수험 번호 성 명 2013년 일본 공과대학 학부 유학생 파견 선발 시험 화 학 (90분 100점) 주 의 1 시험시작의 지시가 있을 때까지 열지 마시오. 2 해답은 해답용지의 지정된 난 안에 알아보기 쉽게 기입하시오. 3 해답에 한글이 포함되면 채점되지 않습니다.
필요한 경우, 아래의 값을 사용하시오. 원자량 H 1.0, C 12, N 14, O 16, Cu 63.5, Ag 108 기체 상수 0.082 L atm/(mol K), 패러데이 상수96500 C/mol 표준 상태 0 o C, 1 기압 또한, 2 1.41, 3 1. 73라고 하자. 문제1 다음의 물음에 답하시오. 물음 1) 오른쪽 그림에 나타낸 것과 같이 벤젠으로 부터 2,4,6-트라이브로모페놀을 합성하는 경로로서 가장 적당한 것은 어느 것인가? (a) 설폰화 알칼리용융 브로민화 (b) 나이트로화 알칼리용융 브로민화 (c) 설폰화 브로민화 알칼리용융 (d) 나이트로화 브로민화 알칼리용융 (e) 브로민화 설폰화 알칼리용융 물음 2) 일산화 탄소와 이산화 탄소에 관한 다음 설명 중 옳지 않은 것은? (a) 일산화 탄소는 메탄올을 합성하는 원료가 된다. (b) 일산화 탄소는 무색, 무취의 기체로 강한 독성을 나타낸다. (c) 이산화 탄소의 수용액은 약한 염기성을 나타낸다. (d) 이산화 탄소의 고체는 승화성을 가지고 있다. (e) 탄산 나트륨에 묽은 염산을 가하면 이산화 탄소가 생성된다. 물음 3) 천연 고분자 화합물에는 다당류, 단백질, 천연고무등이 있다. 천연 고분자 화합물에 관한 다음 설명 중 옳은 것은? (a) 섬유소(셀룰로오스)는 -글루코스가 축합된 다당류이다. (b) 녹말은 펠링 용액을 환원시킨다. (c) 단백질을 구성하는 -아미노산에는 비대칭 탄소 원자를 갖지 않는 것이 있다. (d) 고무나무로부터 얻어지는 생고무는 뷰타다이엔이 첨가 중합된 것이다. (e) 생고무의 성질을 개량하기 위해서는 수 %의 인을 가해서 가열한다. 1
문제2 다음의 물음에 답하시오. 물음 1) 같은 온도, 같은 압력, 같은 부피를 가지는 다음 화합물(기체) 중에서 완전히 연소시켰을 경우 가장 많은 산소를 필요로 하는 것은 어느 것인가? (a) 메테인(메탄) (b) 에타인(아세틸렌) (c) 에테인(에탄) (d) 에텐(에틸렌) (e) 프로페인(프로판) 물음 2) 다음 화합물 중에서 1 g 을 완전 연소시켰을 경우 이산화 탄소의 발생량이 가장 많은 것은 어느 것인가? (a) 프로페인(프로판) (b) 헥세인 (c) 벤젠 (d) 에탄올 (e) 다이에틸 에테르 물음 3) 메테인(메탄)의 수소 원자 1 개를 보기의 원자단 (가) ~ (마)로 치환시킨 화합물에 대해서 다음 (a) ~ (e)의 성질 중 가장 적절한 것을 하나씩 고르시오. 보기 (가) -COOH (나) -CH 3 (다) -NH 2 (라) -CHO (마) -COOCH 2 CH 3 (a) 물에 잘 녹지 않고 과일 향기가 난다. (b) 물에 잘 녹고 수용액은 산성을 나타낸다. (c) 물에 잘 녹지 않고 상온에서 기체이다. (d) 펠링 용액과 반응해 붉은색의 침전을 만든다. (e) 물에 잘 녹고 수용액은 염기성을 나타낸다. 물음 4)카보닐기를 가지고, 분자식 C 5 H 10 O 로 표시되는 화합물에 대한 다음 설명 중 옳지 않은 것은 어느 것인가? 단, 광학 이성질체는 고려하지 않는다. (a) 은거울 반응을 나타내는 화합물은 4 개이다. (b) 아이오도폼(요오도포름) 반응을 나타내는 화합물은 2 개이다. (c) 비대칭 탄소 원자를 가지는 화합물은 1 개이다. (d) 환원하면 새롭게 비대칭 탄소 원자를 만드는 화합물은 2 개이다. (e) 환원해서 탈수되면 기하 이성질체를 만드는 화합물은 3 개이다. 2
