제 15 장 유기화합물과탄소원자의성질 15.1 탄소의특별한성질과유기분자의특성 15.2 탄화수소의구조와종류 15.3 유기반응의주요종류 15.4 흔한작용기의성질과반응성 15.5 단량체-고분자주제 I: 합성고분자 15.6 단량체-고분자주제 II: 생고분자 15-1
그림 7.16 1s, 2s, 및 3s 궤도함수. 15-2
15-3 그림 7.17 2p 궤도함수.
그림 7.18 3d 궤도함수. 15-4
혼성궤도함수 -분자내원자의원자가궤도함수는고립된원자의궤도함수와다르다 -새로운원자궤도함수의공간적배향 = 관측된분자모양 - 혼성 (hybridization) : 궤도함수의혼합과정 - 혼성궤도함수 (hybrid orbital) : 새로생성된원자궤도함수 - 생성된혼성궤도함수의수 = 혼성에참여한원자궤도함수의수혼성궤도함수의종류 sp sp 2 sp 3 sp 3 d sp 3 d 2 15-5
sp 혼성 - 중심원자에동등하지않은 s 와 p 궤도함수하나씩이혼합되면 180 를이루는두개의동등한 sp 혼성궤도함수생성 A B 그림 11.2 기체상태 BeCl 2 에서 sp 혼성궤도함수. 15-6
sp 2 혼성 - 중심원자에서하나의 s 와두개의 p 궤도함수가혼성궤도함수생성 - 정삼각형의각꼭지점을향하여 120 를이루는세개의혼성궤도함수생성 그림 11.3 BF 3 에서의 sp 2 혼성궤도함수. 15-7
sp 3 혼성 - 중심원자에한개의 s 와세개의 p 궤도함수가혼성되어정사면체의 sp 3 혼성궤도함수생성 -N 3 : 삼각피라미드형, sp 3 중하나가비공유전자쌍 - 2 : 굽은형, sp 3 중두개가비공유전자쌍 15-8 그림 11.4 C 4 에서 sp 3 혼성궤도함수.
11.2 궤도함수의겹침의방식과공유결합의형태 1. 세로겹침과시그마 (σ) 결합 - 결합축을따라가장높은전자밀도, 결합축을중심으로회전시킨타원형 - 모든단일결합 - 분자내자유로운회전가능 2. 가로겹침과파이 (π) 결합 - σ 결합축을기준으로위아래의두영역에서높은전자밀도 - 이중결합은언제나하나의 σ 와하나의 π 결합으로구성 - 이중결합의두전자쌍 : 다른전자밀도영역의다른궤도함수를점유하여반발력이감소 하나의전자군처럼행동 - P 궤도함수의가로겹침을유지하기위하여 π 결합은회전방해 3. 삼중결합 : 하나의 σ 와두개의 π 결합으로구성 15-9
그림 11.9 에테인 (C 2 6 ) 에서 σ 결합. C 가둘다 sp 3 혼성이다. s-sp 3 가겹쳐 s 결합이생성된다. sp 3 -sp 3 가겹쳐 s 결합이된다. σ 결합에비교적고르게분포된전자밀도 15-10
그림 11.10 에틸렌 (C 2 4 ) 에서 σ 와 π 결합. 그림 11.11 아세틸렌 (C 2 2 ) 에서 σ 와 π 결합. 15-11
15.1 탄소의특별한성질과유기분자의특성 유기분자의구조적복잡성 탄소의원자성질과결합방식을재빨리복습하여보면, 왜유기분자들이복잡해질수있는지알수있다. 기여하는요인들을살펴보면 : 1. 전자배치, 전기음성도와공유결합 2. 결합성질, 사슬구조와분자의모양 궤도함수혼성, 다중결합 3. 분자의안정성 원자의크기와결합세기 상대적반응열 반응을할수있는궤도함수 15-12
유기분자들의화학적다양성 1. 헤테로원자와의결합 ( 그림 15.2 참조 ) 2. 전자밀도와반응성 C - C 결합 C - 결합 EN = 0; 따라서 C-C 결합은비극성이고또한일반적으로비반응성이다. EN ~ 0; 따라서 C- 결합결합은거의비극성이고또한거의반응성이없다. C - 결합 EN = 1; 따라서 C- 결합은극성이고반응성있다. 다른헤테로원자들과의결합은 EN ~ 0 일지라도헤테로원자의큰크기때문에일반적으로길고약하므로따라서반응성있다. 3. 작용기의성질작용기 : 분자의종류에상관없이특징적인방식으로반응하는일정한순서로결합된원자들의모임 ( 유기화합물반응의시작점 ) 15-13
그림 15.2 유기화합물의화학적다양성. 탄소 4 개, 산소 1 개, 및필요한수의 원자가단일결합으로연결되어있다. 15-14
15.2 탄화수소의구조와종류 탄화수소 : 유기화합물의가장단순한형태, 탄소와수소로만구성 서로다른골격의수를정할때다음을유의하라. 각각의 C 는최대 4 개의단일결합을하거나, 또는두개의단일결합과하나의이중결합, 또는하나의단일결합과하나의삼중결합을할수있다. C 원자의배열이골격을결정하므로, 곧은사슬이나구부러진사슬모두같은골격을의미한다. 단일결합으로이루어진그룹은회전할수있어, 아래로향한가지는위로향한가지와같다. 15-15
