06 학년도약학대학입문자격시험 제 교시화학추론 ( 유기화학 ) 성명 : 수험번호 : - * 화학추론 ( 유기화학 ) 의문제지는총 0개문항원점수 00점만점이며, 원점수 점문항 개, 점문항 개, 6점문항 개로구성됩니다. 이점수는성적처리과정에서표준점수로변환됩니다. 이화학추론 ( 유기화학 ) 의문항별배점비중과원점수총점은화학추론 ( 유기화학 ) 의표준점수에만영향을미치며, 다른과목과는전혀상관이없습니다. 시험이시작되면, 각문항에표기되어있는문항별배점을고려하여문제를풀도록하십시오. * 문항은 지선다형과 7지선다형으로구성되어있습니다. 시험이시작되기전에문제지를넘기지마십시오. 문항을미리볼경우부정행위에해당될수있습니다. 시험시간은 0 : ~ : (60 분 ) 입니다. 문제지에성명과수험번호를정확히표기하십시오. 답안지우측에있는 유의사항 과뒷면에있는 답안작성시반드시지켜야하는사항 을지켜주십시오. 이문제지는시험종료후답안지와함께제출하여야합니다. 다음은약어와원소의주기율표입니다. 문제풀이과정에서필요할경우이를이용하십시오. 약어 > c C c aq. bp u z DCM DMF acetyl acetonitrile acetic acid aqueous boiling point butyl benzoyl dichloromethane,-dimethylformamide DMS ee Et ether Etc mp Ms u dimethyl sulfoxide enantiomeric excess ethyl diethyl ether ethyl acetate methyl melting point methanesulfonyl nucleophile PCC Ph Pr R f rt sec- (s-) tert- (t-) TF Ts pyridinium chlorochromate phenyl propyl retention factor room temperature secondary tertiary tetrahydrofuran p-toluenesulfonyl 원소의주기율표 > 족주기 6 7 6 7 8 9 0 6 7 8 족주기 Li a 9 K 7 Rb Cs 87 Fr e Mg 0 Ca 8 Sr 6 a Sc 9 Y 7-7 란탄계열 88 Ra 89-0 악티늄계열 Ti 0 Zr 7 f 0 Rf V b 7 Ta 0 Db Cr Mo 7 W 06 Sg Mn Tc 7 Re 07 h 6 Fe Ru 76 s 08 s 7 Co Rh 77 r 09 Mt 8 i 6 Pd 78 Pt 0 Ds 9 Cu 7 g 79 u Rg 0 Zn 8 Cd 80 g l Ga 9 n 8 Tl 6 C Si Ge 0 Sn 8 Pb 7 P s Sb 8 i 8 6 S Se Te 8 Po 9 F 7 r 8 t e 0 e 8 r 6 Kr Xe 86 Rn 6 Cn 7 란탄계열 7 La 8 Ce 9 Pr 60 d 6 Pm 6 Sm 6 Eu 6 Gd 6 Tb 66 Dy 67 o 68 Er 69 Tm 70 Yb 7 Lu 악티늄계열 89 c 90 Th 9 Pa 9 U 9 p 9 Pu 9 m 96 Cm 97 k 98 Cf 99 Es 00 Fm 0 Md 0 o 0 Lr