문제3 다음 글을 읽고 아래의 물음 1) ~ 9)에 답하시오. 많은 방향족 화합물은 석유화학 공업에서 중요한 원료이다. 예를 들면, 벤젠의 수소 한 개가 하이드록시기로 치환된 페놀은 중요하며 현재 큐멘법으로 합성되고 있다. 큐멘법에서는 우선 촉매를 이용하여 벤젠과 프로필렌을 반응시켜 분자식이 1 (으) 로 표시되는 화합물을 생성한다. 그 다음, 공기 산화에 의해 큐멘하이드로과산화물을 생성시켜, 황산과 반응시킴으로써 페놀과 2 이/가 생성되는 방법이다. 페놀 뿐만 아니라, 2 도 공업적으로 수요가 많으므로, 큐멘법은 경제적으로 우수한 합성법이다. 페놀은 물에 약간 녹으며, 그 수용액은 3 을 나타낸다. 그리고, 수산화 나트륨 수용액과 반응시키면 페놀산 나트륨(나트륨 페놀레이트)를 생성한다. 이 페놀산 나트륨을 고온, 고압하에서 4 와/과 반응시켜, 계속해서 황산으로 반응시키면 살리실산이 생성된다. 또한 살리실산과 아세트산 무수물과의 반응에서는 5 이/가 생성되고, 한편, 살리실산을 메탄올 중에서 진한 황산을 가해서 가열하면 6 이/가 생성된다. 이것들은 각각 해열 진통제, 근육통 치료용 외용약으로서 사용되고 있다. 더구나, 페놀은 벤젠보다 7 화가 되기 쉽고, 진한 황산과 진한 염산의 혼합산 중에서의 반응에 의해, 페놀의 방향 고리의 3 개의 수소원자가 7 기에 치환된 피크린산이 생성된다. 또한, 페놀은 산 촉매에 의해 8 와/과 축합 중합하여, 고분자 화합물인 9 의 페놀수지를 생성한다. 이 페놀 수지는 가구, 전기기구 및 전기재료의 절연물등에 이용되고 있다. 물음 1) 1 에 적합한 화합물의 분자식은 어느 것인가? (a) C 9 H 10 (b) C 9 H 10 O 2 (c) C 9 H 11 OH (d) C 9 H 11 Cl (e) C 9 H 12 물음 2) 2 에 적합한 화합물은 어느 것인가? (a) 에타인(아세틸렌) (b) 아세트아닐라이드 (c) 아세톤 (d) 아세트알데하이드 (e) 아세토나이트릴 물음 3) 3 에 가장 적합한 것은 어느 것인가? (a) 강한 알칼리성 (b) 약한 알칼리성 (c) 중성 (d) 약한 산성 (e) 강한 산성 3
물음 4) 4 에 적합한 화합물은 어느 것인가? (a) 일산화 탄소 (b) 이산화 탄소 (c) 폼산(개미산) (d) 아세트산 (e) 메탄올 물음 5) 5 에 적합한 화합물은 어느 것인가? (a) 아세틸 살리실산 (b) 메틸 벤조에이트 (c) 메틸 살리실레이트 (d) 프탈산 무수물 (e) 2-메톡시 벤조산 물음 6) 6 에 적합한 화합물은 어느 것인가? (a) 아세틸 살리실산 (b) 메틸 벤조에이트 (c) 메틸 살리실레이트 (d) 프탈산 무수물 (e) 2-메톡시 벤조산 물음 7) 7 에 가장 적합한 것은 어느 것인가? (a) 설폰 (b) 아세틸 (c) 사이아노 (d) 아미노 (e) 나이트로 물음 8) 8 에 적합한 화합물은 어느 것인가? (a) 글리세린 (b) 요소 (c) 폼알데하이드 (d) 아세트산 무수물 (e) 멜라민 물음 9) 9 에 가장 적합한 것은 어느 것인가? (a) 열가소성 (b) 열경화성 (c) 광가소성 (d) 광경화성 (e) 광분해성 4
