C H A P T E R 01 유기화합물의물성과구조 1.1 용해와극성 1.2 크로마토그래피와이성질체 1.3 증류와편극성 1.4 추출과산해리상수 1.5 재결정과녹는점 1.6 추출 / 재결정 / 증류가통합된혼합물의분리실험 1.7 컴퓨터소프트웨어를이용하여화학구조그리기
1.1 용해와극성 13 실험 1 다음화합물들의용해도를관찰하시오. 10mL 시험관, 시험관대, 1.00mL 용량의마이크로피펫 [ 참고 1] 다음각화합물 2.0mL를시험관에취하고동량의용매를섞은후, 잠시놓아둔후층이갈라지는지관찰하시오. 층이분리되지않으면 섞인다, 층이분리되면 섞이지않는다 로기록하고결과를해석하시오. * 1000μL 용량의마이크로피펫으로 1.00ml씩취하여실험하면보다정확하고빠른실험을할수있습니다. 명명구조물 (H 2O) 헥세인 (Hexane) 사염화탄소 (Carbon tetrachloride) 에탄올 (Ethanol) CCl 4 CH 3CH 2OH 메탄올 (Methanol) CH 3 OH ( 동량일때는안섞임 ) 다이에틸에테르 (Diethyl ether) 아세트산 (Acetic acid) 에틸아세테이트 (Ethyl acetate) 아세톤 (Acetone) 아세토나이트릴 (Acetonitrile) 톨루엔 (Toluene) CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 CH 3COOH CH 3 COOCH 2 CH 3 CH 3 COCH 3 CH 3CN C 6 H 5 CH 3
1.1 용해와극성 19 실험 2 다음화합물들의물과헥세인에대한용해도를관찰하시오. [Part A] 알코올화합물의용해를관찰하시오. 10mL 시험관, 시험관대, 1.00mL 용량의마이크로피펫 1. 다음각화합물 2.0mL를시험관에취하고동량의용매를섞은후, 잠시놓아둔후층이갈라지는지관찰하시오. 층이분리되지않으면 섞인다, 층이분리되면 섞이지않는다 로기록하고결과를해석하시오. * 페놀에대한실험삭제 - 페놀의 m.p는 40~42 으로실온에서고체인경우가많아실험시에가열하여사용해야하므로삭제하였음. 명명구조물 (H 2O) 헥세인 (Hexane) 메탄올 (Methanol) 프로판올 (Propanol) 펜탄올 (Pentanol) 옥탄올 (Octanol) 로우리알코올 (Lauryl alcohol) 에틸렌글라이콜 (Ethylene glycol) CH 3OH ( 동량일때는안섞임 ) CH 3(CH 2) 2OH CH 3(CH 2) 4OH CH 3(CH 2) 7OH CH 3 (CH 2 ) 11 OH HOH 2 C-CH 2 O H
1.1 용해와극성 21 [Part B] C 4 H 10 O 이성질체화합물의용해도. 10mL 시험관, 시험관대, 1.00mL 용량의마이크로피펫 1. 다음각화합물 3.0mL를시험관에취하고 1.0mL의용매를섞은후, 잠시놓아둔후층이갈라지는지관찰하시오. 층이분리되지않으면 섞인다, 층이분리되면 섞이지않는다 로기록하고결과를해석하시오. * 각화합물 3.0ml를시험관에취하고 1.0ml의용매를섞은후, 잠시놓아둔후층이갈라지는지관찰하시오. 명명 구조 물 (H 2O) 헥세인 (Hexane) 1-뷰탄올 (1-Butanol) CH 3(CH 2) 3OH 아이소뷰틸알코올 CH (Isobutyl alcohol) 3CH(CH 3)CH 2OH ( 뿌옇다 ) 2- 뷰탄올 (2-Butanol) t- 뷰틸알코올 (tert-butyl alcohol) 다이에틸에테르 (Diethyl ether) CH 3CH 2CH(OH)CH 3 CH 3C(CH 3) 2OH CH 3CH 2OCH 2CH 3
