. ( 서로입체이성질체로손대칭 ) 평면구조 3 차원구조
이당류 : 두개의단당류가물이제거되면서서로연결하여생성 ( 예 ) 자당 : 사탕수수나사탕무에서추출, 1개의 D-포도당과 1개의 D-과당으로구성맥아당 : 전분에서추출, 2개의 D-포도당단위체로구성, 감미료로사용젖당 : 우유에서추출, 1개의 D-포도당과 1개의 D-갈락토오스단위체로구성, 제빵, 효모배양, 처방약등에사용 : 분자식 : C 12 H 22 O 11 가수분해 생성 이당류 단당류
인공감미료 사카린 (sacchrin) : 가장먼저만들어진인공감미료 - 인체에서소화되지않으므로열량가치가없음 - 뒷맛이약간써서자연산감미료추가 ( 자연산감미료에의해적은열량 ) 아스파탐 (aspartame) : 사카린을대체한주된인공감미료 - 아스파트산과페닐알라닌메틸에스터로부터만들어진다이펩타이드유도체 - 아스파탐은체내에서소화되므로단백질에해당하는칼로리수치를나타냄스플렌다 (Splenda) : 비교적새로운인공감미료설탕보다 600배달다 - 안정성에대한의문이제기된상태임
다당류 : 5000개이상의단당류단위체로구성되고분자량은 100만을초과 ( 예 ) 전분 (Starch), 글리코겐 (Glycogen), 섬유소 (Cellulose) 등 - 다당류를만드는데가장흔히사용되는단당류는 D-포도당임 1) 전분 - 식물의전분은단백질로둘러싼과립들이열에의해파괴시더운물에녹는전분인아밀로오스 (amylose) 가생성, 이는천연전분의 25% 를차지 - 아밀로오스는분자당 200개정도의 D-포도당단위체로이루어진곧은사슬축합고분자 2) 글리코겐 : 동물의에너지저장고로간과근육조직에저장 - 지방대사과정이에너지원으로기여하기전까지는즉석에너지를제공하는데이용
3) 섬유소 : 지구상에서가장풍부한유기화합물 - 솜, 나무의목질, 식물과잎의지지물, 종이등 - D- 포도당단위체로구성 ( 전분과는결합에서의차이발생 사람이소화불가 ) - 사람은섬유소를가수분해할수있는효소가없지만, 흰개미, 소, 염소, 낙타등은 소화기관에살고있는박테리아가가수분해효소를제공하기때문에섬유소를 소화가능
8.3 지질 지질 : 물에녹지않으나유기용매에녹는생화학분자.( 지방, 기름, 스테로이드, 왁스 ) 1. 지방과기름 : 글리세롤과지방산사이의결합으로트라이에스터형태인트라이글리세라이드 (Triglyceride) 생성. 지방 : 고체트라이글리세라이드 ( 버터, 돼지지방 ) 기름 : 액체트라이글리세라이드 ( 올리브기름, 옥수수기름등 ) 표 8.2
: C-C 단일결합 : C=C 이중결합 단일불포화산 : 단지 1개의이중결합만을지닌올레산같은지방산. 다중불포화산 : 2개이상의이중결합을지닌리놀레산 ( 필수지방산 ) 같은지방산.
보통의식용기름과지방에서발견되는포화와불포화지방의퍼센트
촉매를이용해서기름의이중결합에수소를첨가시기름을반고체지방으로전환 ex) 식물성기름에수소첨가시조리용지방과마가린생성가능 수소첨가불포화지방을줄이는이유? 1. 이중결합은반응성이큰작용기로산소와반응이쉽다.à기름산화되면불쾌한냄새 2. 액체성질이감소 ( 케이크장식에사용가능 ). 3. 콜레스테롤을포함하고있는동물성지방보다기름 ( 불포화지방 ) 을선호.
