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1 Printed in the Republic of Korea DOI /jkcs LC/ESI-MS/MS 를이용한식육 ( 소, 돼지 ) 중잔류 phoxim 분석 박미선 이진주 명승운 * 경기대학교화학과 ( 접수 ; 수정 ; 게재확정 ) Analysis of Phoxim Residue in Animal Food Production (Cattle and Pig) by LC/ ESI-MS/MS MiSun Park, Jin-Joo Lee, and Seung-Woon Myung* Department of Chemistry, Kyonggi University, Suwon, , Korea (Received May 10, 2011; Revised June 28, 2011; Accepted July 18, 2011) 요약. 폭심 (phoxim) 은널리사용되고있는구충제인동물용의약품이다. 본논문에서는소와돼지근육에잔류하는폭심을분석하기위해서, 실리카고체상과아세토니트릴을사용하여추출 / 정제하였다. 분석을위해서 LC/ESI-MS/MS 방법이사용되었다. HPLC에서 C 18 컬럼 ( mm, 3.5 µm) 이사용되었으며, 이동상으로는 0.1% formic acid와물이사용되었다. 소 (0.0048~2.0 mg/kg) 와돼지 (0.0055~2.0 mg/kg) 에소량첨가하여얻은검정곡선은좋은직선성 (r 2 =0.995) 을나타내었다. 소와돼지의매트릭스에대해서 ~0.2 mg/kg범위에서 68.2~106.9% 의정확도를나타내었으며, LOD는 ~ mg/kg, LOQ는 ~ mg/kg범위에있었으며, 11.2% 의상대표준편차를나타내었다. 주제어 : 폭심, 동물용의약품, 식육, LC/ESI-MS/MS ABSTRACTS. Phoxim, which is one of veterinary drugs, is a well-known antiparasitic agent in wide use. In this paper, phoxim was extracted from cattle and pig tissue using solid-phase extraction (SPE) employing a silica cartridge with acetonitrile. Liquid chromatography/electrospray ionization-tandem mass spectrometry (LC/ESI-MS/MS) for the analysis of phoxim from animal tissue was presented. Phoxim was detected on a C 18 column ( mm, 3.5 µm) using a mobile phase of 0.1% formic acid in water and acetonitrile. A linear correlation observed in the calibration curves for cattle (0.0048~2.0 mg/kg) and pig (0.0055~2.0 mg/kg) showed above r 2 = Accuracy measured at concentrations ranging from to 0.2 mg/kg was the range of 68.2~106.9%. Limit of detection (LOD) and limit of quantitation (LOQ) were the range of ~ mg/kg and ~ mg/kg, respectively. The precision (RSD%) was below 11.2%. Keywords: Phoxim, Veterinary drugs, Animal food products, LC/ESI-MS/MS 서론최근국민식생활중축산식품의비중이급속히증가함에따라축산물의생산성향상을목적으로한과밀사육에서질병예방및치료를위해항균성물질을포함한많은동물용의약품들이사용되고있다. 현대의축산업에있어서, 항균성물질의사용은불가결한생산자재가되고있으나, 사용된항균성물질의축수산물중으로의이행, 잔류가식품위생상우려가되고있다. 이로인해축산식품중존재할수있는잔류동물용의약품에대한국민의관심도커지고있다. 1-2 미국, EU, 일본등에서는동물용의약품잔류허용기준을설정하여관리하고있으며, clenbuterol, nitrofuran, carbadox 등물질에대해식품중불검출물질로목록화하여엄격 하게관리하고있다. 우리나라에서도축산식품중잔류수의약품에의한국민건강상위해발생가능성을사전에차단하기위해서우육, 돈육, 계육, 양육등대부분의식육에대한항생물질, 합성항균제및성장호르몬제의잔류허용기준을설정하여관리하고있으며동물용의약품의잔류허용기준설정을내부적으로관련기관의협의를거쳐검토하고있으며, 3-6 폭심의최대잔류허용치 (Maximum Residue Limit; MRL) 는 Table 1과같다. 그러나최근, 2009년말기준으로국내에제조 수입품목허가된동물용의약품은총 180개성분으로이중 79 개성분이잔류허용기준및시험방법이없음에도시판 사용되는사례가발생하면서위험성이높아지고있다. 동물용의약품인폭심 (phoxim) 은유기인계화합물 (Organo