그림 15.3 5- 탄소골격의예. 단일결합이중결합고리 15-16
그림 15.4 C- 원자골격에 - 원자피부를입히기. 15-17
예제 15.1 탄화수소그리기 문제 : 다음조건에맞는탄화수소의가능한구조를모두그려라 : (a) C 원자 6 개, 다중결합과고리는둘다없음 (b) C 원자 4 개, 이중결합은 1 개, 고리는없음 계획 : 가장긴탄소사슬을먼저그리고그다음에는가지가달린더작은사슬을사슬의다른위치에그린다. 풀이 : (a) C 원자가 6 개인화합물 15-18
예제 15.1 탄화수소그리기 (a) 계속 (b) C 원자가 4 개이고이중결합이 1 개인화합물 15-19
알케인 : 단일결합만을가지고있는탄화수소 알케인 (alkane) : C n 2n+2 ( 사슬형 ) 사이클로알케인 (cycloalkane) : C n 2n ( 고리형 ) 각탄소는 sp 3 혼성 이름 : 접두사 ( 가지 ) + 어근 ( 주사슬 ) + 접미사 ( 화합물종류 ) IUPAC 명 ( 체계적인명명법 ) 단계 1 : 가장긴사슬의이름정하기 ( 어근 ) 단계 2 : 화합물의종류정하기 ( 접미사 ) 단계 3 : 가지가있으면가지의이름을알파벳순으로, 가지가붙은탄소의번호를명시하여정하기 ( 접두사 ) 15-20
Examples 5 4 C 2 3 C 2 2 1 C alkyl group parent alkane 3-methylpentane 15-21
Examples 5 4 C 2 3 C 2 2 1 C alkyl group parent alkane 3-methylpentane 15-22
Examples 5 4 C 2 3 C 2 2 1 C alkyl group parent alkane 3-methylpentane 15-23
Examples 5 4 C 2 3 C 2 2 1 C alkyl group parent alkane 2-methylpentane 15-24
Examples 1 2 3 4 C C 2,3-dimethylbutane 4 3 C 2 C 2,2-dimethylbutane 2 1 15-25
Examples 1 2 3 4 C C 2,3-dimethylbutane 4 3 C 2 C 2,2-dimethylbutane 2 1 15-26
Examples 1 2 3 4 C C 2,3-dimethylbutane 4 3 C 2 C 2,2-dimethylbutane 2 1 15-27
Examples 1 2 3 4 C C 2,3-dimethylbutane 4 3 C 2 C 2,2-dimethylbutane 2 1 15-28
Examples 7 6 5 C C 2 C C C 4 2,3,4,6-tetramethylheptane 3 2 1 15-29
Examples 7 6 5 C C 2 C C C 4 2,3,4,6-tetramethylheptane 3 2 1 Note: 치환체에부여되는숫자를작게 15-30
Examples 2 1 C 2 C C 2 C 2 3 4 5 6 3-methylhexane 15-31
Examples 2 1 C 2 C C 2 C 2 3 4 5 6 3-methylhexane Caution: 가장긴사슬을주사슬로 ( 언제나곧은사슬이라는편견금지 ). 15-32
15-33
그림 15.5 알케인인 3- 에틸 -2- 메틸헥세인을그리는방법. 15-34
그림 15.6 사이클로알케인그리기. 15-35
구조이성질체와알케인의물리적성질 이성질체 (isomer) : 분자식은같으나성질이다른두개이상의화합물 구조이성질체 (structural isomer) : 결합된원자의배열이다른이성질체 알케인 : 비극성화합물이므로분산력에의하여물리적성질결정 15-36
그림 15.7 처음 10 개의가지없는알케인의끓는점. 15-37
