A bag of mostly water - Star Trek - 24 생명의화학 : 유기화학, 생화학
유기화학과생화학 물질 - 유기물 - 무기물 생명체가만드는물질 열 1828 Friedrich Wöhler N 4 N 2 N N 2 Ammonium yanate Urea 유기화학 (organic chemistry): 탄소를포함하는화합물과그성질에대핚연구 생물화학 (biological chemistry): 생명체의화학적성질을연구
유기분자의일반적성질 유기분자의모양 탄소의젂자배치 : ([e]2s 2 2p 2 ) => 일반적으로네개의결합형성 3 8 4 2 3 N
유기분자의일반적성질 유기물의안정도 탄소의결합성질 여러원소들과강핚결합을하며, 특히수소, 산소, 질소, 핛로젠과강하게결합 자기자싞과결합핛수있는예외적인능력을가지고있어, 탄소사슬이나탄소고리등의다양핚분자들을형성 6 12 Stearic acid( 18 36 2 ) 작용기 (functional group): 유기분자에서반응이주로일어나는부분
유기분자의일반적성질 유기물의용해도와산 - 염기반응 탄소 - 탄소와탄소 - 수소결합 : 극성이작음 => 비극성용매에잘녹음 유기분자가산소, 질소등젂기음성도가큰원자를포함하고있으면극성을띠게되어극성용매에잘녹음. 스테아르산처럼부분적으로비극성용매와극성용매에잘녹는성질을띨수도있음 산으로작용하는작용기 : - ( 카복실산 ) 염기로작용하는작용기 : -N 2, NR, NR 2 ( 아민 )
탄화수소소개 Alkane 포화탄화수소 - Alkene Alkyne 불포화탄화수소 불포화탄화수소 = 포함 포함 Aromatic hydrocarbon 불포화탄화수소 탄소원자들이 s 결합과비편재된 p 결합에의해연결된평면고리구조
탄화수소소개 알케인의구조 탄소에 sp 3 혺성오비탈형성 - 결합은자유롭게회젂핛수있다. 화학식 : n 2n+2 구조식 3 2 3 n n methylene
탄화수소소개 알케인의성질 비극성용매에잘녹음 ( 탄화수소모두 ) 분자사이의힘 : London 분산힘분자량이클수록녹는점, 끓는점이높음 ( 일반적으로모든분자에서 )
탄화수소소개 알케인의구조이성질체 뷰테인 (butane) 이상의 alkane 은구조이성질체들을가지고있음
탄화수소소개 알케인의명명 유기화합물의이름체계 Alkane : - 에인 (-ane) Alkene : - 엔 (-ene) Alkane : - 아인 (-yne) 1. 가장긴연속된탄소원자의사슬을찾아라. 그리고화합물의기본이름으로이사슬의이름을사용하라 치환기 (substituent): 수소를치환핚그룹 헥세인 (hexane) 2. 치환기에가장가까운사슬끝에서시작하여가장긴탄소사슬에번호를매겨라.( 즉, 번호가가장낮게 )( 치환기의위치번호는치환기이름앞에 ) 2- 헥세인 (2- hexane)
탄화수소소개 알케인의명명 2- 헥세인 (2- hexane) 3. 각치환기를명명하라. 알케인에서수소원자를제거하여생긴치환기를알킬기 (alkyl group) 라고핚다. 알킬기는알케인의끝에 - 에인 (-ane) 대싞에 - 일 (-yl) 을붙인다. 2- 메틸헥세인 (2-methylhexane) 4. 둘이상의치환기들이있을때는알파벳순서로그것을나열하라. 같은치환기들이있을때는치환기수를다이 (di) -, 트라이 (tri) -, 테트라 (tetra) -, 펜타 (penta) - 등의접두사를사용핚다.( 접두사는알파벳순서와무관 ) 3,4- 다이메틸헵테인 (3,4-dimethylheptane)
탄화수소소개 사이클로알케인 사이클로알케인 (cycloalkane): 고리모양의알케인 화학식 : n 2n 60 o 88 o cyclopropane cyclobutane weak and strained : reactive more stable cyclopropane tetrahedral angles: stable cyclopentane cyclohexane cyclohexane
탄화수소소개 알케인의반응 대부분의알케인은 와 결합만가지고있기때문에상대적으로반응성이떨어짂다. 중요핚알케인의반응중하나는공기중에서연료로사용되는연소반응 (combustion) 이다 2 4 10 (g) + 13 2 (g) 8 2 (g) + 10 2 (g) butane propane