화학추론 ( 유기화학 ) ~8 번은 지선다형문항입니다.. 다음은 C 8 의분자식을갖는화합물 ~E 의구조이다.. 화합물의구조와 UPC 이름이옳지않게짝지어진것은? [점],-Dimethyl--propylheptane C C D E -tert-utyl--isobutyl--methylcyclohexane 이에대한설명으로옳은것은? [점] 와 의각수소화반응 (, Pt 촉매 ) 에서엔탈피변화의절댓값 ( ) 은 가더크다. 와 D에서밑줄친수소의 pk a 값은 D가더작다. 와 C 중에서끓는점은 C 가더높다. (E,E)-,,8-Trimethylcyclodeca-,-diene D 와 E 에서 sp 혼성화 (hybridization) 탄소의개수는동일하다. E 는비카이랄 (achiral) 화합물이다. -thylbicyclo[..0]dec--ene 6-thylbicyclo[..]octane
화학추론 ( 유기화학 ). 화합물중에서카이랄 (chiral) 인것은? [점] r r r r. 화합물의구조또는물리화학적성질에대한비교가옳은것은? [6점] 탄소-탄소단일결합의길이 C C 쌍극자모멘트 (dipole moment) 끓는점 염기도 (basicity) 밑줄친수소의산도 (acidity)
화학추론 ( 유기화학 ). 예시 > 는코프재배열 (Cope rearrangement) 을나타낸것이다. 화합물 로부터코프재배열이일어난반응의주생성물 의구조로옳은것은? ( 단, 주생성물은적절한분리ㆍ정제과정을통하여얻는다.) [점] 예시 > R R 6. 각반응에서주생성물 와 의구조로옳게짝지어진것은? ( 단, 주생성물은적절한분리ㆍ정제과정을통하여얻는다.) [점] C Li, ( ) t-u C C S S = r C C r C C C C r C C r C C C C r C C r C
화학추론 ( 유기화학 ) 7. 다음합성과정에서주생성물 와 의구조로옳게짝지어진것은? ( 단, 각단계에서주생성물은적절한분리ㆍ정제과정을통하여얻는다.) [ 점 ] 8. 각반응에서주생성물 와 의구조로옳게짝지어진것은? ( 단, 주생성물은적절한분리ㆍ정제과정을통하여얻는다.) [점], ac DU DU = F Et Li ED ED =
6 화학추론 ( 유기화학 ) 9~0 번은 7 지선다형문항입니다. 0. 화합물의물리적성질또는형태의안정도에대한비교가옳은것만을 보기 > 에서있는대로고른것은? [점] 9. 다음은천연물 ginkgolide 의구조이다. 순수한 ginkgolide 의고유광회전도 (specific rotation : ) 는 -.이다. 녹는점 보기 > 의자형태 (chair conformation) 의안정도 r C C r 쌍극자모멘트 이에대한설명으로옳은것만을 보기 > 에서있는대로고른것은? [점] 보기 > 사차 (quaternary) 탄소는모두 개이다. 카이랄중심 (chiral center) 은모두 0개이다. 0% ee를가진 ginkgolide 의경우, 동일한조건에서 는 0이다. ㄱ ㄴ ㄷ ㄱ, ㄴ ㄱ, ㄷ 6 ㄴ, ㄷ ㄱ ㄴ ㄷ ㄱ, ㄴ ㄱ, ㄷ 6 ㄴ, ㄷ
화학추론 ( 유기화학 ) 7. 각화합물내에존재하는카이랄중심의절대배열 (absolute configuration) 이모두 R 인것만을 보기 > 에서있는대로고른것은? [점] 보기 >. 가용매분해 (solvolysis) 반응조건에서두화합물의반응속도비교가옳은것만을 보기 > 에서있는대로고른것은? [점] 보기 > 80% aq. Et, 70 C 80% aq. Et, 7 S CF S c, 7 S r S r ㄱ ㄴ ㄷ ㄱ, ㄴ ㄱ, ㄷ 6 ㄴ, ㄷ ㄱ ㄴ ㄷ ㄱ, ㄴ ㄱ, ㄷ 6 ㄴ, ㄷ