카이랄분자와광학이성질현상 입체이성질체 (stereoisomer) : 원자들의배열은같으나공간에서작용기의배향이다른분자 - 광학이성질체 (optical isomer) : 두물체가서로거울상관계에있어겹쳐지지않는분자 - 기하이성질체 (geometric isomer) 또는시스 - 트랜스이성질체 : 하나의이중결합 ( 또는비슷한구조 ) 주위의기들의배향이다른분자 카이랄분자 (chiral molecule, 비대칭분자 ) : 서로다른 4 개의기가결합된탄소 ( 카이랄탄소 ) 를가진유기분자 광학이성질체의특징 1. 물리적성질에서편광면을회전시키는방향만다름 2. 화학적성질에서카이랄성화학적환경에서만다르게반응 15-38
광학활성 (ptical Activity) Louis Pasteur (1822-1895) 편광 (polarized light) 을회전시키는현상 15-39
15-40 1. 우선성
2. 좌선성 15-41
그림 15.8 광학이성질체에대한비유. (S)- 탈리도마이드 : 유전자변형에의한기형아출산 15-42 (R)- 탈리도마이드 : 입덧완화
15-43 그림 15.9 두개의카이랄분자.
알켄 : 이중결합이있는탄화수소 알켄 (alkene) : C n 2n ( 사슬형 ) 불포화탄화수소 각탄소는 sp 2 혼성 이름 : 접두사 ( 가지 ) + 어근 ( 주사슬 ) + 접미사 ( 화합물종류 ) Π 결합으로인하여알칸보다반응성좋음 IUPAC 명 ( 체계적인명명법 ) 단계 1 : 주사슬 ( 이중결합의두탄소를포함해야함 ) 의이름정하기 ( 어근 ) 사슬은이중결합에가까운끝부터번호부여, 이중결합의위치는첫번째탄소의번호로정한다. 단계 2 : 화합물의종류정하기 ( 접미사 ) : 엔단계 3 : 가지가있으면가지의이름을알파벳순으로, 가지가붙은탄소의번호를명시하여정하기 ( 접두사 ) 기하 ( 시스 - 트랜스 ) 이성질현상 : 하나의이중결합 ( 비슷한구조 ) 주위에서기들의배향이다름 15-44
1,2- dimethylcyclopentane 3 C 1,2-dimethylcyclopentane 15-45 3 C cis-1,2-dimethylcyclopentane 3 C trans-1,2-dimethylcyclopentane
알카인 : 삼중결합이있는탄화수소 알카인 (alkyne) : C n 2n-2 ( 사슬형 ) 불포화탄화수소 각탄소는 sp 혼성 ( 선형분자구조 ) 이름 : 접두사 ( 가지 ) + 어근 ( 주사슬 ) + 접미사 ( 화합물종류 ) Π 결합으로인하여알칸, 알켄보다반응성좋음 IUPAC 명 ( 체계적인명명법 ) 단계 1 : 주사슬 ( 삼중결합의두탄소를포함해야함 ) 의이름정하기 ( 어근 ) 사슬은삼중결합에가까운끝부터번호부여, 삼중결합의위치는첫번째탄소의번호로정한다. 단계 2 : 화합물의종류정하기 ( 접미사 ) : 아인단계 3 : 가지가있으면가지의이름을알파벳순으로, 가지가붙은탄소의번호를명시하여정하기 ( 접두사 ) 15-46
예제 15.2 알케인, 알켄, 알카인명명하기 문제 : 다음화합물의체계명을쓰고, 구조 (d) 의경우에는카이랄중심을표시하고, 구조 (e) 의두기하이성질체를그려라. 15-47
예제 15.2 알케인, 알켄, 알카인명명하기 풀이 : (c) 15-48 (a) cyclopentane 4 5 3 2 1 methyl C C 2 1 2 3 4 methyl 2,2-dimethylbutane methyl C 2 ethyl 1-ethyl-2-methylcyclopentane butane methyl (b) C 2 C C 6 5 4 C 2 methyl C 1 3 hexane 3,4-dimethylhexane * 어느방향으로명명해도무방하다 (d) pentene C 2 C C C 2 5 4 카이랄중심 methyl 3 1-pentene 3-methyl-1-pentene 2 1 3 2
예제 15.2 알케인, 알켄, 알카인명명하기 methyl (e) C 2 C C C C 5 4 3 2 1 3 6 3-hexene methyl 3-hexene methyl C C 4 3 6 C 2 C C 5 2 1 3 methyl cis-2,3-dimethyl-3-hexene 3-hexene 6 C 2 C 5 4 C methyl C methyl trans-2,3-dimethyl-3-hexene 3 2 1 15-49
