화석연료 - 중요한에너지원 - 수많은소비재를만드는이용되는탄화수소의중요한원천 : 석유는상업적으로중요한유기화합물의합성의출발원료 à 석유화학공업또는유기화학공업 유기화학 (Organic Chemistry) - 알려진화합물중 85% 이상이탄소화합물이며이를연구하는화학분야.
7.1 유기화합물 유기화합물 : 탄소화합물을일컬음 - 화학공업에서사용되는많은유기화합물은화석연료에서얻어짐 - 천연가스및석유의촉매열분해통해알케인생성. : 에틸렌, 프로필렌, 뷰틸렌, 아세틸렌 ( 그림 7.1) - 석탄및석유고온가열분별증류하면코크스, 콜타르, 석탄가스의방향족혼합물생성 : 벤젠, 톨루엔 ( 그림 7.2) - 사탕수수에서설탕, 발효된곡식에서에틸알코올생성.
7.2 알코올과산화생성물 알코올 : 탄소원자에결합한하나이상의하이드록실기 (-OH) 기를함유. C-OH 의탄소 (C) 에붙어있는알킬기의개수에따라서 1 차, 2 차, 3 차로분류.
알코올 : 탄소원자에결합한하나이상의하이드록실기 (-OH) 기를함유. C-OH의탄소 (C) 에붙어있는알킬기의개수에따라서 1차, 2차, 3차로분류. 1차알코올 : 에탄올과 1-프로판올 2차알코올 : 70% 수용액으로약국에서소독용알코올로판매되고있는 2-프로판올 3차알코올 : 휘발유첨가제로쓰이는 2-메틸-2-프로판올 (4개의탄소원자로구성 )
알코올은다른유기화합물을합성하는데출발물질로사용 - 알코올의종류와산화되는정도에따라알데하이드, 케톤, 카복실산을생성가능 - 1 차알코올로부터산화를통해알데하이드와카복실산을만들수있다. 산화 CH 3 OH ( 메탄올 ) HCHO ( 폼알데하이드 ) - 2 차알코올이산화되면케톤이생성된다.
알코올의수소결합 : 알코올의물리적성질 à 액체에서분자 사이에서발생하는수소결합의영향 ( 예 ) 메탄올 (CH 3 OH, 분자량 32g) 은실온에서 à 액체 분자량이큰프로페인 (C 3 H 8, 분자량 44g) 은수소결합을할수없어실온에서 à 기체 - 알코올은물분자와알코올의 OH 기사이의수소결합때문에물에잘녹음. - 끊는점 : 에틸렌글라이콜 ( 두개의 -OH 기 ) < 글리세롤 ( 세개의 -OH 기 ) - 탄화수소의사슬이증가함에따라서비극성사슬인 OH 기의수소결합보다 용해도에더큰영향을미쳐알코올의물에대한용해도가현저히감소
에탄올 알코올음료에들어있는것은에탄올이다. - 알코올음료의도수 (Proof) = 2 x 부피 % ex) 80도의보드카는부피 % 로 40 % 의에탄올을함유
알코올음료의분해 - 에탄올은혈액에의해빠르게흡수 - 간에서분비되는효소에의해대사 - 에탄올은간의효소에의해아세트알데하이드로산화후더산화시아세트산이되며결국 CO 2 와 H 2 O로분해되어폐와신장을통해서배출 변성알코올 : 화학적방법이나물리적방법으로제거하기어려운메탄올과같은독성물질을소량함유.
에틸렌글라이콜과글리세롤 에틸렌글라이콜 : 부동액의중요한성분 - 에틸렌글라이콜이간의효소로인해옥살산으로변형되고생리적조건에따라옥살산칼슘으로변형되어신장과뇌에결정화되어심각한병을유발 ( 라디에터용액등, 부주의하게보관된부동액조심!, 간의알코올탈수소효소는에틸렌글라이콜보다에탄올더선호 ( 치료제-에탄올 )) 글리세롤 : 3 가알코올로비누의부산물임 - 습기를유지할수있는성질때문에먹을수있는무독한습윤제로식품, 담배에사용되며약품과화장품제조에도사용
석탄에서생성되는 아세트알데하이드 -CH 2 CH 2 CH 3 방향족탄화수소 소독용알코올 에틸렌글라이콜 42% 변성알코올 HCOH 3 글리세롤 CH 3 OH HOCH 2 CH 2 OH 에탄올, CH 3 CH 2 OH
7.3 카르복실산과에스터 카르복실산 : -COOH 작용기를포함. -COOH, CO 2 H, -C(=O)-OH로표시 : 알코올이나알데하이드의산화로생성 ( 포도주가시어져식초가된다 ) : 극성을띠며쉽게수소결합을형성 비교적높은끊는점 5%
에스터 (ester) : 카복실산과알코올을반응시키면 COOR 을작용하는에스터가생성. : 카복실산의 -OH 기가알코올의 -OR 로치환된형태 : 상쾌한향을나타냄 ( 꽃향기나과일향기는천연에스터에서발생 ) ex) 아세트산에틸 (ethyl acetate) 은에탄올과아세트산에서생성된에스터
폼알데하이드 (HCHO) 아세트산 아세트산 에탄올 아세트산메틸 3 아세톤 석유
