0 학년도약학대학입문자격시험 제 교시화학추론 ( 유기화학 ) 성명 : 수험번호 : - * 화학추론 ( 유기화학 ) 의문제지는총 0개문항원점수 00점만점이며, 원점수 점문항 개, 점문항 개, 6점문항 개로구성됩니다. 이점수는성적처리과정에서표준점수로변환됩니다. 이화학추론 ( 유기화학 ) 의문항별배점비중과원점수총점은화학추론 ( 유기화학 ) 의표준점수에만영향을미치며, 다른과목과는전혀상관이없습니다. 시험이시작되면, 각문항에표기되어있는문항별배점을고려하여문제를풀도록하십시오. 시험이시작되기전에문제지를넘기지마십시오. 문항을미리볼경우부정행위에해당될수있습니다. 시험시간은 0 : ~ : (60 분 ) 입니다. 문제지에성명과수험번호를정확히표기하십시오. 답안지우측에있는 유의사항 과뒷면에있는 답안작성시반드시지켜야하는사항 을지켜주십시오. 이문제지는시험종료후답안지와함께제출하여야합니다. 다음은약어와원소의주기율표입니다. 문제풀이과정에서필요할경우이를이용하십시오. < 약어 > c C c aq. bp u z DCM DMF acetyl acetonitrile acetic acid aqueous boiling point butyl benzoyl dichloromethane,-dimethylformamide DMS ee Et ether Etc mp Ms u dimethyl sulfoxide enantiomeric excess ethyl diethyl ether ethyl acetate methyl melting point methanesulfonyl nucleophile PCC Ph Pr R f rt sec- (s-) tert- (t-) TF Ts pyridinium chlorochromate phenyl propyl retention factor room temperature secondary tertiary tetrahydrofuran p-toluenesulfonyl < 원소의주기율표 > 족주기 6 7 6 7 8 9 0 6 7 8 족주기 Li a 9 K 7 Rb Cs 87 Fr e Mg 0 Ca 8 Sr 6 a Sc 9 Y 7-7 란탄계열 88 Ra 89-0 악티늄계열 Ti 0 Zr 7 f 0 Rf V b 7 Ta 0 Db Cr Mo 7 W 06 Sg Mn Tc 7 Re 07 h 6 Fe Ru 76 s 08 s 7 Co Rh 77 Ir 09 Mt 8 i 6 Pd 78 Pt 0 Ds 9 Cu 7 g 79 u Rg 0 Zn 8 Cd 80 g l Ga 9 In 8 Tl 6 C Si Ge 0 Sn 8 Pb 7 P s Sb 8 i 8 6 S Se Te 8 Po 9 F 7 r I 8 t e 0 e 8 r 6 Kr Xe 86 Rn 6 Cn 7 란탄계열 7 La 8 Ce 9 Pr 60 d 6 Pm 6 Sm 6 Eu 6 Gd 6 Tb 66 Dy 67 o 68 Er 69 Tm 70 Yb 7 Lu 악티늄계열 89 c 90 Th 9 Pa 9 U 9 p 9 Pu 9 m 96 Cm 97 k 98 Cf 99 Es 00 Fm 0 Md 0 o 0 Lr
화학추론 ( 유기화학 ). 화합물의구조와 IUPC 이름이옳지않게짝지어진것은? [ 점 ]. 다음은천연물 (-)-tetrodotoxin 의구조이다. 구조 IUPC 이름 (E)--Ethenylhepta-,6-dien--yne icyclo[..0]heptan--ol 이에대한설명으로옳은것만을 에서있는대로고른것은? [점] ㄱ. 불포화도 (degree of unsaturation) 는 6 이다.,,-Trimethylcyclobutene 사차 (quaternary) 탄소는모두 개이다. 별표 (*) 로표시된탄소의절대배열은 S 이다. ㄱ ㄷ ㄱ, ㄴ (-Ethylbutyl)cyclohexane ㄱ, ㄷ ㄴ, ㄷ r -romonaphthalene
화학추론 ( 유기화학 ). 다음화합물중에서비카이랄 (achiral) 인것은? [ 점 ]. 화합물과의자형태 (chair conformation) 가옳게짝지어진것만을 C C 에서있는대로고른것은? [점] 화합물ㄱ. 의자형태 C C S ㄱ ㄴ ㄱ, ㄷ ㄴ, ㄷ ㄱ, ㄴ, ㄷ