방향족탄화수소 : 비편재화된 Π 전자를가진고리분자 여섯개의탄소원자로이루어진고리를하나이상가진평면분자 여섯개의탄소 - 탄소결합 : 결합길이, 결합세기모두같으며, 단일과이중결합의중간값이다. 공명구조 (resonance contributor) : 실제구조와근접한편재화된전자를가진구조 공명혼성구조 (resonance hybrid) : 비편재화된전자를가진실제구조 15-50
간단한방향족탄화수소의명명법 - 벤젠 : 어미 - 붙어있는치환기 : 접두사로명명 - 치환기가하나 : 탄소번호붙일필요없음 - 치환기가두개이상 : 알파벳순서로탄소번호부여 15-51
Delocalized Electrons( 비편재전자 ) 2-2 개의음전하가세개의산소에동일하게분포하므로탄소 - 산소결합길이는모두같고분포된전하도동일하다. 15-52 로연결된구조는실제구조와근접한편재화된전자를가진공명구조 (resonance contributor) 이다.
Delocalized Electrons( 비편재전자 ) -2/3 2- -2/3-2/3 verall, the structure can be represented as above; however, this is not a Lewis representation. 15-53
분수의결합차수 공명혼성처럼부분결합은종종결합차수를분수로만든다. 3, 결합차수 = 3 개의공유전자쌍 2 개의결합된원자 = 1½ 15-54
공명 : 결합전자쌍의비편재화 3 는두가지방법으로그릴수있다 : 어느것도 3 구조를정확하게묘사할순없지만두개의루이스구조 ( 공명구조 ) 로나타냄 공명구조 : 원자의위치는같으나결합전자쌍과비공유전자쌍의위치가다른구조 공명혼성구조 : 실제분자의구조로두가지공명구조의평균구조 15-55 공명혼성구조의전자들은비편재화되어있다 : 전자밀도는 몇몇인접한원자들에퍼져있다.
노새는말과당나귀의유전자혼합 ( 혼성체 ) 이다. 이것은말도아니고당나귀도아니다. 마찬가지로, 공명혼성체도공명체의특성을모두가지는하나의구조이다. 15-56
문제 10.4 공명구조그리기 문제 : 질산이온 (N 3- ) 의공명구조와결합차수를구하여라. 풀이 : 질산에는 [1 x N(5e )] + [3 x (6e )] + 1e ] = 24 개의원자가 e 단계 1-4: 단계 5. N 은팔전자계를가지지않는다 ; e - 한쌍이이동하여이중결합을만든다. 결합차수 = 4 개의공유전자쌍 3 개의결합된원자 = 1⅓ 15-57
형식전하 형식전하는모든결합전자들이공평하게나뉜다고가정할때발생하는전하를말한다. 원자의형식전하 = 원자가 e - 의수 ( 비공유원자가 e - 의수 + ½ 공유원자가 e - 의수 ) 형식전하의합은모든공명구조의실제전하가되어야한다. A [6 4 ½ (4)] = 0 B [6 2 ½ (6)] = +1 C [6 6 ½ (2)] = -1 A [6 6 ½ (2)] = -1 B [6 2 ½ (6)] = +1 C [6 4 ½ (4)] = 0 양쪽공명구조의형식전하의합은영이므로 3 는중성분자이다. 15-58
15.3 유기반응의주요종류 첨가반응 (addition reaction) 은불포화반응물이포화생성물로변하는반응이다 : X Y R C C R + X Y R C C R 제거반응 (elimination reaction) 은첨가반응의반대이다. 포화반응물이불포화생성물로변한다 : Y X R C C R C C + X Y 2 2 치환반응 (substitution reaction) 은유기반응물의한원자 ( 또는기 ) 가시약의원자하나 ( 또는기 ) 로대치되는반응이다 : R C X + Y R C Y + X 15-59
1. 첨가반응 (addition reaction): 불포화된반응물이포화된생성물로될때발생 C=C, CΞC, 그리고 C= 결합들은일반적으로첨가반응을한다. 각각의경우에서 π 결합이깨지면서 σ 결합이형성된다. 반응물 ( 깨진결합 ) 1 C=C = 614 kj 4 C = 1652 kj 1 Cl = 427 kj 합계 = 2693 kj 생성물 ( 형성된결합 ) 1 C C = -347 kj 5 C = -2065 kj 1 C Cl = -339 kj 합계 = -2751kJ 반응 = S 깨진결합 + S 형성된결합 = 2693 kj + (-2751 kj) = -58 kj 15-60
