화합물명명법 1. IUPAC 명명법의역사 화학분야명명법에관한국제적인표준의필요성은 1860년독일의케쿨레에의하여처음제안된이후 1919년에기존국제응용화학연합 (International congress of applied chemistry) 을승계한 IUPAC(Internat

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1 목차 화합물명명법 1. IUPAC 명명법의역사 2. 대한화학회명명법의역사 3. 새로운명명법의필요성원소의이름 1. 원소기호와이름 2. 주기율표무기화합물명명법 1. 무기화합물명명법의일반원칙 2. 화학식의체계 2.1 원소기호의배열순서 2.2 성분비의표시방법 2.3 산화상태와전하표시방법 3. 화학량론적명명법 3.1 원소또는원자단의이름 4. 수접두사 4.1 산화수와전하수의표시 5. 수소화물의치환체명명법 6. 이온, 라디칼, 염의이름 6.1 양이온 6.2 음이온 6.3 라디칼 6.4 염 7. 산과산의유도체 8. 배위화합물의명명법유기화합물명명법

2 화합물명명법 1. IUPAC 명명법의역사 화학분야명명법에관한국제적인표준의필요성은 1860년독일의케쿨레에의하여처음제안된이후 1919년에기존국제응용화학연합 (International congress of applied chemistry) 을승계한 IUPAC(International Union of Pure and Applied Chemistry, 아이유팩혹은유팩으로발음 ) 이설립되어명명법의국제표준화를주도하게되었다. IUPAC은현재스위스취리히에국제본부를두고, 집행부는미국북캐롤라이나주의 research triangle park에위치하고있다. 현재 54개국의국가가각국의화학자들을대표하는화학회나과학아카데미등을중심으로하여 IUPAC에참여하고있는데, 우리나라는 1963년이후대한화학회가한국을대표하여정회원으로 IUPAC에참여하고있다. IUPAC의대표적인위원회는명명법및기호위원회로화학원소와화합물의명명법표준을개발하는데세계적인권위를가지고있다. IUPAC은명명법및원자질량을표준화하는역할을하고있으며, 화학이외에도생물이나물리및과학교육분야에서도많은기여를하고있다. 국제적으로모든분야에서통용되고있는 IUPAC의명명법은원소와화합물의이름을로마자 ( 영어 ) 로표기하는방법을규정한것으로각참여국가에서는각기 IUPAC이름을독자적으로마련하고그책임은 IUPAC에서그나라화학계를대표하고있는단체가맡게된다. 우리의경우에는대한화학회가그책임을맡고있다. 2. 대한화학회명명법의역사 대한화학회가본격적으로우리말원소이름과화합물명명법제정사업에착수한것은 1962년부터였다. 1965년에처음으로우리말원소이름과화합물명명법을발표한이후, 1981년에 유기화합물명명법 ( 제1부 ) 를발간하였고, 1982년에는 무기화합물명명법, 그리고 1987년에는 우리말효소명명법 을발간하였다. 그러나화합물의이름은 IUPAC 명명법의원칙을따르기로하였지만, 원소의이름은 IUPAC에서결정한이름이아니라일본과같이독일어식표기를근거로하였다. 현실적으로과학계전반에걸친일본식민지시대의영향력을하루아침에버릴수가없었던이유도일부있다고본다. 일본이사용하고있는원소이름과화합물명명법은대부분독일식을따르고있다. IUPAC 이름을한글로표기할때일본과같이독일어식발음을따르면화합물의구조와높은대응성을가지는장점이있지만, 오늘날널리쓰이고있는영어식발음과는큰차이가있기때문에국제표준화를목표로하는 IUPAC 명명법의취지를제대로살리지못하는단점을가지고있었다. 또한 1980년대에발간되었던명명법기준책자들이발간과함께절판됨으로써대한화학회의명명법은본격적으로우리사회에보급되지못하고말았다.

3 1996년에창립 50주년을맞이한대한화학회는이러한문제를해결하기위하여원소이름과화합물명명법을현실화하기위한작업에착수하였다. 화학술어위원회산하에무기화학과유기화학을전공하는전문가들로 명명법개정소위원회 를조직하여 IUPAC의명명법체제를상세히검토한후무기화합물과유기화합물에모두적용할수있는공통된원칙을근거로새로운우리말명명법을마련하기로합의를하였다. IUPAC 이름과의대응성을살려야한다는주장도있었지만, 이러한대응성은 IUPAC의로마표시법에벗어나독일식을따르는것이되며국제적현실을고려한새로운명명법이우리나라에서화학의발전에더큰도움이될것이라는의견에합의하였다. 공청회를가진이후에 1998년에발간된 무기화합물명명법 과 2000년에발간된 유기화합물명명법 ( 전2권 ) 은 IUPAC 명명법에따른화합물의이름을동일한원칙에따라우리말로표기하는방법을규정하고있다. 대한화학회의새로운명명법에서는그동안독일어식으로붙여졌던원소의이름을세계적으로통용되고있는 IUPAC의원소이름과일치하도록하였다. 화합물의이름도국제적으로널리통용되는것을목표로하는 IUPAC 명명법의취지를벗어나지않고복잡한화합물의구조에대한정보를잃어버리지않도록노력하였다. 다만너무급격한변화가사회에미칠영향을고려하여그동안널리사용되어왔던몇몇원소의이름과화합물의이름은당분간혼용을허용하도록하였지만현재는 IUPAC이름과일치시키는것을원칙으로하고있다. 그동안무기화합물과유기화합물에대하여서로다르게적용되던띄어쓰기원칙도 IUPAC 명명법체제를그대로따르도록하였다. 대한화학회의명명법에대한정보는대한화학회홈페이지 ( 를통하여공개되고있다. 3. 새로운명명법의필요성 1965년에처음제정되었던대한화학회의명명법에서는그동안우리사회에서널리사용되었던수소, 중수소, 삼중수소, 붕소, 탄소, 질소, 산소, 규소, 인, 황, 염소, 철, 구리, 아연, 비소, 은, 주석, 백금, 금, 수은, 납등의이름은계속사용하기로하였다. 이중순수한우리말은구리와납이고나머지이름은한자어이며특히수소, 탄소, 질소, 산소, 염소, 아연, 수은은일본에서유래된한자어이다. 이러한이름을제외한원소의경우에는독일어이름을따르기로해서 IUPAC 이름과는달리나트륨, 칼륨, 플루오르, 티탄, 크롬, 셀렌, 브롬, 니오브, 몰리브덴, 안티몬, 텔루르, 요오드, 란탄, 탄탈로부르기로했었다. 독일어이름인우란 (U) 은우라늄으로일찍이사용하고있었다. 그러나국제적으로영어식발음이더욱일반화되면서, 독일어발음을근거로했던대한화학회의화합물명명법은여러가지혼란을일으키게되었다. 특히 F의경우에는플루오린보다발음을의역한일본식불소 ( 弗素 ) 가사회적으로더많이사용되고있고, 기타여러이름들이세계어느곳에서도통용될수없는정체불명의이름들로존재하게되었다.

4 원소와화합물이름이세계적으로통용되는것과크게다르기때문에생기는혼란은화학의교육에서도심각한장애요인이되었다. 더욱이생명과학이나공학처럼화학을응용하는분야가넓어지고, 환경이나보건, 약학, 의학분야에서화학물질의이름을사용하는것이일상화되면서사회적으로도심각한문제가되었다. 특히일제시대의유물인일본식원소명과화합물이름및화학술어가여전히통용되고있으므로, 우리사회에서정확한화학정보교환에대한문제가계속존재하고있다. 대한화학회에서는원소와화합물이름에의하여발생되는불편과혼란을해결하기위해서 1965년에제정했던취지를따라화학적정보를반영하는 IUPAC의명명법체제를충실하게따르면서, 국제적으로널리통용되는이름과가깝도록원소와화합물명명법을개정하게되었다. 영어를우리말로표기하는데있어서, 영어자체가스펠링과발음이일치하지않는언어 (nonphonetic language) 이기때문에완전한표기가불가능하고, 영어를사용하는나라에서도 IUPAC 이름을발음하는방법은국가와지역에따라서상당히다르기도하기때문에완전한영어식표기가항상바람직하다고할수는없다. 그러므로 IUPAC 이름을국제적으로통용되는영어식으로표기하는것을원칙으로하더라도상당한예외를둘수밖에없다는사실을인정하지않을수없다. 원소와화합물의이름도결국은우리말과글에융화되어서우리말과글의발전에도움이되도록만들어져야한다는점도강조되어야만한다. 또한 IUPAC 이름도화합물이점차복잡한구조를가짐에따라새로운체계로발전하고있으며새로운규약들이계속만들어지고있다. 화학명은 IUPAC 을중심으로국제적으로표준규약을중심으로정한다음각국가가다시이에따라서정하는것이다. 미국은이에준하여 IUPAC 과유사한독자적인 CA(chemical abstract 화학요약집 ) 의체계를갖추어 CAS(chemical abstract service, 화학요약사무국 ) 명명법을표준으로하고있다. 불행히도우리나라의경우에는화학을포함한과학분야에서과거일본의영향을너무많이받았지만독자적인체제를가지는데이러한영향을배제하고자노력하고있다. 이러한일본식영향이여전히존재하여, IUPAC 에서화합물의원소기호표기와같은순서로화학명을양이온 + 음이온으로부르는표준을삼는것에비하여한국은일본과같이원소기호표시와반대로음이온 + 양이온순서로부르는것이다. 이러한순서는독일이 IUPAC 과동일한것을고려하면우리의체계가일본의영향을많이받았다는것을의미한다.

5 원소의이름 1. 원소기호와이름 원소의종류는원자핵을구성하는양성자의수를나타내는원자번호에의하여구분하고, 원소기호로표시한다. 원자핵에들어있는양성자의수와중성자의수를합한수를질량수라고하고, 원자번호는같지만질량수가다른원소를동위원소라고부른다. 질량수는원소기호의왼쪽위첨자로나타내고, 원자번호는왼쪽아래첨자로나타내며, 이온의전하는원소기호의오른쪽위첨자로나타낸다. S 원자번호가 16 이고, 질량수가 32 이며 +2 가전하를가진황이온 지금까지알려진 114종의원소중에서 90종은자연에존재하고, 24종은인공적으로합성된것이다. 최근에는미국버클리대학교연구소, 독일의다름슈타트연구소, 그리고러시아의더브나연구소등이새로운원소를찾아내기위하여치열하게경쟁하고있다. IUPAC은새로운원소를찾아내어이름을붙이는과정에서발생하는혼란을막기위해서물리학분야의국제기구인 IUPAP( 국제순수및응용물리연합 ) 와협력하여새로운원소의발견을인정하고, 이름을붙이는절차를마련하였다. IUPAC의새로운규정에의하면새로발견되는원자가인정을받기위해서는적어도 초이상존재한다는사실을과학적으로입증하여국제학술지에발표하여야한다. 그원소의존재가학술적으로인정이되면우선 IUPAC에서마련한표 1과같은임시원소기호와이름을붙인다. 그후발견자의의견을반영하고, 충분한기간에걸친국제적협의를거쳐공식적인원소기호와이름을결정하기로하였다. 원소의이름은신화적인개념, 특정지역또는국가이름, 원소의성질, 과학자의이름등을사용할수있도록규정하였다. 최근원소번호 110번다름스타튬 (Ds, 독일다름슈타트시지명에서연유 ), 111번뢴트게늄 (Rg, 독일과학자뢴트겐이름에서연유 ), 112번코페르니슘 (Cn, 폴란드 Nicolaus Copernicus의이름에서연유 ), 114번플레로븀 (Fl, 러시아플레로프핵반응연구소이름에서연유 ), 116번리버모륨 (Lv, 로렌스리버모어국립연구소이름에서연유 ) 이확정되었고, 나머지 120번까지의원소에대한확인작업도계속이루어지고있다. 대한화학회에서는수소 ( 중수소및삼중수소포함 ), 붕소, 탄소, 질소, 산소, 규소, 인, 황, 염소, 철, 구리, 아연, 비소, 은, 주석, 백금, 금, 수은, 납처럼이미우리말화된원소의이름은계속사용하기로하였다. 그러나그동안독일어식이름으로부르던 F, Na, K, Ti, Cr, Mn, Ge, Se, Br, Nb, Mo, Sb, Te, I, Xe, La, Tb, Er, Yb, Ta 등은 IUPAC의이름을영어식발음으로표기하는것을

6 원칙으로하지만, 새로운이름의사용이정착될때까지는독일어식이름을부분적으로 허용하기로하였다. 그러나교육인적자원부의편수자료 (2002) 에서는이러한혼용으로인한혼란을 막기위하여영어식발음만을채택하기로하였다. 표 1. 원자번호가 110 이상인원소의임시원소이름과기호 원자번호 IUPAC 이름 우리말이름 원소기호 113 Ununtrium 우눈트륨 Uut 115 Ununpentium 우눈펜튬 Uup 117 Ununseptium 우눈셉튬 Uus 118 Ununoctium 우눈옥튬 Uuo 119 Ununennium 운운엔늄 Uue 120 Unbinilium 운바이닐륨 Ubn

7 표 2. 원소의이름 ( 원자번호순 ) 원자 원소 원소명 원자 원소 원소명 1 H Hydrogen 수소 29 Cu Copper(Cuprum) 구리 1 D Deuterium 중수소 30 Zn Zinc 아연 1 T Tritium 삼중수소 31 Ga Gallium 갈륨 2 He Helium 헬륨 32 Ge Germanium 저마늄 / 게르마늄 3 Li Lithium 리튬 33 As Arsenic 비소 4 Be Beryllium 베릴륨 34 Se Selenium 셀레늄 ( 셀렌 ) 5 B Boron 붕소 35 Br Bromine 브로민 ( 브롬 ) 6 C Carbon 탄소 36 Kr Krypton 크립톤 7 N Nitrogen(Azote) 질소 37 Rb Rubidium 루비듐 8 O Oxygen 산소 38 Sr Strontium 스트론튬 9 F Fluorine 플루오린 39 Y Yttrium 이트륨 10 Ne Neon 네온 40 Zr Zirconium 지르코늄 11 Na Sodium(Natrium) 소듐 / 나트륨 41 Nb Niobium 나이오븀 / 니오븀 12 Mg Magnesium 마그네슘 42 Mo Molybdenum 몰리브데넘 13 Al Aluminium 알루미늄 43 Tc Technetium 테크네튬 14 Si Silicon 규소 / 실리콘 44 Ru Ruthenium 루테늄 15 P Phosphorus 인 45 Rh Rhodium 로듐 16 S Sulfur(Thion) 황 46 Pd Palladium 팔라듐 17 Cl Chlorine 염소 47 Ag Silver(Argentum) 은 18 Ar Argon 아르곤 48 Cd Cadmium 카드뮴 19 K Potassium(Kalium) 포타슘 / 칼륨 49 In Indium 인듐 20 Ca Calcium 칼슘 50 Sn Tin(Stannum) 주석 21 Sc Scandium 스칸듐 51 Sb Antimony(Stibium) 안티모니 ( 안티몬 / 스티븀 ) 22 Ti Titanium 타이타늄 / 52 Te Tellurium 텔루륨 23 V Vanadium 바나듐 53 I Iodine 아이오딘 ( 요오드 ) 24 Cr Chromium 크로뮴 ( 크롬 ) 54 Xe Xenon 제논 / 크세논 25 Mn Manganese 망가니즈 ( 망간 ) 55 Cs Cesium 세슘 26 Fe Iron(Ferrum) 철 56 Ba Barium 바륨 27 Co Cobalt 코발트 57 La Lanthanum 란타넘 ( 란탄 ) 28 Ni Nickel 니켈 # ( ) 속의영문이름은 IUPAC에서혼용하기로한것이고, ( ) 속의우리말이름은당분간인정하는것이며, / 로표시된 우리말이름은혼용하는것임. 교육인적자원부의편수자료 (2002) 에서인정하는우리말이름은굵은글씨로표시하였음.

