Mid-term Exam 과목 : 유기화학 1 (Pre-Pharm) 2015. 10. 22 덕성여대 Pre-Pharm Med 학과, 1학년 1. 다음이온의바닥상태에서의전자배치 (electron configuration) 를작성하시오. 1) 12 Mg 2+ 2) 17-2. 다음화합물혹은이온의 Lewis 구조를비공유전자쌍 (nonbonding electron) 을 포함하여그리고, 질소원자의형식전하를각각계산하시오. 1) C 3 C 2 2) 3-3. 다음화합물혹은이온의 Lewis 구조를비공유전자쌍을포함하여그리고, VSEPR 모형에근거하여기하학적형태를제시하시오. 1) C 2) 2-4. 다음분자에서고딕으로표시된원자의혼성화궤도함수의종류를제시하시오. 1) B() 3 2) 3) C 4) 5. 다음화살표로표시된화학결합에사용된두원자의각혼성화궤도함수의 종류를각각제시하시오. b (π bond) a c 6. 다음각항에제시된사항에대하여크기순서로부등호를사용하여배열하고, 그이유를설명하시오. b c 1) 결합길이 : a 2) 결합각 : 2 ( ) C 3 ( C) C 3 C 3 ( CC) 3) 이중결합의세기 : 4) 쌍극자모멘트 : BF 3 C 3 C C 3-1 -
7. 각항에제시된분자식과작용기조건을동시에만족하는구조를선-각구조식 (line-angle formula) 으로있는대로모두그리시오. 1) 분자식 : C 4 10 작용기 : 알코올 (alcohol) 2) 분자식 : C 5 10 작용기 : 케톤 (ketone) 8. 분자식이 C 5 10 인구성이성질체 (constitutional isomer) 와입체이성질체 (stereoisomer) 의가능한모든구조를선-각구조식으로그리시오. 9. 다음전자의이동으로생성된이온의기여도가가장큰공명구조를굽은화살표및비공유전자쌍을포함하여그리시오. 1) C 3 C 2 C 2 2) C 3 C C 2 base ( 염기 ) 10. 다음의각항에제시된두화합물의상호관계를구성이성질체, 입체이성질체, 기하이성질체, 공명 (resonance) 중에서하나를선택하고, 그이유를간단히 설명하시오. 1) Me Me 2) 11. 다음화합물을 IUPAC 규칙에따라각각명명하시오. 1) 2) 3) 12. Cycloalkane 의연소열데이터를참고하여아래의각물음에답하시오. Cycloalkane Ring size eat of combustion (kcal/mol) total per -C 2 - cyclopropane 3 499.9 166.6 cyclobutane 4 650.2 162.6 cyclopentane 5 786.6 157.3 cyclohexane 6 936.9 156.1 1) Cyclopropane 의연소반응화학식을작성하시오. 2) 위데이터에근거하여각 cycloalkane 을안정한순서로배열하시오. 3) 인접한두 C- 결합끼리의 dihedral angle ( 양면각 ) 이가장작은화합물과 가장큰화합물을각각제시하시오. - 2 -
13. X-Substituted cyclohexane (C 6 11 -X) 은아래와같이상온에서 A, B의두가지형태로존재할수있다. 아래의각물음에답하시오. A X K 1) B 에서 1,3-diaxial interaction ( 이축방향상호작용 ) 의크기에영향을미치는두가지인자를제시하여각각설명하시오. 2) X = C, C 3, C 3 일때이유를설명하시오. A B B X 비율이증가하는순서로작용기를배열하고, 그 3) X = 일때두 conformer 의 G o = 0.9 kcal/mol 로측정되었다. 상온에서두 conformer 의 population ratio 를 % 단위로계산하시오. (R=1.987 10-3 kcal/mol ㆍ o K) 14. 다음화합물을의자형태 (chair conformation) 로나타낼때가장안정한 conformer ( 이형태체 ) 의구조를각각그리시오. 1) 2) 15. Cyclohexane 은아래와같이세가지 conformation 을가질수있다. 