8 화학추론 ( 유기화학 ). 다음은 Simmons-Smith 반응의출발물질, 생성물 와 C의 구조를나타낸것이다. C Et C C Et C Et Zn(Cu) C. 다음은 -methylbuta-,-diene으로부터최종주생성물 C를합성하는과정이다. ( 단, 괄호안은주생성물 의분자식을나타낸것이며, 각단계에서주생성물은적절한분리ㆍ정제과정을통하여얻는다.) S, a (C 8 ) aph C 이에대한설명으로옳은것만을 보기 > 에서있는대로고른것은? S = r [ 점 ] 보기 > 의불포화도 (degree of unsaturation) 는 이다. 와 C는서로부분입체이성질체 (diastereomer) 관계이다. C에서별표 (*) 로표시된탄소의절대배열은 R 이다. ㄱ ㄴ ㄷ ㄱ, ㄴ ㄱ, ㄷ 6 ㄴ, ㄷ 이에대한설명으로옳은것만을 보기 > 에서있는대로고른것은? [6점] 보기 > 는이차 (secondary) 알코올이다. 는카이랄중심을가진다. C는알릴 (allylic) 위치에 기를가진다. ㄱ ㄴ ㄷ ㄱ, ㄴ ㄱ, ㄷ 6 ㄴ, ㄷ
화학추론 ( 유기화학 ) 9. 주생성물의구조가옳은것만을 보기 > 에서있는대로고른것은? ( 단, 주생성물은적절한분리ㆍ정제과정을통하여얻는다.) [점] 보기 > 6. 주생성물의구조가옳은것만을 보기 > 에서있는대로고른것은? ( 단, 주생성물은적절한분리ㆍ정제과정을통하여얻는다.) [점] 보기 > Cr, t-uk r r r r r C Et C Et m-cp EtMgr ; Si Si m-cp = m-chloroperoxybenzoic acid Disiamylborane;, a r r LD ; C C LD = Li Disiamylborane = ㄱ ㄴ ㄷ ㄱ, ㄴ ㄱ, ㄷ 6 ㄴ, ㄷ ㄱ ㄴ ㄷ ㄱ, ㄴ ㄱ, ㄷ 6 ㄴ, ㄷ
0 화학추론 ( 유기화학 ) 7. 최종주생성물의구조가옳은것만을 보기 > 에서있는대로고른것은? ( 단, 각단계에서주생성물은적절한분리ㆍ정제과정을통하여얻는다.) [6점] 보기 > 8. 최종주생성물의구조가옳은것만을 보기 > 에서있는대로고른것은? ( 단, 각단계에서주생성물은적절한분리ㆍ정제과정을통하여얻는다.) [점] 보기 > ;, a C Et, Pd/C C Et ) ; S ) Lil ) Ts, pyridine ) l, ) Zn(g),, ) S, ㄱ ㄴ ㄷ ㄱ, ㄴ ㄱ, ㄷ 6 ㄴ, ㄷ ㄱ ㄴ ㄷ ㄱ, ㄴ ㄱ, ㄷ 6 ㄴ, ㄷ
화학추론 ( 유기화학 ) 9. 주생성물의구조가옳은것만을 보기 > 에서있는대로고른것은? ( 단, 주생성물은적절한분리ㆍ정제과정을통하여얻는다.) [점] 0. 다음은 -methylcyclohexanol로부터생성물 와 를합성하는 반응식 > 과 실험과정 > 이다. 보기 > 반응식 > S 8% P S 실험과정 > ( 가 )0mL 둥근바닥플라스크에 -methylcyclohexanol (.8 g, 00 mmol) 과 8% P ( ml) 를넣고교반하였다. ( 나 ) 분별증류장치를설치한후, 반응혼합물을가열하여증류온도가 00~ 인증류액을얻었다. ( 다 ) 증류액에무수 MgS 를넣고흔들어준후여과하였다. ( 라 ) 여과액을 0 ml 둥근바닥플라스크에옮긴후, 단순증류하여 와 의혼합물 (. g, 0 mmol) 을얻었다. ( 마 ) 와 의작용기는ㄱ수용액을사용하여보라색이사라지고갈색침전이생기는것으로확인하였다. ( 바 ) 기체크로마토그래피를사용하여 와 의비율이 80 :0 임을확인하였다. 이실험에관한설명중옳은것만을 보기 > 에서있는대로고른것은? [점] ㄱ ㄴ ㄷ ㄱ, ㄴ ㄱ, ㄷ 6 ㄴ, ㄷ 보기 > 과정 ( 나 ) 에서얻은증류액은물을포함하고있다. 과정 ( 마 ) 에서 KMn 는ㄱ에적절한시약이다. 이실험에의한주생성물 의수득률은 60% 이다. ㄱ ㄴ ㄷ ㄱ, ㄴ ㄱ, ㄷ 6 ㄴ, ㄷ * 확인사항 문제지와답안지의해당란에필요한내용을정확하게표기했는지확인하십시오.