2 LC/ESI-MS/MS 를이용한식육 ( 소, 돼지 ) 중잔류 phoxim 분석 627 Table 1. Maximum Residue Limits (MRLs) in cattle, pig, lamb and goat of South Korea Compound Matrices Parts MRLs (mg/kg) cattle pig Phoxim lamb goat Fig. 1. Chemical structure of Phoxim. phosphorus Pesticides, OPs) 로서구충제및살충제로잘알려져있다 (Fig. 1). 일반적인살충제들보다강력하고광범위하게빠르게분해되기때문에많이쓰이고있는데, 이물질은사람과가축에대한독성이강하고지속성이적어많은양의사용을필요로한다. 이로인해효소의작용을저해하고돌연변이및암을유발할수있을뿐아니라내분비교란을일으킨다. 국내의식품공전 (2010) 에는잔류동물용의약품시험법이제시되어있는데, 폭심의시험법적용이과실류, 채소류, 곡류, 콩류에한하여있다. 다른논문에서도알류등에대한시험법이제시되어있으나식육중에서폭심의분석방법은연구되어있지않다 크로마토그래피 / 질량분석법을비롯한화학분석에있 어서매트릭스 (matrix) 효과는정량에있어서많은영향을미치고있다. 매트릭스의종류에따라서추출및정제방법이달라지고, 동일한추출 / 정제방법이사용되었더라도정량을위한검정곡선의기울기가달라지며, 정확도, 정밀도, LOD (limit of detection) 및 LOQ (limit of quantitation) 에영향을미치기때문에각매트릭스별유효성검증 (method validation) 이필요하다. 따라서본논문에서는축산물 ( 소, 돼지 ) 에잔류하는폭심 (phoxim) 을 LC-MS/MS를이용하여감도와정밀도, 정확도가좋게분석하는방법을확립하고자하였다. 실 시약및장비분석물질인폭심표준물질은 Sigma-Aldrich사 (St. Louis, MO, USA) 의고순도시약을사용하였다. 물, 메탄올, 아세토니트릴, 헥세인, 디클로로메탄등의용매는 J. T. Baker 사 (NJ, USA) 의 HPLC 등급시약을사용하였으며, formic acids는 Fluka사 (Seelze, Germany) 의시약을사용하였다. 고체상추출법에사용한 Silica (6 cc, 500 mg) 카트리지는 Waters사 (Milford, Massachusetts, USA) 에서구입하여사용하였으며, 질소농축기는 Caliper Lifescience사 (Seattle, WA, USA) 의 TurboVap LV 농축기를사용하였다. 시료의여과를위해사용한여과지는 Pall사 (Port Washington, NY, USA) 의 GHP syringe filter(13 mm, 0.45 µm) 를사용하였으며, 초음파추출기는 KODO사의 JAC 4020 ultrasonicator (Hwaseong, Korea) 를사용하였다. 실험에사용한모든유리기구는세척액, 메탄올, 아세톤및 3차증류수로세척후자연건조하여사용하였다. 본연구에서는시료자동주입기 (Agilent 1200 series G1313A Autosampler) 가장착된 Agilent 1200series HPLC (Agilent 사, Palo Alto, CA, USA) 와분리된각물질의분자량확인을위해 Agilent 6410 Triple-quadrupole 텐뎀질량분석기 (Agilent 사, Palo Alto, CA, USA) 를사용하였다. 시료전처리균질기로균질화한시료 5 g을원심분리관에취하고아세토니트릴 20 ml를가하여 200 rpm으로 20분간진탕추출하였다. 원심분리기로 7 o C에서 5000 rpm으로 5분간원심분리후상층액을취한다음모은상층액 40 ml를 250 ml 농축플라스크에넣어감압농축한후헥세인 5 ml로 2번재용해하여헥세인 10 ml로활성화된 silica 카트리지 (6 cc, 500 mg) 에적재하였다. 적재가끝난카트리지에디클로로메탄 20 ml로용출하여 40 o C에서질소로농축시킨후아세토니트릴 500 µl로재용해하였다. 이시료용 험

