(72) 발명자 트룰링거토니케이 미국 인디애나주웨스트필드제피르웨이 644 맥리오드카산드라리 미국 인디애나주인디애나폴리스해버포드애비뉴 6034 레플라에폴레네 미국 인디애나주브라운스버그사우쓰스테이트로드 존슨티모씨씨 미국 46

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1 (19) 대한민국특허청 (KR) (12) 공개특허공보 (A) (51) 국제특허분류 (Int. Cl.) A01N 43/50 ( ) A01N 33/26 ( ) A01N 43/40 ( ) A01N 43/62 ( ) A01P 7/04 ( ) (21) 출원번호 (22) 출원일자 ( 국제 ) 2011 년 10 월 31 일 심사청구일자 없음 (85) 번역문제출일자 2013 년 05 월 02 일 (86) 국제출원번호 PCT/US2011/ (87) 국제공개번호 WO 2012/ 국제공개일자 (30) 우선권주장 2012 년 05 월 10 일 61/409, 년 11 월 03 일미국 (US) 전체청구항수 : 총 65 항 (54) 발명의명칭살충조성물및이에관련된방법 (11) 공개번호 (43) 공개일자 2013년11월20일 (71) 출원인 다우아그로사이언시즈엘엘씨 미국인디아나주 인디아나폴리스자이언스빌로드 9330 (72) 발명자 가리지네가 미국 인디애나주인디애나폴리스리버티드라이브 1298 얍모리스씨에이치 미국 인디애나주자이언스빌체스넛코트 22 ( 뒷면에계속 ) (74) 대리인 김영, 양영준 (57) 요약 본명세서는하기화학식 ( 화학식 1) 을갖는분자및이에관련된방법을개시한다. < 화학식 1> - 1 -

2 (72) 발명자 트룰링거토니케이 미국 인디애나주웨스트필드제피르웨이 644 맥리오드카산드라리 미국 인디애나주인디애나폴리스해버포드애비뉴 6034 레플라에폴레네 미국 인디애나주브라운스버그사우쓰스테이트로드 존슨티모씨씨 미국 인디애나주인디애나폴리스브루스터로드 2010 헌터리키 미국 인디애나주웨스트필드웨스트탠시크로싱 342 다에우블존에프 미국 인디애나주카멜호스가드클로스 1829 뷔스앤엠 미국 인디애나주카멜앨윈로드

3 특허청구의범위청구항 1 하기화학식 1에따른분자를포함하는조성물. < 화학식 1> 상기식에서, (a) X는 N 또는 CR8이고 ; (b) R1은 H, F, Cl, Br, I, CN, NO 2, 치환되거나또는비치환된 C 1 -C 6 알킬, 치환되거나또는비치환된 C 2 -C 6 알케닐, 치환되거나또는비치환된 C 1 -C 6 알콕시, 치환되거나또는비치환된 C 2 -C 6 알케닐옥시, 치환되거나또는비치환된 C 3 -C 10 시클로알킬, 치환되거나또는비치환된 C 3 -C 10 시클로알케닐, 치환되거나또는비치환된 C 6 -C 20 아릴, 치환되거나또는비치환된 C 1 -C 20 헤테로시클릴, OR9, C(=X1)R9, C(=X1)OR9, C(=X1)N(R9) 2, N(R9) 2, N(R9)C(=X1)R9, SR9, S(O) n OR9, 또는 R9S(O) n R9이고, 여기서, 상기치환된 R1 각각은 F, Cl, Br, I, CN, NO 2, C 1 -C 6 알킬, C 2 -C 6 알케닐, C 1 -C 6 할로알킬, C 2 -C 6 할로알케닐, C 1 -C 6 할로알킬옥시, C 2 -C 6 할로알케닐옥시, C 3 -C 10 시클로알킬, C 3 -C 10 시클로알케닐, C 3 -C 10 할로시클로알킬, C 3 -C 10 할로시클로알케닐, OR9, S(O) n OR9, C 6 -C 20 아릴, 또는 C 1 -C 20 헤테로시클릴로부터선택된하나이상의치환기를갖고 ( 치환될수있는이들각각은임의로는 R9로치환될수있음 ); (c) R2는 H, F, Cl, Br, I, CN, NO 2, 치환되거나또는비치환된 C 1 -C 6 알킬, 치환되거나또는비치환된 C 2 -C 6 알케닐, 치환되거나또는비치환된 C 1 -C 6 알콕시, 치환되거나또는비치환된 C 2 -C 6 알케닐옥시, 치환되거나또는비치환된 C 3 -C 10 시클로알킬, 치환되거나또는비치환된 C 3 -C 10 시클로알케닐, 치환되거나또는비치환된 C 6 -C 20 아릴, 치환되거나또는비치환된 C 1 -C 20 헤테로시클릴, OR9, C(=X1)R9, C(=X1)OR9, C(=X1)N(R9) 2, N(R9) 2, N(R9)C(=X1)R9, SR9, S(O) n OR9, 또는 R9S(O) n R9이고, 여기서, 상기치환된 R2 각각은 F, Cl, Br, I, CN, NO 2, C 1 -C 6 알킬, C 2 -C 6 알케닐, C 1 -C 6 할로알킬, C 2 -C 6 할로알케닐, C 1 -C 6 할로알킬옥시, C 2 -C 6 할로알케닐옥시, C 3 -C 10 시클로알킬, C 3 -C 10 시클로알케닐, C 3 -C 10 할로시클로알킬, C 3 -C 10 할로시클로알케닐, OR9, S(O) n OR9, C 6 -C 20 아릴, 또는 C 1 -C 20 헤테로시클릴로부터선택된하나이상의치환기를갖고 ( 치환될수있는이들각각은임의로는 R9로치환될수있음 ); (d) R3은 H, F, Cl, Br, I, CN, NO 2, 치환되거나또는비치환된 C 1 -C 6 알킬, 치환되거나또는비치환된 C 2 -C 6 알케닐, 치환되거나또는비치환된 C 1 -C 6 알콕시, 치환되거나또는비치환된 C 2 -C 6 알케닐옥시, 치환되거나또는비치환된 C 3 -C 10 시클로알킬, 치환되거나또는비치환된 C 3 -C 10 시클로알케닐, 치환되거나또는비치환된 C 6 -C 20 아릴, 치환되거나또는비치환된 C 1 -C 20 헤테로시클릴, OR9, C(=X1)R9, C(=X1)OR9, C(=X1)N(R9) 2, N(R9) 2, N(R9)C(=X1)R9, SR9, S(O) n OR9, 또는 R9S(O) n R9이고, 여기서, 상기치환된 R3 각각은 F, Cl, Br, I, CN, NO 2, C 1 -C 6 알킬, C 2 -C 6 알케닐, C 1 -C 6 할로알킬, C 2 -C 6 할로알케닐, C 1 -C 6 할로알킬옥시, C 2 -C 6 할로알케닐옥시, C 3 -C 10 시클로알킬, C 3 -C 10 시클로알케닐, C 3 -C 10 할로시클로알킬, C 3 -C 10 할로시클로알케닐, OR9, S(O) n OR9, C 6 -C 20 아릴, 또는 C 1 -C 20 헤테로시클릴로이루어진군으로부터 - 3 -

4 선택된하나이상의치환기를갖고 ( 치환될수있는이들각각은임의로는 R9로치환될수있음 ); (e) R4는 H, F, Cl, Br, I, CN, NO 2, 치환되거나또는비치환된 C 1 -C 6 알킬, 치환되거나또는비치환된 C 2 -C 6 알케닐, 치환되거나또는비치환된 C 1 -C 6 알콕시, 치환되거나또는비치환된 C 2 -C 6 알케닐옥시, 치환되거나또는비치환된 C 3 -C 10 시클로알킬, 치환되거나또는비치환된 C 3 -C 10 시클로알케닐, 치환되거나또는비치환된 C 6 -C 20 아릴, 치환되거나또는비치환된 C 1 -C 20 헤테로시클릴, OR9, C(=X1)R9, C(=X1)OR9, C(=X1)N(R9) 2, N(R9) 2, N(R9)C(=X1)R9, SR9, S(O) n OR9, 또는 R9S(O) n R9이고, 여기서, 상기치환된 R4 각각은 F, Cl, Br, I, CN, NO 2, C 1 -C 6 알킬, C 2 -C 6 알케닐, C 1 -C 6 할로알킬, C 2 -C 6 할로알케닐, C 1 -C 6 할로알킬옥시, C 2 -C 6 할로알케닐옥시, C 3 -C 10 시클로알킬, C 3 -C 10 시클로알케닐, C 3 -C 10 할로시클로알킬, C 3 -C 10 할로시클로알케닐, OR9, S(O) n OR9, C 6 -C 20 아릴, 또는 C 1 -C 20 헤테로시클릴로부터선택된하나이상의치환기를갖고 ( 치환될수있는이들각각은임의로는 R9로치환될수있음 ); (f) R5는 H, 치환되거나또는비치환된 C 1 -C 6 알킬, 치환되거나또는비치환된 C 2 -C 6 알케닐, 치환되거나또는비치환된 C 1 -C 6 알콕시, 치환되거나또는비치환된 C 2 -C 6 알케닐옥시, 치환되거나또는비치환된 C 3 -C 10 시클로알킬, 치환되거나또는비치환된 C 3 -C 10 시클로알케닐, 치환되거나또는비치환된 C 6 -C 20 아릴, 치환되거나또는비치환된 C 1 -C 20 헤테로시클릴, OR9, C(=X1)R9, C(=X1)OR9, C(=X1)N(R9) 2, N(R9) 2, N(R9)C(=X1)R9, SR9, S(O) n OR9, R9S(O) n R9, C 1 -C 6 알킬 C 6 -C 20 아릴 ( 여기서, 알킬및아릴은독립적으로치환되거나또는비치환될수있음 ), C(=X2)R9, C(=X1)X2R9, R9X2C(=X1)R9, R9X2R9, C(=O)(C 1 -C 6 알킬 )S(O) n (C 1 -C 6 알킬 ), C(=O)(C 1 -C 6 알킬 )C(=O)O(C 1 -C 6 알킬 ), (C 1 -C 6 알킬 )OC(=O)(C 6 -C 20 아릴 ), (C 1 -C 6 알킬 )OC(=O)(C 1 -C 6 알킬 ), C 1 -C 6 알킬-(C 3 -C 10 시클로할로알킬 ), 또는 (C 1 -C 6 알케닐 )C(=O)O(C 1 -C 6 알킬 ), 또는 R9X2C(=X1)X2R9이고 ; 여기서, 상기치환된 R5 각각은 F, Cl, Br, I, CN, NO 2, C 1 -C 6 알킬, C 2 -C 6 알케닐, C 1 -C 6 할로알킬, C 2 -C 6 할로알케닐, C 1 -C 6 할로알킬옥시, C 2 -C 6 할로알케닐옥시, C 3 -C 10 시클로알킬, C 3 -C 10 시클로알케닐, C 3 -C 10 할로시클로알킬, C 3 -C 10 할로시클로알케닐, OR9, S(O) n OR9, C 6 -C 20 아릴, 또는 C 1 -C 20 헤테로시클릴, R9 아릴로부터선택된하나이상의치환기를갖고 ( 치환될수있는이들각각은임의로는 R9로치환될수있음 ), 임의로는, R5 및 R7은환형배열로연결될수있고, 여기서, 임의로는, 이러한배열은 R5 및 R7을연결한환형구조내에 O, S, 또는 N으로부터선택된하나이상의헤테로원자를가질수있고 ; (g) R6은 O, S, NR9, 또는 NOR9이고 ; (h) R7은치환되거나또는비치환된 C 1 -C 6 알킬, 치환되거나또는비치환된 C 2 -C 6 알케닐, 치환되거나또는비치환된 C 1 -C 6 알콕시, 치환되거나또는비치환된 C 2 -C 6 알케닐옥시, 치환되거나또는비치환된 C 3 -C 10 시클로알킬, 치환되거나또는비치환된 C 3 -C 10 시클로알케닐, 치환되거나또는비치환된 C 6 -C 20 아릴, 치환되거나또는비치환된 C 1 -C 20 헤테로시클릴, OR9, OR9S(O) n R9, C(=X1)R9, C(=X1)OR9, R9C(=X1)OR9, R9X2C(=X1)R9X2R9, C(=X1)N(R9) 2, N(R9) 2, N(R9)(R9S(O) n R9), N(R9)C(=X1)R9, SR9, S(O) n OR9, R9S(O) n R9, C 1 -C 6 알킬OC(=O)C 1 -C 6 알킬, OC 1 -C 6 알킬 C 1 -C 20 헤테로시클릴, C 1 -C 6 알킬C 1 -C 20 헤테로시클릴, C 1 -C 6 알킬S(=N-CN)(C 1 -C 6 알킬 ), C 1 -C 6 알킬S(O)(=N-CN)(C 1 -C 6 알킬 ), C 1 -C 6 알킬S(O) n (C 1 -C 6 알킬C 1 -C 20 헤테로시클릴 ), C 1 -C 6 알킬S(O)(=N-CN)(C 1 -C 6 알킬- C 1 -C 20 헤테로시클릴 ), C 1 -C 6 알킬NH(C(=O)OC 1 -C 6 알킬 ), C 1 -C 6 알킬C(=O)OC 1 -C 6 알킬, C 1 -C 6 알킬 (C 6 -C 20 아릴 )NH(C(=O)OC 1 -C 6 알킬 ), C 1 -C 6 알킬 (S-C 1 -C 6 알킬 )NH(C(=O)OC 1 -C 6 알킬 ), C 1 -C 6 알킬 (S-C 1 -C 6 알킬-C 6 -C 20 아릴 )NH(C(=O)OC 1 -C 6 알킬 ), C 1 -C 6 알킬 (NHC(=O)OC 1 -C 6 알킬C 6 -C 20 아릴 )NH(C(=O)OC 1 -C 6 알킬 ), C 1 -C 6 알킬 (OC 1 -C 6 알킬C 6 -C 20 아릴 )NH(C(=O)OC 1 -C 6 알킬 ), C 1 -C 6 알킬N(C 1 -C 6 알킬 )(C(=O)OC 1 -C 6 알킬 ), C 1 -C 6 알킬NH(C 1 -C 6 알킬 ), C 6 - C 20 아릴SC 1 -C 6 할로알킬, C 1 -C 6 알킬-N(C 1 -C 6 알킬 )(C(=O)C 1 -C 6 알킬C 6 -C 20 아릴 ), C 1 -C 6 알킬N(C 1 -C 6 알킬 )(C 1 -C 6 알킬 ), C 1 -C 6 알킬N(C 1 -C 6 알킬 )(S(O) n C 1 -C 6 알킬 ), C 1 -C 6 알킬N(C 1 -C 6 알킬 )(S(O) n C 1 -C 6 알케닐 C 6 -C 20 아릴 ), C 1 -C 6 알킬N(C 1 -C 6 알킬 )(C(=O)C 1 -C 20 헤테로시클릴 ), C 1 -C 6 알킬N(C 1 -C 6 알킬 )(C(=O)OC 1 -C 6 알킬C 6 -C 20 아릴 ), NH(C 1 -C 6-4 -