2. 스테로이드 (Steroid) : 4 고리구조를가진지질 - 콜레스테롤과남성및여성성호르몬을포함함 1) 콜레스테롤 : 4고리구조에서 2번째고리에 2중결합있음그리고알킬기와알코올기를포함 - 가장풍부한동물성스테로이드 - 창자의벽을통해음식물에들어있는콜레스테롤을잘흡수 ( 심장질환과관련 ) - 적당량의콜레스테롤은몸에필수적당량이상의콜레스테롤은생화학적변형을통하여호르몬 ( 비타민 D, 코티손, 성호르몬 ) 을생성
2) 성호르몬 : 콜레스롤은스테로이드성호르몬을합성하는출발물질 * 여성호르몬 : 에스트로겐 (estrongen) 은여성호르몬을통칭에스트로겐 : 난자의성장에영향프로게스테론 : 수정후새로운배란을억제 * 남성호르몬 : 안드로겐 (androgen) 은남성호르몬을통칭안드로겐 : 남성의 2차성징과근육과조직성장 ( 메탄드로스테놀론과합성스테로이드는운동선수들에게남용 )
3. 왁스 : 긴사슬 (16개이상의탄소원자 ) 지방산과긴사슬알코올로부터형성된에스터. - 일반식 : RCOOR - 천연왁스 : 여러에스터의혼합물 ( 새털, 나뭇잎등코팅하여질병막고수분보존 ) - 카나우바왁스 : 마루용왁스, 자동차왁스, 구두약등에사용 : 브라질야자수에서추출 - 라놀린 : 화장품, 연고등에사용 : 양털에서추출
4 단당류 D- 포도당 D- 과당 D- 포도당 수소 글리세롤 지방산 이중결합존재여부 D- 포도당 긴사슬지방산 남성호르몬 긴사슬알코올 여성호르몬
8.4 비누, 세제와샴푸 비누화반응 (Saponification) : 센염기성용액에서지방과기름은가수분해되어글리세롤과지방산염을생성 - 비누 : 지방산의소듐또는칼슘염 - Old 비누제조법 : 나무의재로부터얻은염기성용액 ( 잿물 ) 과동물성지방을같이끊여비누를제조잿물 : 수산화소듐과수산화포타슘용액으로센염기성지방 : 소, 양, 코코넛기름, 야자기름, 올리브기름등
비누와세제의작용 - 분자의친수성, 이온성부분은물과강하게상호작용 - 분자의소수성, 탄화수소부분은물을피해때의기름부분으로끌린다. - 교반에의해기름때가조각나고, 비누분자에고립된후물에씻겨진다. 수용성물을좋아함 지용성물을싫어함
비누의바람직하지못한성질 : 센물에있는 Ca 2+, Mg 2+, 및 Fe 2+ 이온들과반응하여침전을형성 : 2 가양이온들의지방산염은 Na + 이온의염만큼물에잘녹지않음 합성세제 : 비누보다세척력은뛰어나고센물에서발견되는 2 가양이온과의 반응성은작도록설계. ( 센물에서사용가능 ) : 한쪽끝에친수성의벤젠고리를가짐 * 계면활성제 : -OSO 3 -, -SO 3 -, -OPO 3 2- 등의음전하작용기갖는다.
샴푸 - 음이온세제가포함. ( 거품을잘내는특성 ) - 무이온성계면활성제포함. ( 거품안정제나농축제임 ) * 샴푸, 식기세척, 세탁시화학적반응 1) 음이온세제와비누는물에서마이셀이라는구형뭉치를형성 2) 소수성꼬리는뭉치내부로행하고친수성머리는뭉치표면으로향하여 접촉하는물분자와수소결합을통해용해됨 3) 머리의소수성기름과때는마이셀의소수성내부로녹아듬 4) 머리를헹굴시이기름과때는제거됨 5) 음이온세제를머리에서제거하기위해린스또는컨디셔너 (4 차암모늄화합물과 양이온희석액을함유 ) 를사용 ( 알킬사슬이모발에붙어부드러운느낌줌 )
8.5 크림과로션 : 세면후건성피부에기름을바르면충분한생체기름이재생될때까지피부보호동 / 식물성기름, 미네랄기름에서제조습윤제 ( 피부연화제 ) : 피부보습기능이있는물질. 기름이기때문에피부에윤활작용을하며피부를유연하고편안하게함피부연화제 ( 피부유연제 ) 를함유한혼합물 à크림과로션크림 : 기름성분에물과다른성분들을섞어안정한혼합물을만들어고형화한것. 로션 : 액화한것. à 에멀젼 : 물과기름성분의안정한혼합물 ( 섞이지않음 ), 크림과비슷한모양을가짐유화제 : 물에녹는부분과기름에녹는부분을모두가지고있어에멀젼을안정화시키는화합물 à 크림을피부에바르면크림속의수분은피부에흡수기름 ( 피부유화제 ) 는피부에남아보습기능