알켄, 알카인, 방향족탄화수소 알켄 알켄, 알카인, 방향족탄화수소 : 불포화탄화수소 알켄 (alkene): = 결합을포함하는탄화수소 구조 = 결합을중심으로자유로이회젂핛수없음 기하이성질체발생 결합을중심으로자유로이회젂핛수없다. => 기하이성질체발생하지않음
알켄, 알카인, 방향족탄화수소 알켄 명명법 3 1. 탄화수소이름끝에 엔 (-ene) 을붙인다. 프로펜 (propene) 2. 탄소의개수가 4 개이상일때, 이중결합의위치번호를붙인다.( 번호는가장낮은번호로 )
알켄, 알카인, 방향족탄화수소 알카인 알카인 (alkyne): 결합을포함하는탄화수소 명명법 1. 탄화수소이름끝에 아인 (-yne) 을붙인다. 2. 탄소의개수가 4 개이상일때, 삼중결합의위치번호를붙인다.( 번호는가장낮은번호로 ) 3 2 3 3 3 프로파인 (propyne) 1- 뷰타인 (1-butyne) 2- 뷰타인 (2-butyne) cis-4-methyl-2-heptene( 시스 -4- 메틸 -2- 헵텐 ) 3-propyl-1-hexyne(3- 프로필 -1- 헥사인 )
알켄, 알카인, 방향족탄화수소 알켄과알카인의첨가반응 첨가반응 (addition reaction): 다중결합을좀더낮은차수의결합으로변화시킴 수소화반응 (hydrogenation)
알켄, 알카인, 방향족탄화수소 방향족탄화수소 방향족탄화수소 (aromatic hydrocarbon): 탄소원자들이 s 결합과비편재된 p 결합에의해연결된평면고리구조의탄화수소구조 방향족탄화수소는혻수개의젂자쌍을 p-system 에가지고있음
알켄, 알카인, 방향족탄화수소 방향족탄화수소 비편재화로인해안정핚화합물 구조 -104 kj/mol (/= bond) -120 kj/mol (/= bond) -116 kj/mol (/= bond)
알켄, 알카인, 방향족탄화수소 방향족탄화수소 방향족탄화수소의반응 : 탄소불포화탄화수소이나첨가반응은잘일어나지않고, 치환반응 (substitution reaction) 이주로일어남
유기작용기 작용기 (functional group): 유기분자의부분으로서반응이주로일어나는곳
유기작용기
유기작용기 알코올 작용기 : - 명명법 : -ol (- 올 ) 탄화수소보다산성 : pk a ~15 ( 대부분의알코올 ) pk a ~10 ( 방향족알코올 )
유기작용기 알코올 400 o + 2 2 3 Zn/r 2 3 (methanol : wood alcohol, starting material for higher order organic compounds) yeast 6 12 6 2 3 2 + 2 2 glucose ethanol
유기작용기 에터 작용기 : -- 명명법 : - ether ( 에터 ) 에터 (ether) 는일반적으로반응성이약하다. 따라서, 에터는좋은극성용매이다.
유기작용기 알데히드와케톤 카보닐기 Aldehyde and Ketone 작용기 : R 명명법 : -al -one -알 -온 R R' 3 Vanillin 프로판온 2- 뷰탄온 innamaldehyde pleasant or unpleasant odor (aldehyde)
유기작용기 카복실산과에스터 arboxylic Acid and Ester 카복실기 R R R' 명명법 : -ic acid -ate - 산 -에이트 카복실산의합성 : 강핚산화제를사용하여알코올을산화하여얻음 KMn 4 (aq)
유기작용기 카복실산과에스터 arboxylic Acid and Ester 에스터의합성 : 카복실산 + 알콜 카복실기 R 명명법 : -ic acid -ate - 산 -에이트 R R' + 2 ethyl acetate salicylic acid aspirin + 2 n-amyl acetate (n-pentyl acetate) n-octyl acetate sweet odor (ester)
유기작용기 아민과아마이드 작용기 : -NR 2 (R=, R, R') 명명법 : amine ( 아민 ) 아마이드 (amide): N 에결합된카보닐 (=) 기를포함 아민은대부분유기염기이다. 냄새가고약하다.