문제4 다음의 물음에 답하시오. 물음 1) 촉매를 이용하여 탄소-탄소 이중결합에 수소를 첨가시켰을 때, 비대칭 탄소 원자를 가지는 탄화수소를 생성하는 알켄은 어느 것인가? 물음 2) 탄소, 수소, 산소로 구성된 화합물 A 는 다음의 조건 (1) ~ (3)을 전부 만족한다. 화합물 A 의 구조로 가장 적당한것을 (a) ~ (e) 에서 고르시오. (1) 1 mol 의 A 를 연소시키면 이산화 탄소 5 mol 과 물 5 mol 이 생성된다. (2) 1 mol 의 A 에 1 mol 의 수소를 첨가하면 생성물 B 가 얻어진다. (3) B 의 탈수반응에 의해 두 종류의 불포화 탄화수소가 생성되며, 그 중 하나는 탄소 원자가 전부 평면 구조를 이루고 있다. 5
문제5 다음 글을 읽고 아래의 물음에 답하시오. 아연은 아래 그림과 같은 육방 밀집 구조를 가진다. 이 결정구조의 단위 격자(단위 세포) 내에는 1 개의 아연 원자가 존재하며, 1 개의 아연 원자 주변에는 2 개 의 최근접 아연 원자가 존재한다. 아연에 염산을 가하면 3 이/가 발생하여 균일한 산성용액이 얻어진다. 그리고, 아연에 4 을/를 가해, 천천히 가열하면 3 이/가 발생하여 균일한 염기성 용액이 얻어진다. a c 아연의 결정구조 물음 1) 빈 칸 1 ~ 4 에 가장 적당한 답을 (a) ~ (s)에서 골라 그 기호로 답 하시오. 단 같은 것을 반복해서 고르지 마시오. (a) 4 (b) 6 (c) 8 (d) 10 (e) 12 (f) 14 (g) 16 (h) 수소 (i) 산소 (j) 염소 (k) 암모니아 (l) 황화수소 수용액 (m) 염산 (n) 수산화나트륨 수용액 (o) 암모니아수 (p) 산화아연 (q) 수산화아연 (r) 염화아연 (s) 황화아연 물음 2) 위 그림과 같이 단위 격자의 변의 길이를 a 와 c 라고 했을때, 이상적인 육방 밀집 구조를 가질 경우의 c/a 비에 가장 가까운 것은 어느 것인가? (a) 1.0 (b) 1.2 (c) 1.4 (d) 1.6 (e) 1.8 (f) 2.0 6
문제6 아래 그림과 같은 전기 분해 장치를 구성하였다. 전해조 I 에 질산은 수용액을, 전해조Ⅱ에 염화구리 수용액을, 전해조Ⅲ에 황산 나트륨 수용액을 넣어 전극 (A), (B), (C), (D)를 백금판으로, 전극 (E), (F)를 탄소막대로 구성하였다. 이 장치에 0.965 A 의 전류를 2 시간 흘렸을 때, 전해조 I 의 전극(A)에서 은이 2.16 g 석출되었고, 전해조Ⅱ의 전극(D) 부근에서는 0.016 mol 의 기체가 발생하였다. 그 동안 전해조의 온도는 변하지 않았다. 이 경우에 아래의 물음에 답하시오. 물음 1) 전해조 I 의 전극(B)에서 발생한 기체의 표준 상태의 부피는 몇 ml 인가? (a) 112 (b) 224 (c) 336 (d) 448 (e) 560 (f) 672 물음 2) 전해조 I 의 전극(B)에서 발생한 기체에 관한 설명중 옳은 것은? (a) 적갈색의 기체로 물에 녹아 질산이 된다. (b) 무색 무취의 기체로 상당히 가볍고, 이 기체와 산소와의 혼합기체는 폭발적으로 반응한다. (c) 황록색 기체로 물에 약간 녹고, 산화, 표백, 살균작용을 나타낸다. (d) 자극적인 냄새를 가진 무색의 기체로, 물에 녹기 쉽고, 수용액은 약한 염기성을 나타낸다. (e) 무색 무취의 기체로 공기중에 부피비로 21%가 포함되어 있다. 