8 표 2. 계속 원자 원소 원소명 원자 원소 원소명 58 Ce Cerium 세륨 89 Ac Actinium 악티늄 59 Pr Praseodymium 프라세오디뮴 90 Th Thorium 토륨 60 Nd Neodymium 네오디뮴 91 Pa Protactinium 프로트악티늄 61 Pm Promethium 프로메튬 92 U Uranium 우라늄 62 Sm Samarium 사마륨 93 Np Neptunium 넵투늄 63 Eu Europium 유로퓸 94 Pu Plutonium 플루토늄 64 Gd Gadolinium 가돌리늄 95 Am Americium 아메리슘 65 Tb Terbium 터븀 / 테르븀 96 Cm Curium 퀴륨 66 Dy Dysprosium 디스프로슘 97 Bf Berkelium 버클륨 67 Ho Holmium 홀뮴 98 Cf Californium 캘리포늄 68 Er Erbium 어븀 / 에르븀 99 Es Einsteinium 아인슈타이늄 69 Tm Thulium 툴륨 100 Fm Fermium 페르뮴 70 Yb Ytterbium 이터븀 / 이테르븀 101 Md Mendelevium 멘델레븀 71 Lu Lutetium 루테튬 102 No Nobelium 노벨륨 72 Hf Hafnium 하프늄 103 Lf Lawrencium 로렌슘 73 Ta Tantalum 탄탈럼 ( 탄탈 ) 104 Rf Rutherfordium 러더포듐 74 W Tungsten(Wolfram) 텅스텐 105 Db Dubnium 더브늄 75 Re Rhenium 레늄 106 Sg Seaborgium 시보귬 76 Os Osmium 오스뮴 107 Bh Bohrium 보륨 77 Ir Iridium 이리듐 108 Hs Hassium 하슘 78 Pt Platinum 백금 109 Mt Meitnerium 마이트너륨 79 Au Gold(Aurum) 금 110 Ds Darmstadtium 다름스타튬 80 Hg Mercury(Hydrargyrum) 수은 111 Rg Roentgenium 뢴트게늄 81 Tl Thallium 탈륨 112 Cn Copernicium 코페르니슘 82 Pb Lead(plumbum) 납 83 Bi Bismuth 비스무트 114 Fl Flerovium 플레로븀 84 Po Polonium 폴로늄 85 At Astatine 아스타틴 116 Lv Livermorium 리버모륨 86 Rn Radon 라돈 87 Fr Francium 프랑슘 88 Ra Radium 라듐 IUPAC에서공인한원소의이름들중에는안티모니처럼어원이확실하지않은것도있지만, 대부분의경우는원소들이밝혀지게된근원이나물리적또는화학적성질과관련되어있다. 최근에밝혀진원소의경우에는유명한과학자의이름을붙이기도했다. 또한 Azote(N), Natrium(Na), Thion(S), Kalium(K), Ferrum(Fe), Cuprum(Cu), Argentum(Ag), Stannum(Sn), Stibium(Sb), Wolfram(W), Aurum(Au), Hydrargyrum(Hg), Plumbum(Pb) 처럼역사적으로의미가있는이름은혼용을허용하였는데, 상당히많은부분이라틴어혹은그리스어에서파생하였다. 이러한원소이름중몇가지의유래는다음과같다. Azote (N, 현재프랑스어로질소를의미 ) 의어원은그리스어로 a(away, 멀리떨어짐 ) + zoein(to live, 산다는뜻 ) 에서유래되었다. 질소는독일어의 Stickstoff(sticken, 질식시키다 + stoff, 물질의

9 합성어 ) 에서유래한일본어이며영어로사용하고있는 nitrogen 은 niter(kno 3 와 NaNO 3 ) + -gen [ 그리스어의 genes ( 종류 ) 혹은 gennaein ( 발생시키다 )] 에서유래되었다. Na 는라틴어로 natrium( 어원은소다인 Na 2 CO 3 혹은 NaHCO 3 를의미하는 natrion) + -ium ( 라틴어의중성인형용사에관한어미 ) 에착안하여스웨덴화학자베를리오즈가명명한것이다 년영국의화학자험프리데이비 (Humphry Davy) 가 soda( 아라비아어를차용한중세라틴어 ) + ium 으로하여 Na 를 sodium( 소듐 ) 으로이름지었다. 독일어에서는 natrium 을사용하고있으며일본도나트륨으로표기하지만국제공통인 IUPAC 에서는 sodium 으로표기한다. K 는라틴어 kali( 알칼리 ) + ium 의합성에의해독일과일본이 Na 에서처럼칼륨으로사용하고 있지만 IUPAC 에서는 potassium 으로사용한다. 이에대한어원은 K 2 CO 3 를의미하는라틴어 potassa + ium 의합성어로앞서의험프리데이비가표기한이름이다. Thion(S, 황 ) 은그리스어 theion 에서파생되었고, Sulfur 는라틴어 sulpur 에서유래되었다. Ferrum(Fe, 철 ) 은라틴어이다. Cuprum (Cu, 구리 ) 는라틴어로 aes cyprium (Cyprus 섬에서나온금속 ) 이라는어원을가진다. 플루오린 (fluorine) 은라틴어 fluor( 형석, fluorite) + ine 의합성어이다. 독일어는 Fluor( 플루오르 ) 이지만일본어는플루오르라하지않고중국과유사하게フッ素 (fusso, 弗素, 아닐불 + 원소의미의소 ) 발음을사용하여조어를만들었다. 중국어는합성한자氟 [ 气 ( 기체를의미 ) + 弗 (fú)] 를사용하고있는데, 우리나라에서예전에불소라고명명한것은이러한중국식발음을차용한일본식원소이름으로, 간단하다는이유로잘못사용되었던것이다. 염소 (chlorine) 는그리스어 chloros( 녹색 ) + ine 으로합성된원소명이다. 독일어는 Chlor( 클로르 ) 라하고, 일본어로는염소라하여소금에서연유된원소임을밝힌다. 중국은綠 + 气의합성한자氯를사용하고있고, 한국도조선말기에는염소를표기하기위해중국어의 녹기 를사용한적도있다. 브로민 (bromine) 의어원은그리스어 bromos( 惡臭 ) + -ine 이다. 독일어는 Brom 이고일본어로는 臭素이다. 중국은액체라는의미의삼수氵 + 臭의합성한자인溴를사용한다.

10 아이오딘 (iodine) 의어원은그리스어 ioeides( 보라색 ) 을의미하는 iod + -ine 에서유래하였다. 독일어는 Jod( 요드 ) 이며일본어는불소와같은방식으로ヨウ素 ( 沃度, 요오도 ) 라한다. 중국어는 비금석인石 + dine 에해당되는발음의典 (diǎn) 을합성하여합성한자碘를사용한다. 텅스텐 (W, tungsten) 은스웨덴화학자인 Karl Wilhelm Scheele 가명명한것으로스웨덴어로 tung( 무겁다 ) + sten( 돌 ) 의복합어이다. 독일어는 wolfram 이고스웨덴어로는독일어와유사하게 volfram 이라한다. Wolfram 이라는단어의어원은확실하지않다고한다. 수은 (Hg, mercury) 은그리스어 hydor( 물 ) + argyros( 은 ) 에서유래한라틴어 hydragyrum 에서 유래하였으며, 머큐리는로마신머큐리의이름을가지는행성인수성을의미한다. 독일어는 Quecksilber (quicksilver, 살아있는은 ) 이라고한다.

11 2. 주기율표 원소의특성은원자의원자가전자 (valence electron) 수에따라달라지고, 원자가전자의수는원자번호에의해서결정되기때문에원소를원자번호에따라배열하면물리적 화학적성질에따라원소를분류할수있는데이를주기율표라고한다. IUPAC은표 3과같이원자가전자의수에따라원소를 1족에서 18족으로분류하는주기율표를권장하고있다. 주기율표에서수소를제외한 1, 2, 13, 14, 15, 16, 17, 18족의원소들을주족원소라고하고, 18족을제외한주족원소의 1주기와 2주기원소들을전형원소라고부른다. 또한 d-오비탈이채워진 3~12족의원소들은전이원소라고한다. 같은족에속하는원소들은표 3에서밑줄친각족의첫번째원소의이름을따라부르기도하고, Sc, Y 및란타넘족원소들은희토류금속이라고부른다. 현재사용하고있는주기율표는 Glen Seaborg가제안한것으로아직도새로운원소가계속추가되고있다. 알칼리족 (1족) 알칼리토금속족 (2족) 붕소족 (13족) 탄소족 (14족) 질소족 (15족) 산소 ( 칼코젠 ) 족 (16족) 할로젠족 (17족) 비활성기체 (18족) 스칸듐족 (3족) 타이타늄족 (4족) 바나듐족 (5족) 크로뮴족 (6족) 망가니즈족 (7족) 철족 (8족) 코발트족 (9족) 니켈족 (10족) 구리족 (11족) 아연족 (12족) 란타넘족악티늄족 Li, Na, K, Rb, Cs, Fr Be, Mg, Ca, Sr, Ba, Ra B, Al, Ga, In, Tl C, Si, Ge, Sn, Pb N, P, As, Sb, Bi O, S, Se, Te, Po F, Cl, Br, I, At He, Ne, Ar, Kr, Xe, Rn Sc, Y, 란타넘족, 악티늄족 Ti, Zr, Hf, Rf V, Nb, Ta, Db Cr, Mo, W, Sg Mn, Tc, Re, Bh Fe, Ru, Os, Hs Co, Rh, Ir, Mt Ni, Pd, Pt Cu, Ag, Au Zn, Cd, Hg La, Ce, Pr, Nd, Pm, Sm, Eu, Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm, Yb, Lu Ac, Th, Pa, U, Nb, Pu, Am, Cm, Bk, Cf, Es, Fm, Md, No, Lr

12 표 3. 주기율표 족 [H] He 2 Li Be B C N O F Ne 3 Na Mg Al Si P S Cl Ar 4 K Ca Sc Ti V Cr Mn Fe Co Ni Cu Zn Ga Ge As Se Br Kr 5 Rb Sr Y Zr Nb Mo Tc Ru Rh Pd Ag Cd In Sn Sb Te I Xe 6 Cs Ba La-Lu Hf Ta W Re Os Ir Pt Au Hg Tl Pb Bi Po At Rn 7 Fr Ra Ac-Lr Rf Db Sg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Uut ** Fl Uup ** Uus ** Lv Uuo ** H는 17족으로나타내기도한다. 란타넘족원소 악티늄족원소 ** 미발견원소

13 무기화합물명명법 1. 무기화합물명명법의일반원칙 1) IUPAC 명명법체계에따른화합물이름을우리말로옮긴다. 2) 우리말화되어있는경우에는우리말체계에따른다. 3) 화합물이름을우리말로옮길때의표기법은다음원칙에따른다. 자음 모음과중모음 b, v ㅂ a ㅏ, ㅔ이또는ㅐ c( 뒤따르는모음이 a, o, u), k, q, ch ㅋ au ㅗ d ㄷ e ㅔ ( 어미의 e 는표기하지않음 ) f, p, ph ㅍ i ㅣ또는ㅏ이 g ㄱ또는ㅈ ( 모음앞 ) o ㅗ h ㅎ u ㅜ, ㅠ또는ㅓ l( 모음앞 ) ㄹㄹ w ㅜ m ㅁ y( 자음다음 ) ㅣ또는ㅏ이 n ㄴ y+( 모음 ) ㅑ, ㅛ또는ㅠ r ㄹ * er ㅓ s, c( 뒤따르는모음이 i, e, y), sh ㅅ eu ㅠ t ㅌ ia ㅣ아 th ㅌ또는ㅆ io ㅣ오또는ㅏ이오 j, x, z ㅈ iu ㅠ 어미의자음자음 + ㅡ 로한다. 받침이되는자음ㄱ, ㄴ, ㄹ, ㅁ, ㅂ, ㅅ, ㅇ만사용한다. * 모음과자음사이의 r 은표기하지않는것을원칙으로하고, 필요한경우에는앞의모음에붙여 서 ㄹ 로표기하거나, - 르 로표기한다. 단, ar- 로시작되는경우에는 아르 - 로표기한다.

14 2. 화학식의체계 화학식은분자를구성하는원소들의조성을가장간단명료하게표현하는방법으로, 원소들의화학결합에대한정보를표시할수있어야하지만너무복잡하지않아야한다. 화학식은화학적변화를나타내는화학반응식에사용하는것이원칙이고, 특별한경우가아니면문장에서는사용하지않는다. 화학식을구성하기위해서는화합물구성원소들의원소기호와성분비를먼저결정해야한다. 화합물의구성성분을전기적양성부분과음성부분으로구분한후, 정해진규칙에따라화학식을구성하고, 구조, 산화상태, 전하표시기호등을붙인다. 화학식은분자의화학량론적조성을가장간단하게표시한실험식, 분자량또는분자의구조와일치하도록표기한분자식, 그리고분자에서원자들의공간적연결과배열상태를표기한구조식으로구분된다. 그러므로실험식만으로는분자량이나이온결합화합물의질량을계산할수없다. 분자식은실험식에포함된원소의수에정수배를하여얻어진다. 그러나온도에따라서분자량이변하는경우에는분자식보다실험식을사용하는것이더바람직하다. 분자식에서화학결합으로결합된원소들은선을사용하여표시하거나, 시스 / 트랜스 와같은접두사를사용하여나타내기도한다. 2.1 원소기호의배열순서 색인에사용하는화학식의배열순서는작성자의임의로편리성에따라결정할수있지만, 다음 의원칙을따르는것이일반적이다. 전기음성도가작은성분을앞에표시하고, 전기음성도가비슷한경우에는알파벳순서로적 는다. 원소의전기음성도는 18 족, 1 족, 2 족,..., 17 족의순서로증가하고, 주기율표의위쪽으로 갈수록증가한다. 수소의전기음성도는 15 족의 N 과 16 족의 Po 의사이에해당한다.