5 알킬S(O) n C 1 -C 6 알킬 ), NH(C 1 -C 6 알킬S(O) n C 6 -C 20 아릴 ), C 1 -C 6 알킬 (S(O) n C 1 -C 6 알킬 )(C(=O)C 1 -C 6 알킬S(O) n (C 1 -C 6 알킬 ), 또는 R9S(O) n (NZ)R9이고, 여기서, 상기치환된 R7 각각은 F, Cl, Br, I, CN, NO 2, C 1 -C 6 알킬, C 2 -C 6 알케닐, C 1 -C 6 할로알킬, C 2 -C 6 할로알케닐, C 1 -C 6 할로알킬옥시, C 2 -C 6 할로알케닐옥시, C 3 -C 10 시클로알킬, C 3 -C 10 시클로알케닐, C 3 -C 10 할로시클로알킬, C 3 -C 10 할로시클로알케닐, OR9, S(O) n OR9, C 6 -C 20 아릴, 또는 C 1 -C 20 헤테로시클릴 ( 치환될수있는이들각각은임의로는 R9로치환될수있음 ), C(=X1)R9, C(=X1)OR9, C(=X1)N(R9) 2, =X2, N(R9) 2, S(=X2) n R9, R9S(O) n R9, S(O) n N(R9) 2 로부터선택된하나이상의치환기를갖고 ; (i) R8은 H, F, Cl, Br, I, CN, NO 2, 치환되거나또는비치환된 C 1 -C 6 알킬, 치환되거나또는비치환된 C 2 -C 6 알케닐, 치환되거나또는비치환된 C 1 -C 6 알콕시, 치환되거나또는비치환된 C 2 -C 6 알케닐옥시, 치환되거나또는비치환된 C 3 -C 10 시클로알킬, 치환되거나또는비치환된 C 3 -C 10 시클로알케닐, 치환되거나또는비치환된 C 6 -C 20 아릴, 치환되거나또는비치환된 C 1 -C 20 헤테로시클릴, OR9, C(=X1)R9, C(=X1)OR9, C(=X1)N(R9) 2, N(R9) 2, N(R9)C(=X1)R9, SR9, S(O) n R9, S(O) n OR9, 또는 R9S(O) n R9이고, 여기서, 상기치환된 R8 각각은 F, Cl, Br, I, CN, NO 2, C 1 -C 6 알킬, C 2 -C 6 알케닐, C 1 -C 6 할로알킬, C 2 -C 6 할로알케닐, C 1 -C 6 할로알킬옥시, C 2 -C 6 할로알케닐옥시, C 3 -C 10 시클로알킬, C 3 -C 10 시클로알케닐, C 3 -C 10 할로시클로알킬, C 3 -C 10 할로시클로알케닐, OR9, S(O) n OR9, C 6 -C 20 아릴, 또는 C 1 -C 20 헤테로시클릴로부터선택된하나이상의치환기를갖고 ( 치환될수있는이들각각은임의로는 R9로치환될수있음 ); (j) R9는 ( 각각독립적으로 ) H, CN, 치환되거나또는비치환된 C 1 -C 6 알킬, 치환되거나또는비치환된 C 2 -C 6 알케닐, 치환되거나또는비치환된 C 1 -C 6 알콕시, 치환되거나또는비치환된 C 2 -C 6 알케닐옥시, 치환되거나또는비치환된 C 3 -C 10 시클로알킬, 치환되거나또는비치환된 C 3 -C 10 시클로알케닐, 치환되거나또는비치환된 C 6 -C 20 아릴, 치환되거나또는비치환된 C 1 -C 20 헤테로시클릴, S(O) n C 1 -C 6 알킬, N(C 1 -C 6 알킬 ) 2 이고, 여기서, 상기치환된 R9 각각은 F, Cl, Br, I, CN, NO 2, C 1 -C 6 알킬, C 2 -C 6 알케닐, C 1 -C 6 할로알킬, C 2 -C 6 할로알케닐, C 1 -C 6 할로알킬옥시, C 2 -C 6 할로알케닐옥시, C 3 -C 10 시클로알킬, C 3 -C 10 시클로알케닐, C 3 -C 10 할로시클로알킬, C 3 -C 10 할로시클로알케닐, OC 1 -C 6 알킬, OC 1 -C 6 할로알킬, S(O) n C 1 -C 6 알킬, S(O) n OC 1 -C 6 알킬, C 6 -C 20 아릴, 또는 C 1 -C 20 헤테로시클릴로부터선택된하나이상의치환기를갖고 ; (k) R10은 H, F, Cl, Br, I, CN, NO 2, 치환되거나또는비치환된 C 1 -C 6 알킬, 치환되거나또는비치환된 C 2 -C 6 알케닐, 치환되거나또는비치환된 C 1 -C 6 알콕시, 치환되거나또는비치환된 C 2 -C 6 알케닐옥시, 치환되거나또는비치환된 C 3 -C 10 시클로알킬, 치환되거나또는비치환된 C 3 -C 10 시클로알케닐, 치환되거나또는비치환된 C 6 -C 20 아릴, OR9, C(=X1)R9, C(=X1)OR9, C(=X1)N(R9) 2, N(R9) 2, N(R9)C(=X1)R9, SR9, S(O) n OR9, 또는 R9S(O) n R9이고, 여기서, 상기치환된 R10 각각은 F, Cl, Br, I, CN, NO 2, C 1 -C 6 알킬, C 2 -C 6 알케닐, C 1 -C 6 할로알킬, C 2 -C 6 할로알케닐, C 1 -C 6 할로알킬옥시, C 2 -C 6 할로알케닐옥시, C 3 -C 10 시클로알킬, C 3 -C 10 시클로알케닐, C 3 -C 10 할로시클로알킬, C 3 -C 10 할로시클로알케닐, OR9, S(O) n OR9, 또는 C 6 -C 20 아릴로부터선택된하나이상의치환기를갖고 ( 치환될수있는이들각각은임의로는 R9로치환될수있음 ); (l) n은 ( 각각독립적으로 ) 0, 1, 또는 2이고 ; (m) X1은 ( 각각독립적으로 ) O 또는 S이고 ; (n) X2는 ( 각각독립적으로 ) O, S, =NR9, 또는 =NOR9이고 ; (o) Z는 CN, NO 2, C 1 -C 6 알킬 (R9), C(=X1)N(R9) 2 이다. 청구항 2-5 -

6 제1항에있어서, 상기분자에서상기 X가 CR8인조성물. 청구항 3 제1항에있어서, 상기분자에서상기 R1이 H인조성물. 청구항 4 제1항에있어서, 상기분자에서상기 R2가 H인조성물. 청구항 5 제1항에있어서, 상기분자에서상기 R3이 H인조성물. 청구항 6 제1항에있어서, 상기분자에서상기 R4가할로또는비치환된 C 1 -C 6 알킬인조성물. 청구항 7 제 1 항에있어서, 상기분자에서상기 R4 가 F, Cl, 또는비치환된 C 1 -C 2 알킬인조성물. 청구항 8 제 1 항에있어서, 상기분자에서상기 R4 가 Cl, 또는 CH 3 인조성물. 청구항 9 제 1 항에있어서, 상기분자에서상기 R5 가 H, 치환되거나또는비치환된 C 1 -C 6 알킬인조성물. 청구항 10 제 1 항에있어서, 상기분자에서상기 R5 가 C 3 -C 10 시클로알킬로치환된, 치환된 C 1 -C 6 알킬인조성물. 청구항 11 제 1 항에있어서, 상기분자에서상기 R5 가 H, CH 3, CH 2 - 시클로프로필, 또는 CH 2 CH 3 인조성물. 청구항 12 제1항에있어서, 상기분자에서상기 R6이 O인조성물. 청구항 13 제1항에있어서, 상기분자에서상기 R7이치환되거나또는비치환된 C 1 -C 6 알킬, OR9, 또는 R9S(O) n R9인조성물. 청구항 14 제1항에있어서, 상기분자에서상기 R7이치환된 C 1 -C 6 알킬이고, 상기치환기가하나이상의할로인조성물. 청구항 15 제1항에있어서, 상기분자에서상기 R7이치환된 C 1 -C 6 알킬이고, 상기치환기가하나이상의 F 또는 Cl 또는그의조합인조성물. 청구항 16 제1항에있어서, 상기분자에서상기 R7이치환된 C 1 -C 6 알킬이고, 상기치환기가하나이상의 F인조성물

7 청구항 17 제 1 항에있어서, 상기분자에서상기 R7 이 CH 2 CF 3 인조성물. 청구항 18 제 1 항에있어서, 상기분자에서상기 R7 이비치환된 C 1 -C 6 알킬인조성물. 청구항 19 제 1 항에있어서, 상기분자에서상기 R7 이 CH(CH 3 ) 2, CH 3, C(CH 3 ) 3, 또는 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 인조성물. 청구항 20 제1항에있어서, 상기분자에서상기 R7이 OR9인조성물. 청구항 21 제1항에있어서, 상기분자에서상기 R7이 O( 비치환된 C 1 -C 6 알킬 ) 인조성물. 청구항 22 제 1 항에있어서, 상기분자에서상기 R7 이 OC(CH 3 ) 3 인조성물. 청구항 23 제 1 항에있어서, 상기분자에서상기 R7 이 R9S(O) n R9 인조성물. 청구항 24 제 1 항에있어서, 상기분자에서상기 R7 이 ( 비치환된 C 1 -C 6 알킬 )S( 비치환된 C 1 -C 6 알킬 ) 인조성물. 청구항 25 제1항에있어서, 상기분자에서상기 R7이 CH 2 CH(CH 3 )SCH 3, CH 2 CH 2 SCH 3, CH(CH 3 ) 2 SCH 3, 또는 CH(CH 3 )CH 2 SCH 3 인조성물. 청구항 26 제1항에있어서, 상기분자에서상기 R8이 H 또는할로인조성물. 청구항 27 제1항에있어서, 상기분자에서상기 R8이 H, F, 또는 Cl인조성물. 청구항 28 제1항에있어서, 상기분자에서상기 R8이 H 또는 F인조성물. 청구항 29 제1항에있어서, 상기분자에서상기 R9가비치환된 C 1 -C 6 알킬인조성물. 청구항 30 제 1 항에있어서, 상기분자에서상기 R10 이 H 또는비치환된 C 1 -C 6 알킬인조성물. 청구항 31 제 1 항에있어서, 상기분자에서상기 R10 이 H 또는 CH 3 인조성물

8 청구항 32 제1항에있어서, 상기분자에서상기 n이 0인조성물. 청구항 33 제1항에있어서, 상기분자가하기표의화합물로부터선택되는조성물

9 - 9 - 공개특허

10 공개특허

11 공개특허

12 공개특허

13 공개특허

14 청구항 34 제1항에있어서, (a) 살비 (acaricidal), 살해조류 (algicidal), 살조 (avicidal), 살균, 살진균, 제초, 살곤충, 살연체동물 (molluscicidal), 살선충 (nematicidal), 살서 (rodenticidal), 또는살바이러스특성을갖는 1종이상의화합물 ; 또는 b) 섭식저해제 (antifeedant), 조류퇴치제, 화학불임제, 제초제약해경감제 (herbicide safener), 곤충유인제, 곤충퇴치제, 포유류퇴치제, 교미교란제 (mating disrupter), 식물활성제, 식물성장조절제, 또는상승제인 1종이상의화합물 ; 또는 (c) (a) 및 (b) 를더포함하는조성물. 청구항 35 제1항에있어서, (3-에톡시프로필) 수은브로마이드, 1,2-디클로로프로판, 1,3-디클로로프로펜, 1-메틸시클로프로펜, 1-나프톨, 2-( 옥틸티오 ) 에탄올, 2,3,5-트리-요오도벤조산, 2,3,6-TBA, 2,3,6-TBA-디메틸암모늄, 2,3,6- TBA-리튬, 2,3,6-TBA-칼륨, 2,3,6-TBA-나트륨, 2,4,5-T, 2,4,5-T-2-부톡시프로필, 2,4,5-T-2-에틸헥실, 2,4,5- T-3-부톡시프로필, 2,4,5-TB, 2,4,5-T-부토메틸, 2,4,5-T-부토틸, 2,4,5-T-부틸, 2,4,5-T-이소부틸, 2,4,

