CHAPTER 7 Carbohydrates 자연계에가장많이존재하며다른생물과의연결고리 CO2 + H2O 산소, 수소탄소가 (CH2O)n 의비율로존재 Cabohydrate = Carbon + Hydrates 단당류, 이당류 Oligo- 당류 다당류
CHAPTER 7 Carbohydrates 탄수화물의역할 Cabohydrate : - 탄소의수화물형태 - 생체의 energy 원 - 생물의구조성분 = Carbon + Hydrates 단당류, 이당류 cellulose 식물 chitin 동물 ( 곤충의외껍질 ) 다당류 - 다른생체분자의전구물질 amino acid Lipid purine or pyrimidine (Nucleic acid : DNA or RNA) - 탄수화물은샘물에많은정보를제공한다. Signal transduction ( 신호의전달 ) Cell & Cell interaction ( 세포간상호작용 ) Endocytosis ( 세포내이입 ) Oligo- 당류
Monosaccharide : 단당류자연계의단당류의탄소수 : 3, 4, 5, 6개가장적은탄소수 3탄당세포내에서가장많이존재하는당류 5-6탄당 Aldose와 ketose : = carbonyl group 탄수화물에 aldehyde 혹은 keto기의존재에따라구분 Aldehyde Keto Fig. 7.1 Fig. 7.2
탄소수에따른탄수화물의명칭 Keton Keto- 작용기 : Aldehyde aldo- Keton Keto- Triose Tetrose Pentose Hexose
탄소의개수에따른명칭
탄수화물의입체이성질체 Chiral Carbon 의수에따라입체이성질체수도증가 키랄탄소수가 n 개이면입체이성질체수는 2 n 개이다 Enantiomer : 거울상이성질체 = mirror-image isomer 두개의당이거울이성질체일때 Diasteromer : 부분이성질체 = mirror-image isomer가아닌입체이성질체 Epimer : 하나의비대칭탄소에의한부분이성질체
탄수화물의 D-Form 과 L-Form 입체이성질체의기준 Carbonyl group (C=O가포함된화합물, aldehyde, keton) 에서가장멀리있는탄소자연계에는 D-Form D-, L-form 의기준
Epimer 아님 (chiral 탄소가하나이상 ) Epimer (chiral 탄소가하나 )
당산화의 3 가지형태 H2 O 원자에의한 Aldehyde 기의산화 당알코올형성 말단 CH2OH 의산화 양쪽모두의산화 = sorbitol Fig. 7.12 glucose 의환원반응 Aldonic acid Uronic acid Aldaric acid Fig. 7.12 glucose의산화물들모든단당류는약산에의해산화될수있기때문에환원당이다 D-Glucose는환원시 D-glucitol ( 또는 D-sorbitol) 로된다. Sorbitol은습기의손실을방지하므로상업적으로이용
중요한단당류들 α-d-glucopyranose = glucose 포도당자연계에가장많이존재세포의기본 energy 원동물의뇌세포와적혈구등 energy를생성하는 Mitochondria가없는세포에좋은 energy 원 B-form α-d-fructopuranose = fructose 과일속에대량존재하므로과당이라함 Sucrose( 자당 ) 보다 2배나달기때문에감미료로사용수컷의생식관또는정액의구성물질 α-d-galactopyranose = galactose 젖당다양한생체분자합성에이용 Galactose 섭취가부족해도생체분자합성은문제되지않음 Glucose의이성질체이므로 (epimer) glc-1-p로부터쉽게합성된다. Epimerase ( 에피머화효소 ) 가관여
단당류의결합 (glucoside linkage) 당류가 α-, 또는 β-form 인지 몇번탄소간의결합인지 예 ) 1번과 4번탄소가결합하는경우 4개의이당류형성가능 α(1.4) 또는 β(1.4) 결합 6 α-form 6 α-form 5 5 4 1 4 1 3 2 3 2
Disaccharide ( 이당류 ) 단당류 2분자의결합쉽게단당류로분해되어혈액으로운반 energy source 로이용된다 Glucose 두분자간의결합
Gal + Glc Lactose β (1.4) 결합 젖당, 유당 Glc + Fru Sucrose α β (1.2) 결합 자당 Glc + Glc Trehalose α (1.1) 결합 Glc + Glc a(1.4) 인경우 Maltose
Lactose ( 젖당 or 유당 ) = galactose β(1.4) glucose glucose + galactose ( 동물의젖에만존재 ) lactose 과민증 : 락토스분해효소결핍에의한복통, 설사등 # 아시아및아프리카사람들은락토스분해효소 (lactase) 가부족젖당을분해할수없으며장내세균들에의해발효되어복통을유발함 # 아이들 ( 유아 ) 은 lactase 함량이높다.
다당류 (Polysaccharides) : energy 의저장형태또는구조성분분자량이크다 동질다당류-한종류의단당류가중합체형성 ( 자연계에가장많음 ) - Starch( 녹말 ) : 감자, 옥수수, 밀등곡류에많으며우리인간의주요영양공급원 Amylose α (1.4) 결합의 glucose 중합체 Amylopectin α (1.4) 와 α (1.6) 의 glucose 중합체가혼성결합 Starch의분해 : 구강의타액 α-amylase 효소에의해 α (1.4) 결합이끊어진후창자에서여러효소에의해분해되고혈액으로흡수 -Glycogen : 동물근육세포에저장 ( 근육세포의 2-3% 무게 ) -섬유소 (fiber) : 식물의세포벽구성 // 초식동물만소화가능 (cellulase) cellulose : 동일 type 의 sugar 결합체 hemi-cellulose : 다른 type 의 sugar 결합체 - Chitin : 곤충갑각류의외껍질
이질다당류 - 한종류이상의단당류를포함 Glucosaminoglycan : 반복되는이당류단위로이루어짐 proteoglycan 형성 조직세포사이에존재하는끈적끈적한교질 연골, 인대, 피부및관절을원활하게하는관절낭액 Murein Peptidoglycan 형성 ( 원핵생물의세포벽구성 )
전분의두형태 : amylose / amylopectin * 배젖의전분조성에따라멥쌀과찹쌀로구분찹쌀 : 배젖전분이 100 % 아밀로펙틴일반밥짓는쌀 멥쌀 : 약 80 % 아밀로펙틴 20 % 아밀로오스 (16~20 % : 우리입맛에맞음 ) 아밀로오스함량은품종에따라다름 * 탄수화물의 energy 효율 carbohydrate glucose 인체모든기관의에너지공급원두뇌, 신경조직, 적혈구는포도당만을 energy로사용 * 단백질절약작용 : 탄수화물부족시단백질분해하여열량으로사용 * 탄수화물 일부는 glycogen으로잉여열량의대부분은지방으로저장