15 한글자로표시되는원소는같은알파벳으로시작하면서두글자로표시되는원소보다앞에온다. 원자단은하나의기호로여기고, 숫자를나타내는지수가적은원자단을앞에놓는다. 따라서 B는 Be보다앞에쓰고, NH 4 는 Ne의뒤에쓴다. 또한 O 2- 를 OH - 의앞에놓으며, N의수가적은 NO 2 를 N 2 O 2 의앞에놓는다. 이런원칙에따라서질소를포함하는음이온들은 N 3-, NH - 2, NO - 2, NO - 3, N 2 O - 2, N - 3 의순서로적는다. KCl CaSO 4 HBr H 2 SO 4 NaHSO 4 IBrCl 2 O 2 ClF 3 CaTiO 3 TiZnO 3 MgCl(OH) VOSO 4 FeO(OH) 비금속원소들로구성된이성분화합물의원소기호는관례에따라다음순서로배열한다. Rn, Xe, Kr, Ar, Ne, He, B, Si, C, Sb, As, P, N, H, Te, Se, S, At, I, Br, Cl, O, F NH 3 H 2 S Cl 2 O OF 2 B 2 H 6 PH 3 산소에결합된수소를잃고짝염을생성할수있는산소산의경우는수소를가장앞에쓰고, 그뒤에중심원자를적은후에, 중심원자주위에있는원자또는원자단을표시한다. 중심원자에결합된산소원자를표시하고, 그뒤에이온성리간드와중성리간드를원소기호의알파벳순서로표시한다. H 2 SO 4 H 2 SO 3 H 2 SO 5 HSO 3 Cl 셋이상의서로다른원소들로구성된사슬화합물이나배위화합물의경우에는중심원자를 먼저적고, 나머지원소들은실제결합한원자들을알파벳순서로적는다. 다만산성화합물의 경우에는수소원자를가장앞에적는다. HOCN HONC (O 3 POSO 3 ) 3- SO 4 2- H 3 PO 4 배위결합을하고있는배위체의화학식은전하에상관없이대괄호 [ ] 로묶어서표시한다.

16 다원자리간드나리간드의줄임말은소괄호 ( ) 또는 { } 로묶어서나타내기도한다. 배위체를 나타내는화학식에서이온들사이에는빈칸을두지않는다. [Co(NH 3 ) 6 ]Cl 3 K 2 [PdCl 4 ] [CoCl(NH 3 ) 5 ]Cl 2 K 2 [OsCl 5 N] [CoCl(NO 2 )(NH 3 ) 4 ]Cl Na[PtBrCl(NO 2 )(NH 3 )] [PtCl(NH 2 CH 3 )(NH 3 ) 2 ]Cl [Co(en) 3 ]Cl 3 [CuCl 2 {O=C(NH 2 ) 2 } 2 ] 복잡한이름을가진리간드의경우에는소문자로된줄임말 ( 표 4) 로표시할수있다. 화학식에서줄임말은모두소괄호 ( ) 에넣어서표시한다. 줄임말을쓰는경우에도금속원자로 치환할수있는수소원자는 H 로표시한다. 표 4. 리간드를표시하기위한줄임말 줄임말 관용적이름 체계적이름 Hacac 아세틸아세톤 (acetylacetone) 2,4- 펜테인다이온 (2,4-pentanedione) Cp 사이클로펜타다이엔일 (cyclopentadienyl) 사이클로펜타다이엔일 (cyclopentadienyl) Cy 사이클로헥실 (cyclohexyl) 사이클로헥실 (cyclohexyl) Ac 아세틸 (acetyl) 아세틸 (acetyl) Et 에틸 (ethyl) 에틸 (ethyl) Me 메틸 (methyl) 메틸 (methyl) Pr 프로필 (propyl) 프로필 (propyl) Bu 뷰틸 (butyl) 뷰틸 (butyl) Ph 페닐 (phenyl) 페닐 (phenyl) py 피리딘 (pyridine) 피리딘 (pyridine) H4edta 에틸렌다이아민테트라아세트산 (1,2-에테인다이일다이나이트릴로) 테트라아세트산 (ethylenediaminetetraacetic acid) {(1,2-ethanediyldinitrilo)tetraacetic acid} dien 다이에틸렌트라이아민 N-(2-아미노에틸 )-1,2-에테인다이아민 (diethylenetriamine) {N-(2-aminoethyl)-1,2-ethanediamine} en 에틸렌다이아민 (ethylenediamine) 1,2-에테인다이아민 (1,2-ethanediamine) pn 프로필렌다이아민 (propylenediamine) 1,2-프로페인다이아민 (1,2-propanediamine) tcne 테트라사이아노에틸렌 (tetracyanoethylene) 에텐테트라카보나이트릴 (ethenetetracarbonitrile)

17 2.2 성분비의표시방법 화학식에서동일한원자나원자단의수는원소기호의오른쪽또는원자단을표시하는 ( ), { }, [ ] 의오른쪽에아라비아숫자를아래첨자로나타낸다. CaCl 2 [{Co(NH 3 ) 6 } 2 ](SO 4 ) 3 Ca 3 (PO 4 ) 2 K[Os(N)O 3 ] [{Fe(CO) 3 } 3 (CO) 2 ] 2- 루이스산과염기의첨가생성물, 전하이동화합물, 그리고용매화된화합물들은중간점 ( ) 다음에첨가물의수를아라비아숫자로표시해서나타낸다. Na 2 CO 3 10H 2 O 8H 2 S 46H 2 O NH 8 B(CH 3 ) 산화상태와전하표시방법 원소의산화상태는원소기호의오른쪽에로마숫자를윗첨자로표시한다. 산화상태가 0인경우에는아라비아숫자 0을쓴다. 같은화학식에서동일한원소가서로다른산화상태를가진경우에는원소기호를반복하여쓰고, 각기호에낮은산화상태부터높은산화상태로산화상태를표시한다. 원자단에서구성원소의산화상태를정의하지못하는경우에는전체원자단의산화상태를형식전하로표시한다. [P Ⅴ 2Mo 18 O 62 ] 6- K[Os Ⅷ (N)O 3 ] Pb Ⅱ 2Pb Ⅳ O 4 [Os 0 (CO) 5 ] [Mo Ⅴ 2Mo Ⅵ 4O 18 ] 2- - O 2 3+ Fe 4 S 4 이온전하는 A n+ 또는 A n- (A +n 또는 A -n 이아님 ) 처럼오른쪽윗첨자로표시한다. 배위화합물에서처럼원자단을괄호로묶어서표시하는경우에는괄호의바깥에전하를 나타내는기호를윗첨자로적는다. 괄호를사용하지않는경우에는 X x Y y n+ 으로나타낸다. Cu 2+ NO + [Al(H 2 O) 6 ] 3+ [Fe(CN) 6 ] 4- [PW 12 O 40 ] 3- S 2 O 7 2-

18 라디칼의경우에는원자단을나타내는괄호바깥이나원소기호의오른쪽윗첨자위치에점으로라디칼을나타낸다. 윗첨자에표시된점은짝짓지않은전자의존재를나타낼뿐이고, 그전자의위치를나타내는것은아니다. 라디칼이이온인경우는전하를표시하는숫자앞에라디칼을나타내는점을표시한다. 짝짓지않은전자가두개일경우는점을두개또는 2 으로표시하고, 세개이상일경우는 n 을윗첨자로표시한다. Br (NO 2 ) (OH) (CN) [Mn(CO) 5 ] [V(CO) 6 ] (NH 3 ) (O 2 ) - (NO) - (SO 2 ) - (BH 3 ) - [Cr(C 10 H 7 ) 2 ] + (O 2 ) 2 (N 2 ) 2 2- [FeCl 4 ] 4 2-

19 3. 화학량론적명명법 화학식은화합물의조성과화학결합에대한정보를명확히표시하기에는유용하지만, 일상언어나문장에서사용하기에는불편한점이많아서화합물을나타내는이름을사용하는것이더적절하다. 화합물의이름은필요에따라여러가지방법으로붙일수있는경우가있으나, 화합물을구성하는원소들의종류와조성비를명백하게나타내는화학량론적이름이가장적절하다. 3.1 원소또는원자단의이름 전기적양성인성분과음성인성분이하나씩있는경우에는음성성분을먼저표시하고, 두성분을빈칸으로구별해서나타낸다 ( 그러나 IUPAC 이름에서는우리말이름과는반대로양성성분을먼저적는다 ). 혼동의가능성이없을경우에는원자나원자단의수를나타내는수접두사를생략할수있다. 단원자양이온의경우에는원소의이름을그대로쓰고, 다원자원자단의경우에는양이온의 이름을그대로사용한다. 단원자음이온의이름은원소의이름에 - 화 를붙인다. 단, 염소와산소의경우에는 소 를생 략한다. 다원자원자단의경우에는중심원자의어미에 - 산 을붙여서쓴다. NaCl 염화소듐 sodium chloride Ca 3 P 2 인화칼슘 calcium phosphide Fe 3 O 4 사산화삼철 triiron tetraoxide Fe 2 O 3 삼산화이철 diiron trioxide SiC 탄소화규소 silicon carbide NH 4 Cl 염화암모늄 ammonium chloride O 2 F 2 다이플루오린화이산소 dioxygen difluoride Na 2 S 2 이황화소듐 sodium disulfide KCN 사이안화포타슘 potassium cyanide KOCN 사이안산포타슘 potassium cyanate NaPF 6 헥사플루오로인산소듐 sodium hexafluorophosphate

20 전기적양성성분이나음성성분이하나이상일경우에는화학식에표시한순서로적는다. 수 소가음성성분의일부인경우에는 인산수소 처럼음성성분의뒤에붙여서표시한다. Cs 3 Fe(C 2 O 4 ) 3 트리스옥살산트라이세슘철 tricesium iron tris(oxalate) BBrF 2 브로민화다이플루오린화붕소 boron bromide difluoride PCl 3 O 삼염화산화인 phosphorus trichloride oxide Na 2 F(HCO 3 ) 플루오린화탄산수소소듐 sodium fluoride hydrogencarbonate

21 4. 수접두사 화합물에포함된원자나원자단의수는수접두사를이용해서표시한다. 원소나원자단의이름이우리말일경우에는일, 이, 삼, 사... 와같은우리말접두사를사용하고, 우리말이아닐경우에는표 5의접두사를빈칸을두지않고붙여서쓴다. 복잡한원자단의수를나타낼때는원자단의이름을괄호로묶고그앞에비스, 트리스, 테트라키스... 와같은수접두사를쓴다. N 2 O 산화이질소 dinitrogen oxide NO 2 이산화질소 nitrogen dioxide N 2 O 4 사산화이질소 dinitrogen tetraoxide N 2 O 3 삼산화이질소 dinitrogen trioxide S 2 Cl 2 이염화이황 disulfur dichloride U 3 O 8 팔산화트라이우라늄 triuranium octaoxide MnO 2 이산화망가니즈 manganese dioxide Mn 2 O 3 삼산화다이망가니즈 dimanganese trioxide CO 일산화탄소 carbon monoxide CO 2 이산화탄소 carbon dioxide FeCl 2 이염화철 iron dichloride FeCl 3 삼염화철 iron trichloride Na 2 CO 3 탄산소듐 sodium carbonate TlI 3 트라이아이오딘화탈륨 thallium triiodide K 4 [Fe(CN) 6 ] 헥사사이아노철산테트라포타슘 tetrapotassium hexacyanoferrate Na 2 HPO 4 인산수소다이소듐 disodium hydrogen phosphate CSO 2 2- 모노싸이오탄산이온 monothiocarbonate PCl 5 오염화인 phosphorus pentachloride [Cr(CO) 6 ] 헥사카보닐크로뮴 hexacarbonyl chromium Al 2 (CO 3 ) 3 삼탄산다이알루미늄 dialuminium tricarbonate CaNa(NO 2 ) 3 삼아질산칼슘소듐 calcium sodium trinitrite Na 2 MnO 4 망가니즈산다이소듐 disodium manganate Zn(MnO 4 ) 2 이과망가니즈산아연 zinc dipermanganate Mg(ClO 2 ) 2 이아염소산마그네슘 magnesium dichlorite K 2 CrO 4 크로뮴산포타슘 potassium chromate K 2 Cr 2 O 7 다이크로뮴산포타슘 potassium dichromate

22 유기리간드와같이복잡한원자단이나, 이황산, 다이크로뮴산처럼성분명이수접두사 ( 표 3-2) 로시작하는경우에는괄호를사용하고, 그앞에 비스, 트리스, 테트라키스, 펜타키스 등을표시한다. Ca(NO 3 ) 2 Ba[BrF 4 ] 2 Tl(I 3 ) 3 U(S 2 O 7 ) 2 Ca 3 (PO 4 ) 2 Ca 2 P 2 O 7 Ca(HCO 3 ) 2 질산칼슘또는비스 ( 트라이옥소질산 ) 칼슘 calcium nitrate or calcium bis(trioxonitrate) 비스 ( 테트라플루오로브로민산 ) 바륨 barium bis(tetrafluorobromate) 트리스 ( 트라이아이오딘화 ) 탈륨 thallium tris(triiodide) 비스 ( 이황산 ) 우라늄 uranium bis(disulfate) 비스 ( 인산 ) 트라이칼슘 tricalcium bis(phosphate) 이인산칼슘 calcium diphosphate 비스 ( 탄산수소 ) 칼슘 calcium bis(hydrogencarbonate) 표 5. 수접두사 1 mono 모노 2 di (bis) 다이 ( 비스 ) 3 tri (tris) 트라이 ( 트리스 ) 4 tetra (tetrakis) 테트라 ( 테트라키스 ) 5 penta (pentakis) 펜타 ( 펜타키스 ) 6 hexa (hexakis) 헥사 ( 헥사키스 ) 7 hepta (heptakis) 헵타 ( 헵타키스 ) 8 octa (octakis) 옥타 ( 옥타키스 ) 9 nona (nonakis) 노나 ( 노나키스 ) 10 deca (decakis) 데카 ( 데카키스 ) 11 undeca 운데카 12 dodeca 도데카 13 trideca 트라이데카 14 tetradeca 테트라데카 15 pentadeca 펜타데카 16 hexadeca 헥사데카 17 heptadeca 헵타데카 18 octadeca 옥타데카 19 nonadeca 노나데카 20 icosa 아이코사