15 T-이속틸, 2,4,5-T-이소프로필, 2,4,5-T-메틸, 2,4,5-T-펜틸, 2,4,5-T-나트륨, 2,4,5-T-트리에틸암모늄, 2,4,5-T-트롤라민, 2,4-D, 2,4-D-2-부톡시프로필, 2,4-D-2-에틸헥실, 2,4-D-3-부톡시프로필, 2,4-D-암모늄, 2,4-DB, 2,4-DB-부틸, 2,4-DB-디메틸암모늄, 2,4-DB-이속틸, 2,4-DB-칼륨, 2,4-DB-나트륨, 2,4-D-부토틸, 2,4- D-부틸, 2,4-D-디에틸암모늄, 2,4-D-디메틸암모늄, 2,4-D-디올라민, 2,4-D-도데실암모늄, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 2,4-D-에틸, 2,4-D-헵틸암모늄, 2,4-D-이소부틸, 2,4-D-이속틸, 2,4-D-이소프로필, 2,4-D-이소프로필암모늄, 2,4-D-리튬, 2,4-D-메프틸, 2,4-D-메틸, 2,4-D-옥틸, 2,4-D-펜틸, 2,4-D-칼륨, 2,4-D-프로필, 2,4-D-나트륨, 2,4-D-테푸릴, 2,4-D-테트라데실암모늄, 2,4-D-트리에틸암모늄, 2,4-D-트리스 (2-히드록시프로필) 암모늄, 2,4-D- 트롤라민, 2iP, 2-메톡시에틸수은클로라이드, 2-페닐페놀, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4-아미노피리딘, 4-CPA, 4-CPA-칼륨, 4-CPA-나트륨, 4-CPB, 4-CPP, 4-히드록시페네틸알콜, 8-히드록시퀴놀린술페이트, 8-페닐머큐리옥시퀴놀린, 아바멕틴, 아브시스산, ACC, 아세페이트, 아세퀴노실, 아세트아미프리드, 아세티온, 아세토클로르, 아세토포스, 아세토프롤, 아시벤졸라, 아시벤졸라-S-메틸, 아시플루오르펜, 아시플루오르펜-메틸, 아시플루오르펜-나트륨, 아클로니펜, 아크레프, 아크리나트린, 아크롤레인, 아크릴로니트릴, 아시페탁스, 아시페탁스-구리, 아시페탁스-아연, 알라클로르, 알라니카르브, 알벤다졸, 알디카르브, 알디모르프, 알독시카르브, 알드린, 알레트린, 알리신, 알리도클로르, 알도사미딘, 알록시딤, 알록시딤-나트륨, 알릴알콜, 알릭시카르브, 알로라크, 알파-시페르메트린, 알파-엔도술판, 아메톡트라딘, 아메트리디온, 아메트린, 아미부진, 아미카르바존, 아미카르티아졸, 아미디티온, 아미도플루메트, 아미도술푸론, 아미노카르브, 아미노시클로피라클로르, 아미노시클로피라클로르-메틸, 아미노시클로피라클로르 -칼륨, 아미노피랄리드, 아미노피랄리드-칼륨, 아미노피랄리드-트리스 (2-히드록시프로필 ) 암모늄, 아미프로포스-메틸, 아미프로포스, 아미술브롬, 아미톤, 아미톤옥살레이트, 아미트라즈, 아미트롤, 암모늄술파메이트, 암모늄 α-나프탈렌아세테이트, 아모밤, 암프로필포스, 아나바신, 안시미돌, 아닐라진, 아닐로포스, 아니수론, 안트라퀴논, 안투, 아폴레이트, 아라미트, 산화제1비소, 아소메이트, 아스피린, 아술람, 아술람-칼륨, 아술람-나트륨, 아티다티온, 아트라톤, 아트라진, 아우레오풍진, 아비글리신, 아비글리신히드로클로라이드, 아자코나졸, 아자디라치틴, 아자페니딘, 아자메티포스, 아짐술푸론, 아진포스-에틸, 아진포스-메틸, 아지프로트린, 아지티람, 아조벤젠, 아조시클로틴, 아조토에이트, 아족시스트로빈, 바크메데쉬, 바르반, 바륨헥사플루오로실리케이트, 바륨폴리술피드, 바르트린, BCPC, 베플루부타미드, 베날락실, 베날락실-M, 베나졸린, 베나졸린-디메틸암모늄, 베나졸린-에틸, 베나졸린-칼륨, 벤카르바존, 벤클로티아즈, 벤디오카르브, 벤플루랄린, 벤푸라카르브, 벤푸레세이트, 베노다닐, 베노밀, 베녹사코르, 베녹사포스, 벤퀴녹스, 벤술푸론, 벤술푸론-메틸, 벤술리드, 벤술타프, 벤탈루론, 벤타존, 벤타존-나트륨, 벤티아발리카르브, 벤티아발리카르브-이소프로필, 벤티아졸, 벤트라닐, 벤자독스, 벤자독스-암모늄, 벤잘코늄클로라이드, 벤자마크릴, 벤자마크릴-이소부틸, 벤자모르프, 벤즈펜디존, 벤지프람, 벤조비시클론, 벤조페나프, 벤조플루오르, 벤조히드록삼산, 벤족시메이트, 벤조일프로프, 벤조일프로프-에틸, 벤즈티아주론, 벤질벤조에이트, 벤질아데닌, 베르베린, 베르베린클로라이드, 베타-시플루트린, 베타-시페르메트린, 베톡사진, 비시클로피론, 비페나제이트, 비페녹스, 비펜트린, 비푸준즈히, 빌라나포스, 빌라나포스-나트륨, 비나파크릴, 빙큉시아오, 비오알레트린, 비오에탄오메트린, 비오페르메트린, 비오레스메트린, 비페닐, 비사지르, 비스메르티아졸, 비스피리바크, 비스피리바크-나트륨, 비스트리플루론, 비테르탄올, 비티온올, 빅사펜, 블라스티시딘-S, 보락스, 보르듀 (Bordeaux) 혼합물, 붕산, 보스칼리드, 브라시놀리드, 브라시놀리드-에틸, 브레피코민, 브로디파코움, 브로펜발레레이트, 브로플루트리네이트, 브로마실, 브로마실-리튬, 브로마실-나트륨, 브로마디올론, 브로메탈린, 브로메트린, 브롬펜빈포스, 브로모아세트아미드, 브로모보닐, 브로모부티드, 브로모시클렌, 브로모-DDT, 브로모페녹심, 브로모포스, 브로모포스 -에틸, 브로모프로필레이트, 브로모탈로닐, 브로목시닐, 브로목시닐부티레이트, 브로목시닐헵타노에이트, 브로목시닐옥타노에이트, 브로목시닐-칼륨, 브롬피라존, 브로무코나졸, 브로노폴, 부카르폴레이트, 부펜카르브, 부미나포스, 부피리메이트, 부프로페진, 버건디 (Burgundy) 혼합물, 부술판, 부타카르브, 부타클로르, 부타페나실, 부타미포스, 부타티오포스, 부테나클로르, 부테트린, 부티다졸, 부티오베이트, 부티우론, 부토카르복심, 부토네이트, 부토피로녹실, 부톡시카르복심, 부트랄린, 부트록시딤, 부투론, 부틸아민, 부틸레이트, 카코딜산, 카두사포스, 카펜스트롤, 칼슘아르세네이트, 칼슘클로레이트, 칼슘시안아미드, 칼슘폴리술피드, 칼빈포스, 캄벤디클로르, 캄페클로르, 캄포르, 캅타폴, 캅탄, 카르바모르프, 카르바놀레이트, 카르바릴, 카르바술람, 카르벤다짐, 카르벤다짐벤젠술포네이트, 카르벤다짐술피트, 카르베트아미드, 카르보푸란, 탄소디술피드, 탄소테트라클로라이드, 카르보페노티온, 카르보술판, 카르복사졸, 카르복시드, 카르복신, 카르펜트라존, 카르펜트라존- 에틸, 카르프로파미드, 카르타프, 카르타프히드로클로라이드, 카르바크롤, 카르본, CDEA, 셀로시딘, CEPC, 세랄루레, 체스헌트 (Cheshunt) 혼합물, 치노메티오네이트, 치토산, 클로벤티아존, 클로메톡시펜, 클로라로스, 클로람벤, 클로람벤-암모늄, 클로람벤-디올라민, 클로람벤-메틸, 클로람벤-메틸암모늄, 클로람벤-나트륨, 클로라민인, 클로람페니콜, 클로라니포르메탄, 클로라닐, 클로라노크릴, 클로란트라닐리프롤, 클로라지포프, 클로라지포프-프로파르길, 클로라진, 클로르벤시드, 클로르벤주론, 클로르비시클렌, 클로르브로무론, 클로르부팜, 클

16 로르단, 클로르데콘, 클로르디메포름, 클로르디메포름히드로클로라이드, 클로렘펜트린, 클로르에톡시포스, 클로레투론, 클로르페나크, 클로르페나크-암모늄, 클로르페나크-나트륨, 클로르페나피르, 클로르페나졸, 클로르페네톨, 클로르펜프로프, 클로르펜손, 클로르펜술피드, 클로르펜빈포스, 클로르플루아주론, 클로르플루라졸, 클로르플루렌, 클로르플루렌-메틸, 클로르플루렌올, 클로르플루렌올-메틸, 클로리다존, 클로리무론, 클로리무론-에틸, 클로르메포스, 클로르메쿠아트, 클로르메쿠아트클로라이드, 클로르니딘, 클로르니트로펜, 클로로벤질레이트, 클로로디니트로나프탈렌, 클로로포름, 클로로메부포름, 클로로메티우론, 클로로네브, 클로로파시논, 클로로파시논-나트륨, 클로로피크린, 클로로폰, 클로로프로필레이트, 클로로탈로닐, 클로로톨루론, 클로록수론, 클로록시닐, 클로르포늄, 클로르포늄클로라이드, 클로르폭심, 클로르프라조포스, 클로르프로카르브, 클로르프로팜, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 클로르퀴녹스, 클로르술푸론, 클로르탈, 클로르탈-디메틸, 클로르탈-모노메틸, 클로르티아미드, 클로르티오포스, 클로졸리네이트, 콜린클로라이드, 크로마페노지드, 시네린 I, 시네린 II, 시네린, 시니돈-에틸, 신메틸린, 시노술푸론, 시오부티드, 시스아닐리드, 시스메트린, 클레토딤, 클림바졸, 클리오디네이트, 클로디나포프, 클로디나포프-프로파르길, 클로에토카르브, 클로펜세트, 클로펜세트-칼륨, 클로펜테진, 클로피브르산, 클로포프, 클로포프-이소부틸, 클로마존, 클로메프로프, 클로프로프, 클로프록시딤, 클로피랄리드, 클로피랄리드-메틸, 클로피랄리드-올아민, 클로피랄리드-칼륨, 클로피랄리드-트리스 (2-히드록시프로필 ) 암모늄, 클로퀸토세트, 클로퀸토세트-멕실, 클로란술람, 클로란술람-메틸, 클로산텔, 클로티아니딘, 클로트리마졸, 클록시포나크, 클록시포나크-나트륨, CMA, 코들레루어, 콜로포네이트, 구리아세테이트, 구리아세토아르세니트, 구리아르세네이트, 구리카르보네이트, 염기성, 구리히드록시드, 구리나프테네이트, 구리올레에이트, 구리옥시클로라이드, 구리실리케이트, 구리술페이트, 구리아연크로메이트, 코우마클로르, 코우마푸릴, 코우마포스, 코우마테트랄릴, 코우미토에이트, 코우목시스트로빈, CPMC, CPMF, CPPC, 크레다진, 크레솔, 크리미딘, 크로타미톤, 크로톡시포스, 크루포메이트, 크리올리트, 쿠에-루레, 쿠프라네브, 쿠밀루론, 쿠프로밤, 구리산화물, 쿠르쿠멘올, 시안아미드, 시아나트린, 시아나진, 시아노펜포스, 시아노포스, 시안토에이트, 시안트라닐리프롤, 시아조파미드, 시부트린, 시클라푸라미드, 시클라닐리드, 시클레트린, 시클로에이트, 시클로헥시미드, 시클로프레이트, 시클로프로트린, 시클로술파무론, 시클록시딤, 시클루론, 시에노피라펜, 시플루페나미드, 시플루메토펜, 시플루트린, 시할로포프, 시할로포프-부틸, 시할로트린, 시헥사틴, 시미아졸, 시미아졸히드로클로라이드, 시목사닐, 시오메트리닐, 시펜다졸, 시페르메트린, 시페르쿼트, 시페르쿼트클로라이드, 시페노트린, 시프라진, 시피라졸, 시프로코나졸, 시프로디닐, 시프로푸람, 시프로미드, 시프로술파미드, 시로마진, 시티오에이트, 다이무론, 달라폰, 달라폰-칼슘, 달라폰-마그네슘, 달라폰-나트륨, 다미노지드, 다요통, 다조메트, 다조메트-나트륨, DBCP, d-캄포르, DCIP, DCPTA, DDT, 데바카르브, 데카펜틴, 데카르보푸란, 데히드로아세트산, 델라클로르, 델타메트린, 데메피온, 데메피온-O, 데메피온-S, 데메톤, 데메톤-메틸, 데메톤- O, 데메톤-O-메틸, 데메톤-S, 데메톤-S-메틸, 데메톤-S-메틸술폰, 데스메디팜, 데스메트린, d-판쉴루퀘빙주즈히, 디아펜티우론, 디알리포스, 디-알레이트, 디아미다포스, 규조토, 디아지논, 디부틸프탈레이트, 디부틸숙시네이트, 디캄바, 디캄바-디글리콜아민, 디캄바-디메틸암모늄, 디캄바-디올라민, 디캄바-이소프로필암모늄, 디캄바-메틸, 디캄바-올아민, 디캄바-칼륨, 디캄바-나트륨, 디캄바-트롤라민, 디캅톤, 디클로베닐, 디클로펜티온, 디클로플루아니드, 디클론, 디클로랄우레아, 디클로르벤주론, 디클로르플루렌올, 디클로르플루렌올-메틸, 디클로르메이트, 디클로르미드, 디클로로펜, 디클로르프로프, 디클로르프로프-2-에틸헥실, 디클로르프로프-부토틸, 디클로르프로프-디메틸암모늄, 디클로르프로프-에틸암모늄, 디클로르프로프-이속틸, 디클로르프로프-메틸, 디클로르프로프-P, 디클로르프로프-P-2-에틸헥실, 디클로르프로프-P-디메틸암모늄, 디클로르프로프-칼륨, 디클로르프로프-나트륨, 디클로르보스, 디클로졸린, 디클로부트라졸, 디클로시메트, 디클로포프, 디클로포프-메틸, 디클로메진, 디클로메진-나트륨, 디클로란, 디클로술람, 디코폴, 디코우마롤, 디크레실, 디크로토포스, 디시클라닐, 디시클로논, 디엘드린, 디에노클로르, 디에탐쿼트, 디에탐쿼트디클로라이드, 디에타틸, 디에타틸-에틸, 디에토펜카르브, 디에톨레이트, 디에틸피로카르보네이트, 디에틸톨루아미드, 디페나코움, 디페노코나졸, 디페노펜텐, 디페노펜텐-에틸, 디페녹수론, 디펜조쿼트, 디펜조쿼트메틸술페이트, 디페티알론, 디플로비다진, 디플루벤주론, 디플루페니칸, 디플루펜조피르, 디플루펜조피르-나트륨, 디플루메토림, 디케굴라크, 디케굴라크-나트륨, 딜로르, 디마티프, 디메플루트린, 디메폭스, 디메푸론, 디메피페레이트, 디메타클론, 디메탄, 디메타카르브, 디메타클로르, 디메타메트린, 디메텐아미드, 디메텐아미드-P, 디메티핀, 디메티리몰, 디메토에이트, 디메토모르프, 디메트린, 디메틸카르베이트, 디메틸프탈레이트, 디메틸빈포스, 디메틸란, 디멕사노, 디미다존, 디목시스트로빈, 디넥스, 디넥스-디클렉신, 딩주네주오, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 디니트라민, 디노부톤, 디노카프, 디노카프-4, 디노카프-6, 디녹톤, 디노페네이트, 디노펜톤, 디노프로프, 디노삼, 디노세브, 디노세브아세테이트, 디노세브-암모늄, 디노세브-디올라민, 디노세브-나트륨, 디노세브-트롤라민, 디노술폰, 디노테푸란, 디노테르브, 디노테르브아세테이트, 디노테르본, 디오페놀란, 디옥사벤조포스, 디옥사카르브, 디옥사티온, 디파시논, 디파시논-나트륨, 디페나미드, 디페닐술폰, 디페닐아민, 디프로팔린, 디프로페트린, 디피리티