물음 3) 전해조Ⅱ의 전극(C)에서 석출된 구리의 질량은 몇 g 인가? (a) 0.51 (b) 1.02 (c) 2.03 (d) 3.05 (e) 4.06 (f) 5.10 물음 4) 전기 분해에 의해 전해조Ⅲ의 전극(E)와 전극(F)에서 발생한 기체의 물질량은 전부 몇 mol 인가? (a) 1.0 10-2 (b) 1.5 10-2 (c) 2.0 10-2 (d) 2.5 10-2 (e) 3.0 10-2 (f) 4.0 10-2 7
물음 5) 전해조Ⅲ의 전극(E)와 전극(F) 부근에서 용액의 ph 는 전기 분해에 의해서 어 떻게 변하는가? 옳게 짝지은 것을 하나 고르시오. 전극(E) 부근 전극(F) 부근 (a) 낮아진다 변화없다 (b) 변화없다 높아진다 (c) 높아진다 낮아진다 (d) 변화없다 낮아진다 (e) 낮아진다 높아진다 (f) 높아진다 변화없다 8
문제7 다음의 물음에 답하시오. 물음 1) 플루오린화 수소(HF), 염화 수소(HCl), 브로민화 수소(HBr), 아이오딘화 수소(HI)를 끓는점이 높은 것부터 바르게 나열한 것은 어느 것인가? (a) HCl > HF > HI > HBr (b) HCl > HBr > HI > HF (c) HF > HI > HBr > HCl (d) HF > HCl > HI > HBr (e) HI > HBr > HCl > HF (f) HI > HCl > HBr > HF 물음 2) 다이아몬드와 흑연에 관한 다음의 설명 중 옳은 것은 어느 것인가? (a) 다이아몬드는 원자 전부가 이온 결합으로 연결되어 있기 때문에 매우 단단하다. (b) 흑연은 평면 분자가 층을 이루고 있는 판상 구조를 가지고 있어서 얇은 판 형태로 떼어내기 쉽다. (c) 다이아몬드는 전기를 잘 통한다. (d) 흑연의 결정은 각각의 탄소 원자가 인접하는 4 개의 탄소 원자와 공유 결합으로 연결되어 있다. (e) 다이아몬드와 흑연은 서로 동위 원소의 관계이다. 물음 3) 전이 금속 원소의 조합은 어느 것인가? (a) Al 와 Cr (b) Cu 와 Si (c) Mn 와 Mg (d) Ca 와 Ni (e) Fe 와 Co 물음 4) 수용액의 ph 에 관한 설명중 옳은 것은 어느 것인가? (a) 0.1 mol/l 의 아세트산의 ph 는 같은 농도의 질산의 ph 보다 크다. (b) 0.1 mol/l 의 황산의 ph 는 같은 농도의 염산의 ph 보다 크다. (c) ph12 의 수산화 나트륨 수용액에 페놀프탈레인 용액을 떨어뜨리면 수용액은 파란색을 나타낸다. (d) ph6 의 염산을 물로 100 배 희석하면 용액의 ph 는 8 이 된다. (e) ph11 의 수산화 나트륨 수용액을 물로 10 배 희석하면 용액의 ph 는 12 가 된다. 9
물음 5) 메테인(CH 4 ), 암모니아(NH 3 ), 염소(Cl 2 )의 포집 방법을 가장 적절하게 짝 지은 것은 어느 것인가? CH 4 NH 3 Cl 2 (a) 하방 치환 수상 치환 상방 치환 (b) 하방 치환 상방 치환 수상 치환 (c) 수상 치환 하방 치환 상방 치환 (d) 수상 치환 상방 치환 하방 치환 (e) 상방 치환 수상 치환 하방 치환 (f) 상방 치환 하방 치환 수상 치환 10