에멀젼은콜로이드의일종 ( 콜로이드 : 대부분의분자나이온보다훨씬크고용매꼴매질에분산된입자. - 표 8.4) v크림이나로션라벨에첫번째표기된성분이제품에들어있는에멀젼의종류를표시 기름속-물에멀젼 미세물방울들이기름에분산, 미끌미끌하다. ( 예 ) Nivea, 버터 물속-기름에멀젼 미세기름방울들이물에분산 ( 예 ) Keri, 우유
염기 면도크림 피부연화제 연기 안개 에멀젼 물속 - 기름에멀젼
8.6 아미노산 아미노산 : 알파-아미노기와카복실기를가지고있는고분자 - 모든단백질은아미노산의축합고분자이다 - 인체에는십만개정도의서로다른단백질들이존재하는것으로추정 : 이런단백질들이단지 20개의 L-거울상이성질체아미노산으로부터만들어진다 20 개중 1 개 ( 글라이신 ) 를제외하면모두알파 - 탄소 (-COOH 바로옆의첫번째탄소 ) 에아미노기, 카복실기, R기가결함되어있는일반식을나타냄
R의 비극성, 극성, 산성, 염기성에 따라 아미노산들을 분류 광학이성질체 없음
8.7 펩타이드와단백질 펩타이드결합 : 축합반응에서한아미노산의카복실산과또다른아미노산의아민기사이에 1개의물분자가제거된다. 그결과결합된두아미노산을연결하는아마이드기 (NHCO) 형성하며펩타이드결합이발생하고그분자를다이펩타이드라함 v 폴리펩타이드형성 : 각각의다이펩타이드는 COOH와 NH 2 를가지고있으므로한쪽끝에서반응하여트라이펩타이드를형성할수있으며중합반응이계속되면폴리펩타이드형성가능 카르복실기 아미노기
단백질 : 50 에서수천개의아미노산단량체를포함하는폴리펩타이드로 매우다양한구조와조성을가짐 ( 아미노산의축합고분자인폴리펩타이드임 ) v 단순단백질 : 아미노산들로만구성 ( 예 ) 인슐린 : 혈중포도당의농도를조절하는필수적인호르몬 (51 개의아미노산단량체 ) 키모트립신 : 단백질의소화를돕는효소. (245 개의아미노산단량체로구성 ) v 접합단백질 : 보조인자라부르는비단백질부분이존재 ( 예 ) 미오글로빈 : 근육에서산소와결합하며 1 개의단백질사슬로구성 보조인자인헴 (heme, 중앙에철 (Fe 2+ 가존재 )) 을 1 개가졌다. 헤모글로빈 : 4 개의단백질사슬로이루어졌고각각의사슬에는 1 개의헴이존재 혈액에서산소와결합. ( 일산화탄소가헤모그로빈 ( 헴에있는철 이온과결합 ) 하면산소를운반할수없게되어사망 - 일산화탄소중독 )
미오글로빈 헤모글로빈 비단백질헴
8.8 머리카락단백질과퍼머 모발의구성 : -SH기를지닌시스테인 (Cys) 이많은케라틴 (keratin) 단백질으로구성 - 시스테인은단백질사슬사이에이황화결합 (-S-S-) 을형성해서모발구조에영향. - 모발단백질구조사이의이황화결합과함께단백질곁사슬사이의이온결합이나수소결합이모발의상태에영향. ( 습기는단백질사슬간의수소결합의수와배열이머리결에영향-물은머리카락에있는수소결합을쉽게깬다 ) Cys Cys ( 참고 ) 손톱과발톱은밀도가높은단단한케라틴으로구성 : 손발톱성장끝점인하얀 초생달모양의상피세포로부터성장. 모발과마찬가지로성장세포바깥은죽은조직임
퍼머에서화학적산화-환원과정 1 단계 : 모발단백질에서이황화결합이환원제에의해파괴 - 단백질사슬간의이황화결합이환원제에의해교차결합이파괴 - 환원제 : 황화글라이콜산의암모늄염 (COO - NH 4+ ) 2 단계 : 컬클립으로모발을만다 - 다른 S-H결합이서로이웃한다 3 단계 : 이황화결합을다시형성시켜주는산화제에의해새로운모양으로고정 - 산화제 : 과산화수소 (H 2 O 2 ) 또는과산화붕소화합물.
글라이신 이황화결합이외에 L 수소결합 이온 필수 O ll -C - N - l H 수소결합