17 온, 디쿼트, 디쿼트디브로마이드, 디스파르루레, 디술, 디술피람, 디술포톤, 디술-나트륨, 디탈림포스, 디티아논, 디티크로포스, 디티오에테르, 디티오피르, 디우론, d-리모넨, DMPA, DNOC, DNOC-암모늄, DNOC-칼륨, DNOC- 나트륨, 도데모르프, 도데모르프아세테이트, 도데모르프벤조에이트, 도디신, 도디신히드로클로라이드, 도디신-나트륨, 도딘, 도페나핀, 도미니칼루레, 도라멕틴, 드라족솔론, DSMA, 두풀린, EBEP, EBP, 에크디스테론, 에디펜포스, 에글리나진, 에글리나진-에틸, 에마멕틴, 에마멕틴벤조에이트, EMPC, 엠펜트린, 엔도술판, 엔도탈, 엔도탈-디암모늄, 엔도탈-디칼륨, 엔도탈-디나트륨, 엔도티온, 엔드린, 에네스트로부린, EPN, 에포클로레온, 에포페노난, 에폭시코나졸, 에피노멕틴, 에프로나즈, EPTC, 에르본, 에르고칼시페롤, 에를루직시안카오안, 에스데팔레트린, 에스펜발레레이트, 에스프로카르브, 에타셀라실, 에타코나졸, 에타포스, 에템, 에타복삼, 에타클로르, 에탈플루랄린, 에타메트술푸론, 에타메트술푸론-메틸, 에타프로클로르, 에테폰, 에티디무론, 에티오펜카르브, 에티올레이트, 에티온, 에티오진, 에티프롤, 에티리몰, 에토에이트-메틸, 에토푸메세이트, 에토헥사디올, 에토프로포스, 에톡시펜, 에톡시펜-에틸, 에톡시퀸, 에톡시술푸론, 에티클로제이트, 에틸포르메이트, 에틸 α-나프탈렌아세테이트, 에틸-DDD, 에틸렌, 에틸렌디브로마이드, 에틸렌디클로라이드, 에틸렌옥시드, 에틸리신, 에틸수은 2,3-디히드록시프로필머르캅티드, 에틸수은아세테이트, 에틸수은브로마이드, 에틸수은클로라이드, 에틸수은포스페이트, 에티노펜, 에트니프로미드, 에토벤즈아니드, 에토펜프록스, 에톡사졸, 에트리디아졸, 에트림포스, 에우게놀, EXD, 파목사돈, 팜푸르, 페나미돈, 페나미노술프, 페나미포스, 페나파닐, 페나리몰, 페나술람, 페나자플로르, 페나자퀸, 펜부코타졸, 펜부타틴옥시드, 펜클로라졸, 펜클로라졸-에틸, 펜클로르포스, 펜클로림, 페네타카르브, 펜플루트린, 펜푸람, 펜헥사미드, 페니트로판, 페니트로티온, 펜준통, 페노부카르브, 페노프로프, 페노프로프-3-부톡시프로필, 페노프로프-부토메틸, 페노프로프-부토틸, 페노프로프-부틸, 페노프로프-이속틸, 페노프로프-메틸, 페노프로프-칼륨, 페노티오카르브, 페녹사크림, 페녹사닐, 페녹사프로프, 페녹사프로프-에틸, 페녹사프로프-P, 페녹사프로프-P-에틸, 페녹사술폰, 페녹시카르브, 펜피클로닐, 펜피리트린, 펜프로파트린, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 펜피라자민, 펜피록시메이트, 펜리다존, 펜리다존-칼륨, 펜리다존-프로필, 펜손, 펜술포티온, 펜테라콜, 펜티아프로프, 펜티아프로프-에틸, 펜티온, 펜티온- 에틸, 펜틴, 펜틴아세테이트, 펜틴클로라이드, 펜틴히드록시드, 펜트라자미드, 펜트리파닐, 페누론, 페누론 TCA, 펜발레레이트, 페르밤, 페르마존, 황산제1철, 피프로닐, 플람프로프, 플람프로프-이소프로필, 플람프로프- M, 플람프로프-메틸, 플람프로프-M-이소프로필, 플람프로프-M-메틸, 플라자술푸론, 플로코우마펜, 플로메토퀸, 플로니카미드, 플로라술람, 플루아크리피림, 플루아지포프, 플루아지포프-부틸, 플루아지포프-메틸, 플루아지포프-P, 플루아지포프-P-부틸, 플루아지남, 플루아졸레이트, 플루아주론, 플루벤디아미드, 플루벤지민, 플루카르바존, 플루카르바존-나트륨, 플루세토술푸론, 플루클로랄린, 플루코푸론풀루시클록수론, 풀루시트리네이트, 플루디옥소닐, 플루에네틸, 플루엔술폰, 플루페나세트, 플루페네림, 풀루페니칸, 플루페녹수론, 플루펜프록스, 플루펜피르, 플루펜피르-에틸, 플루피프롤, 플루메트린, 플루메토버, 플루메트랄린, 플루메트술람, 플루메진, 플루미클로라크, 플루미클로라크-펜틸, 플루미옥사진, 플루미프로핀, 플루모르프, 플루메투론, 플루오피콜리드, 플루오피람, 플루오르벤시드, 플루오리다미드, 플루오로아세타미드, 플루오로디펜, 플루오로글리코펜, 플루오로글리코펜-에틸, 플루오로이미드, 플루오로미딘, 플루오로니트로펜, 플루오티우론, 플루오트리마졸, 플루옥사스트로빈, 플루폭삼, 플루프로파실, 플루프로파딘, 플루프로파네이트, 플루프로파네이트-나트륨, 플루피라디푸론, 플루피르술푸론, 플루피르술푸론-메틸, 플루피르술푸론-메틸- 나트륨, 플루퀸코나졸, 플루라졸, 플루렌올, 플루렌올-부틸, 플루렌올-메틸, 플루리돈, 플루로클로리돈, 플루록시피르, 플루록시피르-부토메틸, 플루록시피르-메프틸, 플루르프리미돌, 플루르술라미드, 플루르타몬, 플루실라졸, 플루술파미드, 플루티아세트, 플루티아세트- 메틸, 플루티아닐, 플루톨라닐, 플루트리아폴, 플루발리네이트, 플룩사피록사미드, 플룩소페님, 폴페트, 포메사펜, 포메사펜-나트륨, 포노포스, 포람술푸론, 포르클로르페누론, 포름알데히드, 포르메타네이트, 포르메타네이트히드로클로라이드, 포르모티온, 포름파라네이트, 포름파라네이트히드로클로라이드, 포사민, 포사민-암모늄, 포세틸, 포세틸-알루미늄, 포스메틸란, 포스피레이트, 포스티아제이트, 포스티에탄, 프론탈린, 푸베리다졸, 푸카오징, 푸카오미, 푸나이헤카올링, 푸펜티오우레아, 푸랄란, 푸랄락실, 푸라메트린, 푸라메트피르, 푸라티오카르브, 푸르카르바닐, 푸르코나졸, 푸르코나졸-시스, 푸레트린, 푸르푸랄, 푸릴라졸, 푸르메시클록스, 푸로파네이트, 푸릴록시펜, 감마-시할로트린, 감마-HCH, 게니트, 깁벨렐산, 깁베렐린스, 글리프토르, 글루포시네이트, 글루포시네이트-암모늄, 글루포시네이트-P, 글루포시네이트-P-암모늄, 글루포시네이트-P-나트륨, 글리오딘, 글리옥심, 글리포세이트, 글리포세이트-디암모늄, 글리포세이트-디메틸암모늄, 글리포세이트-이소프로필암모늄, 글리포세이트-모노암모늄, 글리포세이트-칼륨, 글리포세이트-세스퀴나트륨, 글리포세이트-트리메슘, 글리포신, 고시플루레, 그란드루레, 그리세오풀빈, 구아자틴, 구아자틴아세테이트, 할라크리네이트, 할펜프록스, 할로페노지트, 할로사펜, 할로술푸론, 할로술푸론-메틸, 할록시딘, 할록시포프, 할록시포프-에토틸, 할록시포프-메틸, 할록시포프-P, 할록시포프-P-에토틸, 할록시포프-P-메틸, 할록시포프-나트륨, HCH, 헤멜, 헴파, HEOD, 헵타클로르, 헵테노포스, 헵토파르길, 헤테로포스, 헥사클로로아세톤, 헥사클로로벤젠, 헥사클로로부타디엔, 헥사클로로

18 펜, 헥사코나졸, 헥사플루무론, 헥사플루레이트, 헥살루레, 헥사미드, 헥사지논, 헥실티오포스, 헥시티아족스, HHDN, 홀로술프, 후안카이우오, 후앙카올링, 후앙준주오, 히드라메틸논, 히드라아르가펜, 소석회, 시안화수소, 히드로프렌, 히멕사졸, 히퀸카르브, IAA, IBA, 이카리딘, 이마잘릴, 이마잘릴니트레이트, 이마잘릴술페이트, 이마자메타벤즈, 이마자메타벤즈-메틸, 이마자목스, 이마자목스-암모늄, 이마자픽, 이마자픽-암모늄, 이마자피르, 이마자피르-이소프로필암모늄, 이마자퀸, 이마자퀸-암모늄, 이마자퀸-메틸, 이마자퀸-나트륨, 이마제타피르, 이마제타피르-암모늄, 이마조술푸론, 이미벤코나졸, 이미시아포스, 이미다클로프리드, 이미다클로티즈, 이미노크타딘, 이미노크타딘트리아세테이트, 이미노크타딘트리알베실레이트, 이미프로트린, 이나벤피드, 인다노판, 인다지플람, 인독사카르브, 이네진, 요오도보닐, 요오도카르브, 요오도메탄, 요오도술푸론, 요오도술푸론-메틸, 요오도술푸론-메틸-나트륨, 이오펜술푸론, 이오펜술푸론-나트륨, 이옥시닐, 이옥시닐옥타노에이트, 이옥시닐-리튬, 이옥시닐-나트륨, 이파진, 이프코나졸, 이프펜카르바존, 이프로벤포스, 이프로디온, 이프로발리카르브, 이프리미담, 이프스디에놀, 이프세놀, IPSP, 이사미도포스, 이사조포스, 이소벤잔, 이소카르바미드, 이소카르보포스, 이소실, 이소드린, 이소펜포스, 이소펜포스-메틸, 이솔란, 이소메티오진, 이소노루론, 이소폴리네이트, 이소프로카르브, 이소프로팔린, 이소프로티올란, 이소프로투론, 이소피라잠, 이소피리몰, 이소티오네이트, 이소티아닐, 이소우론, 이소발레디온, 이속사벤, 이속사클로르톨, 이속사디펜, 이속사디펜-에틸, 이속사플루톨, 이속사피리포프, 이속사티온, 이베르멕틴, 이조팜포스, 자포닐루레, 자포트린스, 자스몰린 I, 자스몰린 II, 자스몬산, 지아후앙총종, 지아지젱시아올린, 지악시앙준즈히, 지에카오완, 지에카옥시, 조드펜포스, 유충호르몬 I, 유충호르몬 II, 유충호르몬 III, 카데트린, 카르부틸레이트, 카레타잔, 카레타잔-칼륨, 카수가마이신, 카수가마이신히드로클로라이드, 케준린, 켈레반, 케토스피라독스, 케토스피라독스-칼륨, 키네틴, 케노프렌, 크레속심-메틸, 쿠이카옥시, 락토펜, 람브다-시할로트린, 라틸루레, 납아르세네이트, 레나실, 레피멕틴, 레프토포스, 린단, 리네아틴, 리누론, 리림포스, 리틀루레, 루플루레, 루페누론, 르브딩준즈히, 르븍시안카올린, 리티다티온, MAA, 말라티온, 말레산히드라지드, 말로노벤, 말토덱스트린, MAMA, 만쿠퍼, 만코제브, 만디프로파미드, 마네브, 마트린, 마지독스, MCPA, MCPA-2-에틸헥실, MCPA-부토틸, MCPA-부틸, MCPA-디메틸암모늄, MCPA-디올라민, MCPA-에틸, MCPA-이소부틸, MCPA-이속틸, MCPA-이소프로필, MCPA-메틸, MCPA-올아민, MCPA-칼륨, MCPA-나트륨, MCPA-티오에틸, MCPA-트롤라민, MCPB, MCPB-에틸, MCPB-메틸, MCPB-나트륨, 메베닐, 메카르밤, 메카르빈지드, 메카르폰, 메코프로프, 메코프로프-2-에틸헥실, 메코프로프-디메틸암모늄, 메코프로프-디올라민, 메코프로프-에타딜, 메코프로프-이속틸, 메코프로프-메틸, 메코프로프-P, 메코프로프-P-2-에틸헥실, 메코프로프-P-디메틸암모늄, 메코프로프-P-이소부틸, 메코프로프-칼륨, 메코프로프-P-칼륨, 메코프로프-나트륨, 메코프로프-트롤라민, 메디메포름, 메디노테르브, 메디노테르브아세테이트, 메들루레, 메페나세트, 메펜피르, 메펜피르-디에틸, 메플루이디드, 메플루이디드-디올라민, 메플루이디드-칼륨, 메가톰산, 메나존, 메파니피림, 메페르플루트린, 메페네이트, 메포스폴란, 메피콰트, 메피콰트클로라이드, 메피콰트펜타보레이트, 메프로닐, 메프틸디노카프, 머큐릭클로라이드, 머큐릭옥시드, 머큐러스클로라이드, 메르포스, 메소프라진, 메소술푸론, 메소술푸론-메틸, 메소트리온, 메술펜, 메술펜포스, 메타플루미존, 메탈락실, 메탈락실-M, 메트알데히드, 메탐, 메탐-암모늄, 메타미포프, 메타미트론, 메탐-칼륨, 메탐-나트륨, 메타자클로르, 메타조술푸론, 메타족솔론, 메트코나졸, 메테파, 메트플루라존, 메타벤즈티아주론, 메타크리포스, 메탈프로팔린, 메타미도포스, 메타술포카르브, 메타졸, 메트푸록삼, 메티다티온, 메티오벤카르브, 메티오카르브, 메티오피리술푸론, 메티오테파, 메티오졸린, 메티우론, 메토크로토포스, 메토메톤, 메토밀, 메토프렌, 메토프로트린, 메토퀸-부틸, 메토트린, 메톡시클로르, 메톡시페노지드, 메톡시페논, 메틸아폴레이트, 메틸브로마이드, 메틸에우게놀, 메틸요오다이드, 메틸이소티오시아네이트, 메틸아세토포스, 메틸클로로포름, 메틸딤론, 메틸렌클로라이드, 메틸수은벤조에이트, 메틸수은디시안디아미드, 메틸수은펜타클로로페녹시드, 메틸네오데칸아미드, 메티람, 메토벤주론, 메토브로무론, 메토플루트린, 메톨라클로르, 메톨카르브, 메토미노스트로빈, 메토술람, 메톡사디아존, 메톡수론, 메트라페논, 메트리부진, 메트술포박스, 메트술푸론, 메트술푸론-메틸, 메빈포스, 멕사카르베이트, 미에슈안, 밀베멕틴, 밀베마이신, 옥심, 밀네브, 미파폭스, 미렉스, MNAF, 모구춘, 몰리네이트, 몰로술타프, 모날리드, 모니소우론, 모노클로로아세트산, 모노크로토포스, 모놀리누론, 모노술푸론, 모노술푸론-에스테르, 모누론, 모누론 TCA, 모르팜콰트, 모르팜콰트디클로라이드, 모록시딘, 모록시딘히드로클로라이드, 모르포티온, 모르지드, 목시덱틴, MSMA, 무스칼루레, 미클로부타닐, 미클로졸린, N-( 에틸수은 )-p-톨루엔술폰아닐리드, 나밤, 나프탈로포스, 날레드, 나프탈렌, 나프탈렌아세트아미드, 나프탈산무수물, 나프톡시아세트산, 나프로아닐리드, 나프로파미드, 나프탈람, 나프탈람-나트륨, 나타마이신, 네부론, 니클로사미드, 니클로사미드-올아민, 니코술푸론, 니코틴, 니플루리디드, 니피라클로펜, 니텐피람, 니티아진, 니트랄린, 니트라피린, 니트릴라카르브, 니트로펜, 니트로플루오르펜, 니트로스티렌, 니트로탈-이소프로필, 노르보르미드, 노르플루라존, 노르니코틴, 노루론, 노발루론, 노비플루무론, 누아리몰, OCH, 옥타클로로디프로필에테르, 옥틸리논, 오푸레이스, 오메토에이트, 오르벤카르브, 오르프랄루레, 오르토-디클로로벤젠, 오르토술파무론, 오리크탈루레, 오리사스트로빈, 오리잘린,