7.4 합성유기고분자 고분자 (polymer) : 작은분자 ( 단량체 ) 에서유도되는반복단위들로이루어진매우큰분자 - 천연고분자와합성고분자로구별 - 합성고분자첨가고분자 (additional polymer) : 단량체단위들이직접연결. 단량체내에이중또는삼중결합을포함. 축합고분자 (condensation polymer) : 물과같은작은분자들이분리되면서단량체단위들이결합. 단량체 (monomer) : 고분자를합성하기위하여사용되는작은분자들
첨가고분자 à 1. 폴리에틸렌, 2. 에틸렌유도체의고분자, 3. 고무 1. 첨가고분자 : 폴리에틸렌 - 단량체들은보통한두개의이중결합가진다. ( 예 ) 에틸렌 CH 2 =CH 2 à 폴리에틸렌 : 에틸렌을촉매존재하에서 1000~3000 기압의압력과 100~250 사이로 가열시수백만의분자량을갖는고분자가생성 이중결합 단일결합 : 에틸렌의탄소 - 탄소이중결합이부분적으로깨져서분자의양끝에쌍을 이루지못한전자를가지는자리형성 : 유기과산화물과같은쉽게자유라디칼로쪼개지는물질이개시체로사용
고밀도폴리에틸렌 (HDPE), 0.97g/mL - 단단하고질기며견고함, 플라스틱우유병등에사용
저밀도폴리에틸렌 (LDPE), 0.92g/mL - 부드럽고유연, 샌드위치봉지등에사용 v 교차결합폴리에틸렌 (CLPE) : 선형사슬에교차결합형성아주질긴형태플라스틱음료수병에사용하는플라스틱뚜껑
2. 첨가고분자 : 에틸렌유도체의고분자에틸렌유도체의고분자 : 에틸렌유도체를단량체로사용하여만들어질수있는단량체들은하나또는그이상의수소원자들이할로젠족원자들이나여러가지유기원자단으로치환. - 폴리스타이렌,. 폴리프로필렌, 폴리염화비닐등
PE HDPE, LDPE, CLPE PP V 쓰레기봉지 PS 장난감, 가전용품
3. 첨가고분자 : 고무 천연고무 : C 5 H 8 의화학적조성을한탄화수소이며 Hevea brasiliensis 나무의 상처부위에서흘러나오는라텍스 ( 고무입자와물의에멀션 ) 형태로얻어짐. 굿이어 (Charles Goodyear) 가발견한형태인가황고무. : 천연고무고분자를서로결합시켜주는황원자로구성된짧은사슬을가짐
합성고무 : 2 차세계대전중합성고무가개발됨 ( 폴리 - 시스 - 뷰타다이엔 ) : 타이어, 호스, 벨트의생산 l 천연고무 ( 폴리 - 시스 - 아이소플렌 ) 구타페르카 ( 폴리 - 트랜스 - 아이소플렌 ) : 사포딜라나무껍질과잎에서얻음. : 부서지기쉽고단단, 골프공껍질전기절연체등.
단량체 유기과산화물 같은 자유라디칼 이중또는삼중 단일 CH 2 CHCl 시스 저밀도폴리에틸렌 고밀도폴리에틸렌 교차결합폴리에틸렌
축합고분자 à 1. 폴리에스터, 2. 폴리아마이드 ( 나일론 ) 축합고분자 : 축합반응에의해생성된고분자축합반응 : 두개의작용기를가진두분자가작은분자를제거하면서반응하여더큰분자를형성하는화학반응 : 카복실산과알코올이반응하여물과에스터가생성되는것
1. 축합고분자 : 폴리에스터 폴리에스터 (PET or PETE): 두개의카복실기를가진분자와두개의알코올기를가진분자는각각양끝에서에스터결합을형성 : 음료수병, 의복, 사진필름및음식포장제등에사용 PET, PETE
2. 축합고분자 : 폴리아마이드 ( 나일론 ) 폴리아마이드 ( 나일론 ) : -NH 2 작용기를포함하는일차아민과산의축합반응 - 카복실산과아민이반응하여물과아마이드를형성 - 듀폰사에서 1928년아디프산과헥사메틸렌다이아민으로부터나일론생성
폴리아마이드
7.5 새로운고분자재료 복합재 : 고분자의기질내에섬유가들어간형태 - 작은비중, 높은강도, 높은화학적저항성에기인하여자동차와비행기의구조물, 스포츠용품등에사용됨 ( 예 ) 강화플라스틱 (Reinforced plastic) : GM 새턴자동차의차체패널 ( 유리섬유 - 강화플라스틱에사용되는섬유재료의 90% 이상을차지 ) 탄소고분자복합재 : 골프클럽, 테니스라켓, 낚시대, 스키등에사용
7.6 재활용플라스틱 쓰레기의재활용 : 수집, 분리, 재생, 최종이용의 4 단계 : 금속의재활용은오래전부터시행되었지만, plastic의재활용은매우느리게개발 플라스틱의재활용 - PET : 카펫, 의류, 가구등으로재활용 - HDPE : 쓰레기통, 하수관, 쓰레기봉지등으로재활용
축합고분자 ( 폴리에스터 ) 첨가고분자
아디프산물나일론 6,6 축합 헥사메틸렌다이아민 물 유리섬유 고분자 PET (PETE), HDPE