2. 제거반응 (elimination reaction) : 포화된반응물이불포화된생성물로될때일어난다. 이반응은첨가반응의반대이다. 일반적으로제거된물질은 와할로겐혹은 와 이다. 제거반응에대한추진력은 Cl (g), 2 과같이작고안정한분자의형성이다. 15-61
3. 치환반응 (substitution reaction) 은첨가된물질의원자또는작용기등이다른유기화합물의탄소와치환되는반응을말한다. 치환시탄소원자는포화되어있을수도있고불포화되어있을수도있으며, X 와 Y 는많은다른원자일수있다. 바나나기름의향을나타내는주성분은치환반응에의해형성된다. 15-62
예제 15.3 유기반응의종류알아내기 문제 : 다음반응이첨가반응, 제거반응, 치환반응중어느것인지말하라 : (a) C 2 C 2 Br C C 2 + Br (b) + 2 (c) C Br + C 2 C C 2 + Br 계획 : C 에결합된원자의수가변하는지살펴본다. C 에더많은원자가결합하면첨가이다. C 에더적은수의원자가결합하면제거이다. C 에결합된원자의수가같으면치환이다. 15-63
예제 15.3 유기반응의종류알아내기 풀이 : (a) C 2 C 2 Br C C 2 + Br 제거 : C 에더적은원자가결합하고있다. (b) + 2 첨가 : C에더많은원자가결합하고있다. (c) C Br + C 2 C C 2 + Br 치환 : C Br 결합이생성물에서 C 결합이되므로, C 에같은수의원자가결합하고있다. 15-64
15-65 15.4 흔한작용기의성질과반응성
15-66
단일결합만있는작용기 : alcohol, haloalkane, amine 알코올 (alcohol) + - C 명명 : --- 올 (~ol) methanol, ethanol, propanol, 제거반응 + + 2 C 2 C K 2 Cr 2 7 2 S 4 C 2 C 치환반응 R 2 C + Br R 2 C Br + 15-67
할로알케인 (haloalkane) C X 명명 : haloalkane 혹은상용으로 alkyl halide bromomethane, 2-chloropropane, 1,2-diiodohexane 치환반응 C 2 C 2 C 2 Br + - C 2 C 2 C 2 + Br - 1-bromobutane 1-butanol 제거반응 C C 2 + K C3 C C 2 + KCl + C 2 Cl Potassium ethoxide 2-methyl propene 2-chloro-2-methyl propane 15-68
아민 (amine) + - C N 명명 : ~ 아민 (~amine) methylamine, ethylamine RN 2 (1 차아민 ), R 2 N(2 차아민 ), R 3 N(3 차아민 ) 2 치환반응 C 2 N 2 C 2 methylamine chloroethane + Cl C 2 N + C 2 N + 3 Cl C 2 ethylammonium chloride diethlyamine 15-69
그림 15.12 아민작용기를가진생분자의예. 15-70
예제 15.4 알코올, 알킬할라이드와아민의반응예측하기 문제 : 다음각반응의반응형태와생성물 ( 들 ) 을결정하라 : 15-71
예제 15.4 알코올, 알킬할라이드와아민의반응예측하기 풀이 : (a) 치환 - 생성물은 C 3 C 2 C 2 + Na I (b) 치환 - 생성물은 (c) 제거 ( 산화 ): 생성물은 C 3 C 2 N C 2 C 3 3 C C C 3 + C 2 C 2 N 3 Br 15-72
이중결합이있는작용기 : alkene, aldehyde & ketone C C C 알켄 (alkene) 첨가반응 C C C C C + 3 + 3 3 + + C3 2 2-methylpropene 2-methyl-2-methylpropanol Cl + Cl propene 2-methylpropane 15-73
알데하이드 (aldehyde) 와케톤 (ketone) - C + Carbonyl 기를포함한다. 극성결합이다. Aldehyde: ~al 예 : methanal, propanal Ketone: ~one 예 : 2-propanone, 2-butanone 그림 15.14 카보닐기. 15-74