3 628 박미선 이진주 명승운 Table 2. HPLC chromatographic conditions and mass spectrometric parameters Parameters Conditions Column Eclipse Plus C 18, 2.1 mm I.D., 100 mm length, 3.5 µm particle size Mobile phase A : 0.1% Formic acid Gradient B : Acetonitrile Time(min) Solvent B(%) Column flow rate Injection volume 0.3 ml/min 10 µl Column temperature 25 o C Ionization mode Gas temperature Capillary voltage Gas flow Nebulizer Electrospray (+) 350 o C 4 kv 8 L/min (nitrogen gas) 35 psi 사용하였다. Capillary voltage는 4kV, 분무기체 ( 질소 ) 의온도는 350 o C, 기체유량은 8 L/min이었다. Fig. 2. Sample preparation procedure of phoxim. 액을 0.45 µm 여과지를사용하여여과한후 2 ml 갈색바이알에옮겨분석전까지 -4 o C 이하의냉장고에보관하고분석시 LC/ESI-MS/MS에 10 µl를주입하여분석하였다. Fig. 2에시료전처리과정을도식화하였다. 기기분석조건식육중폭심분석을위한 HPLC와 MS/MS의기기분석조건을 Table 2에나타내었다. HPLC에사용된칼럼은 Eclipse Plus C 18( mm, 3.5 µm; Waters, USA) 의역상칼럼을이용하였고, 이동상으로는 0.1% formic acid가포함된물 (A) 과아세토니트릴 (B) 을사용하였다. 기울기용매를시용하여분석시간 0분에서 2분까지유기용매를 40%~90% 로선형적으로변화시킨후 8분동안 90% 로유지하였다. 이후이동상의재평형을위하여즉시유기용매를 40% 로감소시켜 10분간유지했다. 이동상의유속은 0.3 ml/min이었으며시료주입양은 10 µl이었다. 검출을위한 MS/MS 분석조건으로전기분무이온화 (electrospray ionization, ESI) 방식을선택하였고양이온 (+) 모드에서 MRM (multiple reaction monitoring) 방법을 검출한계, 정량한계, 회수율및검정곡선실험방법분석방법에대한유효성검증을위해서검출한계, 정량한계및회수율을결정하고, 검정곡선을작성하였다. 검출한계 (Limit of Detection, LOD) 와정량한계 (Limit of Quantitation, LOQ) 는확립된분석방법으로시료를추출하여 LC/ESI-MS/MS로분석하였다. 분석과정에서신호대잡음비 (S/N ratio) 가 3일때의대략적인농도를추정한후, 농도가검출한계의 1~5배사이에드는시료 (n 7) 를준비하여측정한결과로표준편차값 (σ) 를계산하고, 선형검정곡선을작성하여기울기 (m) 값을측정한후검출한계 (LOD) 는 3σ/m, 정량한계 (LOQ) 는 10σ/m로정하였다. 검정곡선 (calibration curve) 은미지양에대한감응을해석할수있도록아는양의분석물질 ( 표준물질 ) 에대한감응으로평가된다. 이를위해시료중소의경우 , 0.025, 0.05, 0.1, 0.15, 0.2 mg/kg의농도가되도록표준물질을첨가하였고, 돼지의경우 , 0.025, 0.05, 0.1, 0.15, 0.2 mg/kg의농도가되도록표준물질을첨가하여확립된시료전처리과정을거친후 LC/ESI-MS/MS 방법으로분석하여피크면적비로검정곡선을작성하고, 직선식과상관계수 (r 2 ) 를구하였다. 정확도, 정밀도는검정곡선의농도범위 (LOQ, 1/2 MRL, MRL, 2 MRL, 3 MRL, 4 MRL 수준 ) 에서각각을구하였다. 결과및고찰실험인자들의최적화효율적이면서최적의분석을위해실험인자들 ( 카트리지종류및용량, 용출용매 ) 을최적화하는실험을수행하