23 혼동의가능성이없을경우에는관행적으로수접두사를생략할수있다. Na 2 SO 4 CaCl 2 황산소듐 sodium sulfate 염화칼슘 calcium chloride 수화물과같은첨가화합물의경우에는각각의화합물이름들을 - 으로연결하고, 분자의수는 소괄호안에 / 로묶어서표시한다. 수화물의경우에는 수화물 이라고부르거나 물 (water) 이라고표시한다. 3CdSO 4 8H 2 O 황산카드뮴-물 (3/8) cadmium sulfate-water (3/8) Na 2 CO 3 10H 2 O 탄산소듐-물 (1/10) 또는탄산소듐십수화물 sodium carbonate-water(1/10) or sodium carbonate decahydrate CaCl 2 8NH 3 염화칼슘-암모니아 (1/8) calcium chloride-ammonia (1/8) AlCl 3 4C 2 H 5 OH 염화알루미늄-에탄올 (1/4) aluminium chloride-ethanol (1/4) CHCl 3 2H 2 S 17H 2 O 클로로폼-황화수소-물 (1/2/17) chloroform-hydrogen sulfide-water (1/2/17)

24 4.1 산화수와전하수의표시 여러가지산화상태가가능한비금속원자의경우특별한접미사로표시하거나, 산화상태를 나타내는로마숫자를소괄호 ( ) 에넣어표시한다. N 2 O 산화질소 (Ⅰ) nitrogen(Ⅰ) oxide NO 산화질소 (Ⅱ) nitrogen(Ⅱ) oxide N 2 O 3 산화질소 (Ⅲ) nitrogen(Ⅲ) oxide NO 2 산화질소 (Ⅳ) nitrogen(Ⅳ) oxide N 2 O 5 산화질소 (Ⅴ) nitrogen(Ⅴ) oxide FeO 산화철 (Ⅱ) iron(Ⅱ) oxide Fe 2 O 3 산화철 (Ⅲ) iron(Ⅲ) oxide Fe 3 O 4 산화철 (Ⅱ) 이철 (Ⅲ) iron(Ⅱ) diiron(Ⅲ) oxide MnO 2 산화망가니즈 (Ⅳ) manganese(Ⅳ) oxide CO 산화탄소 (Ⅱ) carbon(Ⅱ) oxide FeSO 4 황산철 (Ⅱ) iron(Ⅱ) sulfate Fe 2 (SO 4 ) 3 황산철 (Ⅲ) iron(Ⅲ) sulfate SF 6 플루오린화황 (Ⅵ) sulfur(Ⅵ) fluoride Hg 2 Cl 2 염화이수은 (Ⅰ) dimercury(Ⅰ) chloride NaTl(NO 3 ) 2 질산소듐탈륨 (Ⅰ) sodium thallium(Ⅰ) nitrate K 4 [Fe(CN) 6 ] 헥사사이아노철 (Ⅱ) 산포타슘 potassium hexacyanoferrate(Ⅱ) Na 2 [Fe(CO) 4 ] 테트라카보닐철 (Ⅱ) 산소듐 sodium tetracarbonylferrate(Ⅱ) [Co(NH 3 ) 6 ]ClSO 4 염화황산헥사암민코발트 (Ⅲ) hexaamminecobalt(Ⅲ) chloride sulfate Fe 4 [Fe(CN) 6 ] 3 헥사사이아노철 (Ⅱ) 산철 (Ⅲ) iron(Ⅲ) hexacyanoferrate(Ⅱ) CrO 2 산화크로뮴 (Ⅳ) chromium(Ⅳ) oxide 이온의전하수는이온의이름뒤에붙이는소괄호 ( ) 안에아라비아숫자와 + 또는 - 부호를 붙여서표시한다. FeSO 4 황산철 (2+) iron(2+) sulfate Fe 2 (SO 4 ) 3 황산철 (3+) iron(3+) sulfate NaTl(NO 3 ) 2 질산소듐탈륨 (1+) sodium thallium(1+) nitrate K 4 [Fe(CN) 6 ] 헥사사이아노철산 (4-) 포타슘 potassium hexacyanoferrate(4-) Na 2 [Fe(CO) 4 ] 테트라카보닐철산 (2-) 소듐 sodium tetracarbonylferrate(2-) Fe 4 [Fe(CN) 6 ] 3 헥사사이아노철산 (4-) 철 (3+) iron(3+) hexacyanoferrate(4-) [Co(NH 3 ) 6 ]ClSO 4 염화황산헥사암민코발트 (3+) hexaamminecobalt(3+) chloride sulfate

25 5. 수소화물의치환체명명법 금속수소화물은유기화합물처럼 - 에인 (-ane), - 엔 (-ene), - 아인 (-yne) 과같은접미사를가진 모체수소화물의이름을이용할수있다. 치환체명명법에따른수소화물의이름은골격구조에 붙어있는수소원자들의분포를명확히알려주는장점이있다. 수소화물의치환체명명법은표 6 과같이 13 족의 B 와 14~16 족에속하는원소들의모체 수소화물및그유도체에주로사용한다. 표 6. 치환체명명법을사용하는모체수소화물 BH 3 보레인 borane NH 3 아제인 azane a OH 2 옥시데인 oxidane a SiH 4 실레인 silane PH 3 포스페인 phosphane a SH 2 설페인 sulfane a a 포스핀 (phosphine) 이라는이름은치환되지않은단핵수소화물 (PH3 ) 이나리간드로쓰일경우에는사용할수있지만, 치환된 유도체를명명할때에는사용하지않는다. 치환체명명법에따른암모니아 (NH 3 ) 와물 (H 2 O) 의이름은각각아제인과 옥시데인으로필요에따라서사용할수있다. 설페인은보통황화수소라고부른다. 위의표에서는다른분자들과의 비교를위해서정상적인화학식표기인 H 2 O, H 2 S의원소순서를바꾸어표기하였다. H 2 S 의유도체는보통설파이드 (su1fide) 또는싸이올 (thiol) 로표기하고,NH 3 의유도체는유기 명명법규칙에따라아민 (amine), 아마이드 (amide), 나이트릴 (nitrile) 등으로표기할수도있다. C 6 H 5 SC 6 H 5 CH 3 CH 2 SeH (BrCH 2 ) 3 N 다이페닐설파이드또는다이페닐설페인 (diphenyl su1fide or diphenylsu1fane) 에테인셀렌올또는에틸셀레인 (ethaneselenol or ethylselane) 트리스 ( 브로모메틸 ) 아민또는트리스 ( 브로모메틸 ) 아제인 {tris(bromomethyl)amine or tris(bromomethyl)azane} 수소화물의중합체는모체수소화물의이름앞에수접두사를붙여서표시한다. 그러나 암모니아로잘알려진아제인 (NH 3 ) 의중합체의경우에는하이드라진 (hydrazine, N 2 H 4 ) 을모체로 하는것이더일반적이다. H 2 PPH 2 다이포스페인 diphosphane SiH 3 SiH 2 SiH 2 SiH 3 테트라실레인 tetrasilane NH 2 NH 2 하이드라진또는다이아제인 hydrazine or diazane 수소원자가다른원자나원자단으로치환된유도체는모체의이름앞에 아미노 - (amino-), 아세톡시 - (acetoxy-), 나이트로소 - (nitroso-) 처럼치환기의라디칼이름을접두사로붙인다.

26 치환기가두종류이상일경우에는화학식에표시된순으로쓰고괄호로묶어준다. 동일한 치환기가두개이상일경우에는수접두사를사용하고, 치환기자체가치환되어있을 경우에는괄호로묶은후, 그앞에비스 -, 트리스 -, 테트라키스 - 등의수접두사를사용한다. PH 2 (CH 2 CH 3 ) 에틸포스페인 ethylphosphane Te(OCOCH 3 ) 2 다이아세톡시텔레인 diacetoxytellane AsBr(OCH 3 )(CH 3 ) 브로모 ( 메톡시 )( 메틸 ) 아르세인 * bromo(methoxy)(methyl)arsane Si(OCH 2 CH 2 CH 3 )Cl 3 트라이클로로 ( 프로폭시 ) 실레인 * trichloro(propoxy)silane GeH(SCH 3 ) 3 트리스 ( 메틸싸이오 ) 저메인 tris(methylthio)germane Si(OCH 2 CH 3 ) 4 테트라에톡시실레인 tetraethoxysilane * 이경우의괄호는리간드또는라디칼을명확히구분하기위한것이다. 예를들어위에서 메틸 을괄호로묶은것은 메틸앞에있는기가치환된경우와구별하기위함이다. 치환기를가진사슬구조의수소화물은사슬의한쪽끝에서다른쪽끝까지연속적으로번호를붙여서치환기의위치를표시한다. 가장앞에올치환기가결합된위치의번호가가장낮은번호가되는방향으로번호를결정한다 ( 사슬에번호를붙이는방법은유기화합물명명법을참고한다 ). ClSiH 2 SiHClSiH 2 SiH 2 SiH 2 Cl 1,2,5-트라이클로로펜타실레인 1,2,5-trichloropentasilane (F 3 C)HPP(CF 3 )P(CF 3 )H 1,2,3-트리스 ( 트라이플루오로메틸 ) 트라이포스페인 1,2,3-tris(trifluoromethyl)triphosphane CH 3 NHNHNHC 3 H 7 1-메틸-3-프로필트라이아제인 1-methyl-3-propyltriazane C 3 H 7 SnH 2 SnCl 2 SnH 2 Br 1-브로모-2,2-다이클로로-3-프로필트라이스탄네인 1-bromo-2,2-dichloro-3-propyltristannane

27 가지를가진수소화물은가장긴사슬을선택하여모체수소화물의이름을우선결정하고, 짧은사슬을치환기로생각하여위치와이름을표시한다. 가장긴사슬을결정할수없을 경우에는치환기가가장많은사슬을모체수소화물로한다. 4- 다이실란일 -3- 실릴헵타실레인 4-disilanyl-3-silylheptasilane 1,1,1,5,5- 펜타클로로 -2,4- 비스 ( 클로로실릴 ) 펜타실레인 1,1,1,5,5-pentachloro-2,4-bis(chlorosilyl)pentasilane CH 3 Pb[Pb(CH 3 ) 3 ] 3 1,1,1,2,3,3,3-헵타메틸-2-( 트라이메틸플럼빌 ) 트라이플럼베인 1,1,1,2,3,3,3-heptamethyl-2-(trimethylplumbyl)triplumbane 이중결합을가지고있는사슬구조의수소화물은접미사 -엔 (-ene) 을사용하고, 삼중결합의경우에는 아인 (-yne) 을사용하여명명한다. 불포화결합의위치를접미사바로앞에 - 으로연결하여표시하고, 불포화결합이두개이상있는경우에는접미사앞에수접두사를붙여서표시한다. H 2 NNHN=NNH 2 펜타즈-2-엔 pentaz-2-ene (C 6 H 5 )NHN=NN=NNH(C 6 H 5 ) 1,6-다이페닐헥사자-2,4-다이엔 1,6-diphenylhexaza-2,4-diene CH 3 NHN=NCH 3 1,3-다이메틸트라이아젠 1,3-dimethyltriazene CH 3 N=CHN=CH 2 트라이카바자-1,3-다이엔 tricarbaza-1,3-diene H 2 PNHPHNHP=NPH 2 테트라포스파즈-2-엔 tetraphosphaz-2-ene

28 치환기가없는고리형수소화물은사슬형수소화물의이름앞에 사이클로 - (cyclo-) 라는접두 사를붙여서표시한다. 불포화결합이있을경우에도같은방법으로표시한다. 불포화결합의 위치를나타내는번호가가장낮은숫자가되도록고리에번호를붙인다. 사이클로펜타제인 cyclopentazane 사이클로옥타실레인 cyclooctasilane 사이클로펜타아젠 cyclopentazene 사이클로펜타아자다이엔 cyclopentazadiene

29 6. 이온, 라디칼, 염의이름 이온, 라디칼, 염등과같은화학종의경우에는관용명을많이사용한다. 6.1 양이온 양전하를가진단원자또는원자단으로화학종의이름뒤에 이온 또는 양이온 을붙여서 나타낸다. 알루미늄 (3+) 이나소듐 (+1) 처럼양이온의전하가명확할때는전하의표기를생략할 수있다. Na + 소듐 (1+) 이온, 소듐 (Ⅰ) 양이온 sodium(1+) ion, sodium(Ⅰ) cation Cr 3+ 크로뮴 (3+) 이온, 크로뮴 (Ⅲ) 양이온 chromium(3+) ion, chromium(Ⅲ) cation Cu + 구리 (1+) 이온, 구리 (Ⅰ) 양이온 copper(1+) ion, copper(Ⅰ) cation Cu 2+ 구리 (2+) 이온, 구리 (Ⅱ) 양이온 copper(2+) ion, copper(Ⅱ) cation U 6+ 우라늄 (6+) 이온, 우라늄 (Ⅵ) 양이온 uranium(6+) ion, uranium(Ⅵ) cation V 5+ 바나늄 (5+) 이온, 바나듐 (Ⅴ) 양이온 vanadium(5+) ion, vanadium(Ⅴ) cation H + 수소 (1+) 이온, 수소 (I) 양이온 hydrogen(1+) ion, hydrogen(Ⅰ) cation (O 2 ) + 이산소 (1+) 이온 dioxygen(1+) ion (S 4 ) 2+ 사황 (2+) 이온 tetrasulfur (2+) ion (Hg 2 ) 2+ 이수은 (2+) 이온또는이수은 (I) 양이온 dimercury(2+) ion or dimercury(i) cation (Bi 5 ) 4+ 펜타비스무트 (4+) 이온 pentabismuth(4+) ion (H 3 ) + 삼수소 (1+) 이온 trihydrogen(1+) ion 양성자 ( 1 H + ), 중양성자 ( 2 H + ), 삼중양성자 ( 3 H + ) 를모두 양성자 라고부르기도한다. 일반적으로 서로다른동위원소들로부터만들어진이온은구별해서부르지않는다.