아래의각물음에답하시오. chair twist boat boat 1) Cyclohexane 의 chair conformation 을 ewman 투영식으로그리시오. 2) Cyclohexane 의 twist boat 와 boat conformation 은어느형태가더안정한지를결정하고, 그이유를설명하시오. 3) 다음 < 설명 > 은 chair 와 boat 형태의에너지차이를계산하는과정이다. 괄호에 적절한값을 < 자료 > 를이용하여채우시오. < 설명 > C 3 C 3 에서 C-C 회전에너지장벽은 3 kcal/mol 이므로가려진 (eclipsed) 형태에서한쌍의 C- 끼리의반발력은 ( a ) kcal/mol 이고, C 3 C 2 C 2 C 3 에서가려진형태에서의반발력은 ( b ) 쌍의 C- 와 ( c ) 쌍의 C 3 -C 3 의반발력으로생긴것이므로, C 3 -C 3 의끼리의반발력은 ( d ) kcal/mol 이다. 그리고 boat 형태는 ( e ) 쌍의 C- 결합이가려진관계에있고, fragpole( 깃대 ) 수소끼리의반발력이존재하므로입체효과만을고려한 chair 와 boat 형태의에너지차이는 ( f ) kcal/mol 이다. < 자료 > C 3 C 3 에서 C-C 회전에너지장벽은 3 kcal/mol 이다. C 3 C 2 C 2 C 3 에서 C 2 -C 3 회전에너지장벽은 4.8 kcal/mol 이다. C 3 C 2 C 2 C 3 에서가려진형태에서의 C 3 와 C 3 의반발력과 boat 형태의 fragpole ( 깃대 ) 수소끼리의반발력은서로같다. - 3 -
16. 다음에제시된화합물에대하여아래의각물음에답하시오. C C C C 1) cis- 형태로만존재하는화합물을 1 개선정하시오. 2) cis-trans 형태의기하이성질체를가질수있는화합물을 1 개선정하고, 각각의구조를모두그리시오. 17. 다음각항에제시된사항에대하여크기순서로부등호를사용하여배열하고, 그이유를설명하시오. 1) 끓는점 : 2 2) 녹는점 : 18. 다음에제시된화합물중에서거울상이성질체 (enantiomer) 를가질수있는 화합물 2 개를선성하고, 그이유를간단히설명하시오. Br 2 19. 다음의각화합물을작용기의우선순위를제시하여카이랄중심의절대배열 (absolute configuration) 을 R 혹은 S 로명명하시오. C C 1) 2) C 3) 3 C C CC 3 3 C 2 C 3 C C 6 5 20. 다음에제시된화합물에대하여아래의각물음에답하시오. 3 C 2 3 C 3 3 C C 3 C 3 C 3 A B C 1) A 에서 C 2, C 3 카이랄중심의우선순위를제시하여절대배열을 R 혹은 S 로명명하시오 2) A 와 B 는서로어떤관계인가? 3) A 와 C 는서로어떤관계인가? - 4 -
21. 다음은 tartaric acid 의구조를 ewman 및 Fischer projection ( 투영식 ) 으로 나타낸것이다. 아래의각물음에답하시오. C C C C A B C C C 1) A, B, C 화합물에서우선순위를표시하여각카이랄탄소의절대배열을각각 모두제시하시오. 2) A 와 B, B 와 C 의상호관계는무엇인가? 22. 다음각화합물이가질수있는입체구조를모두작성하고, 입체이성질체의총개수를제시하시오. 1) 2) 23. 다음반응식은 A 를카이랄 (R )-BIAP-Ru 촉매하에서수소로환원시켜 B 를 합성하는과정이다. 아래의각물음에답하시오. C 3 C + 2 (R)-BIAP-Ru C A B (ee 96%) 1) B에서우선순위를표시하여카이랄탄소의절대배열을제시하시오. 2) B의광학적순도백분율은얼마인가? 3) 순수한 B의 [α] D = +66 o 일때, 순수한 B와 B의거울상이성질체를 9 : 1로섞은혼합물의 [α] D 를계산하시오. 24. 다음은 estradiol의분자구조이다. 이에대한 < 설명 > 으로옳은값을괄호에채우시오. * < 설명 > Estradiol 은 ( a ) 차알코올이며, 사차탄소는 ( b ) 개가존재하고, 카이랄 (chiral) 탄소는 ( c ) 개가있으며, 불포화도는 ( d ) 이다. 별표 ( * ) 로표시 된카이랄중심의절대배열은 ( e ) 이다. - 5 -