19 오스톨, 오스트라몬, 옥사베트리닐, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥사딕실, 옥사메이트, 옥사밀, 옥사피라존, 옥사피라존-디몰아민, 옥사피라존-나트륨, 옥사술푸론, 옥사지클로메폰, 옥신-구리, 옥솔린산, 옥스포코나졸, 옥스포코나졸푸마레이트, 옥시카르복신, 옥시데메톤-메틸, 옥시데프로포스, 옥시디술포톤, 옥시플루오르펜, 옥시마트린, 옥시테트라시클린, 옥시테트라시클린히드로클로라이드, 파클로부트라졸, 파이종딩, 파라-디클로로벤젠, 파라플루론, 파라콰트, 파라콰트디클로라이드, 파라콰트디메틸술페이트, 파라티온, 파라티온-메틸, 파리놀, 페불레이트, 페푸라조에이트, 펠아르곤산, 펜코나졸, 펜시쿠론, 펜디메탈린, 펜플루펜, 펜플루론, 페녹스술람, 펜타클로로페놀, 펜타노클로르, 펜티오피라드, 펜트메트린, 펜톡사존, 페르플루이돈, 페르메트린, 페톡사미드, 페나마크릴, 페나진옥시드, 페니소팜, 펜캅톤, 펜메디팜, 펜메디팜-에틸, 페노벤주론, 페노트린, 펜프록시드, 펜토에이트, 페닐머큐리우레아, 페닐수은아세테이트, 페닐수은클로라이드, 피로카테콜의페닐수은유도체, 페닐수은니트레이트, 페닐수은살리실레이트, 포레이트, 포스아세팀, 포살론, 포스디펜, 포스폴란, 포스폴란-메틸, 포스글리신, 포스메트, 포스니클로르, 포스파미돈, 포스핀, 포스포카르브, 인, 포스틴, 폭심, 폭심-메틸, 프탈리드, 피클로람, 피클로람-2-에틸헥실, 피클로람-이속틸, 피클로람-메틸, 피클로람-올아민, 피클로람-칼륨, 피클로람-트리에틸암모늄, 피클로람-트리스 (2-히드록시프로필) 암모늄, 피콜리나펜, 피콕시스트로빈, 핀돈, 핀돈-나트륨, 피녹사덴, 피페랄린, 피페로닐부톡시드, 피페로닐시클로넨, 피페로포스, 피프록타닐, 피프록타닐브로마이드, 피프로탈, 피리메타포스, 피리미카르브, 피리미옥시포스, 피리미포스-에틸, 피리미포스-메틸, 플리페네이트, 폴리카르바메이트, 폴리옥신, 폴리옥소림, 폴리옥소림-아연, 폴리티알란, 칼륨아르세니트, 칼륨아지드, 칼륨시아네이트, 칼륨깁베렐레이트, 칼륨나프테네이트, 칼륨폴리술피드, 칼륨티오시아네이트, 칼륨 α-나프탈렌아세테이트, pp'-ddt, 프랄레트린, 프레코센 I, 프레코센 II, 프레코센 III, 프레틸라클로르, 프리미도포스, 프리미술푸론, 프리미술푸론-메틸, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로클로라즈-망간, 프로클로놀, 프로시아진, 프로시미돈, 프로디아민, 프로페노포스, 프로플루라졸, 프로플루랄린, 프로플루트린, 프로폭시딤, 프로글리나진, 프로글리나진-에틸, 프로헥사디온, 프로헥사디온-칼슘, 프로히드로자스몬, 프로마실, 프로메카르브, 프로메톤, 프로메트린, 프로무리트, 프로파클로르, 프로파미딘, 프로파미딘디히드로클로라이드, 프로파모카르브, 프로파모카르브히드로클로라이드, 프로파닐, 프로파포스, 프로파퀴자포프, 프로파르지트, 프로파르트린, 프로파진, 프로페탐포스, 프로팜, 프로피코나졸, 프로피네브, 프로피소클로르, 프로폭수르, 프로폭시카르바존, 프로폭시카르바존-나트륨, 프로필이솜, 프로피리술푸론, 프로피자미드, 프로퀴나지드, 프로술레르, 프로술팔린, 프로술포카르브, 프로술푸론, 프로티다티온, 프로티오카르브, 프로티오카르브히드로클로라이드, 프로티오코나졸, 프로티오포스, 프로토에이트, 프로트리펜부트, 프록산, 프록산-나트륨, 프리나클로르, 피다논, 피메트로진, 피라카르볼리드, 피라클로포스, 피라클로닐, 피라클로스트로빈, 피라플루펜, 피라플루펜-에틸, 피라플루프롤, 피라매트, 피라메토스트로빈, 피라옥시스트로빈, 피라술포톨, 피라졸리네이트, 피라조포스, 피라조술푸론, 피라조술푸론-에틸, 피라조티온, 피라족시펜, 피레스메트린, 피레트린 I, 피레트린 II, 피레트린스, 피리밤벤즈-이소프로필, 피리밤벤즈-프로필, 피리벤카르브, 피리벤족심, 피리부티카르브, 피리클로르, 피리다벤, 피리다폴, 피리달릴, 피리다펜티온, 피리데이트, 피리디니트릴, 피리페녹스, 피리플루퀴나존, 피리프탈리드, 피리메타닐, 피리미디펜, 피리미노바크, 피리미노바크-메틸, 피리미술판, 피리미테이트, 피리누론, 피리오페논, 피리프롤, 피리프로파놀, 피리프록시펜, 피리티오바크, 피리티오바크-나트륨, 피롤란, 피로퀼론, 피록사술폰, 피록사술람, 피록시클로르, 피록시푸르, 콰시아, 퀴나세톨, 퀴나세톨술페이트, 퀴날포스, 퀴날포스-메틸, 퀴나자미드, 퀸클로라크, 퀸코나졸, 퀸메라크, 퀴노클라민, 퀴논아미드, 퀴노티온, 퀴녹시펜, 퀸티오포스, 퀸토젠, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-에틸, 퀴잘로포프-P, 퀴잘로포프-P-에틸, 퀴잘로포프-P-테푸릴, 쿠웬즈히, 쿠잉딩, 라베나졸, 라폭사니드, 레베미드, 라스메트린, 로데타닐, 로도자포닌-III, 리바비린, 림술푸론, 로테논, 리바니아, 사플루페나실, 사이준마오, 사이센통, 살리실아닐리드, 산귀나린, 산토닌, 쉬라단, 실리로시드, 세부틸라진, 섹부메톤, 세닥산, 셀라멕틴, 세미아미트라즈, 세미아미트라즈클로라이드, 세사멕스, 세사몰린, 세톡시딤, 수앙지아안카올린, 시두론, 시글루레, 실라플루오펜, 실라트란, 실리카겔, 실티오팜, 시마진, 시메코나졸, 시메톤, 시메트린, 신토펜, SMA, S-메톨라클로르, 나트륨아르세니트, 나트륨아지드, 나트륨클로레이트, 나트륨플루오라이드, 나트륨플루오로아세테이트, 나트륨헥사플루오로실리케이트, 나트륨나프테네이트, 나트륨오르토페닐페녹시드, 나트륨펜타클로로페녹시드, 나트륨폴리술피드, 나트륨티오시아네이트, 나트륨 α-나프탈렌아세테이트, 소파미드, 스피네토람, 스피노사드, 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 스피로테트라매트, 스피록사민, 스트렙토마이신, 스트렙토마이신세스퀴술페이트, 스트리크닌, 술카톨, 술코푸론, 술코푸론-나트륨, 술코트리온, 술팔레이트, 술펜트라존, 술피람, 술플루라미드, 술포메투론, 술포메투론-메틸, 술포술푸론, 술포테프, 술폭사플로르, 술폭시드, 술폭심, 황, 황산, 술푸릴플루오라이드, 술글리카핀, 술프로포스, 술트로펜, 스웹, 타우-플루발리네이트, 타브론, 타짐카르브, TCA, TCA-암모늄, TCA-칼슘, TCA-에타딜, TCA-마그네슘, TCA-나트륨, TDE, 테부코나졸, 테부페노지드, 테부펜피라드, 테부플로퀸, 테부피림포스, 테부탐, 테부티우론, 테클로프탈람, 테크나젠, 테코람, 테플루벤주론, 테플루트린, 테푸릴

20 트리온, 템보트리온, 테메포스, 테파, TEPP, 테프랄록시딤, 테랄레트린, 테르바실, 테르부카르브, 테르부클로르, 테르부포스, 테르부메톤, 테르부틸라진, 테르부트린, 테트시클라시스, 테트라클로로에탄, 테트라클로르빈포스, 테트라코나졸, 테트라디폰, 테트라플루론, 테트라메트린, 테트라메틸플루트린, 테트라민, 테트라낙틴, 테트라술, 탈륨술페이트, 테닐클로르, 쎄타-시페르메트린, 티아벤다졸, 티아클로프리드, 티아디플루오르, 티아메톡삼, 티아프로닐, 티아자플루론, 티아조피르, 티크로포스, 티시오펜, 티디아지민, 티디아주론, 티엔카르바존, 티엔카르바존-메틸, 티펜술푸론, 티펜술푸론-메틸, 티플루자미드, 티오벤카르브, 티오카르복심, 티오클로르펜핌, 티오시클람, 티오시클람히드로클로라이드, 티오시클람옥살레이트, 티오디아졸-구리, 티오디카르브, 티오파녹스, 티오플루옥시메이트, 티오헴파, 티오메르살, 티오메톤, 티오나진, 티오파네이트, 티오파네이트-메틸, 티오퀴녹스, 티오세미카르바지드, 티오술타프, 티오술타프-디암모늄, 티오술타프-디나트륨, 티오술타프-모노나트륨, 티오테파, 티람, 투린지엔신, 티아디닐, 티아오지에안, 티오카르바질, 티오클로림, 티옥시미드, 티르페이트, 톨클로포스-메틸, 톨펜피라드, 톨릴플루아니드, 톨릴수은아세테이트, 토프라메존, 트랄콕시딤, 트랄로시트린, 트랄로메트린, 트랄로피릴, 트랜스플루트린, 트랜스페르메트린, 트레타민, 트리아콘타놀, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리아파몬, 트리-알레이트, 트리아미포스, 트리아펜테놀, 트리아라텐, 트리아리몰, 트리아술푸론, 트리아자메이트, 트리아즈부틸, 트리아지플람, 트리아조포스, 트리아족시드, 트리베누론, 트리베누론-메틸, 트리부포스, 트리부틸주석옥시드, 트리캄바, 트리클라미드, 트리클로르폰, 트리클로르메타포스-3, 트리클로로나트, 트리클로피르, 트리클로피르-부토틸, 트리클로피르-에틸, 트리클로피르-트리에틸암모늄, 트리시클라졸, 트리데모르프, 트리디판, 트리에타진, 트리펜모르프, 트리페노포스, 트리플록시스트로빈, 트리플록시술푸론, 트리플록시술푸론-나트륨, 트리플루미졸, 트리플루무론, 트리플루랄린, 트리플루술푸론, 트리플루술푸론-메틸, 트리포프, 트리포프-메틸, 트리포프심, 트리포린, 트리히드록시트리아진, 트리메들루레, 트리메타카르브, 트리메투론, 트리넥사파크, 트리넥사파크-에틸, 트리프렌, 트리프로핀단, 트리프톨리드, 트리타크, 트리티코나졸, 트리토술푸론, 트룬크-콜, 유니코나졸, 유니코나졸-P, 우르바시드, 우레데파, 발레레이트, 발리다마이신, 발리페날레이트, 발론, 바미도티온, 반가르드, 바닐리프롤, 베르놀레이트, 빈클로졸린, 와파린, 와파린-칼륨, 와파린-나트륨, 시아촌글리룰린, 신주난, 시우오주난, XMC, 크실라클로르, 크실레놀, 크실릴카르브, 이시징, 자릴라미드, 제아틴, 젱시아오안, 제타-시페르메트린, 아연나프테네이트, 아연포스피드, 아연티아졸, 지네브, 지람, 졸라프로포스, 족사미드, 주오미후안글롱, α-클로로히드린, α-에크디손, α-멀티스트리아틴, 및 α-나프탈렌아세트산으로부터선택된하나이상의화합물을더포함하는조성물. 청구항 36 제1항에있어서, 농업적으로허용가능한담체를더포함하는조성물. 청구항 37 제1항에있어서, 상기분자가살충적으로허용가능한산부가염형태인조성물. 청구항 38 제1항에있어서, 상기분자가염유도체형태인조성물. 청구항 39 제1항에있어서, 상기분자가수화물형태인조성물. 청구항 40 제1항에있어서, 상기분자가에스테르유도체형태인조성물. 청구항 41 제1항에있어서, 상기분자가결정다형체 (polymorph) 형태인조성물. 청구항 42 제 1 항에있어서, 상기분자가 1 H 대신에 2 H 를갖는조성물. 청구항

21 제1항에있어서, 상기분자가 12 C 대신에 14 C를갖는조성물. 청구항 44 제1항에있어서, 생물살충제 (biopesticide) 를더포함하는조성물. 청구항 45 제1항에있어서, 하기화합물중하나이상을더포함하는조성물. (a) 3-(4-클로로-2,6-디메틸페닐 )-4-히드록시-8-옥사-1-아자스피로 [4,5] 데스-3-엔-2-온 ; (b) 3-(4'-클로로-2,4-디메틸 [1,1'-비페닐]-3-일)-4-히드록시-8-옥사-1- 아자스피로 [4,5] 데스-3-엔-2-온 ; (c) 4-[[(6-클로로-3-피리디닐 ) 메틸 ] 메틸아미노 ]-2(5H)-푸라논; (d) 4-[[(6-클로로-3-피리디닐 ) 메틸 ] 시클로프로필아미노 ]-2(5H)-푸라논; (e) 3-클로로-N2-[(1S)-1-메틸-2-( 메틸술포닐 ) 에틸 ]-N1-[2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-( 트리플루오로메틸 ) 에틸 ] 페닐 ]-1,2-벤젠디카르복사미드; (f) 2-시아노-N-에틸-4-플루오로-3- 메톡시-벤젠술폰아미드 ; (g) 2-시아노-N-에틸-3-메톡시-벤젠술폰아미드 ; (h) 2-시아노-3-디플루오로메톡시 -N-에틸-4-플루오로-벤젠술폰아미드 ; (i) 2-시아노-3-플루오로메톡시-N- 에틸-벤젠술폰아미드 ; (j) 2-시아노-6-플루오로-3-메톡시-N,N- 디메틸-벤젠술폰아미드 ; (k) 2-시아노-N-에틸-6-플루오로-3- 메톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드 ; (l) 2-시아노-3-디플루오로메톡시 -N,N-디메틸벤젠술폰아미드; (m) 3-( 디플루오로메틸 )-N-[2-(3,3-디메틸부틸) 페닐 ]-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드 ; (n) N-에틸-2,2-디메틸프로피온아미드 -2-(2,6-디클로로-α,α,α-트리플루오로 -p-톨릴) 히드라존 ; (o) N-에틸-2,2-디클로로-1-메틸시클로프로판 -카르복사미드-2-(2,6-디클로로-α,α,α- 트리플루오로-p-톨릴 ) 히드라존니코틴 ; (p) O-{(E-)-[2-(4-클로로-페닐 )-2-시아노-1-(2-트리플루오로메틸페닐 )-비닐]} S-메틸티오카르보네이트 ; (q) (E)-N1-[(2-클로로-1,3-티아졸-5-일메틸)]-N2- 시아노-N1-메틸아세트아미딘 ; (r) 1-(6-클로로피리딘-3-일메틸 )-7-메틸-8-니트로-1,2,3,5,6,7-헥사히드로- 이미다조 [1,2-a] 피리딘-5-올 ; (s) 4-[4-클로로페닐-(2-부틸리딘- 히드라조노 ) 메틸 )] 페닐메실레이트 ; 및 (t) N-에틸-2,2-디클로로-1-메틸시클로프로판카르복사미드 -2-(2,6-디클로로-알파, 알파, 알파-트리플루오로-p-톨릴 ) 히드라존. 청구항 46 제1항에있어서, 아세틸콜린에스테라제억제제 ; 나트륨채널조절제 ; 키틴생합성억제제 ; GABA 및글루타메이트-게이티드 (gated) 클로라이드채널길항제 ; GABA 및글루타메이트-게이티드클로라이드채널효능제 ; 아세틸콜린수용체효능제 ; 아세틸콜린수용체길항제 ; MET I 억제제 ; Mg-자극 ATPase 억제제 ; 니코틴아세틸콜린수용체 ; 중장 (Midgut) 막교란물질 (disrupter); 산화성인산화교란물질, 및리아노딘수용체 (RyR) 중하나이상의작용모드를갖는화합물을더포함하는조성물. 청구항 47 제1항에있어서, 종자 (seed) 를더포함하는조성물