4 LC/ESI-MS/MS 를이용한식육 ( 소, 돼지 ) 중잔류 phoxim 분석 629 였다. 소를대조시료로사용하였고전처리과정을거친대조시료와전처리과정을거치지않고최종용매의양에표준물을첨가한기준시료와의비로절대회수율을구하여효율을비교한결과는다음과같다. 카트리지종류및용량비교고체상추출법 (Solid phase extraction, SPE) 에서최적의흡착제선택은분석물질을시료중에존재하는다른방해물질보다더친밀하게흡착제에붙들리게한다. Sep-Pak silica 카트리지 (6 cc, 500 mg; Waters, USA), Sep-Pak Florisil 카트리지 (3 cc, 500 mg; Waters, USA), Oasis HLB 카트리지 (6 cc, 200 mg; Water, USA) 를사용하여절대회수율을비교해보았다. Silica 카트리지는극성흡착제로탄화수소나염소, 플루오르가치환된탄화수소와같이비극성용매또는극성이덜한에스테르및에테르로부터분석물질에주로사용되며극성에스테르, 에테르, 알코올, 아세토니트릴또는물과같은극성이더강한용매로용출하는데 silica 는수용성용매에서중간강도의양이온교환기로도사용가능하다. Florisil 카트리지는극성, 고활성, 약한염기성을갖는흡착제로유기용매로부터낮은극성부터중간극성물질의분석에사용되며, AOAC 및 EPA의공식분석법을이용한농약분석을위해많이사용된다. HLB 카트리지는모든화합물을위한친수성 (hydrophilic)- 친유성 (lipohilic) 균형흡착제의역상흡착제이다. 폭심분자특성을고려하여이세가지카트리지로회수율을비교하였다 (Fig. 3). Silica 카트리지의경우절대회수율이 53.2% 로가장높았고, HLB는 2.9%, Florisil은 11.8% 의낮은회수율을보였다. 이는 HLB와 Florisil 카트리지는시료적재과정에서분석물질의대부분이카트리지에흡착되지않고손실되어가장낮은절대회수율을나타내는것으로확인되었다. 따라서비극성용매인헥세인으로부터극성기를가진분석물질을흡착시킬수있는 Fig. 3. Comparison of absolute recovery by the cartridge type. Fig. 4. Comparison of absolute recovery by the cartridge volume. 가장좋은효율을보인 silica 카트리지를선택하였고, 흡착제의용량에따라서회수율에차이를보이는지확인하였다 (Fig. 4). 그결과 silica 카트리지 (6 cc, 500 mg) 의경우 57.8%, silica 카트리지 (6 cc, 1 g) 의경우 52.3% 의회수율로크게차이는없지만상대적으로더좋은회수율을나타낸카트리지 (6 cc, 500 mg) 를선택하였다. 용출용매선택고체상추출단계중용출용매선택은분석물질이흡착제에머무르는데영향을미쳐서결과적으로는추출효율에영향을미치게되며, 용매의극성도는용매세기 ( 흡착제로부터분석물질을용리시키는능력 ) 를결정한다. 정상 (normal phase) 과역상 (reverse phase) 흡착제에대한용매세기를 Table 3에나타내었는데이는이상적인경우이며, 어떤상황에서는어떤용매도적절하게그기능을수행할수없어서혼합용매를사용하기도한다. 정상흡착제에서는용매의극성도와용매세기가일치하지만역상흡착제에서는그렇지않다. 실제로역상흡착제에사용되는일반적인용매들은물, 메탄올, 아이소프로판올, 아세토니트릴에한정되어있다. 이온교환흡착제에서는 Table 3. Solvent strengths for normal and reversed phase sorbents Solvent strength for normal phase sorbents Solvent strength for reversed phase sorbents Weak Hexane Strong Strong Iso-octane Toluene Chloroform Dichloromethane Tetrahydrofuran Ethyl ether Ethyl acetate Acetone Acetonitrile Isopropyl alcohol Methanol Water Weak

5 630 박미선 이진주 명승운 Fig. 5. Comparison of absolute recovery by the eluent. 용매세기가주요한영향을미치지는않고 ph와이온세기 (ion strength) 가흡착제에서분석물질의머무름과용리를지배하는주요요소이다. 이와같이흡착제의선택과더불어사용될최적의용매선택이중요하다. 분석물질인폭심은극성과비극성기를동시에가지고있기때문에용출용매를헥세인 / 디클로로메탄 (50/50, v/ v), 디클로로메탄, 아세토니트릴을사용하여절대회수율을비교함으로써방해물질을제거하고흡착제로부터분석물질만을선택적으로용리하고자하였다 (Fig. 5). 헥세인 / 디클로로메탄 (50/50, v/v) 의경우절대회수율은 Fig. 6. (a) Total ion chromatogram (TIC), (b) ESI full scan spectrum and (c) product ion spectrum of phoxim (precursor ion : m/z 299).