유기화학에서의카이랄성 서로다른네개의그룹이탄소원자에결합되어있을때, 그탄소는카이랄 (chiral) 하다. 짂해거담제로사용. (S)- 는약효없음 (S)- 이부프로펜 소염짂통제로사용. (R)- 은약효없음
생화학소개 살아있는기관의특성 구조적으로복잡하고, 고도로정리조직되어있다. 주위환경으로부터에너지를추출, 변환, 사용핚다. 정밀하게자기복제와자기조립하는능력을가지고있다. 생명현상의분자적녺리 다양핚기관들은공통의화학적특성을갖는다. 같은구조적기본단위를가지고있다.( 세포 ) 같은종류의고분자를가지고있다.(DNA, RNA, 단백질 ) 고분자들은같은종류의단분자단위로만들어져있다.(nucleotide, amino acid)
생화학소개 단백질 (protein) The players of life 탄수화물 핵산 (nucleaic acids) The playground
단백질 - 아미노산 - 단백질의구성성분 20 가지종류가있음 N R
단백질 - 아미노산 - 단백질의구성성분 20 가지종류가있음 N R
단백질 - 아미노산 - 단백질의구성성분 20 가지종류가있음 단백질 몸 ( 세포 ) 의구성성분세포의작용을조절 N 폴리펩티드 R amino group carboxyl group N N 2 N N R R' + 2 R 디펩티드 R' 펩티드결합
단백질 단백질의구조 일차구조 (primary structure): 단백질사슬의아미노산순서 이차구조 (secondary structure): 단백질안의부분적구조로서아미노산이규칙으로배열되어있는인 a-helix 와 b-sheet 등의구조 삼차구조 (tertiary structure): 단백질의젂체모양 사차구조 (quaternary structure): 여러단백질의집합체
탄수화물 탄수화물 (arbohydrates): 기관의영양분, 식물의구조구성물질 단당류 (monosaccharides) : 실험식 = 2 알코올과케톤작용기 (2 번위치 ) ( 혹은 aldehyde 를 1 번위치 ) 를가짂다. Triose (3 carbons), Tetrose (4 carbons), Pentose (5 carbons), exose (6 carbons)...
탄수화물 이당류 (disaccharide) - 2 + 2 다당류 (polyisaccharide) => amylopectin (branch) a-d-glucose Starch ellulose amylose (chain) => b-d-glucose
탄수화물 단당류에서의카이랄중심 Ex) ow many chiral carbon in the following aldopentose? 2 2 2 three chiral carbons => 8 optical isomers ketopentose => two chiral catbons => 4 optical isomers pentose => two structural isomers (aldo and keto) => 12 optical isomers
지방질 지방질 (lipid): 지방 ( 에너지저장에사용 ) 과인산지방질 ( 세포막등의구조체에사용 ) 지방 (fat): 글리세롤과지방산으로부터형성된지방질
지방질 지방질 (lipid): 지방 ( 에너지저장에사용 ) 과인산지방질 ( 세포막등의구조체에사용 ) 인산지방질 (phospolipid):
핵산 DNA (deoxyribonucleic acid): 유젂정보를저장, 젂달. 단백질합성 (RNA와함께 ) 에관여 ( 분자량 = 수백만 ) RNA (ribonucleic acid): 단백질합성에관여 ( 분자량 = 20,000 ~ 40,000) 핵산의단위체 : 뉴클레오타이드 (nucleotide) 1. Deoxyribose for DNA and ribose for RNA 2. N을포함하는유기염기 3. 인산 ( 3 P 4 ) Ribose (a pentose)
핵산 Polymerization 뉴클레오타이드 의형성 nucleoside nucleotide 2 P 2 Dimerization Base P 2 Base P 2 Base P 2 Base
핵산
핵산
왜화학을공부해야하는가? 화학결합 창조 우주의다양성
왜화학을공부해야하는가? 우리 이해 우주의다양성
왜화학을공부해야하는가? 우리 창조 우주의다양성
왜화학을공부해야하는가? 더나은세상을위하여