1.1 용해와극성 23 [Part C] 다이에틸에테르, 테트라하이드로퓨란 (THF), 퓨란 (Furan) 의용해도. 10mL 시험관, 시험관대, 1.00mL 용량의마이크로피펫 1. 다음각화합물을약 2.0mL씩시험관에취하고동량의물을섞은후잠시놓아둔후층이갈라지는지관찰하시오. 층이분리되지않으면 섞인다, 층이분리되면 섞이지않는다 로기록하고결과를해석하시오. 2. 1의각시험관에고체염화소듐 (NaCl) 0.2g을 2회첨가하여섞은후각각층이갈라지는지관찰하시오. 층이분리되지않으면 섞인다, 층이분리되면 섞이지않는다 로기록하고결과를해석하시오. * 다음각화합물을약 2.0ml씩시험관에취하고동량의물을섞은후잠시놓아둔후층이갈라지는지관찰한후, 각시험관에고체염화소듐 (NaCl) 0.2g씩 2회첨가하여섞은후각각층이갈라지는지관찰하시오. (salting out 효과를실험 ) 명명구조물 (H 2O) 염화소듐 (NaCl) 다이에틸에테르 (Diethyl ether) CH 3CH 2OCH 2CH 3 테트라하이드로퓨란 (THF) C 4 H 8 O (salting out의원리-약 0.2g) 퓨란 (Furan) C 4 H 4 O 다이옥세인 (Dioxane) C 4H 8O 2 (salting out의원리-약 0.4g) * 포화 NaCl 용액이아닌고체염화소듐으로 salting out 효과를실험한다. - THF는 NaCl 약 0.2g에의해층이분리되고다이옥세인은약 0.4g에의해분리된다.
1.1 용해와극성 25 [Part D] 카복실산화합물의용해도. 10mL 시험관, 시험관대, 1.00mL 용량의마이크로피펫, 작은약숟가락, 저울 1. 10mL 시험관에고체화합물의경우 50mg을담고용매를 3.0mL 넣은후맑은용액으로되었으면 또는 녹지않음 으로기록한다. 액체인경우에는화합물 2.0mL에용매 2.0mL 넣고관찰한다. 고체시료의 50mg은성냥개비 2알크기정도의무게이다. 명명구조물 (H 2O) 메틸렌클로라이드 (methylene chloride) 1.0M NaOH 아세트산 (Acetic acid) 스테아르산 (Stearic acid) 벤조산 (Benzoic acid) CH 3COOH CH 3 (CH 2 ) 16 OH 시간필요 C 6 H 5 CO 2 H 소수성의증가로인해 시간필요
26 Chapter 01 유기화합물의물성과구조 [Part E] 아민화합물의용해도. 10mL 시험관, 시험관대, 1.00mL 용량의마이크로피펫, 작은약숟가락, 저울 1. 10mL 시험관에다음화합물 1.0mL를넣고, 사용하는용매를 2.0mL 넣은후층분리여부를확인하여 또는 녹지않음 으로기록한다. (6.0M 염산 (HCl) 을넣을때는산 / 염기반응이므로주의한다.) * 다음화합물 1.0ml를넣고, 사용하는용매를 2.0ml 넣은후층분리여부를확인하시오. (HCl은 1.0M에서 6.0M로바꿈 ) * hexyl amine에대한실험을추가 - 탄소수에따른용해도변화관찰. 명명구조물 (H 2O) 헥실아민 (Hexylamine) 옥틸아민 (Octylamine) 아닐린 (Aniline) CH 3(CH 2) 7NH 2 CH 3 (CH 2 ) 5 NH 2 C 6 H 5 NH 2 2~3ml 첨가시시간지나면뿌옇게됨 1ml 첨가시 1ml(3회 ) 첨가 -녹지않음 메틸렌클로라이드 (methylene chloride) 1ml 만첨가해도 1ml 만첨가해도 1ml 만첨가해도 6.0M HCl 1ml 첨가시 2ml 첨가-맑게 1ml 첨가-맑게 1ml 첨가-맑게 * propyl amine, butyl amine은물 / M.C / 6.0M HCl에모두녹는다. - 옥틸아민의경우물 2~3mL 첨가시섞임. M.C는 1mL만첨가해도섞인다. - 헥실아민은용매를 1mL만첨가해도잘섞인다. - 아닐린은물이외의용매에서는 1mL에도잘섞인다.