화학추론 ( 유기화학 ). 다음은 Diels-lder 반응을통하여얻어지는생성물 D의구조를나타낸것이다. 6. 다음은페놀과클로로벤젠의나이트로화반응과그결과이다. ( 단, 와 는각중간체의공명구조중하나이다.) + c C Y, S Y Y Y =, c C c C Y = : Y = : Y = : 000 0.0 0% 0% 0% % % 6% c C C c C D 이에대한설명으로옳은것만을 에서있는대로고른 것은? [점] ㄱ. 생성된 D 혼합물은광학활성이있다. 에서별표 (*) 로표시된탄소의절대배열은 R이다. C와 D는서로부분입체이성질체 (diastereomer) 관계이다. ㄱ ㄴ ㄱ, ㄷ ㄴ, ㄷ ㄱ, ㄴ, ㄷ 이에대한설명으로옳은것만을 에서있는대로고른것은? [점] ㄱ. 파라치환생성물이메타치환생성물보다더많이얻어지는이유는파라치환중간체가공명구조 또는 를추가적으로가지기때문이다. 클로로벤젠의반응속도가벤젠보다느린이유는 에의한공명효과 (resonance effect) 가유발효과 (inductive effect) 보다더크게작용하기때문이다. p-p 궤도함수의겹침은 의 C= 보다 의 C=에서더효과적이다. ㄱ ㄴ ㄱ, ㄷ ㄴ, ㄷ ㄱ, ㄴ, ㄷ
화학추론 ( 유기화학 ) 7. 다음 < 예시 > 는그롭조각화 (Grob fragmentation) 반응을나타낸것이다. 화합물 의그롭조각화반응에서주생성물 의구조로옳은것은? ( 단, 주생성물은적절한분리ㆍ정제과정을통하여얻는다.) [6점] < 예시 > Ts R R 8. 주생성물의불포화도가 인것만을 에서있는대로고른것은? ( 단, 주생성물은적절한분리ㆍ정제과정을통하여얻는다.) [점] ㄱ. C = base + Ts Ts a + ㄱ ㄷ ㄱ, ㄴ ㄴ, ㄷ ㄱ, ㄴ, ㄷ
6 화학추론 ( 유기화학 ) 9. 다음은 -chloro--methylcyclohexane으로부터주생성물 C를합성하는과정이다. ( 단, 각단계에서주생성물은적절한분리ㆍ정제과정을통하여얻는다.) 0. 다음은화합물 를출발물질로하여최종주생성물 를합성하는과정이다. 화합물 의구조로옳은것은? ( 단, 각단계에서주생성물은적절한분리ㆍ정제과정을통하여얻는다.) [점] KCEt m-cp C I, Zn(Cu) Ms ( ) Et a ( ) DMF C Et C m-cp = m-chloroperoxybenzoic acid 이에대한설명으로옳은것만을 에서있는대로고른것은? [점] C Et ㄱ. 는삼치환 (trisubstituted) 알켄이다. 에는비대칭탄소가존재한다. C Et C 의분자식은 C 8 이다. C Et ㄱ ㄷ ㄱ, ㄴ ㄴ, ㄷ ㄱ, ㄴ, ㄷ C Et C Et
화학추론 ( 유기화학 ) 7. 다음반응중에서주요중간체로라디칼이포함되지않은것은? [점]. 주생성물의구조가옳은것만을 에서있는대로고른것은? ( 단, 주생성물은적절한분리ㆍ정제과정을통하여얻는다.) [6점] a ( ), Et ㄱ. Ts pyridine >00 o C Ts c c c c + c c o C S r r, (PhC ) 70 o C r S = r r 60 o C r r ㄱ ㄷ ㄱ, ㄴ ㄴ, ㄷ ㄱ, ㄴ, ㄷ
8 화학추론 ( 유기화학 ). 다음각반응에서주생성물 와 의구조로옳게짝지어진것은? ( 단, 주생성물은적절한분리ㆍ정제과정을통하여얻는다.) [점] 9- =, Pd/C 9-;, a. 다음은 -butyne을출발물질로하여분자식이 C 6 인최종주생성물,, C를합성하는과정이다. 화합물,, C에대한설명으로옳은것은? ( 단, 각단계에서주생성물은적절한분리ㆍ정제과정을통하여얻는다.) [점] ) ;, a ) C C Mgr ) a ; C C r ) S,, gs ) a ), Lindlar ) ; S ) C C C Mgr C,, C 는모두같은화합물이다. 와 는같고, C 는다른화합물이다. 와 C는같고, 는다른화합물이다. C와 는같고, 는다른화합물이다.,, C 는서로다른화합물이다.