문제8 오존에 대해서 다음 물음에 답하시오. 물음 1) 아래 글의 공란 1 ~ 4 에 들어갈 가장 적당한 것을 (a) ~ (k) 중에서 골라 그 기호로 답하시오. 단 같은 것을 반복해서 고르지 마시오. 오존은 산소의 1 (으)로, 이산화 탄소와 같은 2 형 구조가 아니라 물 분자와 같은 3 형 구조를 가진다. 오존의 구조는 오존 분자를 구성하는 산소 원자의 최외각 전자의 배치로부터 추측 가능하다. 오존은 4 을/를 흡수해 산소 분자와 산소 원자로 분해된다. (a) 홑원소 물질 (b) 이성질체 (c) 동소체 (d) 동위 원소 (e) 직선 (f) 굽은 선 (g) 평면 (h) 삼각추 (i) 적외선 (j) 가시광선 (k) 자외선 물음 2) 오존의 전자점식으로 가장 적당한 것은 어느 것인가? (a) O O O (b) O O O (c) O (e) O O (d) O O O O O O 물음 3) 5 L 의 산소 기체에서 무성 방전하면 기체의 부피가 같은 온도와 압력에서 4.8 L 가 되었다. 산소 기체의 몇 %가 오존으로 변하였는가? 가장 적당한 것을 골라 기호로 답하시오. (a) 6 (b) 8 (c) 10 (d) 12 (e) 16 (f) 20 물음 4) 오존을 포함한 표준 상태의 공기 44.8 L 를 아이오딘화 칼륨 수용액에 통과 시키자 O 3 + 2KI + H 2 O O 2 + I 2 + 2KOH 의 반응이 진행되어 아이오딘이 생성되었다. 이 아이오딘에 0.01 mol/l 의 싸이오황산 나트륨(Na 2 S 2 O 3 ) 수용액을 조금씩 떨어뜨려 2 ml 를 가했을 때 용액의 색이 무색으로 변하였다. 표준 상태의 공기 중에 오존의 부피분율은 얼마인가? 가장 적당한 것을 골라 기호로 답하시오. (a) 1 10-4 (b) 2 10-4 (c) 5 10-4 (d) 1 10-3 (e) 2 10-3 (f) 5 10-3 11
문제9 다음 중에서 옳지 않은 것을 3 개 골라 그 기호로 답하시오. (a) 전지는 물질이 가지는 화학 에너지를 전기 에너지로서 이용하는 것이다. (b) 전해질인 무기 염류가 물에 용해되는 경우는 반드시 열이 발생한다. (c) 촉매는 반응의 활성화 에너지를 변화시키지 않고 속도를 빠르게 하는 효과를 가지는 물질이다. (d) 반투막(반투과성 막)을 사이에 두고 U 자관의 양쪽에 물과 소금물을 같은 높이로 넣어두면 소금물 쪽의 높이가 서서히 낮아진다. (e) 화학반응의 정반응과 역반응이 균형을 이루는 상태를 평형상태라고 부른다. (f) 액체와 기체가 공존하는 경우 액체 중에 녹아있는 기체의 양은 기체의 압력에 비례한다. (g) 알칼리 금속 중에서 리튬이 가장 낮은 표준 전극 전위를 가진다. 12
문제10 다음을 읽고 아래의 물음 1) ~ 5)에 답하시오. 단 각각의 물질의 몰 질량, 물에 대한 용해도와 용해도 곱은 다음과 같다. BaCl 2 (208.23 g/mol, 35.8 g/100 ml), (NH 4 ) 2 SO 4 (132.14 g/mol, 74.4 g/100 ml), BaSO 4 (233.43 g/mol, K sp = 1.0842 x 10-10 ) 1 g 의 BaCl 2 을 순수한 물 100 ml 에 용해시켰다. 이 용액의 ph 를 측정한 결과 A 을 나타내고, 이 용액의 증기압은 순수한 물과 비교해서 B. 따라서 용액의 끓는점은 C. 