30 수소화물, 산소산, 유기산, 유기물에양성자가결합되어생성되는양이온은수소화물의 이름에 - 윰 (-ium) 을붙여서나타낸다. 다가양이온의경우에는수접두사를합친 - 다이윰 (- diium), - 트라이윰 (-triium) 을붙이고, 수소화물의경우에는 - 오늄 (-onium) 을붙이기도한다. NH 4 + 암모늄또는아자늄이온 ammonium or azanium ion H 3 O + 하이드로늄또는옥소늄이온 hydronium or oxonium ion + N 2 H 5 다이아자늄또는하이드라지늄 diazanium or hydrazinium + P 2 H 5 다이포스파늄 diphosphanium PH 4 + 포스포늄 phosphonium C 5 H 5 NH + 피리디늄 pyridinium 중성화합물로부터수소음이온이제거되어생성된양이온은모체의이름에 - 일륨 (-ylium) 을 붙여서표시한다. 탄소나규소의수소화물에서생성된양이온의경우에는모체이름의 - 에인 (-ane) 을 - 일륨 (-ylium) 으로대체한다. CH 3 + CH 3 CH 2 + PH 2 + SiH 3 + 메틸양이온또는메틸륨에틸양이온또는에틸륨포스파닐륨실릴륨 methyl cation or methylium ethyl cation or ethylium phosphanylium silylium 다음의경우에는예외적으로관용명을사용한다. NO + 나이트로실양이온 nitrosyl cation NO 2 + 나이트릴양이온 nitryl cation OH + 하이드록실륨 hydroxylium [HOC(NH 2 ) 2 ] + 유로늄 uronium

31 6.2 음이온 음전하를가진단원자또는원자단으로화학종의이름에 - 화 (-ide), - 산 (-ate), 아 - 산 (-ite) 의 접미사와 이온 또는 음이온 을붙여서나타낸다. 다만, 염소와산소의경우에는 소 를 생략한다. H - 수소화이온 hydride O 2- 산화이온 oxide S 2- 황화이온 sulfide N 3- 질소화이온 nitride I - 아이오딘화이온 iodide Br - 브로민화이온 bromide Cl - 염화이온 chloride F - 플루오린화이온 fluoride 같은원자두개이상으로구성된음이온의경우에는단원자음이온의이름앞에수접두사를 붙여서나타내거나, 관용명을사용한다. - O 2 2- O 2 - O 3 - I 3 2- C 2 - N 3 2- S 2 IUPAC 이름이산화 (1-) 이온 dioxide(1-) 이산화 (2-) 이온 dioxide(2-) 삼산화 (1-) 이온 trioxide(1-) 트라이아이오딘화 (1-) 이온 triiodide(1-) 이탄소화 (2-) 이온 dicarbide(2-) 삼질소화 (1-) 이온 trinitride(1-) 이황화 (2-) 이온 disulfide(2-) 관용명초과산화이온 hyperoxide or superoxide 과산화이온 peroxide 오존화이온 ozonide 아세틸렌화이온 acetylide 아자이드화이온 azide

32 가능하면관용명은사용하지않는것이바람직하지만다음음이온의경우에는허용한다. OH - 수산화이온 hydroxide HS - 황화수소 (1-) 이온 hydrogensulfide(1-) NH 2- 이미드화이온 imide - NH 2 - HO 2 아마이드화이온 amide 이산화수소 (1-) 이온 hydrogendioxide(1-) CN - 사이안화이온 cyanide NHOH - 하이드록시아마이드화이온또는 hydroxyamide or 하이드록실아마이드화이온 hydroxylamide - N 2 H 3 하이드라자이드화이온 hydrazide or diazanide or hydrazinide NCS - 싸이오사이안산이온 thiocyanate NCO - 사이안산이온 cyanate 양성자가제거되어만들어진음이온은모체의이름에 - 화 (-ide) 를붙여서나타낸다. H 3 C - 메탄화음이온또는메틸음이온 methanide or methyl anion (CH 3 ) 2 CH - 프로판-2-화음이온 propan-2-ide - C 6 H 5 벤젠화음이온 benzenide - C 5 H 5 사이클로펜타다이엔화음이온 cyclopentadienide NH 2 - 아제인화음이온 ( 아마이드화이온 ) azanide (amide) 산에서양성자가제거되어생성된음이온은 - 산 을붙여서나타낸다. - CH 3 CO 2 - C 6 H 5 SO 3 - NO 3 2- SO 4 3- PO 4 아세트산이온벤젠설폰산이온질산이온황산이온인산이온 ethanoate or acetate benzensulfonate nitrate or trioxonitrate(1-) sulfate or tetraoxosulfate(2-) phosphate or tetraoxophosphate(3-)

33 다양성자산에서양성자가제거된음이온은산의이름뒤에 수소 또는 이수소 등을붙여서 나타낸다. 이경우에산의이름과 수소 는띄어쓰지않는다. HCO 3 - HSO 4 - H 2 PO 4 - 탄산수소 (1-) 이온 hydrogencarbonate(1-) 황산수소 (1-) 이온또는테트라옥소황 (VI) 산수소이온 hydrogensulfate(1-) or hydrogentetraoxosulfate(vi) 인산이수소 (1-) 이온 dihydrogenphosphate(1-) 알코올, 페놀또는칼코젠유사체에서하나이상의양성자가제거된음이온은 - 산이온 으로 나타낸다. CH 3 O - C 6 H 5 S - 메탄올산이온또는메톡사이드이온 methanolate or methoxide 벤젠싸이올산이온 benzenethiolate 앞에서설명하지않은종류의다원자음이온의이름은중심원자의이름에 - 산이온 을 붙여서나타낸다. PF 6-2- Zn(OH) 4 - Sb(OH) 6 2- SO 4 - HF 2 BH 2 Cl 2 - 헥사플루오로인 (V) 산이온또는헥사플루오로인산 (1-) 이온 hexafluorophosphate(v) or hexafluorophosphate(1-) 테트라하이드록소아연산 (2-) 이온 tetrahydroxozincate(2-) 헥사하이드록소안티모니 (V) 산이온 hexahydroxoantimonate(v) 테트라옥소황 (VI) 산이온또는테트라옥소황산 (2-) 이온 tetraoxosulfate(vi) or tetraoxosulfate(2-) 다이플루오로수소산 (1-) 이온 difluorohydrogenate(1-) 다이클로로다이하이드로붕산 (1-) 이온 dichlorodihydroborate(1-)

34 6.3 라디칼 짝을짓지않은전자를가지고있는원자또는원자단은모체의이름에 - 일기 를붙여서 나타낸다. 짝을짓지않은전자가하나이상일경우에는 - 일 (-yl) 앞에수접두사를붙이고, 그위치를아라비아숫자로표시한다. (CH 3 ) 메탄일또는메틸 methanyl or methyl (NO) 나이트로실 nitrosyl (NH) 2 나이트렌또는아제인다이일 nitrene or azanediyl (NH 2 NH) 다이아잔일또는하이드라진일 diazanyl or hydrazinyl (C 6 H 5 NH) 페닐아잔일또는벤젠아민일 phenylazanyl or benzeneaminyl (HOCH 2 CH 2 ) 2-하이드록시에틸 2-hydroxyethyl (HC CCH 2 ) 프로프-2-아인-1일 prop-2-yn-1-yl (BH 2 ) 보릴 boryl H 2 CCH 2 에테인-1,2-다이일 ethane-1,2-diyl 산소를포함하고있는라디칼은 - 일 (-yl) 로끝나는특별한관용명을가지고있다. 이런 이름은복잡한분자의이름이나이온에사용할수도있다. HO 하이드록실 hydroxyl CO 카보닐 carbonyl NO 나이트로실 nitrosyl NO 2 나이트릴 nitryl PO 포스포릴 phosphoryl SO 설핀일또는싸이오닐 sulfinyl or thionyl SO 2 설폰일또는설퓨릴 sulfonyl or sulfuryl HOO 하이드로젠퍼옥실또는 hydrogenperoxyl or 퍼하이드록실또는하이드로퍼옥실 perhydroxyl or hydroperoxyl ClO 클로로실 chlorosyl ClO 2 클로릴 chloryl ClO 3 퍼클로릴 perchloryl NOCl 염화나이트로실 nitrosyl chloride

35 알코올, 페놀, 산과같은하이드록시화합물또는과산화물에서유도된라디칼은치환기의 이름뒤에 - 옥실 (-oxyl), - 퍼옥실 (peroxyl) 또는 - 다이옥실 (-dioxyl) 등의치환된기의이름을 사용한다. (CH 3 O) 메틸옥실 methyloxyl ( 메톡실 (methoxyl) 로줄일수있다 ) (C 6 H 5 O) 페닐옥실 phenyloxyl ( 페녹실 (phenoxyl) 로줄일수있다 ) (CH 3 CO 2 ) 아세틸옥실 acetyloxyl ( 아세톡실 (acetoxyl) 로줄일수있다 ) [CH 3 CO(OO)] 아세틸퍼옥실또는아세틸다이옥실 acetylperoxyl or acetyldioxyl (NH 2 CH 2 CH 2 O) 2-아미노에톡실 2-aminoethoxyl

36 6.4 염 양이온과음이온으로구성된염은위에서설명한화학량론적명명법으로나타내고, 전하를 나타내는표기나이온, 양이온, 음이온이라는단어는생략한다. 다원자양이온이나음이온이 포함된경우에는혼란을피하기위하여괄호안에전하를표시할수도있다. 치환할수있는수소와하나이상의금속이온을가지고있는 산성염 은치환이가능한수소를나타내기위해수접두사와함께 수소 라는단어를붙인다. 음이온이름뒤에붙이는 수소 는띄어쓰지않는다. 무기음이온에서산소에결합된수소는쉽게치환될수없는것으로 수소 라고표기하기는하지만, 그런음이온을포함하는염은산성염이라고하지않는다. NaHCO 3 탄산수소소듐 sodium hydrogencarbonate LiH 2 PO 4 인산이수소리튬 lithium dihydrogenphosphate K 2 HPO 4 인산수소다이포타슘 dipotassium hydrogenphosphate CsHSO 4 황산수소세슘또는 cesium hydrogensulfate or 테트라옥소황 (VI) 산수소세슘또는 cesium hydrogentetraoxosulfate(vi) or 테트라옥소황산수소 (1-) 세슘 cesium hydrogentetraoxosulfate(1-) 두개이상의양이온을가진겹염의경우에양이온이나음이온의이름은화학식에표시된 순서에따라표시한다. KMgF 3 NaTl(NO 3 ) 2 KNaCO 3 Ca 5 F(PO 4 ) 3 플루오린화포타슘마그네슘 magnesium potassium fluoride 질산소듐탈륨또는이질산소듐탈륨 sodium thallium nitrate or sodium thallium dinitrate 탄산포타슘소듐 potassium sodium carbonate 플루오린화트리스 ( 인산 ) 펜타칼슘 pentacalcium fluoride tris(phosphate)

37 O 2- 와 OH - 음이온을가진 염기성염 인산화물과수산화물은겹염으로여겨서이름을붙인다. 산화 와 수산화 로표시하는것을원칙으로하고, 옥소 - (oxo-) 또는 하이드록소 - (hydroxo- ) 라는이름은쓰지않을것을권장한다. MgCl(OH) BiCl(O) VO(SO 4 ) ZrCl 2 (O) 8H 2 O ZnI(OH) Al 2 Ca 4 O 7 nh 2 O 염화수산화마그네슘 magnesium chloride hydroxide 염화산화비스무트 bismuth chloride oxide 산화황산바나듐 (IV) vanadium(iv) oxide sulfate 이염화산화지르코늄팔수화물 zirconium dichloride oxide octahydrate 아이오딘화수산화아연 zinc hydroxide iodide 칠산화다이알루미늄테트라칼슘수화물 dialuminum tetracalcium heptaoxide hydrate

38 7. 산과산의유도체 화합물의화학적특성은반응조건에따라달라지기때문에관용적으로 산 이라고부르던 화합물중에서도화학적으로산의특성을가지고있지않은경우도있다. 산소에결합된수소를잃어버림으로써짝염기를생성할수있는산소산의경우라부아지에 의해도입된관용명이널리쓰이지만, 체계성이결여된관용명은혼란의가능성이높다. HNO 3 질산 nitric acid HNO 2 아질산 nitrous acid HNO 하이포질산 hyponitrous acid H 2 SO 4 황산 sulfuric acid H 2 SO 3 아황산 sulfurous acid H 3 PO 4 ( 오쏘 ) 인산 (ortho-)phosphoric acid H 3 PO 3 아인산 phosphorous acid (CAS) phosphonic acid (IUPAC) H 3 PO 2 하이포인산 hypophosphorous acid HPO 3 메타-인산 meta-phosphoric acid H 4 P 2 O 7 파이로-인산 pyro-phosphoric acid HClO 4 과염소산 perchloric acid HClO 3 염소산 chloric acid HClO 2 아염소산 chlorous acid HClO 하이포염소산 hypochlorous acid

39 산소산의산성수소원자를양이온으로여겨서염의명명법으로산소산의이름을붙일수도 있다. 산소원자의수를나타내는수접두사를사용하고, 중심원자의이름에 - 산수소 를 붙인다. H 2 SO 4 테트라옥소황산 (2-) 수소또는 hydrogen tetraoxosulfate(2-) or 테트라옥소황 (VI) 산수소또는 hydrogen tetraoxosulfate(vi) or 테트라옥소황산이수소 dihydrogen tetraoxosulfate H 2 SO 3 트라이옥소황산이수소 dihydrogen trioxosulfate HClO 4 테트라옥소염소산 (-1) 수소 hydrogen tetraoxochlorate(1-) HClO 3 트라이옥소염소 (V) 산수소 hydrogen trioxochlorate(v) HClO 2 다이옥소염소산 (1-) 수소 hydrogen dioxochlorate(1-) HClO 모노옥소염소산수소 * hydrogen monooxochlorate * H 5 IO 6 헥사옥소아이오딘산 (5-) 오수소 pentahydrogen hexaoxoiodate(5-) H 2 SO 2 다이옥소황산이수소 dihydrogen dioxosulfate * 접두사모노 (mono) 는혼동을피할수없을때만사용한다.