22 청구항 48 제1항에있어서, 유전자변형되어하나이상의특이특성 (specialized trait) 을발현하는종자를더포함하는조성물. 청구항 49 제1항에있어서, 캡슐내부에캡슐화되거나또는캡슐의표면상에존재하는조성물. 청구항 50 제1항에있어서, 캡슐의내부에캡슐화되거나또는캡슐의표면상에존재하며, 상기캡슐은직경이약 100 내지 900 나노미터또는약 10 내지 900 마이크로미터인조성물. 청구항 51 제1항에따른조성물을해충을방제하기위한영역에상기해충을방제하기에충분한양으로적용하는것을포함하는방법. 청구항 52 제51항에있어서, 상기해충이딱정벌레, 집게벌레, 바퀴벌레, 파리, 진딧물, 깍지벌레 (scale), 가루이, 매미충, 개미, 말벌, 흰개미, 나방, 나비, 이, 메뚜기, 풀무치, 귀뚜라미, 벼룩, 총체벌레, 좀, 응애, 진드기, 선충, 및결합강 (symphylan) 으로부터선택되는것인방법. 청구항 53 제51항에있어서, 상기해충이선형동물문 (Phyla Nematoda) 또는절지동물문 (Phyla Arthropoda) 에속하는방법. 청구항 54 제51항에있어서, 상기해충이협각아문 (Subphyla Chelicerata), 다지아문 (Subphyla Myriapoda), 또는육각아문 (Subphyla Hexapoda) 에속하는방법. 청구항 55 제51항에있어서, 상기해충이거미강 (Class of Arachnida), 결합강 (Class of Symphyla), 또는곤충강 (Class of Insecta) 에속하는방법. 청구항 56 제51항에있어서, 상기해충이이목 (Order Anoplura), 딱정벌레목 (Order Coleoptera), 집게벌레목 (Order Dermaptera), 바퀴목 (Order Blattaria), 파리목 (Order Diptera), 노린재목 (Order Hemiptera), 부채벌레목 (Order Hymenoptera), 흰개미목 (Order Isoptera), 인시목 (Order Lepidoptera), 새털이목 (Order Mallophaga), 메뚜기목 (Order Orthoptera), 벼룩목 (Order Siphonaptera), 총체벌레목 (Order Thysanoptera), 좀목 (Order Thysanura), 응애목 (Order Acarina), 또는결합목 (Order Symphyla) 에속하는방법. 청구항 57 제51항에있어서, 상기해충이 MYZUPE 또는 BEMITA에속하는방법. 청구항 58 제51항에있어서, 상기양이약 0.01 그램 / 헥타르내지약 5000 그램 / 헥타르인방법. 청구항 59 제51항에있어서, 상기양이약 0.1 그램 / 헥타르내지약 500 그램 / 헥타르인방법. 청구항

23 제51항에있어서, 상기양이약 1 그램 / 헥타르내지약 50 그램 / 헥타르인방법. 청구항 61 제51항에있어서, 상기영역이사과, 옥수수, 목화, 대두, 카놀라, 밀, 벼, 수수, 보리, 귀리, 감자, 오렌지, 알팔파 (alfalfa), 상추, 딸기, 토마토, 고추, 크루서퍼 (crucifer), 배, 담배, 아몬드, 사탕무, 또는콩이자라거나또는이들의종자가파종될영역인방법. 청구항 62 제51항에있어서, 상기조성물을유전자변형되어하나이상의특이특성을발현하는유전자변형식물에적용하는것을더포함하는방법. 청구항 63 제51항에있어서, 상기조성물이암모늄술페이트를더포함하는방법. 청구항 64 제1항에따른조성물을인간이아닌동물에경구투여하거나, 또는국소적용하여내부기생생물 (endoparasite), 외부기생생물 (ectoparasite), 또는둘모두를방제하는것을포함하는방법. 청구항 65 해충활성이낮은시기에, 제1항에따른조성물을식물에적용하여식물의건강, 수확량, 생장력, 품질, 또는저항력을증진시키는것을포함하는방법. 명세서 [0001] [0002] [0003] 기술분야관련출원의교차참조본출원은 2010년 11월 3일자로출원된미국가특허출원시리얼번호 61/409,379의이익을청구하며, 이의전문은이에의해서참고로포함된다. 본명세서는살충제 ( 예를들어, 살비제 (acaricide), 살곤충제, 살연체동물제 (molluscicide), 및살선충제 (nematicide) 로유용한분자를제조하기위한방법, 이러한분자, 및이러한분자를사용하여해충을방제하는방법의분야에관한것이다. [0004] [0005] [0006] [0007] [0008] 배경기술해충은매년전세계에서수백만명의인간의죽음을유발한다. 또한, 농업에서손실을유발하는수만종을초과하는해충이존재한다. 세계적인농업손실은매년십수억달러 ( 미국달러 ) 의양이다. 흰개미는모든종류의개인및공공구조물에손상을일으킨다. 세계적인흰개미손상손실은매년십수억달러 ( 미국달러 ) 의양이다. 저장식품해충은저장식품을섭취하고, 질을떨어뜨린다. 세계적인저장식품손실은매년십수억달러 ( 미국달러 ) 의양이지만, 보다중요한것은, 인간에게서필요한음식을빼앗는것이다. 신규한살충제에대한상당한필요성이존재한다. 특정해충은현재사용하고있는살충제에대한내성을발전시키고있다. 수백종의해충이 1종이상의살충제에내성이있다. 보다오래된살충제, 예컨대 DDT, 카르바메이트, 및유기포스페이트중일부에대한내성의발전이널리공지되어있다. 그러나, 내성은보다신규한살충제중일부에대해서도발전되었다. 따라서, 상기이유를비롯한다수의이유를위해서, 신규한살충제에대한필요성이존재한다. [0009] 발명을실시하기위한구체적인내용 정의

24 [0010] [0011] [0012] [0013] [0014] 정의에주어진예는일반적으로완전한것이아니며, 본명세서에개시된본발명을제한하는것으로해석되어서는안된다. 치환기는이것이부착된특정분자와관련하여화학결합법칙및공간적인상용성제약 (steric compatibility constraint) 을순응해야한다는것을이해할것이다. " 알케닐 " 은탄소및수소로이루어진비환형불포화 ( 적어도하나의탄소-탄소이중결합 ) 분지형또는비분지형치환기, 예를들어, 비닐, 알릴, 부테닐, 펜테닐, 및헥세닐을의미한다. " 알케닐옥시 " 는탄소-산소단일결합으로추가로이루어진알케닐, 예를들어, 알릴옥시, 부테닐옥시, 펜테닐옥시, 헥세닐옥시를의미한다. " 알콕시 " 는탄소-산소단일결합으로추가로이루어진알킬, 예를들어, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 이소부톡시, 및 tert-부톡시를의미한다. " 알킬 " 은탄소및수소로이루어진비환형포화분지형또는비분지형치환기, 예를들어, 메틸, 에틸, n-프로필및이소프로필을나타내는 (C 3 ) 알킬, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸, 및 tert-부틸을나타내는 (C 4 ) 알킬을의미 한다. [0015] [0016] [0017] [0018] " 알키닐 " 은탄소및수소로이루어진비환형불포화 ( 적어도하나의탄소-탄소삼중결합 ) 분지형또는비분지형치환기, 예를들어, 에티닐, 프로파르길, 부티닐, 및펜티닐을의미한다. " 알키닐옥시 " 는탄소-산소단일결합으로추가로이루어진알키닐, 예를들어, 펜티닐옥시, 헥시닐옥시, 헵티닐옥시, 및옥티닐옥시를의미한다. " 아릴 " 은수소및탄소로이루어진환형방향족치환기, 예를들어, 페닐, 나프틸, 및비페닐을의미한다. 아래첨자 "x" 및 "y" 가정수, 예컨대 1, 2, 또는 3인 "(C x -C y )" 는치환기에대한탄소원자의범위를의미하며 - 예를들어, (C 1 -C 4 ) 알킬은각각독립적으로메틸, 에틸, n- 프로필, 이소프로필, n- 부틸, sec- 부틸, 이소부틸, 및 tert- 부틸을의미한다. [0019] [0020] [0021] [0022] [0023] [0024] [0025] [0026] " 시클로알케닐 " 은탄소및수소로이루어진일환형 (monocyclic) 또는다환형불포화 ( 적어도하나의탄소-탄소이중결합 ) 치환기, 예를들어, 시클로부테닐, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 노르보르네닐, 비시클로 [2.2.2] 옥테닐, 테트라히드로나프틸, 헥사히드로나프틸, 및옥타히드로나프틸을의미한다. " 시클로알케닐옥시 " 는탄소-산소단일결합으로추가로이루어진시클로알케닐, 예를들어, 시클로부테닐옥시, 시클로펜테닐옥시, 노르보르네닐옥시, 및비시클로 [2.2.2] 옥테닐옥시를의미한다. " 시클로알킬 " 은탄소및수소로이루어진일환형또는다환형포화치환기, 예를들어, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 노르보르닐, 비시클로 [2.2.2] 옥틸, 및데카히드로나프틸을의미한다. " 시클로알콕시 " 는탄소-산소단일결합으로추가로이루어진시클로알킬, 예를들어, 시클로프로필옥시, 시클로부틸옥시, 시클로펜틸옥시, 노르보르닐옥시, 및비시클로 [2.2.2] 옥틸옥시를의미한다. " 할로 " 는플루오로, 클로로, 브로모, 및요오도를의미한다. " 할로알콕시 " 는하나내지최대가능한수의동일하거나상이한할로로추가로이루어진알콕시, 예를들어, 플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 2,2-디플루오로프로폭시, 클로로메톡시, 트리클로로메톡시, 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시, 및펜타플루오로에톡시를의미한다. " 할로알킬 " 은하나내지최대가능한수의동일하거나상이한할로로추가로이루어진알킬, 예를들어, 플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2-디플루오로프로필, 클로로메틸, 트리클로로메틸, 및 1,1,2,2-테트라플루오로에틸을의미한다. " 헤테로시클릴 " 은완전히포화되거나, 부분적으로불포화되거나, 또는완전히불포화될수있는환형치환기를의미하며, 여기서, 환형구조는적어도하나의탄소및적어도하나의헤테로원자를함유하며, 상기헤테로원자는질소, 황, 또는산소이다. 황의경우, 이원자는술폭시드및술폰과같은다른산화상태일수있다. 방향족헤테로시클릴의예에는벤조푸라닐, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤족사졸릴, 벤조티에닐, 벤조티아졸릴, 신놀리닐, 푸라닐, 이미다졸릴, 인다졸릴, 인돌릴, 이소인돌릴, 이소퀴놀리닐, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사디아졸릴, 옥사졸리닐, 옥사졸릴, 프탈라지닐, 피라지닐, 피라졸리닐, 피라졸릴, 피리다지닐, 피리딜, 피리미디닐, 피롤릴, 퀴나졸리닐, 퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 테트라졸릴, 티아졸리닐, 티아졸릴, 티에닐, 트리아지

25 닐, 및트리아졸릴이포함되지만, 이에제한되는것은아니다. 완전히포화된헤테로시클릴의예에는피페라지닐, 피레리디닐, 모르폴리닐, 피롤리디닐, 옥세타닐, 테트라히드로푸라닐, 테트라히드로티에닐및테트라히드로피라닐이포함되지만, 이에제한되는것은아니다. 부분적으로불포화된헤테로시클릴의예에는 1,2,3,4-테트라히드로퀴놀리닐, 4,5-디히드로-옥사졸릴, 4,5-디히드로-1H-피라졸릴, 4,5-디히드로-이속사졸릴, 및 2,3-디히드로-[1,3,4]-옥사디아졸릴이포함되지만, 이에제한되는것은아니다. 추가의예는하기와같다. [0027] [0028] [0029] 상세한설명 본명세서는하기화학식 (" 화학식 1") 을갖는분자를개시한다. 화학식 1 [0030] [0031] [0032] [0033] 상기식에서, (a) X 는 N 또는 CR8 이고 ; (b) R1 은 H, F, Cl, Br, I, CN, NO 2, 치환되거나또는비치환된 C 1 -C 6 알킬, 치환되거나또는비치환된 C 2 -C 6 알 케닐, 치환되거나또는비치환된 C 1 -C 6 알콕시, 치환되거나또는비치환된 C 2 -C 6 알케닐옥시, 치환되거나또는비치환된 C 3 -C 10 시클로알킬, 치환되거나또는비치환된 C 3 -C 10 시클로알케닐, 치환되거나또는비치환된 C 6 -C 20 아릴, 치환되거나또는비치환된 C 1 -C 20 헤테로시클릴, OR9, C(=X1)R9, C(=X1)OR9, C(=X1)N(R9) 2, N(R9) 2, N(R9)C(=X1)R9, SR9, S(O) n OR9, 또는 R9S(O) n R9이고, [0034] 여기서, 상기치환된 R1 각각은 F, Cl, Br, I, CN, NO 2, C 1 -C 6 알킬, C 2 -C 6 알케닐, C 1 -C 6 할로알킬, C 2 -C 6 할로 알케닐, C 1 -C 6 할로알킬옥시, C 2 -C 6 할로알케닐옥시, C 3 -C 10 시클로알킬, C 3 -C 10 시클로알케닐, C 3 -C 10 할로시클로 알킬, C 3 -C 10 할로시클로알케닐, OR9, S(O) n OR9, C 6 -C 20 아릴, 또는 C 1 -C 20 헤테로시클릴로부터선택된하나이상의 치환기를갖고 ( 치환될수있는이들각각은임의로는 R9 로치환될수있음 ); [0035] (c) R2 는 H, F, Cl, Br, I, CN, NO 2, 치환되거나또는비치환된 C 1 -C 6 알킬, 치환되거나또는비치환된 C 2 -C 6 알 케닐, 치환되거나또는비치환된 C 1 -C 6 알콕시, 치환되거나또는비치환된 C 2 -C 6 알케닐옥시, 치환되거나또는비치환된 C 3 -C 10 시클로알킬, 치환되거나또는비치환된 C 3 -C 10 시클로알케닐, 치환되거나또는비치환된 C 6 -C 20 아릴, 치환되거나또는비치환된 C 1 -C 20 헤테로시클릴, OR9, C(=X1)R9, C(=X1)OR9, C(=X1)N(R9) 2, N(R9) 2, N(R9)C(=X1)R9, SR9, S(O) n OR9, 또는 R9S(O) n R9이고, [0036] 여기서, 상기치환된 R2 각각은 F, Cl, Br, I, CN, NO 2, C 1 -C 6 알킬, C 2 -C 6 알케닐, C 1 -C 6 할로알킬, C 2 -C 6 할로 알케닐, C 1 -C 6 할로알킬옥시, C 2 -C 6 할로알케닐옥시, C 3 -C 10 시클로알킬, C 3 -C 10 시클로알케닐, C 3 -C 10 할로시클로