알데하이드의합성 산화 C 2 C ethanol Ethanal (acetaldehyde) 케톤의합성 산화 3-pentanol 3-pentanone (diethylketone) 첨가반응 환원 cyclobutanone cyclobutanol 15-75
단일과이중결합을모두가진작용기 : carboxyl group 을갖는다. carboxylic acid, ester, amide 카복실산 (carboxylic acid) R 명명 : ~ 산 (~oic acid) 예 : ethanoic acid( 상용 :acetic acid), Butanoic acid 카복실산은물에서약산이다. + 2 (l) (aq) + 3 + (aq) 카복실산은강염기와만나면반응하여물과염을만든다. + Na(l) (aq) + Na+ (aq) + 2 (aq) Carboxylate ion ethanoate 15-76
그림 15.15 카복실산작용기를가진분자들. 15-77
카복실산은첨가및제거반응으로구성된치환반응을한다. R C X + Z Y 첨가 R Y C Z X 제거 R C Y + Z X 카복실산의탈수축합반응 R C + C R C C + R R 산무수물 (acid anhydride) 15-78
에스터 (ester) 카복실산과알코올의반응으로만들어진다. 명명 : 처음부분은산의이름에서그리고두번째부분은알코올에서온다. 예 : ethyl ethanoate(ethyl acetate) R C + R + R C R + 위반응은가역적이다. 정반응은탈수축합반응인에스터화 (esterification) 이고, 역반응은가수분해 (hydrolysis) 이다. 15-79
아마이드 (amide) Ester 와 amine( 혹은 N 3 ) 사이의치환생성물이다. ~amide C + N C 2 C N C 2 + Methyl ethanoate Ethanamine N-ethylethanamide Amide 는뜨거운물 ( 혹은염기 ) 에서카복실산 ( 혹은카복실산이온 ) 과아민으로가수분해된다. 그가수분해의역반응이 amide 의합성과정이라고할수있다. C + N R' C N R' + Amide 기의가장중요한예는펩타이드결합으로서, 단백질에서아미노산들을연결하는것이다. 15-80
그림 15.17 아마이드작용기를가진분자. 15-81
예제 15.5 카복실산집단의반응예측하기 문제 : 다음반응의생성물 ( 들 ) 을예측하라 : (a) (b) C 2 C 2 C C C 2 C 2 C N + C + C 2 Na 계획 : (a) 산과알코올이반응하여에스터와물을생성하는축합반응이다. 2 (b) 염기와물이있는가운데아마이드는가수분해할것이다. 풀이 : 15-82 (a) (b) C 2 C 2 C C + 2 C 3 C 3 C C 2 C 2 C - + Na + + 2 N -C 2 C 3
삼중결합이있는작용기 : alkyne, nitrile 알카인 (alkyne) C C C C 2 2 C C 2 3 3 C C 2 3 propene propane propyne 나이트릴 (nitrile) C 2 Cl + NaCN C 2 C N + NaCl 이반응은탄화수소의사슬을탄소하나만큼늘리기때문에유용하다. 나이트릴은한번만들면아민으로환원되거나카복실산으로가수분해될수있기때문에쓸모가다양하다. C 2 C 2 N 2 환원 3, 2 C 2 C N C 2 C 가수분해 C N 2 N + N 4 + 15-83
예제 15.6 작용기알아보기 문제 : 다음분자에서작용기에동그라미를하고이름을말하라 : (a) C (b) (c) C C C 2 N Cl 풀이 : (a) C 카복실산 C 에스터 (b) 알코올 C C 2 N (c) 케톤 할로알케인 Cl 15-84 2 o 아민 알켄
15.5 단량체 - 고분자주제 I : 합성고분자 고분자 (polymer) : 단량체 (monomer) 라고하는작은분자들이공유결합으로사슬을이룬매우큰분자 첨가고분자 (addition polymer) - 단량체들의첨가반응으로생성 - chain reaction polymer / chain growth polymer - monomer 가사슬에첨가될때새로운반응자리계속생성 - 입체선택적반응 (stereoslective reaction) : 반복단위의기들이정해진방향으로배치된고분자합성가능 15-85
15-86 그림 15.18 에틸렌의자유 - 라디칼중합반응에서단계.