6 LC/ESI-MS/MS 를이용한식육 ( 소, 돼지 ) 중잔류 phoxim 분석 %, 디클로로메탄은 65.9%, 아세토니트릴은 27.7% 로극성물질과비극성물질을모두녹일수있는디클로로메탄으로용출할경우더좋은회수율을보였다. LC/ESI-MS/MS 분석 HPLC의이동상은 0.1% formic acid가포함된물과아세토니트릴로 C 18 칼럼 ( mm, 3.5 µm; Waters, USA) 을사용하여분석하였다. 기울기용리조건에서분석대상물질 ( 폭심 ) 은 6.0분에서분리되어용출되었다. 폭심은전체주사모드 (full scan mode) 에서질량스펙트럼을확인한다음선구이온 (precursor ion) 을선택하여생성이온 (product ion) 을생성한후특성이온 (characteristic ion) 을선택하여최적의 MRM(Multiple Reaction Monitoring) 조건을확립하였다. 폭심은양성자 1개가붙은 [M+H] + 가 ESI에서일반적인이온화의형태가되며, 이를효율적으로분석하기위해양이온모드 (positive mode) 에서수행하였다. 우선각각의전체주사모드에서얻은질량스펙트럼에서분자구조에양성자 1개가붙은 [M+H] + 형태의유사분자이온 (pseudo molecular ion) 의생성을확인하여이를선구이온으로선택한후, 최적의충돌에너지를선택하여생성이온을생성하였다. 생성이온들중에서가장세기가큰이온이정량이온 (quantitation ion) 으로선택되었으며, 차순크기의이온들이확인이온 (confirmation ion) 으로선택되어정성확인을하는데사용되었다. 폭심의선구이온은 m/z 299이고, 3 ev의충돌에너지를주어생성된이온들중정량이온은 m/z 129, 확인이온은 m/z 77과 m/z 97로선택하였다 (Fig. 6). 이와같이, LC/ESI-MS/MS의 MRM(multiple reaction monitoring) 를사용함으로써매트릭스에의한방해효과를 최소화함으로써분석의감도를높일수있었다. 유효성검증검출한계, 정량한계, 정확도및정밀도 : 폭심이잔류하지않음이확인된각매트릭스 ( 소, 돼지 ) 에에폭심표준물질을소량첨가 (spike) 한후유효성검증을실시하였다. 소의경우, 검출한계 (LOD) 와정량한계 (LOQ) 는각각 mg/kg, mg/kg로나타났으며 mg/kg (LOQ 수준 )~0.2 mg/kg (4 MRL 수준 ) 에서 88.4~104.5% ( mg/kg에서예외적으로낮음 ) 범위의상대회수율을나타냄으로써비교적좋은정확도를보였고상대표준편차 (RSD%) 는 % 로양호한정밀한값을나타내었다. 돼지의경우, 검출한계 (LOD) 와정량한계 (LOQ) 는각각 mg/kg, mg/kg로나타났으며, mg/kg (LOQ 수준 )~ 0.2 mg/kg(4 MRL 수준 ) 에서상대회수율이 94.8~106.9% 를나타냄으로써정량범위내에서정확도가우수했다. 상대표준편차 (RSD%) 는 2.4~11.2% 로비교적정밀한값을나타내었다 (Table 4). 검정곡선 : 소의경우시료 5 g 중농도가 , 0.025, 0.05, 0.1, 0.15, 0.2 mg/kg가되도록각각 spike 한후 (n=6), LC/ESI-MS/MS로분석하여농도대면적값으로검정곡선을작성한결과 y=12,178, x - 53, (r 2 =0.9964) 의직선식을얻었다. 