26 알킬, C 3 -C 10 할로시클로알케닐, OR9, S(O) n OR9, C 6 -C 20 아릴, 또는 C 1 -C 20 헤테로시클릴로부터선택된하나이상 의치환기를갖고 ( 치환될수있는이들각각은임의로는 R9 로치환될수있음 ); [0037] (d) R3 은 H, F, Cl, Br, I, CN, NO 2, 치환되거나또는비치환된 C 1 -C 6 알킬, 치환되거나또는비치환된 C 2 -C 6 알 케닐, 치환되거나또는비치환된 C 1 -C 6 알콕시, 치환되거나또는비치환된 C 2 -C 6 알케닐옥시, 치환되거나또는비치환된 C 3 -C 10 시클로알킬, 치환되거나또는비치환된 C 3 -C 10 시클로알케닐, 치환되거나또는비치환된 C 6 -C 20 아릴, 치환되거나또는비치환된 C 1 -C 20 헤테로시클릴, OR9, C(=X1)R9, C(=X1)OR9, C(=X1)N(R9) 2, N(R9) 2, N(R9)C(=X1)R9, SR9, S(O) n OR9, 또는 R9S(O) n R9이고, [0038] 여기서, 상기치환된 R3 각각은 F, Cl, Br, I, CN, NO 2, C 1 -C 6 알킬, C 2 -C 6 알케닐, C 1 -C 6 할로알킬, C 2 -C 6 할로 알케닐, C 1 -C 6 할로알킬옥시, C 2 -C 6 할로알케닐옥시, C 3 -C 10 시클로알킬, C 3 -C 10 시클로알케닐, C 3 -C 10 할로시클로 알킬, C 3 -C 10 할로시클로알케닐, OR9, S(O) n OR9, C 6 -C 20 아릴, 또는 C 1 -C 20 헤테로시클릴로이루어진군으로부터 선택된하나이상의치환기를갖고 ( 치환될수있는이들각각은임의로는 R9 로치환될수있음 ); [0039] (e) R4 는 H, F, Cl, Br, I, CN, NO 2, 치환되거나또는비치환된 C 1 -C 6 알킬, 치환되거나또는비치환된 C 2 -C 6 알 케닐, 치환되거나또는비치환된 C 1 -C 6 알콕시, 치환되거나또는비치환된 C 2 -C 6 알케닐옥시, 치환되거나또는비치환된 C 3 -C 10 시클로알킬, 치환되거나또는비치환된 C 3 -C 10 시클로알케닐, 치환되거나또는비치환된 C 6 -C 20 아릴, 치환되거나또는비치환된 C 1 -C 20 헤테로시클릴, OR9, C(=X1)R9, C(=X1)OR9, C(=X1)N(R9) 2, N(R9) 2, N(R9)C(=X1)R9, SR9, S(O) n OR9, 또는 R9S(O) n R9이고, [0040] 여기서, 상기치환된 R4 각각은 F, Cl, Br, I, CN, NO 2, C 1 -C 6 알킬, C 2 -C 6 알케닐, C 1 -C 6 할로알킬, C 2 -C 6 할로 알케닐, C 1 -C 6 할로알킬옥시, C 2 -C 6 할로알케닐옥시, C 3 -C 10 시클로알킬, C 3 -C 10 시클로알케닐, C 3 -C 10 할로시클로 알킬, C 3 -C 10 할로시클로알케닐, OR9, S(O) n OR9, C 6 -C 20 아릴, 또는 C 1 -C 20 헤테로시클릴로부터선택된하나이상 의치환기를갖고 ( 치환될수있는이들각각은임의로는 R9 로치환될수있음 ); [0041] (f) R5 는 H, 치환되거나또는비치환된 C 1 -C 6 알킬, 치환되거나또는비치환된 C 2 -C 6 알케닐, 치환되거나또는 비치환된 C 1 -C 6 알콕시, 치환되거나또는비치환된 C 2 -C 6 알케닐옥시, 치환되거나또는비치환된 C 3 -C 10 시클로알킬, 치환되거나또는비치환된 C 3 -C 10 시클로알케닐, 치환되거나또는비치환된 C 6 -C 20 아릴, 치환되거나또는비치환된 C 1 -C 20 헤테로시클릴, OR9, C(=X1)R9, C(=X1)OR9, C(=X1)N(R9) 2, N(R9) 2, N(R9)C(=X1)R9, SR9, S(O) n OR9, R9S(O) n R9, C 1 -C 6 알킬 C 6 -C 20 아릴 ( 여기서, 알킬및아릴은독립적으로치환되거나또는비치환될수있음 ), C(=X2)R9, C(=X1)X2R9, R9X2C(=X1)R9, R9X2R9, C(=O)(C 1 -C 6 알킬 )S(O) n (C 1 -C 6 알킬 ), C(=O)(C 1 -C 6 알킬 )C(=O)O(C 1 -C 6 알킬 ), (C 1 -C 6 알킬 )OC(=O)(C 6 -C 20 아릴 ), (C 1 -C 6 알킬 )OC(=O)(C 1 -C 6 알킬 ), C 1 -C 6 알킬-(C 3 -C 10 시클로할로알킬 ), 또는 (C 1 -C 6 알케닐 )C(=O)O(C 1 -C 6 알킬 ), 또는 R9X2C(=X1)X2R9이고 ; [0042] 여기서, 상기치환된 R5 각각은 F, Cl, Br, I, CN, NO 2, C 1 -C 6 알킬, C 2 -C 6 알케닐, C 1 -C 6 할로알킬, C 2 -C 6 할로 알케닐, C 1 -C 6 할로알킬옥시, C 2 -C 6 할로알케닐옥시, C 3 -C 10 시클로알킬, C 3 -C 10 시클로알케닐, C 3 -C 10 할로시클로 알킬, C 3 -C 10 할로시클로알케닐, OR9, S(O) n OR9, C 6 -C 20 아릴, 또는 C 1 -C 20 헤테로시클릴, R9 아릴로부터선택된 하나이상의치환기를갖고 ( 치환될수있는이들각각은임의로는 R9 로치환될수있음 ), [0043] [0044] [0045] 임의로는, R5 및 R7은환형배열로연결될수있고, 여기서, 임의로는, 이러한배열은 R5 및 R7을연결한환형구조내에 O, S, 또는 N으로부터선택된하나이상의헤테로원자를가질수있고 ; (g) R6은 O, S, NR9, 또는 NOR9이고 ; (h) R7은치환되거나또는비치환된 C 1 -C 6 알킬, 치환되거나또는비치환된 C 2 -C 6 알케닐, 치환되거나또는비치 환된 C 1 -C 6 알콕시, 치환되거나또는비치환된 C 2 -C 6 알케닐옥시, 치환되거나또는비치환된 C 3 -C 10 시클로알킬, 치환되거나또는비치환된 C 3 -C 10 시클로알케닐, 치환되거나또는비치환된 C 6 -C 20 아릴, 치환되거나또는비치환

27 된 C 1 -C 20 헤테로시클릴, OR9, OR9S(O) n R9, C(=X1)R9, C(=X1)OR9, R9C(=X1)OR9, R9X2C(=X1)R9X2R9, C(=X1)N(R9) 2, N(R9) 2, N(R9)(R9S(O) n R9), N(R9)C(=X1)R9, SR9, S(O) n OR9, R9S(O) n R9, C 1 -C 6 알킬OC(=O)C 1 -C 6 알킬, OC 1 -C 6 알킬 C 1 -C 20 헤테로시클릴, C 1 -C 6 알킬C 1 -C 20 헤테로시클릴, C 1 -C 6 알킬S(=N-CN)(C 1 -C 6 알킬 ), C 1 -C 6 알킬S(O)(=N-CN)(C 1 -C 6 알킬 ), C 1 -C 6 알킬S(O) n (C 1 -C 6 알킬C 1 -C 20 헤테로시클릴 ), C 1 -C 6 알킬S(O)(=N-CN)(C 1 -C 6 알킬- C 1 -C 20 헤테로시클릴 ), C 1 -C 6 알킬NH(C(=O)OC 1 -C 6 알킬 ), C 1 -C 6 알킬C(=O)OC 1 -C 6 알킬, C 1 -C 6 알킬 (C 6 -C 20 아릴 )NH(C(=O)OC 1 -C 6 알킬 ), C 1 -C 6 알킬 (S-C 1 -C 6 알킬 )NH(C(=O)OC 1 -C 6 알킬 ), C 1 -C 6 알킬 (S-C 1 -C 6 알킬-C 6 -C 20 아릴 )NH(C(=O)OC 1 -C 6 알킬 ), C 1 -C 6 알킬 (NHC(=O)OC 1 -C 6 알킬C 6 -C 20 아릴 )NH(C(=O)OC 1 -C 6 알킬 ), C 1 -C 6 알킬 (OC 1 -C 6 알킬C 6 -C 20 아릴 )NH(C(=O)OC 1 -C 6 알킬 ), C 1 -C 6 알킬N(C 1 -C 6 알킬 )(C(=O)OC 1 -C 6 알킬 ), C 1 -C 6 알킬NH(C 1 -C 6 알킬 ), C 6 - C 20 아릴SC 1 -C 6 할로알킬, C 1 -C 6 알킬-N(C 1 -C 6 알킬 )(C(=O)C 1 -C 6 알킬C 6 -C 20 아릴 ), C 1 -C 6 알킬N(C 1 -C 6 알킬 )(C 1 -C 6 알킬 ), C 1 -C 6 알킬N(C 1 -C 6 알킬 )(S(O) n C 1 -C 6 알킬 ), C 1 -C 6 알킬N(C 1 -C 6 알킬 )(S(O) n C 1 -C 6 알케닐C 6 -C 20 아릴 ), C 1 -C 6 알킬N(C 1 -C 6 알킬 )(C(=O)C 1 -C 20 헤테로시클릴 ), C 1 -C 6 알킬N(C 1 -C 6 알킬 )(C(=O)OC 1 -C 6 알킬C 6 -C 20 아릴 ), NH(C 1 -C 6 알킬S(O) n C 1 -C 6 알킬 ), NH(C 1 -C 6 알킬S(O) n C 6 -C 20 아릴 ), C 1 -C 6 알킬 (S(O) n C 1 -C 6 알킬 )(C(=O)C 1 -C 6 알킬S(O) n (C 1 -C 6 알킬 ), 또는 R9S(O) n (NZ)R9이고, [0046] 여기서, 상기치환된 R7 각각은 F, Cl, Br, I, CN, NO 2, C 1 -C 6 알킬, C 2 -C 6 알케닐, C 1 -C 6 할로알킬, C 2 -C 6 할로 알케닐, C 1 -C 6 할로알킬옥시, C 2 -C 6 할로알케닐옥시, C 3 -C 10 시클로알킬, C 3 -C 10 시클로알케닐, C 3 -C 10 할로시클로알킬, C 3 -C 10 할로시클로알케닐, OR9, S(O) n OR9, C 6 -C 20 아릴, 또는 C 1 -C 20 헤테로시클릴 ( 치환될수있는이들각각은임의로는 R9로치환될수있음 ), C(=X1)R9, C(=X1)OR9, C(=X1)N(R9) 2, =X2, N(R9) 2, S(=X2) n R9, R9S(O) n R9, S(O) n N(R9) 2 로부터선택된하나이상의치환기를갖고 ; [0047] (i) R8 은 H, F, Cl, Br, I, CN, NO 2, 치환되거나또는비치환된 C 1 -C 6 알킬, 치환되거나또는비치환된 C 2 -C 6 알 케닐, 치환되거나또는비치환된 C 1 -C 6 알콕시, 치환되거나또는비치환된 C 2 -C 6 알케닐옥시, 치환되거나또는비치환된 C 3 -C 10 시클로알킬, 치환되거나또는비치환된 C 3 -C 10 시클로알케닐, 치환되거나또는비치환된 C 6 -C 20 아릴, 치환되거나또는비치환된 C 1 -C 20 헤테로시클릴, OR9, C(=X1)R9, C(=X1)OR9, C(=X1)N(R9) 2, N(R9) 2, N(R9)C(=X1)R9, SR9, S(O) n R9, S(O) n OR9, 또는 R9S(O) n R9이고, [0048] 여기서, 상기치환된 R8 각각은 F, Cl, Br, I, CN, NO 2, C 1 -C 6 알킬, C 2 -C 6 알케닐, C 1 -C 6 할로알킬, C 2 -C 6 할로 알케닐, C 1 -C 6 할로알킬옥시, C 2 -C 6 할로알케닐옥시, C 3 -C 10 시클로알킬, C 3 -C 10 시클로알케닐, C 3 -C 10 할로시클로 알킬, C 3 -C 10 할로시클로알케닐, OR9, S(O) n OR9, C 6 -C 20 아릴, 또는 C 1 -C 20 헤테로시클릴로부터선택된하나이상 의치환기를갖고 ( 치환될수있는이들각각은임의로는 R9 로치환될수있음 ); [0049] (j) R9 는 ( 각각독립적으로 ) H, CN, 치환되거나또는비치환된 C 1 -C 6 알킬, 치환되거나또는비치환된 C 2 -C 6 알 케닐, 치환되거나또는비치환된 C 1 -C 6 알콕시, 치환되거나또는비치환된 C 2 -C 6 알케닐옥시, 치환되거나또는비 치환된 C 3 -C 10 시클로알킬, 치환되거나또는비치환된 C 3 -C 10 시클로알케닐, 치환되거나또는비치환된 C 6 -C 20 아 릴, 치환되거나또는비치환된 C 1 -C 20 헤테로시클릴, S(O) n C 1 -C 6 알킬, N(C 1 -C 6 알킬 ) 2 이고, [0050] 여기서, 상기치환된 R9 각각은 F, Cl, Br, I, CN, NO 2, C 1 -C 6 알킬, C 2 -C 6 알케닐, C 1 -C 6 할로알킬, C 2 -C 6 할로 알케닐, C 1 -C 6 할로알킬옥시, C 2 -C 6 할로알케닐옥시, C 3 -C 10 시클로알킬, C 3 -C 10 시클로알케닐, C 3 -C 10 할로시클로 알킬, C 3 -C 10 할로시클로알케닐, OC 1 -C 6 알킬, OC 1 -C 6 할로알킬, S(O) n C 1 -C 6 알킬, S(O) n OC 1 -C 6 알킬, C 6 -C 20 아릴, 또는 C 1 -C 20 헤테로시클릴로부터선택된하나이상의치환기를갖고 ; [0051] (k) R10 은 H, F, Cl, Br, I, CN, NO 2, 치환되거나또는비치환된 C 1 -C 6 알킬, 치환되거나또는비치환된 C 2 -C 6 알케닐, 치환되거나또는비치환된 C 1 -C 6 알콕시, 치환되거나또는비치환된 C 2 -C 6 알케닐옥시, 치환되거나또는 비치환된 C 3 -C 10 시클로알킬, 치환되거나또는비치환된 C 3 -C 10 시클로알케닐, 치환되거나또는비치환된 C 6 -C