한편, 5 g 의 (NH 4 ) 2 SO 4 을 순수한 물 100 ml 에 용해시킨 후, 처음에 만든 BaCl 2 용액을 더하면 D. 물음 1) A 에 적절한 것은 어느 것인가? (a) 강한 산성 (b) 약한 산성 (c) 약한 알칼리성 (d) 강한 알칼리성 물음 2) B 에 적절한 것은 어느 것인가? (a) 낮아진다 (b) 변하지 않는다 (c) 높아진다 물음 3) C 에 적절한 것은 어느 것인가? (a) 낮아진다 (b) 변하지 않는다 (c) 높아진다 물음 4) D 에 적절한 것은 어느 것인가? (a) 하얀 침전이 생긴다 (b) 파란 침전이 생긴다 (c) 무취의 기체가 발생한다 (d) 자극적인 냄새의 기체가 발생한다 물음 5) D 의 반응에서 발생한 침전 또는 기체의 질량은 어느 정도인가? (a) 0.5 g 미만 (b) 0.5 g 이상 1 g 미만 (c) 1 g (d) 1 g 보다 많다 13
문제11 표준 상태에서 가연성의 메테인과 수소의 혼합기체 78.4 L 가 있다. 여기에 산소를 가해서 완전 연소시키자 1907 kj 의 열이 발생했다. 메테인의 연소열은 890 kj/mol 이고, 물과 이산화 탄소의 생성열은 각각 286 kj/mol, 394 kj/mol 이다. 다음의 각 물음에 대해서 가장 적절한 것을 아래의 (a)~(v) 중에서 골라 그 기호로 답하시오. 물음 1) 혼합 기체 중의 메테인의 mol 수를 x mol 이라고 할 때, 수소의 mol 수를 나타내는 식은 A 이다. 물음 2) 혼합 기체 중의 메테인은 B mol, 수소는 C mol 이다. 물음 3) 이 결과를 이용하면 메테인의 생성열이 D kj/mol 인 것을 알 수 있다. (a) 78.4 x (b) (78.4 x)/22.4 (c) (78.4/22.4) x (d) 78.4 22.4x (e) 1.0 (f) 1.5 (g) 2.0 (h) 2.5 (i) 3.0 (j) 3.5 (k) 4.0 (l) 76 (m) 108 (n) 112 (o) 128 (p) 135 (q) 144 (r) 160 (s) 176 (t) 210 (u) 1570 (v) 1856 14
문제12 다음을 읽고 아래의 물음 1)~3)에 답하시오. 수용액으로 되어 있는 화합물 AO 2 가 분해되어 기체가 발생하는 반응을 조사하였다. 이 반응에서는 AO 2 농도가 2 배가 되면 분해 속도도 2 배가 되는 것이 확인되었다. 그리고 초기 농도가 0.5 mol/l 의 AO 2 가 분해하는 과정를 관찰한 결과, 반응 시작 5 분 후에 그 농도가 0.3 mol/l 로 변화하였다. 물음 1) 이 분해 반응을 나타내는 가장 적절한 반응식은 어떤 것인가? (a) AO 2 AO + 1/2O 2 (b) 2AO 2 2AO + O 2 (c) AO 2 + 2H 2 O A(OH) 4 (d) AO 2 + 2H 2 O A 4+ + 4OH - 물음 2) 처음 5 분(0~5 분) 동안의 AO 2 분해의 반응 속도 상수를 구하시오. (a) 0.02 min -1 (b) 0.04 min -1 (c) 0.08 min -1 (d) 0.10 min -1 (e) 0.13 min -1 (f) 0.40 min -1 물음 3) 용액이 5 L 인 경우 다음 5 분(5~10 분) 동안에 분해되는 AO 2 는 몇 몰인가? (a) 0.5 mol (b) 0.6 mol (c) 0.9 mol (d) 1.0 mol (e) 1.5 mol 15