40 산소산의산소원자중하나가퍼옥사이드나황으로치환된유도체는 퍼옥소 - (peroxo-) 와 싸이오 - (thio-) 라는접두사로각각나타낸다. HNO 4 다이옥소퍼옥소질산 (1-) 수소 hydrogen dioxoperoxonitrate(1-) H 2 SO 5 트라이옥소퍼옥소황산 (2-) 수소 hydrogen trioxoperoxosulfate(2-) H 3 PO 5 트라이옥소퍼옥소인산 (3-) 수소 hydrogen trioxoperoxophosphate(3-) HIO 3 트라이옥소아이오딘산 (1-) 수소 hydrogen trioxoiodate(1-) H 2 SO 3 S (H 2 S 2 O 3 ) 트라이옥소싸이오황산 (2-) 수소 hydrogen trioxothiosulfate(2-) H 3 AsS 3 트라이싸이오비소산 (3-) 수소 hydrogen trithioarsenate(3-) H 2 AsS 4 테트라싸이오비소산 (3-) 수소 dihydrogen tetrathioarsenate(3-) H 2 CS 3 트라이싸이오탄산이수소 dihydrogen trithiocarbonate 산소산의산소와수소가할로젠으로치환되고, 산성수소가남아있는경우에는일반적인산의명명법을사용한다. 산성의수소원자가남아있지않을경우에는더이상산으로여기지않고, 배위화합물의명명법을따른다. 포스포릴 (PO), 설퓨릴 (SO 2 ), 싸이오닐 (SO) 같은모체산의라디칼을적용할수있는경우에는관용명을사용하여이름을붙일수있으나, 배위화합물의명명법을더권장한다. HSO 3 Cl 클로로트라이옥소황산수소 hydrogen chlorotrioxosulfate SO 2 Cl 2 다이클로로다이옥소황또는이염화설퓨릴 dichlorodioxosulfur or sulfuryl dichloride POCl 3 트라이클로로옥소인또는삼염화포스포릴 trichlorooxophosphorus or phosphoryl trichloride 전이금속원소의산화물이지만산성의수소원자를가지고있지않을경우에는할로젠화 산화물로이름을붙일수있지만, 배위화합물의명명법을더권장한다. MoCl 2 O 2 다이클로로다이옥소몰리브데넘또는이염화이산화몰리브데넘 dichlorodioxomolybdenum or molybdenum dichloride dioxide

41 무기산의무수물은산화물로여겨서이름을붙이고, 무수물 이라는이름은사용하지않는다. N 2 O 5 오산화이질소 * dinitrogen pentaoxide * * 질산무수물 (nitric anhydride 또는 nitric acid anhydride) 로명명하지않는다. 옥소산에서양성자가제거되어만들어진음이온은염의이름에서첫부분에해당하는이름을 쓰지만, 관용명을사용하기도한다. 2- SO 4 2- SO 3 S 2 O 6 2- IO 3 - 테트라옥소황산 (2-) 이온또는황산이온트라이옥소황산 (2-) 이온또는아황산이온헥사옥소이황산 (2-) 이온또는다이싸이온산이온트라이옥소아이오딘산이온또는아이오딘산이온 tetraoxosulfate(2-) or sulfate trioxosulfate(2-) or sulfite hexaoxodisulfate(2-) or dithionate trioxoiodate or iodate 인의옥소산의유도체들은다음과같이부르기도한다. H 3 PO 4 인산 phosphoric acid H 2 PO(OH) 포스핀산 phosphinic acid HPO(OH) 2 포스폰산 phosphonic acid H 3 PO 3 아인산 phosphorous acid HP(OH) 2 아포스폰산 phosphonous acid H 2 P(OH) 아포스핀산 phosphinous acid

42 8. 배위화합물의명명법 중심금속원자가원자또는원자단으로이루어진리간드와배위결합하여평면사각형, 정사면체, 정팔면체등의배위다면체를이루는화합물을배위화합물이라고한다. 중심원자와리간드사이에이루어지는 σ 결합의수를배위수라고부르고, 리간드가공유하고있는전자쌍과함께제거되었을때중심원자에남은전하의수를중심원자의산화수라고한다. 하나의원자단이두자리이상의배위자리를가지고있는경우를킬레이트리간드라고부른다. 또한하나의리간드가두개이상의금속이온과배위하는경우를다리리간드라고부른다. 배위화합물에사용하는명명법은중심원자가비금속이거나 18족원소인경우에도확대적용할수도있다. - 화, 아 - 산, - 산 등으로끝나는음이온이리간드로작용하는경우에는음이온의어미대신 - 오 (-o) 를붙여서 - 이도 (-ido), - 이토 (-ito), - 에이토 (-ato) 등으로표시한다. F - 플루오로 fluoro Cl - 클로로 chloro Br - 브로모 bromo I - 아이오도 iodo (CN ) - 사이아노 cyano (NCO) - 사이아네이토 cyanato (NCS) - 싸이오사이아네이토 thiocyanato (NH 2 ) 2- 아제인다이이도 azanediido (NH 2 ) - 아자니도 azanido O 2- 옥시도 oxido (O 2 ) 2- 다이옥시도 (2-), 퍼옥소, 퍼옥시 dioxido(2-), peroxo, peroxy N 3- 나이트리도 nitrido N 3 - 트라이나이트리도 trinitrido NO 3- 트라이옥소나이트레이토또는나이트레이토 trioxonitrato or nitrato P 3- 포스피도 phosphido PO 3 3- 트라이옥소포스페이토또는포스피토 trioxophosphato or phosphito S 2- 설피도 sulfido (SO 3 ) 2- 트라이옥소설페이토또는설피토 trioxosulfato or sulfito (SO 2 ) 2- 다이옥소설페이토또는설폭실레이토 dioxosulfato or sulfoxylato (SO 4 ) 2- 테트라옥소설페이토또는설페이토 tetraoxosulfato or sulfato (ClO) - 옥소클로레이토 (1-) 또는하이포클로레이토 oxochlorato or hypochlorato (ClO 2 ) - 다이옥소클로레이토또는클로리토 dioxochlorato or chlorito (ClO 3 ) - 트라이옥소클로레이토또는클로레이토 trioxochlorato or chlorato (ClO 4 ) - 테트라옥소클로레이토또는퍼클로레이토 tetraoxochlorato or perchlorato (C 2 O 4 ) 2- 에테인다이오에이토또는옥살레이토 ethanedioato of oxalate CH 3 O - 메탄올레이토또는메톡소또는메톡시 methanolato, methoxo, methoxy CH 3 CH 2 O - 에탄올레이토또는에톡소또는에톡시 ethanolato, ethoxo, ethoxy CH 3 S - 메테인싸이올레이토또는메틸싸이오 methanethiolato or methylthio

43 CH 3 COO - 아세테이토 acetato CH 3 OSOO - 메틸설피토 methylsulfito (CH 3 ) 2 N - 다이메틸아미도 dimethylamido CH 3 CONH - 아세트아미도 acetamido C 6 H 5 O - 페놀레이토또는페녹시도또는페녹시 phenolato or phenoxido or phenoxy

44 중성과양이온성리간드는어미를변화시키지않고사용한다. NH 3 아제인또는암민 azane or ammine H 2 NNH 2 다이아제인또는하이드라진 diazane or hydrazine HN=NH 다이아젠, 다이이미드, 다이이민 diazane, diimide, diimine H 2 NOH 하이드록시아제인또는하이드록실아민 hydroxyazane or hydroxylamine H 2 O ( 산화이수소 ) 또는아쿠아 (dihydrogen oxygen) or aqua PH 3 포스페인또는포스핀 phosphane or phosphine CO ( 일산화탄소 ) 또는 ( 카보닐 ) (carbon monoxide) or (carbonyl) CS ( 일황화탄소 ) 또는 ( 싸이오카보닐 ) (carbon monosulfide) or (thiocarbonyl) NO ( 일산화질소 ) 또는나이트로실 (nitrogen monoxide) or nitrosyl NS ( 일황화질소 ) 또는 ( 싸이오나이트로실 ) (nitrogen monosulfide) or thionitrosyl CH 3 NH 2 ( 메테인아민 ) 또는 ( 메틸아민 ) (methaneamine) or (methylamine) (CH 3 ) 2 NH (N-메틸메탄아민) 또는 ( 다이메틸아민 ) (N-methylmethanamine) or dimethylamine H 2 NCH 2 CH 2 NH 2 1,2-에테인다이아민, 에틸렌다이아민 1,2-ethanediamine or ethylenediamine 리간드로작용하는수소는음이온으로취급하여 하이드리도 (hydrido) 로표시한다. H - 하이드리도 hydrido D - [ 2 H] 하이드리도 [ 2 H]hydrido 하나의중심원자를가진배위화합물의경우에는화학식에표시된순서로리간드의이름을적은후에금속의이름을붙여서나타낸다. ( 영문명명법에서는다른종류의리간드들이배위되어있는경우리간드이름의알파벳순으로순서를정한다.) 같은리간드가여러개일경우에는리간드의이름에수접두사를붙여서나타낸다. 치환된리간드의경우에는괄호로묶고, 그앞에비스, 트리스, 테트라키스등의수접두사를사용한다. [Fe(CO) 5 ] [WF 5 {N(CH 3 ) 2 }] [NiCl 2 {P(C 6 H 5 ) 3 } 2 ] [B(OCH 3 ) 3 ] [Ga(SO 2 CH 3 ) 3 ] [Ti{CH 2 C(CH 3 ) 3 } 4 ] 펜타카보닐철 pentacarbonyliron ( 다이메틸아미도 ) 펜타플루오로텅스텐 (dimethylamido)pentafluorotungsten 다이클로로비스 ( 트라이페닐포스핀 ) 니켈 dichlorobis(triphenylphosphine)nickel 트라이메톡소붕소 trimethoxoboron 트리스 ( 메테인설피네이토 ) 갈륨 tris(methanesulfinato)gallium 테트라네오펜틸타이타늄

45 [Mn(CH 2 CH=CH 2 )(CO) 5 ] [Hg(C 6 H 5 )(CHCl 2 )] [Te(CH 3 )(C 5 H 9 )(NCO) 2 ] tetraneopentyltitanium 알릴펜타카보닐망가니즈 allylpentacarbonylmanganese ( 다이클로로메틸 )( 페닐 ) 수은 (dichloromethyl)(phenyl)mercury 사이클로펜틸다이아이소사이아네이토 ( 메틸 ) 텔루륨 cyclopentyldiisocyanato(methyl)tellurium 음이온성배위체에는어미 - 산 (-ate) 을붙이고, 양이온성또는중성배위체의경우에는특별히 구분하는어미를사용하지않는다. 중심원자의산화수가확실한경우에는중심원자의이름 바로뒤에로마자또는아라비아숫자를소괄호로묶어서산화수나전하를표시한다. K 4 [Fe(CN) 6 ] 헥사사이아노철 (Ⅱ) 산포타슘헥사사이아노철산 (4-) 포타슘헥사사이아노철산테트라포타슘 [Co(NH 3 ) 6 ]Cl 3 염화헥사암민코발트 (Ⅲ) [CoCl(NH 3 ) 5 ]Cl 2 염화펜타암민클로로코발트 (2+) [PtCl(NH 2 CH 3 )(NH 3 ) 2 ]Cl 염화다이암민클로로 ( 메틸아민 ) 백금 (Ⅱ) [CuCl 2 {O=C(NH 2 ) 2 } 2 ] 다이클로로비스 ( 유레아 ) 구리 (Ⅱ) K 2 [PdCl 4 ] 테트라클로로팔라듐 (Ⅱ) 산포타슘 K 2 [OsCl 5 N] 펜타클로로나이트리도오스뮴산 (2-) 포타슘 [Fe(CNCH 3 ) 6 ]Br 2 브로민화헥사키스 ( 아이소사이안화메틸 ) 철 (Ⅱ) [Co(H 2 O) 2 (NH 3 ) 4 ]Cl 3 염화테트라암민다이아쿠아코발트 (Ⅲ) [PtCl 2 (C 5 H 5 N)(NH 3 )] 암민다이클로로 ( 피리딘 ) 백금 (Ⅱ) Ba[BrF 4 ] 2 테트라플루오로브로민 (Ⅲ) 산바륨 K[CrF 4 O] 테트라플루오로옥소크로뮴 (Ⅴ) 산포타슘 potassium hexacyanoferrate(Ⅱ) potassium hexacyanoferrate(4-) tetrapotassium hexacyanoferrate hexaamminecobalt(Ⅲ) chloride pentaamminechlorocobalt(2+) chloride diamminechloro(methylamine)platinum(Ⅱ) chloride dichlorobis(urea)copper(Ⅱ) potassium tetrachloropalladate(Ⅱ) potassium pentachloronitridoosmate(2-) hexakis(methyl isocyanide)iron(Ⅱ) bromide tetraamminediaquacobalt(Ⅲ) chloride amminedichloro(pyridine)platinum(Ⅱ) barium tetrafluorobromate(Ⅲ) potassium tetrafluorooxochromate(Ⅴ) [Ni(H 2 O) 2 (NH 3 ) 4 ]SO 4 황산테트라암민다이아쿠아니켈 (Ⅱ) tetraamminediaquanickel(Ⅱ) sulfate

46 배위체의다양한기하학적배치를나타내기위해서 트랜스 (trans) 나 시스 (cis) 와같은이름을 쓸수있다. 구조가복잡한배위체의경우에는체계적인입체화학기호를사용한다. 적어도하나의탄소 - 금속결합을가지고있는유기금속화합물의경우에는치환기 ( 라디칼 ) 의 이름을사용해서나타낸다. [Hg(CH 3 ) 2 ] 다이메틸수은 dimethylmercury MgBr[CH(CH 3 ) 2 ] 브로모 ( 아이소프로필 ) 마그네슘 bromo(isopropyl)magnesium [Tl(CN)(C 6 H 5 ) 2 ] 사이아노다이페닐탈륨 cyanodiphenylthallium