15-87
15-88
축합고분자 (condensation polymer) - 2 개의작용기를가진 monomer (A-R-B) 의반응으로생성 - 한단량체의 A 가다른분자의 B 와축합반응 - 공중합체 (copolymer) : 2 개이상의다른반복단위로구성 15-89
15.6 단량체 - 고분자주제 II : 생고분자 당류와다당류 단당류 (monosaccharide) : 하이드록실기와카보닐기가달린탄소사슬 - 에너지대사물질이자다당류 (polysaccharide) 의단량체단위 - 수용액에서단당류의알코올기와알데하이드기가반응하여고리분자형성 이당류 (disaccharide) : 2 개의단당류가탈수축합하여생성 15-90
다당류 (polysaccharide): 여러개의단당류가공유결합하여생성 - 섬유소 : 지구상에서가장흔한유기화합물, 포도당사슬의수소결합으로강한구조형성 - 녹말 : 식물의에너지저장분자 - 글리코겐 : 동물의에너지저장분자 15-91
아미노산과단백질 아미노산 (amino acid) - 카복실기와아민기를다가지고있는단량체 - 수용성세포액에서아민기와카르복실기는전하를띠고있다 - 각아미노산은카복실기와아민기의탈수축합에의한펩타이드결합으로연결 15-92
흔한아미노산. 그림 15.20 15-93
그림 15.20 흔한아미노산 15-94
단백질의계층구조 : 아미노산서열에의하여단백질의모양과기능결정 1. 일차구조 : 폴리펩타이드사슬에서공유결합으로연결된아미노산서열 공유결합 2. 이차구조 : 이웃하는펩타이드사이의수소결합결과로생기는 α- 나선구조와 β 병풍구조 분자간힘 3. 삼차구조 : 이온 - 쌍극자힘과수소결합, 분산력등많은힘으로결정되는폴리펩타이드사슬의 3 차원접힘 분자간힘 4. 사차구조 : 전체단백질에서사슬들이조합되는방식 분자간힘 단백질의종류 1. 섬유상단백질 : 강도와유연성이요구되는재료의성분아미노산조성이단순하고반복적 ex) 콜라겐 2. 구형단백질 : 모양과기능이다양하여항체, 호르몬, 효소를구성모든 20 개의아미노산이여러비율로존재하는복잡한구성 15-95
15-96 단백질의구조적계층구조
뉴클레오타이드와핵산 핵산 (nucleic acid) - N 함유염기, 당류, 인산기로구성된모노뉴클레오타이드로이루어진가지없는고분자 - 핵산의종류 : DNA, RNA ( 당분자의차이 ) - 세포핵에서는 DNA 의수백만개의뉴클레오타이드가두사슬이서로를감싼이중나선구조로존재 15-97
DNA 염기 Adenine (A) Thymine (T) Uracil (U) Guanine (G) Cytosine (C) 15-98
DNA 이중나선구조 : 특정염기쌍의수소결합으로생성 T = A G C DNA RNA 염기서열 단백질의아미노산서열 15-99
예제 1 C 3 8 이성질체의루이스구조를모두그리고, 각각에해당하는분자 모형을만들어보아라. C 3 C 2 C 2 C 3 C C 3 C 2 1-propanol 2-propanol ethylmethylether 15-
15- 예제 2 C 3 8 2 이성질체수 C C C 1,3-propanediol C C* C 1,2-propanediol C C C 1,1-propanediol C C C 2,2-propanediol Diols
예제 2 C 3 8 2 이성질체수 Ether-alcohols C C C 2-methoxyethanol C C* C 1-methoxyethanol C C C Diether ethoxymethanol C C C dimethoxymethane 15-
예제2 C 3 8 2 이성질체수 Peroxides C C C peroxypropane C C C 2-peroxypropane C C C methylethylperoxide 15-