돼지의경우, 소와같은방식으로시료 5 g 중농도가 , 0.025, 0.05, 0.1, 0.15, 0.2 mg/kg가되도록각각 spike 한후 (n=6) LC/ESI-MS/MS로분석후검정곡선을작성한결과 y=11,324, x - 19, (r 2 =0.9976) 의직선식을얻었다. Table 4. LOD, LOQ, accuracy and precision for phoxim from cattle and pig's muscle Compound Matrices LOD * (mg/kg) LOQ ** (mg/kg) Conc. (mg/kg) Accuracy *** (recovery %) RSD(%) (n=3) cattle Phoxim pig * LOD (Limit of detection) : 3σ/m ** LOQ (Limit of quantitation) : 10σ/m *** Accuracy (recovery %) = (measured value/spiked value) 100

7 632 박미선 이진주 명승운 결 론 REFERENCES 돼지와소, 양등축산물에투여하는구충제및살충제로많이사용되고있는폭심에대해 LC/ESI-MS/MS를이용하여소와돼지의근육에서효과적으로분석하는방법을확립하였다. 소의경우, 검출한계 (LOD) 와정량한계 (LOQ) 는각각 mg/kg, mg/kg로, 돼지의경우검출한계 (LOD) 와정량한계 (LOQ) 는각각 mg/kg, mg/kg로비교적낮은검출한계와정량한계를보였다. 상대회수율을측정한결과소에서는 88.4~104.5% 범위로, 돼지에서는 94.8~106.9% 범위로비교적좋은회수율을보였다. 두매트릭스에서모두상대표준편차 (RSD%) 가 11.2% 이하를나타냄으로써확립된실험방법은좋은정밀도를나타내었으며, 정량분석을위한검정곡선은작업구간이내에서 r 2 =0.995이상의좋은직선성을나타내었다. 감사의글. 본연구는식품의약품안전평가원의 잔류동물용의약품의분석방법에관한연구 과제의수행결과이며이에감사드립니다. 1. 한국동물복지협회, 농장동물복지실태와축산물의안정성 ; KOREA, National Veterinary Research & Quarantine Service (NVRQS), 축산물중화학적위해요인별위해성평가기법확립및위해프로파일구축연구 ; KOREA, KFDA, Development of official residue analysis method for application of Codex s MRL in animal drugs; KOREA, Ahmed, F. E. TrAC, 2001, 20, Vidair, C. A. Toxicol. Appl. Pharmacol. 2004, 196, Son, S. W.; Lee, K. J.; Lee, M. H.; Jang, H.; Chung, G. S.; Wee, S. H.; Lee, J. H.; Kang, M. I. Kor. J. Veter. Pub. Health. 2006, 30, KFDA, Food Code Klein, J.; Alder, L. J. AOAC Int. 2003, 86, Hamscher, G.; Prieß, B.; Nau, H. Anal. Chim. Acta 2007, 586, Tang, F.; Yue, Y.; Hua, R. Pestic. Biochem. Physiol. 2000, 68, Limsuwan, S.; Priess, B.; Tansakul, N.; Nau H, Kietzmann, M.; Hamscher, G. J. Agric. Food Chem. 2007, 55, Lv, Z.; Gao, L.; Gao, H.; Hou, Z.; Zhang, B. J. Food Sci. 2009, 74, T37.

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