47 유기금속화합물에사용하는유기라디칼의경우에는다음과같은이름을사용한다. CH 3 - 메틸 methyl CH 3 CH 2 - 에틸 ethyl CH 3 CH 2 CH 2 - 프로필 propyl (CH 3 ) 2 CH- 1-메틸에틸, 아이소프로필 1-methylethyl or isopropyl CH 2 =CHCH 2-2-프로펜일또는알릴 2-propenyl or allyl CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 - 뷰틸 butyl 2-메틸프로필, 아이소뷰틸 2-methylpropyl or isobutyl 1- 메틸프로필, 이차뷰틸 1-methylpropyl or sec-butyl 1,1- 다이메틸에틸, 삼차뷰틸 1,1-dimethylethyl or tert-butyl 사이클로로프로필 cyclopropyl 사이클로뷰틸 cyclobutyl C 6 H 5 - 페닐 phenyl C 6 H 5 CH 2 - 벤질 benzyl SiH 3 - 실릴 silyl CH 2 = 메틸렌 methylene CH 2 CH= 에틸리덴 ethylidene CH 3 CH 2 CH= 프로필리덴 propylidene CH 2 =CHCH= 2-프로페닐리덴 2-propenylidene (CH 3 ) 2 C= 1-메틸에틸리덴 1-methylethylidene 사이클로프로필리덴 cyclopropylidene C 6 H 5 CH= 벤질리덴 benzylidene

48 유기화합물명명법 목 차 1. 유기명명법의역사 2. 명명법과관련된술어 3, IUPAC 명명법의변화 4. IUPAC 명명체계 4.1. 일반적명명법과정 4.2. 일반적인규약 5. 비고리형 (acyclic, 사슬형 ) 탄화수소의명명법 5.1. 알케인 (Alkane) 명명하는절차 번호매김 탄화수소치환체명명법 5.2. 알킬 (alkyl) 과알칸일 (alkanyl) 알킬기 (Alkyl) 명명법 알칸일 (Alkanyl) 명명법 5.3. 가지달린사슬형포화탄화수소 5.4. 불포화탄화수소 이중결합을가지는불포화탄화수소 ( 알켄, alkene) 삼중결합을가지는불포화탄화수소 ( 알카인, alkyne) 이중결합과삼중결합모두다포함하는불포화탄화수소 5.5. 곁가지를가진비고리형불포화탄화수소 가이상의원자가를가지는기 5.6. 단일고리형탄화수소 곁가지가없고포화된단일고리형탄화수소 ( 사이클로알케인, cycloalkane) 곁가지를가진포화단일고리탄화수소류 치환체로서의단일고리원자단 (monocyclic group) 의명명 5.7. 다리걸친탄화수소 (Bridged hydrocarbon) 5.8. 스파이로고리탄화수소 (Spiro hydrocarbon) 5.9 방향족탄화수소 ( 아렌 ) 명명법 단일고리형방향족탄화수소 치환된방향족기 벤자인 (Benzyne) 방향족의고리집합체 접합된여러고리형방향족 (Fused Aromatic Polycycle) 지시수소 (Indicated Hydrogen) 번호매김 수소화된화합물 방향족에서유도되는기의이름 고리집합체 (Ring Assembly) 헤테로고리계화합물 대치명명법 (Replacement Nomenclature) 혹은 아 명명법 ( a Nomenclature) 한취 - 비드만명명법 (The Hantzsch-Widman Nomenclature) 흔히사용하는헤테로고리관용명 지시수소 (indicated hydrogen) 지시수소를가지는헤테로고리화합물 일부만불포화된헤테로고리의명명법 헤테로고리케톤의명명순서 두고리접합락톤화합물의헤테로접합고리의명명 헤테로접합고리의명명법 일차부착성분 [ 접합자리 ] 모체성분 모체성분 일차부착성분 접합자리표기법 6. 알코올과싸이올의명명법 6.1. 알코올 6.2. 알코올의음이온 6.3. 싸이올 6.4. 싸이올음이온 7. 에터 8. 설파이드 ( 황화물 ) (Sulfide) 9. 카복실산등의유기산의명명법 9.1. 단순한사슬형카복실산 허용되는관용명 9.2. 치환된카복실산 9.3. 싸이오카복실산 9.4. 칼코젠산 (Chalcogen acid) 9.5. 인의산 (Phosphorus acid) 9.6. 퍼옥시산 (Peroxy acid) 9.7. 이미드산 (Imidic acid), 하이드라존산 (Hydrazonic acid) 및하이드록삼산 (Hydroxamic acid) 하드록삼산 10. 유기산유도체 : 산무수물 (acid anhydride), 아실할라이드 (acyl halide), 에스터 (ester) 및산염 (salt) 카복실산무수물 (Carboxylic acid anhydride) 대칭형무수물 혼합산무수물 폴리카복실산의무수물 아실할라이드 ( 할로젠화아실 ) (Acyl halide) 산염 (Acid Salt) 11. 에스터 (Ester) 12. 락톤과락타이드

49 13. 아민 (Amine) 일차아민 (Primary amine) 차및 3 차아민 14. 알데하이드 (Aldehyde), 케톤 (ketone) 및아세탈 (acetal) 등유도체 14,1. 알데하이드 허용되는관용명 15. 아세탈 (Acetal) 및헤미아세탈 (Hemiacetal) 16. 케톤 (ketone) 고리형케톤 퀴논 (Quinone) 기의관용명 17. 케텐 (Ketene) 18. 나이트릴 (Nitrile) 및아이소나이트릴 (Isonitrile) 및관련화합물 나이트릴화합물 (Nitriles) 시안화 (Cyanide) 및이와관련된원자단 산화나이트릴 (Nitrile oxide) 19. 라디칼, 이온및라디칼 - 이온 (Radical, ion, and radical-ion) 카벤등의 2 가라디칼 20. 입체화학의명명법 20.1 투영법 입체화학관련용어 E/ Z 표기 CIP 우선순위 (Cahn-Ingold-Prelog priority sequence) 피셔 - 로자노프 (Fischer-Rosanoff) 표기법 (or Rosanoff 표기법 ) R/S 표기법 카이랄중심 카이랄축 (chiral axis), 카이랄평면 (chiral plane) 및나선성 (helicity) 카이랄축 (chiral axis) 카이랄평면 나선성 (helicity) 위치배열 (configuration) 과회전배열 (conformation) 위치배열 (configuration) 회전배열 (conformation) 21. 명명법의실제 주원자단 모체구조 명명법의보기 개아미노산 (Amino acid) 이름과약자 ( 세글자, 한글자 ) 23. 탄수화뭃의명명법 관용명, 위치입체배열 ( 이탤릭체 ) 의접두사와약자 24. 매크로분자 ( 고분자 ) 의명명법 24.1 원료기준명명법 구조기준명명법 정규한가닥 (Regular single-strand) 유기고분자 정규두가닥고분자 (double stranded polymer) 고분자화합물의명명법완성차례

50 1. 유기명명법의역사 화합물의이름을나타내는명명법은일반적인언어와마찬가지로의사소통에사용되기때문에체계적인문법을가지고있다. 그러나유기화합물이처음알려지기시작했을때는새로운화합물을발견한사람들이임의로이름을붙이는것이일반적이었다. 이러한이름은화합물구조를모른채사용한것이다. 예를들면, 알코올은아랍어로분말 (al-kuhul, powder) 라는어원에서파생하였다. 물질의정수를얻기위하여여러정제과정을통하여얻어지는것이분말이었기때문이라고한다. 이러한이유로초기에알코올은순수한정수를의미하게되었다. 이후에포도주의정수를알코올이라부르게되었다. 현재도술을주정 ( 酒精, spirit) 이라고부르는것도같은이유이다. 프랑스화학자 Jean-Baptiste Dumas 와 Eugene Peligot 는메탄올의화학구조를결정한후나무로부터얻은알코올이라는원천을표시하려고그리스어 methy = " 포도주 " + hylē = " 나무 " 를합쳐서주정이라는의미로메틸렌 methylene 이라고표시하였다. 어미의 enes 는 ine 와 one 와함께여성명사로딸 (daughter) 를표시하는그리스어의접미사이다. 따라서 메틸렌 을정확하게표시하면주정이아니고 주정의딸 이된다. 그러나나무라고사용한그리스어 hyle 은실제로는나무조각를가리키며, 나무를의미하는 xylo- 의오류이었다. 메틸이라는용어는약 1840 년경메틸렌으로부터파생하게되어메틸알코올에적용된것이다. 프랑스화학자 Regnault 가메틸기 CH 3 methyl 이라는이름을사용하였다. 이것의 meth- 는메틸렌 (methylene) 에서유래하였고 yl 은메틸렌이라는단어와물체 (matter) 라는의미로서의 yl 의두개의어원을가진다 년 August Wilhelm Hofmann 이탄화수소에산발적으로사용한그리스어 ene, -ine, -one 대신모음을알파벳순서로 a, e, i, o, u 를체계적으로사용하여 -ane, -ene, -ine ( 혹은 -yne), -one, -une 를 C n H 2n+2, C n H 2n, C n H 2n-2, C n H 2n-4, C n H 2n-6 의탄화수소에관한어미를체계적으로표시하도록제시한것이다. 현재이중앞의 3 개의어미는사용하지만 -one 는그이전부터 acetone ( 독일에서는이전에 Keton 으로사용 ) 에사용됨에따라탄화수소명명법에서 une 와함께사라졌다. 알케인이름의역사를다시한번살펴보면, 알케인 alkane은알킬 alkyl + -에인 -ane이다. 알킬은 alk ( 독일어 alkohol 알코올 ) + -yl의합성어이다. Hofmann은알케인의동족계열의이름을 methane, ethane, propane, quartane으로명명하였다. Methane은 methylene으로부터의 meth- + -ane이었고 ethane은 ether + -yl인 ethyl에서파생하 eth- + -ane이다. Propane은 propionic acid (Demas가지방산의가장작은산으로생각하여그리스어 proto ( 첫번째, first) + pion ( 지방, fat) 의합성한단어 ) 에서파생한 propyl의 prop- + -ane이다. Ether라는말은 etho ( 빛난다, shine) 라는어원에서쾌청한날씨등을말하는데사용하였지만점차일반적으로투명하고휘발성물질이라는의미로사용하게된것이다. 이로부터 ethylene이라는단어가사용되고다시 ethyl이라는단어도 ethylene으로부터파생되었다. Butane은버터가부패되어생성되는뷰티르산 butyric acid (Chevreul이버터의라틴어 butyrum + 산을의미하는 ic을합쳐만든단어 butyric) 으로부터파생한 butyl의 but- 와 -ane을합침에따라서 quartane이라는이름이사라졌다. 초기에탄소 4개부터는배수사의라틴어를사용하였지만이후에대부분그리스어의배수사로대체되었다. 에스터 (Ester) 라는이름은 essig( 독일어식초 ) 와에터 ether 의합성축약어이다. 알데하이드라는말은독일의 Liebig 가 alcohol 을산화하여얻어탈수한알코올 (alcohol dehydrogenatum "dehydrogenated alcohol") 이라는라틴어를합성축약하여만들었다. 19세기에들어서서유기화학이본격적으로발전하게되면서화합물의종류가급속하게늘어나게되어분자의구조를바탕으로하는체계적인명명법이필요하게되었다. 이러한필요성에따라 1892년에 9개국 34명의화학자가모여지방족사슬에대하여가장긴사슬을모체구조로하고작용기를접미사로사용하는 Geneva 규약을만들었다. 1920년에 IUC (international union of chemistry) 가발족하여유기분과에서 68개의규약을만들었다. 이후 1947년 IUC는 IUPAC (international union of pure and applied chemistry) 으로바뀌어 1949년이후지속적으로규약을만들어 1979년종합하여 A, B, C, D, E, F, 및 H 장의규약을발간하였다. 각장의내용은 A장탄화수소류, B장기본헤테로고리계, C장탄소, 수소, 산소, 질소, 할로젠, 황, 셀레늄및텔루륨을포함하는특성기, D장탄소, 수소, 산소, 질소, 할로젠, 황, 셀레늄, 텔루륨이외의원소를포함하는유기화합물, E장입체화학, F장천연물및관련된화합물들의명명, H장동위원소로변형된화합물이다. 1993년이이전명명법에대한일부수정을하여수정판인 R장 (recommendation, 권장 ) 이발간되었다. 1998년에는접합고리와스파이로고리에관한명명법 FR 장이발간되었고 2004년에는우선명 (Preferred IUPAC Name, PIN) 에관한안건이발간되었다. IUPAC 명명법은한화합물을명명하는데관점에따라몇가지이름이존재할수있기에현재는전반적으로우선권을부여하는우선 IUPAC 이름 (PIN, Preferred IUPAC Names) 에관한새로운규칙을제정중이다. 앞으로는 PIN으로이전이름을대체할것이다 IUPAC 명명법과유사한명명법으로미국화학회에소속된화학요약사무국 (Chemical Abstracts Service, CAS) 에서개발한화학요약색인 (Chemical Abstracts Index, CA 색인 ) 명명법이있다. 이 CAS 명명법은미국이 IUPAC 과병행하여개발하였지만대부분내용이 IUPAC 명명법을기초로하여 IUPAC 명명법과일치한다. 특이한점은 CA 색인에서는한화합물에하나만의고유한등록번호 (registry number) 와이름을부여하여명명법에서파생할수있는모호성을피함으로법적으로사용하는데유용성을부여하고있다. CAS 와같이 IUPAC 명명법을기초로한 Beilstein 명명법을독일에서사용하고있다. 많은유기화학교과서에서채택하고있는 IUPAC 명명법은 1979 년도규약이고일부는 1993 년도권장사항을사용하고있지만점차 1993 년권장사항으로바뀔것이다. 특히컴퓨터에서사용하는명명법은일찍이 1993 년도권장사항인 PIN 명명법을사용하고있다. 새로운명명법에서의가장큰변화는알킬명명법에서우선명명법으로알칸일명명법으로바꾼것이다. IUPAC 우선명명법인 PIN 에관한배경은다음과같다 년이전까지 IUPAC 에서개발되고권장하였던명명법은주제의역사적개발에맞추어혼동이없는명확한명명법에중점을두었다. 그러나정보의확산과인간활동의글로벌화로인하여법적인문제, 즉특허에서의표기문제, 수출입규제, 환경과건강및안전정보등의문제에서중요성을가지는공통적인언어가필요하게되었다. 따라서 1993 년 IUPAC 에서는한구조에관하여단하나만의이름을권장하기보다는한편으로는일상생활의화학과과학계전반에걸쳐사용하는명명법의다양성과적응성을유지하면서도 PIN 을배정하는규정을개발하였다. PIN 의존재는특정의미를설명하기위하거나일련의화합물에공통적인구조특징을강조하기위하여다른이름을사용하는것을막지는않는다. PIN 은 PIN 명명법에속한다. 혼동을주지않으며권장하는 IUPAC 의원리를따르는한, 이러한 PIN 과다른 IUPAC 이름은일반 IUPAC 이름 (general IUPAC name) 이라고부른다. PIN 은계속적으로진화하고있는유기명명법에기여하도록개념이개발되었다 년권장 PIN 명명법은이전 1973 년명명법과 1993 년권장사항의원리, 규칙및규약등을망라하여확장하였으며몇가지점에서는수정을가하여전체적인체계와일관성을유지하게하였다. 현재사용하고있는유기화합물의명명법은일부관용명을사용하지만주로화합물의구조에기초한이름을사용하여구조에대한정보를준다. 전기적으로양성과음성을가진원자또는원자단이결합한염과같은구조를갖는경우를제외한대부분의유기화합물의이름은하나의단어로표시된다. 유기화합물의이름에는모체가되는부분의이름, 치환된작용기의이름과치환기가결합된위치를표시하는숫자로구성된다. 다음에이러한명명법에사용하는술어를간단히설명하고자한다. 2. 명명법과관련된술어 모체화합물 (Parent compound): 주사슬혹은고리계로부터수소원자를다른원자나원자단으로치환하여파생되는이름. 보기 : 메틸사이클로헥세인은모체화합물이사이클로헥세인이된다. 계통명 (systemic name): 수접두사가존재하건아니건간에전적으로특별히만들어지거나선택된음절로구성된이름 보기 : 펜테인 (pentane), 옥사졸 (oxazole) 관용명 (trivial name): 계통명에서전혀사용하지않는이름 보기 : 유레아 (urea), 잔토필 (xanthophyll)