28 아릴, OR9, C(=X1)R9, C(=X1)OR9, C(=X1)N(R9) 2, N(R9) 2, N(R9)C(=X1)R9, SR9, S(O) n OR9, 또는 R9S(O) n R9 이고, [0052] 여기서, 상기치환된 R10 각각은 F, Cl, Br, I, CN, NO 2, C 1 -C 6 알킬, C 2 -C 6 알케닐, C 1 -C 6 할로알킬, C 2 -C 6 할로 알케닐, C 1 -C 6 할로알킬옥시, C 2 -C 6 할로알케닐옥시, C 3 -C 10 시클로알킬, C 3 -C 10 시클로알케닐, C 3 -C 10 할로시클로 알킬, C 3 -C 10 할로시클로알케닐, OR9, S(O) n OR9, 또는 C 6 -C 20 아릴로부터선택된하나이상의치환기를갖고 ( 치 환될수있는이들각각은임의로는 R9 로치환될수있음 ); [0053] [0054] [0055] [0056] [0057] [0058] [0059] [0060] [0061] [0062] [0063] [0064] [0065] [0066] [0067] [0068] [0069] [0070] [0071] (l) n은 ( 각각독립적으로 ) 0, 1, 또는 2이고 ; (m) X1은 ( 각각독립적으로 ) O 또는 S이고 ; (n) X2는 ( 각각독립적으로 ) O, S, =NR9, 또는 =NOR9이고 ; (o) Z는 CN, NO 2, C 1 -C 6 알킬 (R9), C(=X1)N(R9) 2 이다. 화학식 1 및이의하위부분 (a) 내지 (o) 를이하에서 " 실시양태 A1" 로지칭한다. 이분자의또다른실시양태에서, X는 CR8이다. 이분자의또다른실시양태에서, R1은 H이다. 이분자의또다른실시양태에서, R2는 H이다. 이분자의또다른실시양태에서, R3은 H이다. 이분자의또다른실시양태에서, R4는할로또는비치환된 C 1 -C 6 알킬이다. 이분자의또다른실시양태에서, R4는 F, Cl, 또는비치환된 C 1 -C 2 알킬이다. 이분자의또다른실시양태에서, R4는 Cl, 또는 CH 3 이다. 이분자의또다른실시양태에서, R5는 H, 치환되거나또는비치환된 C 1 -C 6 알킬이다. 이분자의또다른실시양태에서, R5는 C 3 -C 10 시클로알킬로치환된, 치환된 C 1 -C 6 알킬이다. 이분자의또다른실시양태에서, R5는 H, CH 3, CH 2 -시클로프로필, 또는 CH 2 CH 3 이다. 이분자의또다른실시양태에서, R6은 O이다. 이분자의또다른실시양태에서, R7은치환되거나또는비치환된 C 1 -C 6 알킬, OR9, 또는 R9S(O) n R9이다. 이분자의또다른실시양태에서, R7은치환된 C 1 -C 6 알킬이고, 여기서, 상기치환기는하나이상의할로이다. 이분자의또다른실시양태에서, R7은치환된 C 1 -C 6 알킬이고, 여기서, 상기치환기는하나이상의 F 또는 Cl 또는그의조합이다. [0072] [0073] [0074] [0075] [0076] [0077] [0078] [0079] 이분자의또다른실시양태에서, R7은치환된 C 1 -C 6 알킬이고, 여기서, 상기치환기는하나이상의 F이다. 이분자의또다른실시양태에서, R7은 CH 2 CF 3 이다. 이분자의또다른실시양태에서, R7은비치환된 C 1 -C 6 알킬이다. 이분자의또다른실시양태에서, R7은 CH(CH 3 ) 2, CH 3, C(CH 3 ) 3, 또는 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 이다. 이분자의또다른실시양태에서, R7은 OR9이다. 이분자의또다른실시양태에서, R7은 O( 비치환된 C 1 -C 6 알킬 ) 이다. 이분자의또다른실시양태에서, R7은 OC(CH 3 ) 3 이다. 이분자의또다른실시양태에서, R7은 R9S(O) n R9이다

29 [0080] [0081] [0082] [0083] [0084] [0085] [0086] [0087] [0088] [0089] [0090] [0091] 이분자의또다른실시양태에서, R7은 ( 비치환된 C 1 -C 6 알킬 )S( 비치환된 C 1 -C 6 알킬 ) 이다. 이분자의또다른실시양태에서, R7은 CH 2 CH(CH 3 )SCH 3, CH 2 CH 2 SCH 3, CH(CH 3 ) 2 SCH 3, 또는 CH(CH 3 )CH 2 SCH 3 이다. 이분자의또다른실시양태에서, R8은 H 또는할로이다. 이분자의또다른실시양태에서, R8은 H, F, 또는 Cl이다. 이분자의또다른실시양태에서, R8은 H 또는 F이다. 이분자의또다른실시양태에서, R9는비치환된 C 1 -C 6 알킬이다. 이분자의또다른실시양태에서, R10은 H 또는비치환된 C 1 -C 6 알킬이다. 이분자의또다른실시양태에서, R10은 H 또는 CH 3 이다. 이분자의또다른실시양태에서, n은 0이다. 이들실시양태의조합이또한가능하다. 화학식 1의분자는일반적으로분자질량 (molecular mass) 이약 100 달톤내지약 1200 달톤이다. 그러나, 일반적으로분자질량이약 120 달톤내지약 900 달톤인것이바람직하며, 보다더일반적으로는분자질량이약 140 달톤내지약 600 달톤인것이바람직하다. 하기반응식은 2-메틸이미다졸릴아민을생성하기위한접근법을도시한다. 반응식 I의단계 a에서, 화학식 III의화합물을화학식 IV의에틸아세트이미데이트히드로클로라이드 ( 여기서, R5는실시양태 A1에정의된바와같고, R4는메틸임 ) 로처리하여화학식 V의상응하는아세트아미딘을얻는다. 반응식 I의단계 b에서, 화학식 II의 α-브로모케톤 ( 여기서, R1, R2, R3, R10, 및 X는실시양태 A1에정의된바와같음 ) 을유기염기, 예컨대트리에틸아민의존재하에서극성양성자성용매, 예컨대에틸알콜중에서화학식 V의아세트아미딘으로처리하여화학식 Ia의 N-BOC-아미노이미다졸을제공할수있다. R5가 H인경우, 화학식 Ia의카르바메이트 ( 여기서, R1, R2, R3, R4, R10 및 X는실시양태 A1에정의된바와같음 ) 를염기, 예컨대수소화나트륨및알킬할라이드, 예컨대요오도메탄의존재하에서비양성자성극성용매, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드중에서알킬화시켜서반응식 I의단계 e에도시된바와같이, 화학식 Ib의화합물을산출할수있다. 반응식 I의단계 c에서와같이, 트리플루오로아세트산 (TFA) 을사용하여극성비양성자성용매, 예컨대디클로로메탄 (DCM) 중에서화학식 Ia의카르밤산 tert-부틸에스테르의탈보호화를수행하여화학식 VIa의아미노이미다졸 ( 여기서, R1, R2, R3, R4, R10, R5 및 X는실시양태 A1에정의된바와같음 ) 을산출할수있다. 반응식 I의단계 d에서, 화학식 VIa의화합물을유기염기, 예컨대 N,N-디메틸아미노피리딘 (DMAP), 및무기염기, 예컨대탄산칼륨의존재하에서극성비양성자성용매, 예컨대 1,2-디클로로에탄 (DCE) 중에서화학식 VII의산클로라이드 ( 여기서, R7은실시양태 A1에정의된바와같음 ) 로처리하여화학식 Ic의화합물을산출한다

30 [0092] < 반응식 I> [0093] [0094] [0095] 이미다졸릴아민을생성하는또다른접근법은반응식 II에도시되어있다. 화학식 VIII의디온 ( 여기서, R1, R2, R3, R10 및 X는실시양태 A1에정의된바와같음 ) 을양성자성용매, 예컨대메탄올중에서알데히드, 예컨대아세트알데히드, 암모니아의공급원, 예컨대암모늄아세테이트및촉매, 예컨대인듐 (III) 클로라이드로처리하여화학식 IX의화합물을제공할수있다. 화학식 IX의화합물 ( 여기서, R1, R2, R3, R4, R10 및 X는실시양태 A1에정의된바와같음 ) 을용매, 예컨대 THF 중에서염기, 예컨대수소화나트륨으로처리하고, 화학식 Xa 의옥사지리딘을첨가하여화학식 Id의화합물 ( 여기서, R5는 H임 ) 을제공할수있다. < 반응식 II>

31 [0096] [0097] [0098] 이미다졸릴아민을생성하는또다른접근법은반응식 III에도시되어있다. 화학식 XI의치환된 2-아미노이미다졸을문헌 [Li and co-workers, J. Med. Chem., 2010, 53, 2409] 에서발견되는일반절차에따라서제조하였다. 화학식 XI의화합물 ( 여기서, R1, R2, R3, R10, 및 X는실시양태 A1에정의된바와같음 ) 을샌드마이어 (Sandmeyer) 조건하에서처리하여반응식 III의단계 a에도시된바와같이화학식 XII의화합물 ( 여기서, R4 는할로겐임 ) 을형성하였다. 단계 b에도시된바와같이, 극성양성자성용매, 예컨대 2-메톡시에탄올중에서, 히드라진으로처리하는경우, 화학식 XII의히드라존이화학식 VIb의상응하는아민 ( 여기서, R5는 H임 ) 으로전환된다. < 반응식 III> [0099] [0100] 이미다졸릴아민을생성하는또다른접근법은반응식 IV에도시되어있다. 반응식 IV의단계 a에서와같이, 화학식 XIII의이미다졸 ( 여기서, R4 및 R10은실시양태 A1에정의된바와같고, Q는할로겐 ( 예를들어, 브롬 ) 임 ) 을극성비양성자성용매, 예컨대테트라히드로푸란중에서염기, 예컨대수소화나트륨및아민화시약, 예컨대화학식 Xb의옥사지리딘으로처리하여화학식 XIVa의화합물을제공한다. 단계 b에도시된바와같이, 화학식 XIVa의카르바메이트를염기, 예컨대수소화나트륨및알킬할라이드, 예컨대요오도에탄의존재하에서극성비양성자성용매, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드중에서알킬화시켜서화학식 XIVb의화합물 ( 여기서, R5는알킬임 ) 을산출한다. 단계 c에도시된바와같이, 화학식 XIVb의화합물 ( 여기서, R4, R5 및 R10은실시양태 A1에정의된바와같음 ) 을스즈키커플링 (Suzuki coupling) 조건하에서화학식 XV의보론산 ( 여기서, X, R1, R2 및 R3은실시양태 A1에정의된바와같음 ) 과반응시켜서화학식 Ie의헤테로사이클-커플링이미다졸을제공한다. 단계 d에도시된바와같이, R4가 H인경우, 화학식 Ie의화합물을염기, 예컨대 n-부틸리튬의

32 존재하에서극성비양성자성용매, 예컨대테트라히드로푸란및할로겐의친전자성공급원, 예컨대헥사클로로 에탄중에서할로겐화시켜서화학식 If 의 2- 할로이미다졸 ( 여기서, R4 는할로겐이고, R1, R2, R3, R5, R10 및 X 는실시양태 A1 에정의된바와같음 ) 을산출한다. [0101] < 반응식 IV> [0102] [0103] [0104] [0105] [0106] 실시예실시예는예시의목적이며, 본명세서에개시된본발명을이들실시예에개시된실시양태만으로제한하는것으로이해되어서는안된다. 상업적인공급원으로부터입수된출발물질, 시약, 및용매를추가의정제없이사용하였다. 무수용매는알드리치 (Aldrich) 로부터슈어 / 실 (Sure/Seal) 로구입하였고, 제공된대로사용하였다. 용해점 (melting point) 은스탠포드리서치시스템즈 (Stanford Research Systems) 로부터의토마스후버유니멜트모세관용해점장치 (Thomas Hoover Unimelt capillary melting point apparatus) 또는옵티멜트오토메이티드멜팅포인트시스템 (OptiMelt Automated Melting Point System) 상에서입수하였고, 보정하지않았다. 분자는 ISIS 드로우 (Draw), 켐드로우 (ChemDraw) 또는 ACD 네임프로 (Name Pro) 내의명명법프로그램에따라서명명된이들의공지된화학명이다. 이러한프로그램이분자를명명할수없으면, 분자를종래의명명법을사용하여명명한다. 달리언급되지않는한, 모든 NMR은 ppm (δ) 단위이며, 300, 400, 또는 600 MHz에서기록하였다. 실시예 1, 단계 1: N'-(1-이미노-에틸 )-N-메틸-히드라진카르복실산 tert-부틸에스테르의제조 [0107] [0108] DMF (150 ml) 중의 tert- 부틸 1- 메틸히드라진카르복실레이트 (10.0 g, 68.4 mmol), 에틸아세트이미데이트히 드로클로라이드 (42.1 g, 342 mmol), 및탄산칼륨 (94.4 g, 684 mmol) 의용액을 105 에서 5 시간동안가열하 였다. 내용물을 0 로냉각시킨후, 침전된물질을진공여과에의해서수집하고, H 2 O (100 ml) 중에재현탁시 켰다. 30 분동안의격렬한교반후, 잔류하는침전물을수집하고 45 진공오븐에서밤새건조시켜서표제화 합물을백색고체 (7.56 g, 59.0%) 로서산출하였다 : [0109]

33 [0110] 실시예 1, 단계 2: 메틸 -(2- 메틸 -4- 피리딘 -3- 일 - 이미다졸 -1- 일 )- 카르밤산 tert- 부틸에스테르 ( 화합물 3) 의제 조 [0111] [0112] EtOH (100 ml) 중의 N'-(1-이미노-에틸 )-N-메틸-히드라진카르복실산 tert-부틸에스테르 (5.00 g, 26.7 mmol) 및트리에틸아민 (9.30 ml, 66.8 mmol) 의용액에 2-브로모-1-피리딘-3-일-에탄온히드로브로마이드 (8.99 g, 32.0 mmol) 를나누어서첨가하였다. 내용물을 80 에서 3시간동안가열한후, 용매를감압하에서제거하고, 잔류물을실리카겔크로마토그래피 (DCM:MeOH, 10:1) 를통해서여과하여표제화합물을주황색오일 (1.55 g, 20.1 %) 로제공하였다 : [0113] [0114] 실시예 1, 단계 3: 메틸 -(2- 메틸 -4- 피리딘 -3- 일 - 이미다졸 -1- 일 )- 아민의제조 [0115] [0116] [0117] [0118] [0119] 방법 A: DCM (5 ml) 중의메틸-(2-메틸-4-피리딘-3-일-이미다졸 -1-일)-카르밤산 tert-부틸에스테르 (1.50 g, 5.20 mmol) 및트리플루오로아세트산 (0.40 ml, 5.20 mmol) 의용액을주변조건하에서 3시간동안교반하였다. 용매를감압하에서제거하고, 잔류물을 DCM (10 ml) 중에재현탁시킨후, 트리에틸아민 (1.45 ml, 10.4 mmol) 을첨가하였다. 10분동안교반한후, 용매를제거하고, 잔류물을실리카겔크로마토그래피 (DCM:MeOH, 10:1) 를통해서정제하여정제할수없는표제화합물과트리에틸암모늄염의혼합물 (822 mg) 을제공하였다. 혼합물을추가로정제하지않고다음반응에사용하였다. 방법 B: 디클로로메탄 (50 ml) 중의 tert-부틸메틸 (2-메틸-4-( 피리딘-3-일 )-1H-이미다졸-1-일) 카르바메이트 (2.7 g, 9.4 mmol) 의용액을디옥산중의 HCl (4M, 20 ml) 로처리하였다. 혼합물을실온에서밤새교반하였다. 침전물을여과하여표제화합물을갈색고체 (1.15 g, 54.5%) 로서제공하였다 : [0120] [0121] N- 에틸 -2- 메틸 -4-( 피리딘 -3- 일 )-1H- 이미다졸 -1- 아민을실시예 1, 단계 3, 방법 B 에개시된절차에따라서제조 하였다 : [0122] [0123] N-( 시클로프로필메틸 )-2- 메틸 -4-( 피리딘 -3- 일 )-1H- 이미다졸 -1- 아민을실시예 1, 단계 3, 방법 B 에개시된절차 에따라서제조하였다 :