화학추론 ( 유기화학 ) 9. 다음각반응의최종주생성물구조로가장적절한것은? ( 단, 각 단계에서주생성물은적절한분리ㆍ정제과정을통하여얻는다.) [ 점 ] c + c 6. 다음은화합물 를출발물질로하여주생성물 와 C를합성하는반응식과화합물 C에대한설명이다. 화합물 의구조로가장적절한것은? ( 단, 주생성물은적절한분리ㆍ정제과정을통하여얻는다.) [점] a S Mgr () C 의불포화도는 이다. ) aet ) ; S 에는 기가 개존재한다. C는카이랄 (chiral) 화합물이다. r () r Et c ) Disiamylborane;, a ) PCC c Et Disiamylborane =
0 화학추론 ( 유기화학 ) 7. 각쌍의반응에서최종주생성물이동일한것만을 에서있는대로고른것은? ( 단, 각단계에서주생성물은적절한분리ㆍ정제과정을통하여얻는다.) [점] ㄱ. a 8. 주생성물의구조가옳은것만을 에서있는대로고른것은? ( 단, 주생성물은적절한분리ㆍ정제과정을통하여얻는다.) [점] ㄱ. F F l, F F ) C C K ) a, I S a KMn a, r, ㄱ ㄷ ㄱ, ㄴ ㄱ, ㄷ ㄴ, ㄷ ) r, ) a ㄱ ㄴ ㄱ, ㄷ ㄴ, ㄷ ㄱ, ㄴ, ㄷ
화학추론 ( 유기화학 ) 9. 최종주생성물의구조가옳은것만을 에서있는대로고른것은? ( 단, 각단계에서주생성물은적절한분리ㆍ정제과정을통하여얻는다.) [6점] ㄱ. S CF C I I 0. 다음은광학적으로순수한카이랄화합물 를이용하여라세미이부프로펜을광학분할하는 < 반응도식 > 과 < 실험과정 > 이다. < 반응도식 > + C ) a C ) ) a C ) (R)- (S)- C C = ) S / S ) r, Fer ) +, ㄱ ㄷ ㄱ, ㄴ ㄴ, ㄷ ㄱ, ㄴ, ㄷ r < 실험과정 > ( 가 )0mL 둥근바닥플라스크에라세미이부프로펜 (.06 g, 0.0 mmol), (. g, 0.0 mmol), 아세톤 ( ml) 을넣고상온에서 8시간교반하였다. ( 나 ) 반응혼합물을여과하여침전물과여과액을분리하였다. ( 다 ) 침전물에과량의 M a C 수용액과 Et 를가한후, 분별깔때기를사용하여수용액층을분리하였다. ( 라 ) 분리한수용액층에 M 수용액을가하여 p를ㄱ ( 으 ) 로조절한다음, Et 로추출하고무수 MgS 로건조하여여과하였다. ( 마 ) 여과액을감압농축하여 (R)-이부프로펜 (0.70 g,. mmol, 80% ee) 을얻었다. ( 바 )( 나 ) 에서얻은여과액을농축한후 ( 다 ) 와 ( 라 ) 과정을반복하고, 감압농축하여 (S)-이부프로펜 (. g,.97 mmol, % ee) 을얻었다. 이실험에관한설명중가장적절한것은? [점] 과정 ( 가 ) 에서생성된두가지염 (salt) 은서로거울상이성질체관계이다. 과정 ( 다 ) 에서분리된수용액층에는 (R)-이부프로펜의소듐염이녹아있다. 과정 ( 다 ) 에서 a C 대신 a S 를동일한목적으로사용할수있다. 과정 ( 라 ) 에서효과적인추출을위한ㄱ의값은 7이다. 과정 ( 마 ) 에서얻은이부프로펜에는 (S)-이부프로펜이 0% 존재한다. * 확인사항 문제지와답안지의해당란에필요한내용을정확하게표기했는지확인하십시오.