51 반계통명 (semisystematic name) 혹은반통상명 (semitrivial name): 일부만계통적인의미로사용한이름으로유기화학에서사용하는대부분의이름이여기에해당된다. 보기 : 메테인 (- 에인, -ane 이계통적부분임 ), 뷰트 -2- 엔 (-ene), 칼시페롤 (-ol), 아세톤 (-one) 치환명 (substitutive name): 수소를하나의원자단이나다른원소로치환한이름으로기-작용기이름대신 PIN (IUPAC 우선명, IUPAC preferred name) 으로사용한다. 보기 : 1- 메틸나프탈렌 (1-methylnaphthalene, 펜탄 -1- 올 (pentan-1-ol) 대치명 (replacement name): C, CH 혹은 CH 2 를헤테로원자로대치하는이름이거나, 산소를황 ( 혹은셀레늄이나텔루륨 ) 으로치환한것을표시하기위한 싸이오를포함하는이름 보기 : 2,7,9- 트라이아자페난트렌 (2,7,9-triazaphenanthrene), 싸이오피란 (thiopyran) 삭제명 (substractive name): 특정한원자단을제거한이름으로접두사혹은접미사를사용한다. 보기 : 접두사 ; 데 - (de-) ( 데옥시리보스, deoxyribose), 노 (nor-) ( 노에피네프린, norepinephrine) 접미사 ; 수소원자수가감소하는 엔 (-ene), 아인 (-yne) 끝나는지방족탄화수소알킬기의 -일 (-yl) 등 ( 헥스-2-엔 ), 메틸 (methyl) ide (acetylenide) ate ( 산의음이온으로 H+ 의손실을의미함 ) 기-작용기이름혹은작용기부류이름 (radicofunctional name or functional class name): 기와작용기부류를합쳐서형성된이름으로 IUPAC에서는치환명명법을권장한다. IUPAC에서는앞으로점차작용기부류이름을축소하는방향으로명명법을개선할것을목표로하고있다. 보기 : 다이에틸에터 (diethyl ether, PIN 치환명명법은에톡시에테인 ethoxyethane, CAS 이름은옥시비스에테인 oxybisethane), 에틸알코올, 염화아세틸 접속명 (conjunctive name): 두개의분자를합쳐서형성한이름으로두분자의각각의수소한개를제거하여연결한것으로간주한다. IUPAC PIN에서는허용하지않는다. 보기 : 사이클로헥세인에탄올 (IUPAC: 사이클로헥실에탄올 ), 벤젠아세트산 (IUPAC: 페닐아세트산 ) 접합명 (fusion name): 두개이상의공통원자에서두개이상의고리계가접합되었음을표시하는이름으로고리들이 오, o 를사용하여서로연결되었음을표시한다. 보기 : 벤조퓨란 (benzofuran) 한취-비드만이름 (Hantzch-Widman name): 한취와비드만의제안에따른헤테로고리계명명법으로한개이상의헤테로원자를표시하는전치사와고리크기와불포화도를표시하는접미사로구성되어있다. 보기 : 트라이아졸 (triazole), 싸이아졸 (thiazole) 3. IUPAC 명명법의변화 일반적으로 IUPAC 명명법은시대에따라서점차변하고있다. 과거에만들어진명명법은일반적 IUPAC 명명법 (general IUPAC nomenclature) 으로부른다. 일반적명명법은한화합물에관하여단한개만의이름이주어지지않으며관점에따라서몇개의이름도가능하다. 이러한문제는특히법적인문제및국제통상에서문제가될수있어 1993 년에권장유기명명법을시작으로 IUPAC 선호이름 (PIN, preferred IUPAC name) 으로하나의화합물에하나의이름을부여하기시작하였으며점차특성기를중심으로하는작용기부류명은계속적으로제거하는방향으로명명법은진화하고있다. 최근에일어난커다란변화는알킬명명법에서알칸일명명법으로 PIN 이된것이다. 이러한변화는명명법에관련된소프트웨어에반영하여주변에서사용하고있다. 과거 PIN 이전의명명법을사용하는것이틀렸다고하지는않지만점차 PIN 명명법을사용하는것을권장한다. 4. IUPAC 명명체계 IUPAC 에서명명하는화합물의이름은일반적으로다음과같이세부분으로나눌수있다. 접두사 (prefix) 는치환체를표시하며, 치환체란모체화합물의수소원자를대치한원자혹은원자단을말한다. 모체구조는 (parent 혹은 stem) 은주사슬 (principal chain) 혹은주고리계를의미한다. 이러한모체명이 IUPAC 명명법의핵심개념을구현하고있다. 마지막으로접미사의역할은화합물의부류 (class) 를의미하는주원자단을표시하는것이다. 화합물의부류는특성기 (characteristic group, 혹은작용기, functional group) 의존재에의하여정해진다. 그러나여러개의특성기가존재하는경우가장우선권이높은특성기가주원자단이되고나머지특성기는치환체로서접두사에사용된다. 특성기는메틸기같이탄소-탄소결합으로연결된기를제외한 OH, NH 2, COOH, 할로젠, =O, =N 등이속한다. 특성기의우선권은 IUPAC에서는다음과같다. 라디칼 > 음이온 > 양이온 > 쯔비터이온 > 카복실산 > 카복실산유도체 ( 산무수물, 에스터, 카복실산할라이드, 아마이드 ) > 나이트릴 > 알데하이드 > 케톤 > 알코올 > 하이드로과산화물 > 아민 > 에터 그러나유의할점은치환명명법에서어떤특성기는접두사나접미사에사용할수없고단지접두사로만사용할수있다. 할로젠 ( 브로모, 클로로, 플루오로, 아이오도 ), 아지도, 나이트로등이이에해당된다. 이외의특성기가접두사및접미사에사용될때이름이각각달라진다. OH의예를들면, CH 3 CH 2 OH는에탄올

52 (ethanol) 이되지만 HOCH 2 CHO 는하이드록시아세트알데하이드 (hydroxyacetaldehyde) 가된다. 다음의표는이러한종류의일부특성기를표시하였다. 표 1. 접두사와접미사로사용되는특성기 종류 식 접두사 접미사 카복실산 (Carboxylic acid) -COOH 카복시 (Carboxy) -카복실산 (-carboxylic acid) 에스터 (Esters) -COOR R옥시카보닐 --- 카복실산 R (R --- carboxylate) 나이트릴 (Nitrile) -CN 사이아노 나이트릴 (-nitrile) 알데하이드 (Aldehyde) -CHO 폼일 (Formyl-) 옥소 (Oxo-) -카브알데하이드 (carbaldehyde) -알 (-al) 케톤 (Ketone) -CO- 옥소 (Oxo-) -온 (-one) 알코올 (Alcohol) -OH 하이드록시 (Hydroxy-) -올 (-ol) 싸이올 (Thiol) -SH 머캅토 (Mercapto-) -싸이올(-thiol) 아민 (amine) -NH2 아미노 (Amino-) -아민 (-amine) 주 ) 유기화합물에서특별히밝히지않은경우에기호 R 은사슬또는고리형탄화수소, 또는헤테로고리화합물에서유도되는 1 가의작용기로탄소원자를통하여모체에결합하고있는경우를나타낸다. 한분자에서로다른작용기가여러종류있을경우에는 R, R, R 또는 R 1, R 2, R 3 등으로구별해서나타낸다. 이때사용하는첨자는상첨자이다 년부터는 IUPAC 에서는알케인에서수소를 OH 로치환한경우이러한알코올 (alcohol) 을알칸올 (alkanol) 로부른다. 마찬가지로알케인에서수소가없어유리원자가 (free valence) 를가지는기를알킬 (alkyl) 대신알칸일 (alkanyl) 이라부른다. 알칸일기의명명법은종래의알킬기와다르다 일반적명명법과정 1. 주어진화합물의부류를정한다. 몇가지의부류가겹치는경우우선권을가지는부류를택한다. ( 보기 : 탄화수소, 헤테로고리, 카복실산, 케톤, 할로젠유도체등 ) 일빈적으로산화상태가높은탄소를가지는작용기가낮은산화상태를가지는작용기보다우선권이높다. 2. 모체구조를정하고존재하는구조적혹은명명법적요소를정의한다. 작용기가없는경우에는헤테로고리 > 탄소고리 > 사슬의순위가된다. 큰고리와긴사슬이작은고리와짧은사슬보다우선권을가진다. 3. 어떤유형의명명법을사용할것인지를정한다. ( 보기 : 치환, 접속, 첨가, 삭제, 작용기-분류명명법등 ) 가장선호하는명명법은치환명명법이며때로는 CAS의접속명명법을선호하기도한다. 구조적혹은명명법적요소를각각개별적으로명명한다음위치표시자 (locant) ( 숫자혹은문자 ) 와구두점을첨가한다. 위치표시자는번호매기기규약을따른다. 위치표시자는아라비아숫자, 그리스어 ( 등 로마자의 이탤릭 대문자로사용하는원소 기호 및 IUPAC에서는권장하지 않는 m-, p- 가있다. 동일한구조적특성에관한위치표시자의순서는로마자, 그리스어, 숫자가된다. 보기 : N, P, S, 2. 모체구조의작용기의위치번호는어미바로앞에쓰고번호는될수있는한낮게한다. 그다음치환체의위치번호를낮게배정한다. 4. 치환체접두사, 삽입사, 접미사를규정에따라배열하고적절한위치표시자와함께모체구조이름에집어넣는다. 같은종류의치환체의위치번호는쉼표로표시하고모든위치표시자는하이픈으로분리한다. 모든접두사는알파벳순서로배열한다. 전체이름은다음순서가된다. 접두사 > 모체 (parent) 이름혹은모체치환체이름 > 어미 (ending) ( 접미사, 작용기성 - 모체이름혹은부류이름 ) CAS 명명법은색인에편리하게사용하기위하여이름성분의순서가 IUPAC 과달라서예를들면모체이름 + 접미사 > 도치쉼표 > 접두사가된다. 보기 : IUPAC 이름 : 3-bromo-1,4-dichlorobutan-2-ol CAS 이름 : 2-butanol, 3-bromo-1,4-dichloro- 5. 필요에따라서동위원소, 입체화학표시자를첨부한다 일반적인규약 화합물에서특별한구조의위치를표시하기위해서사용하는숫자또는문자로된위치표시자 (locant) 는명칭에서관련된부분바로앞에쓰고하이픈으로연결한다. 혼동할가능성이없는분명한경우에는생략할수도있지만항상위치번호를포함하는것이좋다. 보기 : 헥스 -2- 엔 (hex-2-ene) ( 이전명칭 (1973 년명칭 ) 은 2-hexene), 사이클로헥스 -2- 엔 -1- 올 (cyclohex-2-1-ol) ( 이전명칭 2-cyclohexen-1- ol) 쉼표, 마침표, 하이픈, 간격 (space) 콜론과세미콜론의구두점을사용하여화학명의모호함을제거한다. 쉼표 : 여러개의위치번호를표시하기위하여혹은접합고리에서는접합위치의문자를분리하기위하여사용함. 보기 : 1,2- 다이클로로에테인, 다이벤조 [a,j] 안트라센마침표 : 고리크기를분리하기위하여사용. 보기 : 바이사이클로 [3.2.1] 옥테인하이픈 : 화합물의이름에서위치번호나입체화학표기는하이픈 - 으로연결한다. 보기 : (E)- 뷰트 -2- 엔간격 (space): 산과염. 에스터, 산무수물, 카보닐화합물과케톤, 아세탈, 하이드라존또는옥심과같은유도체할로젠과유사활로젠화합물. 알코올. 에터. 과산화물과같은산소화합물과칼코젠유사체의경우에는간격을표시하기위하여빈칸을사용한다. 산이름은우리말에서는붙여쓰지만영어에서는띄어쓴다. 보기 : 아세트산 (acetic acid), 아세트산에틸 (ethyl acetate), 에틸메틸케톤 (ethyl methyl ketone), 염화아세틸 (acetyl chloride), 에틸알코올 (ethyl alcohol), 황화메틸프로필 (methyl propyl sulfide) 수접두사 (numerical prefix 혹은배수접두사, multiplicative prefix): 화학식에동일한원자또는원자단이하나이상있는경우에는수접두사를사용한다. 원자나원자단의이름이우리말로시작되는경우에는 일 -. 이 -", 삼. 동의수접두사를사용하고, 그렇지않을경우에는그리스어와라틴어에서유래된표 3-2 의수접두사를사용한다. 원자단의이름이복잡할경우에는괄호앞에 비스 -, 트리스 -, 테트라키스 - 등의배수접두사를사용한다, 괄호 : 화합물구조의특징부분을명확히알리기위하여소괄호 (parenthesis), 중괄호 (brace), 대괄호 (bracket) 를사용한다. 복합사용순서는소괄호, 대괄호, 중괄호가된다. {[()]} 소괄호 : 치환기, 첨가된수소, E/Z, R/S 등의입체화학지정용어및동위원소가치환된화합물을나타내는데사용한다. 대괄호 : 접합고리화합물에서는접합위치, 여러고리화합물과스파이로화합물에서고리크기를표시하기위하여사용한다. 또한다리에포함한이중결합이나접합고리계에서의성분고리의헤테로원자같은성분구조특성에필요한위치자를표시하는데사용한다.

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